JP2011099070A - Room-temperature curing organopolysiloxane composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、室温で硬化してシリコーンゴムとなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に係り、更に詳しくは速硬化性に優れ、硬化後はガラス、熱線反射ガラス、金属、プラスチックなどへの接着性に優れ、苛酷な環境下でも接着性、ゴム物性を維持する耐久性に優れた硬化物を与える室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。 The present invention relates to a room temperature curable organopolysiloxane composition that is cured at room temperature to form a silicone rubber. More specifically, the composition is excellent in rapid curing, and after curing, adherence to glass, heat ray reflective glass, metal, plastic, etc. The present invention relates to a room temperature curable organopolysiloxane composition that provides a cured product excellent in durability and capable of maintaining adhesion and rubber properties even in a harsh environment.
従来、分子鎖末端にシラノール基やアルコキシシリル基を有するジオルガノポリシロキサン、アルコキシシラン、アミノアルキル基含有アルコキシシラン及び硬化触媒からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は知られている。しかしながら、この組成物は硬化後、速やかに被着体に接着するが、長期間水中に浸漬されると、特にフロートガラス、型板ガラスなどの表面が活性な被着体では、該被着体から剥離してしまうという問題があった。そのため、長期間の接着信頼性、耐荷重性が求められるＳＳＧ構法、ＳＡＧ構法に代表される構造接着構法用の構造シール材や、複層ガラスの２次シール材として使用することはできなかった。
フロートガラスなどの表面が活性な被着体に室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を接着させ、長期間の接着信頼性を得る方法としては、被着体を機械的又は化学的に処理する方法があるが、この方法は処理に手間及びコストがかかる、又は処理が困難な被着体が存在したり、処理により所望の意匠性が得られなくなるなどの問題があった。
Conventionally, room temperature-curable organopolysiloxane compositions comprising a diorganopolysiloxane having a silanol group or an alkoxysilyl group at the molecular chain end, an alkoxysilane, an aminoalkyl group-containing alkoxysilane, and a curing catalyst are known. However, this composition quickly adheres to the adherend after curing, but when immersed in water for a long period of time, especially for adherends with active surfaces such as float glass and template glass, There was a problem of peeling. Therefore, it could not be used as a structural sealing material for structural bonding construction represented by SSG construction method, SAG construction method and long-term adhesion reliability and load resistance, and as a secondary sealing material for multilayer glass. .
As a method of adhering a room temperature curable organopolysiloxane composition to an adherend having an active surface such as float glass and obtaining long-term adhesion reliability, there is a method of mechanically or chemically treating the adherend. However, this method has a problem that the process is troublesome and expensive, or there are adherends that are difficult to process, and the desired designability cannot be obtained by the process.
従来から、オルガノポリシロキサン組成物にエポキシアルキルアルコキシシランを添加すると、温水浸漬時の接着耐久性が向上することが知られており、接着性、接着信頼性向上のために、アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの反応物又は混合物を配合した組成物が提案されている（例えば、特許文献１：特公昭５２−０８８５４号公報、特許文献２：特公昭６３−２３２２６号公報参照）。
しかしながら、これらの室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させたシリコーンゴムは、耐水接着性に劣り、特にフロートガラス類に対して、温水浸漬などの苛酷な環境下で接着力が大幅に低下するという欠点があった。また、硬化の速さの目安であるゴムの硬さの発現性が十分ではなかった。
Conventionally, adding an epoxyalkylalkoxysilane to an organopolysiloxane composition has been known to improve adhesion durability when immersed in warm water. Compositions containing a reaction product or a mixture of epoxyalkylalkoxysilanes have been proposed (see, for example, Japanese Patent Publication No. 52-08854 and Japanese Patent Publication No. 63-23226).
However, silicone rubbers obtained by curing these room temperature curable organopolysiloxane compositions are inferior in water-resistant adhesion, and the adhesive strength is greatly reduced in a severe environment such as immersion in warm water, especially for float glass. There was a drawback. Further, the rubber hardness, which is a measure of the speed of curing, was not sufficient.
更に、被着体に対する浸水接着性を向上させるために、ジオルガノポリシロキサンに４官能性のアルコキシシランと３官能性のアルコキシシラン、及びアミノ基含有シランをそれぞれ配合した室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物も提案されている（例えば、特許文献３：特許第２９１４８３８号公報）。
しかしながら、特許第２９１４８３８号公報（特許文献３）に記載されたオルガノポリシロキサン組成物も、フロートガラスなどの表面が活性な被着体に対する温水浸漬後の接着性が十分ではなかった。
Further, a room temperature-curable organopolysiloxane composition in which a tetrafunctional alkoxysilane, a trifunctional alkoxysilane, and an amino group-containing silane are blended with a diorganopolysiloxane in order to improve the water adhesion to an adherend. A thing is also proposed (for example, patent document 3: Japanese Patent No. 2914838).
However, the organopolysiloxane composition described in Japanese Patent No. 2914838 (Patent Document 3) also has insufficient adhesion after immersion in warm water to an adherend having an active surface such as float glass.
温水浸漬後の接着力低下を抑制するために、オルガノポリシロキサン組成物に、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタンや１，６−ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン等のジシラアルカン化合物を用い、接着付与剤としてカルバシラトラン化合物を配合した組成物が提案されている（例えば、特許文献４：特公昭６４−６０６５６号公報、特許文献５：特開２００３−２２１５０６号公報参照）。
しかしながら、特公昭６４−６０６５６号公報（特許文献４）で具体的に使用されたり、例示されているジシラアルカン化合物は、分子量が小さく、揮発性が高く、特異な臭気を発するため、組成物の調製時や硬化時に作業環境を悪化させるなどの問題点があった。また、特開２００３−２２１５０６号公報（特許文献５）で提案されているアルキレン基の炭素原子数が４〜１０のジシラアルカン化合物は、原料であるジエン化合物の希少価値が高いことから、工業的に使用する場合にはコスト上の不利益も避けられないために現実的でなく、使用が困難であった。
In order to suppress a decrease in adhesive strength after immersion in hot water, a disilaalkane compound such as 1,2-bis (trimethoxysilyl) ethane or 1,6-bis (trimethoxysilyl) hexane is used for the organopolysiloxane composition, A composition in which a carbacyltran compound is blended as an adhesion-imparting agent has been proposed (see, for example, Patent Document 4: Japanese Patent Publication No. 64-60656, Patent Document 5: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-221506).
However, the disilaylalkane compound specifically used or exemplified in JP-B-64-60656 (Patent Document 4) has a low molecular weight, high volatility, and emits a unique odor. There were problems such as worsening the working environment at the time of curing and curing. Moreover, since the disilaalkane compound having 4 to 10 carbon atoms of the alkylene group proposed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-221506 (Patent Document 5) has a high rare value of the diene compound as a raw material, it is industrially In the case of using, it is not realistic because a cost disadvantage is unavoidable, and it is difficult to use.
本発明の目的は、硬化速度が速く、フロートガラスなどの表面が活性な被着体への接着性に優れ、かつ温水浸漬などの苛酷な環境下でも長期間の接着信頼性が得られ、特に温水浸漬後のモジュラス低下が小さい硬化物を与える室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある。 The object of the present invention is that the curing speed is high, the surface of the float glass or the like is excellent in adhesion to an adherend, and long-term adhesion reliability is obtained even in a severe environment such as hot water immersion. An object of the present invention is to provide a room temperature curable organopolysiloxane composition which gives a cured product having a small modulus decrease after immersion in warm water.
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明に到達したもので、本発明は下記室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、特に高いモジュラスが要求される複層ガラスの２次シール材、構造接着用シール材などの用途に好適である。
請求項１：
（Ａ）分子鎖両末端がヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基又はアルコキシアルコキシシリル基で封鎖された２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓであるジオルガノポリシロキサン １００質量部、
（Ｂ）一分子内にケイ素原子に結合したアルコキシシリルアルキル基を少なくとも３個以上有するオルガノシロキサン化合物 ０．５〜１００質量部、
（Ｃ）硬化触媒 ０．００１〜２０質量部
を含んでなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
請求項２：
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンが、下記一般式（１）
で示される基である。ｎはこのジオルガノポリシロキサンの２５℃の粘度を２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数である。）
で示されるものである請求項１記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
請求項３：
（Ｂ）成分が、下記一般式（３）
で表されるオルガノシロキサン化合物である請求項１又は２記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
請求項４：
（Ｂ）成分が、環状シロキサン化合物である請求項１又は２記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
請求項５：
更に、（Ｄ）シランカップリング剤を含有する請求項１乃至４のいずれか１項記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
請求項６：
シランカップリング剤がアミノ基を分子内に少なくとも１つ含むものである請求項５記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
請求項７：
更に、（Ｅ）炭酸カルシウムを含有する請求項１乃至６のいずれか１項記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have reached the present invention, and the present invention provides the following room temperature curable organopolysiloxane composition. The room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention is suitable for uses such as a secondary sealing material for double-glazed glass and a sealing material for structural adhesion, which require a particularly high modulus.
Claim 1:
(A) 100 parts by mass of a diorganopolysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 20 to 1,000,000 mPa · s blocked at both ends of the molecular chain with a hydroxysilyl group, an alkoxysilyl group or an alkoxyalkoxysilyl group,
(B) 0.5 to 100 parts by mass of an organosiloxane compound having at least three alkoxysilylalkyl groups bonded to silicon atoms in one molecule;
(C) Curing catalyst A room temperature-curable organopolysiloxane composition comprising 0.001 to 20 parts by mass.
Claim 2:
The diorganopolysiloxane of component (A) is represented by the following general formula (1)
It is group shown by these. n is a number that makes the viscosity of the diorganopolysiloxane at 25 ° C. 20 to 1,000,000 mPa · s. )
The room temperature-curable organopolysiloxane composition according to claim 1, which is represented by:
Claim 3:
(B) component is the following general formula (3)
The room temperature-curable organopolysiloxane composition according to claim 1, which is an organosiloxane compound represented by the formula:
Claim 4:
The room temperature curable organopolysiloxane composition according to claim 1 or 2, wherein the component (B) is a cyclic siloxane compound.
Claim 5:
The room temperature-curable organopolysiloxane composition according to any one of claims 1 to 4, further comprising (D) a silane coupling agent.
Claim 6:
6. The room temperature curable organopolysiloxane composition according to claim 5, wherein the silane coupling agent contains at least one amino group in the molecule.
Claim 7:
The room temperature-curable organopolysiloxane composition according to any one of claims 1 to 6, further comprising (E) calcium carbonate.
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物によれば、硬化速度が速く、フロートガラスなどの表面が活性な被着体への接着性に優れ、かつ温水浸漬などの苛酷な環境下でも長期間の接着性、高いモジュラスを維持するシリコーンゴムが得られる。 According to the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention, the curing speed is fast, the surface of float glass or the like is excellent in adhesion to an active adherend, and even under a harsh environment such as immersion in warm water for a long period of time. A silicone rubber that maintains high adhesion and high modulus can be obtained.
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
（Ａ）分子鎖両末端がヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基又はアルコキシアルコキシシリル基で封鎖された２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓであるジオルガノポリシロキサン １００質量部、
（Ｂ）一分子内にケイ素原子に結合したアルコキシシリルアルキル基を少なくとも３個以上有するオルガノシロキサン化合物 ０．５〜１００質量部、
（Ｃ）硬化触媒 ０．００１〜２０質量部
を少なくとも含んでなることを特徴とする。
The room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention comprises:
(A) 100 parts by mass of a diorganopolysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 20 to 1,000,000 mPa · s blocked at both ends of the molecular chain with a hydroxysilyl group, an alkoxysilyl group or an alkoxyalkoxysilyl group,
(B) 0.5 to 100 parts by mass of an organosiloxane compound having at least three alkoxysilylalkyl groups bonded to silicon atoms in one molecule;
(C) Curing catalyst It is characterized by comprising 0.001-20 mass parts at least.
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本組成物の主成分であり、これは分子鎖両末端がヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基もしくはアルコキシアルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンである。また、その粘度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高すぎると作業性が低下するので、２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあることが必要であり、１００〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあることが好ましい。このオルガノポリシロキサンの分子構造は、実質的に直鎖状であるが、分子鎖の一部が少し分岐していてもよい。なお、この粘度は回転粘度計による測定値である。 The (A) component diorganopolysiloxane is the main component of the present composition, which is a diorganopolysiloxane in which both ends of the molecular chain are blocked with a hydroxysilyl group, an alkoxysilyl group or an alkoxyalkoxysilyl group. Further, if the viscosity is too low, the rubber elasticity after curing becomes poor, and if it is too high, the workability is lowered. Therefore, the viscosity at 25 ° C. needs to be in the range of 20 to 1,000,000 mPa · s. Yes, it is preferably in the range of 100 to 100,000 mPa · s. The molecular structure of the organopolysiloxane is substantially linear, but a part of the molecular chain may be slightly branched. This viscosity is a value measured by a rotational viscometer.
好ましい（Ａ）成分は、下記一般式（１）：
Ｙは酸素原子、炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、又は下記一般式（２）：
で示される基である。
Y is an oxygen atom, a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or the following general formula (2):
It is group shown by these.
二価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキセン基等の炭素原子数１〜６のアルキレン基であることが好ましく、特にエチレン基が好ましい。アルキレン基の水素原子はメチル基等の一価炭化水素基により置換されていてもよい。ｎは２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとなるような数である。（Ａ）成分は周知の方法により製造することができる。 The divalent hydrocarbon group is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, or a hexene group, and particularly preferably an ethylene group. The hydrogen atom of the alkylene group may be substituted with a monovalent hydrocarbon group such as a methyl group. n is a number such that the viscosity at 25 ° C. is 20 to 1,000,000 mPa · s. The component (A) can be produced by a known method.
（Ｂ）成分は、一分子内にケイ素原子に結合したアルコキシシリルアルキル基を少なくとも３個以上有するオルガノシロキサン化合物であり、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に速硬化性と各種被着体に対する接着性を付与し、本組成物と被着体とを接着させた部材を温水に浸漬した後の接着性の低下を抑制し、特には硬化物のモジュラスの低下を抑制する働きをする。 The component (B) is an organosiloxane compound having at least three alkoxysilylalkyl groups bonded to silicon atoms in one molecule. The composition is rapidly curable and various types of deposition on the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention. Gives adhesion to the body, suppresses the decrease in adhesion after immersing the member in which the present composition and the adherend are bonded in warm water, and in particular, functions to suppress the decrease in the modulus of the cured product. .
（Ｂ）成分は、環状または直鎖状のジオルガノポリシロキサンが好ましく、アルコキシシリルアルキル基は、側鎖のみに有していても側鎖と末端に有していてもよいが、少なくとも側鎖に３個以上有することが好ましい。
更に詳しくは（Ｂ）成分は下記一般式（３）
で表されるオルガノシロキサン化合物であることが好ましい。
The component (B) is preferably a cyclic or linear diorganopolysiloxane, and the alkoxysilylalkyl group may be present only in the side chain or at the side chain and at the end, but at least the side chain. It is preferable to have three or more.
More specifically, the component (B) is represented by the following general formula (3)
It is preferable that it is an organosiloxane compound represented by these.
ここで、ｂは０又は１であり、０であることが好ましい。Ｒ3は前記した通り、Ｒ2で表される基か、Ｘで表される基であるが、前者の場合ではメチル基であることが好ましく、後者の場合は、ｂは０又は１であり、０であることが好ましく、Ｒ4はメチル基、エチル基であることが好ましい。また、ｃは３〜１０、特に３〜５が好ましく、ｄは０〜１０、特に０〜５が好ましく、ｃ＋ｄは３〜２０、特に４〜６が好ましい。一方、ｅは３〜２０、特に３〜１０が好ましく、ｆは０〜８０、特に０〜５０が好ましく、ｅ＋ｆは３〜１００、特に３〜２０が好ましい。 Here, b is 0 or 1, and is preferably 0. As described above, R 3 is a group represented by R 2 or a group represented by X. In the former case, it is preferably a methyl group, and in the latter case, b is 0 or 1. , 0, and R 4 is preferably a methyl group or an ethyl group. Further, c is preferably 3 to 10, particularly 3 to 5, d is preferably 0 to 10, particularly preferably 0 to 5, and c + d is preferably 3 to 20, particularly 4 to 6. On the other hand, e is preferably 3 to 20, particularly 3 to 10, f is preferably 0 to 80, particularly preferably 0 to 50, and e + f is preferably 3 to 100, particularly 3 to 20.
（Ｂ）成分の具体例としては、式（３）のものとして、下記の環状シロキサン化合物が挙げられる。 Specific examples of the component (B) include the following cyclic siloxane compounds as the formula (3).
一方、式（４）のものとして、下記の直鎖状のシロキサン類が例示される。 On the other hand, examples of the formula (4) include the following linear siloxanes.
本発明では（Ｂ）成分は１種単独で用いてもよく、又は２種以上を混合して用いてもよい。製造上の容易さと組成物の作業性を良好にする理由から、環状シロキサン化合物であることがより好ましい。 In this invention, (B) component may be used individually by 1 type, or may mix and use 2 or more types. A cyclic siloxane compound is more preferable because of ease of production and workability of the composition.
ここで例示された一分子内にケイ素原子に結合したアルコキシシリルアルキル基を少なくとも３個以上有するオルガノシロキサン化合物は、白金化合物やロジウム化合物等の一般的によく知られているヒドロシリル化反応触媒の存在下でＳｉ−Ｈ基を含有するオルガノシロキサン化合物にビニル基含有アルコキシシラン、アリル基含有アルコキシシラン等の脂肪族不飽和基含有アルコキシシラン化合物を反応させることにより容易に合成できる。生成物は付加異性体を含んでいることが一般的で、殆どの場合、異性体をそれぞれ単離することは困難である。これら異性体については、いずれも本発明の目的を阻害するものではなく、コスト的な理由からも、互いに分離することなくそのまま使用することが好ましい。 The organosiloxane compounds having at least three alkoxysilylalkyl groups bonded to silicon atoms in one molecule exemplified here are generally known hydrosilylation reaction catalysts such as platinum compounds and rhodium compounds. It can be easily synthesized by reacting an organosiloxane compound containing a Si-H group with an aliphatic silane-containing alkoxysilane compound such as a vinyl group-containing alkoxysilane or an allyl group-containing alkoxysilane. The product generally contains additional isomers, and in most cases it is difficult to isolate each isomer. Any of these isomers does not hinder the purpose of the present invention, and for cost reasons, it is preferable to use them as they are without being separated from each other.
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．５〜１００質量部、好ましくは１〜２０質量部であるが、（Ａ）成分を示す一般式（１）中、Ｒ1が水素原子である場合は、（Ｂ）成分中のアルコキシ基のモル数が（Ａ）成分中のヒドロキシル基のモル数を上回るような量とすることが好ましい。 (B) The compounding quantity of component is 0.5-100 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, Preferably it is 1-20 mass parts, General formula (1) which shows (A) component In the case where R 1 is a hydrogen atom, it is preferable that the number of moles of the alkoxy group in the component (B) exceeds the number of moles of the hydroxyl group in the component (A).
（Ｃ）成分の硬化促進触媒としては、錫、チタン、ジルコニウム、鉄、アンチモン、ビスマス、マンガン等の金属の有機カルボン酸塩、アルコキサイド；有機チタン酸エステル、有機チタンキレート化合物が例示され、より具体的には、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレートエステル、ジメチル錫ジネオデカノエート、ジブチル錫ジメトキサイド、ジオクチル錫ジネオデカノエート、スタナスオクトエート等の錫化合物；テトラブチルチタネート、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトネート）チタン、ジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）チタン等のチタン化合物、ジブチルアミン、ラウリルアミン、テトラメチルグアニジン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物及びその塩等が例示される。これらは１種単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の速硬化性や深部硬化性などの硬化特性が優れることから、有機錫化合物を添加することが好ましく、中でも、ジアルキル錫ジアルコキサイド、ジアルキル錫ジカルボン酸塩であることが好ましく、更に、安全性の面からジメチル錫ジカルボン酸塩、ジオクチル錫ジカルボン酸塩等であることが好ましい。その添加量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．００１〜２０質量部であり、０．０１〜５質量部の範囲が好ましい。 Examples of the curing acceleration catalyst for component (C) include organic carboxylates of metal such as tin, titanium, zirconium, iron, antimony, bismuth, manganese, alkoxides; organic titanates, and organic titanium chelate compounds. In particular, tin compounds such as dibutyltin dilaurate, dibutyltin dioctoate, dioctyltin dilaurate, dibutyltin malate ester, dimethyltin dineodecanoate, dibutyltin dimethoxide, dioctyltin dineodecanoate, stannous octoate, etc. ; Titanium compounds such as tetrabutyl titanate, diisopropoxybis (acetylacetonate) titanium, diisopropoxybis (ethylacetoacetate) titanium, dibutylamine, laurylamine, tetramethylguanidine, tetramethylguanidylpro Amine compounds such as Le trimethoxysilane and a salt thereof, and the like. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. It is preferable to add an organic tin compound because the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention is excellent in curing characteristics such as rapid curability and deep part curability, and among them, dialkyltin dialkoxide, dialkyltin dicarboxylic acid are preferable. It is preferably a salt, and more preferably dimethyltin dicarboxylate, dioctyltin dicarboxylate and the like from the viewpoint of safety. The addition amount is 0.001-20 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, and the range of 0.01-5 mass parts is preferable.
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、前記した（Ａ）〜（Ｃ）成分に加えて、（Ｄ）シランカップリング剤を配合することが、本組成物の硬化速度や各種被着体への接着性を更に向上させる点から好ましい。（Ｄ）成分としては、当該技術分野で公知のものが好適に使用される。特には加水分解性基として、アルコキシシリル基又はアルケノキシシリル基を有するものが好ましく、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−アミノメチルベンジルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アミン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、（メタ）アクリルシランとアミノシランの反応物、エポキシシランとアミノシランの反応物等、アミノシランとハロゲン化アルキル基含有シランとの反応物等が例示される。特にはアミノ基を分子内に少なくとも１つ含むシランカップリング剤の使用が好ましい。 In addition to the components (A) to (C) described above, (D) a silane coupling agent may be added to the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention so that the curing speed of the composition and various coatings are increased. It is preferable from the point which further improves the adhesiveness to a kimono. As the component (D), those known in the technical field are preferably used. In particular, a hydrolyzable group having an alkoxysilyl group or an alkenoxysilyl group is preferred, and β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ- Glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, N-β- (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, 3- (N-aminomethylbenzylamino) propyltrimethoxysilane, N, N′-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine, N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] amine, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyl triisopropeno Xylsilane, γ-glycidoxypropylmethyldiiso Ropenokishishiran, (meth) reaction of acrylic silane and amino silane, a reaction product of an epoxy silane and amino silane, a reaction product of aminosilane and a halogenated alkyl group-containing silane is exemplified. In particular, the use of a silane coupling agent containing at least one amino group in the molecule is preferred.
このシランカップリング剤の配合量は、（Ａ）成分１００質量部当たり好ましくは０．１〜２０質量部、より好ましくは０．５〜１０質量部使用される。少なすぎると十分な接着性向上効果が得られず、多すぎると価格的に不利となるばかりか耐温水接着性の低下を招く場合がある。 The compounding amount of the silane coupling agent is preferably 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 0.5 to 10 parts by mass per 100 parts by mass of the component (A). If the amount is too small, a sufficient adhesive improvement effect cannot be obtained, and if the amount is too large, not only is it disadvantageous in price, but there is a case where the hot water resistant adhesiveness is lowered.
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、前記した（Ａ）〜（Ｃ）成分、又は（Ａ）〜（Ｄ）成分に加えて、（Ｅ）炭酸カルシウムを配合することが好ましい。（Ｅ）成分は、本組成物の深部硬化性を更に向上し、本組成物の硬化物に良好な機械的特性を付与する働きをすると共に、特に温水浸漬などの苛酷な条件下での接着性能を付与する働きをするものである。この（Ｅ）成分は、重質（又は粉砕法）炭酸カルシウム、コロイダル（又は沈降法）炭酸カルシウム、これらの炭酸カルシウムを脂肪酸や樹脂酸等の有機酸、有機酸アルカリ金属塩、有機酸エステル等で表面処理した粉末が例示され、好ましくは、コロイダル炭酸カルシウムであり、特に好ましくは、脂肪酸や樹脂酸等の有機酸で表面処理したコロイダル炭酸カルシウム微粉末である。（Ｅ）成分のＢＥＴ法比表面積は特に限定されないが、好ましくは５〜５０ｍ2／ｇであり、特に好ましくは１０〜４０ｍ2／ｇである。 In addition to the above-described components (A) to (C) or (A) to (D), the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention preferably contains (E) calcium carbonate. The component (E) further improves the deep curability of the composition, and imparts good mechanical properties to the cured product of the composition, and particularly adheres under severe conditions such as immersion in warm water. It works to add performance. This (E) component is heavy (or pulverized) calcium carbonate, colloidal (or precipitated) calcium carbonate, these calcium carbonates as organic acids such as fatty acids and resin acids, organic acid alkali metal salts, organic acid esters, etc. The colloidal calcium carbonate is preferably a colloidal calcium carbonate, and particularly preferably a colloidal calcium carbonate fine powder surface-treated with an organic acid such as a fatty acid or a resin acid. (E) BET method specific surface area of the component is not particularly limited, is preferably from 5 to 50 m 2 / g, particularly preferably 10 to 40 m 2 / g.
（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して好ましくは１０〜４００質量部であり、より好ましくは３０〜２００質量部の範囲内である。これは、（Ｅ）成分の配合量が少なすぎると、所望の特性が向上しないことがあり、一方、多すぎると、本組成物の取り扱い作業性が損なわれたりすることがある。 (E) The compounding quantity of a component becomes like this. Preferably it is 10-400 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, More preferably, it exists in the range of 30-200 mass parts. When the compounding amount of the component (E) is too small, the desired characteristics may not be improved. On the other hand, when the amount is too large, the handling workability of the composition may be impaired.
［その他の成分］
また、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、前記した成分以外に一般に知られている添加剤を使用しても差し支えない。添加剤としては、乾式法シリカ、湿式法シリカ、石英微粉末、二酸化チタン粉末、ケイソウ土粉末、水酸化アルミニウム粉末、微粒子状アルミナ、マグネシア粉末、酸化亜鉛粉末、及びこれらをシラン類、シラザン類、低重合度ポリシロキサン類等で表面処理した微粉末状の無機質充填剤が挙げられる。このような無機質充填剤の添加量は（Ａ）成分１００質量部に対して通常１〜４００質量部であり、好ましくは５〜２００質量部である。また、その他の添加剤としては、硬化後のシリコーンゴムを低モジュラスにするための成分であるジフェニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン等のジアルコキシシラン類、両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、イソパラフィン等、難燃剤としての白金化合物、炭酸亜鉛粉末、必要に応じてチクソ性向上剤としてのポリエーテル、顔料、染料、蛍光増白剤等の着色剤、ベンガラ及び酸化セリウム等の耐熱性向上剤、耐寒性向上剤、防錆剤、防かび剤、抗菌剤等が挙げられる。また、トルエン、キシレン、溶剤揮発油、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、低沸点イソパラフィン等の溶剤も添加され得る。
[Other ingredients]
In addition to the above-described components, generally known additives may be used as long as the effects of the present invention are not impaired. Additives include dry silica, wet silica, quartz fine powder, titanium dioxide powder, diatomaceous earth powder, aluminum hydroxide powder, particulate alumina, magnesia powder, zinc oxide powder, and silanes, silazanes, A fine powdery inorganic filler surface-treated with low-polymerization polysiloxanes and the like can be mentioned. The addition amount of such an inorganic filler is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). In addition, other additives include dialkoxysilanes such as diphenyldimethoxysilane and dimethyldimethoxysilane, which are components for lowering the cured silicone rubber, trimethylsiloxy group-capped dimethylpolysiloxane, isoparaffin, etc. , Platinum compounds as flame retardants, zinc carbonate powder, polyethers as thixotropy improvers if necessary, colorants such as pigments, dyes, fluorescent brighteners, heat resistance improvers such as Bengala and cerium oxide, cold resistance Examples include property improvers, rust inhibitors, fungicides, and antibacterial agents. Solvents such as toluene, xylene, solvent volatile oil, cyclohexane, methylcyclohexane, and low boiling point isoparaffin can also be added.
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、速硬化性に優れる。ここで速硬化とは、ＪＩＳ Ｋ６２５３に規定されたタイプＡデュロメーターによる硬化物の硬さが最終的な硬さの５０％に達するまでに要する時間が、２３℃，５０％相対湿度の環境下において４時間以内であることを意味し、実用的には３時間後に硬さが１５以上得られるものが好ましい。 The room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention is excellent in rapid curability. Here, rapid curing means that the time required for the hardness of the cured product by the type A durometer specified in JIS K6253 to reach 50% of the final hardness is 23 ° C. and 50% relative humidity. It means that it is within 4 hours, and practically preferred is one that can obtain a hardness of 15 or more after 3 hours.
以上のように、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化速度が速く、フロートガラスなどの表面が活性な被着体への接着性に優れ、かつ温水浸漬などの苛酷な環境下でも長期間の接着信頼性が得られる。従って、本組成物は、かかる特性の要求される用途、例えば、建築土木用途での防水シール材や構造接着用シーリング材、複層ガラスの２次シール用シーリング材として好適に使用される。 As described above, the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention has a high curing rate, excellent adhesion to an adherend having an active surface such as float glass, and under severe environments such as immersion in hot water. But long-term adhesion reliability can be obtained. Therefore, the present composition is suitably used as a waterproof sealant, a structural adhesive sealant for architectural civil engineering applications, and a sealant for secondary sealing of double glazing.
以下、合成例、実施例及び比較例を示して本発明を説明するが、本発明は以下の実施例により限定されるものではない。なお、実施例中の粘度は２５℃における値であり、部はいずれも質量部を意味する。また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性、耐温水接着性の評価は次に示す方法に従って実施した。 EXAMPLES Hereinafter, although a synthesis example, an Example, and a comparative example are shown and this invention is demonstrated, this invention is not limited by a following example. In addition, the viscosity in an Example is a value in 25 degreeC, and all parts mean a mass part. Moreover, evaluation of curability and hot water resistant adhesiveness of the room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention was carried out according to the following methods.
［合成例１］
還流冷却管、攪拌機、滴下漏斗、温度計を備えて窒素置換を十分に行った四つ口フラスコ中に、窒素シールした状態にて、下記式
In a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer and sufficiently purged with nitrogen, the following formula
［合成例２］
還流冷却管、攪拌機、滴下漏斗、温度計を備えて窒素置換を十分に行った四つ口フラスコ中に、窒素シールした状態にて、下記平均構造式
In a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer and sufficiently substituted with nitrogen, in the state of nitrogen sealing, the following average structural formula
［実施例１］
粘度５，０００ｍＰａ・ｓの両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン１００部にコロイダル炭酸カルシウム粉末（カーレックス３００：丸尾カルシウム株式会社製）１００部を加えて３本ロールを用いて均一に混合し、これを主剤とした。
一方、粘度５，０００ｍＰａ・ｓの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２５部にカーボンブラック１０部、合成例１で得られた合成物Ｉを３０部、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン３部、ジメチル錫ジネオデカノエート０．１部を混合し、これを硬化剤とした。そして、主剤と硬化剤を質量比１０：１の割合で混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
[Example 1]
100 parts of colloidal calcium carbonate powder (Carlex 300: manufactured by Maruo Calcium Co., Ltd.) is added to 100 parts of hydroxyl-blocked dimethylpolysiloxane having a viscosity of 5,000 mPa · s and mixed uniformly using three rolls. The main agent was used.
On the other hand, 25 parts of trimethylsiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane having a viscosity of 5,000 mPa · s is added with 10 parts of carbon black, 30 parts of Compound I obtained in Synthesis Example 1, and N-β- (aminoethyl) γ- 3 parts of aminopropyltrimethoxysilane and 0.1 part of dimethyltin dineodecanoate were mixed and used as a curing agent. Then, the main agent and the curing agent were mixed at a mass ratio of 10: 1 to prepare a room temperature curable organopolysiloxane composition.
［比較例１］
合成物Ｉのかわりにビス［（トリメトキシシリル）エチル］ジメチルシランを使用した以外は実施例１と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Comparative Example 1]
A room temperature curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that bis [(trimethoxysilyl) ethyl] dimethylsilane was used in place of the synthesized product I.
［比較例２］
合成物Ｉのかわりにノルマルプロピルオルソシリケートを使用した以外は実施例１と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Comparative Example 2]
A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that normal propyl orthosilicate was used in place of the compound I.
［比較例３］
合成物Ｉのかわりにメチルトリメトキシシランの部分加水分解縮合物（重合度２〜８のオリゴマーの混合物）を使用した以外は実施例１と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Comparative Example 3]
A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that a partially hydrolyzed condensate of methyltrimethoxysilane (a mixture of oligomers having a polymerization degree of 2 to 8) was used instead of the synthesized product I. It was.
［実施例２］
Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン３部のかわりに、３−（Ｎ−アミノメチルベンジルアミノ）プロピルトリメトキシシラン３部、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジン２部を使用した以外は実施例１と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Example 2]
Instead of 3 parts of N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, 3 parts of 3- (N-aminomethylbenzylamino) propyltrimethoxysilane, N, N, N ′, N′-tetra A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2 parts of methylguanidine was used.
［実施例３］
合成物Ｉのかわりに合成例２で得られた合成物ＩＩを使用した以外は実施例２と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Example 3]
A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 2 except that the composite II obtained in Synthesis Example 2 was used instead of the composite I.
［比較例４］
合成物Ｉのかわりにビス［（トリメトキシシリル）エチル］ジメチルシランを使用した以外は実施例２と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Comparative Example 4]
A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 2 except that bis [(trimethoxysilyl) ethyl] dimethylsilane was used in place of the synthesized product I.
［実施例４］
Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン３部のかわりにＮ，Ｎ’−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン３部、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジン２部を使用し、ジメチル錫ジネオデカノエート０．１部のかわりに０．０５部を使用した以外は実施例１と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Example 4]
Instead of 3 parts of N-β- (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, 3 parts of N, N′-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine, N, N, N ′, N′— A room temperature curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2 parts of tetramethylguanidine was used and 0.05 parts was used instead of 0.1 parts of dimethyltin dineodecanoate. It was.
［実施例５］
合成物Ｉのかわりに合成例２で得られた合成物ＩＩを使用した以外は実施例４と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Example 5]
A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 4 except that the composite II obtained in Synthesis Example 2 was used instead of the composite I.
［比較例５］
合成物Ｉのかわりにビス［（トリメトキシシリル）エチル］ジメチルシランを使用した以外は実施例４と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
[Comparative Example 5]
A room temperature-curable organopolysiloxane composition was obtained in the same manner as in Example 4 except that bis [(trimethoxysilyl) ethyl] dimethylsilane was used in place of the synthetic product I.
［硬化性試験］
得られた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を約６ｍｍの厚さに打設し、打設後温度２３℃，湿度５０％ＲＨの条件下に放置し、組成物を調製完了した時間から３時間後及び７日後にＪＩＳ Ｋ６２５３に規定されるタイプＡデュロメーターを用いて硬さを測定することで、硬化性を評価した。
[Curability test]
The obtained room temperature curable organopolysiloxane composition was cast to a thickness of about 6 mm, and was allowed to stand under conditions of a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% RH for 3 hours from the completion of preparation of the composition. After and 7 days later, the curability was evaluated by measuring the hardness using a type A durometer defined in JIS K6253.
［耐温水接着性試験］
得られた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物と被着体としてのフロートガラスを用い、ＪＩＳ Ａ１４３９に準拠してＨ型ブロックを作製した。このＨ型ブロックを２３℃，５０％ＲＨの雰囲気下に７日間放置し、次いで５０℃に調温された乾燥機中で７日放置した。このＨ型ブロックについて、引張接着性試験を実施し、１０％伸張時モジュラス（Ｍ１０）、最大引張応力、接着性（凝集破壊率）を測定し、合わせてシリコーンゴムの破断状態を目視で観察して評価した。これを初期データとした。次いで、長期間の接着耐水性の評価のための加速劣化試験として、残りのＨ型ブロックを８０℃の温水中に２８日間浸漬した後、取り出し、１０％伸張時モジュラス（Ｍ１０）、最大引張応力、接着性（凝集破壊率）を測定し、合わせてシリコーンゴムの破断状態を目視で観察して評価した。これを温水浸漬後データとした。シリコーンゴムの破断状態は、破断面において、シリコーンゴムの凝集破壊が認められる面積の割合を目視で観察して凝集破壊率として評価した。即ち、破断面全体がシリコーンゴムの凝集破壊である場合は凝集破壊率１００％であり、接着性が良好であると判断される。破断面全体が界面剥離である場合は、凝集破壊率は０％であり、接着性が不良であると判断される。また、温水浸漬後の１０％伸張時モジュラスが０．２Ｎ／ｍｍ2以上である場合、モジュラスの低下を抑制する効果が十分に得られたと判断した。０．２Ｎ／ｍｍ2未満であった場合はモジュラスの低下を抑制する効果が不十分であったと判断した。
[Hot water resistance test]
Using the obtained room temperature curable organopolysiloxane composition and float glass as the adherend, an H-type block was produced in accordance with JIS A1439. This H-type block was left in an atmosphere of 23 ° C. and 50% RH for 7 days, and then left in a drier adjusted to 50 ° C. for 7 days. This H-type block was subjected to a tensile adhesion test, and the modulus at 10% elongation (M10), the maximum tensile stress, and the adhesion (cohesive failure rate) were measured. And evaluated. This was used as initial data. Next, as an accelerated deterioration test for evaluating long-term adhesion water resistance, the remaining H-type block was immersed in warm water at 80 ° C. for 28 days, then taken out, modulus at 10% elongation (M10), maximum tensile stress The adhesiveness (cohesive failure rate) was measured, and the ruptured state of the silicone rubber was visually observed and evaluated. This was used as data after immersion in warm water. The fracture state of the silicone rubber was evaluated as a cohesive failure rate by visually observing the ratio of the area where the cohesive failure of the silicone rubber was observed on the fracture surface. That is, when the entire fracture surface is cohesive failure of silicone rubber, the cohesive failure rate is 100%, and it is judged that the adhesiveness is good. When the entire fracture surface is interfacial debonding, the cohesive failure rate is 0%, and it is determined that the adhesiveness is poor. Moreover, when the modulus at 10% elongation after immersion in warm water was 0.2 N / mm 2 or more, it was judged that the effect of suppressing the decrease in the modulus was sufficiently obtained. When it was less than 0.2 N / mm 2, it was judged that the effect of suppressing the decrease in modulus was insufficient.
実施例１〜５、比較例１〜５で得られた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性試験、耐温水接着性試験の結果をそれぞれ表１，２に示す。 Tables 1 and 2 show the results of the curability test and the hot water adhesion test of the room temperature-curable organopolysiloxane compositions obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5, respectively.
表１，２から分かるように、実施例１〜５で得られた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は硬化性及び接着性に優れ、とりわけ温水浸漬のような苛酷な環境下に一定時間置かれた後も接着性がほとんど低下せず、１０％伸張時モジュラスが０．２０Ｎ／ｍｍ2以上の高いモジュラスを維持することから、建築土木用途の防水シール材や構造接着用シーラント、複層ガラスの２次シール用シーリング材等のガラスやアルミニウムのシーリング材として有用であるといえる。 As can be seen from Tables 1 and 2, the room temperature curable organopolysiloxane compositions obtained in Examples 1 to 5 were excellent in curability and adhesiveness, and were placed in a harsh environment such as hot water immersion for a certain period of time. After that, the adhesiveness hardly deteriorates, and the modulus at 10% elongation maintains a high modulus of 0.20 N / mm 2 or more. Therefore, the waterproof sealing material for structural civil engineering, the sealant for structural adhesion, and the multilayer glass It can be said that it is useful as a sealing material for glass or aluminum such as a sealing material for secondary seals.
Claims (7)
（Ｂ）一分子内にケイ素原子に結合したアルコキシシリルアルキル基を少なくとも３個以上有するオルガノシロキサン化合物 ０．５〜１００質量部、
（Ｃ）硬化触媒 ０．００１〜２０質量部
を含んでなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 (A) 100 parts by mass of a diorganopolysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 20 to 1,000,000 mPa · s blocked at both ends of the molecular chain with a hydroxysilyl group, an alkoxysilyl group or an alkoxyalkoxysilyl group,
(B) 0.5 to 100 parts by mass of an organosiloxane compound having at least three alkoxysilylalkyl groups bonded to silicon atoms in one molecule;
(C) Curing catalyst A room temperature-curable organopolysiloxane composition comprising 0.001 to 20 parts by mass.
で示される基である。ｎはこのジオルガノポリシロキサンの２５℃の粘度を２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数である。）
で示されるものである請求項１記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 The diorganopolysiloxane of component (A) is represented by the following general formula (1)
It is group shown by these. n is a number that makes the viscosity of the diorganopolysiloxane at 25 ° C. 20 to 1,000,000 mPa · s. )
The room temperature-curable organopolysiloxane composition according to claim 1, which is represented by:
で表されるオルガノシロキサン化合物である請求項１又は２記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 (B) component is the following general formula (3)
The room temperature-curable organopolysiloxane composition according to claim 1, which is an organosiloxane compound represented by the formula:
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