JP2011084707A - 表面処理されたナノ充填剤を含む基板用ナノ複合材料の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明による基板用ナノ複合材料の製造方法は、主鎖に少なくとも1つの可溶性構造単位を有し、主鎖の両末端の少なくとも一方に熱硬化性官能基を有する熱硬化性液晶オリゴマーを製造するステップと、熱硬化性官能基と共有結合可能な反応基を有するアルコキシド金属化合物でナノ充填剤の表面を置換するステップと、表面が置換されたナノ充填剤と液晶オリゴマーを混合するステップとを含む方法と、主鎖に少なくとも1つの可溶性構造単位を有し、主鎖の両末端の少なくとも一方に熱硬化性官能基を有する熱硬化性液晶オリゴマーを製造するステップと、熱硬化性官能基と共有結合可能な反応基を有するアルコキシド金属化合物を液晶オリゴマーに添加するステップと、アルコキシド金属化合物で表面が置換可能なナノ充填剤を添加するステップとを含む方法を特徴とする。
【選択図】図2
Description
上記可溶性構造単位は、下記一般式(2)で表される化合物から選択される1種または2種以上の構造単位を含むことができる。
ここで、上記Arは下記一般式(3)で表される化合物から選択されるアリール基またはこれらの置換体であってもよい。
上記一般式(4)で表される構造単位は、下記一般式(5)で表される化合物から選択される1種または2種以上の構造単位を含むことができる。
ここで、上記Arは下記一般式(3)で表される化合物から選択されることができる。
好ましい一実施例によれば、上記熱硬化性液晶オリゴマーは下記一般式(7)または一般式(8)で表される化合物であることができる。
上記熱硬化性液晶オリゴマーの数平均分子量は500〜15,000であることができる。
上記可溶性構造単位は、また下記一般式(2)で表される化合物から選択される1種または2種以上の構造単位を含むことができる。
上記熱硬化性液晶オリゴマーを構成するそれぞれの構造単位において、Arは同一または異なって、Arの芳香族環は、アミド基、エステル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリール基、またはフルオロメチル基に置換可能である。
上記一般式(4)で表される構造単位は、下記一般式(5)で表される化合物から選択される1種または2種以上の構造単位を含むことができる。
上記一般式(5)で表される化合物から選択される構造単位が少なくとも2つ含まれる場合、それぞれの構造単位のArは同一または異なって、Arの芳香族環は、アミド基、エステル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリール基、またはフルオロメチル基に置換可能である。具体的に、上記Arは下記一般式(3)から選択されることができる。
Z1及びZ2は同一または異なって、それぞれ水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、マレイミド、ナジイミド、フタルイミド、アセチレン、プロパルギルエーテル、ベンゾシクロブテン、シアネート、及びこれらの置換体または誘導体からなる群より選択され、
nとmはそれぞれ独立して正の整数であり、好ましくは独立して1〜50の整数である。)
また、上記一般式(6)においてR1及びR2はブロック形態で繰り返されたり、ランダムに繰り返されることができる。例えば、Z1R1R1R1…R2R2R2Z2、Z1R1R1R2…R2R2Z2、Z1R1R2R2R2…R1R2Z2、またはZ1R1R2R1R2…R2R2Z2などの形態であることができる。
上記熱硬化性液晶オリゴマーの数平均分子量は500〜15,000であることができる。
1−1.4−ナジイミド安息香酸の合成
1000mlフラスコに5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物32.83g(0.2mol)及び氷酢酸400mlを入れて110℃に加熱して溶解させた後、過量の4−アミノ安息香酸41.1g(0.3mol)を投入した。投入後、2時間攪拌しながら反応させた後、室温で沈殿させた。沈殿物は氷酢酸と水でそれぞれ洗浄し、その後60℃の真空オーブンで乾燥させて4−ナジイミド安息香酸を製造した。このときの収率は95%であった。
凝縮器と攪拌器を装着した500mlフラスコにイソフタル酸10.789g(0.065mol)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸47.948g(0.254mol)、4−アミノフェノール14.187g(0.130mol)、無水酢酸58.396g(9.5mol)を入れて窒素雰囲気下で140℃まで徐々に温度を上げた後、温度を維持しながら3時間反応させてアセチル化反応を完結した。続いて、上記製造例1−1で得られた4−ナジイミド安息香酸36.79g(0.130mol)を添加した後、反応副産物である酢酸及び未反応の無水酢酸を除去しながら1〜2℃/分の速度で215℃まで昇温した後、その温度で4時間反応させて主鎖の両末端の少なくとも一方にナジイミド基が導入された下記一般式(9)で表される熱硬化性液晶オリゴマーを得た。
2−1.4−マレイミド−ベンゾイルクロライドの合成
250mlフラスコにp−アミノ安息香酸41.1g(0.3mol)及び酢酸300mlを入れて溶解させた後、無水マレイン酸29.4g(0.3mol)を10℃で徐々に添加して黄色の沈殿物を得た。該沈殿物をDMF/エタノール(50:50、w/w)溶液で再結晶した。再結晶された中間体を酢酸ナトリウムと無水酢酸を用いて85℃で15分間処理し、室温で冷却させた後、氷湯煎器で沈殿させて沈殿物を得た。得られた沈殿物をエチルアセテート/n−ヘキサン(50:50、w/w)溶液で再結晶してN−(p−カルボキシフェニル)マレイミドを得た。
250mlフラスコに100mlのジメチルホルムアミドを入れ、4−アミノフェノール3.274g(0.03mol)、4,4−ジヒドロキシビフェニル4.655g(0.025mol)、トリエチルアミン18mlを添加して溶解させた後、氷水に入れて冷却した状態でイソフタロイルクロライド10.151g(0.05mol)を添加した。室温で60時間反応させた後、水とエタノールで洗浄し乾燥した。
図7に示すような実験装置を用いて、下記の表1のように物質を定量した。
用意したTEOS6.4gを三口フラスコあるいはフラスコに入れて攪拌した。上記溶液に水をゆっくり入れた後5分後に、水酸化ナトリウム(NaOH)を少しずつ入れて攪拌しながらシリカ充填剤の中心形成反応を進行させた。
用意したPTES6.4gを三口フラスコあるいはフラスコに入れて攪拌した。上記溶液に水をゆっくり入れた後5分後に、水酸化ナトリウム(NaOH)0.2518gを少しずつ入れて攪拌しながらシリカ充填剤の中心形成反応を進行させた。
先ず、上記製造例3と同様にシリカ充填剤の表面反応を行った。
先ず、上記製造例3と同様にシリカ充填剤の表面反応を行った。
先ず、上記製造例3と同様にシリカ充填剤の表面反応を行った。
コンデンサ及び攪拌器を装着した100mlフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ20g、ジアミノジフェニルメタン(DDM)7.5g、及び2−メトキシエタノール(2−ME)20gを入れて90℃まで徐々に温度を上げながら攪拌してエポキシとDDMを溶かしながら混合する。温度を維持しながら2時間硬化反応させてキャスティングに適した適正粘度の溶液状態を得る。反応後、得られた溶液をPET表面にフィルムキャスティングして60℃オーブンで1時間乾燥させる。乾燥されたフィルムのPETを除去し、190℃オーブンで2時間完全硬化させた。
コンデンサ及び攪拌器を装着した100mlフラスコにビスフェノールA型エポキシ20g、ATMS7.5g、及び2−メトキシエタノール(2−ME)20gを入れて90℃まで徐々に温度を上げながら攪拌してエポキシとDDMを溶かしながら混合する。温度を維持しながら2時間硬化反応させてキャスティングに適した適正粘度の溶液状態を得る。反応後、得られた溶液をPET表面にフィルムキャスティングして60℃オーブンで1時間乾燥させる。乾燥されたフィルムのPETを除去し、190℃オーブンで2時間完全硬化させる。
Claims (31)
- 主鎖に少なくとも1つの可溶性構造単位を有し、主鎖の両末端の少なくとも一方に熱硬化性官能基を有する熱硬化性液晶オリゴマーを製造するステップと、前記熱硬化性官能基と共有結合可能な反応基を有するアルコキシド金属化合物でナノ充填剤の表面を置換するステップと、前記表面が置換されたナノ充填剤と前記液晶オリゴマーとを混合するステップと、
を含む基板用ナノ複合材料の製造方法。 - 主鎖に少なくとも1つの可溶性構造単位を有し、主鎖の両末端の少なくとも一方に熱硬化性官能基を有する熱硬化性液晶オリゴマーを製造するステップと、前記熱硬化性官能基と共有結合可能な反応基を有するアルコキシド金属化合物を前記液晶オリゴマーに添加するステップと、前記アルコキシド金属化合物で表面が置換可能なナノ充填剤を添加するステップと、
を含む基板用ナノ複合材料の製造方法。 - 前記可溶性構造単位が、C4〜C30のアリール−アミン基またはC4〜C30のアリール−アミド基を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記可溶性構造単位が、下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記C4〜C30のアリール基が、下記一般式(3)で表される化合物から選択されるアリール基またはこれらの置換体であることを特徴とする請求項4に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記可溶性構造単位が、下記一般式(2)で表される化合物から選択される1種または2種以上の構造単位を含むことを特徴とする請求項4に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記C4〜C30のアリール基が、下記一般式(3)で表される化合物から選択されるアリール基またはこれらの置換体であることを特徴とする請求項6に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記可溶性構造単位が、全体の構造単位の合計に対して5モル%を超え60モル%以下で含まれることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記熱硬化性液晶オリゴマーが、主鎖に下記一般式(4)で表される構造単位をさらに含むことを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記C4〜C30のアリール基が、下記一般式(3)で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項9に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記一般式(4)で表される構造単位が、下記一般式(5)で表される化合物から選択される1種または2種以上の構造単位を含むことを特徴とする請求項9に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記C4〜C30のアリール基が、下記一般式(3)で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項11に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記熱硬化性官能基が熱架橋性反応基であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記熱硬化性官能基が、マレイミド、ナジイミド、フタルイミド、アセチレン、プロパルギルエーテル、ベンゾシクロブテン、シアネート、及びこれらの置換体または誘導体からなる群より選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記熱硬化性液晶オリゴマーが、下記一般式(6)で表される化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記熱硬化性液晶オリゴマーが、下記一般式(7)または一般式(8)で表される化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記熱硬化性液晶オリゴマーの数平均分子量が、500〜15,000であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記表面が置換されたナノ充填剤の反応基が、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、メルカプト基からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記アルコキシド金属化合物の金属が、Ti、Al、Ge、Co、Ca、Hf、Fe、Ni、Nb、Mo、La、Re、Sc、Si、Ta、W、Y、Zr、及びVからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記アルコキシド金属化合物が、下記の化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記表面が置換されたナノ充填剤が、アルコキシド金属化合物からなる中心クラスタ構造を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記中心クラスタを形成するアルコキシド金属化合物の金属が、Ti、Al、Ge、Co、Ca、Hf、Fe、Ni、Nb、Mo、La、Re、Sc、Si、Ta、W、Y、Zr、及びVからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項21に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記中心クラスタを形成するアルコキシド金属化合物が、四官能基を有するアルコキシド金属化合物及び三官能基を有するアルコキシド金属化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項21に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記四官能基を有するアルコキシド金属化合物は、下記の化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項23に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記三官能基を有するアルコキシド金属化合物が、下記の化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項23に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記三官能基を有するアルコキシド金属化合物のメトキシシランがエトキシシランで置換されることを特徴とする請求項25に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 前記複合材料が、表面が置換されていないナノ充填剤をさらに含むことを特徴とする請求項1または2に記載の基板用ナノ複合材料の製造方法。
- 請求項1または2に記載の製造方法で製造されたナノ複合材料からなるフィルム。
- 請求項1または2に記載の製造方法で製造されたナノ複合材料を補強材中に含浸して製造するプリプレグ。
- 前記補強材が、ガラス繊維織物、アルミナガラス繊維織物、ガラス繊維不織布、セルロース不織布、カーボン繊維織物、及び高分子織物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項29に記載のプリプレグ。
- 請求項1または2に記載の製造方法で製造されたナノ複合材料を備えた基板。
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