JP2011173310A - ポリウレタンエラストマー組成物、及びスクリーン印刷用スキージー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1,3−プロパンジオール(a1)とジエチレングリコール(a2)又はエチレングリコール(a3)を含むグリコール成分と、コハク酸(b)を含むポリカルボン酸成分を反応して得られるポリエステルポリオール(A)、鎖伸長剤(B)、必要に応じてウレタン化触媒(C)を含有してなるポリエステルポリオール組成物と、ポリイソシアネート(D)を含むポリウレタンエラストマー組成物であって、ポリオール(A)において(a1)/(a2)=25/75〜75/25モル%、又は(a1)/(a3)=75/25〜90/10モル%である。
【選択図】 なし
Description
1,3PDO(a1)を併用せずに、DEG(a2)単独使用の場合では、ポリエステルポリオール(A)が常温で液状となり、ハンドリング性や生産性が向上するものの、吸水性が強くなり過ぎて、ポリエステルの耐加水分解性が低下し、耐久性が低下することから、実用的ではない。
また、1,3PDO(a1)を併用せずに、EG(a3)単独使用の場合では、得られるポリエステルが高極性となり過ぎて、特に常温以下の低温域での反発弾性に劣り、本発明の目的を達成することができない。
また、1,3PDO(a1)を併用せずに、DEG(a2)とEG(a3)とを併用した場合は、使用比率によりポリエステルポリオールを液状とすることが可能ではあるが、エラストマー特性において反発弾性が低いことから、本発明の目的を達成することができない。
即ち、予め脱水処理を行なったポリエステルポリオール(A)と、鎖伸長剤(B)と、ウレタン化触媒(C)を混合し、ポリエステルポリオール組成物(ポリオールコンパウンド)を作成し、このコンパウンドを温度80℃で、常温のポリイソシアネート(D)と1分間混合攪拌し、ポリウレタンエラストマー組成物を調整し、温度120℃に調整した金型に注入し、2時間加熱し、シート状のポリウレタンエラストマー成形品(成形シート)を作成する。
更に、この成形シートを100℃で24時間加熱し、二次硬化させることにより、本発明のスクリーン印刷用スキージーを得ることができる。
尚、本発明で用いた測定方法及び評価方法は、以下の通りである。
各ポリエステルポリオール(A)の溶融粘度(mPa・s)を下記条件にて測定した。
測定機器:BM型粘度計(東京計器株式会社製)
測定温度:75℃又は100℃
ローター:No.3
回転数 :6RPM
ポリウレタンエラストマー組成物を調整し、それを用いて後述の如く作成した熱硬化性ポリウレタン成形品(円柱体)を試験体として、日本工業規格 JIS K−7312に規定する反発弾性試験に準じて、反発弾性率を測定した。
尚、反発弾性率の測定結果を下記の基準に従い評価した。
○:35%以上
△:35%未満30%以上
×:30%未満
高速液体クロマトグラフィー(東ソー株式会社製、HLC−8220)を用いて、標準分子量のポリスチレンを用いた検量線法によりポリエステルポリオール(A1)〜(A11)の数平均分子量(Mn)を測定した。
JIS K−1557「ポリウレタン用ポリエーテル試験法」に準拠して、ポリエステルポリオール(A)の水酸基価、酸価、粘度の測定を行った。測定結果を第2表に記載した。
JIS K−7311「熱硬化性ポリウレタンエラストマー成形物の物性試験方法」に準拠して、ポリウレタンエラストマー成形品の硬度の評価を行った。
(1)耐溶剤性の試験方法
熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物の成形品の試験体(50×25×2mmのシート)を各々、溶剤〔メチルエチルケトン(MEK)、イソプロパノール(IPA)、ブチルセロソルブ(BCS)〕の中に25℃で22時間浸漬後の質量変化率(%)を下式に従い算出し、耐溶剤性を評価する。
質量変化率(%)=W1/W0×100
式中、W0とW1は下記を意味する。
W0:試験前の試験片の質量
W1:各溶剤に25℃で22時間浸漬した後の試験片の質量
尚、質量変化率の測定結果を第1表に記載の基準により評価した。
〔合成例1〕
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3−プロパンジオール(以下「1,3PDO」と略す。)(a1)458部、ジエチレングリコール(以下「DEG」と略す。)(a2)1917部、ポリカルボン酸成分としてコハク酸(以下「SuA」と略す。)(b)2625部、及び触媒であるテトラブチルチタネート(以下「TBT」と略す。)0.05部を仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A1)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.45、水酸基価が36.3であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)949部、DEG(a2)1324部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2727部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A2)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.50、水酸基価が36.5であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)1477部、DEG(a2)687部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2836部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A3)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.31、水酸基価が36.7であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)1566部、エチレングリコール(以下「EG」と略す。)(a3)417部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)3017部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A4)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.35、水酸基価が37.1であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)1856部、EG(a3)165部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2979部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A5)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.28、水酸基価が36.8であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)1856部、DEG(a2)165部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2979部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A6)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.41、水酸基価が37.4であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)1700部、DEG(a2)418部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2882部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A7)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.38、水酸基価が36.6であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)1065部、EG(a3)852部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)3083部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A8)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.21、水酸基価が38.3であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分として1,3PDO(a1)2046部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2954部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A9)は、常温で白色固体であり、酸価が0.39、水酸基価が36.2であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分としてDEG(a2)1375部、EG(a3)788部、ポリカルボン酸成分としてSuA(b)2837部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A10)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.16、水酸基価が37.0であった。
5リットル4つ口フラスコに、グリコール成分としてEG(a3)1777部、ポリカルボン酸成分としてアジピン酸(以下「AA」と略す。)3223部、及び触媒であるTBT0.06部仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。
反応後、得られたポリエステルポリオール(A11)は、常温で白色固体であり、酸価が0.28、水酸基価が37.2であった。
<ワンショット成形法による成形品の作成1>
第2表に示す配合組成に従い、合成例1〜11で得られたポリエステルポリオール(A1)〜(A11)を夫々用いて、鎖伸長剤(B)としてビスヒドロキシエチルベンゼン(以下「BHEB」と略す。)を100℃で加熱溶解し、ポリエステルポリオール組成物(ポリオールコンパウンド)を調整した。
次いで、ポリイソシアネート(D)であるコロネートMX(商標、日本ポリウレタン株式会社製、液状MDI)、及びウレタン化触媒(C)であるネオスタンU−830(商標、日東化成株式会社製、ジオクチル錫ジデカネート)を混合攪拌し、ポリウレタンエラストマー組成物を作成し、型温度120℃に設定した遠心成型機に注入し、120℃で1時間加熱して2mm厚のシート状のウレタンエラストマー成形品を作成した。更に、それを110℃で16時間、二次硬化させて、スキージー用熱硬化性ポリウレタン成形品を作成した。
実施例1〜3、5、6、及び比較例1〜6の評価結果を第2表に示す。
<ワンショット成形法による成形品の作成2>
第2表に示す配合組成に従い、合成例2及び4で得られたポリエステルポリオール(A2)及び(A4)を夫々用いて、鎖伸長剤(B)として1,4−ブタンジオール(以下「1,4BG」と略す。)/トリメチロールプロパン(以下「TMP」と略す。)=9/1質量比の混合物を80℃で混合し、ポリエステルポリオール組成物(ポリオールコンパウンドを調整した。
次いで、ポリイソシアネート(D)として4,4’−MDI、及びウレタン化触媒(C)であるネオスタンU−830(商標、日東化成株式会社製、ジオクチル錫ジデカネート)を混合攪拌しポリウレタンエラストマー組成物を作成し、型温度120℃に設定した遠心成型機に注入し、120℃で1時間加熱して2mm厚のシート状のウレタンエラストマー成形品を作成した。更に、それを110℃で16時間、二次硬化させて、スキージー用熱硬化性ポリウレタン成形物を作成した。
実施例4及び7の評価結果を第2表に示す。
鎖伸長剤(B2):1,4−ブタンジオール/トリメチロールプロパン=9/1質量比
ウレタン化触媒(C) :ネオスタンU−830(日東化成株式会社製)
ポリイソシアネート(D):コロネートMX(日本ポリウレタン工業株式会社製)
また、実施例1〜7で得たポリウレタン成形品は、反発弾性、耐溶剤性に優れており、スクリーン印刷において精密で精巧な印刷が可能となるスクリーン印刷用スキージーを提供できる。
比較例1及び2は、1,3PDO(a1)とDEG(a2)の使用量が本発明で規定する範囲外であるために、比較例1で得たポリウレタン成形品は、反発弾性に優れるものの耐溶剤性に劣り、また、比較例2では、耐溶剤性は優れるものの反発弾性に劣っていた。
比較例3は、1,3PDO(a1)とEG(a3)の使用量が本発明で規定する範囲外であるために、比較例3で得たポリウレタン成形品は、耐溶剤性に優れるものの反発弾性に極めて劣っていた。
比較例4は、ポリエステルポリオール(A9)を構成するグリコール成分として、1,3PDO(a1)のみを用い、DEG(a2)又はEG(a3)を併用していない例である。前記ポリエステルポリオール(A9)は常温でワックス状の白色固体であるため、ハンドリング性や生産性、成形性に極めて劣っていた。また、比較例4で得たポリウレタン成形品は、1,3PDO(a1)と、DEG(a2)又はEG(a3)とを必須に含むグリコール成分を用いた実施例に較べて、反発弾性及び耐溶剤性に劣っていることが判る。
比較例5は、1,3PDO(a1)を用いず、DEG(a2)とEG(a3)のみを併用した場合であるが、比較例5で得たポリウレタン成形品は、耐溶剤性に優れるものの、反発弾性に極めて劣っていた。
比較例6は、EG(a3)とアジピン酸を用いたポリエステルポリオール(A11)の場合である。EG(a3)とアジピン酸を原料として得たポリエステルポリオールは、常温で白色固体であるため、ハンドリング性や生産性、成形性に極めて劣っていた。比較例6で得たポリウレタン成形品は、反発弾性と耐溶剤性に極めて劣っていた。
Claims (6)
- 1,3−プロパンジオール(a1)とジエチレングリコール(a2)とを必須に含むグリコール成分と、コハク酸(b)を必須に含むポリカルボン酸成分とを反応して得られるポリエステルポリオール(A)、鎖伸長剤(B)、必要に応じてウレタン化触媒(C)を含有してなるポリエステルポリオール組成物と、ポリイソシアネート(D)を含むポリウレタンエラストマー組成物であって、前記ポリエステルポリオール(A)における1,3−プロパンジオール(a1)とジエチレングリコール(a2)との使用量が、(a1)/(a2)=25/75〜75/25(モル%)の範囲であることを特徴とするポリウレタンエラストマー組成物。
- 1,3−プロパンジオール(a1)とエチレングリコール(a3)とを必須に含むグリコール成分と、コハク酸(b)を必須に含むポリカルボン酸成分とを反応して得られるポリエステルポリオール(A)、鎖伸長剤(B)、必要に応じてウレタン化触媒(C)を含有してなるポリエステルポリオール組成物と、ポリイソシアネート(D)を含むポリウレタンエラストマー組成物であって、前記ポリエステルポリオール(A)における1,3−プロパンジオール(a1)とエチレングリコール(a3)との使用量が、(a1)/(a3)=75/25〜90/10(モル%)の範囲であることを特徴とするポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記ポリエステルポリオール(A)の数平均分子量が、500〜5000の範囲である請求項1又は2記載のポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記鎖伸長剤(B)が、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、及びビスヒドロキシエチルベンゼンから選ばれる少なくとも一つである請求項1又は2記載のポリウレタンエラストマー組成物。
- 日本工業規格 JIS K−7312に規定する反発弾性試験に準じて測定した反発弾性率が、35%以上の硬化物となる請求項1又は2記載のポリウレタンエラストマー組成物。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載のポリウレタンエラストマー組成物を熱硬化させて得られることを特徴とするスクリーン印刷用スキージー。
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