JP2010540472A - メソゲンダイマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、負の光学的分散を有する複屈折フィルムにおける使用に特に適する新規なメソゲンダイマー化合物と、それらを含む新規な液晶(LC)調合物およびポリマーフィルムと、光学的、電気光学的、電子的、半導体性または発光性部品または装置における前記ダイマー、調合物およびフィルムの使用とに関する。
【選択図】なし
Description
−1個以上の非芳香族環を含む2個のメソゲン基と、
−任意成分として、直接またはスペーサー基を介するかのいずれかにより少なくとも1個のメソゲン基に接続されている1個以上の重合性基と、
−パイ共役直線状カルビルまたはヒドロカルビル基、芳香族およびヘテロ芳香族基より選択され、それぞれのメソゲン基の非芳香族環においてsp3混成C原子またはSi原子に結合されている1個以上のサブ基を含み、メソゲン基を連結する架橋基とを含む。
用語「液晶またはメソゲン化合物」は、1個以上のカラミチック(棒または板/ラス形状)またはディスコチック(ディスク形状)メソゲン基を含む化合物を意味する。
R(λ)=Δn(λ)・d
に従い定義される。光学的リターデーションRは、複屈折材料を通過する際にS偏光およびP偏光が進む光路長の違いをナノメータで表す。「軸上」リターデーションとは、サンプル表面に対して垂直入射におけるリターデーションを意味する。
好ましくは、以降「ゲスト成分」または「ゲスト化合物」と呼び、上および下で記載される通りの構造的特徴を有する1種類以上のダイマーを含み、更に、以降「ホスト成分」または「ホスト混合物」と呼び、単一の化合物または化合物の混合物のいずれでも構わないLC材料、好ましくは、ネマチック相を有する重合性LCホスト混合物を含むLC調合物を重合することで本発明による複屈折ポリマーフィルムを調製する。用語「ゲスト」および「ホスト」は、最終LC混合物におけるゲスト成分の量が50重量%を超え、最終LC混合物におけるホスト成分の量が50重量%未満となる可能性を除外するものではない。
(1)550nmにおいて負の複屈折および正常(正)の複屈折分散(例えば、負のカラミチック化合物)、または
(2)550nmにおいて正の複屈折および反転(負)の複屈折分散を有する。この場合、ゲスト成分が450nmにおいて負の複屈折を有するのであれば、Δn(450)/Δn(550)は負となり得る。
Q1、2は、それぞれ互いに独立に、CHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれの出現において互いに独立に、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択され、1個以上の基R5で置換されていてもよく、ただし、−(A1−Z1)m−U1−(Z2−A2)n−および−(A3−Z3)o−U2−(Z4−A4)p−のそれぞれは非芳香族基よりも多数の芳香族基を含有せず、好ましくは、1個より多い芳香族基を含有せず、
Z1〜4は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2 ) 3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
m、n、oおよびpは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜5は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、前記化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1〜5を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
W’は、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子の、直鎖状、分岐状または環状アルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’およびX”は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレンであり、無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、R0およびR00は上で与えられる意味を有するか、または、alkylは単結合を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01、02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4個以上、好ましくは、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、コレステリル、エストラジオール、またはメンチルまたはシトロネリルなどの、テルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合、互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
−複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイなどで、読み出し、書き込み、再書き込みのデータ記憶システムを含む、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置におけるリターディング部品
−カメラなどの光学的装置用の色消しリターダー
−OLEDおよびLCDを含むディスプレイ用の色消しリターダーが挙げられる。
化合物(1.7)を下記の通り調製する。
化合物(2)を例1に類似して調製する。
化合物(5.3)を下記の通り調製する。
以下の混合物を調製する:
以下の混合物を調製する:
以下の混合物を比較例として調製する。この混合物は、上述のダイマー化合物を一切含有しない:
Claims (25)
- 2個のサブユニットを含む化合物であって、それぞれのサブユニットは、
−1個以上の非芳香族環を含む2個のメソゲン基と、
−任意成分として、直接またはスペーサー基を介するかのいずれかにより少なくとも1個のメソゲン基に接続されている1個以上の重合性基と、
−パイ共役直線状カルビルまたはヒドロカルビル基、芳香族およびヘテロ芳香族基より選択され、それぞれのメソゲン基の非芳香族環においてsp3混成C原子またはSi原子に結合されている1個以上のサブ基を含み、メソゲン基を連結する架橋基と
を含む化合物。 - 前記メソゲン基は、不飽和または芳香族環よりも多数の飽和環を含むことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記架橋基は、パイ共役直線状基、芳香族およびヘテロ芳香族基より選択されるサブ基から成ることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記架橋基は、前記メソゲン基に含まれるシクロヘキシレンまたはシラナン環に軸方向の位置で連結されており、置換されていてもよく、ただし、1個以上の隣接していないC原子はSiで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよいことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下の式より選択される請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
Wは、スペーサー基であり、
U1、2は、それぞれ互いに独立に、
Q1、2は、それぞれ互いに独立に、CHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれの出現において互いに独立に、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択され、1個以上の基R5で置換されていてもよく、ただし、−(A1−Z1)m−U1−(Z2−A2)n−および−(A3−Z3)o−U2−(Z4−A4)p−のそれぞれは非芳香族基よりも多数の芳香族基を含有せず、好ましくは、1個より多い芳香族基を含有せず、
Z1〜4は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2 ) 3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
m、n、oおよびpは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜5は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、前記化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1〜5を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。) - 前記架橋基または式Iにおける−(B)q−は、−C≡C−、−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−C≡C−および下式より選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記芳香族および非芳香族基または式IにおけるA1〜4は、トランス−1,4−シクロヘキシレンおよび請求項6で定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンより選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記メソゲン基は1個より多い不飽和または芳香族環を含有しないことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記メソゲン基における前記芳香族および非芳香族環式基を連結する前記架橋基または式IにおけるZ1〜4は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2 ) 3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択され、ただし、R0、R00、Y1およびY2は、請求項5で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記重合性基または式IにおけるPは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
- 2個の前記サブユニットを結合している前記スペーサー基または式IにおけるWは、式X’W’−X”から選択され、式中、
W’は、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’およびX”は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
および、R0、R00、Y1およびY2は、請求項5で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記重合性基に接続されているスペーサー基または式IにおけるSpは、P−Sp−がP−Sp’−X’−となるように式Sp’−X’から選択され、ただし、Sp’は請求項12において与えられるW’の意味の1つを有し、X’は請求項12において定義される通りであることを特徴とする請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物を含むLC調合物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、および1種類以上の更なる化合物を含み、ただし、前記化合物の少なくとも1種類は重合性である重合性LC調合物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物またはLC調合物を、それのLC相において配向された状態で薄膜の形態で重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- R450/R550<1の複屈折ポリマーフィルムであって、ただし、R450は450nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、R550は550nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、前記フィルムは請求項1〜17のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物またはLC調合物を重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- 光学的、電子的および電気光学的部品および装置における、好ましくは、負の光学的分散を有する光学的フィルム、リターダーまたはコンペンセータにおける請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物、LC調合物およびポリマーフィルムの使用。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物、LC調合物またはポリマーフィルムを含む光学的、電子的または電気光学的部品または装置。
- Aプレート、Cプレート、負のCプレートまたはOプレート、ツイスト光学的リターダー、ツイスト1/4波長箔(QWF)、光学的二軸フィルム、色消しリターダー、色消しQWFまたは半波長箔(HWF)、コレステリック、スメクチック、ネマチックまたはブルー相を有するフィルム、ホメオトロピック、スプレイ、チルト、平面またはブルー相配向を有するフィルムより選択され、均一に配向しているか、または異なる配向のパターンを示す光学的一軸フィルムであることを特徴とする請求項21に記載の光学的部品。
- LCDの視野角増大のための光学的コンペンセーションフィルム、輝度増強フィルムにおける部品、または反射型または半透過型LCDにおける色消し素子であることを特徴とする請求項21に記載の光学的部品。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、着色画像、装飾またはセキュリティーマーク、LC顔料、接着剤、非線形光学(NLO)装置、光学情報記憶装置、電子装置、有機半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄膜トランジスタ(TFT)、無線識別(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、有機光起電(OPV)装置、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)、有機集積回路(O−IC)、照明装置、センサー装置、電極材料、光導電体、光検出器、電子写真記録装置、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基材、導電性パターン、光導電体、電子写真用途、電子写真記録、有機記憶装置、バイオセンサー、バイオチップ、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置、複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイ、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システム、またはカメラより選択されることを特徴とする請求項21に記載の装置または部品。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法であって、
a)ブチルリチウム存在下において適切に置換されたアセチレンを置換されていてもよいシクロヘキサノンと反応させ、
b)それにより形成された異性体を分離し、
c)工程a)およびb)に従って調製された1種類の異性体のヒドロキシ基を重合性基と反応させ、
d)同一または異なるシクロヘキサノンおよびアセチレン遊離体で工程a)およびb)を繰り返し、
e1)工程d)により調製された1種類の異性体をジハロアルカンおよびブチルリチウムと反応させてジエーテル化合物を生じるか、または
e2)工程d)により調製された1種類の異性体を二酸と反応させてジエステル化合物を生じ、
f)工程e1)またはe2)により調製されたジエステルまたはジエーテルをジハロ芳香族化合物と園頭条件下においてカップリングし、
g)工程c)の生成物を工程f)の生成物と園頭条件下において反応させる方法。
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