JP2011137101A - Method for producing non-aqueous pigment dispersion for color filter - Google Patents

Method for producing non-aqueous pigment dispersion for color filter Download PDF

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卓弥 今木
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敏幸 松本
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a non-aqueous pigment dispersion with low viscosity for use in a color filter manufactured by an inkjet system and to provide a coloring composition for a color filter that contains the pigment dispersion produced by the method. <P>SOLUTION: The method for producing a non-aqueous pigment dispersion for a color filter manufactured by an inkjet system has a step (1) of kneading an organic pigment, a polymeric dispersant and an organic solvent having a boiling point of 170-260°C under conditions where the concentration of the solids composed of the organic pigment and the polymeric dispersant is 30-80 wt.% and the weight ratio of [the polymeric dispersant/the organic pigment] is 0.5 to 2 to produce a kneaded product, a step (2) of diluting the resultant kneaded product with an organic solvent and dispersing the same to produce a pigment dispersion and a step (3) of removing a part or all of the polymeric dispersant not having been adsorbed on the pigment from the resultant pigment dispersion. The coloring composition for a color filter contains the pigment dispersion produced by the method. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、カラーフィルター用非水系顔料分散体の製造方法、及びその方法によって得られる顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物に関する。   The present invention relates to a method for producing a non-aqueous pigment dispersion for a color filter, and a coloring composition for a color filter containing a pigment dispersion obtained by the method.

液晶表示装置に用いられるカラーフィルターは、顔料分散体に樹脂等を配合した着色組成物をガラス等の透明基板にスピンコーター等で塗布した後、露光・硬化、現像、熱硬化させるフォトリソ方式が行われていたが、生産性、製造装置の小型化の観点から、近年、インクジェット方式によるカラーフィルターの生産が盛んになっている。
インクジェット方式により製造されるカラーフィルターに用いられる顔料分散体は、吐出時のノズルの閉塞を防止するため、フォトリソ方式に用いられるものに比べ、高沸点の有機溶媒が用いられる。このような高沸点有機溶媒は一般的に粘度が高いものが多く、顔料分散体が高粘度になることが多い。しかし、ノズルでの吐出性を確保する必要性から、インクジェット方式により製造されるカラーフィルターに用いられる顔料分散体は、フォトリソ方式に用いられる顔料分散体と異なり、低粘度であることが求められている。 A color filter used in a liquid crystal display device is a photolithographic method in which a coloring composition in which a pigment dispersion is mixed with a resin or the like is applied to a transparent substrate such as glass with a spin coater, and then exposed, cured, developed, and thermally cured. However, from the viewpoints of productivity and downsizing of manufacturing apparatuses, production of color filters using an ink jet method has become active in recent years.
The pigment dispersion used in the color filter manufactured by the ink jet method uses an organic solvent having a higher boiling point than that used in the photolithography method in order to prevent clogging of the nozzles during ejection. Such high boiling point organic solvents generally have a high viscosity, and the pigment dispersion often has a high viscosity. However, because of the need to ensure the discharge performance at the nozzle, the pigment dispersion used in the color filter manufactured by the inkjet method is required to have a low viscosity unlike the pigment dispersion used in the photolithography method. Yes.

非水系顔料分散体の粘度に影響する有機溶媒以外の因子としては固形分濃度、すなわち顔料と分散剤の濃度がある。しかし、顔料濃度は必要とされる光学特性を維持するために低減することが難しいため、顔料分散体の粘度を低減する因子は分散剤濃度のみとなるが、一般に非水系では、分散剤量を、最終的に顔料の分散安定性が確保できる量に比べて過剰量で使用しなければ分散が進行しない。これは、分散剤が顔料に吸着するための推進力が分散剤の濃度であることによるものであり、この点が水系の顔料分散と大きく異なる点である。
以上の理由から、低粘度の非水系顔料分散体を調製するには、顔料に対する分散剤の過剰量を、できる限り少なくできる分散剤を開発するか、又は大過剰の分散剤量で分散した後に、過剰な分散剤を除去する以外に、適切な方法が存在しなかった。 Factors other than the organic solvent that affect the viscosity of the non-aqueous pigment dispersion include the solid concentration, that is, the concentration of the pigment and the dispersant. However, since the pigment concentration is difficult to reduce to maintain the required optical properties, the only factor that reduces the viscosity of the pigment dispersion is the dispersant concentration. The dispersion does not proceed unless it is used in an excessive amount compared to the amount that can finally secure the dispersion stability of the pigment. This is because the driving force for the dispersing agent to adsorb to the pigment is the concentration of the dispersing agent, and this point is greatly different from the aqueous pigment dispersion.
For the above reasons, in order to prepare a low-viscosity non-aqueous pigment dispersion, after developing a dispersant that can reduce the excess amount of the dispersant relative to the pigment as much as possible, or after dispersing with a large excess amount of the dispersant There was no suitable method other than removing excess dispersant.

特許文献１には、分散安定性、保存安定性等の改善を目的として、顔料と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とからなる顔料分散組成物であって、樹脂は、顔料に対して分散能を有する樹脂と分散能を有しない樹脂が特定割合で構成され、固形分比率、及び（樹脂／顔料）質量比が特定範囲にある顔料分散組成物１００質量部に対して、有機溶剤８０〜５００質量部を添加して混合分散させるカラーフィルター用顔料分散液の製造方法が開示されている。しかしながら、この非水性顔料分散液は低粘度化が不充分である。
特許文献２には、保存安定性及び耐熱性の改善を目的として、顔料、顔料分散ポリマー、及び有機溶媒を含有する顔料分散体であって、顔料に未吸着のポリマー量が２重量％以下であるカラーフィルター用顔料分散体が開示されている。顔料に未吸着のポリマーを低減すれば若干低粘度化はするが、インクジェット法でカラーフィルターを製造する場合は、高沸点有機溶媒を用いるため顔料分散体の粘度は高粘度になり、未吸着ポリマーの低減による低粘度化の効果も充分でないという問題がある。 Patent Document 1 discloses a pigment dispersion composition comprising a pigment, a resin, and an organic solvent capable of dissolving the resin for the purpose of improving dispersion stability, storage stability, and the like. A resin having a dispersibility and a resin having no dispersibility are constituted in a specific ratio, and the organic solvent 80 is added to 100 parts by mass of the pigment dispersion composition having a solid content ratio and a (resin / pigment) mass ratio in a specific range. A method for producing a pigment dispersion for a color filter in which ˜500 parts by mass is added and mixed and dispersed is disclosed. However, this non-aqueous pigment dispersion is insufficient in reducing the viscosity.
Patent Document 2 discloses a pigment dispersion containing a pigment, a pigment-dispersed polymer, and an organic solvent for the purpose of improving storage stability and heat resistance, and the amount of polymer not adsorbed on the pigment is 2% by weight or less. Certain color filter pigment dispersions are disclosed. If the polymer that has not been adsorbed on the pigment is reduced, the viscosity will be slightly reduced. However, when a color filter is produced by the inkjet method, the viscosity of the pigment dispersion becomes high due to the use of a high-boiling organic solvent. There is a problem that the effect of lowering the viscosity due to the reduction of the viscosity is not sufficient.

特開２００６−１１１７５２号公報JP 2006-111752 A 特開２００９−１６１６９２号公報JP 2009-161692 A

本発明は、インクジェット方式により製造されるカラーフィルター用に用いられる低粘度の非水系顔料分散体の製造方法、及びその方法によって得られる顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物を提供することを課題とする。   The present invention provides a method for producing a low-viscosity non-aqueous pigment dispersion used for a color filter produced by an inkjet method, and a coloring composition for a color filter containing the pigment dispersion obtained by the method. Is an issue.

本発明者らは、有機顔料、高分子分散剤及び有機溶媒を、特定の固形分濃度と特定の〔高分子分散剤／有機顔料〕重量比の条件下で混練する工程等を有する方法によれば、前記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明は、次の〔１〕及び〔２〕を提供する。
〔１〕下記工程（１）〜（３）を有する、インクジェット方式により製造されるカラーフィルター用非水系顔料分散体の製造方法。
工程（１）：有機顔料、高分子分散剤、及び沸点が１７０〜２６０℃の有機溶媒を、有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度が３０〜８０重量％、かつ〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５〜２の条件下で混練し、混練物を得る工程
工程（２）：得られた混練物を有機溶媒で希釈し、分散して顔料分散体を得る工程
工程（３）：得られた顔料分散体から、顔料に未吸着の高分子分散剤の一部又は全部を除去する工程
〔２〕前記〔１〕の製造方法によって得られる非水系顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物。 The inventors of the present invention are based on a method including a step of kneading an organic pigment, a polymer dispersant, and an organic solvent under conditions of a specific solid content concentration and a specific [polymer dispersant / organic pigment] weight ratio. It has been found that the above problem can be solved.
That is, the present invention provides the following [1] and [2].
[1] A method for producing a non-aqueous pigment dispersion for a color filter produced by an inkjet method, comprising the following steps (1) to (3).
Step (1): An organic pigment, a polymer dispersant, and an organic solvent having a boiling point of 170 to 260 ° C., a solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant is 30 to 80% by weight, and [polymer dispersant / Organic pigment] is a step of kneading under the condition that the weight ratio is 0.5 to 2 to obtain a kneaded product Step (2): The obtained kneaded product is diluted with an organic solvent and dispersed to obtain a pigment dispersion. Step Step (3): Step of removing part or all of the polymer dispersant not adsorbed to the pigment from the obtained pigment dispersion [2] Non-aqueous pigment dispersion obtained by the production method of [1] A coloring composition for a color filter.

本発明によれば、インクジェット方式により製造されるカラーフィルターに用いられる低粘度の非水系顔料分散体の効率的な製造方法、及びその方法によって得られる顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物を提供することができる。   According to the present invention, an efficient method for producing a low-viscosity non-aqueous pigment dispersion used for a color filter produced by an inkjet method, and a coloring composition for a color filter containing the pigment dispersion obtained by the method. Can be provided.

本発明の、インクジェット方式により製造されるカラーフィルター用非水系顔料分散体の製造方法は、下記工程（１）〜（３）を有することを特徴とする。
工程（１）：有機顔料、高分子分散剤、及び沸点が１７０〜２６０℃の有機溶媒を、有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度が３０〜８０重量％、かつ〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５〜２の条件下で混練し、混練物を得る工程
工程（２）：得られた混練物を有機溶媒で希釈し、分散して顔料分散体を得る工程
工程（３）：得られた顔料分散体から、顔料に未吸着の高分子分散剤の一部又は全部を除去する工程
以下、本発明に用いられる各工程、各成分等について説明する。 The manufacturing method of the non-aqueous pigment dispersion for color filters manufactured by the inkjet method of the present invention includes the following steps (1) to (3).
Step (1): An organic pigment, a polymer dispersant, and an organic solvent having a boiling point of 170 to 260 ° C., a solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant is 30 to 80% by weight, and [polymer dispersant / Organic pigment] is a step of kneading under the condition that the weight ratio is 0.5 to 2 to obtain a kneaded product Step (2): The obtained kneaded product is diluted with an organic solvent and dispersed to obtain a pigment dispersion. Step Step (3): Step of removing part or all of the polymer dispersant not adsorbed to the pigment from the obtained pigment dispersion Hereinafter, each step, each component, etc. used in the present invention will be described.

＜有機顔料＞
本発明に用いられる有機顔料としては、例えば、アゾ顔料、ジアゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ジオキサジン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、アントラキノン顔料、キノフタロン顔料等が挙げられる。
赤系有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジアゾ系顔料、縮合アゾ系顔料、アゾレーキ顔料、キナクリドン顔料、ペリレン系顔料、アンスラキノン系顔料、ジケトピロロロピロール系顔料等が挙げられる。
より具体的には、Colour Index（The Society of Dyersand Colourists 出版、１９９７年版）でピグメント（Pigment）に分類されている化合物等が挙げられる。例えば、Ｃ.Ｉ.ピグメント イエロー１２、同１３、同１４、同１７、同２０、同２４、同３１、同５５、同７４、同８３、同９３、同９７、同１０９、同１１０、同１２０、同１２８、同１３７、同１３９、同１５１、同１５３、同１５４、同１５５、同１６６、同１６８、同１７３、同１７４、同１８０、Ｃ.Ｉ.ピグメント オレンジ３６、同４３、同５１、同７１、同７３； Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド９、同４８、同５７：１、同９７、同１２２、同１２３、同１４６、同１４９、同１７６、同１７７、同１８０、同１８４、同１８５、同１８８、同２０２、同２１５、同２５４、同２５５、同２６４、同２７０、同２７２； Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット１９、同２３、同２９； Ｃ.Ｉ.ピグメント ブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１６、同６０； Ｃ.Ｉ.ピグメント グリーン７、同３６； Ｃ.Ｉ.ピグメント ブラウン２３、同２５； Ｃ.Ｉ.ピグメント ブラック１、同７等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表される、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド２５４、同２５５等のジケトピロロピロール系顔料が特に好ましい。 <Organic pigment>
Examples of the organic pigment used in the present invention include azo pigments, diazo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, dioxazine pigments, perylene pigments, perinone pigments, thioindigo pigments, anthraquinone pigments, and quinophthalone pigments. .
Examples of red organic pigments include azo pigments, diazo pigments, condensed azo pigments, azo lake pigments, quinacridone pigments, perylene pigments, anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like.
More specifically, compounds classified as Pigment in the Color Index (published by The Society of Dyersand Colorists, 1997 edition) can be mentioned. For example, CI Pigment Yellow 12, 13, 13, 17, 20, 24, 31, 55, 74, 83, 93, 97, 109, 110, 120, 128, 137, 139, 151, 151, 153, 154, 155, 166, 168, 173, 174, 180, C.I.Pigment Orange 36, 43, 51, 71, 73; CI Pigment Red 9, 48, 57: 1, 97, 122, 123, 146, 149, 176, 177, 180, 184 185, 188, 202, 215, 254, 255, 264, 270, 272; CI Pigment Violet 19, 23, 29; CI Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 16, and 60; CI Pigment Green 7 and 36; CI Pigment Brown 23 and 25; CI Pigment Black 1 and 7 It is done.
Among these, diketopyrrolopyrrole pigments such as CI Pigment Red 254 and 255 are particularly preferred from the viewpoint of more effectively expressing the effects of the present invention. .

Figure 2011137101
（式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。）
Figure 2011137101
 (Wherein, X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a —SO 3 H group.)

一般式（１）におけるＸ1及びＸ2のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。
一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料の製造方法に特に制限はない。例えば、ベンゾニトリル又はハロゲン化ベンゾニトリルとブロモ酢酸エステル等のハロゲン化酢酸エステルを、亜鉛粉末等の還元剤の存在下で反応させることにより、又は得られた化合物を更にスルホン化することにより製造することができる。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品としては、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、ＰＲ−２５４、商品名「Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＫ−ＣＦ」、「Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＬ」、「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＰ」、「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯＣ」等が挙げられる。
上記の顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the halogen atom of X 1 and X 2 in the general formula (1) include a fluorine atom and a chlorine atom.
There is no restriction | limiting in particular in the manufacturing method of the diketopyrrolopyrrole pigment represented by General formula (1). For example, it is produced by reacting benzonitrile or halogenated benzonitrile with a halogenated acetate such as bromoacetate in the presence of a reducing agent such as zinc powder, or by further sulfonating the obtained compound. be able to.
Examples of commercially available diketopyrrolopyrrole pigments include PR-254, trade names “Irgaphor Red BK-CF”, “Irgaphor Red BT-CF”, and “Irgazin DPP Red BO” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd. , “Irgazin DPP Red BL”, “Chromophthal DPP Red BP”, “Chromophthal DPP Red BOC” and the like.
The above pigments can be used alone or in combination of two or more.

また、顔料表面に対して有機溶媒との親和性を高め、分散安定性を高めるという観点から、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いてもよく、顔料組成物中に含有させて分散処理を行ってもよい。
さらに、必要に応じて、無機顔料と体質顔料を併用することもできる。
無機顔料としては、カーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、金属塩化物等が挙げられる。無機黒色顔料としてはカーボンブラック、ファーネスブラック、サーマルランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等が挙げられる。
体質顔料としては、シリカ、炭酸カルシウム、タルク等が挙げられる。色相は特に限定されるものではなく、赤色、黄色、青色、オレンジ、緑色、バイオレット等の有彩色顔料や白色顔料を用いることができる。 In addition, from the viewpoint of increasing the affinity with an organic solvent for the pigment surface and enhancing the dispersion stability, a pigment that has been previously surface-treated with a resin, a polymer, a pigment derivative, or the like may be used. It may be contained in the dispersion treatment.
Furthermore, if necessary, an inorganic pigment and an extender pigment can be used in combination.
Examples of the inorganic pigment include carbon black, metal oxide, metal sulfide, and metal chloride. Examples of the inorganic black pigment include carbon black, furnace black, thermal lamp black, acetylene black, and channel black.
Examples of extender pigments include silica, calcium carbonate, and talc. The hue is not particularly limited, and chromatic pigments such as red, yellow, blue, orange, green, violet, and white pigments can be used.

＜高分子分散剤＞
本発明で用いられる高分子分散剤は、顔料を有機溶媒中で安定に微細化した状態で分散させうるものであればよく、公知の高分子分散剤を使用することができる。高分子分散剤は、流動性を有するものであるか、又は予め有機溶媒により膨潤又は溶解し、流動性を有する状態にしたものであることが好ましい。高分子分散剤は、カラーフィルター等を形成する場合はバインダーとしての働きも有すると考えられる。
また、高分子分散剤は、該高分子を１０５℃で２時間乾燥させた後、２５℃の水１００ｇに溶解させたときに、その溶解量が１０ｇ以下、好ましくは５ｇ以下、更に好ましくは１ｇ以下であるものが好ましい。溶解量は、高分子が塩生成基を有する場合は、その種類に応じて、高分子の塩生成基を酢酸又は水酸化ナトリウムで１００％中和した時の溶解量である。
高分子分散剤としては、例えば、特開平３−２７７６７３号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特表２００３−５１７０６３号公報等に記載の主鎖にアミド系骨格を有し、側鎖がメタクリル酸エステルによるマクロモノマーからなるグラフトポリマー；特公平７−９６６５４号公報、特開平７−２０７１７８号公報等に記載の脂肪族ヒドロキシカルボン酸残基を有するポリエステル系オリゴマー；オルガノシロキサンポリマー（信越化学工業株式会社製、ＫＰ３４１、ＫＰ５７５等）；（メタ）アクリル酸系（共）重合体（共栄油脂化学工業株式会社製、ポリフローＮｏ．７５、９０、９５等）；その他市販品として、ゼネカ社製のソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００等の各種ソルスパース分散剤、味の素ファインテクノ株式会社製のアジスパーＰＢ−８２１、ＰＢ−８２２、ＰＢ−８８０〔組成（重量比）：ポリアリルアミン／ポリカプロラクトン＝５／９５、Ｍｗ：８，０００〕、三洋化成株式会社製のイソーネットＳ−２０、ビックケミー・ジャパン株式会社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１等が挙げられる。 <Polymer dispersant>
The polymer dispersant used in the present invention is not particularly limited as long as it can disperse the pigment in a state of being stably fined in an organic solvent, and a known polymer dispersant can be used. The polymer dispersant is preferably one having fluidity, or one that has been previously swollen or dissolved in an organic solvent to have fluidity. The polymer dispersant is considered to have a function as a binder when forming a color filter or the like.
Further, the polymer dispersing agent has a dissolution amount of 10 g or less, preferably 5 g or less, more preferably 1 g when the polymer is dried at 105 ° C. for 2 hours and then dissolved in 100 g of water at 25 ° C. The following are preferred. When the polymer has a salt-forming group, the amount of dissolution is the amount dissolved when the polymer salt-forming group is neutralized 100% with acetic acid or sodium hydroxide.
Examples of the polymer dispersant include an amide skeleton in the main chain described in JP-A-3-277673, JP-A-10-339949, JP-A-2003-517063, etc., and the side chain is methacrylic. Graft polymer comprising macromonomer by acid ester; polyester oligomer having aliphatic hydroxycarboxylic acid residue described in JP-B-7-96654, JP-A-7-207178, etc .; organosiloxane polymer (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (Meth) acrylic acid-based (co) polymer (manufactured by Kyoei Yushi Chemical Co., Ltd., Polyflow No. 75, 90, 95, etc.); Other commercially available products such as Solsperse manufactured by GENECA 3000, 5000, 9000, 12000, 13240, 13940, 17000, 2 000, 24000, 26000, 28000, etc., and various types of ALSPER PB-821, PB-822, PB-880 manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd. (composition (weight ratio): polyallylamine / polycaprolactone = 5/95, Mw: 8,000], Isonet S-20 manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd., DISPERBYK-161, DISPERBYK-2001 manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., and the like.

特に、少なくとも顔料に吸着性を有するモノマーを含む構成単位と、有機溶媒に親和性を有するモノマーを含む構成単位からなるグラフトポリマーが、分散安定性を向上する観点から好ましい。これらは顔料や有機溶媒種により適宜選択して用いることができる。
例えば、顔料としてジケトピロロピロール系顔料、有機溶媒をＢＣＡとした場合、主鎖にアミド基を有し、側鎖がマクロモノマーからなるグラフトポリマーが好ましく、より具体的には、主鎖にアミド基を有するモノマー由来の構成単位を有し、側鎖にメタクリル酸エステルのマクロマー由来の構成単位を有するグラフトポリマー（ｘ）や、主鎖にメタクリル酸エステルマクロマー由来の構成単位を有し、側鎖にポリオキサゾリン由来の構成単位を有するグラフトポリマー（ｙ）等が好ましい。
これらの中では、前記のグラフトポリマー（ｘ）がより好ましい。 In particular, a graft polymer composed of a structural unit containing at least a monomer having an adsorptive property to the pigment and a structural unit containing a monomer having an affinity for an organic solvent is preferable from the viewpoint of improving dispersion stability. These can be appropriately selected and used depending on the pigment and the organic solvent species.
For example, when the diketopyrrolopyrrole pigment is used as the pigment and the organic solvent is BCA, a graft polymer having an amide group in the main chain and a side chain made of a macromonomer is preferable. A graft polymer (x) having a structural unit derived from a monomer having a group and having a structural unit derived from a macromer of a methacrylic ester in the side chain, or a structural unit derived from a methacrylic ester macromer in the main chain; The graft polymer (y) having a structural unit derived from polyoxazoline is preferred.
Among these, the graft polymer (x) is more preferable.

〔グラフトポリマー（ｘ）〕
グラフトポリマー（ｘ）は、下記の主鎖と側鎖とを有するものが特に好ましい。
主鎖：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン由来の構成単位（ａ）と、水酸基含有モノマー由来の構成単位（ｂ）とを含有し、グラフトポリマー（ｘ）中の該構成単位（ａ）の含有量が２〜３０重量％、該構成単位（ｂ）の含有量が５〜３０重量％である。
側鎖：数平均分子量が８００〜４，０００であるアルキル（メタ）アクリレート系マクロマー由来の構成単位（ｃ）を含有し、グラフトポリマー（ｘ）中の該構成単位（ｃ）の含有量が６５〜９２重量％である。
グラフトポリマー（ｘ）中の構成単位（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の含有量は、グラフトポリマー（ｘ）を製造する際の構成単位（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）それぞれに相当するモノマーの仕込み量に相当する。
グラフトポリマー（ｘ）の主鎖が、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン由来の構成単位（ａ）を含有することにより、顔料の分散性に優れたものになると考えられる。その観点から、グラフトポリマー（ｘ）中の該構成単位（ａ）の含有量は２〜３０重量％であり、好ましくは５〜２５重量％であり、より好ましくは１０〜２０重量％である。該構成単位（ａ）の含有量が２重量％以上であれば、顔料に十分に吸着することができ、顔料の分散性の向上に寄与することができ、構成単位（ｂ）と（ｃ）とのバランスの観点から、その上限が３０重量％以下であれば本発明の効果を有効に発現できる。 [Graft polymer (x)]
The graft polymer (x) is particularly preferably one having the following main chain and side chain.
Main chain: Containing structural unit (a) derived from N-vinyl-2-pyrrolidone and structural unit (b) derived from a hydroxyl group-containing monomer, and content of structural unit (a) in graft polymer (x) Is 2 to 30% by weight, and the content of the structural unit (b) is 5 to 30% by weight.
Side chain: contains a structural unit (c) derived from an alkyl (meth) acrylate macromer having a number average molecular weight of 800 to 4,000, and the content of the structural unit (c) in the graft polymer (x) is 65 ~ 92% by weight.
The contents of the structural units (a), (b) and (c) in the graft polymer (x) are the same as those in the structural units (a), (b) and (c) when the graft polymer (x) is produced. This corresponds to the charge amount of the corresponding monomer.
When the main chain of the graft polymer (x) contains the structural unit (a) derived from N-vinyl-2-pyrrolidone, the dispersibility of the pigment is considered to be excellent. From this viewpoint, the content of the structural unit (a) in the graft polymer (x) is 2 to 30% by weight, preferably 5 to 25% by weight, and more preferably 10 to 20% by weight. When the content of the structural unit (a) is 2% by weight or more, the structural unit (a) can be sufficiently adsorbed to the pigment, can contribute to improvement of the dispersibility of the pigment, and the structural units (b) and (c). From the standpoint of balance, the effect of the present invention can be effectively exhibited if the upper limit is 30% by weight or less.

グラフトポリマー（ｘ）の主鎖に含有される構成単位（ｂ）を形成する水酸基含有モノマーとしては、下記式（２）で表される化合物が挙げられる。
ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1ＣＯＯ（Ｒ2Ｏ）nＨ （２）
（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ2はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の炭化水素基、ｎは平均付加モル数を示し、１〜６０の数である。）
式（２）において、Ｒ1の好適例としては、メチル基、エチル基、（イソ）プロピル基等が挙げられ、Ｒ2のヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、ハロゲン原子及び硫黄原子が挙げられる。ｎは好ましくは１〜３０の数である。
Ｒ2Ｏ基の好適例としては、オキシエチレン基、オキシトリメチレン墓、オキシプロパン−１，２−ジイル基、オキシテトラメチレン基、オキシヘプタメチレン基、オキシヘキサメチレン基及びこれらの２種以上の組合せからなる炭素数２〜７のオキシアルカンジイル基（オキシアルキレン基）が挙げられる。 Examples of the hydroxyl group-containing monomer that forms the structural unit (b) contained in the main chain of the graft polymer (x) include compounds represented by the following formula (2).
CH 2 = C (R 1 COO (R 2 O) n H (2)
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a hetero atom, and n is an average added mole number. And is a number from 1 to 60.)
In the formula (2), preferred examples of R 1 include a methyl group, an ethyl group, and an (iso) propyl group. Examples of the hetero atom of R 2 include a nitrogen atom, an oxygen atom, a halogen atom, and sulfur. Atom. n is preferably a number from 1 to 30.
Preferred examples of the R 2 O group include an oxyethylene group, an oxytrimethylene grave, an oxypropane-1,2-diyl group, an oxytetramethylene group, an oxyheptamethylene group, an oxyhexamethylene group, and two or more kinds thereof. Examples thereof include oxyalkanediyl groups having 2 to 7 carbon atoms (oxyalkylene groups).

水酸基含有モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（ｎ＝２〜３０、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す。以下同じ。）（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２〜３０）（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール（ｎ＝１〜１５）・プロピレングリコール（ｎ＝１〜１５））（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中では、顔料分散体の粘度安定性に優れる観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレートが好ましく、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。   Specific examples of the hydroxyl group-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (n = 2 to 30, n represents the average number of moles of oxyalkylene group added. The same)) (meth) acrylate, polypropylene glycol (n = 2-30) (meth) acrylate, poly (ethylene glycol (n = 1-15) / propylene glycol (n = 1-15)) (meth) acrylate, etc. Can be mentioned. Among these, from the viewpoint of excellent viscosity stability of the pigment dispersion, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, and polypropylene glycol methacrylate are preferable, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate is particularly preferable.

グラフトポリマー（ｘ）の主鎖が、水酸基含有モノマー由来の構成単位（ｂ）を含有することにより、顔料分散体の粘度安定性が向上するものと考えられる。その観点から、グラフトポリマー（ｘ）中の該構成単位（ｂ）の含有量は５〜３０重量％であり、好ましくは５〜２５重量％であり、より好ましくは１０〜２０重量％である。該構成単位（ｂ）の含有量が５重量％以上であれば、十分な粘度安定性に寄与することができ、構成単位（ｂ）と（ｃ）とのバランスの観点から、その上限が３０重量％以下であれば本発明の効果を有効に発現できる。   It is considered that the viscosity stability of the pigment dispersion is improved when the main chain of the graft polymer (x) contains the structural unit (b) derived from the hydroxyl group-containing monomer. From this viewpoint, the content of the structural unit (b) in the graft polymer (x) is 5 to 30% by weight, preferably 5 to 25% by weight, and more preferably 10 to 20% by weight. If content of this structural unit (b) is 5 weight% or more, it can contribute to sufficient viscosity stability, and the upper limit is 30 from a viewpoint of the balance of structural unit (b) and (c). The effect of the present invention can be effectively expressed if it is not more than wt%.

また、グラフトポリマー（ｘ）の側鎖が、数平均分子量が８００〜４０００であるアルキル（メタ）アクリレート系マクロマー由来の構成単位（ｃ）を含有することにより、（Ａ）有機顔料の分散性を向上し、顔料分散体の低粘度化に寄与しうると考えられる。その観点から、グラフトポリマー（ｘ）中の該構成単位（ｃ）の含有量は６５〜９２重量％であり、好ましくは６５〜８５重量％であり、より好ましくは６５〜８０重量％である。該構成単位（ｃ）の含有量が６５重量％以上であれば、（Ａ）有機顔料を十分に分散させることができ、構成単位（ｂ）と（ｃ）とのバランスの観点から、その上限が９２重量％以下であれば本発明の効果を有効に発現できる。   In addition, the side chain of the graft polymer (x) contains the structural unit (c) derived from an alkyl (meth) acrylate macromer having a number average molecular weight of 800 to 4000, so that the dispersibility of the organic pigment (A) can be improved. It is thought that it can improve and contribute to lowering the viscosity of the pigment dispersion. From this viewpoint, the content of the structural unit (c) in the graft polymer (x) is 65 to 92% by weight, preferably 65 to 85% by weight, and more preferably 65 to 80% by weight. If the content of the structural unit (c) is 65% by weight or more, (A) the organic pigment can be sufficiently dispersed, and the upper limit thereof from the viewpoint of the balance between the structural units (b) and (c). If it is 92 weight% or less, the effect of this invention can be expressed effectively.

本発明のグラフトポリマーの側鎖に含有される構成単位（ｃ）を形成するアルキル（メタ）アクリレート系マクロマーは、アルキル（メタ）アクリレート由来の構成単位を有し、その片末端に重合性官能基を有するものである。アルキル（メタ）アクリレート系マクロマー由来の構成単位（ｃ）を含有する側鎖は、この片末端に重合性官能基を有するアルキル（メタ）アクリレート系マクロマーを共重合することにより得ることができ、該構成単位（ｃ）は、側鎖に１種又は２種以上含まれていてもよい。
その具体例としては、片末端に重合性官能基を有する、アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体、又は片末端に重合性官能基を有する、アルキル（メタ）アクリレートと他のモノマーとの共重合体が挙げられる。 The alkyl (meth) acrylate-based macromer that forms the structural unit (c) contained in the side chain of the graft polymer of the present invention has a structural unit derived from alkyl (meth) acrylate, and has a polymerizable functional group at one end thereof. It is what has. The side chain containing the structural unit (c) derived from the alkyl (meth) acrylate macromer can be obtained by copolymerizing an alkyl (meth) acrylate macromer having a polymerizable functional group at one end, As for the structural unit (c), one or more structural units may be contained in the side chain.
Specific examples thereof include a homopolymer of alkyl (meth) acrylate having a polymerizable functional group at one end, or a copolymer of an alkyl (meth) acrylate having a polymerizable functional group at one end and another monomer. Coalescence is mentioned.

アルキル（メタ）アクリレートとしては、顔料分散体の低粘度化を促進する観点から、好ましくは炭素数１〜８、更に好ましくは炭素数１〜６、特に好ましくは炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するものが好ましい。具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、（イソ）プロピル（メタ）アクリレート、（イソ又はターシャリー）ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、（イソ）オクチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中では、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、及び（イソ）プロピル（メタ）アクリレートが特に好ましい。これらのアルキル（メタ）アクリレートは、１種単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
なお、本明細書にいう「（イソ又はターシャリー）」及び「（イソ）」は、これらの基が存在している場合とそうでない場合の双方を意味し、これらの基が存在していない場合には、ノルマルであることを示す。また、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの双方を意味する。 The alkyl (meth) acrylate is preferably a straight chain having 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 3 carbon atoms, from the viewpoint of promoting a reduction in viscosity of the pigment dispersion. Those having a branched alkyl group are preferred. Specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (iso) propyl (meth) acrylate, (iso or tertiary) butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, (iso) octyl (Meth) acrylate etc. are mentioned. Among these, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, and (iso) propyl (meth) acrylate are particularly preferable. These alkyl (meth) acrylates can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
In the present specification, “(iso or tertiary)” and “(iso)” mean both the case where these groups are present and the case where these groups are not present, and these groups are not present. In the case, it indicates normal. “(Meth) acrylate” means both acrylate and methacrylate.

アルキル（メタ）アクリレート系マクロマーの重合性官能基としては、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基が好ましい。
アルキル（メタ）アクリレートと共重合する他のモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等のスチレン系モノマーや、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。アルキル（メタ）アクリレート系マクロマー中、アルキル（メタ）アクリレート由来の構成単位の含有量は、８０重量％以上が好ましく、９０重量％以上が更に好ましく、実質的に１００重量％が特に好ましい。「実質的に」とは、不純物程度の量の他のモノマー由来の構成単位を含有してもよいことを意味する。
アルキル（メタ）アクリレート系マクロマーの数平均分子量は、顔料分散体の低粘度化を促進する観点から、８００〜４，０００であり、好ましくは１，０００〜３，５００であり、より好ましくは１，５００〜３，０００である。その数平均分子量が８００以上であれば、十分な立体反発を生じて分散性を向上させることができ、４，０００以下であることが顔料分散体の低粘度化に適している。
なお、アルキル（メタ）アクリレート系マクロマーの数平均分子量は、溶媒として1ｍｍｏｌ／Ｌのラウリルジメチルアミンを含有するクロロホルムを用いたゲルクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、標準物質としてポリスチレンを用いて測定することができる。 The polymerizable functional group of the alkyl (meth) acrylate macromer is preferably an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group.
Examples of other monomers copolymerized with alkyl (meth) acrylate include styrene monomers such as styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, and benzyl (meth) acrylate. In the alkyl (meth) acrylate-based macromer, the content of the structural unit derived from the alkyl (meth) acrylate is preferably 80% by weight or more, more preferably 90% by weight or more, and particularly preferably substantially 100% by weight. “Substantially” means that it may contain constituent units derived from other monomers in the amount of impurities.
The number average molecular weight of the alkyl (meth) acrylate macromer is 800 to 4,000, preferably 1,000 to 3,500, more preferably 1 from the viewpoint of promoting the reduction of the viscosity of the pigment dispersion. , 500 to 3,000. If the number average molecular weight is 800 or more, sufficient steric repulsion can be generated to improve the dispersibility, and if it is 4,000 or less, it is suitable for lowering the viscosity of the pigment dispersion.
The number average molecular weight of the alkyl (meth) acrylate macromer should be measured using polystyrene as a standard substance by gel chromatography (GPC) method using chloroform containing 1 mmol / L lauryldimethylamine as a solvent. Can do.

〔グラフトポリマー（ｘ）の製造〕
グラフトポリマー（ｘ）は、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、水酸基含有モノマー、及びアルキル（メタ）アクリレート系マクロマーを含有するモノマー混合物（以下、「モノマー混合物」という）を共重合して得ることが好ましい。モノマー混合物には、本発明を損なわない範囲内で、更にアルキル（メタ）アクリレート等を含有していてもよい。
モノマー混合物中におけるＮ−ビニル−２−ピロリドンの含有量は、顔料分散体中の（Ａ）有機顔料の分散安定性の観点から、２〜３０重量％であり、好ましくは５〜２５重量％であり、より好ましくは１０〜２０重量％である。
モノマー混合物中における水酸基含有モノマーの含有量は、顔料分散体中の（Ａ）有機顔料の分散安定性の観点から、５〜３０重量％であり、好ましくは５〜２５重量％であり、より好ましくは１０〜２０重量％である。
モノマー混合物中におけるアルキル（メタ）アクリレート系マクロマーの含有量は、顔料分散体中の（Ａ）有機顔料の分散安定性を向上させる観点から、６５〜９２重量％であり、好ましくは６５〜８５重量％であり、より好ましくは６５〜８０重量％である。 [Production of graft polymer (x)]
The graft polymer (x) is preferably obtained by copolymerizing a monomer mixture (hereinafter referred to as “monomer mixture”) containing N-vinyl-2-pyrrolidone, a hydroxyl group-containing monomer, and an alkyl (meth) acrylate macromer. . The monomer mixture may further contain alkyl (meth) acrylate and the like within a range not impairing the present invention.
The content of N-vinyl-2-pyrrolidone in the monomer mixture is 2 to 30% by weight, preferably 5 to 25% by weight, from the viewpoint of dispersion stability of the (A) organic pigment in the pigment dispersion. Yes, more preferably 10 to 20% by weight.
The content of the hydroxyl group-containing monomer in the monomer mixture is from 5 to 30% by weight, preferably from 5 to 25% by weight, more preferably from the viewpoint of dispersion stability of the organic pigment (A) in the pigment dispersion. Is 10 to 20% by weight.
The content of the alkyl (meth) acrylate macromer in the monomer mixture is 65 to 92% by weight, preferably 65 to 85% from the viewpoint of improving the dispersion stability of the (A) organic pigment in the pigment dispersion. %, More preferably 65 to 80% by weight.

グラフトポリマー（ｘ）は、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の公知の重合法により、前記モノマー混合物を共重合させることによって製造することができる。これらの重合法の中では、顔料分散体に有機溶媒を用いる観点から、溶液重合法が好適である。
溶液重合法で用いる有機溶媒としては、グラフトポリマーと親和性の高い有機溶媒が好ましく、前記の有機溶媒を用いることができる。
重合の際には、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合物や、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシオクトエート、ジベンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物等の公知のラジカル重合開始剤を用いることができる。
ラジカル重合開始剤の量は、モノマー混合物１モル当たり、好ましくは０．００１〜５モル、より好ましくは０．０１〜２モルである。
重合の際には、さらに、オクチルメルカプタン、２−メルカプトエタノール等のメルカプタン類、チウラムジスルフィド類等の公知の重合連鎖移動剤を添加することができる。
モノマー混合物の重合条件は、使用する重合開始剤、モノマー、有機溶媒の種類等によって異なるが、重合温度は、通常３０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃であり、重合時間は、重合温度等の条件により異なり一概に決めることはできないが、通常１〜２０時間程度である。また、重合雰囲気は、窒素ガスやアルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
重合反応の終了後、反応溶液から再沈澱、溶媒留去等の公知の方法により、生成したポリマーを単離することができる。また、得られたポリマーは、再沈澱を繰り返したり、膜分離法、クロマトグラフ法、抽出法等により、未反応のモノマー等を除去して精製することができる。 The graft polymer (x) can be produced by copolymerizing the monomer mixture by a known polymerization method such as a bulk polymerization method, a solution polymerization method, a suspension polymerization method or an emulsion polymerization method. Among these polymerization methods, the solution polymerization method is preferable from the viewpoint of using an organic solvent for the pigment dispersion.
As the organic solvent used in the solution polymerization method, an organic solvent having a high affinity with the graft polymer is preferable, and the above organic solvents can be used.
In the polymerization, azo compounds such as 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), tert-butyl peroxyoctoate, dibenzoyl peroxide, etc. Known radical polymerization initiators such as organic peroxides can be used.
The amount of the radical polymerization initiator is preferably 0.001 to 5 mol, more preferably 0.01 to 2 mol, per mol of the monomer mixture.
In the polymerization, a known polymerization chain transfer agent such as mercaptans such as octyl mercaptan and 2-mercaptoethanol and thiuram disulfide can be further added.
Although the polymerization conditions of the monomer mixture vary depending on the type of polymerization initiator, monomer, and organic solvent used, the polymerization temperature is usually 30 to 100 ° C., preferably 50 to 80 ° C., and the polymerization time is the polymerization temperature, etc. However, it is usually about 1 to 20 hours. The polymerization atmosphere is preferably an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or argon.
After completion of the polymerization reaction, the produced polymer can be isolated from the reaction solution by a known method such as reprecipitation or solvent distillation. Further, the obtained polymer can be purified by repeating reprecipitation or by removing unreacted monomers and the like by membrane separation, chromatography, extraction and the like.

得られるグラフトポリマー（ｘ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、顔料分散体中の（Ａ）有機顔料、特にジケトピロロピロール系顔料の分散安定性を向上させる観点から、５，０００〜２００,０００が好ましく、５，０００〜１００,０００が更に好ましく、６，０００〜７０,０００が特に好ましい。なお、ポリマーの重量平均分子量は、溶媒として1ｍｍｏｌ／Ｌのラウリルジメチルアミンを含有するクロロホルムを用いたゲルクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、標準物質としてポリスチレンを用いて測定される。   The weight average molecular weight (Mw) of the obtained graft polymer (x) is from 5,000 to 200,000 from the viewpoint of improving the dispersion stability of the (A) organic pigment, particularly the diketopyrrolopyrrole pigment, in the pigment dispersion. 000 is preferable, 5,000 to 100,000 is more preferable, and 6,000 to 70,000 is particularly preferable. In addition, the weight average molecular weight of a polymer is measured using polystyrene as a standard substance by gel chromatography (GPC) method using chloroform containing 1 mmol / L lauryldimethylamine as a solvent.

＜有機溶媒＞
本発明で用いられる有機溶媒は、カラーフィルターをインクジェット法により製造する場合におけるノズルの閉塞防止と、最終的に有機溶媒を蒸発させて乾燥固化する際の乾燥条件の観点から、沸点が１７０〜２６０℃のものである。この有機溶媒は、工程（２）で分散処理を行う条件下で液状の有機溶媒であることが好ましい。
沸点が１７０〜２６０℃の有機溶媒の好適例としては、１，４−ブタンジオール、1，３−ブタンジオール、２−エチル−１−ヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、ジイソブチルケトン、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸メトキシブチル、乳酸ブチル等のエステル又はエーテル類、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル又はエーテルアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジヒドロキジエチルエーテル、１，２−ジヒドロキシプロパン等のグリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル類、及び下記一般式（３）で表される化合物等が挙げられる。 <Organic solvent>
The organic solvent used in the present invention has a boiling point of 170 to 260 from the viewpoint of prevention of nozzle clogging in the case of producing a color filter by the ink jet method, and finally drying conditions when the organic solvent is evaporated and dried and solidified. ℃. This organic solvent is preferably a liquid organic solvent under the conditions for carrying out the dispersion treatment in the step (2).
Preferable examples of the organic solvent having a boiling point of 170 to 260 ° C. include alcohols such as 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 2-ethyl-1-hexanol, benzyl alcohol, diisobutyl ketone, 2,6 -Ketones such as dimethyl-4-heptanone and diacetone alcohol, esters or ethers such as methoxybutyl acetate and butyl lactate, ethers or ether alcohols such as ethylene glycol monobutyl ether and diethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol, diethylene glycol, dihydro Glycols such as chidiethyl ether, 1,2-dihydroxypropane, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, 3-methoate Xyl-3-methyl-1-butanol, diethylene glycol dibutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol Examples thereof include glycol ethers such as diethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, and diethylene glycol dimethyl ether, and compounds represented by the following general formula (3).

Figure 2011137101
（式中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ5は水素原子又はメチル基を示す。）
Figure 2011137101
 (In the formula, R 3 and R 4 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group.)

一般式（３）において、Ｒ3及びＲ4の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。これらの中では、メチル基及びエチル基が好ましい。
一般式（３）で表される化合物としては、例えば、（i）エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート（ＢＣＡ）等のアルカンジイルグリコールモノアルキルエーテルアセテート、（ii）プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のアルカンジイルグリコールジアルキルエーテルが挙げられる。
これらの中では、高分子分散剤の溶解性又は分散性と、有機顔料、特にジケトピロロピロール系顔料の分散性の観点から、アルカンジイルグリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましく、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート（ＢＣＡ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）がより好ましい。
上記の有機溶媒は、一種単独で、又は二種以上を混合して用いることができる。 In the general formula (3), the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R 3 and R 4 is methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl. Groups, sec-butyl groups, and tert-butyl groups. In these, a methyl group and an ethyl group are preferable.
Examples of the compound represented by the general formula (3) include (i) ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether propionate, ethylene glycol monoethyl ether propionate, propylene glycol. Alkanediyl glycol mono, such as monomethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether propionate, propylene glycol monoethyl ether propionate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate (BCA) Alkyl ether acetate, (ii) propylene glycol Bruno methyl ether, alkanediyl glycol dialkyl ethers such as propylene glycol dimethyl ether.
Among these, alkanediyl glycol monoalkyl ether acetate is preferable from the viewpoint of solubility or dispersibility of the polymer dispersant and dispersibility of the organic pigment, particularly diketopyrrolopyrrole pigment, and diethylene glycol monobutyl ether acetate ( BCA) and propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) are more preferable.
Said organic solvent can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.

＜非水系顔料分散体の製造＞
本発明のンクジェット方式により製造されるカラーフィルター用非水系顔料分散体の製造方法においては、下記の工程（１）〜（３）を行う。
工程（１）：有機顔料、高分子分散剤、及び沸点が１７０〜２６０℃の有機溶媒を、有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度が３０〜８０重量％、かつ〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５〜２の条件下で混練し、混練物を得る工程
工程（２）：得られた混練物を有機溶媒で希釈し、分散して顔料分散体を得る工程
工程（３）：得られた顔料分散体から、顔料に未吸着の高分子分散剤の一部又は全部を除去する工程 <Production of non-aqueous pigment dispersion>
In the method for producing a non-aqueous pigment dispersion for a color filter produced by the Nkjet method of the present invention, the following steps (1) to (3) are performed.
Step (1): An organic pigment, a polymer dispersant, and an organic solvent having a boiling point of 170 to 260 ° C., a solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant is 30 to 80% by weight, and [polymer dispersant / Organic pigment] is a step of kneading under the condition that the weight ratio is 0.5 to 2 to obtain a kneaded product Step (2): The obtained kneaded product is diluted with an organic solvent and dispersed to obtain a pigment dispersion. Step Step (3): A step of removing a part or all of the polymer dispersant not adsorbed on the pigment from the obtained pigment dispersion.

〔工程（１）：混練工程〕
工程（１）は、有機顔料、高分子分散剤、及び沸点が１７０〜２６０℃の有機溶媒を、有機溶媒の濃度が２０〜７０重量％、かつ〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５〜２の条件下で混練し、混練物を得る混練工程である。
混練に用いる混練装置に特に限定はなく、一般的なブレード形混練機を用いることができる。代表的なブレード形混練機としては、（i）ニーダ、オーガ混練機、ヘリカルロータ等の高粘性用混練機、（ii）パドルミキサ、ミックスマスタ、リボンミキサ、スクリューミキサ、ジグザグミキサ、タービュレントミキサ、マルチミックス、コンクリートミキサ、スパイラルフローミキサ、サーマルプロセッサ、ホーバーグミキサ、フードミキサ等の中速・横軸混練機、（iii）スパイラルミキサ、プラネタリーミキサ、クッキングミキサ、ポニーミキサ、ペースマスタ、ユニミックス、真空逆流ミキサ、ナウタミキサ、ボルテックスミキサ、ハイスラッジャ、ウェイストミキサ、ギロミキサ、アイリッヒミキサ、ファインミキサ、コントラミックス等の中速・縦軸混練機が挙げられる。特に、混練物が高粘度領域の場合はニーダが好ましく、また低粘度領域の場合は処理能力（１バッチ当たりの処理量）の向上と良好な混合性の両立が可能である点から、スパイラルミキサやプラネタリーミキサが好ましい。
原料の種類や組み合わせによっては、混練開始における原料、すなわち顔料、高分子分散剤、有機溶媒の混和性が悪く、撹拌軸や撹拌翼に原料が絡まない問題が起こりうる。このような場合は、原料を強制的に撹拌軸に押し付けながら混練する加圧ニーダ等が好ましい。 [Step (1): Kneading step]
In step (1), the organic pigment, the polymer dispersant, and the organic solvent having a boiling point of 170 to 260 ° C., the concentration of the organic solvent is 20 to 70% by weight, and the weight ratio of [polymer dispersant / organic pigment] Is a kneading step of kneading under conditions of 0.5 to 2 to obtain a kneaded product.
There is no particular limitation on the kneading apparatus used for kneading, and a general blade-type kneader can be used. Typical blade-type kneaders include (i) kneaders for high viscosity such as kneaders, auger kneaders, helical rotors, (ii) paddle mixers, mix masters, ribbon mixers, screw mixers, zigzag mixers, turbulent mixers, Multi-mix, concrete mixer, spiral flow mixer, thermal processor, Hoberg mixer, food mixer, etc., medium speed / horizontal kneader, (iii) spiral mixer, planetary mixer, cooking mixer, pony mixer, pace master, unimix, Medium-speed and vertical-axis kneaders such as vacuum backflow mixers, Nauta mixers, vortex mixers, high sludgers, waste mixers, Gyro mixers, Eirich mixers, fine mixers, and contramixes. In particular, a kneader is preferable when the kneaded material is in a high-viscosity region, and in the case of a low-viscosity region, it is possible to achieve both improvement in processing capacity (processing amount per batch) and good mixing properties. Or a planetary mixer is preferred.
Depending on the types and combinations of the raw materials, the raw materials at the start of kneading, that is, the miscibility of the pigment, the polymer dispersant, and the organic solvent may be poor, and a problem may occur where the raw materials are not entangled with the stirring shaft and stirring blade. In such a case, a pressure kneader or the like for kneading while forcibly pressing the raw material against the stirring shaft is preferable.

ニーダの例としては、シグマニーダ（佐竹化学機械工業株式会社、株式会社トーシン、不二パウダル株式会社等、商品名）、２軸加圧ニーダ（株式会社トーシン、商品名）、双腕型ニーダ、加圧双腕型ニーダ（以上、株式会社森山製作所、商品名）、ＫＲＣニーダ（株式会社栗本鐵工所、商品名）、バタフライミキサ（株式会社井上製作所、商品名）、ＨＫＳ、ＨＫＤ（以上、ＩＫＡ社、商品名）等が挙げられる。また、スパイラルミキサーやプラネタリーミキサーの例としては、プラネタリーミキサ（株式会社井上製作所、浅田鉄工株式会社等、商品名）、トリミックス、ＲＤミキサ（以上、株式会社井上製作所商品名）等が挙げられる。   Examples of kneaders are Sigma Manida (Satake Chemical Machinery Co., Ltd., Toshin Co., Ltd., Fuji Powdal Co., Ltd., etc.), biaxial pressure kneader (Toshin Co., Ltd., trade name), double-arm kneader, Pressure double arm type kneader (above, Moriyama Seisakusho Co., Ltd., trade name), KRC kneader (Kurimoto Seisakusho Co., Ltd., trade name), butterfly mixer (Inoue Seisakusho Co., Ltd., trade name), HKS, HKD (above, IKA) Company, product name) and the like. Examples of spiral mixers and planetary mixers include planetary mixers (trade names such as Inoue Seisakusho Co., Ltd., Asada Tekko Co., Ltd.), trimixes, RD mixers (above, trade names of Inoue Seisakusho Co., Ltd.), and the like. It is done.

混練機への原料の仕込みは、各原料を混練機にそれぞれ直接に仕込むことができるが、混練機の外で予め混合したものを混練機に仕込むこともできる。各原料を混練機にそれぞれ直接に仕込む場合、各原料の仕込み順序には特に制限はない。
高分子分散剤の仕込み時は、高分子分散剤が１００重量％の固体又は液体を用いることができるが、高分子分散剤が固体又は極めて高粘度の液体の場合、原料の混合時又は混練開始時に、原料の混和性が悪い等の問題が起こりうる。このため、高分子分散剤を予め有機溶媒により膨潤又は溶解、更に希釈することにより流動性を向上し、混和性を高めることができる。
有機溶媒による膨潤又は溶解又は希釈後の液体中の高分子分散剤の濃度は、配合比率を自由に設定するための自由度の点からは高い方が好ましいが、混和性向上の観点からは９０重量％以下が好ましく、混和性向上の観点から８０重量％以下が好ましく、７０重量％以下が更に好ましい。 The raw materials can be charged into the kneader directly into the kneader. Alternatively, the raw materials previously mixed outside the kneader can be charged into the kneader. When each raw material is directly charged into the kneader, there is no particular limitation on the charging order of each raw material.
When the polymer dispersant is charged, a 100% by weight solid or liquid can be used as the polymer dispersant. However, when the polymer dispersant is a solid or extremely high viscosity liquid, mixing of raw materials or start of kneading is started. Sometimes problems such as poor miscibility of raw materials can occur. For this reason, fluidity | liquidity can be improved and miscibility can be improved by swelling or melt | dissolving a polymer dispersing agent beforehand with an organic solvent, and further diluting.
The concentration of the polymer dispersant in the liquid after swelling or dissolution or dilution with an organic solvent is preferably higher from the viewpoint of the degree of freedom for freely setting the blending ratio, but from the viewpoint of improving miscibility, it is 90%. From the viewpoint of improving miscibility, it is preferably 80% by weight or less, and more preferably 70% by weight or less.

混練物が高粘度の場合、混練中に摩擦熱等により温度が上昇し、原料の品質に熱劣化等の悪影響が生じる可能性があるため、混練機には、冷却ジャケットに冷却水等の冷媒を通液する等の冷却機構があるものが好ましい。冷却する温度は、混練物の温度に応じて判断する必要がある。混練物の温度は、高過ぎると高分子分散剤や顔料や有機溶媒の熱劣化の懸念があり、低過ぎると混練物が極めて高粘度になり撹拌の過負荷が発生することや、結露により水分が混入する等の懸念がある。よって、混練中の混練物の温度は０〜１２０℃が好ましく、撹拌動力の安定化や原料の熱劣化防止の観点から５〜１００℃が好ましい。   When the kneaded product has a high viscosity, the temperature rises due to frictional heat during kneading, and there is a possibility that the quality of the raw material may be adversely affected such as thermal deterioration. What has a cooling mechanism, such as letting liquid flow, is preferred. It is necessary to judge the temperature to cool according to the temperature of a kneaded material. If the temperature of the kneaded product is too high, there is a concern of thermal degradation of the polymer dispersant, the pigment, or the organic solvent, and if it is too low, the kneaded product becomes extremely viscous and overloading of stirring occurs, There are concerns such as mixing. Therefore, the temperature of the kneaded product during kneading is preferably 0 to 120 ° C., and preferably 5 to 100 ° C. from the viewpoint of stabilizing stirring power and preventing thermal deterioration of the raw material.

原料の混合物における有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度は、顔料への分散剤の吸着を促進させるのに充分に高い分散剤濃度を確保する観点から、３０重量％以上であり、顔料の濡れ性向上や原料同士の混和性向上、更に高粘度化抑制の観点から、８０重量％以下である。すなわち、有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度は３０〜８０重量％であり、有機溶媒の濃度は７０〜２０重量％である。更に生産性向上の観点から、有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度は４０〜７９重量％が好ましく、５０〜７７重量％がより好ましく、有機溶媒の濃度は６０〜２１重量％が好ましく、５０〜２３重量％がより好ましい。
〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比は、顔料表面に不足なく吸着させるため、０．５以上であり、過剰な高分子分散剤を除去する際の負担軽減の観点から、２以下である。また、生産性向上の観点から、〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比は、０．５５〜１.７５が好ましく、０．６〜１.５がより好ましい。
一般に、非水系の顔料分散では、最終的に顔料の分散安定性が確保される分散剤量に比べ過剰な分散剤を使用しなければ分散が進行しない。これは、分散剤が顔料へ吸着するための推進力が分散剤の濃度であることが原因である。この分散剤の濃度が推進力になるところが、水系の顔料分散と大きく異なる点である。
水系の顔料分散では、分散剤が顔料へ吸着するための推進力は、分散剤と顔料の静電相互作用であり、大きな濃度差は必要としない。したがって、非水系と水系では、顔料に対する最適な分散剤量の考え方は大きく異なり、非水系の分散において水系での最適な分散剤量を参考にすることはできない。 The solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant in the raw material mixture is 30% by weight or more from the viewpoint of securing a sufficiently high dispersant concentration to promote adsorption of the dispersant to the pigment. From the viewpoints of improving the wettability of the resin, improving the miscibility of the raw materials, and further suppressing the increase in viscosity, it is 80% by weight or less. That is, the solid content concentration composed of the organic pigment and the polymer dispersant is 30 to 80% by weight, and the concentration of the organic solvent is 70 to 20% by weight. Furthermore, from the viewpoint of improving productivity, the solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant is preferably 40 to 79% by weight, more preferably 50 to 77% by weight, and the concentration of the organic solvent is preferably 60 to 21% by weight. 50 to 23% by weight is more preferable.
The weight ratio of [polymer dispersing agent / organic pigment] is 0.5 or more in order to adsorb to the pigment surface without deficiency, and is 2 or less from the viewpoint of reducing the burden when removing the excess polymer dispersing agent. is there. Further, from the viewpoint of improving productivity, the weight ratio of [polymer dispersing agent / organic pigment] is preferably 0.55 to 1.75, and more preferably 0.6 to 1.5.
In general, in non-aqueous pigment dispersion, dispersion does not proceed unless an excessive amount of dispersant is used as compared with the amount of dispersant that finally secures dispersion stability of the pigment. This is because the driving force for adsorbing the dispersant to the pigment is the concentration of the dispersant. The place where the concentration of the dispersant becomes a driving force is a point that is greatly different from the aqueous pigment dispersion.
In the aqueous pigment dispersion, the driving force for the dispersant to adsorb to the pigment is the electrostatic interaction between the dispersant and the pigment, and a large concentration difference is not required. Therefore, the concept of the optimum amount of the dispersant for the pigment is greatly different between the non-aqueous type and the aqueous type, and the optimum amount of the dispersant in the aqueous type cannot be referred to in the non-aqueous type dispersion.

混練時間は特に限定されないが、充分に混合が進行する必要性と生産能力の確保の必要性から、０．１〜４８時間が好ましく、０．５〜２４時間がより好ましい。混合性が不十分な場合は動力が変動しやすく、混合性が進むにつれて動力が安定する傾向があるため、動力の安定性を混合性の指標として撹拌動力をモニタリングすることが有効である。
混練工程では、有機溶媒を低減することにより有機溶媒中の分散剤濃度を高め、顔料への吸着を促進する効果、さらに顔料表面に分散剤を、より好ましい状態で吸着させる効果がある。これらの効果により、顔料分散体の粘度を著しく低減することが可能となる。 The kneading time is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 48 hours, more preferably 0.5 to 24 hours, from the necessity of sufficient mixing and securing of production capacity. When the mixing property is insufficient, the power tends to fluctuate, and the power tends to stabilize as the mixing property progresses. Therefore, it is effective to monitor the stirring power using the power stability as an index of mixing property.
In the kneading step, by reducing the organic solvent, the concentration of the dispersant in the organic solvent is increased to promote the adsorption to the pigment, and further, the dispersant is adsorbed on the pigment surface in a more preferable state. These effects can significantly reduce the viscosity of the pigment dispersion.

〔工程（２）：分散工程〕
工程（２）は、工程（１）で得られた混練物を有機溶媒で希釈し、分散して顔料分散体（以下、「顔料分散体（１）」ともいう）を得る分散工程である。
分散方法としては、メディアミル分散機を用いて、撹拌・混合によるせん断力・摩擦力、メディア同士の衝撃力等により、粒子を解砕・粉砕する方法が挙げられる。
用いることのできる分散装置としては、スターミル（アシザワ・ファインテック株式会社、商品名）、ウルトラアペックスミル（寿工業株式会社、商品名）、ピコミル（淺田鉄工株式会社、商品名）、ＤＣＰスーパーフロー、コスモ（日本アイリッヒ株式会社、商品名）、ＭＳＣミル（三井鉱山株式会社、商品名）等のビーズミル、ペイントシェーカー（浅田鉄工株式会社、商品名）が、顔料の小粒子径化の観点から好ましい。また更に、高圧分散を行ってもよい。
高圧分散装置としては、高圧ホモゲナイザー（株式会社イズミフードマシナリ、商品名）、ミニラボ８．３Ｈ型（Rannie社、商品名）に代表されるホモバルブ式の高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー（Microfluidics社、商品名）、ナノマイザー（ナノマイザー株式会社、商品名）、アルティマイザー（スギノマシン株式会社、商品名）、ジーナスＰＹ（白水化学株式会社、商品名）、ＤｅＢＥＥ２０００（日本ビーイーイー株式会社、商品名）等のチャンバー式の高圧ホモジナイザー等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせることもできる。これらの中では、顔料（Ａ）の微細化の観点から、ペイントシェーカーやビーズミル及び高圧ホモジナイザーが好ましい。
工程（２）では、混練物に有機溶媒及び必要に応じて高分子分散剤を追加して行う。追加する有機溶媒及び高分子分散剤は、工程（１）で使用したものと同じものを使用することができるが、それ以外のものを単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。 [Step (2): Dispersion step]
Step (2) is a dispersion step in which the kneaded product obtained in step (1) is diluted with an organic solvent and dispersed to obtain a pigment dispersion (hereinafter also referred to as “pigment dispersion (1)”).
Examples of the dispersion method include a method of crushing and pulverizing particles using a media mill disperser by a shearing force / friction force by stirring and mixing, an impact force between media, and the like.
Examples of the dispersing device that can be used include Star Mill (Ashizawa Finetech Co., Ltd., trade name), Ultra Apex Mill (Kotobuki Kogyo Co., Ltd., trade name), Picomill (Awata Iron Works Co., Ltd., trade name), DCP Super Flow, Cosmo (Nippon Eirich Co., Ltd., trade name), bead mills such as MSC mill (Mitsui Mining Co., Ltd., trade name) and paint shakers (Asada Tekko Co., Ltd., trade name) are preferred from the viewpoint of reducing the pigment particle size. Furthermore, high pressure dispersion may be performed.
High-pressure dispersers include high-pressure homogenizers (Izumi Food Machinery Co., Ltd., trade name), homovalve type high-pressure homogenizers represented by Minilab 8.3H (Rannie Co., trade name), and microfluidizers (trade name). ), Nanomizer (Nanomizer Co., Ltd., trade name), Ultimateizer (Sugino Machine Co., Ltd., trade name), Genus PY (Shiramizu Chemical Co., Ltd., trade name), DeBEE2000 (Nippon BB Co., Ltd., trade name), etc. High pressure homogenizer. A plurality of these devices can be combined. Among these, a paint shaker, a bead mill, and a high-pressure homogenizer are preferable from the viewpoint of miniaturization of the pigment (A).
In the step (2), an organic solvent and, if necessary, a polymer dispersant are added to the kneaded product. The same organic solvent and polymer dispersant as those used in the step (1) can be used as the organic solvent to be added, but other organic solvents and polymer dispersants can be used alone or in combination of two or more.

工程（２）における分散体中の顔料の量は、分散時の生産性を向上させる観点から、好ましくは１重量％以上、より好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上である。また、分散時のハンドリング性を確保する観点から、好ましくは６０重量％以下、より好ましくは５０重量％以下、更に好ましくは４０重量％以下である。
工程（２）における分散体中の高分子分散剤の量は、分散安定性を向上させる観点から、分散処理過程で不足することのない添加量とすることが好ましい。具体的には、顔料重量に対して、５重量％以上、好ましくは７重量％以上、より好ましくは１０重量％以上である。また、分散体の適度な粘度が得る観点から、顔料重量に対して、２００重量％以下、好ましくは１００重量％以下、より好ましくは８０重量％以下である。
工程（２）における分散体中の溶媒の量は、顔料濃度や高分子分散剤、その他添加剤を除いた量であり、分散処理時の操作性を向上させる観点から、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上、更に好ましくは７０重量％以上である。 The amount of the pigment in the dispersion in the step (2) is preferably 1% by weight or more, more preferably 5% by weight or more, and still more preferably 10% by weight or more from the viewpoint of improving productivity during dispersion. Further, from the viewpoint of ensuring handling properties at the time of dispersion, it is preferably 60% by weight or less, more preferably 50% by weight or less, and still more preferably 40% by weight or less.
The amount of the polymer dispersant in the dispersion in the step (2) is preferably an addition amount that does not become insufficient during the dispersion treatment process from the viewpoint of improving dispersion stability. Specifically, it is 5% by weight or more, preferably 7% by weight or more, more preferably 10% by weight or more based on the pigment weight. Further, from the viewpoint of obtaining an appropriate viscosity of the dispersion, it is 200% by weight or less, preferably 100% by weight or less, and more preferably 80% by weight or less based on the pigment weight.
The amount of the solvent in the dispersion in the step (2) is an amount excluding the pigment concentration, the polymer dispersant, and other additives, and is preferably 30% by weight or more from the viewpoint of improving the operability during the dispersion treatment. More preferably, it is 50% by weight or more, and further preferably 70% by weight or more.

〔工程（３）：精製工程〕
工程（３）は、工程（２）で得られた顔料分散体（１）から、顔料に未吸着の高分子分散剤の一部又は全部を除去する精製工程である。
顔料に吸着していない高分子分散剤を除去する方法としては、顔料分散体を、遠心分離処理又はろ過処理する方法が挙げられる。この遠心分離処理又はろ過処理によって、顔料に未吸着の高分子分散剤の含有量を低減し、顔料分散体を精製することができる。以下、工程（３）で得られた顔料分散体を「顔料分散体（２）」ともいう。 [Step (3): Purification step]
Step (3) is a purification step in which part or all of the polymer dispersant not adsorbed on the pigment is removed from the pigment dispersion (1) obtained in step (2).
Examples of a method for removing the polymer dispersant not adsorbed on the pigment include a method of subjecting the pigment dispersion to a centrifugal separation treatment or a filtration treatment. By this centrifugal separation treatment or filtration treatment, the content of the polymer dispersant not adsorbed on the pigment can be reduced and the pigment dispersion can be purified. Hereinafter, the pigment dispersion obtained in step (3) is also referred to as “pigment dispersion (2)”.

（遠心分離処理）
遠心分離処理においては、工程（２）で得られた顔料分散体を、遠心分離機を用いて遠心分離し、液分と固形分とに分離し、液分を除去して固形分を回収する。顔料に未吸着の高分子分散剤は液分（有機溶剤）中に存在するため、遠心分離中ないし遠心分離後に、液分（上澄み液）の全部又は一部を除去することにより、顔料に未吸着の高分子分散剤を適切に取り除くことができる。また、回収される固形分は、主として高分子分散剤が顔料に吸着した粒子からなり、遠心分離後にスラリー状ないしケーキ状となって、遠心分離機の側壁ないし底部に残存しているので、容易に回収することができる。
液分を除去して固形分を回収し、顔料に未吸着の高分子分散剤を除去することで、得られる顔料分散体の粘度を低減することができる。 (Centrifuge separation)
In the centrifugation treatment, the pigment dispersion obtained in the step (2) is centrifuged using a centrifuge, separated into a liquid and a solid, and the liquid is removed to recover the solid. . Since the polymer dispersant that has not been adsorbed to the pigment is present in the liquid (organic solvent), the whole of the liquid (supernatant liquid) is removed during or after the centrifugation. Adsorbing polymer dispersant can be removed appropriately. The recovered solid content is mainly composed of particles in which the polymer dispersant is adsorbed on the pigment, and after the centrifugal separation, it becomes a slurry or cake and remains on the side wall or bottom of the centrifuge. Can be recovered.
The viscosity of the resulting pigment dispersion can be reduced by removing the liquid to recover the solid and removing the polymer dispersant that has not been adsorbed to the pigment.

用いることのできる遠心分離機に特に制限はなく、例えば、丸善株式会社発行、化学工学会編「化学装置便覧」改訂二版第２刷（７９８頁参照）等に記載されている遠心沈降管型、円筒型、分離板型、バスケット型、スクリデカンター型等の遠心分離機を用いることができる。これらの中では、品種切り替え時の洗浄を容易に行うことができる等の操作性の観点から、バスケット型遠心分離機が好ましく、無孔壁バスケット型遠心分離機がより好ましく、特に、特開２００３−９３８１１号公報等に記載されているような、上澄み液にノズルを挿入し、該上澄み液を排出させる機能（スキミング機能）を備えているバスケット型遠心分離機が、上澄み液を連続的に排出することができるとともに、効率よく遠心分離を行うことができることから好ましい。
無孔壁バスケット型遠心分離機の市販品としては、例えば、株式会社関西遠心分離機械製作所製のＫＢＳ型、タナベウィルテック株式会社製のＳ型の遠心分離機等が挙げられる。
遠心分離機の運転方法にも特に制限はない。（i）原液分散体を供給しながら分離液層を排出する連続式、及び（ii）原液分散体を供給した後、分離液層が形成されたところで該液層を排出するバッチ式のいずれの運転方法であってもよい。 There are no particular limitations on the centrifuge that can be used. Centrifuges such as a cylindrical type, a separator plate type, a basket type, and a scriber type can be used. Among these, a basket-type centrifuge is preferable, and a non-porous wall-type centrifuge is more preferable from the viewpoint of operability such that washing at the time of product type switching can be easily performed. A basket-type centrifuge equipped with a function (skimming function) for inserting a nozzle into the supernatant and discharging the supernatant as described in JP-A-93811 and the like continuously discharges the supernatant. This is preferable because it can be performed and can be efficiently centrifuged.
Examples of commercially available non-perforated wall basket type centrifuges include KBS type manufactured by Kansai Centrifugal Machinery Co., Ltd. and S type centrifuge manufactured by Tanabe Wiltech Co., Ltd.
There is no particular limitation on the operation method of the centrifuge. Either (i) a continuous type in which the separated liquid layer is discharged while supplying the raw liquid dispersion, and (ii) a batch type in which the liquid layer is discharged when the separated liquid layer is formed after supplying the raw liquid dispersion. It may be a driving method.

遠心分離処理における遠心加速度としては、分散工程で発生した顔料に吸着していない不安定な水不溶性高分子分散剤の含有量を低減させるとともに、顔料粒子同士の凝集を抑制することによって保存安定性を高める観点から、１，０００Ｇ以上が好ましく、１，５００Ｇ以上がより好ましく、２，０００Ｇ以上が更に好ましい。一方、固形分の損失を抑制して歩留りを高めるとともに、遠心分離機の耐久性を高める観点から、６０，０００Ｇ以下が好ましく、４０，０００Ｇ以下がより好ましく、３０，０００Ｇ以下が更に好ましい。これらの観点から、１，０００〜６０，０００Ｇが好ましく、１，５００〜４０，０００Ｇがより好ましく、２，０００〜３０，０００Ｇが更に好ましい。
なお、遠心加速度は、下記式に基づいて求められるａ値を、重力加速度（９．８ｍ／ｓ2）で除した値を用いる。
ａ［ｍ／ｓ2］＝Ｎ2×π2×ｒ／９００
〔式中、Ｎは回転速度（ｍｉｎ-1）、ｒは回転半径（ｍ）、πは円周率を示す〕
遠心加速度と処理時間との積としては、前記遠心加速度の好適範囲の理由と同様の観点に吐出信頼性及び印字濃度を高める観点から、５，０００〜５０，０００Ｇ・ｈｒが好ましく、１０，０００〜４０，０００Ｇ・ｈｒがより好ましく、１５，０００〜３０，０００Ｇ・ｈｒが更に好ましい。 Centrifugal acceleration in centrifugal separation processing is storage stability by reducing the content of unstable water-insoluble polymer dispersant that is not adsorbed to the pigment generated in the dispersion process and suppressing aggregation of pigment particles From the viewpoint of increasing the viscosity, 1,000 G or more is preferable, 1,500 G or more is more preferable, and 2,000 G or more is more preferable. On the other hand, from the viewpoint of increasing the yield by suppressing the loss of solid content and enhancing the durability of the centrifuge, it is preferably 60,000 G or less, more preferably 40,000 G or less, and even more preferably 30,000 G or less. From these viewpoints, 1,000 to 60,000 G is preferable, 1,500 to 40,000 G is more preferable, and 2,000 to 30,000 G is more preferable.
In addition, the value which remove | divided the a value calculated | required based on the following formula by gravitational acceleration (9.8 m / s < 2 >) is used for centrifugal acceleration.
a [m / s 2 ] = N 2 × π 2 × r / 900
[In the formula, N represents the rotational speed (min −1 ), r represents the rotational radius (m), and π represents the circumference]
The product of the centrifugal acceleration and the processing time is preferably 5,000 to 50,000 G · hr from the viewpoint of enhancing the ejection reliability and the print density from the same viewpoint as the reason for the preferred range of the centrifugal acceleration. -40,000 G · hr is more preferable, and 15,000 to 30,000 G · hr is still more preferable.

（再分散処理）
遠心分離処理後は、必要に応じて、得られた固形分を再分散処理する工程を行うことができる。再分散処理は、顔料の凝集体を解砕・安定化することを目的とする。顔料は、微粒化に伴って、表面積、表面エネルギーが増加し、この表面エネルギーを低下させようとして顔料は再凝集を始めることから、この顔料を更に解砕し、顔料粒子を安定化するため、再分散処理を行うことが好ましい。
再分散処理には、ホモジナイザーを使用することができる。ホモジナイザーは、その高衝撃力と瞬間的な高圧を伴うキャビテーション現象を発現することで、顔料凝集体を解砕し、再凝集を抑制することにより、粗粒（顔料凝集体）を低減し、顔料粒子を安定化させることができると考えられる。
ホモジナイザーとしては、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー等が挙げられる。超音波ホモジナイザーを使用する場合は、真空引き、脱泡、脱気を行ってから分散処理することが望ましい。また、投入する分散エネルギーの使用効率の観点からは、高圧ホモジナイザーがより好ましい。
用いることのできる市販の高圧ホモジナイザーとしては、前記のものが挙げられる。
顔料粒子の再凝集を抑制し分散安定化を図る観点からは分散圧力は２０ＭＰａ以上であることが好ましく、５０ＭＰａ以上がより好ましい。また、同様の観点から、処理パス数は少なくとも１パス以上、好ましくは３パス以上、より好ましくは５パス以上である。パスさせる運転方式としては、循環方式、連続方式があり、パス回数分布が生じにくい観点から連続方式がより好ましい。
分散処理時の温度は特に限定されないが、５〜８０℃が好ましい。 (Redistribution processing)
After the centrifugal separation treatment, a step of redispersing the obtained solid content can be performed as necessary. The redispersion treatment aims to crush and stabilize the pigment aggregate. As the pigment is atomized, the surface area and surface energy increase, and the pigment starts to reagglomerate in an attempt to reduce the surface energy, so that the pigment is further crushed and the pigment particles are stabilized. It is preferable to perform redispersion processing.
A homogenizer can be used for the redispersion treatment. The homogenizer reduces the coarse particles (pigment aggregates) by pulverizing the pigment aggregates and suppressing reaggregation by expressing the cavitation phenomenon with its high impact force and instantaneous high pressure. It is believed that the particles can be stabilized.
Examples of the homogenizer include an ultrasonic homogenizer and a high-pressure homogenizer. When using an ultrasonic homogenizer, it is desirable to carry out dispersion treatment after evacuation, defoaming, and deaeration. Moreover, a high-pressure homogenizer is more preferable from the viewpoint of use efficiency of the dispersed energy to be input.
Commercially available high-pressure homogenizers that can be used include those described above.
From the viewpoint of suppressing reaggregation of pigment particles and achieving dispersion stabilization, the dispersion pressure is preferably 20 MPa or more, and more preferably 50 MPa or more. From the same point of view, the number of processing passes is at least 1 pass or more, preferably 3 passes or more, more preferably 5 passes or more. As a driving method for passing, there are a circulation method and a continuous method, and a continuous method is more preferable from the viewpoint of hardly generating a pass number distribution.
Although the temperature at the time of a dispersion process is not specifically limited, 5-80 degreeC is preferable.

（ろ過処理）
ろ過処理の方式は特に制限はなく、全量ろ過方式でもクロスフローろ過方式でもよいが、供給する分散体中の懸濁物質等が膜面に堆積するのを防止等の観点から、クルスフローろ過方式が好ましい。用いるろ過膜の孔径としては、精密ろ過膜（ＭＦ膜）、限外ろ過膜（ＵＦ膜）、逆浸透膜（ＲＯ膜）、ナノフィルター（ＮＦ膜）等の孔径域を使用し得る。ろ過膜の孔径は、好ましくは１〜５０ｎｍ、より好ましくは２〜３０ｎｍ、更に好ましくは３〜２０ｎｍである。
用いられるろ過膜としては、有機溶媒及び温度により劣化しないものであれば特に限定されない。例えば、セルロース膜、３０４及び３１６ステンレススチール膜、漂白コットン膜、ポリスルホン（ＰＳ）膜、ポリプロピレン（ＰＰ）膜、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）膜、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）膜、ポリフッ化ビニルデン（ＰＶＤＦ）膜、ポリカーボネイト（ＰＣＴＥ）膜、ポリ４フッ化エチレン（ＰＴＦＥ）等の各種の材料を主原料とするろ過膜が挙げられる。これらの中でも、ポリスルホン（ＰＳ）膜、ポリ４フッ化エチレン（ＰＴＦＥ）膜、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）膜、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）膜、ポリフッ化ビニルデン膜及びポリカーボネイト（ＰＣＴＥ）膜が好ましく、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）膜が更に好ましい。
精密ろ過に用いられるろ過膜としては、ろ材の内部で異物を捕捉するデプスタイプ（厚みろ過型）や、ろ材の表面で異物を捕捉するサーフェスタイプ（面ろ過型）が挙げられる。精密ろ過に用いられるろ過膜の市販品としては、サーフェスタイプについては、エポセル（株式会社日本触媒製）、ポールセル（日本ポール株式会社製）等のセルロース膜、リジメッシュ（日本ポール株式会社製）等の３０４ステンレススチール膜、ミクロピュア（ロキテクノ株式会社製）等のポリプロピレン膜、サスピュア（ロキテクノ株式会社製）等の３１６ステンレススチール膜、ＴＣＰ、ＴＣＰＥ、ＴＣ（東洋濾紙株式会社製）等のポリプロピレン膜が挙げられる。また、デプスタイプについては、プロファイル（日本ポール株式会社製）等のポリプロピレン膜、マイクロシリア（株式会社ロキテクノ製）等の漂白コットン、ダイア、ダイアII（Ｐ）、ダイアII（Ｃ）、ピュアロン、シリアクリーン、ＳＬ、ＳＬＮ、グラスロン等のポリプロピレン膜、ＴＣＰＤ、ＴＣＷ−ＰＰ、ＴＣＷ−ＣＳ、ＴＣＷ−ＥＰ（東洋濾紙株式会社製）等のポリプロピレン膜が挙げられる。 (Filtration treatment)
There is no particular limitation on the filtration method, and either a full-volume filtration method or a cross-flow filtration method may be used, but from the viewpoint of preventing the suspended substances in the supplied dispersion from depositing on the membrane surface, the Cruz flow filtration method. Is preferred. As the pore size of the filtration membrane to be used, pore size regions such as microfiltration membrane (MF membrane), ultrafiltration membrane (UF membrane), reverse osmosis membrane (RO membrane), nanofilter (NF membrane) and the like can be used. The pore diameter of the filtration membrane is preferably 1 to 50 nm, more preferably 2 to 30 nm, and still more preferably 3 to 20 nm.
The filtration membrane used is not particularly limited as long as it does not deteriorate due to the organic solvent and the temperature. For example, cellulose film, 304 and 316 stainless steel film, bleached cotton film, polysulfone (PS) film, polypropylene (PP) film, polyethersulfone (PES) film, polyethylene terephthalate (PET) film, polyvinylidene fluoride (PVDF) Examples thereof include filtration membranes mainly composed of various materials such as a membrane, a polycarbonate (PCTE) membrane, and polytetrafluoroethylene (PTFE). Among these, a polysulfone (PS) film, a polytetrafluoroethylene (PTFE) film, a polyethersulfone (PES) film, a polyethylene terephthalate (PET) film, a polyvinylidene fluoride film, and a polycarbonate (PCTE) film are preferable. Ether sulfone (PES) membranes are more preferred.
Examples of the filtration membrane used for microfiltration include a depth type (thickness filtration type) that traps foreign matters inside the filter medium, and a surface type (surface filtration type) that traps foreign substances on the surface of the filter medium. Commercially available filtration membranes used for microfiltration include surface membranes such as cell membranes such as Epocell (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) and Pole Cell (manufactured by Nippon Pole Co., Ltd.) Examples include 304 stainless steel membranes, polypropylene membranes such as micropure (manufactured by Loki Techno Co., Ltd.), 316 stainless steel membranes such as Suspure (manufactured by Loki Techno Co., Ltd.), polypropylene membranes such as TCP, TCPE, TC (manufactured by Toyo Roshi Kaisha, Ltd.) It is done. For depth types, polypropylene membranes such as profiles (manufactured by Nippon Pole Co., Ltd.), bleached cotton such as micro-Syria (manufactured by Loki Techno Co., Ltd.), Dia, Dia II (P), Dia II (C), Purelon, Syria Examples include polypropylene films such as clean, SL, SLN, and glassron, and polypropylene films such as TCPD, TCW-PP, TCW-CS, and TCW-EP (manufactured by Toyo Roshi Kaisha, Ltd.).

限外ろ過は、加圧又は減圧下で行うが、用いられるろ過膜の市販品としては、例えば、ＮＴＵシリーズの商品名：２０２０、２１２０、３５２０、３１５０、３００６、３０５０、３２５０、３５５０、４２０８、４２２０、ＮＦＳシリーズの商品名：１００、１０１、１０３、ＮＴＭ−９００２、ＲＳ−３０（日東電工株式会社製）等のポリスルホン膜、ＡＩＰ−００１３、ＡＣＰ−００１３、ＡＣＰ−００５３、ＡＨＰ−００１３、ＡＩＶシリーズの商品名：３０１０、５０１０、ＡＣＶシリーズの商品名：３０１０、３０５０、５０１０、５０５０、ＳＩＷ−３０５４、ＳＥＰ−００１３、ＳＡＰ−００１３、ＳＩＰ−００１３、ＳＬＰ−００５３、マイクローザ（旭化成工業株式会社製）等のポリフッ化ビニルデン膜、ミニクロス、クロスフロモジュール（東洋紡績株式会社製）等のポリプロピレン膜、ミリポア社製の限外濾過モジュール（Ｐｅｌｌｉｃｏｎ ２、ＰＥＳ膜）が挙げられる。
膜の形状としては、中空糸状型、管型、平板型、モノリス型等が挙げられ、分散体を流す方式としては、内圧ろ過方式でも外圧ろ過方式でもよい。
上記の中では、限外ろ過膜を用いたクルスフローろ過方式がより好ましい。また、有機溶媒を加えながらろ過する透析ろ過（ダイアフィルトレーション）方式も好ましい。 Although ultrafiltration is performed under pressure or reduced pressure, examples of commercially available filtration membranes include NTU series product names: 2020, 2120, 3520, 3150, 3006, 3050, 3250, 3550, 4208, 4220, trade names of NFS series: 100, 101, 103, NTM-9002, RS-30 (manufactured by Nitto Denko Corporation) and other polysulfone membranes, AIP-0013, ACP-0013, ACP-0053, AHP-0013, AIV Series product name: 3010, 5010, ACV series product name: 3010, 3050, 5010, 5050, SIW-3054, SEP-0013, SAP-0013, SIP-0013, SLP-0053, Microza (Asahi Kasei Corporation) Made of polyvinylidene fluoride film, mini cloth, etc. Ross furo module (manufactured by Toyobo Co., Ltd.) such as polypropylene film, Millipore ultrafiltration module (Pellicon 2, PES layer) and the like.
Examples of the shape of the membrane include a hollow fiber type, a tube type, a flat plate type, a monolith type, and the like, and the method of flowing the dispersion may be an internal pressure filtration method or an external pressure filtration method.
Among the above, a crus flow filtration method using an ultrafiltration membrane is more preferable. Further, a diafiltration method that performs filtration while adding an organic solvent is also preferable.

ろ過温度を上げることにより分散体が減粘し、ろ過効率が上昇する。ろ過温度としては１０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは２５〜１２５℃、さらに好ましくは４０〜１００℃である。
本発明においては、遠心分離処理又はろ過処理により、顔料に吸着していない高分子分散剤を除去するが、粘度を低減させる観点から、分散体中の顔料に吸着していない高分子分散剤の濃度は、好ましくは１．８重量％以下、より好ましくは１．５重量％以下、更に好ましくは１重量％以下であり、未吸着の高分子分散剤が存在しないことが更に好ましい。また、その下限は特に制限はないが、生産性及び保存安定性の観点から、０．０１重量％以上が好ましい。 Increasing the filtration temperature reduces the viscosity of the dispersion and increases the filtration efficiency. As filtration temperature, 10-150 degreeC is preferable, More preferably, it is 25-125 degreeC, More preferably, it is 40-100 degreeC.
In the present invention, the polymer dispersant not adsorbed on the pigment is removed by centrifugation or filtration treatment. From the viewpoint of reducing the viscosity, the polymer dispersant not adsorbed on the pigment in the dispersion is used. The concentration is preferably 1.8% by weight or less, more preferably 1.5% by weight or less, still more preferably 1% by weight or less, and it is further preferred that no unadsorbed polymer dispersant is present. The lower limit is not particularly limited, but is preferably 0.01% by weight or more from the viewpoint of productivity and storage stability.

以下の実施例及び比較例において、「部」及び「％」は特記しない限り「重量部」及び「重量％」である。なお、実施例及び比較例で得られた顔料分散体の平均粒径と粘度の測定は、以下の方法により行った。
（１）平均粒径
顔料分散体の調製直後の粒径を、マルバーン社製のゼータサイザー（粒子径、ゼータ電位、分子量測定装置）を用いて測定した。
（２）粘度
顔料分散体の調製直後の粘度を、Ｅ型粘度計〔測定温度：２０℃、測定時間：１分、回転数：２０ｒｐｍ、標準ローター（１°３４′×Ｒ２４）〕を用いて測定した。
（３）顔料に未吸着の高分子分散剤の濃度
顔料分散体４０部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート（ＢＣＡ）８０部で希釈し、遠心分離機（日立工機株式会社製、ｈｉｍａｃ ＣＰ５６Ｇ）を用いて約５００００Ｇで２４時間遠心分離した後、上澄み液中の固形分を未吸着高分子分散剤として測定し、下記式により未吸着高分子分散剤量（濃度）を算出した。
未吸着高分子分散剤の濃度（％）＝［未吸着高分子分散剤比率］×［分散体中の高分子分散剤濃度］
なお、未吸着高分子分散剤比率は、下記式より求められる。
未吸着高分子分散剤比率（％）＝［（上澄み液中の固形分比率／遠心分離前の顔料分散体中の高分子分散剤比率）］×１００
ここで、上澄み液中の固形分比率は、上澄み液をアルミカップに１ｇ精秤し、１５０℃のオーブン中で１２時間真空乾燥した後の重量から測定でき、下記式より求められる。
上澄み液中の固形分比率（％）＝（乾燥後の総重量−アルミカップ重量）／（乾燥前の総重量−アルミカップ重量）×１００
また、遠心分離前の顔料分散体中の高分子分散剤比率は、下記式より求められる。
遠心分離前の顔料分散体中の高分子分散剤比率（％）＝顔料分散体量×高分子分散剤濃度／（顔料分散体量＋追加ＢＣＡ量）×１００ In the following examples and comparative examples, “parts” and “%” are “parts by weight” and “% by weight” unless otherwise specified. The average particle size and viscosity of the pigment dispersions obtained in Examples and Comparative Examples were measured by the following method.
(1) Average particle diameter The particle diameter immediately after preparation of the pigment dispersion was measured using a Zeta Sizer (particle diameter, zeta potential, molecular weight measuring device) manufactured by Malvern.
(2) Viscosity The viscosity immediately after the preparation of the pigment dispersion was measured using an E-type viscometer [measurement temperature: 20 ° C., measurement time: 1 minute, rotation speed: 20 rpm, standard rotor (1 ° 34 ′ × R24)]. It was measured.
(3) Concentration of polymer dispersant not adsorbed on the pigment 40 parts of the pigment dispersion was diluted with 80 parts of diethylene glycol monobutyl ether acetate (BCA), and a centrifuge (manufactured by Hitachi Koki Co., Ltd., himac CP56G) was used. The solid content in the supernatant was measured as an unadsorbed polymer dispersant, and the amount (concentration) of the unadsorbed polymer dispersant was calculated from the following formula.
Unadsorbed polymer dispersant concentration (%) = [Non-adsorbed polymer dispersant ratio] × [Polymer dispersant concentration in dispersion]
The unadsorbed polymer dispersant ratio is obtained from the following formula.
Unadsorbed polymer dispersant ratio (%) = [(solid content ratio in supernatant liquid / polymer dispersant ratio in pigment dispersion before centrifugation)] × 100
Here, the solid content ratio in the supernatant can be measured from the weight after precisely weighing 1 g of the supernatant in an aluminum cup and vacuum-dried in an oven at 150 ° C. for 12 hours, and is obtained from the following formula.
Solid content ratio (%) in the supernatant liquid = (total weight after drying−aluminum cup weight) / (total weight before drying−aluminum cup weight) × 100
Further, the ratio of the polymer dispersant in the pigment dispersion before centrifugation can be obtained from the following formula.
Polymer Dispersant Ratio (%) in Pigment Dispersion Before Centrifugation = Pigment Dispersion Amount × Polymer Dispersant Concentration / (Pigment Dispersion Amount + Additional BCA Amount) × 100

製造例１（高分子分散剤の製造）
窒素導入管を備え付けた反応容器に、メタクリル酸メチル５０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート（有機溶媒：以下「ＢＣＡ」という）２５部、３−メルカプトプロピオン酸（連鎖移動剤）５部を量り込み、窒素シールをしながら７５℃まで昇温した。次に、メタクリル酸メチル２００部、ＢＣＡ１００部、前記連鎖移動剤１６．７部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（重合開始剤）２部の混合物を３時間で滴下した。その後、ＢＣＡ １２５部、前記連鎖移動剤０．９部、前記重合開始剤２部の混合物を１時間かけて滴下し、更に２時間熟成し、数平均分子量２，０８０、重量平均分子量３，３５０のメタクリル酸メチルマクロマー前駆体を合成した。
次いで、窒素導入管を空気導入管に切替え、得られたマクロマー前駆体に気体ポンプで空気を吹き込み、グリシジルメタクリレート２３．３部、テトラブチルアンモニウムブロミド７．９部、ｐ−メトキシフェノール０．８部、ＢＣＡ １７部を添加し、９０℃で１０時間反応し、数平均分子量２，２００、重量平均分子量３，５００、固形分（有効分）含有量６０％のメタクリル酸メチルマクロマーを得た。
窒素導入管を備え付けた反応容器に、ＢＣＡ １０部を計り込み、窒素シールをしながら８０℃まで昇温した。この反応容器に得られたメタクリル酸メチルマクロマーを固形分として７２．５部、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン１２．８部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１４．７部、ＢＣＡ １２０部の混合液２３０部、前記重合開始剤２部、及び２−メルカプトエタノール（連鎖移動剤）の０．４部を、２時間にわたって滴下し、滴下終了後さらに３時間反応させ、固形分（有効分）含有量４０％のグラフトポリマー（高分子分散剤）溶液を得た。
得られたポリマーのゲルクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によりポリスチレンを標準物質として測定した結果、数平均分子量（Ｍｎ）５，２００、重量平均分子量（Ｍｗ）２８，０００であった。 Production Example 1 (Production of polymer dispersant)
In a reaction vessel equipped with a nitrogen introduction tube, 50 parts of methyl methacrylate, 25 parts of diethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent: hereinafter referred to as “BCA”), 5 parts of 3-mercaptopropionic acid (chain transfer agent) are weighed. The temperature was raised to 75 ° C. with nitrogen sealing. Next, a mixture of 200 parts of methyl methacrylate, 100 parts of BCA, 16.7 parts of the chain transfer agent, and 2 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) (polymerization initiator) was added dropwise over 3 hours. did. Thereafter, a mixture of 125 parts of BCA, 0.9 part of the chain transfer agent and 2 parts of the polymerization initiator was added dropwise over 1 hour, and further aged for 2 hours. The number average molecular weight was 2,080, and the weight average molecular weight was 3,350. A methyl methacrylate macromer precursor was synthesized.
Subsequently, the nitrogen introduction tube was switched to an air introduction tube, and air was blown into the obtained macromer precursor with a gas pump, 23.3 parts of glycidyl methacrylate, 7.9 parts of tetrabutylammonium bromide, 0.8 parts of p-methoxyphenol Then, 17 parts of BCA was added and reacted at 90 ° C. for 10 hours to obtain a methyl methacrylate macromer having a number average molecular weight of 2,200, a weight average molecular weight of 3,500, and a solid content (effective content) of 60%.
In a reaction vessel equipped with a nitrogen introduction tube, 10 parts of BCA was measured, and the temperature was raised to 80 ° C. while sealing with nitrogen. 72.5 parts of methyl methacrylate macromer obtained in this reaction vessel as a solid content, 12.8 parts of N-vinyl-2-pyrrolidone, 14.7 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, and 230 parts of BCA 120 parts , 2 parts of the polymerization initiator and 0.4 part of 2-mercaptoethanol (chain transfer agent) are dropped over 2 hours, and the reaction is continued for 3 hours after the completion of dropping, so that the solid content (effective content) is 40%. A graft polymer (polymer dispersant) solution of was obtained.
The obtained polymer was measured by gel chromatography (GPC) method using polystyrene as a standard substance. As a result, the number average molecular weight (Mn) was 5,200, and the weight average molecular weight (Mw) was 28,000.

実施例１
（１）工程（１）：混練工程
ジケトピロロピロール系顔料（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ ＢＫ−ＣＦ」）、製造例１で得られた高分子分散剤、ＢＣＡの混合物計０．２５０ｋｇを、混練機（ＩＫＡ社製、ＨＫＤ−Ｔ０６Ｄ）の試料室に仕込み、カバーを取り付けた。仕込み組成は、固形分（高分子分散剤＋顔料）濃度が７６．０％、〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５であった。冷却ジャケットに７℃に調整した冷却水を通水し、混練を開始した。混練は２枚翼で行い、回転数は３６ｒ／ｍと１８ｒ／ｍであった。混練を４時間継続し、停止後カバーを取り外して混練物（１）を回収した。
（２）工程（２）：分散工程
容量２５０ｍＬのポリ容器に、工程（１）で回収した混練物（１）と製造例１で得られた高分子分散剤、さらにＢＣＡを計０．１２５ｋｇ、顔料濃度１０％、高分子分散剤濃度１０％となるように調製し仕込んだ。同時にΦ５０μｍのジルコニアビーズ０．２５０ｋｇを仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工株式会社製）で２４時間分散することにより顔料分散体（１）を得た。顔料分散体（１）について、粒径測定と粘度測定を行った。
（３）工程（３）：精製工程
分散工程で得られた顔料分散体（１）を限外ろ過膜装置（ミリポア社製、ペリコンII、バイオマックス、Ｖスクリーン、材質：ＰＥＳ、分画分子量５００ｋＤ、膜面積０．１ｍ2）を用いて、透過流量と同じ流量で母液にＢＣＡを連続的に滴下するダイアフィルトレーション方式でクロスフロー濾過しながら、顔料未吸着の高分子分散剤の濃度測定用のサンプルを逐次、透過液から採取した。ろ過は透過液中の高分子分散剤濃度がほぼゼロになるまで継続し、顔料分散体（２）を得た。得られた顔料分散体（２）の粘度を測定した。結果を表１に示す。 Example 1
(1) Step (1): Kneading step In diketopyrrolopyrrole pigment (Ciba Specialty Chemicals, CI Pigment Red 254, trade name “IRGAPHOR RED BK-CF”), Production Example 1 A total of 0.250 kg of the mixture of the obtained polymer dispersant and BCA was charged into a sample chamber of a kneader (made by IKA, HKD-T06D), and a cover was attached. The charged composition had a solid content (polymer dispersant + pigment) concentration of 76.0% and a weight ratio of [polymer dispersant / organic pigment] of 0.5. Cooling water adjusted to 7 ° C. was passed through the cooling jacket to start kneading. The kneading was performed with two blades, and the rotation speeds were 36 r / m and 18 r / m. The kneading was continued for 4 hours. After stopping, the cover was removed and the kneaded product (1) was recovered.
(2) Step (2): Dispersion step In a 250 mL capacity plastic container, the kneaded product (1) recovered in Step (1) and the polymer dispersant obtained in Production Example 1, and further BCA 0.125 kg in total, The pigment concentration was 10% and the polymer dispersant concentration was 10%. At the same time, 0.250 kg of Φ50 μm zirconia beads were charged and dispersed for 24 hours with a paint shaker (manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion (1). The pigment dispersion (1) was subjected to particle size measurement and viscosity measurement.
(3) Step (3): Purification step The pigment dispersion (1) obtained in the dispersion step is converted into an ultrafiltration membrane device (Millipore, Pericon II, Biomax, V screen, material: PES, molecular weight cut-off 500 kD). Using a membrane area of 0.1 m 2 ), measurement of the concentration of the non-pigmented polymer dispersant while cross-flow filtration using a diafiltration method in which BCA is continuously dropped into the mother liquor at the same flow rate as the permeation flow rate Samples were collected from the permeate sequentially. Filtration was continued until the concentration of the polymer dispersant in the permeate became substantially zero, and a pigment dispersion (2) was obtained. The viscosity of the obtained pigment dispersion (2) was measured. The results are shown in Table 1.

実施例２〜７
実施例１（１）において、固形分（高分子分散剤＋顔料）濃度、〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比、及び混練時間を表１に示す条件に変更した以外は、実施例１と同様にして顔料分散体（２）を得た。結果を表１に示す。 Examples 2-7
In Example 1 (1), except that the solid content (polymer dispersant + pigment) concentration, the weight ratio of [polymer dispersant / organic pigment], and the kneading time were changed to the conditions shown in Table 1, Example 1 In the same manner as in Example 1, a pigment dispersion (2) was obtained. The results are shown in Table 1.

比較例１
実施例１と同じジケトピロロピロール系顔料、製造例１で得られた高分子分散剤、ＢＣＡの混合物計０.２５０ｋｇを、混練機（ＩＫＡ社製、ＨＫＤ−Ｔ０６Ｄ）の試料室に仕込み、カバーを取り付けた。仕込み組成は、固形分（高分子分散剤＋顔料）濃度が８１．７％、〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．７であった。冷却ジャケットに７℃に調整した冷却水を通水し、混練を開始したところ、高粘度のため混練できなかった。
比較例２
比較例１（１）において、表１に示す条件に変更した以外は、比較例１と同様にして混練を開始したところ、高粘度のため混練できなかった。 Comparative Example 1
The same diketopyrrolopyrrole pigment as in Example 1, the polymer dispersant obtained in Production Example 1, and a mixture of BCA (0.250 kg) were charged into a sample chamber of a kneader (manufactured by IKA, HKD-T06D). A cover was attached. The charged composition had a solid content (polymer dispersant + pigment) concentration of 81.7% and a weight ratio of [polymer dispersant / organic pigment] of 0.7. When cooling water adjusted to 7 ° C. was passed through the cooling jacket and kneading was started, kneading could not be performed due to high viscosity.
Comparative Example 2
In Comparative Example 1 (1), kneading was started in the same manner as in Comparative Example 1 except that the conditions shown in Table 1 were changed.

比較例３（分散工程のみ）
容量２５０ｍＬのポリ容器に、実施例１と同じジケトピロロピロール系顔料、製造例１で得られた高分子分散剤、ＢＣＡの混合物計０．１２５ｋｇを顔料濃度１０％、高分子分散剤濃度１０％となるように調製し仕込んだ。同時にΦ５０μｍのジルコニアビーズ０．２５０ｋｇを仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工株式会社製）で２４時間分散することにより顔料分散体（３）を得た。顔料分散体（３）について、粒径測定と粘度測定を行った。結果を表１に示す。 Comparative Example 3 (dispersion process only)
The same diketopyrrolopyrrole pigment as in Example 1, the polymer dispersant obtained in Production Example 1, 0.125 kg of the mixture of BCA in a 250 mL capacity plastic container, the pigment concentration is 10%, and the polymer dispersant concentration is 10 % Was prepared and charged. At the same time, 0.250 kg of Φ50 μm zirconia beads were charged and dispersed for 24 hours with a paint shaker (manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion (3). The pigment dispersion (3) was subjected to particle size measurement and viscosity measurement. The results are shown in Table 1.

比較例４（分散、精製工程のみ）
容量２５０ｍＬのポリ容器に、ジケトピロロピロール系顔料（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ ＢＫ−ＣＦ」）、製造例１で得られた高分子分散剤、ＢＣＡの混合物計０．１２５ｋｇを顔料濃度１０％、高分子分散剤濃度１５％となるように調製し仕込んだ。同時にΦ５０μｍのジルコニアビーズ０．２５０ｋｇを仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工株式会社製）で２４時間分散することにより顔料分散体（１）を得た。顔料分散体（１）について、粒径測定と粘度測定を行った。
（２）精製工程
分散工程で得られた顔料分散体（１）を限外ろ過膜装置（ミリポア製、ペリコンII、バイオマックス、Ｖスクリーン、材質ＰＥＳ、分画分子量５０ｋＤ、膜面積０．１ｍ2）を用いて、透過流量と同じ流量で母液にＢＣＡを連続的に滴下するダイアフィルトレーション方式でクロスフロー濾過しながら、顔料未吸着の高分子分散剤濃度測定用のサンプルを逐次、透過液から採取した。ろ過は透過液中の高分子分散剤濃度がほぼゼロになるまで継続し、顔料分散体（２）を得た。得られた顔料分散体（２）の粘度を測定した。評価結果を表１に示す。 Comparative Example 4 (dispersion and purification process only)
Diketopyrrolopyrrole pigment (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., CI Pigment Red 254, trade name “IRGAPHOR RED BK-CF”), obtained in Production Example 1 in a 250 mL capacity plastic container A total of 0.125 kg of a mixture of the polymer dispersant and BCA was prepared and charged so that the pigment concentration was 10% and the polymer dispersant concentration was 15%. At the same time, 0.250 kg of Φ50 μm zirconia beads were charged and dispersed for 24 hours with a paint shaker (manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion (1). The pigment dispersion (1) was subjected to particle size measurement and viscosity measurement.
(2) Purification step The pigment dispersion (1) obtained in the dispersion step is subjected to ultrafiltration membrane device (Millipore, Pericon II, Biomax, V screen, material PES, molecular weight cut-off 50 kD, membrane area 0.1 m 2. ), The sample for measuring the concentration of the polymer dispersant not adsorbed with the pigment is sequentially passed through the diafiltration method in which BCA is continuously dropped into the mother liquor at the same flow rate as the permeate flow rate. From. Filtration was continued until the concentration of the polymer dispersant in the permeate became substantially zero, and a pigment dispersion (2) was obtained. The viscosity of the obtained pigment dispersion (2) was measured. The evaluation results are shown in Table 1.

Figure 2011137101
Figure 2011137101

表１から、工程（１）〜（３）（混練、分散、精製工程）を有する本発明の実施例で得られた顔料分散体は、低粘度であることが分かる。
一方、混練工程を行わないと、分散工程後の粘度低下が不十分であり（比較例３）、顔料に未吸着の分散剤を除去することにより粘度は低下するが、混練工程を経ていないと、混練工程を経た場合の分散後の粘度と比較すると高粘度である（比較例４）ことが分かる。 From Table 1, it can be seen that the pigment dispersion obtained in the examples of the present invention having the steps (1) to (3) (kneading, dispersion, and purification steps) has a low viscosity.
On the other hand, if the kneading step is not performed, the viscosity drop after the dispersing step is insufficient (Comparative Example 3), and the viscosity is reduced by removing the unadsorbed dispersant on the pigment, but the kneading step is not passed. It can be seen that the viscosity is higher than that after dispersion in the kneading step (Comparative Example 4).

Claims (5)

下記工程（１）〜（３）を有する、インクジェット方式により製造されるカラーフィルター用非水系顔料分散体の製造方法。
工程（１）：有機顔料、高分子分散剤、及び沸点が１７０〜２６０℃の有機溶媒を、有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度が３０〜８０重量％、かつ〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５〜２の条件下で混練し、混練物を得る工程
工程（２）：得られた混練物を有機溶媒で希釈し、分散して顔料分散体を得る工程
工程（３）：得られた顔料分散体から、顔料に未吸着の高分子分散剤の一部又は全部を除去する工程 The manufacturing method of the non-aqueous pigment dispersion for color filters manufactured by the inkjet system which has following process (1)-(3).
Step (1): An organic pigment, a polymer dispersant, and an organic solvent having a boiling point of 170 to 260 ° C., a solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant is 30 to 80% by weight, and [polymer dispersant / Organic pigment] is a step of kneading under the condition that the weight ratio is 0.5 to 2 to obtain a kneaded product Step (2): The obtained kneaded product is diluted with an organic solvent and dispersed to obtain a pigment dispersion. Step Step (3): A step of removing a part or all of the polymer dispersant not adsorbed on the pigment from the obtained pigment dispersion. 工程（１）における有機顔料と高分子分散剤からなる固形分濃度が４０〜７９重量％である、請求項１に記載の非水系顔料分散体の製造方法。   The method for producing a non-aqueous pigment dispersion according to claim 1, wherein the solid content concentration of the organic pigment and the polymer dispersant in the step (1) is 40 to 79% by weight. 工程（１）における〔高分子分散剤／有機顔料〕の重量比が０．５５〜１.７５である、請求項１に記載の非水系顔料分散体の製造方法。   The method for producing a non-aqueous pigment dispersion according to claim 1, wherein the weight ratio of [polymer dispersing agent / organic pigment] in step (1) is 0.55 to 1.75. 高分子分散剤が、流動性を有するものであるか、又は予め有機溶媒により膨潤又は溶解し、流動性を有する状態にしたものである、請求項１に記載の非水系顔料分散体の製造方法。   The method for producing a non-aqueous pigment dispersion according to claim 1, wherein the polymer dispersant has fluidity, or is previously swollen or dissolved in an organic solvent to have fluidity. . 請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法によって得られる非水系顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物。   The coloring composition for color filters containing the non-aqueous pigment dispersion obtained by the manufacturing method in any one of Claims 1-4.
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