JP2011195694A - イエロー顔料分散体 - Google Patents
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Abstract
本発明の目的は、耐候性に優れた顔料であるC.I.ピグメントイエロー150を含むイエロー顔料分散体であって、粘度の経時安定性が優れたものを提供することである。
【解決手段】
少なくとも、顔料としてC.I.ピグメントイエロー150と、櫛型骨格を持つ塩基性顔料分散剤と、芳香環をもつ活性エネルギー線硬化型モノマーを含むことを特徴とするイエロー顔料分散体。
また、上記イエロー顔料分散体のうち、顔料と異なる骨格をもつことを特徴とする酸性顔料誘導体を含むことを特徴とする、イエロー顔料分散体。
【選択図】なし
Description
本発明のイエロー顔料分散体は(A)イエロー顔料、(B)顔料分散剤、(C)活性エネルギー線硬化型モノマーを含み、前記(A)イエロー顔料は、C.I.ピグメントイエロー150であり、(B)顔料分散剤は櫛型骨格をもつ塩基性の高分子分散剤であり、(C)活性エネルギー線硬化型モノマーは、分子内に芳香環をもつことを特徴とする。
有機顔料の微細化は下記の方法で行うことができる。すなわち、有機顔料、有機顔料の3重量倍以上の水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の少なくとも3つの成分からなる混合物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強く練りこんで微細化したのち水中に投入し、ハイスピードミキサー等で攪拌してスラリー状とする。次いで、スラリーの濾過と水洗を繰り返して、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤を除去する。微細化工程において、樹脂、顔料分散剤等を添加してもよい。
水溶性の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩は、有機顔料の3重量倍以上、好ましくは20重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が3重量倍よりも少ないと、所望の大きさの処理顔料が得られない。また、20重量倍よりも多いと、後の工程における洗浄処理が多大であり、有機顔料の実質的な処理量が少なくなる。
本発明の櫛型骨格をもつ塩基性顔料分散剤として用いられるグラフト型高分子化合物については、特に制限されないが、特開昭54−37082号公報、特開昭61−174939号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平9−169821号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭60−166318号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が挙げられ、更に、特開平9−171253号公報や、マクロモノマーの化学と工業(アイピーシー出版部、1989年)などにあるように、重合性オリゴマー(以下、マクロモノマーと称する)を共重合成分とするグラフト型高分子化合物も挙げることができる。
本発明の櫛型骨格をもつ塩基性顔料分散剤は、日本ルーブリゾール社よりソルスパース13000シリーズ、24000SC、24000GR、28000、32000シリーズ、33000、35000シリーズ、36000シリーズ、39000の商品名で市販されているのでこれを利用してもよく、このうちソルスパース32000を用いることがより好ましい。
前記を含め、活性エネルギー線硬化型モノマーの具体例としては、単官能モノマーとしてベンジル(メタ)アクリレート、(エトキシ(またはプロポキシ)化)2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(オキシエチル) (メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、β-カルボキシルエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミドを挙げることができる。
以上の活性エネルギー線硬化型モノマーは、単独で用いられてもよいし、2種以上併用されてもよい。
本発明のインク組成物は、ヘッドでの詰まりを防止するため、分散後および/または光ラジカル重合開始剤の溶解後に、孔径3μm以下、好ましくは孔径1μ以下のフィルターにて濾過することが好ましい。
以下実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の態様がこれらの例に限定されるものではない。また下記の実施例、比較例の詳細な条件を以下の表1、3に、結果を表2、4に示す。なお以下の表中の数字は、全て重量部を表す。
酸性顔料誘導体B:キノフタロン骨格をもつ酸性顔料誘導体
酸性顔料誘導体C:ジスアゾ骨格をもち、且つ、誘導体Aとは異なる構造をもつ
PEA:フェノキシエチルアクリレート
IOA:イソオクチルアクリレート
BGDA:1,3-ブチレングリコールジアセテート
イエロー顔料分散体は、表1に記載した材料をハイスピードミキサーで均一になるまで攪拌後、得られたミルベースをダイノミルで分散した。分散は、径1mmのジルコニアビーズを充填した。分散時間に関して特に制限はないが、今回は2.5〜3.5時間が好適だった。
実施例1〜7、比較例1〜5で作製した顔料分散体を45℃で1週間保管し、経時保管前後での粘度を評価した。
◎:初期粘度、経時粘度ともに良好
○:初期粘度良好、経時粘度並
△:初期粘度、経時粘度どちらか一方不良
×:初期粘度、経時粘度ともに不良、またはゲル化
経時粘度は、初期粘度に対する粘度変化率を基準に評価した。具体的には、下記式にて算出した。
/(初期粘度値)×100
計算の結果、粘度変化率が10%未満だと良好、10%以上50%未満なら並、50%以上又はゲル化した場合は不良と判断した。
(コグニス社製「PHOTOMER4226」)
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
(大阪有機化学工業社製「V#310HP」)
UK4101:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート
(三菱レイヨン社製「ダイヤビーム UK−4101」)
IRGACURE 369
:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン
(BASF社製)
IRGACURE 819
:ビス(2、4、6−ジメトキシベンゾイル)−2、4、4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド
(BASF社製)
IRGACURE 907
:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン
(BASF社製)
DAROCUR TPO
:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド
(BASF社製)
KAYACURE BMS
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(日本化薬(株)製)
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:エチル−4−(ジメチルアミノ)−ベンゾエート
(サートマー社製)
実施例8〜23のインクジェットインキを60℃で1週間保管し、経時保管前後の粘度を評価した。
経時保管前後のインクジェットインキは、E型粘度計を使用し25℃にて粘度を測定した。このときの評価基準は以下の通りである。
◎:初期粘度、経時粘度ともに良好
○:初期粘度良好、経時粘度並
△:初期粘度、経時粘度どちらか一方不良
×:初期粘度、経時粘度ともに不良、またはゲル化
経時粘度は、上記の顔料分散体経時粘度評価同様に、初期粘度に対する粘度変化率を基準に評価した。具体的には、上記同様に下記式にて算出した。
/(初期粘度値)×100
計算の結果、粘度変化率が5%未満だと良好、5%以上10%未満なら並、10%以上は不良と判断した。
Claims (4)
- 少なくとも、顔料としてC.I.ピグメントイエロー150と、櫛型骨格を持つ塩基性顔料分散剤と、芳香環をもつ活性エネルギー線硬化型モノマーとを含むことを特徴とするイエロー顔料分散体。
- 請求項1に記載のイエロー顔料分散体のうち、顔料と異なる骨格をもつことを特徴とする酸性顔料誘導体を含むことを特徴とする、イエロー顔料分散体。
- 請求項1又は2記載のイエロー顔料分散体のうち、前記酸性顔料誘導体として、ジスアゾ骨格、又はキノフタロン骨格をもつことを特徴とする酸性顔料誘導体を含むことを特徴とするイエロー顔料分散体。
- 請求項1〜3いずれか記載のイエロー顔料分散体を含むことを特徴とする、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ。
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