JP2011157419A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリカーボネート骨格を有し、質量平均分子量が800〜10000であるポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)と、1分子中に4〜15個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、光重合開始剤(C)と、を含有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
プラスチックの成型品は、その表面を損傷から保護すること等を目的として、塗膜で被覆されているのが一般的である。
このような塗膜に用いられる硬化性樹脂組成物に関して、本願出願人は、特許文献1において、「(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)と、不飽和二重結合、ヒドロキシ基および芳香環をそれぞれ少なくとも1つ有する化合物(a2)とを含む単量体成分を重合させて得られる共重合体(A)と、硬化性樹脂(B)とを含有する硬化性樹脂組成物。」を提供している([請求項1][0091])。
また、本願出願人は、特許文献2において、「分子量が50,000〜140,000の(メタ)アクリル重合体(A)と、ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する多官能性単量体(C)と、1分子中に2個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有し主鎖骨格が脂肪族炭化水素である2官能性単量体(D)と、光重合開始剤(E)とを含有する硬化性樹脂組成物。」を提供している([請求項1][0061])。
そこで、本発明は、ポリカーボネートに対して優れた意匠性および密着性を有する塗膜を形成する硬化性樹脂組成物の提供を目的とする。
すなわち、本発明は、以下の(1)〜(6)を提供する。
本発明の組成物に含有されるポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、ポリカーボネート骨格を有し、かつ、質量平均分子量が800〜10000であるウレタン(メタ)アクリレートである。
本発明においては、「ウレタン(メタ)アクリレート」とは、分子鎖中にウレタン結合及び(メタ)アクリロイル基を有するものをいう。また、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基のうちのいずれか一方またはその両方であることを意味する。
なお、以下の説明において、ポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)を、単に、「ウレタン(メタ)アクリレート(A)」ということがある。
なお、質量平均分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィー(Gel permeation chromatography(GPC))により測定した質量平均分子量(ポリスチレン換算)であり、測定にはテトラヒドロフラン(THF)を溶媒として用いるのが好ましい(以下、同じ)。
骨格がペンタエリスリトールである化合物(a1)としては、例えば、下記式(2)で表されるペンタエリスリトールトリアクリレート(PETIA)、ペンタエリスリトールトリメタクリレートが挙げられる。
骨格がジペンタエリスリトールである化合物(a1)としては、例えば、1分子中に、少なくとも1個のヒドロキシ基および3個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物が挙げられ、具体的には、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、下記式(3)で表されるジペンタエリスリトールペンタアクリレート(DPPA)、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等が挙げられる。
化合物(a1)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−または2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、キシレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)等が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
また、脂肪族ポリイソシアネートとしては、脂環式ポリイソシアネートを用いることができ、脂環式ポリイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビシクロヘプタントリイソシアネート、上述した各芳香族ポリイソシアネートの水添化合物等が挙げられる。
これらのうち、耐黄変性、密着性、入手の容易さという理由から、脂肪族ポリイソシアネートであるのが好ましく、中でも、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)であるのがより好ましい。
ポリイソシアネート(a2)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ジアルキルカーボネート等と共にカーボネート交換反応で用いられるポリオールとしては、1,6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,12−ドデカンジオール、ポリブタジエンジオール、ネオペンチルグリコール、テトラメチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられる。
このようなポリカーボネートポリオール(a3)としては、具体的には、例えば、PCDL T4671、T4672、T5650J、T5651、T5652(いずれも旭化成ケミカルズ社製)等が市販品として入手可能である。
ポリカーボネートポリオール(a3)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物に含有される多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)は、1分子中に4〜15個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するウレタン(メタ)アクリレートである。
なお、以下の説明において、多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)を、単に、「ウレタン(メタ)アクリレート(B)」ということがある。
上記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が1分子中に4個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有することによって、本発明の組成物はプラスチック基材に対する密着性に優れる。
脂肪族ポリソシアネート(b2)は、密着性、意匠性により優れるという観点から、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、および、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)の水素添加物からなる群から選ばれる少なくとも1種であるのが好ましい。
脂肪族ポリソシアネート(b2)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物に含有される光重合開始剤(C)としては、例えば、アルキルフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物のようなカルボニル化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。
より具体的には、例えば、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、下記式(8)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジターシャリーブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物:等が挙げられる。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの市販品としては、例えば、イルガキュア184(チバスペシャリティケミカルズ社製)が挙げられる。
本発明の組成物は、ポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)をさらに含有することが好ましい。本発明の組成物に含有されるポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)としては、質量平均分子量が20000〜100000であり、かつ、ガラス転移温度が90〜120℃であれば、特に限定されない。
なお、ガラス転移点は、示差熱分析計(DSC)を用い、ASTMD3418−82に従い、昇温速度10℃/分にて測定した値である。
本発明の組成物が上記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)を含有することにより、薄膜化した塗膜(膜厚2μm程度)においても意匠性に優れる。これは、固体成分であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)が塗料に乾燥性を付与することで、基材上に存在する油脂等によってはじかれることなく塗膜を形成することができるためであると考えられる。
これらのうち、塗膜の耐熱性および乾燥性に優れるという理由から、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリエチル(メタ)アクリレートであるのが好ましく、ポリメチル(メタ)アクリレートであるのがより好ましい。
本発明の組成物は、入手の容易さ、硬化性および塗料粘度の調整のしやすさという理由から、多官能(メタ)アクリルモノマー(E)を含有することが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリルモノマー(E)の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは、単独または2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物は、作業性の観点から、さらに、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、具体的には、例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等が挙げられる。
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、その他の添加剤、例えば、充填剤、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、レベリング剤、分散剤、消泡剤、艶消し剤、光安定剤(例えば、ヒンダードアミン系化合物等)、染料、顔料等を含有することができる。
老化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)が挙げられる。
帯電防止剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物が挙げられる。
難燃剤としては、例えば、クロロアルキルホスフェート、ジメチル・メチルホスホネート、臭素・リン化合物、アンモニウムポリホスフェート、ネオペンチルブロマイド−ポリエーテル、臭素化ポリエーテルが挙げられる。
接着性付与剤としては、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。
レベリング剤としては、例えば、シリコーン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤、ビニル系レベリング剤、フッ素系レベリング剤等が挙げられる。
具体的には、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ABS樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられ、中でも、塗膜の意匠性および密着性がより優れるという理由から、ポリカーボネート樹脂が好ましい。
第1表に示す化合物(a1)と、ポリイソシアネート(a2)と、ポリカーボネートポリオール(a3)とを、第1表に示す組成比(モル比)で、80℃でかくはんさせ、付加させることによってウレタン(メタ)アクリレート(A)を得た(A1〜A5)。A1〜A5のウレタン(メタ)アクリレート(A)は、反応後の残留イソシアネートパーセントを測定し、測定値が0.1%未満になった時点で反応を終了した。A1〜A5の材料特徴は、第1表に示す通りである。
なお、第1表に示す成分は以下の通りである。
・HEA(2−ヒドロキシエチルアクリレート):日本触媒社製
・HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート):住友バイエルウレタン社製
・IPDI(イソホロンジイソシアネート):住友バイエルウレタン社製
・T5651(ポリカーボネートポリオール):旭化成ケミカルズ社製、Mw1000
・T5652(ポリカーボネートポリオール):旭化成ケミカルズ社製、Mw2000
第2表に示す化合物(b1)と、脂肪族ポリイソシアネート(a2)とを、第2表に示す組成比(モル比)で、80℃でかくはんさせ、付加させることによってウレタン(メタ)アクリレート(B)を得た(B1〜B5)。B1〜B5のウレタン(メタ)アクリレート(B)は、反応後の残留イソシアネートパーセントを測定し、測定値が0.1%未満になった時点で反応を終了した。B1〜B5の材料特徴は、第2表に示す通りである。
なお、第2表に示す成分は以下の通りである。
・PETIA(ペンタエリスリトールトリアクリレート):ダイセル・サイテック社製
・DPPA(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート):東亞合成
・HEA(2−ヒドロキシエチルアクリレート):日本触媒社製
・HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート):住友バイエルウレタン社製
・IPDI(イソホロンジイソシアネート):住友バイエルウレタン社製
単量体成分であるメタクリル酸メチル(共栄社化学社製)100質量部を、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)の存在下、反応温度80℃の条件下で溶剤(メチルエチルケトン)中において重合させて、各ポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)を得た(D1〜D3)。得られた各ポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)は、固形分を30質量%の割合で含有するメチルエチルケトン溶液であった。D1〜D3のガラス転移温度(Tg)および質量平均分子量(Mw)は、第3表に示す通りである。
第4表に示す各成分を、第4表に示す組成(質量部)で、かくはん機を用いて混合し、各硬化性樹脂組成物を得た。
第4表に示すA1〜A5、B1〜B5、および、D1〜D3については、上述したものを用いた。また、第4表に示すその他の成分については以下に示す通りである。
・光重合開始剤(C):イルガキュア184(チバスペシャリティケミカルズ社製)
・多官能(メタ)アクリルモノマー(E):TMPTA(ダイセルサイテック社製)
・酢酸ブチル(関東化学社製)
(意匠性)
塗布面を45°に傾けた状態のポリカーボネート製基板に対して、得られた各硬化性樹脂組成物をスプレーで10μmまたは2μmの膜厚となるよう塗布し、サンプルを得た。
スプレー塗布後、得られたサンプルの塗布面を水平にして、60℃で3分間乾燥させた後、サンプルの塗布面に対して斜め45°の角度からサンプルを肉眼で観察した。
意匠性の評価基準は、塗膜の光沢に優れて凹凸が少ないものを「○」、異常があるものについてはその異常に関する外観を記載した。実施例2〜8における膜厚2μmのサンプルについては、評価を行わなかったので「−」とした。
なお、塗膜の膜厚は、上記サンプルの作製条件と同一の条件において鉄板(磁性金属)に塗装し、硬化した後に、電磁膜厚計(株式会社ケット科学研究所製、LE―200J)を用いて測定した。得られた値をサンプルにおける塗膜の膜厚とした。
密着性の評価は、碁盤目テープはく離試験によって行った。
具体的には、まず、意匠性の評価で使用したサンプルに対して、日本電池社製のGS UV SYSTEMを用いて、ピーク強度が80mW/cm2、積算光量が600mJ/cm2または900mJ/cm2となるようにUV照射を行い、薄膜を形成させた。
次いで、薄膜上に、碁盤目テープはく離試験用の試験体を作製した。
得られた試験体に、1mmの基盤目100個(10×10)を作り、基盤目上にセロハン粘着テープ(幅18mm)を完全に付着させ、直ちにテープの一端をポリカーボネート製基板に対して直角に保ちながら瞬間的に引き離し、完全に剥がれないで残った基盤目の数を調べた。実施例2〜8における膜厚2μmのサンプルについては、評価を行わなかったので「−」とした。
特に、D1〜D3のポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)を用いた実施例9〜17の硬化性樹脂組成物は、薄膜化した塗膜(膜厚2μm)においても意匠性に優れることがわかった。
Claims (6)
- ポリカーボネート骨格を有し、質量平均分子量が800〜10000であるポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)と、
1分子中に4〜15個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、
光重合開始剤(C)と、を含有する硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、前記多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)を50〜200質量部、前記光重合開始剤(C)を1〜40質量部含有する、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)の質量平均分子量が、500〜2000である、請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、1分子中に2〜3個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、質量平均分子量が20000〜100000であってガラス転移温度が90〜120℃であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、前記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(D)を10〜40質量部含有する、請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012057031A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、コーティング剤 |
JP5126455B1 (ja) * | 2011-01-13 | 2013-01-23 | Dic株式会社 | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 |
JP2017082115A (ja) * | 2015-10-29 | 2017-05-18 | 日本合成化学工業株式会社 | 光硬化性組成物およびそれを用いた積層体、並びに導光板 |
CN114479648A (zh) * | 2020-10-28 | 2022-05-13 | 矢崎总业株式会社 | 抗腐蚀材料、带有端子的电线和线束 |
US11339288B2 (en) | 2017-11-10 | 2022-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Photocurable composition and coating layer including cured product thereof |
CN114560976A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-05-31 | 先临三维科技股份有限公司 | 一种3d打印用试戴模型树脂及其制备方法和应用 |
EP3933002A4 (en) * | 2019-02-28 | 2022-11-23 | Kansai Paint Co., Ltd | ACTINIC RADIATION CURABLE COATING COMPOSITION, CURED COATING FILM, COATED OBJECT AND METHOD OF MAKING COATING FILM |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10287718A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-10-27 | Jsr Corp | 光硬化型樹脂組成物 |
JP2006328237A (ja) * | 2005-05-26 | 2006-12-07 | Jsr Corp | ウレタン(メタ)アクリレート、放射線硬化性組成物、及びその硬化膜 |
JP2008056813A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2008255228A (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2009173863A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Bridgestone Corp | 接着性樹脂組成物 |
JP2010043194A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性組成物及び光情報記録媒体 |
JP2010122361A (ja) * | 2008-11-18 | 2010-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性フィルム及び永久マスクレジスト |
JP2010121105A (ja) * | 2008-10-23 | 2010-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物および光学部材 |
JP2010163594A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-07-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂フィルム及びそれを用いためっき方法 |
JP2010215754A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型組成物及び塗工物 |
JP2010254773A (ja) * | 2009-04-23 | 2010-11-11 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子線硬化型または紫外線硬化型インキ用バインダー |
JP2011042712A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、ledパッケージ、及びその製造方法 |
-
2010
- 2010-01-29 JP JP2010018021A patent/JP4983935B2/ja active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10287718A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-10-27 | Jsr Corp | 光硬化型樹脂組成物 |
JP2006328237A (ja) * | 2005-05-26 | 2006-12-07 | Jsr Corp | ウレタン(メタ)アクリレート、放射線硬化性組成物、及びその硬化膜 |
JP2008056813A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2008255228A (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2009173863A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Bridgestone Corp | 接着性樹脂組成物 |
JP2010043194A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性組成物及び光情報記録媒体 |
JP2010121105A (ja) * | 2008-10-23 | 2010-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物および光学部材 |
JP2010122361A (ja) * | 2008-11-18 | 2010-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性フィルム及び永久マスクレジスト |
JP2010163594A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-07-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂フィルム及びそれを用いためっき方法 |
JP2010215754A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型組成物及び塗工物 |
JP2010254773A (ja) * | 2009-04-23 | 2010-11-11 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子線硬化型または紫外線硬化型インキ用バインダー |
JP2011042712A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、ledパッケージ、及びその製造方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012057031A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、コーティング剤 |
JP5126455B1 (ja) * | 2011-01-13 | 2013-01-23 | Dic株式会社 | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 |
US9018319B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-04-28 | Dic Corporation | Radical-curable hot-melt urethane resin composition and optical molded body |
JP2017082115A (ja) * | 2015-10-29 | 2017-05-18 | 日本合成化学工業株式会社 | 光硬化性組成物およびそれを用いた積層体、並びに導光板 |
US11339288B2 (en) | 2017-11-10 | 2022-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Photocurable composition and coating layer including cured product thereof |
EP3933002A4 (en) * | 2019-02-28 | 2022-11-23 | Kansai Paint Co., Ltd | ACTINIC RADIATION CURABLE COATING COMPOSITION, CURED COATING FILM, COATED OBJECT AND METHOD OF MAKING COATING FILM |
CN114479648A (zh) * | 2020-10-28 | 2022-05-13 | 矢崎总业株式会社 | 抗腐蚀材料、带有端子的电线和线束 |
CN114560976A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-05-31 | 先临三维科技股份有限公司 | 一种3d打印用试戴模型树脂及其制备方法和应用 |
CN114560976B (zh) * | 2022-03-29 | 2023-07-25 | 先临三维科技股份有限公司 | 一种3d打印用试戴模型树脂及其制备方法和应用 |
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