JP2008056813A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)と、不飽和二重結合、ヒドロキシ基および芳香環をそれぞれ少なくとも1つ有する化合物(a2)とを含む単量体成分を重合させて得られる共重合体(A)と、硬化性樹脂(B)とを含有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
そして、プラスチックの成形品は、その表面を損傷から保護すること等を目的として、塗膜で被覆されているのが一般的である。
また、本発明は、プラスチック基材と金属層との接着性に優れ、表面が平滑で意匠性に優れる積層体を提供することを目的とする。
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)と、不飽和二重結合、ヒドロキシ基および芳香環をそれぞれ少なくとも1つ有する化合物(a2)とを含む単量体成分を重合させて得られる共重合体(A)と、
硬化性樹脂(B)とを含有する硬化性樹脂組成物。
(2)前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)が、メタクリル酸ブチルである上記(1)に記載の硬化性樹脂組成物。
(3)前記化合物(a2)が、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートである上記(1)または(2)に記載の硬化性樹脂組成物。
(4)前記共重合体(A)が、メタクリル酸ブチルと2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートとを重合させて得られる二元共重合体、および/または、メタクリル酸ブチルと2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートとメタクリル酸メチルとを重合させて得られる三元共重合体である上記(1)に記載の硬化性樹脂組成物。
(5)前記共重合体(A)の重量平均分子量が、10,000〜150,000である上記(1)〜(4)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(6)前記共重合体(A)の単量体成分100質量部中に、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)20〜90質量部と、前記化合物(a2)5〜50質量部とを含む上記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(7)前記硬化性樹脂(B)が光硬化性アクリル樹脂(B1)であり、
更に、光重合開始剤(C)を含有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(8)前記硬化性樹脂(B)がポリイソシアネート化合物(B2)であり、
更に、ヒドロキシ基を有する芳香族化合物であって前記ヒドロキシ基が2価の脂肪族または脂環式炭化水素基を介して芳香環に結合する化合物(D)を含有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(9)前記化合物(D)が、下記式(1)で表される化合物である上記(8)に記載の硬化性樹脂組成物。
(10)前記硬化性樹脂(B)がエポキシ樹脂(B3)であり、
更に、前記エポキシ樹脂(B3)の硬化剤(E)を含有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(11)前記硬化性樹脂(B)の含有量が、前記共重合体(A)100質量部に対して5〜1000質量部である上記(1)〜(10)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(12)アンダーコート剤組成物である上記(1)〜(11)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(13)プラスチック基材と、前記プラスチック基材の上に上記(1)〜(12)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を塗布して硬化させて形成されたアンダーコートと、前記アンダーコートの上に形成された金属層とを有する積層体。
本発明の積層体は、プラスチック基材と金属層との接着性に優れ、表面が平滑で意匠性に優れる。
本発明の硬化性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう。)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)と、不飽和二重結合、ヒドロキシ基および芳香環をそれぞれ少なくとも1つ有する化合物(a2)とを含む単量体成分を重合させて得られる共重合体(A)と、硬化性樹脂(B)とを含有する。
本発明の組成物に用いられる共重合体(A)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)と、不飽和二重結合、ヒドロキシ基および芳香環をそれぞれ少なくとも1つ有する化合物(a2)とを含む単量体成分を重合させて得られる共重合体である。
他の共重合可能な不飽和単量体としては、具体的には、例えば、スチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリルニトリル等のエチレン性不飽和単量体が挙げられる。
上記溶媒としては、具体的には、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の脂肪族アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等が挙げられる。
上記重合開始剤としては、具体的には、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
なお、本明細書における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ法(GPC)による標準ポリスチレン換算値で示される。
本発明の組成物に用いられる硬化性樹脂(B)としては、特に限定されないが、光硬化性アクリル樹脂(B1)、ポリイソシアネート化合物(B2)、エポキシ樹脂(B3)が好適に挙げられる。硬化性樹脂(B)は、本発明の組成物に接着性を付与することができる。
カルボキシ基の数は、接着性により優れ、樹脂との相溶性に優れる点から、化合物(b1)中、1〜3個であるのが好ましい。
化合物(b1)1分子中の(メタ)アクリロイルオキシ基の数は、1個または2個である。(メタ)アクリロイルオキシ基の数は、接着性、意匠性により優れるという点から、化合物(b1)1分子中1個であるのが好ましい。
ヒドロキシ(メタ)アクリレートと多塩基酸および/またはその酸無水物との反応の際に使用される多塩基酸およびその無水物としては、例えば、コハク酸、マレイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、グルタル酸、スベリン酸、マロン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水マレイン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸等、およびそれらの混合物が挙げられる。
式(2)で表されmが0である化合物(アクリル酸)と式(2)で表されmが1である化合物との混合物は、市販品として入手することができる。このような市販品としては、例えば、東亞合成社製のM−5600が挙げられる。
式(3)で表される化合物は、市販品として入手することができる。このような市販品としては、例えば、東亞合成社製のM−5400、共栄社化学社製のHOA−MPLが挙げられる。
化合物(b1)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
2種以上の化合物(b1)の組合せは、接着性、原料調達の容易さの点から、式(2)で表されmが0である化合物(アクリル酸)と式(2)で表されmが1である化合物との組合せが好ましい。
式(5)で表されるペンタエリスリトールテトラアクリレートとしては、例えば、M−450(東亞合成社製)、ライトアクリレートPE−4A(共栄社化学社製)、Ebecryl PETAK(ダイセルサイテック社製)、NKエステル ATMMT(新中村化学工業社製)が挙げられる。
式(6)で表されるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを含む市販品としては、例えば、M−402(東亞合成社製)、ライトアクリレートDPE−6A(共栄社化学社製)、Ebecryl DDHA(ダイセルサイテック社製)、NKエステル A−PPH(新中村化学工業社製)が挙げられる。
化合物(b2)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
光重合開始剤(C)としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物のようなカルボニル化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。より具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、下記式(7)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロ等のアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジターシャリーブチルパーオキサイド等のパーオキサイド化合物が挙げられる。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの市販品としては、例えば、イルガキュア184(チバスペシャリティケミカルズ社製)が挙げられる。
光重合開始剤(C)は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記ポリイソシアネート化合物(B2)としては、イソシアヌレート型ポリイソシアネート、アダクト型ポリイソシアネートが好適に用いられる。
これらのうち、TMPであるのが、得られる本発明の組成物の硬化性および接着性が良好となり、塗膜の硬度にも優れる点から好ましい。
上記化合物(D)は、ヒドロキシ基を有する芳香族化合物であって上記ヒドロキシ基が2価の脂肪族または脂環式炭化水素基を介して芳香環に結合する化合物であれば特に限定されず、芳香環に直接結合する他のヒドロキシ基を有していてもよい。
その具体例としては、下記式(10)で表される化合物が好適に挙げられる。
R5の炭素数1〜10の2価の脂肪族または脂環式炭化水素基としては、具体的には、例えば、アルキレン基、ビニレン基等の2価の脂肪族炭化水素基;1,4−シクロへキシレン基等の2価の脂環式炭化水素基;およびこれらを組合せた基等が挙げられる。より具体的には、アルキレン基として、エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン基、1,8−オクチレン基等が好適に例示される。
また、R6の炭素数1〜10の1価の炭化水素基としては、具体的には、例えば、アルキル基、ビニル基、アリル基等の1価の脂肪族炭化水素基;シクロへキシル基等の1価の脂環式炭化水素基;フェニル基等の1価の芳香族炭化水素基;およびこれらを組合せた基等が挙げられる。より具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチル基等が好適に例示される。
また、上記式(10)で表される化合物としては、下記式(11)で表される化合物が、原料の入手容易性の点から好ましく、また、上記化合物を含有する組成物が接着性、耐久性、耐水性に優れる点からより好ましい。
このような化合物(D)としては、市販品としてOxyChem社製のメチロン75−108、住友化学社製のスミライト23等を用いることもできる。
これらの中でも、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂が、入手の容易さおよび硬化物の物性のバランスが良好である点から好ましい。
硬化剤(E)としては、例えば、アミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、チオール系化合物、イミダゾール、3フッ化ホウ素−アミン錯体、グアニジン誘導体等が挙げられる。これらの中でも、アミン系化合物が好ましい。
ケチミン化合物は、上記アミン系化合物とケトンとを反応させて得られる潜在性硬化剤であり、ノルボルナンジアミンとメチルイソプロピルケトンとから得られる下記式(12)で表されるケチミン化合物、メタキシリレンジアミンとメチルイソプロピルケトンとから得られる下記式(13)で表されるケチミン化合物、メタキシリレンジアミンとジエチルケトンとから得られる下記式(14)で表されるケチミン化合物、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンとメチルイソプロピルケトンとから得られるケチミン化合物が好適に挙げられる。
溶剤としては、具体的には、例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)が挙げられる。
帯電防止剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物が挙げられる。
接着性付与剤としては、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明の積層体は、プラスチック基材と、上記プラスチック基材の上に上述した本発明の組成物を塗布して硬化させて形成されたアンダーコートと、上記アンダーコートの上に形成された金属層とを有する積層体である。
金属蒸着において使用される金属は、特に限定されず、例えば、スズ、アルミニウム、ニッケル、銅、インジウム等が挙げられる。
金属蒸着の方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。
金属層の形成に用いる塗料は、金属を含有するものであれば特に限定されず、従来公知の塗料を使用できる。
トップコートを形成する方法としては、例えば、上記金属層の上にトップコート剤を塗布して硬化させる方法が挙げられる。
トップコート剤は、特に制限されず、公知のトップコート剤を使用できる。
1.共重合体(A)の合成
下記第1表に示す各単量体成分を第1表に示すモル比で混合し、重合開始剤(AIBN(アゾビスイソブチロニトリル))の存在下、メチルエチルケトン中で重合させて、第1表に示される各共重合体(30%メチルエチルケトン溶液)を得た。
下記第2表に示す各成分を、第2表に示す組成(質量部)で、かくはん機を用いて混合し、第2表に示される各組成物を得た。
得られた各組成物の接着性および意匠性を以下の方法により評価した。
結果を下記第2表に示す。
(1)接着性
接着性の評価は、碁盤目テープはく離試験によって行った。
具体的には、まず、得られた各組成物をABS樹脂(サイコラック、UMG ABS社製)に塗布し、硬化させて試験体を作製した。硬化条件は、実施例1〜3および比較例2〜3の組成物については、塗布後50℃の条件下で3分間熱風乾燥させた後、日本電池社製のGS UV SYSTEMで積算光量が1200mJとなるように紫外線照射を行い、実施例4〜9および比較例1、4〜6については、80℃で30分加熱を行った。
次に、得られた試験体に、1mmの基盤目100個(10×10)を作り、基盤目上にセロハン粘着テープ(幅18mm)を完全に付着させ、直ちにテープの一端をABS樹脂に対して直角に保ちながら瞬間的に引き離し、完全に剥がれないで残った基盤目の数を調べた。
意匠性の評価は、塗布面を垂直にした状態のABS樹脂に対して、得られた各組成物をスプレーで塗布して、サンプルを得た。
スプレー塗布後、得られたサンプルの塗布面を水平にして、サンプルの塗布面に対して斜め45°の角度からサンプルを肉眼で観察した。
意匠性の評価基準は、塗布面が平滑であるものを「○」、わずかに凹凸が見られるものを「△」、凹凸が目立つものを「×」、非常に凹凸が目立つものを「××」とした。
・ポリメチルメタクリレート:デルペット60N、旭化成ケミカルズ社製、30%メチルエチルケトン溶液
・光硬化性アクリル樹脂(B1−1):カルボキシ基含有アクリレート単量体、M−5400、東亞合成社製
・光硬化性アクリル樹脂(B1−2):カルボキシ基含有アクリレート単量体、M−5600、東亞合成社製
・光硬化性アクリル樹脂(B1−3):3官能アクリレート、M−309、東亞合成社製
・光硬化性アクリル樹脂(B1−4):2官能アクリレート、NKエステルA−DCP、新中村化学工業社製
・光重合開始剤(C):イルガキュア184、チバスペシャリティケミカルズ社製
・ポリイソシアネート化合物(B2−1):IPDIイソシアヌレート、T1890、デグッサ社製、75%酢酸エチル溶液
・ポリイソシアネート化合物(B2−2):TMXDIトリメチロールプロパンアダクト体、サイセン3174、サイテック社製、75%酢酸エチル溶液
・ポリイソシアネート化合物(B2−3):HDIトリメチロールプロパンアダクト体、D160、三井化学ポリウレタン社製、75%酢酸エチル溶液
・化合物(D−1):メチロン75−108、Oxy Chem社製
・化合物(D−2):スミライト23、住友化学社製、10%メチルエチルケトン溶液
・エポキシ樹脂(B3−1):ビスフェノールA型エポキシ樹脂、EP−4100、旭電化工業社製
・エポキシ樹脂(B3−2):水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポライト4000、共栄社化学社製
・硬化剤(E):ノルボルナンジアミンとMIPKとを反応させて得られるケチミン化合物
・レベリング剤:グラノール400、共栄社化学社製
・酢酸ブチル:関東化学社製
一方、実施例1〜9の組成物は、優れた接着性および意匠性を有していた。
Claims (13)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)と、不飽和二重結合、ヒドロキシ基および芳香環をそれぞれ少なくとも1つ有する化合物(a2)とを含む単量体成分を重合させて得られる共重合体(A)と、
硬化性樹脂(B)とを含有する硬化性樹脂組成物。 - 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)が、メタクリル酸ブチルである請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(a2)が、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートである請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記共重合体(A)が、メタクリル酸ブチルと2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートとを重合させて得られる二元共重合体、および/または、メタクリル酸ブチルと2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートとメタクリル酸メチルとを重合させて得られる三元共重合体である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記共重合体(A)の重量平均分子量が、10,000〜150,000である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記共重合体(A)の単量体成分100質量部中に、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)20〜90質量部と、前記化合物(a2)5〜50質量部とを含む請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂(B)が光硬化性アクリル樹脂(B1)であり、
更に、光重合開始剤(C)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記硬化性樹脂(B)がポリイソシアネート化合物(B2)であり、
更に、ヒドロキシ基を有する芳香族化合物であって前記ヒドロキシ基が2価の脂肪族または脂環式炭化水素基を介して芳香環に結合する化合物(D)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記硬化性樹脂(B)がエポキシ樹脂(B3)であり、
更に、前記エポキシ樹脂(B3)の硬化剤(E)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記硬化性樹脂(B)の含有量が、前記共重合体(A)100質量部に対して5〜1000質量部である請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- アンダーコート剤組成物である請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- プラスチック基材と、前記プラスチック基材の上に請求項1〜12のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を塗布して硬化させて形成されたアンダーコートと、前記アンダーコートの上に形成された金属層とを有する積層体。
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