JP2011063584A - トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
実験例−1
得られた化合物のTgは133℃であった。
実験例−2
実験例−3
得られた化合物のTgは107℃であった。
実験例−4
実験例−5
得られた化合物のTgは119℃であった。
実験例−6
実験例−7
得られた化合物のTgは112℃であった。
実験例−8
得られた化合物のTgは127℃であった。
実験例−9
実験例−10
得られた化合物のTgは122℃であった。
実験例−11
実験例−12
実験例−13
得られた化合物のTgは115℃であった。
実験例−14
得られた化合物のTgは118℃であった。
実験例−15
実験例−16
実験例−17
参考例−1
比較例−1
2−[4,4’’―ジ(2−ピリジル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニル−5’−イル]−4,6−ジ−p−トリル−1,3,5−トリアジンのTg測定
試験例−1
4,6−ジフェニル−2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリジル)ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジンを構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価
基板には2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し1.0×10−4Paまで減圧した。その後、図1の1で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4および電子輸送層5を順次成膜し、その後陰極層6を成膜した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅(II)を25nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’−ビス(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ビフェニル(NPD)を45nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、4,4’−ビス(2,2’−ジフェニルビニル)−1,1’−ジフェニル(DPVBi)と4,4’−ビス{2−[4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル]ビニル}ビフェニル(DPAVBi)を99:1wt%の割合で40nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層5としては、実験例1で得られた4,6−ジフェニル−2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリジル)ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を0.3〜0.5nm/秒の成膜速度で真空蒸着した。最後に、ITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極層6を成膜した。陰極層6は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ0.5nmと100nmの膜厚で真空蒸着し、2層構造とした。それぞれの膜厚は触針式膜厚測定計(DEKTAK)で測定した。さらにこの素子を酸素および水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂(ナガセケムテックス社製)を用いた。
試験例−2
試験例−1の発光層4を膜厚40nmのAlq3にした以外は、試験例−1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が5.2V、電流効率が2.5cd/Aであった。またこの素子の輝度半減時間は、2015時間であった。
試験例−3
試験例−1の電子輸送層5を膜厚20nmのAlq3にした以外は、試験例−1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が6.9V、電流効率が6.1cd/Aであった。また、この素子の輝度半減時間は、53時間であった。
試験例−4
試験例−2の電子輸送層5を膜厚20nmのAlq3にした以外は、試験例−2と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が5.4V、電流効率が4.3cd/Aであった。また、この素子の輝度半減時間は、1785時間であった。
試験例−5
試験例−1の電子輸送層5を膜厚20nmの4,6−ジフェニル−2−[5−(1−ナフチル)−4’−(2−ピリジル)ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジンにした以外は、試験例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が6.0V、電流効率が11.1cd/Aであった。また、この素子の輝度半減時間は、113時間であった。
試験例−6
試験例−1の電子輸送層5を膜厚20nmの2−[5−(9−フェナントリル)−3’−(3−ピリジル)ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジンにした以外は、試験例−1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が6.1V、電流効率が11.5cd/Aであった。また、この素子の輝度半減時間は、117時間であった。
試験例−7
試験例−1の電子輸送層5を膜厚20nmの2−[3−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−5−(9−フェナントリル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンにした以外は、試験例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が5.3V、電流効率が8.0cd/Aであった。
試験例−8
試験例−1の電子輸送層5を膜厚20nmの4,6−ジフェニル−2−[5−(9−フェナントリル)−3’−(2−ピリジル)ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジンにした以外は、試験例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が6.6V、電流効率が9.7cd/Aであった。
試験例−9
試験例−1において、正孔注入層2を10nmのフタロシアニン銅(II)、正孔輸送層3を30nmのN,N’−ビス(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ビフェニル(NPD)、発光層4を30nmの4,4’−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)とトリス(2−フェニルピリジナート)イリジウム(III)(Ir(PPy)3)を94:6wt%の割合の層とし、電子輸送層5を5nmのビス(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム(BAlq)及び45nmの2−[5−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−4’−(2−ピリジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを順次成膜した層とした。これ以外は試験例−1と同様の方法で有機電界発光素子を作製し、光特性を評価した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が7.7V、電流効率が29.2cd/Aであった。
試験例−10
試験例−9において、電子輸送層5を5nmのビス(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム(BAlq)及び45nmのAlq3にした以外は試験例−9と同様の方法で有機電界発光素子を作製し、光特性を評価した。作製した素子の測定値は、電流密度20mA/cm2流した時の電圧が9.0V、電流効率が26.7cd/Aであった。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (8)
- Ar1が、置換されていてもよいフェニル基である請求項1に記載の環状アジン誘導体。
- Ar3が置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいフェナントリル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいフルオレニル基又は置換されていてもよいトリフェニレニル基である請求項1又は2に記載の環状アジン誘導体。
- 一般式(2)
- 一般式(2)
- パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項4又は5に記載の環状アジン誘導体の製造方法。
- パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒であることを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の環状アジン誘導体の製造方法。
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---|---|
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Cited By (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013027846A1 (en) * | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
WO2014098043A1 (ja) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | 東ソー株式会社 | ピリミジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2014125449A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Tosoh Corp | 環状アジン化合物の製造方法 |
KR20140091049A (ko) * | 2011-11-11 | 2014-07-18 | 토소가부시키가이샤 | 질소함유 축환 방향족기를 가진 환상 아진 화합물과 그 제조 방법, 그리고 그것을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자 |
WO2015005351A1 (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-15 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP2015038062A (ja) * | 2013-07-19 | 2015-02-26 | 東ソー株式会社 | トリフェニレニル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2015096486A (ja) * | 2013-07-24 | 2015-05-21 | 東ソー株式会社 | フルオランテニル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
US9059411B2 (en) | 2012-02-29 | 2015-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2015126140A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 東ソー株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2015125814A1 (ja) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物及びその製造方法 |
WO2015156102A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含む有機電界発光素子用材料 |
WO2015182769A1 (ja) * | 2014-05-29 | 2015-12-03 | 東ソー株式会社 | キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途 |
KR20150143441A (ko) | 2013-04-18 | 2015-12-23 | 토소가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용의 복소환 화합물 및 그 용도 |
JP2016006039A (ja) * | 2014-05-27 | 2016-01-14 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2016019002A (ja) * | 2014-07-09 | 2016-02-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2016020332A (ja) * | 2014-06-18 | 2016-02-04 | 東ソー株式会社 | キナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途 |
JP2016020333A (ja) * | 2014-05-29 | 2016-02-04 | 東ソー株式会社 | ベンゾキナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途 |
JP2016141633A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
KR20170023025A (ko) | 2014-07-01 | 2017-03-02 | 토소가부시키가이샤 | 트라이아진 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 |
JP2017132734A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 東ソー株式会社 | フェナントリジニル基を有するトリアジン化合物及びその用途 |
JP2017178931A (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
US9923149B2 (en) | 2014-05-23 | 2018-03-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2018115151A (ja) * | 2017-01-13 | 2018-07-26 | 東ソー株式会社 | ベンゾイミダゾール基を有するトリアジン化合物 |
JP2018145166A (ja) * | 2016-03-29 | 2018-09-20 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
WO2018173882A1 (ja) * | 2017-03-21 | 2018-09-27 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP2018158918A (ja) * | 2017-03-21 | 2018-10-11 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料 |
KR20190019089A (ko) | 2016-06-24 | 2019-02-26 | 토소가부시키가이샤 | 트라이아진 화합물, 이의 제조 방법, 및 이것을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자 |
US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2019127440A (ja) * | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 東ソー株式会社 | 共役ピリジル基を有するトリアジン化合物 |
WO2019163959A1 (ja) * | 2018-02-26 | 2019-08-29 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP2019147791A (ja) * | 2018-02-26 | 2019-09-05 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP2020033264A (ja) * | 2018-08-27 | 2020-03-05 | 東ソー株式会社 | ナフチレン基を有するトリアジン化合物 |
US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210080383A (ko) | 2018-10-22 | 2021-06-30 | 토소가부시키가이샤 | 환상 아진 화합물, 유기 전계발광소자용 재료, 유기 전계발광소자용 전자수송 재료 및 유기 전계발광소자 |
CN113166098A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-07-23 | 东曹株式会社 | 三嗪化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 |
US11189800B2 (en) | 2017-07-10 | 2021-11-30 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210127291A (ko) | 2020-04-13 | 2021-10-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001143869A (ja) * | 1998-12-25 | 2001-05-25 | Konica Corp | エレクトロルミネッセンス材料、エレクトロルミネッセンス素子及び色変換フィルター |
JP2004002297A (ja) * | 2002-04-11 | 2004-01-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004031004A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
WO2005085387A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006510732A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-03-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセントデバイス |
JP2006176448A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007137829A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-07 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なトリアジン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008280330A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-11-20 | Tosoh Corp | フェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP2011121934A (ja) * | 2009-11-12 | 2011-06-23 | Tosoh Corp | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
-
2010
- 2010-08-18 JP JP2010183145A patent/JP5812583B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001143869A (ja) * | 1998-12-25 | 2001-05-25 | Konica Corp | エレクトロルミネッセンス材料、エレクトロルミネッセンス素子及び色変換フィルター |
JP2004002297A (ja) * | 2002-04-11 | 2004-01-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004031004A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2006510732A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-03-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセントデバイス |
WO2005085387A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006176448A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007137829A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-07 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なトリアジン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008280330A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-11-20 | Tosoh Corp | フェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP2011121934A (ja) * | 2009-11-12 | 2011-06-23 | Tosoh Corp | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
Cited By (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103155201A (zh) * | 2011-08-25 | 2013-06-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及新型有机化合物 |
US11008510B2 (en) | 2011-08-25 | 2021-05-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
WO2013027846A1 (en) * | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
US11773321B2 (en) | 2011-08-25 | 2023-10-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
US9663711B2 (en) | 2011-08-25 | 2017-05-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
CN103155201B (zh) * | 2011-08-25 | 2017-11-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及新型有机化合物 |
KR102003090B1 (ko) * | 2011-11-11 | 2019-10-01 | 토소가부시키가이샤 | 질소함유 축환 방향족기를 가진 환상 아진 화합물과 그 제조 방법, 그리고 그것을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자 |
KR20140091049A (ko) * | 2011-11-11 | 2014-07-18 | 토소가부시키가이샤 | 질소함유 축환 방향족기를 가진 환상 아진 화합물과 그 제조 방법, 그리고 그것을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자 |
US9059411B2 (en) | 2012-02-29 | 2015-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
WO2014098043A1 (ja) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | 東ソー株式会社 | ピリミジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2014125449A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Tosoh Corp | 環状アジン化合物の製造方法 |
US9780310B2 (en) | 2013-04-18 | 2017-10-03 | Tosoh Corporation | Heterocyclic compound for organic electroluminescent device and its application |
KR20150143441A (ko) | 2013-04-18 | 2015-12-23 | 토소가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용의 복소환 화합물 및 그 용도 |
JP2015034159A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
KR20160032020A (ko) | 2013-07-09 | 2016-03-23 | 토소가부시키가이샤 | 아다만틸기를 가진 환상 아진 화합물, 제조 방법, 및 상기 화합물을 구성 성분으로서 함유하는 유기 전계발광소자 |
US9812652B2 (en) | 2013-07-09 | 2017-11-07 | Tosoh Corporation | Cyclic azine compound having adamantyl group, production method, and organic electroluminescent device containing it as constituent component |
WO2015005351A1 (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-15 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP2015038062A (ja) * | 2013-07-19 | 2015-02-26 | 東ソー株式会社 | トリフェニレニル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2015096486A (ja) * | 2013-07-24 | 2015-05-21 | 東ソー株式会社 | フルオランテニル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2015126140A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 東ソー株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2015125814A1 (ja) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物及びその製造方法 |
KR20160117492A (ko) | 2014-02-21 | 2016-10-10 | 토소가부시키가이샤 | 트라이아진 화합물 및 그의 제조 방법 |
JP2015199681A (ja) * | 2014-04-07 | 2015-11-12 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含む有機電界発光素子用材料 |
WO2015156102A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含む有機電界発光素子用材料 |
US10770660B2 (en) | 2014-05-23 | 2020-09-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9923149B2 (en) | 2014-05-23 | 2018-03-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2016006039A (ja) * | 2014-05-27 | 2016-01-14 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
WO2015182769A1 (ja) * | 2014-05-29 | 2015-12-03 | 東ソー株式会社 | キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途 |
JP2016020333A (ja) * | 2014-05-29 | 2016-02-04 | 東ソー株式会社 | ベンゾキナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途 |
JP2016020332A (ja) * | 2014-06-18 | 2016-02-04 | 東ソー株式会社 | キナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途 |
KR20170023025A (ko) | 2014-07-01 | 2017-03-02 | 토소가부시키가이샤 | 트라이아진 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 |
JP7313500B2 (ja) | 2014-07-09 | 2023-07-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
US11456423B2 (en) | 2014-07-09 | 2022-09-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2022091758A (ja) * | 2014-07-09 | 2022-06-21 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
US11024811B2 (en) | 2014-07-09 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957047B2 (en) | 2014-07-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2016019002A (ja) * | 2014-07-09 | 2016-02-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11641774B2 (en) | 2014-09-29 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342510B2 (en) | 2014-10-06 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2016141633A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2017132734A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 東ソー株式会社 | フェナントリジニル基を有するトリアジン化合物及びその用途 |
JP2018145166A (ja) * | 2016-03-29 | 2018-09-20 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2017178931A (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
KR20190019089A (ko) | 2016-06-24 | 2019-02-26 | 토소가부시키가이샤 | 트라이아진 화합물, 이의 제조 방법, 및 이것을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자 |
JP2018115151A (ja) * | 2017-01-13 | 2018-07-26 | 東ソー株式会社 | ベンゾイミダゾール基を有するトリアジン化合物 |
JP2018158918A (ja) * | 2017-03-21 | 2018-10-11 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP7318178B2 (ja) | 2017-03-21 | 2023-08-01 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料 |
WO2018173882A1 (ja) * | 2017-03-21 | 2018-09-27 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料 |
US11189800B2 (en) | 2017-07-10 | 2021-11-30 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
JP2019127440A (ja) * | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 東ソー株式会社 | 共役ピリジル基を有するトリアジン化合物 |
JP7192211B2 (ja) | 2018-01-22 | 2022-12-20 | 東ソー株式会社 | 共役ピリジル基を有するトリアジン化合物 |
WO2019163959A1 (ja) * | 2018-02-26 | 2019-08-29 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP2019147791A (ja) * | 2018-02-26 | 2019-09-05 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP7379830B2 (ja) | 2018-02-26 | 2023-11-15 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 |
JP2020033264A (ja) * | 2018-08-27 | 2020-03-05 | 東ソー株式会社 | ナフチレン基を有するトリアジン化合物 |
KR20210080383A (ko) | 2018-10-22 | 2021-06-30 | 토소가부시키가이샤 | 환상 아진 화합물, 유기 전계발광소자용 재료, 유기 전계발광소자용 전자수송 재료 및 유기 전계발광소자 |
KR20210097688A (ko) | 2018-11-30 | 2021-08-09 | 토소가부시키가이샤 | 트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료 및 유기전계발광소자 |
CN113166098A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-07-23 | 东曹株式会社 | 三嗪化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5812583B2 (ja) | 2015-11-17 |
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