JP2011157318A - New compound, method for synthesizing the compound, and antioxidant, resin composition, and resin molded product containing the compound - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new compound having high heat resistance, a method for synthesizing the compound, and a releasing agent, a resin composition, and a resin molded product each containing the compound. <P>SOLUTION: The compound is represented by formula (1) (wherein L is hydrogen or a group represented by R<SP>1</SP>CO-; R<SP>1</SP>is a 1C-40C monovalent (halogenated) hydrocarbon group; R<SP>2</SP>is a 1C-20C monovalent (halogenated) hydrocarbon group; R<SP>3</SP>is a 1C-20C divalent (halogenated) hydrocarbon group; A is a single bond, a 1C-20C divalent (halogenated) hydrocarbon group, -S-, -SO<SB>2</SB>-, -CO- or -O-; m is an integer of 0-10; and n is an integer of 0-4, provided that at least one of a plurality of Ls is a group represented by R<SP>1</SP>-CO-). <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、合成樹脂などの高分子材料の酸化防止剤に有用な新規化合物および該化合物の合成方法、ならびに該化合物を含んでなる酸化防止剤、樹脂組成物および樹脂成型体に関する。   The present invention relates to a novel compound useful as an antioxidant for a polymer material such as a synthetic resin, a method for synthesizing the compound, and an antioxidant, a resin composition and a resin molding comprising the compound.

近年、光学部品の分野では、加工性および自由度の観点から透明な熱可塑性樹脂からなる成形体が用いられており、その成形体の表面に、拡散、集光、回折、反射などの光学特性を付与するための微細形状が付与されている。これらの微細形状を有する成形体は、射出成形あるいはプレス法による溶融加工を応用した熱転写成形にて得られ、あらかじめ公知の方法で金属表面に形成された微細形状を転写する方法などが用いられている。
また、上記の透明な熱可塑性樹脂からなる成形体は、通常そのまま光学素子として使用される他、その成形体を基板として、その表面に紫外線硬化性の透明樹脂などを塗布硬化する方法でえられる光学素子を形成するための透明スタンパーとしても使用される。 In recent years, in the field of optical components, a molded product made of a transparent thermoplastic resin is used from the viewpoint of processability and flexibility, and optical characteristics such as diffusion, condensing, diffraction, reflection, etc. are formed on the surface of the molded product. A fine shape for imparting is given. Molded bodies having these fine shapes are obtained by thermal transfer molding using injection molding or melt processing by a press method, and a method of transferring a fine shape formed on a metal surface by a known method in advance is used. Yes.
In addition, the molded body made of the above-mentioned transparent thermoplastic resin is usually used as an optical element as it is, and can be obtained by a method of coating and curing an ultraviolet curable transparent resin or the like on the surface of the molded body as a substrate. It is also used as a transparent stamper for forming optical elements.

しかしながら、上記微細な形状を射出成形や熱転写成形にて形成する場合、使用する金型からの離型が困難であったり、離型が可能であっても金型内へ樹脂が残ったりする場合がある。離型性を向上させる方法として、種々の離型剤を合成樹脂に添加する方法が知られている。ここに使用される離型剤としては、フッ素系離型剤、シリコーン系離型剤、脂肪酸エステル系離型剤がある。   However, when the above fine shape is formed by injection molding or thermal transfer molding, it is difficult to release from the mold to be used, or the resin remains in the mold even if it can be released. There is. As a method for improving releasability, a method of adding various release agents to a synthetic resin is known. Examples of the release agent used here include a fluorine-based release agent, a silicone-based release agent, and a fatty acid ester-based release agent.

これらの化合物の中で、離型剤としては、例えば、特許文献１に示すようなシリコーン系離型剤、脂肪酸エステル系離型剤が知られている。しかしながら、これらの化合物は、耐熱性が不十分であり、加熱加工時に高温に曝されることによって分解してしまうなどの問題点があった。   Among these compounds, as a release agent, for example, a silicone release agent and a fatty acid ester release agent as shown in Patent Document 1 are known. However, these compounds have insufficient heat resistance and have problems such as decomposition when exposed to high temperatures during heat processing.

特開２００２−３０７５２３号公報JP 2002-307523 A

本発明は、上述の問題に鑑みてなされたものである。すなわち本発明は、高い耐熱性を有する新規化合物および該化合物の合成方法、ならびに該化合物を含有する離型剤、樹脂組成物および樹脂成型体を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above problems. That is, an object of the present invention is to provide a novel compound having high heat resistance, a method for synthesizing the compound, a release agent, a resin composition, and a resin molded body containing the compound.

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した。その結果、下記構造を有する化合物を用いることにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、以下の［１］〜［５］を提供するものである。   The present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, it has been found that the above problem can be solved by using a compound having the following structure, and the present invention has been completed. That is, the present invention provides the following [1] to [5].

［１］ 下記式（１）で示される化合物。   [1] A compound represented by the following formula (1).

（式（１）において、Ｌは、それぞれ独立に、水素原子またはＲ^１ＣＯ−で表わされる基であり、Ｒ^１は、炭素数１〜４０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜４０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基であり、Ａは、単結合、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、または−Ｏ−であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｎは０〜４の整数である。ただし、複数あるＬの少なくとも一つはＲ^１ＣＯ−で表わされる基である。）
［２］ 上記［１］に記載の化合物を含有する離型剤。
［３］ 上記［１］に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
［４］ 上記［４］に記載の化合物を含有する樹脂成型体。

(In Formula (1), L is each independently a hydrogen atom or a group represented by R ¹ CO—, and R ¹ is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 40 monovalent halogenated hydrocarbon groups, and each R ² is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. Each R ³ independently represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and A represents a single bond, 1 carbon atom. divalent hydrocarbon group to 20, a divalent halogenated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon _{atoms, -S -, - SO 2 -} , - CO-, or a -O-, m is 0-10 an integer, n is an integer from 0 to 4. However, at least one of a plurality of L represented by ^R 1 CO- That is a group.)
[2] A mold release agent containing the compound according to [1] above.
[3] A resin composition containing the compound according to [1].
[4] A resin molding containing the compound according to [4].

［５］ 下記式（２）で表わされる化合物と下記式（３）で表わされる化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とする、下記式（１）で表わされる化合物の合成方法。   [5] A method for synthesizing a compound represented by the following formula (1), comprising a step of reacting a compound represented by the following formula (2) with a compound represented by the following formula (3).

（式（２）において、Ｒ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基であり、Ａは、単結合、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、または−Ｏ−であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｎは０〜４の整数である。）

(In Formula (2), each R ² is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and R ³ is Each independently represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and A is a single bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. A hydrocarbon group, a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, —S—, —SO ₂ —, —CO—, or —O—, and m is an integer of 0 to 10, n Is an integer from 0 to 4.)

（式（３）において、Ｒ^１は、それぞれ独立に、炭素数１〜４０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜４０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｙは、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子である。）

(In Formula (3), each R ¹ is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and Y is hydroxy. Group or halogen atom.)

（式（１）において、Ｌは、それぞれ独立に、水素原子またはＲ^１ＣＯ−で表わされる基であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍおよびｎは、式（２）中のＲ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍおよびｎと同義である。）

(In Formula (1), L is each independently a group represented by a hydrogen atom or R ¹ CO—, and R ² , R ³ , A, m, and n are R ² in Formula (2), Synonymous with R ³ , A, m and n.)

本発明の新規化合物は、高い耐熱性を有する。このため、該化合物は、合成樹脂などの高分子材料の離型剤として好適に用いることができる。
また、離型性に優れる樹脂組成物および樹脂成型体を提供することができる。
さらに、本発明に係る合成方法は、高純度の新規化合物を収率良く、容易に合成することができる。 The novel compound of the present invention has high heat resistance. For this reason, this compound can be used suitably as a mold release agent for polymer materials such as synthetic resins.
Moreover, the resin composition and resin molding which are excellent in mold release property can be provided.
Furthermore, the synthesis method according to the present invention can easily synthesize a high-purity novel compound with good yield.

以下、本発明の新規化合物および該化合物の製造方法、ならびに該化合物を含有する離型剤、樹脂組成物および樹脂成型体について詳細に説明する。   Hereinafter, the novel compound of the present invention, a method for producing the compound, and a release agent, a resin composition, and a resin molded body containing the compound will be described in detail.

［化合物］
本発明の新規な化合物は、下記式（１）で表わされる化合物である。なお、以下において、下記式（１）で表される化合物を「化合物（１）」ともいう。 [Compound]
The novel compound of the present invention is a compound represented by the following formula (1). In the following, the compound represented by the following formula (1) is also referred to as “compound (1)”.

式（１）において、Ｌは、それぞれ独立に、水素原子またはＲ^１ＣＯ−で表わされる基であり、Ｒ^１は、炭素数１〜４０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜４０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基であり、Ａは、単結合、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、または−Ｏ−であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｎは０〜４の整数である。ただし、複数あるＬの少なくとも一つはＲ^１ＣＯ−で表わされる基である。）

In Formula (1), each L is independently a hydrogen atom or a group represented by R ¹ CO—, and R ¹ is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or 1 to 40 carbon atoms. R ² is each independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. , R ³ are each independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and A is a single bond, divalent hydrocarbon group 20, a divalent halogenated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon _{atoms, -S -, - SO 2 -} , - CO-, or a -O-, m is of 0 It is an integer, n is an integer of 0-4. However, at least one of the plurality of L is a group represented by R ¹ CO—. )

上記Ｒ^１における炭素数１〜４０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、などの炭素数１〜４０のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、などの炭素数３〜４０のシクロアルキル基；フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、ベンジル基、などの炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基などの炭素数２〜４０のアルケニル基などが挙げられる。 Examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms in R ¹ include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, and hexyl. Group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, etc. alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, A cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms such as a cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group; phenyl group, toluyl group, xylyl group, naphthyl group, C6-C40 aromatic hydrocarbon group such as benzyl group; vinyl group, allyl group, 1 Examples thereof include alkenyl groups having 2 to 40 carbon atoms such as propenyl group, 1,3-butadienyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 2-pentenyl group.

上記Ｒ^１における炭素数１〜４０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜４０のハロゲン化シクロアルキル基および炭素数６〜４０のハロゲン化芳香族炭化水素基などが挙げられる。前記ハロゲン化アルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ノナフルオロブチル基およびノナブロモブチル基などが挙げられ；前記ハロゲン化芳香族炭化水素基としては、クロロフェニル基およびクロロナフチル基などが挙げられる。 Examples of the monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms in R ¹ include a halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a halogenated cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and 6 to 40 carbon atoms. And halogenated aromatic hydrocarbon groups. Examples of the halogenated alkyl group include trichloromethyl group, trifluoromethyl group, tribromomethyl group, pentachloroethyl group, pentafluoroethyl group, pentabromoethyl group, heptafluoropropyl group, heptabromopropyl group, nonafluorobutyl. Group and nonabromobutyl group; and the halogenated aromatic hydrocarbon group includes chlorophenyl group and chloronaphthyl group.

上記Ｒ^３における炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の２価の直鎖または分岐鎖の炭化水素基、炭素数３〜２０の２価の脂環式炭化水素基および炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。 Examples of the divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R ³ include a divalent linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and a divalent alicyclic group having 3 to 20 carbon atoms. Examples thereof include a hydrocarbon group and a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms.

上記Ｒ^３における炭素数１〜２０の２価の直鎖または分岐鎖の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基およびヘプタメチレン基などのアルキレン基；プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基およびヘキシリデン基等の分岐鎖のアルキリデン基；アルケニレン基；アルキニレン基などが挙げられる。これらの中では、メチレン基および／またはアルキレン基が好ましい。 Examples of the divalent linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R ³ include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and a heptamethylene group. A branched chain alkylidene group such as a propylidene group, isopropylidene group, butylidene group, isobutylidene group, pentylidene group, isopentylidene group and hexylidene group; an alkenylene group; an alkynylene group, and the like. In these, a methylene group and / or an alkylene group are preferable.

上記Ｒ^３における炭素数３〜２０の２価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基およびシクロへキシレン基などのシクロアルキレン基；シクロブテニレン基、シクロペンテニレン基およびシクロヘキセニレン基などのシクロアルケニレン基などが挙げられる。上記脂環式炭化水素基の結合部位は、脂環上の何れの炭素上でもよい。 Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms in R ³ include cycloalkylene groups such as cyclopropylene group, cyclobutylene group, cyclopentylene group and cyclohexylene group; cyclobutenylene group, cyclopentene And cycloalkenylene groups such as a tenylene group and a cyclohexenylene group. The bonding site of the alicyclic hydrocarbon group may be on any carbon on the alicyclic ring.

上記Ｒ^３における炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ビフェニレン基およびナフチレン基などのアリーレン基などが挙げられる。 Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms in R ³ include arylene groups such as a phenylene group, a biphenylene group, and a naphthylene group.

上記Ｒ^３における炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基としては、上記例示の炭素数１〜２０の２価の炭化水素基が有する水素原子の少なくとも１つを、ハロゲン原子（例：フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で置換した基が挙げられる。 As the divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R ³ , at least one hydrogen atom of the above exemplified divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is a halogen atom (example) : Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom).

上記Ｒ^２における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基などの炭素数１〜２０のアルキル基；シクロペンチル基およびシクロヘキシル基などの炭素数３〜２０のシクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基およびビフェニル基などの炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基；ビニル基およびアリル基などの炭素数２〜２０のアルケニル基などが挙げられる。 Examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R ² include carbon such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, and hexyl group. An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms such as a cyclopentyl group and a cyclohexyl group; an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group and a biphenyl group; a vinyl group and Examples thereof include alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms such as allyl groups.

上記Ｒ^２における炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜２０のハロゲン化シクロアルキル基および炭素数６〜２０のハロゲン化芳香族炭化水素基などが挙げられる。前記ハロゲン化アルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびペンタブロモエチル基などが挙げられ；前記ハロゲン化芳香族炭化水素基としては、クロロフェニル基およびクロロナフチル基などが挙げられる。 Examples of the monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R ² include a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenated cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and 6 to 20 carbon atoms. And halogenated aromatic hydrocarbon groups. Examples of the halogenated alkyl group include a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a tribromomethyl group, a pentachloroethyl group, a pentafluoroethyl group, and a pentabromoethyl group; and the halogenated aromatic hydrocarbon group. Examples thereof include a chlorophenyl group and a chloronaphthyl group.

上記Ａにおける炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の２価の直鎖または分岐鎖の炭化水素基、炭素数３〜２０の２価の脂環式炭化水素基あるいは炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基などを挙げることができ、具体的には、上記Ｒ^３と同様の官能基を挙げることができる。
上記Ａにおける炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基も上記Ｒ^３と同様の官能基を挙げることができる。 Examples of the divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in A include a divalent linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and a divalent alicyclic carbon group having 3 to 20 carbon atoms. Examples thereof include a hydrogen group or a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include the same functional groups as those described above for R ³ .
Examples of the divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in A include the same functional groups as those described above for R ³ .

上記式（１）において、
Ｌとしては、複数あるＬの全てがＲ^１ＣＯ−で表わされる基であることが好ましい。
Ｒ^１としては、それぞれ独立に、炭素数５〜４０の１価の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１０〜３０の１価の炭化水素基であることがより好ましい。
Ｒ^３としては、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の直鎖または分岐鎖の炭化水素基であることが好ましく、メチレン基；エチレン基またはトリメチレン基であることがより好ましい。
Ａとしては、それぞれ独立に、イソプロピリデン基、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、または−Ｏ−であることが好ましい。
ｎとしては、０であることが好ましい。
ｍとしては、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。 In the above formula (1),
L is preferably a group in which a plurality of Ls are all represented by R ¹ CO—.
R ¹ is preferably each independently a monovalent hydrocarbon group having 5 to 40 carbon atoms, and more preferably a monovalent hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms.
R ³ is preferably each independently a divalent linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a methylene group; an ethylene group or a trimethylene group.
The A, each independently, an isopropylidene _{group, -S -, - SO 2 -} , - CO-, or is preferably -O-.
n is preferably 0.
m is preferably 0 or 1, and more preferably 0.

［化合物（１）の合成方法］
続いて本発明の化合物（１）の合成方法について詳細に説明する。本発明の化合物（１）は、以下の式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ともいう。）と、以下の式（３）で表される化合物（以下、化合物（３）ともいう。）とを反応させる工程を含む方法で合成することができる。化合物（２）と化合物（３）とを反応させることで、高純度の新規化合物（１）を収率良く、容易に合成することができる。 [Method for Synthesizing Compound (1)]
Then, the synthesis | combining method of the compound (1) of this invention is demonstrated in detail. The compound (1) of the present invention includes a compound represented by the following formula (2) (hereinafter also referred to as compound (2)) and a compound represented by the following formula (3) (hereinafter referred to as compound (3). It is also possible to synthesize by a method including a step of reacting. By reacting the compound (2) with the compound (3), the highly pure novel compound (1) can be easily synthesized with good yield.

（式（２）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍおよびｎは式（１）中のＲ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍおよびｎと同義である。）

(In the formula ^{(2), R 2, R} 3, A, m and n have the same meanings as ^{R 2, R 3, A,} m and n in formula (1).)

（式（３）において、Ｒ^１は、式（１）中のＲ^１と同義であり、Ｙは、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子である。）

(In Formula (3), R ¹ is synonymous with R ¹ in Formula (1), and Y is a hydroxy group or a halogen atom.)

化合物（２）と化合物（３）との反応において、化合物（２）と化合物（３）とのモル比（化合物（３）／化合物（２））は、通常は１〜２０、好ましくは４〜２０、より好ましくは４．０５〜５である。
このような量で化合物（２）と化合物（３）とを反応させると、高純度の新規化合物（１）をより収率良く、容易に合成することができる。 In the reaction between compound (2) and compound (3), the molar ratio of compound (2) to compound (3) (compound (3) / compound (2)) is usually 1 to 20, preferably 4 to 20, more preferably 4.05-5.
When compound (2) and compound (3) are reacted in such an amount, novel compound (1) with high purity can be easily synthesized with better yield.

上記反応の条件は特に限定されないが、反応温度は、通常は−３０〜１２０℃、好ましくは−２０〜９０℃、特に好ましくは−１０〜８０℃であり；反応時間は、通常は０．１〜４８時間、好ましくは０．５〜２４時間、特に好ましくは１〜１０時間である。   The reaction conditions are not particularly limited, but the reaction temperature is usually −30 to 120 ° C., preferably −20 to 90 ° C., particularly preferably −10 to 80 ° C .; the reaction time is usually 0.1 48 hours, preferably 0.5 to 24 hours, particularly preferably 1 to 10 hours.

化合物（３）としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リノグリセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸、イソプロピオン酸、イソ吉草酸、イソ酪酸、２−メチル酪酸、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、シクロオクタンカルボン酸、シクロプロピル酢酸、シクロブチル酢酸、シクロペンチル酢酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘプチル酢酸、シクロオクチル酢酸、ノルボルナンカルボン酸、ジノルボルナンカルボン酸、ノルボルナン酢酸、ジノルボルナン酢酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、４−エチルシクロヘキサンカルボン酸、４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸、４−メチルジシクロヘキサンカルボン酸、４−エチルジシクロヘキサンカルボン酸、４−プロピルジシクロヘキサンカルボン酸、４−ブチルジシクロヘキサンカルボン酸、４−プロピルジシクロヘキサンカルボン酸、コレスタン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ヘプタフルオロ酪酸、ノナフルオロ吉草酸、およびこれらの酸のハロゲン化物などを挙げることができる。   Examples of the compound (3) include acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecyl acid, lauric acid, tridecylic acid, myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid. Acid, heptadecylic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, linoglyceric acid, serotic acid, heptacosanoic acid, montanic acid, mellicic acid, laccellic acid, isopropionic acid, isovaleric acid, isobutyric acid, 2-methyl Butyric acid, cyclopropanecarboxylic acid, cyclobutanecarboxylic acid, cyclopentanecarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid, cycloheptanecarboxylic acid, cyclooctanecarboxylic acid, cyclopropylacetic acid, cyclobutylacetic acid, cyclopentylacetic acid, cyclohexylacetic acid, cycloheptylacetic acid, Crooctylacetic acid, norbornanecarboxylic acid, dinorbornanecarboxylic acid, norbornaneacetic acid, dinorbornaneacetic acid, 4-methylcyclohexanecarboxylic acid, 4-ethylcyclohexanecarboxylic acid, 4-propylcyclohexanecarboxylic acid, 4-butylcyclohexanecarboxylic acid, 4- Propylcyclohexanecarboxylic acid, 4-methyldicyclohexanecarboxylic acid, 4-ethyldicyclohexanecarboxylic acid, 4-propyldicyclohexanecarboxylic acid, 4-butyldicyclohexanecarboxylic acid, 4-propyldicyclohexanecarboxylic acid, cholestanoic acid, trifluoro Examples include acetic acid, pentafluoropropionic acid, heptafluorobutyric acid, nonafluorovaleric acid, and halides of these acids.

該反応は、カルボジイミドおよび／または塩基触媒などの存在下で行うことができる。カルボジイミドとしては、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびジイソプロピルカルボジイミドなどを挙げることができる。
化合物（３）とカルボジイミドとのモル比（カルボジイミド／化合物（３））は、通常は１〜２０、好ましくは１．０５〜５である。 The reaction can be performed in the presence of carbodiimide and / or a base catalyst. Examples of the carbodiimide include dicyclohexyl carbodiimide and diisopropyl carbodiimide.
The molar ratio of compound (3) to carbodiimide (carbodiimide / compound (3)) is usually 1 to 20, preferably 1.05 to 5.

また、塩基触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ピリジンおよび炭酸ナトリウムなどが挙げられる。
化合物（３）と塩基触媒とのモル比（塩基触媒／化合物（３））は、通常は０．０１〜１、好ましくは０．０３〜０．５である。 Examples of the base catalyst include N, N-dimethylaminopyridine, triethylamine, pyridine and sodium carbonate.
The molar ratio of the compound (3) and the base catalyst (base catalyst / compound (3)) is usually 0.01 to 1, preferably 0.03 to 0.5.

また、上記反応では、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素および／または１，２−ジクロロエタンなどの有機溶媒や水などを溶媒として用いてもよい。溶媒の使用量は、化合物（３）１ｇあたり、通常は０．１〜５０ｍｌ、好ましくは１〜２０ｍｌ、特に好ましくは２〜１５ｍｌである。   In the above reaction, an organic solvent such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and / or 1,2-dichloroethane, water or the like may be used as a solvent. The amount of the solvent to be used is generally 0.1 to 50 ml, preferably 1 to 20 ml, particularly preferably 2 to 15 ml, per 1 g of compound (3).

〈化合物（２）の合成方法〉
上記化合物（２）は、公知の方法で得ることができ、例えば、下記式（５）で表わされる化合物を水素化して下記式（６）で表わされる化合物（以下、化合物（６）ともいう。）を得る工程（ｉ）、化合物（６）を酸化して下記式（７）で表わされる化合物（以下、化合物（７）ともいう。）を得る工程（ｉｉ）、化合物（７）と下記式（８）で表わされる化合物（以下、化合物（８）ともいう。）を反応させる工程（ｉｉｉ）、および、工程（ｉｉｉ）で得られた化合物（以下、化合物（８’）ともいう。）と、アルキレンカーボネートまたは下記式（９）で表わされる化合物（以下、化合物（９）ともいう。）とを反応させる工程（ｉｖ）をこの順序で含んでなる製造方法を挙げることができる。なお、化合物（２）において、ｍが０である化合物を合成する場合には、上記工程（ｉｖ）は不要である。 <Synthesis Method of Compound (2)>
The compound (2) can be obtained by a known method. For example, a compound represented by the following formula (5) is hydrogenated to obtain a compound represented by the following formula (6) (hereinafter also referred to as the compound (6)). ) To obtain a compound (6) obtained by oxidizing compound (6) to obtain a compound represented by the following formula (7) (hereinafter also referred to as compound (7)). A step (iii) of reacting a compound represented by (8) (hereinafter also referred to as compound (8)), and a compound obtained in step (iii) (hereinafter also referred to as compound (8 ′)). And a production method comprising a step (iv) of reacting an alkylene carbonate or a compound represented by the following formula (9) (hereinafter also referred to as compound (9)) in this order. In the compound (2), when a compound in which m is 0 is synthesized, the above step (iv) is not necessary.

（式（５）において、Ａは、式（１）中のＡと同義である。）

(In Formula (5), A is synonymous with A in Formula (1).)

（式（６）において、Ａは、式（１）中のＡと同義である。）

(In Formula (6), A is synonymous with A in Formula (1).)

（式（７）において、Ａは、式（１）中のＡと同義である。）

(In Formula (7), A is synonymous with A in Formula (1).)

（式（８）において、Ｒ^２およびｎは、式（１）中のＲ^２およびｎと同義である。）

(In the formula (8), ^{R 2} and n have the same meanings as ^{R 2} and n in formula (1).)

（式（９）において、Ｒ^３およびｍは、式（１）中のＲ^３およびｍと同義であり、Ｚは、ハロゲン原子である。）

(In Formula (9), R ³ and m are synonymous with R ³ and m in Formula (1), and Z is a halogen atom.)

上記工程（ｉ）は、従来公知の方法を適用できる。   A conventionally known method can be applied to the step (i).

上記工程（ｉｉ）は、従来公知の方法を適用することができるが、例えば、上記化合物（６）を、酸化剤および溶媒の存在下で反応させればよい。
酸化剤としては、次亜塩素酸および次亜臭素酸などの次亜ハロゲン酸、これらの塩、ならびに塩素などのハロゲンを挙げることができる。
化合物（６）と酸化剤とのモル比（酸化剤／化合物（６））は、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２．１〜２．３である。 A conventionally known method can be applied to the step (ii). For example, the compound (6) may be reacted in the presence of an oxidizing agent and a solvent.
Examples of the oxidizing agent include hypohalous acids such as hypochlorous acid and hypobromite, salts thereof, and halogens such as chlorine.
The molar ratio of the compound (6) to the oxidizing agent (oxidizing agent / compound (6)) is preferably 2 to 3, and more preferably 2.1 to 2.3.

また、溶媒としては、特に制限されないが、上記酸化剤と反応し難いものであって、化合物（６）の溶解性が高いものが望ましく、例えば、メタノール、酢酸、トルエン、クロロベンゼン、ジオキサンおよびこれらを含む混合溶媒を挙げることができる。
溶媒の使用量は、化合物（６）１ｇあたり、通常は０．１〜５０ｍｌである。 The solvent is not particularly limited, but is preferably a solvent that does not easily react with the oxidizing agent and has high solubility of the compound (6). For example, methanol, acetic acid, toluene, chlorobenzene, dioxane, and these are used. The mixed solvent containing can be mentioned.
The amount of the solvent to be used is generally 0.1 to 50 ml per 1 g of compound (6).

また、この工程（ｉｉ）の条件は特に限定されないが、反応温度は、通常は０℃〜溶媒の沸点以下の温度、好ましくは１０〜４０℃であり；反応時間は、通常は０．１〜１０時間である。   The conditions for this step (ii) are not particularly limited, but the reaction temperature is usually from 0 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably from 10 to 40 ° C .; the reaction time is usually from 0.1 to 10 hours.

上記工程（ｉｉｉ）は、従来公知の方法で製造することができるが、例えば、上記化合物（７）と上記化合物（８）とを、酸触媒の存在下で反応させればよい。
化合物（７）と化合物（８）とのモル比（化合物（８）／化合物（７））は、通常は４〜５０、好ましくは４〜１０である。
酸触媒としては、例えば、塩化水素ガス、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸ならびにＰ−トルエンスルホン酸、シュウ酸およびメタンスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。
化合物（７）と酸触媒との重量比（酸触媒／化合物（７））は、好ましくは０．０５〜１、さらに好ましくは０．３〜０．７である。 The step (iii) can be produced by a conventionally known method. For example, the compound (7) and the compound (8) may be reacted in the presence of an acid catalyst.
The molar ratio of compound (7) to compound (8) (compound (8) / compound (7)) is usually from 4 to 50, preferably from 4 to 10.
Examples of the acid catalyst include inorganic acids such as hydrogen chloride gas, hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid, and organic acids such as P-toluenesulfonic acid, oxalic acid and methanesulfonic acid.
The weight ratio of the compound (7) to the acid catalyst (acid catalyst / compound (7)) is preferably 0.05 to 1, more preferably 0.3 to 0.7.

また、工程（ｉｉｉ）では、上記酸触媒と共に適当な助触媒、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ドデシルメルカプタンおよび／またはオクチルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類などを添加して反応を促進させることができる。
化合物（７）と助触媒との重量比（助触媒／化合物（７））は、好ましくは０．０１〜０．１、さらに好ましくは０．０２〜０．０６である。 In the step (iii), an appropriate cocatalyst, for example, an alkyl mercaptan such as methyl mercaptan, ethyl mercaptan, dodecyl mercaptan and / or octyl mercaptan can be added together with the acid catalyst to promote the reaction.
The weight ratio of compound (7) to promoter (promoter / compound (7)) is preferably 0.01 to 0.1, more preferably 0.02 to 0.06.

工程（ｉｉｉ）では、必要に応じて溶媒を用いてもよく、例えば、ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族化合物、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンおよびｎ−ペンタン等の飽和炭化水素、メタノールおよびｔ−ブタノール等のアルコール類などを適宣単独で、あるいは混合して使用することができる。   In step (iii), a solvent may be used as necessary, for example, aromatic compounds such as benzene, toluene and xylene, saturated hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane and n-pentane, methanol and t-butanol. Alcohols such as can be used alone or in combination.

化合物（８）と溶媒との重量比（溶媒／化合物（８））は、好ましくは０．０１〜１０、さらに好ましくは０．１〜２である。
また、この工程（ｉｉｉ）の条件は特に限定されないが、反応温度は、通常は０℃〜６０℃、好ましくは１０〜４０℃であり；反応時間は、通常は１〜１０時間、好ましくは、１〜５時間である。 The weight ratio of the compound (8) to the solvent (solvent / compound (8)) is preferably 0.01 to 10, more preferably 0.1 to 2.
The conditions for this step (iii) are not particularly limited, but the reaction temperature is usually 0 ° C. to 60 ° C., preferably 10 to 40 ° C .; the reaction time is usually 1 to 10 hours, preferably 1 to 5 hours.

上記工程（ｉｖ）は、従来公知の方法で製造することができるが、例えば、化合物（８’）（上記化合物（２）においてｍ＝０である化合物）と、アルキレンカーボネートまたは上記化合物（９）とを、塩基触媒の存在下で反応させればよい。
化合物（８’）とアルキレンカーボネートとのモル比（アルキレンカーボネート／化合物（８’））は、通常は４〜２０、好ましくは４〜１０であり、化合物（８’）と化合物（９）とのモル比（化合物（９）／化合物（８’））は、通常は４〜２０、好ましくは４〜１０である。
ここで、アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートおよびブチレンカーボネートなどを挙げることができる。 The step (iv) can be produced by a conventionally known method. For example, the compound (8 ′) (a compound in which m = 0 in the compound (2)) and an alkylene carbonate or the compound (9) are used. May be reacted in the presence of a base catalyst.
The molar ratio of compound (8 ′) to alkylene carbonate (alkylene carbonate / compound (8 ′)) is usually from 4 to 20, preferably from 4 to 10, and the compound (8 ′) and compound (9) The molar ratio (compound (9) / compound (8 ′)) is usually from 4 to 20, preferably from 4 to 10.
Here, as alkylene carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate, butylene carbonate, etc. can be mentioned, for example.

塩基触媒としては、例えば、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミドおよびテトラメチルアンモニウムクロリド等の四級アンモニウム塩などを挙げることができる。
化合物（８’）と、塩基触媒との重量比（塩基触媒／化合物（８’））は、好ましくは０．０１〜１、さらに好ましくは０．０５〜０．５である。 Examples of the base catalyst include carbonates such as potassium carbonate and sodium carbonate, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetramethylammonium bromide and tetramethylammonium chloride.
The weight ratio of the compound (8 ′) to the base catalyst (base catalyst / compound (8 ′)) is preferably 0.01 to 1, more preferably 0.05 to 0.5.

工程（ｉｖ）では、さらに、必要に応じて溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよび／またはジメチルスルホキシド等の極性非プロトン性溶媒などを適宣単独であるいは混合して使用することができる。
化合物（８’）と溶媒との重量比（溶媒／化合物（８’））は、好ましくは０．０１〜１０、さらに好ましくは０．１〜２である。 In step (iv), a solvent may be further used as necessary. For example, polar aprotic solvents such as N, N-dimethylformamide, acetonitrile and / or dimethyl sulfoxide, etc. may be used alone or in combination. Can be used.
The weight ratio of the compound (8 ′) to the solvent (solvent / compound (8 ′)) is preferably 0.01 to 10, more preferably 0.1 to 2.

また、この工程（ｉｖ）の条件は特に限定されないが、反応温度は、通常は０℃〜２００℃、好ましくは３０〜１６０℃であり；反応時間は、通常は１〜１０時間、好ましくは、１〜５時間である。   The conditions for this step (iv) are not particularly limited, but the reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 30 to 160 ° C .; the reaction time is usually 1 to 10 hours, preferably, 1 to 5 hours.

［離型剤］
本発明に係る離型剤は、上記化合物（１）を含有すればよく、上記化合物（１）のみからなることが好ましい。
上記化合物（１）は、耐熱性および樹脂との相溶性などに優れるため、特に、加工や成形の際などにおいて、高温に曝されることのある樹脂および樹脂成型体の離型剤として好適に使用することができる。 [Release agent]
The mold release agent concerning this invention should just contain the said compound (1), and it is preferable to consist only of the said compound (1).
Since the compound (1) is excellent in heat resistance and compatibility with the resin, the compound (1) is suitable as a mold release agent for resins and resin moldings that may be exposed to high temperatures, particularly during processing and molding. Can be used.

［樹脂組成物］
本発明に係る樹脂組成物は、樹脂と上記化合物（１）とを含有する。
該樹脂としては、環状オレフィン系重合体、アクリル樹脂（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ）、ポリアリレート樹脂（ＰＡＲ）、ポリサルホン樹脂（ＰＳＦ）、ポリエーテルサルホン樹脂（ＰＥＳ）、ポリパラフェニレン樹脂（ＰＰＰ）、ポリアリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂（ＰＥＰＯ）、ポリイミド樹脂（ＰＰＩ）、ポリエーテルイミド樹脂（ＰＥＩ）およびポリアミドイミド樹脂（ＰＡＩ）などを挙げることができる。これらの樹脂の中でも、上記化合物（１）との相溶性などの観点から環状オレフィン系重合体が好適に用いられる。
なお、樹脂組成物において、化合物（１）配合量は、樹脂１００質量部に対して、０．０５〜２０質量部であることが好ましく、０．１〜１０質量部であることがより好ましい。 [Resin composition]
The resin composition according to the present invention contains a resin and the compound (1).
Examples of the resin include a cyclic olefin polymer, acrylic resin (PMMA), polycarbonate resin (PC), polyarylate resin (PAR), polysulfone resin (PSF), polyethersulfone resin (PES), polyparaphenylene resin ( PPP), polyarylene ether phosphine oxide resin (PEPO), polyimide resin (PPI), polyetherimide resin (PEI), and polyamideimide resin (PAI). Among these resins, a cyclic olefin polymer is preferably used from the viewpoint of compatibility with the compound (1).
In addition, in a resin composition, it is preferable that it is 0.05-20 mass parts with respect to 100 mass parts of resin, and, as for a compound (1) compounding quantity, it is more preferable that it is 0.1-10 mass parts.

［樹脂成型体］
本発明に係る樹脂成型体は、上記化合物（１）を含有することを特徴とする。本発明の樹脂成型体は、上記樹脂組成物を成形したものが好ましい。
このような樹脂成型体としては、特に制限されないが、具体的には、包装用資材、建材、自動車用部品、日常雑貨品、農業用資材、医療用器具、デジタルカメラ用レンズ、携帯電話用レンズ、ＣＤ、ブルーレイ用ピックアップレンズ、マイクロレンズに代表される光学レンズ、ディスク等の基板、導光板およびプリズムシート等の幅広い用途に用いられている樹脂成型体を挙げることができる。 [Resin molding]
The resin molding which concerns on this invention contains the said compound (1), It is characterized by the above-mentioned. The resin molded body of the present invention is preferably obtained by molding the above resin composition.
Such a resin molded body is not particularly limited, but specifically, packaging materials, building materials, automotive parts, daily goods, agricultural materials, medical instruments, digital camera lenses, mobile phone lenses Examples thereof include resin moldings used in a wide range of applications such as optical lenses represented by CDs, Blu-ray pickup lenses, microlenses, substrates such as disks, light guide plates and prism sheets.

上記化合物（１）は、特に耐熱性に優れるため、該化合物（１）を含有する樹脂組成物および樹脂成型体は、離型性に優れ、特に、高温に曝された場合も加工成型性に優れる。   Since the compound (1) is particularly excellent in heat resistance, the resin composition and the resin molded body containing the compound (1) are excellent in releasability, and particularly in work moldability even when exposed to high temperatures. Excellent.

（合成例１）
下記式（２−Ａ）で表わされる４，４’，４’’，４’’’−［（１−メチルエチリデン）ジ−４−シクロヘキサニル−１−イリデン］テトラキスフェノール１０．０ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）、ステアリン酸 ２０．２ｇ（７０．９ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに測り取り、塩化メチレン２００ｍｌを加え溶解した。この溶液を氷浴で冷却した後、窒素雰囲気下、ジシクロヘキシルカルボジイミド１５．７ｇ（７６．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．４２ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え攪拌した。３０分後、室温まで反応液を昇温させ、室温２５℃で４時間攪拌した。反応液中で、析出した溶媒不溶分を吸引ろ過により、除去し、溶媒可溶分を集めて減圧留去した。有機分が総量１００ｍｌ程度になった所で、液を分液ロートに移し、１０％希塩酸５０ｍｌで洗浄、次いで、飽和炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄、蒸留水１００ｍｌで２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ紙によるろ過および減圧留去を行い、目的物の粗生成物として白色結晶を得た。本粗結晶について、^１Ｈ−ＮＭＲ測定（ブルカー株式会社製ＡＶＡＮＣＥ５００型 ）、ＧＰＣ分析（東ソー株式会社製ＨＬＣ−８０２０）で構造を確認したところ、化合物（１−Ａ）以外に、４つのフェノール性水酸基に対して、１つ〜３つのステアリン酸が縮合して得られた化合物が存在することを確認した。
次いで、この白色固体に対して酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶化することにより、下記式（１−Ａ）で表わされる目的物２３．６ｇ（収率８３%）を得た。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲ測定（ブルカー株式会社製ＡＶＡＮＣＥ５００型 ）、ＴＧ−ＤＴＡによる分析（理学電気株式会社製ＴＧ８１２０）を行い、目的の化合物が得られていることを確認した。分析結果は以下の通りであった。

^１Ｈ-ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ_３） 化学シフトσ：７．３２ｐｐｍ（芳香環水素、４Ｈ）、７．１３ｐｐｍ（芳香環水素、４Ｈ）、７．０３ｐｐｍ（芳香環水素、４Ｈ）、６．８９ｐｐｍ（芳香環水素、４Ｈ）、２．６８ｐｐｍ（シクロヘキサン環状水素、２Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ＣＯＯ−ＣＨ _２−、４Ｈ）、１．９０ｐｐｍ〜１．２０ｐｐｍ（１３６Ｈ）、０．８８ｐｐｍ（ステアリン酸メチル基、１２Ｈ）、０．５１ｐｐｍ（ＣＨ_３基、６Ｈ）。

ＴＧ−ＤＴＡ ：分解点＝４２３℃
(Synthesis Example 1)
10.0 g (17) of 4,4 ′, 4 ″, 4 ′ ″-[(1-methylethylidene) di-4-cyclohexanyl-1-ylidene] tetrakisphenol represented by the following formula (2-A) .3 mmol) and 20.2 g (70.9 mmol) of stearic acid were weighed into a 500 mL three-necked flask and 200 ml of methylene chloride was added and dissolved. After cooling this solution in an ice bath, 15.7 g (76.1 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide and 0.42 g (3.5 mmol) of N, N-dimethylaminopyridine were added and stirred under a nitrogen atmosphere. After 30 minutes, the reaction solution was warmed to room temperature and stirred at room temperature of 25 ° C. for 4 hours. In the reaction solution, the precipitated solvent-insoluble matter was removed by suction filtration, and the solvent-soluble matter was collected and distilled off under reduced pressure. When the organic content reaches about 100 ml, the liquid is transferred to a separatory funnel, washed with 50 ml of 10% dilute hydrochloric acid, then washed with 50 ml of saturated aqueous sodium carbonate solution, washed twice with 100 ml of distilled water, and then washed with magnesium sulfate. After drying, filtration with filter paper and distillation under reduced pressure were performed to obtain white crystals as a target crude product. When the structure of the crude crystal was confirmed by ¹ H-NMR measurement (AVANCE500 type manufactured by Bruker Co., Ltd.) and GPC analysis (HLC-8020 manufactured by Tosoh Corporation), in addition to the compound (1-A), four phenolic compounds were used. It was confirmed that a compound obtained by condensation of 1 to 3 stearic acid with respect to the hydroxyl group was present.
Next, the white solid was recrystallized with ethyl acetate-n-hexane to obtain 23.6 g (yield 83%) of the target compound represented by the following formula (1-A).
This compound was subjected to ¹ H-NMR measurement (AVANCE500 type manufactured by Bruker Co., Ltd.) and analyzed by TG-DTA (TG8120 manufactured by Rigaku Corporation), and it was confirmed that the target compound was obtained. The analysis results were as follows.

¹ H-NMR (solvent: CDCl ₃ ) Chemical shift σ: 7.32 ppm (aromatic ring hydrogen, 4H), 7.13 ppm (aromatic ring hydrogen, 4H), 7.03 ppm (aromatic ring hydrogen, 4H), 6.89 ppm (Aromatic ring hydrogen, 4H), 2.68 ppm (cyclohexane cyclic hydrogen, 2H), 2.52 ppm (COO—C H ₂ —, 4H), 1.90 ppm to 1.20 ppm (136H), 0.88 ppm (stearic acid methyl group, 12H), 0.51ppm (CH ₃ groups, 6H).

TG-DTA: Decomposition point = 423 ° C

（評価例１）
ＡＲＴＯＮ樹脂（ＡＲＴＯＮ Ｒ５３００、ＪＳＲ株式会社製）の１０％（ｗｔ／ｗｔ）トルエン溶液１ｋｇを調製し、そこに、上記合成例１で合成した化合物０．５ｇ（ＡＲＴＯＮ樹脂に対して０．５％）添加、溶解した。次いで、大量のメタノールで組成物を凝固・単離した後、二軸押し出し機にて造粒し、ペレットを得た。ここで得たペレットについて、インライン式射出成形機（型締め７５ｔｏｎ，シリンダー径２８ｍｎ）を用い、射出成形を行なった。
射出成形条件としては、シリンダー温度３３０℃、射出速度２００ｍｍ／ｓ、金型温度は表面の実測温度で１５０℃まで昇温して用いた。
金型冷却後、駒を金型から取り外し、その表面に関して、任意の１０ｍｍ×１０ｍｍの領域を１０箇所、１００倍の倍率としたマイクロスコープで観察した結果、全ての領域で剥離は生じていなかった。 (Evaluation example 1)
1 kg of 10% (wt / wt) toluene solution of ARTON resin (ARTON R5300, manufactured by JSR Corporation) was prepared, and 0.5 g of the compound synthesized in Synthesis Example 1 (0.5% based on ARTON resin) was prepared there. ) Added and dissolved. Next, the composition was solidified and isolated with a large amount of methanol, and then granulated with a twin screw extruder to obtain pellets. The pellets obtained here were injection molded using an in-line injection molding machine (clamping 75 ton, cylinder diameter 28 mn).
As the injection molding conditions, the cylinder temperature was 330 ° C., the injection speed was 200 mm / s, and the mold temperature was raised to 150 ° C. at the actual surface temperature.
After cooling the mold, the piece was removed from the mold, and as a result of observing the surface of the 10 mm × 10 mm area with a microscope with 10 magnifications at a magnification of 100 times, no peeling occurred in all areas. .

Claims (5)

下記式（１）で示される化合物。

（式（１）において、Ｌは、それぞれ独立に、水素原子またはＲ^１ＣＯ−で表わされる基であり、Ｒ^１は、炭素数１〜４０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜４０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基であり、Ａは、単結合、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、または−Ｏ−であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｎは０〜４の整数である。ただし、複数あるＬの少なくとも一つはＲ^１ＣＯ−で表わされる基である。） A compound represented by the following formula (1).

(In Formula (1), L is each independently a hydrogen atom or a group represented by R ¹ CO—, and R ¹ is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 40 monovalent halogenated hydrocarbon groups, and each R ² is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. Each R ³ independently represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and A represents a single bond, 1 carbon atom. divalent hydrocarbon group to 20, a divalent halogenated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon _{atoms, -S -, - SO 2 -} , - CO-, or a -O-, m is 0-10 an integer, n is an integer from 0 to 4. However, at least one of a plurality of L represented by ^R 1 CO- That is a group.) 請求項１に記載の化合物を含有する離型剤。   The mold release agent containing the compound of Claim 1. 請求項１に記載の化合物を含有する樹脂組成物。   A resin composition containing the compound according to claim 1. 請求項１に記載の化合物を含有する樹脂成型体。   The resin molding containing the compound of Claim 1. 下記式（２）で表わされる化合物と下記式（３）で表わされる化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とする、下記式（１）で表わされる化合物の合成方法。

（式（２）において、Ｒ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ^３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、または炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基であり、Ａは、単結合、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、または−Ｏ−であり、ｍは０〜１０の整数であり、ｎは０〜４の整数である。）

（式（３）において、Ｒ^１は、それぞれ独立に、炭素数１〜４０の１価の炭化水素基、または炭素数１〜４０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、Ｙは、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子である。）

（式（１）において、Ｌは、それぞれ独立に、水素原子またはＲ^１ＣＯ−で表わされる基であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍおよびｎは、式（２）中のＲ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍおよびｎと同義である。） A method for synthesizing a compound represented by the following formula (1), comprising a step of reacting a compound represented by the following formula (2) with a compound represented by the following formula (3).

(In Formula (2), each R ² is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and R ³ is Each independently represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and A is a single bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. A hydrocarbon group, a divalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, —S—, —SO ₂ —, —CO—, or —O—, and m is an integer of 0 to 10, n Is an integer from 0 to 4.)

(In Formula (3), each R ¹ is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and Y is hydroxy. Group or halogen atom.)

(In Formula (1), L is each independently a group represented by a hydrogen atom or R ¹ CO—, and R ² , R ³ , A, m, and n are R ² in Formula (2), Synonymous with R ³ , A, m and n.)