JP7273585B2

JP7273585B2 - ポリウレタンエラストマー

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Publication number: JP7273585B2
Application number: JP2019065582A
Authority: JP
Inventors: 拓也近本; 裕史森田
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2019-03-29
Filing date: 2019-03-29
Publication date: 2023-05-15
Anticipated expiration: 2039-03-29
Also published as: JP2020164625A

Description

本発明は、ポリウレタンエラストマーに関し、詳しくは、各種産業機器の部材として用いられるポリウレタンエラストマーに関する。

ポリウレタンエラストマーは、機械強度や耐摩耗性に優れ、また、加工しやすいことから、各種産業機器の部材として用いられている。

とりわけ、コハク酸と多価アルコールとの反応生成物であるポリエステルポリオールが用いられるポリウレタンエラストマーは、耐溶剤性に優れることから、スクリーン印刷用スキージーとして用いられている。

具体的には、グリコール成分と、コハク酸を必須に含むポリカルボン酸成分とを反応して得られるポリエステルポリオールを含有するポリエステルポリオール組成物、および、ポリイソシアネートを含むポリウレタンエラストマー組成物を、熱硬化させて得られるスクリーン印刷用スキージーが知られている（例えば、特許文献１参照。）。

特開２０１１－１６８６９０公報

一方、コハク酸と多価アルコールとの反応生成物であるポリエステルポリオールが用いられるポリウレタンエラストマーには、より一層優れた機械強度が要求される場合がある。

本発明の目的は、機械強度に優れるポリウレタンエラストマーを提供することにある。

本発明［１］は、ポリイソシアネート成分と、ポリエステルポリオールを含むポリオール成分との反応生成物、および、炭化水素系合成油を含み、前記ポリエステルポリオールは、多塩基酸と多価アルコールとの反応生成物であり、前記多塩基酸は、コハク酸を含み、
前記炭化水素系合成油の配合割合が、前記ポリエステルポリオール１００質量部に対して、０．００１質量部以上０．２質量部以下である、ポリウレタンエラストマーである。

本発明［２］は、前記炭化水素系合成油が、エチレンプロピレン共重合体である、上記［１］に記載のポリウレタンエラストマーを含んでいる。

本発明［３］は、前記炭化水素系合成油の１００℃における動粘度が、１５０ｍｍ^２／ｓ以下である、上記［１］または［２］に記載のポリウレタンエラストマーを含んでいる。

本発明［４］は、前記ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含む、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマーを含んでいる。

本発明のポリウレタンエラストマーは、ポリイソシアネート成分と、コハク酸を含む多塩基酸および多価アルコールの反応生成物であるポリエステルポリオールを含むポリオール成分との反応生成物を含む。

そのため、耐溶剤性を向上させることができる。

また、このポリウレタンエラストマーは、所定割合の炭化水素系合成油を含む。

そのため、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）を向上させることができる。

本発明のポリウレタンエラストマーは、ポリイソシアネート成分と、ポリエステルポリオールを含むポリオール成分との反応生成物を含む。

ポリイソシアネート成分としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートなどのポリイソシアネートなどが挙げられる。

芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、４，４′－、２，４′－または２，２′－ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物（ＭＤＩ）、２，４－または２，６－トリレンジイソシアネートもしくはその混合物（ＴＤＩ）、４，４′－トルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１，５－ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、ｍ－またはｐ－フェニレンジイソシアネートもしくはその混合物、４，４′－ジフェニルジイソシアネート、４，４′－ジフェニルエーテルジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネートが挙げられる。

芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、１，３－または１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン（別名：１，３－または１，４－キシリレンジイソシアネート）もしくはその混合物（ＸＤＩ）、１，３－または１，４－テトラメチルキシリレンジイソシアネートもしくはその混合物（ＴＭＸＤＩ）、ω，ω′－ジイソシアネート－１，４－ジエチルベンゼンなどの芳香脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。

脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば、３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）、４，４′－、２，４′－または２，２′－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）もしくはその混合物（Ｈ_１２ＭＤＩ）、１，３－または１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンもしくはその混合物（Ｈ_６ＸＤＩ）、ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナン（ＮＢＤＩ）、１，３－シクロペンテンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、メチル－２，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチル－２，６－シクロヘキサンジイソシアネートなどの脂環族ジイソシアネートが挙げられる。

脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート（ヘキサンジイソシアネート）（ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート（ペンタンジイソシアネート）（ＰＤＩ）、テトラメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、１，２－、２，３－または１，３－ブチレンジイソシアネート、２，４，４－または２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。

ポリイソシアネートとして、耐溶剤性の観点から、好ましくは、芳香族ジイソシアネート、より好ましくは、ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。

また、ポリイソシアネートとしては、ポリイソシアネート誘導体、例えば、上記したポリイソシアネートの多量体（例えば、２量体、３量体（例えば、イソシアヌレート誘導体、イミノオキサジアジンジオン誘導体）、５量体、７量体など）、アロファネート誘導体（例えば、上記したポリイソシアネートと、１価アルコールまたは２価アルコールとの反応より生成するアロファネート誘導体など）、ポリオール誘導体（例えば、ポリイソシアネートと３価アルコール（例えば、トリメチロールプロパンなど）との反応より生成するポリオール誘導体（アルコール付加体）など）、ビウレット誘導体（例えば、上記したポリイソシアネートと、水またはアミン類との反応により生成するビウレット誘導体など）、ウレア誘導体（例えば、上記したポリイソシアネートとジアミンとの反応により生成するウレア誘導体など）、オキサジアジントリオン誘導体（例えば、上記したポリイソシアネートと炭酸ガスとの反応により生成するオキサジアジントリオンなど）、カルボジイミド誘導体（上記したポリイソシアネートの脱炭酸縮合反応により生成するカルボジイミド誘導体など）、ウレトジオン誘導体、ウレトンイミン誘導体なども挙げられる。

ポリイソシアネート誘導体として、好ましくは、カルボジイミド誘導体が挙げられる。

ポリイソシアネート成分としては、好ましくは、ポリイソシアネート誘導体、より好ましくは、ポリイソシアネートのカルボジイミド誘導体、さらに好ましくは、芳香族ジイソシアネートのカルボジイミド誘導体、とりわけ好ましくは、ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド誘導体（液状ジフェニルメタンジイソシアネート）が挙げられる。

また、ポリイソシアネート成分は、市販品としても入手可能であり、より具体的には、例えば、三井化学社製のコスモネートＬＳＩ－９９０（液状ジフェニルメタンジイソシアネート）などが挙げられる。

また、ポリイソシアネート成分のイソシアネート基濃度は、例えば、４質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、また、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４９質量％以下である。

ポリイソシアネート成分は、単独使用または２種類以上併用することができる。

ポリオール成分は、必須成分として、ポリエステルポリオールを含む。

ポリエステルポリオールは、公知のエステル化反応、すなわち、多塩基酸と多価アルコールとの縮合反応や、多塩基酸のアルキルエステルと多価アルコールとのエステル交換反応などにより得られる。つまり、ポリエステルポリオールは、多塩基酸（多塩基酸のアルキルエステルを含む。）と多価アルコールとの反応生成物である。

多塩基酸は、必須成分として、コハク酸を含み、任意成分として、他の多塩基酸を含む。

多塩基酸が、コハク酸を含めば、耐溶剤性を向上させることができる。

他の多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、例えば、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸などの脂環式ジカルボン酸、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、または、これらのジアルキル（例えば、Ｃ１－６アルキルエステル）、または、これらの混合物などが挙げられる。

他の多塩基酸は、単独使用または２種類以上併用することができる。

多塩基酸は、好ましくは、コハク酸のみを含む。

多価アルコールは、後述する低分子量ポリオールと同様のものが挙げられ、好ましくは、２価アルコールが挙げられる。

多価アルコールは、単独使用または２種類以上併用することができる。

また、ポリエステルポリオールは、市販品としても入手可能であり、より具体的には、例えば、三井化学社製のタケラックＵ－６２３０などが挙げられる。

また、ポリエステルポリオールの平均水酸基価（ＯＨ価）は、例えば、２２ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また、例えば、１１２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

また、ポリオール成分は、任意成分として、他のポリオールを含む。

他のポリオールとしては、例えば、高分子量ポリオール（ポリエステルポリオールを除く）、低分子量ポリオールなどが挙げられる。

高分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有し、数平均分子量４００以上１００００以下の化合物であって、例えば、ポリエーテルポリオール（例えば、ポリプロピレングリコールなどのポリオキシアルキレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオールなど）、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール（例えば、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどをポリイソシアネートによりウレタン変性したポリオール）、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、ビニルモノマー変性ポリオールなどが挙げられる。

低分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有する数平均分子量４０以上４００未満、好ましくは、３００以下の化合物であって、例えば、２価アルコール、３価アルコールなどが挙げられる。

２価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブチレングリコール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールなどの脂肪族ジオール、例えば、シクロヘキサンジオール、水素化ビスフェノールＡなどの脂環族ジオール、例えば、ビスフェノールＡ、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンなどの芳香族ジオールなどが挙げられる。

３価アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリイソプロパノールアミンなどが挙げられる。

他のポリオールとして、好ましくは、低分子量ポリオール、より好ましくは、２価アルコール、さらに好ましくは、芳香族ジオール（芳香環含有ジオール）、とりわけ好ましくは、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンが挙げられる。

ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含めば、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）を向上させることができる。

他のポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。

ポリオール成分が、ポリエステルポリオールおよび他のポリオールを含む場合には、他のポリオールの配合割合は、ポリエステルポリオール１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、５質量部以上であり、また、例えば、２０質量部以下、好ましくは、１５質量部以下である。

また、ポリオール成分には、必要により、ウレタン化触媒を配合することもできる。

ウレタン化触媒としては、例えば、アミン類や有機金属化合物（例えば、ジブチルチンジラウレート）などの公知のウレタン化触媒などが挙げられる。

ウレタン化触媒の配合割合は、ポリエステルポリオールに対して、例えば、１ｐｐｍ以上であり、また、例えば、５００ｐｐｍ以下である。

また、ポリウレタンエラストマーは、必須成分として、炭化水素系合成油を含む。

炭化水素系合成油は、エチレンと、炭素数３以上のα－オレフィンとの共重合体である。

炭素数３以上のα－オレフィンとしては、例えば、プロピレン、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、４－メチル－１－ペンテン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１－ヘキサデセン、１－オクタデセン、１－エイコセンなどが挙げられ、好ましくは、プロピレンが挙げられる。

つまり、炭化水素系合成油は、好ましくは、エチレンプロピレン共重合体である。

炭化水素系合成油が、エチレンプロピレン共重合体であれば、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）を向上させることができる。

また、炭化水素系合成油は、市販品としても入手可能であり、より具体的には、例えば、三井化学社製のルーカントシリーズ（エチレンプロピレン共重合体）、楠本化成社製の
ディスパロンＰ－４５０などが挙げられる。

炭化水素系合成油の１００℃における動粘度（ＪＩＳＫ－２２８３（２０００年）に準拠）は、例えば、２５００ｍｍ^２／ｓ以下、好ましくは、１５００ｍｍ^２／ｓ以下、より好ましくは、１０００ｍｍ^２／ｓ以下、さらに好ましくは、３００ｍｍ^２／ｓ以下、ポリウレタンエラストマーの表面のブリードを抑制する観点から、とりわけ好ましくは、１５０ｍｍ^２／ｓ以下、最も好ましくは、１２０ｍｍ^２／ｓ以下であり、また、例えば、２０ｍｍ^２／ｓ以上、好ましくは、４０ｍｍ^２／ｓ以上である。

炭化水素系合成油は、単独使用または２種類以上併用することができる。

炭化水素系合成油の配合割合は、ポリエステルポリオール１００質量部に対して、０．００１質量部以上、好ましくは、０．００５質量部以上、より好ましくは、０．０１質量部以上であり、また、０．２質量部以下、好ましくは、０．１１質量部以下、より好ましくは、０．０８質量部以下、さらに好ましくは、０．０４質量部以下、とりわけ好ましくは、０．０２質量部以下である。

炭化水素系合成油の配合割合が、上記下限以上であれば、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）を向上させることができる。

一方、炭化水素系合成油の配合割合が、上記下限未満であれば、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）が低下する。

また、炭化水素系合成油の配合割合が、上記上限以下であれば、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）を向上させることができる。

一方、炭化水素系合成油の配合割合が、上記上限を超過すれば、機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）が低下する。

また、炭化水素系合成油の上記の動粘度が、１５０ｍｍ^２／ｓを超過する場合には、炭化水素系合成油の配合割合を、例えば、０．０２質量部以下、好ましくは、０．０１質量部以下とすることで、ポリウレタンエラストマーの表面のブリードを抑制することができる。

そして、ポリウレタンエラストマーを製造するには、まず、ポリオール組成物を調製する。

ポリオール組成物を調製には、ポリオール成分と、炭化水素系合成油とを混合し、加熱する。

加熱条件として、加熱温度は、例えば、１１０℃以上であり、また、例えば、１５０℃以下である。また、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含む場合には、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを溶融させる観点から、加熱温度は、例えば、１２０℃以上であり、また、例えば、１５０℃以下である。

これにより、ポリオール組成物が調製される。

次いで、加熱を続けながら、ポリオール組成物と、ポリイソシアネート成分とを混合および撹拌することにより、ポリウレタンエラストマー組成物を調製する。

具体的には、ポリオール組成物における水酸基に対する、ポリイソシアネート成分のイソシアネート基の当量比（イソシアネート基／水酸基）が、例えば、０．７以上、好ましくは、０．９以上であり、また、例えば、１．１以下、好ましくは、１．０未満となるように、ポリオール組成物と、ポリイソシアネート成分とを混合する。

これにより、ポリウレタンエラストマー組成物が調製される。

その後、必要に応じて脱泡し、このポリウレタンエラストマー組成物を、予備加熱（例えば、９０℃以上、１２０℃以下に予備加熱）した成形型に注入し、硬化反応（一次硬化）（ポリイソシアネート成分とポリオール成分との反応）させる。

一次硬化条件として、一次硬化温度は、例えば、１００℃以上であり、また、例えば、１３０℃以下であり、また、一次硬化時間は、ポリオール成分に、ウレタン化触媒を配合する場合には、例えば、０．５時間以上２時間以下であり、また、ポリオール成分に、ウレタン化触媒を配合しない場合には、例えば、３時間以上２４時間以下である。

そして、一次硬化後に脱型し、二次硬化させる。

二次硬化条件として、二次硬化温度は、例えば、１００℃以上であり、また、例えば、１３０℃以下であり、また、二次硬化時間は、一次硬化時間および二次硬化時間の合計が、例えば、１５時間以上１６時間以下となるように調整され、具体的には、６時間以上であり、また、例えば、１６時間以下である。

これにより、所望形状に成形されたポリウレタンエラストマーを得ることができる。

また、二次硬化後、必要に応じて、室温（２５℃）にて、例えば、７２時間以上、また、通常、１６８時間以下で熟成させることもできる。

なお、ポリウレタンエラストマーには、必要に応じて、公知の添加剤、例えば、可塑剤、ブロッキング防止剤、耐熱安定剤、耐候安定剤（耐光安定剤）、酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、触媒、さらには、顔料、染料、滑剤、フィラー、加水分解防止剤、難燃剤など、適宜の割合で配合することができる。これら添加剤は、各成分に添加してもよく、あるいは、各成分の混合・溶解時に添加してもよく、さらには、混合後に添加してもよい。

このようなポリウレタンエラストマーのショアＡ硬度（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６）に準拠）は、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含む場合には、例えば、６０Ａ以上、好ましくは、７０Ａ以上であり、また、例えば、９５Ａ以下であり、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含まない場合には、例えば、２０Ａ以上、好ましくは、３０Ａ以上、より好ましくは、５０Ａ以上であり、また、例えば、６０Ａ未満である。

また、このようなポリウレタンエラストマーは、ポリイソシアネート成分と、コハク酸を含む多塩基酸および多価アルコールの反応生成物であるポリエステルポリオールを含むポリオール成分との反応生成物を含む。

そのため、耐溶剤性を向上させることができる。

具体的には、ポリウレタンエラストマーの引張強さ（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６）に準拠）は、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含む場合には、例えば、２０ＭＰａ以上、好ましくは、２５ＭＰａ以上であり、また、通常、５０ＭＰａ以下であり、また、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含まない場合には、例えば、１０ＭＰａ以上であり、また、例えば、２０ＭＰａ未満である。

また、ポリウレタンエラストマーの切断時伸び（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６）に準拠）は、例えば、５００％以上、好ましくは、５５０％以上であり、また、例えば、７００％以下である。

また、ポリウレタンエラストマーの引裂強さ（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６）に準拠）は、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含む場合には、例えば、５０Ｎ／ｍｍ以上であり、また、例えば、７０Ｎ／ｍｍ以下であり、また、ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含まない場合には、例えば、３５Ｎ／ｍｍ以上であり、また、例えば、５０Ｎ／ｍｍ未満である。

そして、このようなポリウレタンエラストマーは、耐溶剤性および機械強度（具体的には、引張強さおよび切断時伸び）に優れるため、例えば、スクリーン印刷用スキージーに好適に用いることができる。

なお、上記した説明では、予め、ポリオール成分とともに、炭化水素系合成油を、ポリオール組成物に配合したが、これに限定されず、例えば、予め、炭化水素系合成油を、ポリオール組成物に配合せず、ポリオール成分と、イソシアネート成分と、炭化水素系合成油とを同時に混合してもよい。

以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。また、以下の記載において特に言及がない限り、「部」および「％」は質量基準である。
１．成分の詳細
各実施例および各比較例で用いた各成分を以下に記載する。
ＬＳＩ－９９０：ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド誘導体、商品名「コスモネートＬＳＩ－９９０」、イソシアネート基濃度２９．５質量％、三井化学社製
Ｕ－６２３０：コハク酸と多価アルコールとの反応生成物であるポリエステルポリオール、ＯＨ価３７．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、商品名「タケラックＵ－６２３０」、三井化学社製
ＢＨＥＢ：１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
ＬＸ００４：エチレンプロピレン共重合体、１００℃における動粘度４０ｍｍ^２／ｓ、商品名「ルーカントＬＸ００４」、三井化学社製
ＬＸ０１０：エチレンプロピレン共重合体、１００℃における動粘度１００ｍｍ^２／ｓ、商品名「ルーカントＬＸ０１０」、三井化学社製
ＬＸ０２０：エチレンプロピレン共重合体、１００℃における動粘度１５０ｍｍ^２／ｓ、商品名「ルーカントＬＸ０２０」、三井化学社製
ＬＸ１００：エチレンプロピレン共重合体、１００℃における動粘度６００ｍｍ^２／ｓ、商品名「ルーカントＬＸ１００」、三井化学社製
ＬＸ２００：エチレンプロピレン共重合体、１００℃における動粘度１１００ｍｍ^２／ｓ、商品名「ルーカントＬＸ２００」、三井化学社製
Ｐ－４５０：炭化水素系合成油、商品名「ディスパロンＰ－４５０」、楠本化成社製
ＢＹＫ－０８８：消泡剤、商品名「ＢＹＫ－０８８」、ビックケミー・ジャパン社製
２．ポリウレタンエラストマーの製造
実施例１
ＢＨＥＢ６質量部と、Ｕ－６２３０（コハク酸と多価アルコールとの反応生成物であるポリエステルポリオール）１００質量部と、ＬＸ０１００．０１質量部とを混合し、１２０℃で加熱した。ＢＨＥＢが、完全に溶解したことを確認した後、さらに撹拌し、ポリオール組成物を得た。

次いで、このポリオール組成物に、ウレタン化触媒として、ジブチルチンジラウレートをＵ－６２３０に対して、１０ｐｐｍとなるように、添加した。

次いで、１２０℃を維持したまま、ポリオール組成物に、ＬＳＩ－９９０（ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド誘導体）を、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が０．９５となるように配合し、混合および撹拌し、ポリウレタンエラストマー組成物を得た。

その後、このポリウレタンエラストマー組成物を、予め１１０℃に予備加熱した成形型に注入した。そして、この成形型を加熱炉に入れ、１１０℃で、１時間加熱した（一次硬化）。加熱後、脱型し、さらに、１１０℃で１５時間加熱した（二次硬化）。これにより、ポリウレタンエラストマーを得た。

実施例２～実施例１２、比較例１～比較例４
配合処方を、表１の記載に従って変更した以外は、実施例１と同様に処理して、ポリウレタンエラストマーを得た。

なお、比較例３では、ＬＸ０１０が、Ｕ－６２３０中で相分離した。

また、比較例４では、ＢＹＫ－０８８が、Ｕ－６２３０中で相分離した。
３．評価
各実施例および各比較例のポリウレタンエラストマーについて、以下の評価を実施した。

＜ショアＡ硬度＞
ＪＩＳＫ７３１２（１９９６）に準じて、ショアＡ硬度を測定した。その結果を表１に示す。

＜引張強さ（ＭＰａ）＞
熱硬化性ポリウレタンエラストマー成型物の物理試験方法（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６））に従い、３号形ダンベル状試験片を用いて、引張速度は５００ｍｍ／ｍｉｎにおいて、引張強さを測定した。その結果を表１に示す。

＜切断時伸び（％）＞
熱硬化性ポリウレタンエラストマー成型物の物理試験方法（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６））に従い、３号形ダンベル状試験片を用いて、引張速度は５００ｍｍ／ｍｉｎにおいて、切断時伸びを測定した。その結果を表１に示す。

＜引裂強さ（Ｎ／ｍｍ）＞
熱硬化性ポリウレタンエラストマー成型物の物理試験方法（ＪＩＳＫ７３１２（１９９６））に従い、切込みなしアングル形試験片を用いて、引裂き速さ５００ｍｍ／ｍｉｎにおいて、引裂強さを測定した。その結果を表１に示す。

＜ブリードの有無＞
約３０ｃｍ×１０ｃｍ×厚さ２ｍｍの金型から脱型した、ポリウレタンエラストマーの表面のブリードの有無を目視で確認した。その結果を表１に示す。

Claims

ポリイソシアネート成分と、ポリエステルポリオールを含むポリオール成分との反応生成物、および、炭化水素系合成油を含み、
前記ポリエステルポリオールは、多塩基酸と多価アルコールとの反応生成物であり、
前記多塩基酸は、コハク酸を含み、
前記炭化水素系合成油の配合割合が、前記ポリエステルポリオール１００質量部に対して、０．００１質量部以上０．２質量部以下であり、
前記ポリイソシアネート成分が、液状ジフェニルメタンジイソシアネートであることを特徴とする、ポリウレタンエラストマー。
前記炭化水素系合成油が、エチレンプロピレン共重合体であることを特徴とする、請求項１に記載のポリウレタンエラストマー。
前記炭化水素系合成油の１００℃における動粘度が、１５０ｍｍ^２／ｓ以下であることを特徴とする、請求項１または２に記載のポリウレタンエラストマー。
前記ポリオール成分が、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを含むことを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。