JP2011105923A - 共役ジエン重合体の製造方法 - Google Patents
共役ジエン重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011105923A JP2011105923A JP2009279525A JP2009279525A JP2011105923A JP 2011105923 A JP2011105923 A JP 2011105923A JP 2009279525 A JP2009279525 A JP 2009279525A JP 2009279525 A JP2009279525 A JP 2009279525A JP 2011105923 A JP2011105923 A JP 2011105923A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerization
- group
- compound
- solution
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)芳香環を含む嵩高い配位子を有するイットリウム化合物、(B)非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物、(C)周期律表第2族、12族及び13族から選ばれる元素の有機金属化合物から得られる触媒を用いて共役ジエン化合物を重合させることを特徴とする共役ジエン重合体の製造方法。
【選択図】なし
Description
1)NMRスペクトル: JEOL社製JNM・AL400スペクトルメーターを用いて測定した。
2)Y含量の測定: ICP発光分析法にて行った。測定には、バリアンジャパン社製Vista MPX型を用いた。
3)元素分析: ヤナコ社製CHNコーダー MT−5型を用いて行った。
4)ミクロ構造: 赤外吸収スペクトル分析によって行った。シス740cm-1、トランス967cm-1、ビニル910cm-1の吸収強度比からミクロ構造を算出した。
5)固有粘度([η]): ポリマーのトルエン溶液を使用して、30℃で測定した。
300ml容の梨形二つ口フラスコに高純度化学研究所製トリイソプロポキシイットリウムを0.57g(2.14mmol)および脱水トルエン40mlを加え、マグネティックスターラーにて攪拌した。これとは別にジベンンゾイルメタン2.58g(11.5mmol)を脱水トルエン20mlに溶かした溶液を用意し、トリイソプロポキシイットリウムのトルエン溶液に滴下した。トルエン還流下で24.5時間反応を行い、トルエンを留去し、減圧乾固した。得られた固体に脱水トルエンを60ml追加し、17.5時間加熱還流した。この溶液をドライアイスで冷却し、上澄みを除去した。得られた沈殿物を減圧乾固し、トリス(ジベンゾイルメタネート)イットリウムを得た。収量0.70g(0.92mmol)、収率43%。
生成物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の結果、1H−NMR δ(ppm):7.6(4H)、7.1(2H)、6.8(4H)、6.4(1H) ただし、測定溶媒はC6D6を用いた。
生成物のY含量は12%、C含量は71.0%、H含量は4.6%であった。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウム(TEA)のトルエン溶液(2mol/L)4mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(ジベンゾイルメタネート)イットリウムのo−ジクロロベンゼン溶液(10mmol/L)4mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表1に示した。
トリエチルアルミニウム(TEA)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)5mlとしたほかは、実施例1と同様に重合を行った。重合結果を表1に示した。
トリエチルアルミニウム(TEA)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)6mlとしたほかは、実施例1と同様に重合を行った。重合結果を表1に示した。
トリエチルアルミニウム(TEA)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)8mlとしたほかは、実施例1と同様に重合を行った。重合結果を表1に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウム(TEA)のトルエン溶液(2mol/L)6mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(ジベンゾイルメタネート)イットリウムのo−ジクロロベンゼン溶液(10mmol/L)4mlを添加して30℃で30分間攪拌したのち、40℃に昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表1に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン390ml及びブタジエン210mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウム(TEA)のトルエン溶液(1mol/L)3mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、イットリウム(III)トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオエート)のトルエン溶液(20mmol/L)1.5mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.14mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表1に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)のトルエン溶液(2mol/L)0.6mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(ジベンゾイルメタネート)イットリウムのo−ジクロロベンゼン溶液(10mmol/L)4mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表2に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)1.0mlとしたほかは、実施例6と同様に重合を行った。重合結果を表2に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)2.0mlとしたほかは、実施例6と同様に重合を行った。重合結果を表2に示した。
300ml容の梨形二つ口フラスコに高純度化学研究所製トリイソプロポキシイットリウムを1.25g(4.70mmol)および脱水トルエン40mlを加え、マグネティックスターラーにて攪拌した。これとは別に1,3−ビス(4−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオン3.65g(14.5mmol)を脱水トルエン80mlに溶かした溶液を用意し、トリイソプロポキシイットリウムのトルエン溶液に滴下した。トルエン還流下で32時間反応を行い、トルエンを留去し、減圧乾固した。得られた固体に脱水トルエンを15ml追加し、1時間加熱還流した。この溶液を室温まで冷却し、上澄みを除去したのち、得られた沈殿物を減圧乾固し、トリス(1,3−ビス(4−メチルフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムを得た。収量0.51g(0.60mmol)、収率13%。
生成物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の結果、1H−NMR δ(ppm):7.9(2H)、7.7(2H)、7.0(4H)、6.7(1H)、2.1(6H) ただし、測定溶媒はo−dichlorobenzene−d6(C6D4Cl2)を用いた。
生成物のY含量は10.8%、C含量は72.4%、H含量は5.7%であった。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン
140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウ
ムヒドリド(DEAH)のトルエン溶液(2mol/L)0.6mlを添加し、毎分500回転で3分間攪拌した。次に、トリス(1,3−ビス(4−メチルフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムのo−ジクロロベンゼン溶液(10mmol/L)4mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表3に示した。
重合時間を45分としたほかは、実施例9と同様に重合を行った。重合結果を表3に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)0.3mlとしたほかは、実施例10と同様に重合を行った。重合結果を表3に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)1mlとしたほかは、実施例10と同様に重合を行った。重合結果を表3に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)1.4mlとしたほかは、実施例10と同様に重合を行った。重合結果を表3に示した。
300ml容の梨形二つ口フラスコに高純度化学研究所製トリイソプロポキシイットリウムを1.28g(4.81mmol)および脱水トルエン40mlを加え、マグネティックスターラーにて攪拌した。これとは別に1,3−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−プロパンジオン4.20g(14.8mmol)を脱水トルエン80mlおよび脱水テトラヒドロフラン15mlからなる溶媒に溶かした溶液を用意し、トリイソプロポキシイットリウムのトルエン溶液に滴下した。トルエン還流下で22時間反応を行い、トルエンを留去し、減圧乾固した。得られた固体に脱水トルエンを30ml追加し、1時間加熱還流した。この溶液を室温まで冷却し、上澄みを除去したのち、得られた沈殿物を減圧乾固した。得られた固体に脱水トルエンを30ml追加し、1時間加熱還流した。この溶液を室温まで冷却し、上澄みを除去した。得られた沈殿物を減圧乾固し、トリス(1,3−ビス(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムを得た。収量2.10g(2.23mmol)、収率46%。
生成物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の結果、1H−NMR δ(ppm):8.0(4H)、6.9(4H)、6.8(1H)、3.8(6H) ただし、測定溶媒はDMSO−d6を用いた。
生成物のY含量は9.6%、C含量は65.7%、H含量は5.1%であった。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)のトルエン溶液(2mol/L)0.4mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(1,3−ビス(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で45分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表4に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)0.6mlとしたほかは、実施例14と同様に重合を行った。重合結果を表4に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)0.8mlとしたほかは、実施例14と同様に重合を行った。重合結果を表4に示した。
300ml容の梨形二つ口フラスコに1,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3−プロパンジオン3.00g(9.67mmol)および脱水トルエン240mlを加え、マグネティックスターラーにて攪拌した。これとは別に高純度化学研究所製トリイソプロポキシイットリウム0.84g(3.14mmol)を脱水トルエン30mlに溶かした溶液を用意し、1,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3−プロパンジオンのトルエン懸濁液に滴下した。トルエン還流下で25時間反応を行い、トルエンを留去し、減圧乾固した。得られた固体に脱水トルエンを30ml追加し、1時間加熱還流した。この溶液を室温まで冷却し、上澄みを除去したのち、得られた沈殿物を減圧乾固し、トリス(1,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムを得た。収量1.73g(1.70mmol)、収率54%。
生成物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の結果、1H−NMR δ(ppm):7.9(4H)、6.7(1H)、6.7(4H)、3.0(12H) ただし、測定溶媒はDMSO−d6を用いた。
生成物のY含量は9.2%、C含量は67.6%、H含量は6.4%、N含量は8.2%であった。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン
140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウ
ム(TEA)のトルエン溶液(2mol/L)6mlを添加し、毎分500回転で3分間攪拌した。次に、トリス(1,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表5に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン
140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウ
ムヒドリド(DEAH)のトルエン溶液(2mol/L)0.8mlを添加し、毎分500回転で3分間攪拌した。次に、トリス(1,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)プロパン−1,3ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で45分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表6に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)0.8ml、重合時間を90分としたほかは、実施例18と同様に重合を行った。重合結果を表6に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)1.0ml、重合時間を90分としたほかは、実施例18と同様に重合を行った。重合結果を表6に示した。
300ml容の梨形二つ口フラスコに高純度化学研究所製トリイソプロポキシイットリウムを0.95g(3.57mmol)および脱水トルエン40mlを加え、マグネティックスターラーにて攪拌した。これとは別に4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン3.31g(10.4mmol)を脱水トルエン40mlに溶かした溶液を用意し、トリイソプロポキシイットリウムのトルエン溶液に滴下した。トルエン還流下で24時間反応を行い、トルエンを留去し、減圧乾固した。得られた固体に脱水ペンタンを10ml追加した。この懸濁液をドライアイスで冷却し、沈殿を除去した。得られた上澄み液を溶媒留去した後減圧乾固し固体を得た。得られた固体に脱水ペンタンを15ml追加し、沈殿を除去した。得られた上澄み液を溶媒留去した後減圧乾固し固体を得た。得られた固体に脱水ペンタンを20ml追加し、沈殿を除去した。得られた上澄み液を溶媒留去した後減圧乾固し固体を得た。トリス(4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオナト)イットリウムを得た。収量0.39g(0.57mmol)、収率16%。
4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオンはSynthtic Communications(2008)4111−4115を参考に合成したものを使用した。
生成物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の結果、1H−NMR δ(ppm):8.0(2H)、7.1(3H)、6.2(1H)、1.2(9H) ただし、測定溶媒はC6D6を用いた。
生成物のY含量は13%、C含量は66.9%、H含量は6.5%であった。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン
140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウ
ム(TEA)のトルエン溶液(2mol/L)6mlを添加し、毎分500回転で3分間攪拌した。次に、トリス(4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)3mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表7に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン
140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウ
ム(TEA)のトルエン溶液(2mol/L)6mlを添加し、毎分500回転で3分間攪拌した。次に、トリス(4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して30分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表7に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン
140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウ
ムヒドリド(DEAH)のトルエン溶液(2mol/L)0.3mlを添加し、毎分500回転で3分間攪拌した。次に、トリス(4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して4分間攪拌したのち、40℃まで昇温してトリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを80℃で3時間真空乾燥した。重合結果を表8に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)0.6mlとしたほかは、実施例23と同様に重合を行った。重合結果を表8に示した。
ジエチルアルミニウムヒドリド(DEAH)の添加量をトルエン溶液(2mol/L)1mlとしたほかは、実施例23と同様に重合を行った。重合結果を表8に示した。
Claims (4)
- (B)成分の非配位性アニオンがホウ素含有化合物であり、カチオンがカルボニウムイオンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の共役ジエン重合体の製造方法。
- (C)成分が有機アルミニウム化合物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の共役ジエン重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009279525A JP5504861B2 (ja) | 2008-12-12 | 2009-12-09 | 共役ジエン重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008316426 | 2008-12-12 | ||
JP2008316426 | 2008-12-12 | ||
JP2009243232 | 2009-10-22 | ||
JP2009243232 | 2009-10-22 | ||
JP2009279525A JP5504861B2 (ja) | 2008-12-12 | 2009-12-09 | 共役ジエン重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011105923A true JP2011105923A (ja) | 2011-06-02 |
JP5504861B2 JP5504861B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=44229754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009279525A Active JP5504861B2 (ja) | 2008-12-12 | 2009-12-09 | 共役ジエン重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5504861B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213611A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Ube Industries Ltd | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒 |
JP2018104548A (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 宇部興産株式会社 | 共役ジエンの重合用触媒溶液及びそれを用いた重合方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006049016A1 (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-11 | Ube Industries, Ltd. | 共役ジエン重合体の重合用触媒及びそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法、タイヤ用ゴム組成物並びにゴルフボール用ゴム組成物 |
JP2007161922A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法 |
JP2007161919A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | ポリイソプレンの製造方法 |
-
2009
- 2009-12-09 JP JP2009279525A patent/JP5504861B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006049016A1 (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-11 | Ube Industries, Ltd. | 共役ジエン重合体の重合用触媒及びそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法、タイヤ用ゴム組成物並びにゴルフボール用ゴム組成物 |
JP2007161922A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法 |
JP2007161919A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | ポリイソプレンの製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213611A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Ube Industries Ltd | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒 |
JP2018104548A (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 宇部興産株式会社 | 共役ジエンの重合用触媒溶液及びそれを用いた重合方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5504861B2 (ja) | 2014-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5817886B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP4736772B2 (ja) | ポリブタジエンの製造方法 | |
JP2020041166A (ja) | 金属錯体触媒、それを使用した重合方法、及びそのポリマー生成物 | |
JP4923553B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2007161918A (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP5251806B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP4983015B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2007161919A (ja) | ポリイソプレンの製造方法 | |
JP5760834B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP5251744B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP5504861B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP6020257B2 (ja) | 新規なイットリウム化合物、共役ジエン重合用触媒、並びにそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2019031686A (ja) | 共役ジエン重合用触媒、それを用いた共役ジエン重合体の製造方法、及び共役ジエン重合体 | |
JP5822059B2 (ja) | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒、並びに嵩高いジケトン化合物 | |
JP5884333B2 (ja) | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒 | |
JP2009215429A (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP4844111B2 (ja) | 共役ジエン重合体変性物の製造法 | |
JP2010163542A (ja) | 共役ジエン重合用触媒の製造方法 | |
JP5604936B2 (ja) | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒 | |
JP5266808B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2007161920A (ja) | 共役ジエン共重合体の製造方法 | |
JP2014208755A (ja) | 新規なイットリウム化合物、共役ジエン重合用触媒、並びにそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2014173084A (ja) | イットリウム化合物を用いた共役ジエン重合用触媒、及びその触媒を用いた共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2014227376A (ja) | 新規なイットリウム化合物、並びにそれを用いた共役ジエン重合用触媒及び共役ジエン重合体の製造方法 | |
JP2009215430A (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120927 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130513 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130521 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140303 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5504861 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |