JP2002179967A - 紫外線硬化型ジェットインク組成物及びその製造方法 - Google Patents
紫外線硬化型ジェットインク組成物及びその製造方法Info
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- JP2002179967A JP2002179967A JP2000383563A JP2000383563A JP2002179967A JP 2002179967 A JP2002179967 A JP 2002179967A JP 2000383563 A JP2000383563 A JP 2000383563A JP 2000383563 A JP2000383563 A JP 2000383563A JP 2002179967 A JP2002179967 A JP 2002179967A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶剤を用いずに顔料分散性、硬化性、耐
溶剤性が良好なジェットインク記録用紫外線硬化型イン
ク組成物を提供する。 【解決手段】 顔料分散に用いる分散剤と該分散剤を溶
解するモノマー及び／またはオリゴマーを含有させて、
分散剤を有機溶剤なしで溶解させる。
溶剤性が良好なジェットインク記録用紫外線硬化型イン
ク組成物を提供する。 【解決手段】 顔料分散に用いる分散剤と該分散剤を溶
解するモノマー及び／またはオリゴマーを含有させて、
分散剤を有機溶剤なしで溶解させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料分散性、硬化性、
耐溶剤性に優れた無溶剤系の紫外線硬化型ジェットイン
ク組成物及びその製造方法に関するものである。
耐溶剤性に優れた無溶剤系の紫外線硬化型ジェットイン
ク組成物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】インクの微小液滴をノズルより吐出し印
字記録するジェットインク記録方式は、静粛且つ小型化
が容易であるために多くの分野で注目されている。産業
用途においては、ジェットインク受理層の無い、または
形成できないために水性ジェットインクが利用不可能な
対象、例えば、飲料缶へのマーキング、プリント配線板
等の電子部品、液晶パネル用カラーフィルターなど金属
類やプラスチック類、ガラス等に記録するため利用され
る。このような用途においては耐水性、耐溶剤性、耐摩
擦性などが求められることが多く、そのような特性を満
足する紫外線硬化型ジェットインクが要望されている。
字記録するジェットインク記録方式は、静粛且つ小型化
が容易であるために多くの分野で注目されている。産業
用途においては、ジェットインク受理層の無い、または
形成できないために水性ジェットインクが利用不可能な
対象、例えば、飲料缶へのマーキング、プリント配線板
等の電子部品、液晶パネル用カラーフィルターなど金属
類やプラスチック類、ガラス等に記録するため利用され
る。このような用途においては耐水性、耐溶剤性、耐摩
擦性などが求められることが多く、そのような特性を満
足する紫外線硬化型ジェットインクが要望されている。
【０００３】一般にジェットインク記録方式において
は、吐出安定性を満足するために、インクの粘度を低く
する必要がある。しかし、インクの粘度を下げるため
や、顔料分散用の高分子分散剤を溶解させるために用い
られる有機溶剤が存在すると、溶剤乾燥工程を設けなけ
ればならないばかりか、有機溶剤が残留すると硬化物の
三次元網目構造の密度が落ちて耐溶剤性、耐摩擦性が低
下することや、徐々に揮発する残留有機溶剤の人体への
悪影響といった欠点がある。
は、吐出安定性を満足するために、インクの粘度を低く
する必要がある。しかし、インクの粘度を下げるため
や、顔料分散用の高分子分散剤を溶解させるために用い
られる有機溶剤が存在すると、溶剤乾燥工程を設けなけ
ればならないばかりか、有機溶剤が残留すると硬化物の
三次元網目構造の密度が落ちて耐溶剤性、耐摩擦性が低
下することや、徐々に揮発する残留有機溶剤の人体への
悪影響といった欠点がある。
【０００４】インク粘度の低下には低粘度オリゴマー、
モノマーの使用や、印字ヘッドの加熱による低粘度化な
どによって対応可能であったが、顔料分散に優れた効果
を持つ高分子分散剤は紫外線硬化型樹脂に難溶性であ
り、トルエン、ＭＥＫなど一部の有機溶剤に溶解させて
使用されるため、インクの無溶剤化が難しかった。
モノマーの使用や、印字ヘッドの加熱による低粘度化な
どによって対応可能であったが、顔料分散に優れた効果
を持つ高分子分散剤は紫外線硬化型樹脂に難溶性であ
り、トルエン、ＭＥＫなど一部の有機溶剤に溶解させて
使用されるため、インクの無溶剤化が難しかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、従来
のジェットインクにおける上記欠点を改善し、有機溶剤
を用いずに顔料分散性、硬化性、耐溶剤性が良好なジェ
ットインク記録用紫外線硬化型インク組成物を提供する
ものである。
のジェットインクにおける上記欠点を改善し、有機溶剤
を用いずに顔料分散性、硬化性、耐溶剤性が良好なジェ
ットインク記録用紫外線硬化型インク組成物を提供する
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するためジェットインク組成物に用いる高分子
分散剤と紫外線硬化型モノマー及び／またはオリゴマー
の組み合わせを鋭意検討した結果、特定の高分子分散剤
と紫外線硬化型樹脂の組み合わせで高分子分散剤が溶解
することをつきとめ、この樹脂組成物を使用することで
顔料分散性が良好で有機溶剤を含まない紫外線硬化型ジ
ェットインクの製造ができることを見出し、本発明に到
達するに到った。
点を解決するためジェットインク組成物に用いる高分子
分散剤と紫外線硬化型モノマー及び／またはオリゴマー
の組み合わせを鋭意検討した結果、特定の高分子分散剤
と紫外線硬化型樹脂の組み合わせで高分子分散剤が溶解
することをつきとめ、この樹脂組成物を使用することで
顔料分散性が良好で有機溶剤を含まない紫外線硬化型ジ
ェットインクの製造ができることを見出し、本発明に到
達するに到った。
【０００７】即ち、本発明は、顔料分散に用いる分散剤
を、有機溶剤を使用しないで溶解して製造する紫外線硬
化型ジェットインク組成物とその製造方法を提供する。
より具体的には、分散剤と該分散剤を溶解するモノマー
及び／またはオリゴマーを含有させることにより、顔料
を良好に分散し、有機溶剤を全く含有しない紫外線硬化
型ジェットインク組成物を提供することを特徴とするも
のである。
を、有機溶剤を使用しないで溶解して製造する紫外線硬
化型ジェットインク組成物とその製造方法を提供する。
より具体的には、分散剤と該分散剤を溶解するモノマー
及び／またはオリゴマーを含有させることにより、顔料
を良好に分散し、有機溶剤を全く含有しない紫外線硬化
型ジェットインク組成物を提供することを特徴とするも
のである。
【０００８】本発明における顔料の分散剤としては、高
分子化合物を用いることが好ましい。中でも塩基性の吸
着基を持った高分子分散剤が好ましく、特に、ポリ（エ
チレンイミン）−ポリ（１２−ヒドロキシステアリン
酸）グラフトポリマーが好ましい。
分子化合物を用いることが好ましい。中でも塩基性の吸
着基を持った高分子分散剤が好ましく、特に、ポリ（エ
チレンイミン）−ポリ（１２−ヒドロキシステアリン
酸）グラフトポリマーが好ましい。
【０００９】高分子分散剤を用いることで、本発明のジ
ェットインク組成物は有機溶剤を使用しなくても、より
良好な顔料分散性が得られる。その理由は、高分子分散
剤が有機溶剤中に溶解するのと同様に、モノマー及び／
またはオリゴマー中で高分子鎖が伸長し、吸着点が有効
に顔料に作用するためと考えられる。
ェットインク組成物は有機溶剤を使用しなくても、より
良好な顔料分散性が得られる。その理由は、高分子分散
剤が有機溶剤中に溶解するのと同様に、モノマー及び／
またはオリゴマー中で高分子鎖が伸長し、吸着点が有効
に顔料に作用するためと考えられる。
【００１０】また、分散剤を溶解するモノマー及び／ま
たはオリゴマーが、紫外線硬化性であることが好まし
く、特に、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルア
クリレートが好ましい。
たはオリゴマーが、紫外線硬化性であることが好まし
く、特に、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルア
クリレートが好ましい。
【００１１】本発明の紫外線硬化型インクジェット組成
物は、分散剤を溶解するモノマー及び／またはオリゴマ
ーを紫外線硬化性とすることで、著しく良好な耐溶剤性
を示す。耐溶剤性が良好となる理由は、非反応性の有機
溶剤が含まれていないことで、硬化物の三次元網目構造
の密度が高くなっていると考えられること、顔料表面に
吸着した分散剤と親和性の高い紫外線硬化型モノマー及
び／またはオリゴマーが三次元網目構造中に組み込まれ
ているので、顔料と高分子間の密着力が上がることなど
が考えられる。
物は、分散剤を溶解するモノマー及び／またはオリゴマ
ーを紫外線硬化性とすることで、著しく良好な耐溶剤性
を示す。耐溶剤性が良好となる理由は、非反応性の有機
溶剤が含まれていないことで、硬化物の三次元網目構造
の密度が高くなっていると考えられること、顔料表面に
吸着した分散剤と親和性の高い紫外線硬化型モノマー及
び／またはオリゴマーが三次元網目構造中に組み込まれ
ているので、顔料と高分子間の密着力が上がることなど
が考えられる。
【００１２】
【００１３】本発明に用いる顔料の分散剤としては、界
面活性剤による静電気的反発や、高分子化合物の吸着に
よる立体障害を利用したものがあるが、高分子化合物を
用いることが好ましい。なかでも塩基性の吸着基を持っ
た高分子分散剤が好ましく、特に好ましい高分子分散剤
としては、ポリ（エチレンイミン）−ポリ（１２−ヒド
ロキシステアリン酸）グラフトポリマーを挙げることが
できる。該高分子分散剤は、例えば、アビシア製 商品
名「ソルスパース24000GR」等として市販されており、
容易に入手可能である。
面活性剤による静電気的反発や、高分子化合物の吸着に
よる立体障害を利用したものがあるが、高分子化合物を
用いることが好ましい。なかでも塩基性の吸着基を持っ
た高分子分散剤が好ましく、特に好ましい高分子分散剤
としては、ポリ（エチレンイミン）−ポリ（１２−ヒド
ロキシステアリン酸）グラフトポリマーを挙げることが
できる。該高分子分散剤は、例えば、アビシア製 商品
名「ソルスパース24000GR」等として市販されており、
容易に入手可能である。
【００１４】しかし、分散剤の溶解性が悪く、分散剤組
成物が濁る状態では、紫外線硬化型樹脂中で高分子鎖が
伸長せず、吸着点が露出しないために分散剤の効果が得
られなくなる。従って、本発明においては、高分子分散
剤がモノマー及び／またはオリゴマー中に析出すること
なく完全に溶解し、透明な分散剤組成物となることが重
要である。
成物が濁る状態では、紫外線硬化型樹脂中で高分子鎖が
伸長せず、吸着点が露出しないために分散剤の効果が得
られなくなる。従って、本発明においては、高分子分散
剤がモノマー及び／またはオリゴマー中に析出すること
なく完全に溶解し、透明な分散剤組成物となることが重
要である。
【００１５】この高分子分散剤を溶解するモノマー及び
／またはオリゴマーには非反応性のものもあるが、これ
は有機溶剤と同様に硬化物からの溶出や、硬化性、耐溶
剤性を低下させることが考えられるため紫外線硬化型モ
ノマー及び／またはオリゴマーを用いることが好まし
い。そのようなモノマー或いはオリゴマーとしては、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリ
レートやテトラフルフリル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレートなどが挙げられる。中でも、２−ヒドロキシ
−３−フェノキシプロピルアクリレートが特に好まし
く、例えば、大阪有機化学製 商品名「ビスコート#22
0」、共栄社化学製 商品名「エポキシエステルM-600
A」、東亞合成化学製 商品名「アロニックスM-5700」
等として市販されているので、容易に入手可能である。
なお、本発明では、アクリレートとメタクリレートとを
併せて（メタ）アクリレートと称している。
／またはオリゴマーには非反応性のものもあるが、これ
は有機溶剤と同様に硬化物からの溶出や、硬化性、耐溶
剤性を低下させることが考えられるため紫外線硬化型モ
ノマー及び／またはオリゴマーを用いることが好まし
い。そのようなモノマー或いはオリゴマーとしては、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリ
レートやテトラフルフリル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレートなどが挙げられる。中でも、２−ヒドロキシ
−３−フェノキシプロピルアクリレートが特に好まし
く、例えば、大阪有機化学製 商品名「ビスコート#22
0」、共栄社化学製 商品名「エポキシエステルM-600
A」、東亞合成化学製 商品名「アロニックスM-5700」
等として市販されているので、容易に入手可能である。
なお、本発明では、アクリレートとメタクリレートとを
併せて（メタ）アクリレートと称している。
【００１６】本発明の紫外線硬化型ジェットインク組成
物の製造において、高分子分散剤の溶解方法としては、
室温で該分散剤を溶解する紫外線硬化型モノマー及び／
またはオリゴマーと撹拌混合により溶解することが好ま
しいが、使用する高分子分散剤が難溶の場合は、紫外線
硬化型モノマー及び／またはオリゴマーが熱重合を起こ
さない温度以下で加熱し撹拌混合することも可能であ
る。この場合、加熱された分散剤組成物が室温まで冷却
されたときに高分子分散剤が析出しないことが重要であ
る。有機溶剤により希釈されている高分子分散剤につい
ては、真空乾燥等により有機溶剤を留去した後、前記の
方法にて溶解することで作製できる。
物の製造において、高分子分散剤の溶解方法としては、
室温で該分散剤を溶解する紫外線硬化型モノマー及び／
またはオリゴマーと撹拌混合により溶解することが好ま
しいが、使用する高分子分散剤が難溶の場合は、紫外線
硬化型モノマー及び／またはオリゴマーが熱重合を起こ
さない温度以下で加熱し撹拌混合することも可能であ
る。この場合、加熱された分散剤組成物が室温まで冷却
されたときに高分子分散剤が析出しないことが重要であ
る。有機溶剤により希釈されている高分子分散剤につい
ては、真空乾燥等により有機溶剤を留去した後、前記の
方法にて溶解することで作製できる。
【００１７】高分子分散剤と該分散剤を溶解する紫外線
硬化型モノマー及び／またはオリゴマーの比率は、その
組み合わせによる溶解度や、インク組成、顔料に対する
高分子分散剤の添加量等より適当な値を取ることができ
る。「ソルスパース24000GR」を２−ヒドロキシ−３−
フェノキシプロピルアクリレートで溶解する場合は、分
散剤／モノマー比として１／１以下が好ましい。
硬化型モノマー及び／またはオリゴマーの比率は、その
組み合わせによる溶解度や、インク組成、顔料に対する
高分子分散剤の添加量等より適当な値を取ることができ
る。「ソルスパース24000GR」を２−ヒドロキシ−３−
フェノキシプロピルアクリレートで溶解する場合は、分
散剤／モノマー比として１／１以下が好ましい。
【００１８】本発明の紫外線硬化型ジェットインクは、
上記の方法より得られた分散剤組成物の他、少なくとも
顔料、紫外線硬化型樹脂組成物、光重合開始剤により構
成されるが、硬化性を上げるための光増感剤や、表面張
力を調整するためのレベリング剤等の添加剤を含有させ
ることもできる。
上記の方法より得られた分散剤組成物の他、少なくとも
顔料、紫外線硬化型樹脂組成物、光重合開始剤により構
成されるが、硬化性を上げるための光増感剤や、表面張
力を調整するためのレベリング剤等の添加剤を含有させ
ることもできる。
【００１９】着色剤となる顔料としては、従来よりジェ
ットインクに使用されている顔料を使用することができ
る。例えば、アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合ア
ゾ顔料及びキレートアゾ顔料等のアゾ顔料、フタロシア
ニン顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、キナク
ドリン顔料、イソインドリン顔料、チオインジゴ顔料、
ジオキサジン顔料、キノフタロン顔料等の多環式顔料
や、塩基性染料型レーキ及び酸性染料型レーキ等の染料
レーキや、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラッ
ク、昼光蛍光顔料などの有機顔料、酸化チタン、酸化鉄
系及びカーボンブラック系等の無機顔料が挙げられる。
また、これらの顔料は併用しても良い。顔料は、固形分
総量の０．１〜１５質量％、好ましくは、２〜６質量％
の範囲で用いる。
ットインクに使用されている顔料を使用することができ
る。例えば、アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合ア
ゾ顔料及びキレートアゾ顔料等のアゾ顔料、フタロシア
ニン顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、キナク
ドリン顔料、イソインドリン顔料、チオインジゴ顔料、
ジオキサジン顔料、キノフタロン顔料等の多環式顔料
や、塩基性染料型レーキ及び酸性染料型レーキ等の染料
レーキや、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラッ
ク、昼光蛍光顔料などの有機顔料、酸化チタン、酸化鉄
系及びカーボンブラック系等の無機顔料が挙げられる。
また、これらの顔料は併用しても良い。顔料は、固形分
総量の０．１〜１５質量％、好ましくは、２〜６質量％
の範囲で用いる。
【００２０】紫外線硬化型樹脂組成物としては、（メ
タ）アクリレートを使用することが好ましい。（メタ）
アクリレートとしては、単官能（メタ）アクリレートや
多官能（メタ）アクリレートがあり、これらは各々、単
独または２種類以上併用して用いることができる。
タ）アクリレートを使用することが好ましい。（メタ）
アクリレートとしては、単官能（メタ）アクリレートや
多官能（メタ）アクリレートがあり、これらは各々、単
独または２種類以上併用して用いることができる。
【００２１】本発明に使用できる単官能（メタ）アクリ
レートとしては例えば、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、アミル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘ
キシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、
フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジ
ル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イ
ソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニ
ル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
レートとしては例えば、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、アミル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘ
キシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、
フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジ
ル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イ
ソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニ
ル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２２】また、多官能（メタ）アクリレートとして
は例えば、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−
１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタ
ノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
等のジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレン
オキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得
たジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａ１モルに２モルのエチレンオキサイドもしくはプロピ
レンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以
上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイド
を付加して得たトリオールのジまたはトリ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＡ１モルに４モル以上のエチ
レンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加し
て得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールのポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイ
ド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイ
ド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレート等が挙げ
られる。
は例えば、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−
１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタ
ノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
等のジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレン
オキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得
たジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａ１モルに２モルのエチレンオキサイドもしくはプロピ
レンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以
上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイド
を付加して得たトリオールのジまたはトリ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＡ１モルに４モル以上のエチ
レンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加し
て得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールのポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイ
ド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイ
ド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレート等が挙げ
られる。
【００２３】本発明に使用する光重合開始剤としては、
用いる紫外線硬化性化合物が硬化可能な公知慣用のもの
がいずれも使用できる。光重合開始剤としては、分子開
裂型または水素引き抜き型のものが本発明に好適であ
る。
用いる紫外線硬化性化合物が硬化可能な公知慣用のもの
がいずれも使用できる。光重合開始剤としては、分子開
裂型または水素引き抜き型のものが本発明に好適であ
る。
【００２４】本発明に使用する光重合開始剤として、ベ
ンゾインイソブチルエーテル、２，４−ジエチルチオキ
サントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適
に用いられる。さらにこれら以外の分子開裂型のものと
して、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンおよび２
−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モル
フォリノプロパン−１−オン等を併用しても良いし、さ
らに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノ
ン、４−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノ
ン、４−ベンゾイル−４'−メチル−ジフェニルスルフ
ィド等も併用できる。
ンゾインイソブチルエーテル、２，４−ジエチルチオキ
サントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適
に用いられる。さらにこれら以外の分子開裂型のものと
して、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンおよび２
−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モル
フォリノプロパン−１−オン等を併用しても良いし、さ
らに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノ
ン、４−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノ
ン、４−ベンゾイル−４'−メチル−ジフェニルスルフ
ィド等も併用できる。
【００２５】また、上記光重合開始剤に対し、増感剤と
して例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールア
ミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジエチルアミノアセ
トフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−
ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ベンジルアミンおよび４，４'−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノン等の、前記重合性成分と付加反応を
起こさないアミン類を併用することもできる。もちろ
ん、上記光重合開始剤や増感剤は、紫外線硬化性化合物
への溶解性に優れ、紫外線透過性を阻害しないものを選
択して用いることが好ましい。
して例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールア
ミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジエチルアミノアセ
トフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−
ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ベンジルアミンおよび４，４'−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノン等の、前記重合性成分と付加反応を
起こさないアミン類を併用することもできる。もちろ
ん、上記光重合開始剤や増感剤は、紫外線硬化性化合物
への溶解性に優れ、紫外線透過性を阻害しないものを選
択して用いることが好ましい。
【００２６】光重合開始剤と増感剤は、紫外線硬化性化
合物総量に対して０．１〜２０質量％、好ましくは、７
〜１４質量％の範囲で用いる。
合物総量に対して０．１〜２０質量％、好ましくは、７
〜１４質量％の範囲で用いる。
【００２７】本発明の紫外線硬化型ジェットインクの製
造は、光重合開始剤を除く、分散剤組成物、（メタ）ア
クリレート、顔料等を適正な割合で混合、混練した後、
光重合開始剤を加えて撹拌、溶解することで調製するこ
とができる。
造は、光重合開始剤を除く、分散剤組成物、（メタ）ア
クリレート、顔料等を適正な割合で混合、混練した後、
光重合開始剤を加えて撹拌、溶解することで調製するこ
とができる。
【００２８】混練には、ペイントシェーカー、ボールミ
ル、ディスパーマット（開放式縦型ビーズミル）等の分
散機を用いて行うことができる。
ル、ディスパーマット（開放式縦型ビーズミル）等の分
散機を用いて行うことができる。
【００２９】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明の範囲はかかる実施例に限定されるも
のではない。なお、以下の実施例中、部は質量部を表
す。
明するが、本発明の範囲はかかる実施例に限定されるも
のではない。なお、以下の実施例中、部は質量部を表
す。
【００３０】 実施例１ ［高分子分散剤組成物の作製］ アビシア製 商品名「ソルスパース24000GR」 ： ３０部 東亞合成化学製 商品名「アロニックスM-5700」 ： ７０部 以上をステンレスビーカーに入れ、６５℃ホットプレー
ト上で加熱しながら１時間撹拌混合し溶解させる。これ
を分散剤組成物Ａとした。
ト上で加熱しながら１時間撹拌混合し溶解させる。これ
を分散剤組成物Ａとした。
【００３１】［紫外線硬化型ジェットインクの作製］ カーボンブラック ： ５部 分散剤組成物Ａ ： ５部 エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリア
クリレート ： ４７部 ネオペンチルグリコールジアクリレート ： ４３部 以上を直径１ｍｍのジルコニアビーズ２００ｇと共にポ
リ瓶に入れ密栓し、ペイントシェーカーにて２時間分散
処理した後、ジルコニアビーズを取り除き、以下の光重
合開始剤成分を加えて撹拌混合した。 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製 商品名「ダロキュア1173」 ： ４部 ジエチルチオキサントン ： １部 ４−ジメチルアミノ安息香酸エチル ： ３部
クリレート ： ４７部 ネオペンチルグリコールジアクリレート ： ４３部 以上を直径１ｍｍのジルコニアビーズ２００ｇと共にポ
リ瓶に入れ密栓し、ペイントシェーカーにて２時間分散
処理した後、ジルコニアビーズを取り除き、以下の光重
合開始剤成分を加えて撹拌混合した。 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製 商品名「ダロキュア1173」 ： ４部 ジエチルチオキサントン ： １部 ４−ジメチルアミノ安息香酸エチル ： ３部
【００３２】これをプリンター目詰まり防止のため１．
２μｍメンブランフィルターで濾過して得た組成物を、
ジェットインク１とした。
２μｍメンブランフィルターで濾過して得た組成物を、
ジェットインク１とした。
【００３３】 実施例２ ［高分子分散剤組成物の作製］ 「ソルスパース24000GR」 ： ３０部 共栄社化学製 商品名「ライトエステルＴＨＦ」 ： ７０部 以上をステンレスビーカーに入れ、６５℃ホットプレー
ト上で加熱しながら１時間撹拌混合し溶解させる。これ
を分散剤組成物Ｂとした。
ト上で加熱しながら１時間撹拌混合し溶解させる。これ
を分散剤組成物Ｂとした。
【００３４】［紫外線硬化型ジェットインクの作製］分
散剤組成物Ａの代わりに分散剤組成物Ｂを用いた以外
は、実施例１と同一の処方で、分散処理、光重合開始剤
成分の添加、濾過して得た組成物を、ジェットインク２
とした。
散剤組成物Ａの代わりに分散剤組成物Ｂを用いた以外
は、実施例１と同一の処方で、分散処理、光重合開始剤
成分の添加、濾過して得た組成物を、ジェットインク２
とした。
【００３５】比較例１ ［高分子分散剤組成物の作製］ 「ソルスパース24000GR」 ： ３０部 トルエン ： ７０部 以上をポリ瓶に入れ、１時間撹拌混合し溶解させる。こ
れを分散剤組成物Ｃとした。
れを分散剤組成物Ｃとした。
【００３６】［紫外線硬化型ジェットインクの作製］分
散剤組成物Ａの代わりに分散剤組成物Ｃを用いた以外
は、実施例１と同一の処方で、分散処理、光重合開始剤
成分の添加、濾過して得た組成物を、ジェットインク３
とした。
散剤組成物Ａの代わりに分散剤組成物Ｃを用いた以外
は、実施例１と同一の処方で、分散処理、光重合開始剤
成分の添加、濾過して得た組成物を、ジェットインク３
とした。
【００３７】［評価方法］ 粘度：２５℃において、各インクをＥ型粘度計にて測定
した。 ＵＶ照射条件：コンベア式ＵＶ照射装置にて、窒素雰囲
気下、メタルハライドランプ、コールドミラー使用、１
２０Ｗ／ｃｍ、０．５Ｊ／ｃｍ2の条件で粘着性が無く
なるまでのパス回数を計測した。比較例１で作製したジ
ェットインク３については、トルエンの除去のため真空
ポンプで減圧乾燥を行った後、ＵＶ照射を行った。 メタノールラビング：メタノールを含ませた綿棒を硬化
物上に押しあて、左右に擦りつけて硬化物の剥離、薄化
等の破壊が起るまでに綿棒の通過した回数を計測した。
した。 ＵＶ照射条件：コンベア式ＵＶ照射装置にて、窒素雰囲
気下、メタルハライドランプ、コールドミラー使用、１
２０Ｗ／ｃｍ、０．５Ｊ／ｃｍ2の条件で粘着性が無く
なるまでのパス回数を計測した。比較例１で作製したジ
ェットインク３については、トルエンの除去のため真空
ポンプで減圧乾燥を行った後、ＵＶ照射を行った。 メタノールラビング：メタノールを含ませた綿棒を硬化
物上に押しあて、左右に擦りつけて硬化物の剥離、薄化
等の破壊が起るまでに綿棒の通過した回数を計測した。
【００３８】［評価結果］実施例及び比較例で作製した
ジェットインクの評価結果は、以下の表１のようになっ
た。
ジェットインクの評価結果は、以下の表１のようになっ
た。
【００３９】
【表１】
【００４０】カーボンブラックの分散性が悪い場合、イ
ンクの粘度は増粘してチキソ性が現れたり、流動性が無
くゲル状になるが、表１より明らかなように、実施例
１、２で作製した紫外線硬化型ジェットインク組成物
は、有機溶剤で分散剤を溶解した比較例１の紫外線硬化
型ジェットインク組成物と同等の粘度となり、分散性が
良好であることが確認された。また、硬化性も同等レベ
ルで良好であったが、耐溶剤性については、格段に優れ
ていることが分かった。
ンクの粘度は増粘してチキソ性が現れたり、流動性が無
くゲル状になるが、表１より明らかなように、実施例
１、２で作製した紫外線硬化型ジェットインク組成物
は、有機溶剤で分散剤を溶解した比較例１の紫外線硬化
型ジェットインク組成物と同等の粘度となり、分散性が
良好であることが確認された。また、硬化性も同等レベ
ルで良好であったが、耐溶剤性については、格段に優れ
ていることが分かった。
【００４１】
【発明の効果】本発明の紫外線硬化型ジェットインク組
成物は有機溶剤を使用せずに分散性、硬化性が良好で、
且つ耐溶剤性が非常に優れたものであり、産業用インク
ジェットプリンタによる金属類、プラスチック類、ガラ
ス等への印刷に好適である。
成物は有機溶剤を使用せずに分散性、硬化性が良好で、
且つ耐溶剤性が非常に優れたものであり、産業用インク
ジェットプリンタによる金属類、プラスチック類、ガラ
ス等への印刷に好適である。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC01 2H086 BA59 4J039 AD17 AD21 AE09 BA04 BA13 BA35 BA37 BC07 BC12 BC16 BC17 BC33 BC39 BC53 BC54 BC55 BC56 BC60 BE01 BE22 BE27 CA07 DA02 EA06 EA28 EA39 EA44 FA01 FA02 FA04 GA24
Claims (8)
- 【請求項１】顔料分散に用いる分散剤と、該分散剤を溶
解するモノマー及び／またはオリゴマーを含有すること
を特徴とする無溶剤系の紫外線硬化型ジェットインク組
成物。 - 【請求項２】顔料分散に用いる分散剤が、高分子化合物
であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化型
ジェットインク組成物。 - 【請求項３】顔料分散に用いる分散剤が、塩基性の吸着
基を持つことを特徴とする請求項２に記載の紫外線硬化
型ジェットインク組成物。 - 【請求項４】顔料分散に用いる分散剤が、ポリ（エチレ
ンイミン）−ポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）グ
ラフトポリマーであることを特徴とする請求項３に記載
の紫外線硬化型ジェットインク組成物。 - 【請求項５】顔料分散に用いる分散剤を溶解するモノマ
ー及び／またはオリゴマーが、紫外線硬化性であること
を特徴とする請求項１〜４の何れかに記載の紫外線硬化
型ジェットインク組成物。 - 【請求項６】顔料分散に用いる分散剤を溶解するモノマ
ーが、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリ
レートであることを特徴とする請求項５に記載の紫外線
硬化型ジェットインク組成物。 - 【請求項７】顔料分散に用いる分散剤を、有機溶媒を含
有させずに、モノマー及び／またはオリゴマーに溶解す
る工程を有することを特徴とする紫外線硬化型ジェット
インク組成物の製造方法。 - 【請求項８】顔料分散に用いる分散剤を、モノマー及び
／またはオリゴマーに溶解して得られる分散剤組成物
と、少なくとも、顔料、紫外線硬化型樹脂組成物及び光
重合開始剤とを混合して製造することを特徴とする請求
項７に記載の紫外線硬化型ジェットインク組成物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000383563A JP2002179967A (ja) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | 紫外線硬化型ジェットインク組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000383563A JP2002179967A (ja) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | 紫外線硬化型ジェットインク組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002179967A true JP2002179967A (ja) | 2002-06-26 |
Family
ID=18851193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000383563A Pending JP2002179967A (ja) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | 紫外線硬化型ジェットインク組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002179967A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005126540A (ja) * | 2003-10-23 | 2005-05-19 | Union Chemicar Co Ltd | 紫外線硬化型インクジェットインク組成物 |
| JP2005320541A (ja) * | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Agfa Gevaert Nv | 放射線−硬化可能なインキ−ジェット印刷 |
| JP2005539391A (ja) * | 2002-09-20 | 2005-12-22 | アベシア・リミテッド | 電子装置を製造する方法及びインク |
| JP2006511684A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-04-06 | インカ デジタル プリンターズ リミテッド | 硬化 |
| JP2006104235A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型インクジェット記録用顔料分散液の製造方法と顔料分散液、インク組成物 |
| JP2006182971A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク及びこれを用いた平版印刷版 |
| JP2008081594A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Seiren Co Ltd | 紫外線硬化型インクジェット用インク |
| JP2008179810A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物 |
| US7700263B2 (en) | 2003-12-20 | 2010-04-20 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Substantially solvent-free and photoinitiator-free curable ink |
| US7780279B2 (en) | 2003-10-23 | 2010-08-24 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Radiation-curable inks |
-
2000
- 2000-12-18 JP JP2000383563A patent/JP2002179967A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005539391A (ja) * | 2002-09-20 | 2005-12-22 | アベシア・リミテッド | 電子装置を製造する方法及びインク |
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| JP4800033B2 (ja) * | 2002-12-20 | 2011-10-26 | インカ デジタル プリンターズ リミテッド | 硬化 |
| US7780279B2 (en) | 2003-10-23 | 2010-08-24 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Radiation-curable inks |
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| JP4606011B2 (ja) * | 2003-10-23 | 2011-01-05 | ユニオンケミカー株式会社 | 紫外線硬化型インクジェットインク組成物 |
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| JP4662762B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク及びこれを用いた平版印刷版 |
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| JP2008179810A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物 |
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|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
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