JP2011162770A - 活性エネルギー線硬化型接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物、エチレン性不飽和二重
結合を有する化合物および光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤におい
て、ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物が、特定の分岐構造を有する脂肪
族ジオール化合物と二塩基酸とから反応させてなるポリエステルポリオール、水酸基含有
(メタ)アクリレート化合物、およびポリイソシアネート化合物から合成されてなる活性
エネルギー線硬化型接着剤。
【選択図】なし
Description
特許文献1、2には、重合性オリゴマーあるいはポリマーとして、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂を含有する硬化性樹脂組成物が開示されており、さらに特許文献3にも(メタ)アクリロイ基とイソシアネート基を共存させて、オープンタイムの長い活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が開示されているが、活性エネルギー線の照射方法によっては硬化不良を起こし、しかもプラスチック基材等の難接着性基材への接着性、密着性が不十分であるという問題点があった。
特許文献3には、1分子当り2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールから選ばれる少なくとも一種以上のポリオールおよび水酸基含有(メタ)アクリレート特定の条件下で反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂組成物が記載されている。
特許文献4〜6は、プラスチック基材への密着性という点で甚だ不十分である。
また、特許文献7、8には、ジオールを合成時に使用するポリエステルジオールが記載されているが、プラスチック基材等の難接着性基材への密着性には未だ不十分である。
A)、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(B)および光重合開始剤(C)を含有
する活性エネルギー線硬化型接着剤において、ポリエステルウレタン(メタ)アクリレー
ト化合物(A)が、特定の分岐構造を有する脂肪族ジオール化合物(a1)と二塩基酸(
a2)とから反応させてなるポリエステルポリオール(a3)、水酸基含有(メタ)アク
リレート化合物(a4)、およびポリイソシアネート化合物(a5)から合成されてなる
ことによって、プラスチック基材(フィルム、シート)等の難接着性基材への接着力が向
上し、しかも、モノマーとの組合わせにより透明性にも優れることを見出し、本発明を完
成した。
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)が、
1)下記一般式(1)で表される分岐構造を有する脂肪族ジオール化合物(a1)と 二塩基酸(a2)とから反応させてなるポリエステルポリオール(a3)、
2)水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a4)、
および
3)ポリイソシアネート化合物(a5)
から合成されてなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型接着剤に関するものである。
R1が、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル 基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基から選ばれる一種類であり、
R2が、水素原子、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、 イソブチル基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基から選ばれる一種類 であり、
R3が、エチル基であり、
ならびに、
n+m+p+qが、2〜4
であることを特徴とする上記の活性エネルギー線硬化型接着剤に関するものである。
本発明で使用する活性エネルギー線としては、硬化反応の出発物質が基底状態から遷移状態に励起するのに必要なエネルギー線のことを表し、紫外線あるいは電子線が挙げられる。しかしながら、これらに限定されるものではない。
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物 20〜60重量%
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物 25〜65重量%
光重合開始剤 3〜20重量%
非反応性樹脂 0〜40重量%
その他添加剤 0〜15重量%
を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤が例示される。
本発明で使用されるポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)は、
1)下記一般式(1)で表される分岐構造を有する脂肪族ジオール化合物(a1)と 二塩基酸(a2)とから反応させてなるポリエステルポリオール(a3)、
2)水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a4)、
および
3)ポリイソシアネート化合物(a5)
から合成されて得られる。
1)アルキル基が1個あるもの
(例えば、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペ ンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、2−エチル− 1,3−ヘキサンジオール、2−フェニル−1,3−プロパンジオール等)
および
2)アルキル基が2個であってもメチル基のみであるもの
(例えば、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリ コール)、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール等)
は、理由は不明であるが、本発明の分岐構造を有する脂肪族ジオール化合物(a1)に比較して物性が良くない。
ポリイソシアネート化合物(a5)を反応させることにより得られる。
すなわち、本発明では、ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)は、ポリイソシアネート化合物(a5)中のイソシアネート基、ポリエステルポリオール(a3)中の水酸基および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a4)中の水酸基とをそれぞれ反応させることにより合成される。
1)ポリエステルポリオール(a3)、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物 (a4)およびポリイソシアネート化合物(a5)を一括に仕込んで反応させ る場合、
2)ポリエステルポリオール(a3)およびポリイソシアネート化合物(a5)を 反応させた後に水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a4)を反応させる 場合、
3)水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a4)およびポリイソシアネート化合物(a5)を反応させた後に、ポリエステルポリオール(a3)を反応させる場合
の3通りの場合が考えられるが、2)の場合が好ましい。
本発明で、用いられるポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)の数平均分子量は、1000〜10000であることが、得られる接着剤の粘度が有機溶剤を使用せずとも塗布する際の最適の粘度になること等により好ましい。本発明のポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)の数平均分子量は、特に好ましくは1000〜7000である。
1)単官能または多官能の(メタ)アクリレート類のモノマー
2)エチレン性不飽和ニ重結合を有するオリゴマー(反応性オリゴマー)
がよく、これらを適宜用いることで活性エネルギー線硬化型接着剤の粘度を調節することが出来る。
本発明において使用されているエチレン性不飽和ニ重結合を有するオリゴマー(反応性
オリゴマー)としてはアルキッドアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタン変性ア
クリレート等が使用される。
1)着色剤分散体を添加する方法
2)着色剤を直接添加する方法
の2種類がある。
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物 20〜60重量%
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物 25〜65重量%
光重合開始剤 3〜20重量%
非反応性樹脂 0〜40重量%
その他添加剤 0〜15重量%
着色剤 0.01〜 3重量%
(ただし、着色剤が、着色分散体の場合には、0.1〜20重量%)
を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤が例示される。
着色剤分散体は公知の顔料分散方法により得られる。例えば、アイガーミル、ボールミル、三本ロールミル、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー等が挙げられる。
攪拌機、温度計、分水器および窒素ガス導入管を備えた丸底フラスコに、ジオール化合物として、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール50.7部、二塩基酸として、アジピン酸49.3部、テトラブチルチタネート0.02部を仕込み、窒素気流下に230℃で縮合により生じる水を除去しながらエステル化を8時間行った。ポリエステルの酸価が15以下になったことを確認後、真空ポンプにより徐々に真空度を上げ反応を終了した。数平均分子量3000のポリエステルポリオールを得た。
ポリエステルポリオール合成例1と同様の操作で、表1に示すジオール化合物および二塩基酸を使用し、さらに各合成条件により、各ポリエステルポリオールを得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ポリエステルポリオール合成例1により得たポリエステルポリオール78.5部、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.03部を仕込み、窒素気流下に80℃に昇温させ、イソホロンジイソシアネート11.5部を添加し、添加後、2時間反応させ、その後、水酸基含有(メタ)アクリレートとして、4−ヒドロキシブチルアクリレートを9.97部添加し、さらに、5時間反応させ、数平均分子量3500のポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物を得た。
表2の仕込み比にて、ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物合成例1と同様の操作で、各ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物を得た。
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物合成例1により得たポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物50部、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、アクリロイルモルホリン20部およびフェノキシエチルアクリレート25部ならびに開始剤として、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン5部をディスパーにより混合し、活性エネルギー線硬化型接着剤を得た。
この活性エネルギー線硬化型接着剤を、透明フィルム上にメイヤーバーコーター#18で塗工し、同じ透明フィルムを重ねて載せた後、ゴムローラーにて気泡を除きフィルムどうしを密着させる。その後、密着させた透明フィルムの外側から紫外線ランプを照射して、活性エネルギー線硬化型接着剤を硬化させ、透明フィルムを完全に接着させる。
紫外線照射条件:120W/cmメタルハライドランプ1本×5m/分
接着させた透明フィルムを以下の評価を行い、処方量と共に表3に示す。
テンシロン引張試験機により、幅30(mm)、引張速度30(cm/分)にて引張試験を行い、接着強度(kg/30mm)を測定した。結果を以下の評価方法により評価を行った。なお、初期接着力として、紫外線照射後5分以内に試験を行い、1日後接着力として、紫外線照射後、1日常温にて放置後、試験を行った。
(評価方法)
◎:1.0(kg/30mm)以上
○:0.8(kg/30mm)以上、1.0(kg/30mm)未満
△:0.6(kg/30mm)以上、0.8(kg/30mm)未満
×:接着せず、すぐ剥離してしまう。または0.6(kg/30mm)未満
ヘーズ、透過率計(村上色彩技術研究所製HM−65W)にてJIS K7136に規定のヘーズを測定した。結果を以下の評価方法により評価を行った。
(評価方法)
◎:0.6未満
○:0.6以上、0.8未満
△:0.8以上、1.0未満
×:1.0以上
実施例1のように、表3の処方量にて、各活性エネルギー線硬化型接着剤を作製し、実施例1のように評価を行い、結果を表3に示す。
LIONOL YELLOW TT−1206(東洋インキ製造製)20重量%、ソルバインC(日信化学工業製)15部、シクロヘキサノン65部を仕込み、ディスパーで撹拌した後、3本ロールミルによって顔料を分散させることで着色剤分散体1を得た。
着色剤分散体1と同様の方法で、着色剤分散体2〜4を得た。その配合比を表4に示す。尚、着色剤分散体2〜4に用いた顔料は、下記の通りである。
LIONOL RED TT−4803 東洋インキ製造製
LIONOL BLUE FG−7330 東洋インキ製造製
ミツビシカーボンMA11 三菱化学社製
実施例5により得た活性エネルギー線硬化型接着剤95部、上記着色剤分散体1を5部ディスパーにより混合し、着色剤を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤1を得た。これを実施例1と同様な評価を行った。結果を表5に示す。尚、着色剤を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤の評価として意匠試験を行なった。
(評価方法)
意匠性を透明性があり、且つ適度な着色感があるものを良として、目視で評価した。
◎:透明感あり 着色感 あり
○:透明感あり 着色感 ややあり
△:透明感あり 着色感 薄いまたは濃い
×:透過感なし
実施例29と同様な方法で、表4の処方にて、着色剤を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤2〜24を作成し、実施例29と同様な評価を行った。結果を表5に示す。
Claims (7)
- 一般式(1)において、
R1が、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル 基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基から選ばれる一種類であり、
R2が、水素原子、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、 イソブチル基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基から選ばれる一種類 であり、
R3が、エチル基であり、
ならびに、
n+m+p+qが、2〜4
であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。 - 脂肪族ジオール化合物(a1)が、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジ−n−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールおよび2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールから選ばれる一種類以上からなることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
- 脂肪族ジオール化合物(a1)が、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールを全脂肪族ジオール(a1)中70重量%以上含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
- エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(B)が、環状構造を有する単官能(メタ)アクリレート化合物(b1)を全エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(B)中50重量%以上含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
- 環状構造を有する単官能(メタ)アクリレート(b1)が、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチルアクリレートおよびアクリロイルモルホリンから選ばれる一種類以上であることを特徴とする請求項5記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤が、活性エネルギー線硬化型接着剤全量に対して、着色剤を0.01重量%〜3重量%含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
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