JP2011174058A - 高分子化合物、その製造方法及び該高分子化合物を用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[式(1−1)及び式(2−1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基又は−O−RA(RAは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を示し、RAが複数存在する場合、RAは互いに同一でも異なっていてもよい。)で表される基を示す。]
[式(3)中、R11及びR12はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を示す。]
[式(4)中、Ar3は置換基X群から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基X群から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が2以上連結した2価の基(該基は、置換基X群から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよい。)を示す。
<置換基X群>
アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、シアノ基、フッ素原子。ここでRAは上述のものと同義であり、RAが複数存在する場合、RAは互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式(5)中、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは2価の芳香族複素環基が2以上連結した置換されていてもよい2価の基を表す。R13、R14及びR15はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。cは0〜3の整数を示し、dは0又は1を示す。]
[式(3)中、R11及びR12はそれぞれ上述のものと同義である。]
[式(5)中、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、R13、R14、R15、c及びdはそれぞれ上述のものと同義である。]
このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
[式(6)及び式(7)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ上述のものと同義であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を示し、a及びbはそれぞれ独立に0又は1を示す。
Z1とZ2はそれぞれ独立に、置換基A群又は置換基B群を示す。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R16(R16は置換されていてもよいアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
<置換基B群>
−B(OR17)2(R17は水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−Sn(R18)3(R18は水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基。]
このような化合物は、上記高分子化合物を製造するための原料モノマーとして有用である。
[式(6)及び式(7)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Ar1、Ar2、a、b、Z1及びZ2はそれぞれ上述のものと同義である。]
[式(3M)中、R11及びR12はそれぞれ上述のものと同義であり、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、上述の置換基A群又は置換基B群を示す。]
[第1構成単位]
本実施形態の高分子化合物は、下記一般式(1−1)及び/又は一般式(2−1)で表される構成単位(第1構成単位)を含む。
式(1−1)及び式(2−1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10(以下、「R1〜R10」と言う。)はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基又は−O−RA(RAは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を示し、RAが複数存在する場合、RAは互いに同一でも異なっていてもよい。)で表される基を示す。
式中、Rは水素原子、又は、下記置換基X群のうちのいずれかの基を示し、Raは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有していてもよく、複数存在するRは同一でも異なっていてもよく、複数存在するRaは同一でも異なっていてもよい。
式中、Rは水素原子、又は、上記置換基X群のうちのいずれかの基を示す。Raは、上記と同義である。複数存在するRは同一でも異なっていてもよく、複数存在するRaは同一でも異なっていてもよい。
一般式(4)中、Ar3における「アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が2以上連結した2価の基」は、炭素数が通常4〜60であり、好ましくは12〜60である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。このような基としては、下記式(4−201)〜(4−208)で表される基が挙げられる。
本実施形態の高分子化合物は、該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が一層良好となり、且つ耐熱性が向上することから、一般式(5)で表される構成単位(第4構成単位)を含むことが好ましい。
一般式(5)中、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは2価の芳香族複素環基が2以上連結した置換されていてもよい2価の基を表す。R13、R14及びR15はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。cは0〜3の整数を示し、dは0又は1を示す。
上記−S−RAで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常1〜20のアルキルチオ基;炭素数が通常6〜60のアリールチオ基が挙げられる。
本実施形態の高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率がより良好となることから、一般式(1−1)及び/又は一般式(2−1)で表される構成単位と、一般式(3)で表される構成単位とが、直接結合した構成連鎖を含有することが好ましい。
本実施形態の高分子化合物は、例えば、下記一般式(6)及び/又は一般式(7)で表される化合物(第1単量体)と、下記一般式(3M)で表される化合物(第2単量体)とを含む単量体組成物から製造することができる。この単量体組成物を必要に応じて有機溶媒に溶解させ、アルカリや適切な触媒、配位子を用いた公知のアリール−アリールカップリング等の重合方法により共重合することにより、本実施形態の高分子化合物を製造することができる。
一般式(6)及び一般式(7)中、R1〜R10はそれぞれ上記のものと同義であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を示し、a及びbはそれぞれ独立に0又は1を示す。Z1とZ2はそれぞれ独立に、置換基A群又は置換基B群を示す。ここで「置換基A群」は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び、−O−S(=O)2R16(R16は置換されていてもよいアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基から構成される。また、「置換基B群」は、−B(OR17)2(R17は水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、及び、−Sn(R18)3(R18は水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基から構成される。
式(3M)中、R11及びR12は、上記のものと同義である。また、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、上記置換基A群及び置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。一般式(6)及び/又は一般式(7)におけるZ1及びZ2が、いずれも上記置換基A群から選ばれる基である場合、Z3及びZ4のうち少なくとも一方は上記置換基B群から選ばれる基である。一般式(6)及び/又は一般式(7)におけるZ1及びZ2が、いずれも上記置換基B群から選ばれる基である場合、Z3及びZ4のうち少なくとも一方は上記置換基A群から選ばれる基であることが好ましい。
式(4M)中、Ar3は一般式(4)中のAr3と同義であり、Z5及びZ6は、それぞれ独立に、上記置換基A群及び上記置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。
式(5M)中、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、R13、R14、R15、c及びdは、それぞれ一般式(5)中のAr4、Ar5、Ar6、Ar7、R13、R14、R15、c及びdと同義であり、Z7及びZ8は、それぞれ独立に、上記置換基A群及び上記置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。
このような単量体を用いると、Suzukiカップリング反応がクロスカップリング反応であることから、第1構成単位と第2構成単位とが直接結合される。
式中、Ar8は置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を示し、Z9は上記置換基A群及び上記置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。Ar8におけるアリール基、1価の芳香族複素環基としては、それぞれ上述のR1として例示されたアリール基、1価の芳香族複素環基と同様のものが例示できる。
本実施形態で高分子化合物の製造に使用される、一般式(6)及び/又は一般式(7)で表される化合物(すなわち、モノマー)の製造方法に関して説明する。一般式(6)及び/又は一般式(7)で示される化合物の製造方法は、下記反応式(R1)で示すことができ、重合性基Z2を一つ有する一般式(8)及び/又は一般式(9)で示される化合物と重合性基Z1を一つ有する一般式(10)で示される化合物を反応させることにより合成できる。
反応式(R1)中、R1〜R10、Ar1、Ar2、a、b、Z1及びZ2はそれぞれ上記のものと同義である。Xは酸素原子又はカルボニル基を示す。
式(12)中、Arは置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは2価の芳香族複素環基が2以上連結した置換されていてもよい2価の基を表す。
式(13)中、Arは上記と同じ意味を表す。
本実施形態の高分子組成物は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する。
その他にも、特開昭63−70257号公報、特開昭63−175860号公報、特開平2−135359号公報、特開平2−135361号公報、特開平2−209988号公報、特開平3−37992号公報、特開平3−152184号公報に記載されたものも挙げられる。
本実施形態の高分子化合物は、有機溶媒に溶解又は分散させて、溶液又は分散液(以下、単に「溶液」と言う。)としてもよい。このような溶液は、インク、液状組成物等と呼ばれる。上記溶液は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。
本実施形態の有機薄膜は、本実施形態の高分子化合物を含有する。また有機薄膜は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。本実施形態の有機薄膜は、上述のように上記溶液から容易に製造することができる。
本実施形態の発光素子は、上記有機薄膜を備える。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
(f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
(g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
(h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
(j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
(k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
(l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
(o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
(r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
(s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
(u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
(x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
さらに、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
測定する高分子化合物は、約0.05重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに10μL注入した。GPCの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流速で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
[実施例1]
{化合物1の合成}
1Lの4つ口ナスフラスコに、5−ブロモフタル酸無水物(23.2g、100.2mmol)を入れ、THF(430mL)を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。−66℃まで冷却した後、リチウムトリ−tert―ブトキシアルミニウムヒドリド(100.2mL、100.2mmol、1.0M THF溶液)を滴下した。−65℃以下で2時間攪拌後、水(100mL)及び希塩酸(400mL)を加えて、反応を停止させた。反応溶液を水層と有機層とに分液し、水層を酢酸エチル(400mL)で2回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせた後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、白色固体として化合物1を23.5g得た。この段階でこれ以上の精製は行わず、次の反応に用いた。
300mLのナスフラスコに化合物1(23.45g)を入れ、メタノール(232mL)を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。80℃で6時間加熱して還流させた。その後、放冷して得られた溶液を、濃縮し、酢酸エチル(100mL)及び水(100mL)を加えて、水層と有機層とに分液した。次いで、水層を酢酸エチル(100mL)で抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和食塩水(100mL)で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、淡黄色オイルとして化合物2を20.3g得た。
1Lの4つ口ナスフラスコに、化合物2(16.2g)を入れ、THF(267mL)を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。0℃まで冷却した後、フェニルマグネシウムブロミド(110.0mL、110.0mmol、1.0M THF溶液)を滴下し、この温度で3時間撹拌した後、希塩酸(200mL)を滴下して、反応を停止させた。反応溶液を水層と有機層とに分液し、水層を酢酸エチル(300mL)で2回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を水(300mL)で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、化合物3を22.1g得た。
300mLのナスフラスコに、化合物3(22.1g)、及び、5−ブロモアセナフチレン(12.1g、52.2mmol)を入れ、キシレン(182mL)を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。150℃で4時間加熱して還流させた後、室温まで放冷し、p−トルエンスルホン酸(2.98g)を加え、110℃で5時間攪拌した。その後、放冷して得られた溶液を、溶媒を減圧留去した。着色成分除去のために、ヘキサン/トルエン=20/1の混合液(100mL)に溶解後、水層と有機層とに分液し、水層をトルエン(200mL)で2回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(200mL)、及び、水(200mL)で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた粗生成物をシリカゲルカラム(ヘキサン)を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物4(化合物4a、4bの混合物)を13.3g得た。1H−NMRの測定によれば、2種の異性体(4a、4b)が1:1のモル比率で生成していた。
LC−MS(APPI、positive):[M+H]+561.8
{化合物5の合成}
200mLの4つ口フラスコに、化合物4(化合物4a、4bの混合物)(5.0g、8.75mmol)、ビスピナコレートジボロン(4.89g)、酢酸カリウム(5.15g)を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、1,4−ジオキサン(50mL)、塩化パラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)(PdCl2(dppf))(0.43g)、及びジフェニルホスフィノフェロセン(dppf)(0.29g)を加え、105℃で17時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて70℃で1時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られたオイルにアセトニトリル(200mL)を加えて析出した固体を、濾取することで黄色固体として化合物5(化合物5a、5bの混合物)を3.7g得た。
500mLの3つ口フラスコに、化合物5(化合物5a、5bの混合物)(3.61g、5.00mmol)、及び、3−ブロモヨードベンゼン(5.72g)及び、炭酸銀(2.76g)を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、THF(122mL)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(289mg)を加え、50℃で7時間加熱した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をシリカゲルカラム(ヘキサン/クロロホルム=5/1)を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物6(化合物6a、6bの混合物)を1.36g得た。
LC−MS(APPI、positive):[M+H]+714.9
{化合物7の合成}
300mLの4つ口ナスフラスコに、マグネシウム(4.6g)、及びTHF(50mL)を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。3,5−ジヘキシルブロモベンゼン(40.9g)を滴下した後、THF(75mL)を加えて1時間加熱して還流させ、Grignard試薬を調製した。
1Lの4つ口ナスフラスコに、化合物2(15.3g)を入れ、THF(300mL)に溶解させた。先ほど調製したGrignard試薬を−5℃以下で滴下し、この温度で5時間攪拌後、希塩酸(300mL)を滴下して、反応を停止させた。反応溶液を水層と有機層とに分液し、水層をクロロホルム(250mL)で2回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和食塩水(300mL)で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、化合物7を42.6g得た。
500mLのナスフラスコに、化合物7(42.6g)、及び、5−ブロモアセナフチレン(17.1g、62.9mmol)を入れ、キシレン(290mL)を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。150℃で4時間加熱して還流させた後、室温まで放冷し、p−トルエンスルホン酸(3.59g)を加え、110℃で4時間攪拌した。その後、放冷して得られた溶液を水層と有機層とに分液し、水層をトルエン(200mL)で2回抽出して得られた有機層と前記有機層とを合わせて得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL)、及び、飽和食塩水(200mL)で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた粗生成物をシリカゲルカラム(ヘキサン)を用いて精製することで、淡黄色オイルとして化合物8(化合物8a、8bの混合物)を8.9g得た。
300mLの4つ口フラスコに、化合物8(化合物8a、8bの混合物)(8.9g、9.82mmol)、ビスピナコレートジボロン(5.49g)、酢酸カリウム(5.84g)を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、1,4−ジオキサン(44mL)、塩化パラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)(PdCl2(dppf))(0.48g)、及びジフェニルホスフィノフェロセン(dppf)(0.34g)を加え、105℃で8.5時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて70℃で1時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮することで黄色オイルとして化合物9(化合物9a、9bの混合物)を10.5g得た。
LC−MS(ESI、KCl):[M+K]+1032.6
200mLのナスフラスコに、化合物9(化合物9a、9bの混合物)(9.75g、9.82mmol)、3−ブロモヨードベンゼン(28.3g)、及び、炭酸銀(27.3g)を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、THF(100mL)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(567mg)を加え、35℃で37時間加熱した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライト及びシリカゲルをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をシリカゲルカラム(ヘキサン/クロロホルム=5/1)を用いて精製することで、淡黄色オイルとして化合物10(化合物10a、10bの混合物)を3.90g得た。
LC−MS(APPI、positive):[M+H]+1049.3
{化合物11の合成}
300mLのナスフラスコに5−ブロモアセナフチレン(10.0g、43.27mmol)を入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した後、無水テトラヒドロフラン102mLを入れ、−78℃に冷却した。その後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.73mol/L、17mL)を15分かけて滴下し、1時間保温した。その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(10.1g、54.5mmol)を15分かけて滴下し、30分撹拌した。その後、室温まで昇温し、水(1g)を加え、濃縮することで得られた濃縮物を、シリカゲルカラム(ヘキサン/トルエン=3/1)を用いて精製することで、黄赤色固体として化合物11を10.3g得た。
アルゴン置換した300mLのナスフラスコに化合物11(5.2g、15mmol)、炭酸銀(8.3g、30mmol)、m−ブロモヨードベンゼン(17.2g、60mmol)、及び、無水テトラヒドロフラン(174mL)を入れ、室温で窒素を10分バブリングした。50℃に昇温後、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)](0.87g、0.75mmol)を入れ、6時間保温しながら撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水及びトルエンを入れて、水層と有機層とに分液した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後、濃縮することで得られた濃縮物を、シリカゲルカラム(ヘキサン)を用いて精製することで、オレンジ色オイルとして化合物12を5.9g得た。
300mLのナスフラスコに、化合物7(9.7g、10mmol)、及び、化合物12(3.9g、10mmol)を入れ、キシレン(124mL)を加えて溶解させた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。140℃で加熱して還流させながら1時間撹拌した後、110℃まで冷却し、p−トルエンスルホン酸(0.53g)を加え、110℃で5時間攪拌した。その後、室温まで放冷し、水とトルエンを加えて、水層と有機層とに分液し、有機層をさらに5重量%炭酸ナトリウム水で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた濃縮物をシリカゲルカラム(ヘキサン)を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物13(化合物13a、13bの混合物)を5.8g得た。1H−NMRの測定によれば、2種の異性体(13a、13b)が1:1のモル比率で生成していた。
LC−MS(APCI、positive):[M+H]+973
[実施例5]
下記式(K−1)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位を、10:90のモル比で有する重合体(高分子化合物A)の合成。
アルゴン雰囲気下、下記式(M−2−B):
で表される化合物(1.285g、2.00mmol)と、
下記式(M−2−Br):
で表される化合物(0.878g、1.60mmol)と、実施例1で合成した化合物4(0.225g、0.40mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃で加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Aを0.62g得た。高分子化合物Aのポリスチレン換算数平均分子量は1.14×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.97×105であった。
下記式(K−1)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−3)で表される構成単位と、下記式(K−4)で表される構成単位と、3:14:5:78のモル比で有する重合体(高分子化合物B)の合成。
で表される化合物(0.163g、0.20mmol)と、
下記式(M−2−B):
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−4−B):
で表される化合物(1.064g、1.44mmol)と、
下記式(M−4−Br):
で表される化合物(1.083g、1.68mmol)と、実施例1で合成した化合物4(0.067g、0.12mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃で加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Bを1.33g得た。高分子化合物Bのポリスチレン換算数平均分子量は9.40×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.59×105であった。
下記式(K−1)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−3)で表される構成単位と、下記式(K−5)で表される構成単位と、下記式(K−6)で表される構成単位とを5:14:5:36:40のモル比で有する重合体(高分子化合物C)の合成。
で表される化合物(0.163g、0.20mmol)と、
下記式(M−2−B):
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−5−B):
で表される化合物(1.104g、1.44mmol)と、
下記式(M−6−Br):
で表される化合物(1.031g、1.60mmol)と、実施例1で合成した化合物4(0.112g、0.20mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃で加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Cを1.36g得た。高分子化合物Cのポリスチレン換算数平均分子量は1.03×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.02×105であった。
下記式(K−7)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−3)で表される構成単位と、下記式(K−5)で表される構成単位と、下記式(K−6)で表される構成単位とを、3:14:5:36:42のモル比で有する重合体(高分子化合物D)の合成。
で表される化合物(0.163g、0.20mmol)と、
下記式(M−2−B):
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−5−B):
で表される化合物(1.104g、1.44mmol)と、
下記式(M−6−Br):
で表される化合物(1.083g、1.68mmol)と、実施例2で合成した化合物6(0.086g、0.12mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃に加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。
冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ、沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Dを1.49g得た。高分子化合物Dのポリスチレン換算数平均分子量は1.18×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.32×105であった。
下記式(K−7)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−5)で表される構成単位と、下記式(K−6)で表される構成単位とを10:14:36:40のモル比で有する重合体(高分子化合物E)の合成。
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−5−B):
で表される化合物(1.104g、1.44mmol)と、
下記式(M−6−Br):
で表される化合物(1.031g、1.60mmol)と、実施例2で合成した化合物6(0.286g、0.40mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃に加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Eを1.3g得た。高分子化合物Eのポリスチレン換算数平均分子量は8.30×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.79×105であった。
下記式(K−7)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−3)で表される構成単位と、下記式(K−4)で表される構成単位と、5:14:5:76のモル比で有する重合体(高分子化合物F)の合成。
で表される化合物(0.163g、0.20mmol)と、
下記式(M−2−B):
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−4−B):
で表される化合物(1.064g、1.44mmol)と、
下記式(M−4−Br):
で表される化合物(1.031g、1.60mmol)と、実施例2で合成した化合物6(0.143g、0.20mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃に加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Fを1.4g得た。高分子化合物Fのポリスチレン換算数平均分子量は8.00×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.90×105であった。
下記式(K−8)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−5)で表される構成単位と、下記式(K−6)で表される構成単位とを10:14:36:40のモル比で有する重合体(高分子化合物G)の合成。
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−5−B):
で表される化合物(1.104g、1.44mmol)と、
下記式(M−6−Br):
で表される化合物(1.031g、1.60mmol)と、実施例3で合成した化合物10(0.420g、0.40mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃に加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Gを1.4g得た。高分子化合物Gのポリスチレン換算数平均分子量は7.00×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.07×105であった。
下記式(K−9)(2種の構成単位の存在比(モル比)は、およそ50:50)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位と、下記式(K−3)で表される構成単位と、下記式(K−4)で表される構成単位と、5:14:5:76のモル比で有する重合体(高分子化合物H)の合成。
で表される化合物(0.163g、0.20mmol)と、
下記式(M−2−B):
で表される化合物(0.360g、0.56mmol)と、
下記式(M−4−B):
で表される化合物(1.064g、1.44mmol)と、
下記式(M−4−Br):
で表される化合物(1.031g、1.60mmol)と、実施例4で合成した化合物13(0.195g、0.20mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃に加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Hを1.4g得た。高分子化合物Hのポリスチレン換算数平均分子量は8.8×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.53×105であった。
で表される化合物(1.285g、2.00mmol)と、
下記式(M−2−Br):
で表される化合物(0.878g、1.60mmol)と、
下記式(M−10−Br):
で表される化合物(0.275g、0.40mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃で加熱した。
反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24mg)、トルエン(5mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水(26mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、それを濾取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(80mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(400mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物Iを1.10g得た。高分子化合物Iのポリスチレン換算数平均分子量は1.80×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は4.81×105であった。
下記式(K−11)で表される構成単位と、下記式(K−12)で表される構成単位と、下記式(K−2)で表される構成単位を、47.5:2.5:50のモル比で有する重合体(高分子化合物J)の合成。
で表される化合物(3.863g、7.283mmol)と、
下記式(M−3−Z1):
で表される化合物(3.177g、6.919mmol)と、
下記式(M−2−Z2):
で表される化合物(156.3mg、0.364mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(4.9mg)と、第四級アンモニウムクロライドの0.74Mトルエン溶液(アリクアト(Aliquat)(登録商標)336、シグマアルドリッチ社製、3.1mL)と、トルエン(50mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に炭酸ナトリウム水溶液(2.0M、14mL)を滴下し、16.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(0.5g)、トルエン(140mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム(0.75g)及び水(50mL)を添加した。得られた混合物を油浴(85℃)中、16時間撹拌した。得られた反応生成物から、水層を除去し、有機層を水(100mL)で3回洗浄し、次いでシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。次いで、こうして得られた溶液をメタノールに沈殿させる操作を2回繰り返した後、得られた沈殿物を濾取し、60℃で真空乾燥させることにより、高分子化合物Jを4.2g得た。高分子化合物Jのポリスチレン換算数平均分子量は4.40×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.24×105であった。
[実施例13]
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェンスルホン酸のエチレングリコールモノブチルエーテル/水=3/2の混合溶液(シグマアルドリッチ社、商品名:Plexcore OC 1200)を用いてスピンコートにより50nmの厚さで成膜し、ホットプレート上で170℃で15分間乾燥させた。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例6で合成した高分子化合物Bをキシレン溶媒中に1.0重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより800rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Bに由来する470nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.7Vから発光が開始し、4.5Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は14.2cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例7で合成した高分子化合物Cをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより2100rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Cに由来する470nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.7Vから発光が開始し、4.4Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は14.1cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例8で合成した高分子化合物Dをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより2400rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Dに由来する470nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.7Vから発光が開始し、4.4Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は9.6cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例9で合成した高分子化合物Eをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Eに由来する480nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.8Vから発光が開始し、4.7Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は7.2cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例10で合成した高分子化合物Fをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより1800rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Fに由来する475nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.8Vから発光が開始し、4.7Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は7.6cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例11で合成した高分子化合物Gをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより1290rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Gに由来する480nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.8Vから発光が開始し、4.7Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は6.9cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、実施例12で合成した高分子化合物Hをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより1750rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Hに由来する480nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は2.8Vから発光が開始し、5.0Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は8.0cd/Aであった。
実施例13において、高分子化合物Aに代えて、合成例1で合成した高分子化合物Iをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、スピンコートにより2150rpmの回転速度で成膜した以外は実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に電圧を印加したところ、高分子化合物Iに由来する480nmにピークを有する有機EL発光が得られた。該有機EL素子は3.2Vから発光が開始し、5.6Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は6.3cd/Aであった。
Claims (19)
- 前記一般式(1−1)及び/又は一般式(2−1)で表される構成単位におけるそれぞれの2本の結合手のうち、少なくとも一方に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基が結合している、請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記アリーレン基が、2,7−フルオレンジイル基である、請求項2に記載の高分子化合物。
- 前記アリーレン基が、1,3−フェニレン基である、請求項2に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(1−1)及び一般式(2−1)において、R6及びR9がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(1−1)及び/又は一般式(2−1)で表される第1構成単位と、
下記一般式(3)で表される第2構成単位と、
下記一般式(4)で表される第3構成単位及び下記一般式(5)で表される第4構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
[式(3)中、R11及びR12はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を示す。]
[式(4)中、Ar3は置換基X群から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基X群から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が2以上連結した2価の基(該基は、置換基X群から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよい。)を示す。
<置換基X群>
アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、シアノ基、フッ素原子。
ここでRAは請求項1に記載のものと同義であり、RAが複数存在する場合、RAは互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式(5)中、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基、又はアリーレン基若しくは2価の芳香族複素環基が2以上連結した置換されていてもよい2価の基を表す。R13、R14及びR15はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。cは0〜3の整数を示し、dは0又は1を示す。] - 前記高分子化合物が共役系高分子化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物における、前記一般式(1−1)及び一般式(2−1)で表される第1構成単位の合計含有量が、前記第1構成単位、前記第2構成単位、前記第3構成単位及び前記第4構成単位の総含有量基準で、0.1モル%以上20モル%以下である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物における、前記第1構成単位、前記第2構成単位、前記第3構成単位及び前記第4構成単位の総含有量が、前記高分子化合物の総量基準で、80重量%以上である、請求項6〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 下記一般式(6)及び/又は一般式(7)で表される化合物。
[式(6)及び式(7)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ請求項1に記載のものと同義であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を示し、a及びbはそれぞれ独立に0又は1を示す。Z1とZ2はそれぞれ独立に、置換基A群又は置換基B群を示す。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R16(R16は置換されていてもよいアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
<置換基B群>
−B(OR17)2(R17は水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−Sn(R18)3(R18は水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基。] - 前記一般式(6)及び/又は一般式(7)において、R6及びR9がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基である、請求項11に記載の化合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する、高分子組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物、又は、請求項14に記載の高分子組成物を含有する、溶液。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物、又は、請求項14に記載の高分子組成物を含有する、有機薄膜。
- 請求項16に記載の有機薄膜を備える、発光素子。
- 請求項17に記載の発光素子を備える、面状光源。
- 請求項17に記載の発光素子を備える、表示装置。
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