JP2011116973A - エポキシ樹脂塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ロジン変性エポキシ樹脂およびアクリル変性エポキシ樹脂を含んでなり、該ロジン変性エポキシ樹脂が、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、ロジン類、脂肪酸およびポリイソシアネート化合物を反応させることにより得られるものであるエポキシ樹脂塗料組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明において使用されるロジン変性エポキシ樹脂(I)は、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)、ロジン類(b)、脂肪酸(c)およびポリイソシアネート化合物(d)を反応させることにより得られる樹脂である。
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂などが挙げられ、具体的には、例えば、DER−331J(商品名、ダウケミカル社製)、JER828、834、806(以上商品名、ジャパンエポキシレジン社製)、GY#260(商品名、旭チバ社製)、エポミックR#140P(商品名、
三井石油化学工業社製)、エポトートYD128(商品名、東都化成社製)などの市販品を使用することができる。
試料をクロロホルムおよび酢酸で溶解し、その溶解液に、臭化テトラエチルアンモニウム100gを酢酸400mlに溶解した溶液を10ml加え、クリスタルバイオレットを指示薬として過塩素酸酢酸溶液で滴定し、下記式により算出する。
エポキシ当量(g/eq)=1000×m/(C×V)
m:試料固形分質量(g)、
C:滴定液の過塩素酸酢酸の濃度、
V:滴定量。
ロジン類(b)は、マツ科植物から得られる樹脂油のうち、精油などの揮発性物質を留去した後の、樹脂酸を主成分とする残留樹脂であり、例えば、ガムロジン、トールロジン、ウッドロジンなどの天然ロジン;該天然ロジンから誘導される重合ロジン;前記天然ロジンや重合ロジンを不均化又は水素添加して得られる安定化ロジン;マレイン酸変性ロジン、無水マレイン酸変性ロジン、フマル酸変性ロジン、イタコン酸変性ロジン、クロトン酸変性ロジン、ケイ皮酸変性ロジン、アクリル酸変性ロジン、メタクリル酸変性ロジンなどの不飽和酸変性ロジンなどが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。中でも天然ロジン、特にガムロジン又はトールロジンが好適である。
脂肪酸(c)には、炭素数6〜24、特に12〜20の脂肪族モノカルボン酸が包含さ
れ、それ自体既知の不飽和脂肪酸や飽和脂肪酸を特に制限なく使用することができ、例えば、魚油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ケシ油脂肪酸、エノ油脂肪酸、麻実油脂肪酸、ブドウ核油脂肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、トール油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、クルミ油脂肪酸、ゴム種油脂肪酸などの乾性油脂肪酸;ヤシ油脂肪酸、水添ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸などの不乾性油脂肪酸;カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの飽和脂肪酸を挙げることができる。本発明においては、形成塗膜の初期乾燥性、常温硬化性などの観点から、脂肪酸(c)として乾性油脂肪酸を使用することが適している。
ポリイソシアネート化合物(d)は、1分子中に少なくとも2個のイソシアネートを有する化合物であり、例えば、トリレンジイソシアネート(通常「TDI」と呼ばれる)、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(通常「MDI」と呼ばれる)、クルードMDI、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(通常「IPDI」と呼ばれる)などの芳香族、脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物;これらのポリイシアネート化合物の環化重合体、イソシアネートビゥレット体;これらのポリイソシアネート化合物の過剰量にエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ヒマシ油などの低分子活性水素含有化合物を反応させて得られる末端イソシアネート含有化合物などを挙げることができる。これらはそれぞれ単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。中でも、TDI、MDI、IPDIなどが好適である。
)を、約50〜約150℃、特に約70〜約120℃の温度において、反応混合物のイソシアネート基が消失するまで反応させる。かくして、エポキシ基を有するロジン変性エポキシ樹脂(I)を得ることができる。この際、必要に応じて、ジブチル錫ジラウレートなどの有機錫触媒を使用することができる。
本発明において使用されるアクリル変性エポキシ樹脂(II)には、エポキシ樹脂をアクリル変性することによって得られる樹脂が包含され、それ自体既知のものを制限なく使用することができる。前述のロジン変性エポキシ樹脂(I)に加えて、アクリル変性エポキシ樹脂(II)を使用することによって、本発明の塗料組成物から形成される塗膜に長期間にわたる優れた柔軟性および付着性を与えることができる。
望ましい。該二塩基酸は、アクリル変性エポキシ樹脂(II)中のエポキシ樹脂(IIa)成分に重付加反応し、エポキシ樹脂を鎖伸長するものである。これによって得られるアクリル変性エポキシ樹脂(II)が高分子量化し、その結果、本発明の塗料組成物から形成される塗膜の応力が適度に緩和され、長期間にわたって優れた付着性を発揮させることができる。二塩基酸による変性は、アクリル変性エポキシ樹脂(II)の製造の過程で反応系に二塩基酸を加えることにより或いは生成するアクリル変性エポキシ樹脂に更に二塩基酸を反応させることにより行なうことができる。
本発明の塗料組成物には、塗膜を硬化させ、優れた防食性を発揮させるために、必要に応じて、アミン硬化剤(III)を含ませることができる。
水素基が通常0.5〜1.5当量、特に0.6〜1.2当量、さらに特に0.8〜1.1当量の範囲内となるような割合であることが望ましい。
本発明のエポキシ樹脂塗料組成物は、以上に述べたロジン変性エポキシ樹脂(I)およびアクリル変性エポキシ樹脂(II)、そしてさらに必要に応じて、アミン硬化剤(III)を含んでなるものである。
本発明は、また、基材面に、以上で述べた本発明のエポキシ樹脂塗料組成物を塗装する段階を含んでなる塗装方法を提供するものである。
製造例1
加熱装置、撹拌機および窒素導入管を有する反応装置に、「jER828」(商品名、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量185のビスフェノールA型エポキシ樹脂)185部と、ガムロジン51部および大豆油脂肪酸98部を仕込み、乾燥窒素雰囲気下で撹拌しながら160℃まで加熱し、酸価が0になるまで反応させた。次いで「スワゾール1000」(商品名、コスモ石油株式会社製、沸点162〜176℃)160部を仕込み、冷却後、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート38部を仕込み、イソシアネート基が消失するまで100℃で反応させ、エポキシ当量745、加熱残分70%のロジン変性エポキシ樹脂溶液(I−1)を得た。
加熱装置、撹拌機および窒素導入管を有する反応装置に、「jER834」(商品名、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量250のビスフェノールA型エポキシ樹脂)250部と、トールロジン17部および脱水ヒマシ油脂肪酸56部を仕込み、乾燥窒素雰囲気下で撹拌しながら160℃まで加熱し、酸価が0になるまで反応させた。次いで「スワゾール1000」(商品名、コスモ石油株式会社製、沸点162〜176℃)145部を仕込み、冷却後、トリレンジイソシアネート18部を仕込み、イソシアネート基が消失するまで100℃で反応させ、エポキシ当量455、加熱残分70%のロジン変性エポキシ樹脂溶液(I−2)を得た。
加熱装置、撹拌機および窒素導入管を有する反応装置に、「jER828」185部と、トールロジン68部および大豆油脂肪酸126部を仕込み、乾燥窒素雰囲気下で撹拌しながら160℃まで加熱し、酸価が0になるまで反応させた。次いで「スワゾール1000」(商品名、コスモ石油株式会社製、沸点162〜176℃)170部を仕込み、冷却後、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート21部を仕込み、イソシアネート基が消失するまで100℃で反応させ、エポキシ当量1200、加熱残分70%のロジン変
性エポキシ樹脂溶液(I−3)を得た。
加熱装置、撹拌機および窒素導入管を有する反応装置に、「jER806」(商品名、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量165のビスフェノールF型エポキシ樹脂)165部と、ウッドロジン102部および亜麻仁油脂肪酸56部を仕込み、乾燥窒素雰囲気下で撹拌しながら160℃まで加熱し、酸価が0になるまで反応させた。次いで「スワゾール1000」160部を仕込み、冷却後、イソホロンジイソシアネート55部を仕込み、イソシアネート基が消失するまで100℃で反応させ、エポキシ当量760、加熱残分70%のロジン変性エポキシ樹脂溶液(I−4)を得た。
製造例5
加熱装置、撹拌機および窒素導入管を有する反応装置に、「jER828」185部および脱水ひまし油脂肪酸140部を仕込み、乾燥窒素雰囲気下で撹拌しながら160℃まで加熱し、酸価が0になるまで反応させた。次いで「スワゾール1000」300部を仕込み、冷却後、トリレンジイソシアネート22部を仕込み、イソシアネート基が消失するまで100℃で反応させ、エポキシ当量735、加熱残分70%の変性エポキシ樹脂溶液(I−5)を得た。
製造例6
ミネラルスピリット100部および「エピクロンHP−820」(商品名、DIC社製、4−t−ブチルカテコールとエピクロルヒドリンとの誘導体)588部を窒素気流下で135℃に加熱し、下記のビニルモノマーおよび重合開始剤の混合物を2時間で滴下し、滴下後1時間熟成した。
アクリル酸 12部
2−エチルヘキシルアクリレート 72部
スチレン 336部
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 13部。
み、約1時間反応を行い、樹脂酸価が1mgKOH/g以下になったところでミネラルスピリット587部を添加し、アクリル変性エポキシ樹脂溶液(II−1)を得た。該樹脂溶液は、加熱残分60%、固形分当たりのエポキシ当量は690であった。
「スワゾール310」(商品名、コスモ石油株式会社製、沸点149〜177℃)87部、「jER828」210部および「ハリダイマー200」90部を窒素気流下で135℃に加熱し、下記のビニルモノマーおよび重合開始剤の混合物を2時間で滴下し、滴下後1時間熟成した。
アクリル酸 6部
2−エチルヘキシルアクリレート 45部
2−エチルヘキシルメタクリレート 45部
スチレン 204部
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 18部。
反応容器に、「jER828」112.5部、「バーサダイム216」(商品名、ヘンケル白水(株)製品、ダイマー酸、酸価195)37.5部およびテトラエチルアンモニウムブロマイド0.03部を仕込み、窒素気流下で130℃に加熱し、約3時間反応を行ないエポキシエステル樹脂を得た。得られたエポキシエステル樹脂のエポキシ当量は323であった。次いで、カルボキシル基含有アクリル樹脂溶液(*注)250部およびテトラエチルアンモニウムブロマイド0.06部を仕込み、120℃に加熱して約2時間反応を行ない、樹脂酸価が0.3mgKOH/g以下になったところでミネラルスピリット100部を添加し、アクリル変性エポキシ樹脂溶液(II−3)を得た。得られたアクリル変性エポキシ樹脂溶液(II−3)の加熱残分は61%、固形分あたりのエポキシ当量は803であった。
加熱装置、撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素ガス導入装置および滴下ロートを備えた4ツ口フラスコにミネラルスピリット704部を仕込み、窒素ガスを導入しながら加熱撹拌し、130℃になったところで下記組成の混合物を3時間にわたって均一に滴下し、滴下後2時間熟成後得た樹脂溶液。
実施例1〜8および比較例1〜3
上記製造例で得られた各変性樹脂溶液(I−1)〜(I−5)および(II−1)〜(II−3)に表2に示す配合組成で顔料および添加剤などを混合し、分散処理を行って塗料用主剤を調製した。これに下記表2に示す硬化剤および有機溶剤を配合し混合攪拌して各塗
料組成物を調製し、下記の性能試験に供した。結果を下記表2に併せて示す。
(注2)「重質タンカルA」: 商品名、竹原化学工業(株)製、炭酸カルシウム。
(注3)「Sタルク」: 商品名、日本滑石精練(株)、酸化マグネシウム、アルミナ主成分の体質顔料。
(注4)「ディスパロン6900−10X」: 商品名、楠本化成(株)製、アマイドワックス系タレ止め剤。
(注5)「BYK−066」: 商品名、ビックケミージャパン(株)製、消泡剤。
(注6)「K−ホワイト105」: 商品名、テイカ株式会社製、トリポリリン酸二水素アルミニウム、防錆顔料。
(注7)「バーサミンK−13」: 商品名、コグニスジャパン(株)製、ケチミン化合物、活性水素当量91。
ガラス板に隙間6milのドクターブレードで各塗料を引き塗りし、23℃の環境下に静置した。4時間後、塗膜表面の乾燥性を下記の基準にて評価した。
◎:タック無し。
〇:僅かにタックが残るが実用上問題なし。
△:僅かにタックが残る。
×:指に塗料はつかないが粘着性が著しい。
ガラス板に隙間6milのドクターブレードで各赤さび色の塗料を引き塗りし、23℃の環境下に静置した。4時間乾燥後、その上に「セラテクトUマイルド上塗白」(商品名、関西ペイント社製、ウレタン樹脂塗料)を刷毛塗りで塗布量120g/m2となるように塗装した。その後、室温に放置し、目視にて下塗塗料の滲み出しを下記の基準にて評価した。
◎:滲みだし無し。
〇:非常に僅かに滲み出しが認められる。
△:僅かに滲み出しが認められる。
×:滲み出しが顕著に認められる。
ボンデ鋼板にエアースプレーで塗布量460g/m2となるように各塗料を塗装した。室温で2時間静置させた後、南向き傾斜45°で屋外暴露を行う。
〇:ハガレなし。
△:切り傷周囲部分にハガレあり。
×:全面ハガレ。
溶融亜鉛メッキ鋼板(70×150×3.2mm パルテック社購入)にキシレンで脱脂を行い、エアースプレーで塗布量460g/m2となるように各塗料を塗装した。翌日、「セラテクトマイルド中塗り」(商品名、関西ペイント社製、ウレタン樹脂塗料)をエアースプレーで塗布量170g/m2となるように塗装した。さらに一日後、「セラテクトUマイルド上塗」(商品名、関西ペイント社製、ウレタン樹脂塗料)をエアースプレーで塗布量140g/m2となるように塗装した。23℃環境下で7日養生した後、下記工程を1サイクルとし、100サイクル終了後、塗膜外観を下記の基準で評価した。
60±2℃90%相対湿度:3.0時間→−20±2℃:3.0時間→60±2℃:3.0時間。
◎:割れ、剥れ、膨れがない。
〇:割れ、剥れ、膨れが非常にわずかに認められる。
△:割れ、剥れ、膨れが一部分認められる。
×:割れ、剥れ、膨れが認められる。
Claims (10)
- ロジン変性エポキシ樹脂(I)およびアクリル変性エポキシ樹脂(II)を含んでなり、ロジン変性エポキシ樹脂(I)が、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)、ロジン類(b)、脂肪酸(c)およびポリイソシアネート化合物(d)を反応させることにより得られるものであるエポキシ樹脂塗料組成物。
- エポキシ樹脂(a)、ロジン類(b)及び脂肪酸(c)を、エポキシ樹脂(a)に含まれるエポキシ基1当量に対して、ロジン類(b)のカルボキシル基が0.03〜0.40当量の範囲内、そして脂肪酸(c)のカルボキシル基が0.15〜0.55当量の範囲内となるような割合で使用する請求項1に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- ポリイソシアネート化合物(d)を、エポキシ樹脂(a)、ロジン類(b)及び脂肪酸(c)より得られる反応生成物中の水酸基1当量に対して、ポリイソシアネート化合物(d)中のイソシアネート基当量が0.10〜1.10当量の範囲内となるような割合で使用する請求項1または2に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- ロジン変性エポキシ樹脂(I)が450〜1500の範囲内のエポキシ当量を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- アクリル変性エポキシ樹脂(II)がフェノール性水酸基を有するものである請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- ロジン変性エポキシ樹脂(I)およびアクリル変性エポキシ樹脂(II)を、ロジン変性エポキシ樹脂(I)/アクリル変性エポキシ樹脂(II)の固形分比で、5/95〜95/5の範囲内となるような割合で含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- アミン硬化剤(III)をさらに含んでなる請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- アミン硬化剤(III)を、ロジン変性エポキシ樹脂(I)およびアクリル変性エポキシ樹脂(II)に含まれるエポキシ基1当量に対してアミン硬化剤(III)の活性水素基が0.5〜1.5当量の範囲内となるような割合で含有する請求項7に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- リン酸系防食顔料をさらに含んでなる請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂塗料組成物。
- 基材面に請求項1〜9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂塗料組成物を塗装する段階を含んでなる塗装方法。
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