JP2010530866A - 除草作用を有するピペラジン化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、以下に定義される一般式（Ｉ）のピペラジン化合物及び除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための組成物及び望ましくない植物生長を防除する方法に関する。式（Ｉ）において、Ａ１、Ａ２は、それぞれ独立して、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、ＲａはＡ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ酸素、硫黄又はＮＲｙ１基であり、そして可変物Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、請求項及び明細書で定義されるとおりである。
Description
本発明は、以下で定義される一般式Ｉのピペラジン化合物及び除草剤としてのそれらの使用に関する。更に、本発明は、作物保護のための組成物及び望ましくない植生を防除する方法に関する。
植物病原体Ｓ・スカビイス (S. scabies) により産生されるタキストミンＡ及びＢ (King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (1992) 40, 834-837) は、中央のピペラジン−２，５−ジオン環を有する天然産物であり、これは３位に４−ニトロインドール−３−イルメチル基を、そして任意により２−位にＯＨ置換ベンジル基を有していた。それらの植物傷害活性により、このクラスの化合物は除草剤としての可能な用途についても検討された (King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (2001) 49, 2298-2301)。
EP-A 181152 及び EP-A 243122 は、類似構造のピペラジン化合物及び血小板活性化因子の拮抗剤としてのそれらの使用を記載している。
WO 99/48889、WO 01/53290 及び WO 2005/011699 は、３及び６位の一方にメチレン又はメチン基を介して結合している４−イミダゾリル基を有し、そして他方の３又は６位にベンジル又はベンジリデン基を有する２，５−ジケトピペラジン化合物を記載している。これらの化合物は抗腫瘍活性を有する。
US 2003/0171379 A1 は、医学における抗炎症剤としてのマクタナミド、すなわち式Ａの静真菌性ジケトピペラジン
〔式中、ＲはＨ又はメチルである〕の使用を記載している。
タキストミンＡ及びＢの製造についての合成上の研究に関連して、J. Gelin et al., J. Org. Chem. 58, 1993, pp. 3473-3475 及び J. Moyroud et al., Tetrahedron 52, 1996, pp. 8525-8543 は、デヒドロタキストミン誘導体を記載している。特に、下記式の化合物
〔式中、Ｒは水素又はＮＯ２である〕が記載されている。
N. Saito et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1997, pp. 53-69 は、特に、エクテイナシジン類の製造のための前駆体としての、下記式の化合物
〔式中、Ｒｙは水素又はベンジルであり、そしてＲｘは水素、アセチル又はイソプロピルオキシカルボニルである〕を記載している。
フタラシジン類の製造についての合成上の研究に関連して、Z.Z. Liu et al., Chinese Chem. Lett. 13(8) 2002, pp. 701-704 は、Ｂｎがベンジルである下記式の中間体を記載している：
J. Bryans et al., Journal of Antibiotics 49(10), 1996, pp. 1014-1021 は、下記式の化合物を記載している：
以前の特許出願 PCT/EP2007/050067 (=WO 2007/077247) は、３位にメチン基を介して結合しているアリール又はヘタリール基を有し、そして６位にメチレン基を介して結合しているアリール又はヘタリール基を有する２，５−ジケトピペラジン化合物を記載している。
以前の特許出願 PCT/EP2006/070271 (=WO 2007/077201) は、３位及び６位の両方にメチレン基を介して結合しているアリール又はヘタリール基を有する２，５−ジケトピペラジン化合物を記載している。
本発明の目的は、除草活性を有する化合物を提供することである。特に低い施用量でさえも高い除草活性を有し、そして商業的使用のための作物植物と十分に適合する化合物が、特に提供されるべきである。
これらの及び更なる目的は以下で定義される式Ｉの化合物及びそれらの農業上適切な塩により達成される。
従って、本発明は、式Ｉのピペラジン化合物
〔式中、
Ａ１、Ａ２は、互いに独立して、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、ＲａはＡ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、
Ｙ１は、酸素、硫黄又は基ＮＲｙ１であり、ここで、Ｒｙ１は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択され；
Ｙ２は、酸素、硫黄又は基ＮＲｙ２であり、ここで、Ｒｙ２は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択され；
ここで、置換基Ｙ１及びＹ２の上記の脂肪族又は環式部分は非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒａはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、アリール、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）（Ｒ９ａ）、Ｚ２Ｂ（ＯＲ１０）２、Ｚ３ＣＯＲ１１、Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３、Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４、Ｚ６ＯＲ１５、Ｚ７ＳＲ１６、Ｚ７Ｓ（Ｏ）Ｒ１６及びＺ７ＳＯ２Ｒ１６からなる群から選択され；
ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素であるか、又はＲａのために与えられる意味の一つを有し；そして
ここで、Ａ１の隣接環原子に結合する二つの基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃ、又はＡ２の隣接環原子に結合する二つの基Ｒｄ、Ｒｅ又はＲｆは、直鎖状Ｃ３−Ｃ６−アルキレンであってもよく、これは部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく、ここで、Ｃ３−Ｃ６−アルキレン中のＣＨ２基はカルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基で置き換えられていてよく、そしてＣ３−Ｃ６−アルキレン中の１又は２個の隣接しないＣＨ２基は、何れの場合にも酸素、硫黄又は基ＮＲ３４で置き換えられていてよく、ここで、Ｒ３４はＲ１２のために与えられる意味の一つを有し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記の群：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、ＳＯ２Ｒ２５及びＳｉ（Ｒ２５ａ）３からなる群から選択され；
ここで、Ｒ１は、更にハロゲンであってよく；そして
ここで、置換基Ｒ１及びＲ２の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は基ＣＯＲ２１、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり、
ここで、置換基Ｒ４の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ４−Ｃ８−アルカジエニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ６１、Ｚ８ＮＲ６２Ｒ６３、Ｚ１１ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ６４、ＯＲ６５、Ｚ９ＳＲ６５ａ、Ｚ９Ｓ（Ｏ）Ｒ６６、Ｚ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６６又はＺ１０Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６７）２であり；又は
Ｒ３は、Ｒ５と一緒になって化学結合であり；
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ４−Ｃ８−アルカジエニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ６１、Ｚ８ＮＲ６２Ｒ６３、Ｚ１１ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ６４、ＯＲ６５、Ｚ９ＳＲ６５ａ、Ｚ９Ｓ（Ｏ）Ｒ６６、Ｚ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６６又はＺ１０Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６７）２であり；
ここで、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり；
Ｒ８はＲ４のために与えられる意味の一つを有し；
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ６７は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、そしてＺ２Ｂ（ＯＲ１０）２中の基Ｒ１０は、一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレン鎖を形成してよく；又は
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１１、Ｒ６１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり、
Ｒ１２及びＲ６２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ１３及びＲ６３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ１４、Ｒ６４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はフェニルであり；
Ｒ１５、Ｒ６５ａは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ６５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１６、Ｒ６６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル又はフェノキシであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０及びＺ１１は、互いに独立して、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（Ｒ１７）−、−Ｓ−ＣＨ（Ｒ１８）−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１９）−又は−ＳＯ２ＣＨ（Ｒ２０）−であり、ここで、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシ又はヘテロシクリルであり；又は
Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり；又は
Ｒ２４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル又はフェノキシであり；
Ｒ２５ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
ここで、置換基Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２５ａ、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６２ａ、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６５ａ、Ｒ６６及びＲ６７の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は［トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は同素環式部分は、完全に又は部分的にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）−アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）−アミノカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルの１〜３個を有していてよく、ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい〕；又は
Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３であり、ここで、ｎは１又は２であり；
Ｒ３０及びＲ３１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニ又はＣ２−Ｃ６−アルキニル〔ここで、置換基Ｒ３０及びＲ３１ の脂肪族又は同素環式部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい〕、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい〕であり；そして
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル置換基は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよく；そして
ここで、下記の条件：
ａ）Ｒ１は、基Ｒ２又は基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｂ）Ｒ１は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、共有結合であるか、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＢで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｃ）Ｒ１は、基Ｒ８又は存在するならば基Ｒｙ１と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＣで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｄ）Ｒ１は、基Ｒ６と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＤで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｅ）Ｒ２は、基Ｒ６と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＥで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｆ）Ｒ２は、基Ｒａ又はＲｂの一つと一緒になって、共有結合、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＦで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｇ）Ｒ２は、基Ｒ４又は存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＧで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｈ）Ｒ２は、基Ｒ５と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＨで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｉ）Ｒ３は、基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｋ）Ｒ３は、基Ｒ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＫで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｌ）Ｒ４は、基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｍ）Ｒ５は、基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＭで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｎ）Ｒ５は、基Ｒ６と一緒になって、１、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＮで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｏ）Ｒ６は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＯで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｐ）Ｒ６は、存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＰで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｑ）Ｒ６は、基Ｒ７と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＱで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｒ）Ｒ７は、基Ｒ８と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＲで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｓ）Ｒ８は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＳで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｔ）Ｒ８は、存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＴで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ここで、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＩ、ＲＫ、ＲＬ、ＲＭ、ＲＮ、ＲＯ、ＲＰ、ＲＱ、ＲＲ、ＲＳ及びＲＴは、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル又はベンジルのフェニル環は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい；
ｕ）Ｒ３及びＲ４は、一緒になって、ケト基又は基ＮＲ３ａを形成し、ここで、Ｒ３ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択される；
ｖ）Ｒ７及びＲ８は、一緒になって、ケト基又は基ＮＲ７ａを形成し、ここで、Ｒ７ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択される；
の一つ又は二つを満足することもあり；
そして、もしも
ｉ）条件ａ）〜ｃ）、ｆ）〜ｍ）又はｒ）〜ｖ）の少なくとも一つを満たす場合、
及び／又は
ｉｉ）二つの基Ｙ１、Ｙ２の少なくとも一つが、酸素とは異なる基である場合、
及び／又は
ｉｉｉ）Ｒ５が、水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ６−アルキル［ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルが非置換であるか、又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい］とは異なる場合；
及び／又は
ｉｖ）基Ｒ７、Ｒ８の一方又は両方が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシが非置換であるか、又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい］とは異なる基である場合；
及び／又は
ｖ）基Ｒ１、Ｒ２の一方又は両方が、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、置換基Ｒ１及びＲ２の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分が、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい場合；
及び／又は
ｖｉ）Ｒａが、ＳＦ５、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）（Ｒ９ａ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分が、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい場合；
には、
Ｒ６は、水素、ＯＨ、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ６−アルキル基であってもよく、そして／又は次の基：
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
そして、もしも
Ｒ３が、Ｒ５と一緒になって、化学結合である場合には、
Ｒ６は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい、そして／又は次の基：
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよいＣ１−Ｃ６−アルコキシではない〕；
又はその塩
を提供する。
Ａ１、Ａ２は、互いに独立して、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、ＲａはＡ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、
Ｙ１は、酸素、硫黄又は基ＮＲｙ１であり、ここで、Ｒｙ１は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択され；
Ｙ２は、酸素、硫黄又は基ＮＲｙ２であり、ここで、Ｒｙ２は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択され；
ここで、置換基Ｙ１及びＹ２の上記の脂肪族又は環式部分は非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒａはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、アリール、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）（Ｒ９ａ）、Ｚ２Ｂ（ＯＲ１０）２、Ｚ３ＣＯＲ１１、Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３、Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４、Ｚ６ＯＲ１５、Ｚ７ＳＲ１６、Ｚ７Ｓ（Ｏ）Ｒ１６及びＺ７ＳＯ２Ｒ１６からなる群から選択され；
ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素であるか、又はＲａのために与えられる意味の一つを有し；そして
ここで、Ａ１の隣接環原子に結合する二つの基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃ、又はＡ２の隣接環原子に結合する二つの基Ｒｄ、Ｒｅ又はＲｆは、直鎖状Ｃ３−Ｃ６−アルキレンであってもよく、これは部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく、ここで、Ｃ３−Ｃ６−アルキレン中のＣＨ２基はカルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基で置き換えられていてよく、そしてＣ３−Ｃ６−アルキレン中の１又は２個の隣接しないＣＨ２基は、何れの場合にも酸素、硫黄又は基ＮＲ３４で置き換えられていてよく、ここで、Ｒ３４はＲ１２のために与えられる意味の一つを有し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記の群：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、ＳＯ２Ｒ２５及びＳｉ（Ｒ２５ａ）３からなる群から選択され；
ここで、Ｒ１は、更にハロゲンであってよく；そして
ここで、置換基Ｒ１及びＲ２の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は基ＣＯＲ２１、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり、
ここで、置換基Ｒ４の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ４−Ｃ８−アルカジエニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ６１、Ｚ８ＮＲ６２Ｒ６３、Ｚ１１ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ６４、ＯＲ６５、Ｚ９ＳＲ６５ａ、Ｚ９Ｓ（Ｏ）Ｒ６６、Ｚ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６６又はＺ１０Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６７）２であり；又は
Ｒ３は、Ｒ５と一緒になって化学結合であり；
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ４−Ｃ８−アルカジエニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ６１、Ｚ８ＮＲ６２Ｒ６３、Ｚ１１ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ６４、ＯＲ６５、Ｚ９ＳＲ６５ａ、Ｚ９Ｓ（Ｏ）Ｒ６６、Ｚ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６６又はＺ１０Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６７）２であり；
ここで、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり；
Ｒ８はＲ４のために与えられる意味の一つを有し；
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ６７は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、そしてＺ２Ｂ（ＯＲ１０）２中の基Ｒ１０は、一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレン鎖を形成してよく；又は
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１１、Ｒ６１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり、
Ｒ１２及びＲ６２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ１３及びＲ６３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ１４、Ｒ６４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はフェニルであり；
Ｒ１５、Ｒ６５ａは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ６５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１６、Ｒ６６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル又はフェノキシであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０及びＺ１１は、互いに独立して、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（Ｒ１７）−、−Ｓ−ＣＨ（Ｒ１８）−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１９）−又は−ＳＯ２ＣＨ（Ｒ２０）−であり、ここで、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシ又はヘテロシクリルであり；又は
Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり；又は
Ｒ２４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル又はフェノキシであり；
Ｒ２５ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
ここで、置換基Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２５ａ、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６２ａ、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６５ａ、Ｒ６６及びＲ６７の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は［トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は同素環式部分は、完全に又は部分的にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）−アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）−アミノカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルの１〜３個を有していてよく、ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい〕；又は
Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３であり、ここで、ｎは１又は２であり；
Ｒ３０及びＲ３１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニ又はＣ２−Ｃ６−アルキニル〔ここで、置換基Ｒ３０及びＲ３１ の脂肪族又は同素環式部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい〕、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい〕であり；そして
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル置換基は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよく；そして
ここで、下記の条件：
ａ）Ｒ１は、基Ｒ２又は基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｂ）Ｒ１は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、共有結合であるか、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＢで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｃ）Ｒ１は、基Ｒ８又は存在するならば基Ｒｙ１と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＣで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｄ）Ｒ１は、基Ｒ６と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＤで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｅ）Ｒ２は、基Ｒ６と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＥで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｆ）Ｒ２は、基Ｒａ又はＲｂの一つと一緒になって、共有結合、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＦで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｇ）Ｒ２は、基Ｒ４又は存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＧで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｈ）Ｒ２は、基Ｒ５と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＨで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｉ）Ｒ３は、基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｋ）Ｒ３は、基Ｒ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＫで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｌ）Ｒ４は、基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｍ）Ｒ５は、基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＭで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｎ）Ｒ５は、基Ｒ６と一緒になって、１、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＮで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｏ）Ｒ６は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＯで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｐ）Ｒ６は、存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＰで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｑ）Ｒ６は、基Ｒ７と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＱで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｒ）Ｒ７は、基Ｒ８と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＲで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｓ）Ｒ８は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＳで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｔ）Ｒ８は、存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＴで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ここで、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＩ、ＲＫ、ＲＬ、ＲＭ、ＲＮ、ＲＯ、ＲＰ、ＲＱ、ＲＲ、ＲＳ及びＲＴは、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル又はベンジルのフェニル環は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい；
ｕ）Ｒ３及びＲ４は、一緒になって、ケト基又は基ＮＲ３ａを形成し、ここで、Ｒ３ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択される；
ｖ）Ｒ７及びＲ８は、一緒になって、ケト基又は基ＮＲ７ａを形成し、ここで、Ｒ７ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択される；
の一つ又は二つを満足することもあり；
そして、もしも
ｉ）条件ａ）〜ｃ）、ｆ）〜ｍ）又はｒ）〜ｖ）の少なくとも一つを満たす場合、
及び／又は
ｉｉ）二つの基Ｙ１、Ｙ２の少なくとも一つが、酸素とは異なる基である場合、
及び／又は
ｉｉｉ）Ｒ５が、水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ６−アルキル［ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルが非置換であるか、又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい］とは異なる場合；
及び／又は
ｉｖ）基Ｒ７、Ｒ８の一方又は両方が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシが非置換であるか、又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい］とは異なる基である場合；
及び／又は
ｖ）基Ｒ１、Ｒ２の一方又は両方が、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、置換基Ｒ１及びＲ２の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分が、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい場合；
及び／又は
ｖｉ）Ｒａが、ＳＦ５、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）（Ｒ９ａ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分が、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい場合；
には、
Ｒ６は、水素、ＯＨ、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ６−アルキル基であってもよく、そして／又は次の基：
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
そして、もしも
Ｒ３が、Ｒ５と一緒になって、化学結合である場合には、
Ｒ６は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい、そして／又は次の基：
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよいＣ１−Ｃ６−アルコキシではない〕；
又はその塩
を提供する。
本発明はまた、除草剤としての、すなわち有害植物を防除するための、一般式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩の使用を提供する。
本発明はまた、少なくとも一つの式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤を製剤するための普通の助剤を含む組成物を提供する。
本発明は更に、除草有効量の少なくとも一つの式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息環境に作用させる、望ましくない植生を防除する方法を提供する。
本発明の更なる実施形態は、請求項、発明の説明及び実施例から明らかである。本発明の対象の上記の及び以下に更に説明される特徴は、それぞれ特定の場合に与えられる組み合わせだけでなく他の組み合わせにも、本発明の範囲を離れることなく適用できると理解すべきである。
置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は１個以上のキラリティー中心を有し、その場合にそれらはエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両者を提供する。
Ｒ３がＲ５と一緒になって、化学結合であるならば、式Ｉの化合物は、こうして形成される環外二重結合に対してＥ異性体又はＺ異性体として存在することができる。本発明は、純粋なＥ異性体又はＺ異性体及びそれらの混合物の両者を提供する。
式Ｉの化合物はまた、それらの農業上有用な塩の形態で存在することもでき、塩の性質は一般に重要でない。適切な塩は、一般に、陽イオン塩及び酸の酸付加塩であって、それらの陽イオン及び陰イオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用に有害作用を持たないものである。
適切な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムの、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、所望により１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられていてよいアンモニウムイオン、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のもの、そしてＣ１−Ｃ４−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のものである。
本発明に係る化合物の置換基のために挙げられる有機部分は、特定の基のメンバーの個々の列挙のための集合語である。全ての炭化水素鎖、例えば
アルキル、ハロアルキル、そしてまた、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、Ｎ−（アルキルアミノ）−イミノアルキル、Ｎ−（ジアルキルアミノ）−イミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、フェニルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びアルコキシアルコキシ部分中のアルキル部分は、
直鎖状又は分枝状であってよい。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍ−は、炭化水素部分のそれぞれの炭素数を示す。別に示さない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは１〜５個の同一の又は異なるハロゲン原子、特にフッ素原子又は塩素原子を有する。
アルキル、ハロアルキル、そしてまた、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、Ｎ−（アルキルアミノ）−イミノアルキル、Ｎ−（ジアルキルアミノ）−イミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、フェニルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びアルコキシアルコキシ部分中のアルキル部分は、
直鎖状又は分枝状であってよい。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍ−は、炭化水素部分のそれぞれの炭素数を示す。別に示さない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは１〜５個の同一の又は異なるハロゲン原子、特にフッ素原子又は塩素原子を有する。
ハロゲンという用語は、何れの場合にもフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
他の意味の例は、以下のとおりである：
アルキル、そしてまた、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノ、トリアルキルシリル、フェニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル中のアルキル部分：飽和の直鎖状又は分枝状の、１個以上の炭素原子、例えば１〜２、１〜４又は１〜６個の炭素原子を有する炭化水素鎖、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等。本発明に係る一つの実施形態において、アルキルは小さいアルキル基、例えばＣ１−Ｃ４−アルキルを意味する。本発明に係る別の実施形態において、アルキルは比較的大きいアルキル基、例えばＣ５−Ｃ６−アルキルを意味する。
アルキル、そしてまた、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノ、トリアルキルシリル、フェニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル中のアルキル部分：飽和の直鎖状又は分枝状の、１個以上の炭素原子、例えば１〜２、１〜４又は１〜６個の炭素原子を有する炭化水素鎖、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等。本発明に係る一つの実施形態において、アルキルは小さいアルキル基、例えばＣ１−Ｃ４−アルキルを意味する。本発明に係る別の実施形態において、アルキルは比較的大きいアルキル基、例えばＣ５−Ｃ６−アルキルを意味する。
ハロアルキル：上記のアルキル基であって、その水素原子が部分的又は完全にハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換されているもの、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル。
シクロアルキル、そしてまた、例えば、シクロアルコキシ又はシクロアルキルカルボニル中のシクロアルキル部分：３個以上の炭素原子、例えば３〜６個の炭素環原子を有する単環式の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。
アルケニル、そしてまた、例えば、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はアルケニルアミノ中のアルケニル部分：２個以上の炭素原子、例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する一不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル， ４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル， １−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。
本発明の一つの実施形態において、アルケニル基、例えばＣ２−Ｃ６−アルケニルが用いられる。本発明に係る別の実施形態において、アルケニル基、例えばＣ３−Ｃ６−アルケニルが用いられる。
シクロアルケニル、そしてまた、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルケニル及びシクロアルケニルアルキニル中のシクロアルケニル部分：３個以上の炭素原子、例えば５〜８、好ましくは５〜６個の炭素環原子を有する単環式の一不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル。
アルキニル、そしてまた、例えば、[トリ-(C1-C6)-アルキルシリル]−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又はアルキニルアミノ中のアルキニル部分：２個以上の炭素原子、例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子、及び任意の位置に、しかし互いに隣接しない１又は２個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。
シクロアルキニル、そしてまた、シクロアルキニルアルキル、シクロアルキニルアルケニル及びシクロアルキニルアルキニル中のシクロアルキニル部分：３個以上の炭素原子、例えば７〜８個の炭素環原子、及び１個の三重結合を有する単環式炭化水素基、例えばシクロヘプチン−１−イル、シクロペンチン−３−イル、シクロヘプチン−４−イル。
Ｃ４−Ｃ１０−アルカジエニル：４個以上の炭素原子、及び任意の位置に（しかし互いに隣接しない）２個の二重結合を有する二重不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えば４〜１０個の炭素原子及び任意の位置に、しかし互いに隣接しない２個の二重結合有するもの、例えば１，３−ブタジエニル、１−メチル−１，３−ブタジエニル、２−メチル−１，３−ブタジエニル、ペンタ−１，３−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−３−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−６−イル、ヘキサ−１，５−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，５−ジエン−３−イル、ヘキサ−１，５−ジエン−４−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−１−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−３−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−６−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−７−イル ヘプタ−１，５−ジエン−１−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−３−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−４−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−７−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−１−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−３−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−４−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−５−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−２−イル、オクタ−１，４−ジエン−１−イル、オクタ−１，４−ジエン−２−イル、オクタ−１，４−ジエン−３−イル、オクタ−１，４−ジエン−６−イル、オクタ−１，４−ジエン−７−イル、オクタ−１，５−ジエン−１−イル、オクタ−１，５−ジエン−３−イル、オクタ−１，５−ジエン−４−イル、オクタ−１，５−ジエン−７−イル、オクタ−１，６−ジエン−１−イル、オクタ−１，６−ジエン−３−イル、オクタ−１，６−ジエン−４−イル、オクタ−１，６−ジエン−５−イル、オクタ−１，６−ジエン−２−イル、デカ−１，４−ジエニル、デカ−１，５−ジエニル、デカ−１，６−ジエニル、デカ−１，７−ジエニル、デカ−１，８−ジエニル、デカ−２，５−ジエニル、デカ−２，６−ジエニル、デカ−２，７−ジエニル、デカ−２，８−ジエニル。
アルコキシ、又は例えば、フェニルアルコキシ、アルコキシアミノ、アルコキシカルボニル中のアルコキシ部分：上記で定義されるアルキルであって、酸素原子を介して結合しているもの：例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ。
本発明に係る一つの実施形態において、小さいアルコキシ基、例えばＣ１−Ｃ４−アルコキシが用いられる。本発明に係る別の実施形態において、比較的大きいアルコキシ基、例えばＣ５−Ｃ６−アルコキシが用いられる。
アルケニルオキシ：上記のアルケニルであって、酸素原子を介して結合しているもの、例えばＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、例えば１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−１−ブテニルオキシ、２−メチル−１−ブテニルオキシ、３−メチル−１−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−１−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−１−ペンテニルオキシ、２−メチル−１−ペンテニルオキシ、３−メチル−１−ペンテニルオキシ、４−メチル−１−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキシ、 ４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−１−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−１−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−１−ブテニルオキシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルオキシ及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ。本発明に係る一つの実施形態において、小さいアルケニルオキシ基、例えばＣ３−Ｃ４−アルケニルオキシが用いられる。本発明に係る別の実施形態において、比較的大きいアルケニルオキシ基、例えばＣ５−Ｃ６−アルケニルオキシが用いられる。
アルキニルオキシ：上記のアルキニルであって、酸素原子を介して結合しているもの、例えばＣ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルオキシ。本発明に係る一つの実施形態において、小さいアルキニルオキシ基、例えばＣ３−Ｃ４−アルキニルオキシが用いられる。本発明に係る別の実施形態において、比較的大きいアルキニルオキシ基、例えばＣ５−Ｃ６−アルキニルオキシが用いられる。
アルキルチオ：上記で定義されるアルキルであって、硫黄原子を介して結合しているもの。
アルキルスルフィニル：上記で定義されるアルキルであって、ＳＯ基を介して結合しているもの。
アルキルスルホニル：上記で定義されるアルキルであって、Ｓ（Ｏ）２基を介して結合しているもの。
アルキルカルボニル：上記で定義されるアルキルであって、（Ｃ＝Ｏ）基を介して結合しているもの、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル又は１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２，−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル。
アルケニルカルボニル：上記で定義されるアルケニルであって、（Ｃ＝Ｏ）基を介して結合しているもの、例えば１−エテニルカルボニル。
アルキニルカルボニル：上記で定義されるアルキニルであって、（Ｃ＝Ｏ）基を介して結合しているもの、例えば１−プロピニルカルボニル。
ヘテロシクリル：３個以上、例えば３〜１０個の環原子を有する、単環式又は二環式の、飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環式環：
− 例えば、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜４個の同一の又は異なるヘテロ原子を含有し、そして炭素又は窒素を介して結合していてよい、単環式の３、４、５、６又は７員のヘテロ環式環、例えば
酸素を介して結合している３又は４員の飽和又は不飽和環、例えば
２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル；
炭素を介して結合している５員の飽和環、例えば
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル；
炭素を介して結合している６員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル；
窒素を介して結合している５員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル；
窒素を介して結合している６員の飽和環、例えば：
ピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル；
炭素を介して結合している５員の不飽和環、例えば：
２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ３−１，２−ジチオール−３−イル、Δ３−１，２−ジチオール−４−イル、Δ３−１，２−ジチオール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−２−イル、１，３−オキサチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−５−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−３−イル、 １，２，４−Δ３−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリン−２−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−２−イル、１，２，４−トリアゾリン−３−イル、３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル；
炭素を介して結合している６員の不飽和環、例えば：
２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル−、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５−６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル；
窒素を介して結合している５員の部分飽和環、例えば：
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ５−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−４−イル；
窒素を介して結合している６員の部分不飽和環、例えば：
１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
環原子として一般に１、２、３又は４個の窒素原子、又は１個の酸素又は硫黄原子及び適切ならば１、２又は３個の窒素原子を有する、炭素を介して結合している５員のヘテロ芳香族環、例えば：
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４，−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾールｙｌ−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、テトラゾール−５−イル；
環原子として一般に１、２、３又は４個の窒素原子を有する、炭素を介して結合している６員のヘテロ芳香族環、例えば：
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
環原子として一般に１、２、３又は４個の窒素原子を有する、窒素を介して結合している５員のヘテロ芳香族環、例えば：
ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル；
又は
− 上記の５又は６員のヘテロ環式環の一つと、もう一つの縮合した飽和、不飽和又は芳香族炭素環、例えばベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセン又はシクロヘキサジエン環とを、又はもう一つの縮合したヘテロ環式環〔ここで、後者は同様に飽和、不飽和又は芳香族であってよい〕とを含む二環式複素環。
− 例えば、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜４個の同一の又は異なるヘテロ原子を含有し、そして炭素又は窒素を介して結合していてよい、単環式の３、４、５、６又は７員のヘテロ環式環、例えば
酸素を介して結合している３又は４員の飽和又は不飽和環、例えば
２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル；
炭素を介して結合している５員の飽和環、例えば
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル；
炭素を介して結合している６員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル；
窒素を介して結合している５員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル；
窒素を介して結合している６員の飽和環、例えば：
ピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル；
炭素を介して結合している５員の不飽和環、例えば：
２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ３−１，２−ジチオール−３−イル、Δ３−１，２−ジチオール−４−イル、Δ３−１，２−ジチオール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−２−イル、１，３−オキサチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−５−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−３−イル、 １，２，４−Δ３−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリン−２−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−２−イル、１，２，４−トリアゾリン−３−イル、３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル；
炭素を介して結合している６員の不飽和環、例えば：
２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル−、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５−６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル；
窒素を介して結合している５員の部分飽和環、例えば：
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ５−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−４−イル；
窒素を介して結合している６員の部分不飽和環、例えば：
１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
環原子として一般に１、２、３又は４個の窒素原子、又は１個の酸素又は硫黄原子及び適切ならば１、２又は３個の窒素原子を有する、炭素を介して結合している５員のヘテロ芳香族環、例えば：
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４，−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾールｙｌ−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、テトラゾール−５−イル；
環原子として一般に１、２、３又は４個の窒素原子を有する、炭素を介して結合している６員のヘテロ芳香族環、例えば：
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
環原子として一般に１、２、３又は４個の窒素原子を有する、窒素を介して結合している５員のヘテロ芳香族環、例えば：
ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル；
又は
− 上記の５又は６員のヘテロ環式環の一つと、もう一つの縮合した飽和、不飽和又は芳香族炭素環、例えばベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセン又はシクロヘキサジエン環とを、又はもう一つの縮合したヘテロ環式環〔ここで、後者は同様に飽和、不飽和又は芳香族であってよい〕とを含む二環式複素環。
上記のヘテロ環中の硫黄原子はＳ＝Ｏ又はＳ（＝Ｏ）２に酸化されていてよい。
従って、ヘタリール又はヘテロアリールは、環員として酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１、２、３又は４個の同一の又は異なるヘテロ原子を有する５又は６員のヘテロ芳香族基であり、この基は炭素又は窒素を介して結合していてよく、そしてもう一つの縮合したベンゼン環又は５〜６員ヘテロ芳香族環と一緒になって、二環式の環系を形成していてよい。ヘタリールの例は、炭素を介して結合している上記の５及び６員のヘテロ芳香族環、窒素を介して結合している上記の５及び６員のヘテロ芳香族環、並びに二環式のへテロ芳香族基、例えばキノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾール、インドリジニル、１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［３，４−ａ］ピリミジニル等である。
アリール：６〜１４個の環員を有する、単環式又は多環式の芳香族炭素環、例えば単環式又は二環式、又は単環式〜三環式の芳香族炭素環、例えばフェニル、ナフチル又はアントラセニル。
アリールアルキル：アルキレン基、特にメチレン、１，１−エチレン又は１，２−エチレン基を介して結合しているアリール基、例えばベンジル、１−フェニルエチル及び２−フェニルエチル。
フェニルアルケニル：アルケニレン基、特に１，１−エテニレン基（ビニリデン）又は１，２−エテニレン基を介して結合しているフェニル基、例えば１−スチリル及び２−スチリル。
フェニルアルキニル：アルキニレン基、特に１，２−エチニレン基を介して結合しているフェニル基。
ヘテロシクリルアルキル、そしてまた、ヘタリールアルキル：アルキレン基、特にメチレン、１，１−エチレン又は１，２−エチレン基を介して結合しているヘテロシクリル又はヘタリール基。
ヘテロシクリルアルケニル、そしてまた、ヘタリールアルケニル：アルケニレン基、特に１，１−エテニレン基（ビニリデン）又は１，２−エテニレン基を介して結合しているヘテロシクリル又はヘタリール基。
ヘテロシクリルアルキニル、そしてまた、ヘタリールアルキニル：アルキニレン基、特に１，２−エチニレン基を介して結合しているヘテロシクリル又はヘタリール基。
特別の実施形態において、式Ｉの化合物の可変物は以下の意味を有し、これらの意味は − それら単独で及び相互の組み合わせの双方で − 式Ｉの化合物の特別の実施形態である：
互いに独立して、Ａ１及びＡ２は、フェニル、フリル、チエニル及びピリジニルからなる群から選択される。特に、Ａ１はフェニル又はピリジニルである。Ａ２は、特にフェニル又はチエニルである。
互いに独立して、Ａ１及びＡ２は、フェニル、フリル、チエニル及びピリジニルからなる群から選択される。特に、Ａ１はフェニル又はピリジニルである。Ａ２は、特にフェニル又はチエニルである。
Ｙ１及びＹ２は、特にＯである。
本発明の特に好ましい実施形態は、Ａ１及びＡ２がそれぞれフェニルである式Ｉの化合物及びそれらの塩に関する。これらの中で、Ｙ１及びＹ２がＯである化合物が好ましい。以下で、これらの化合物は、式Ｉ’の化合物とも呼ばれる：
式Ｉ’において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記の意味の一つ、特に以下に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。
好ましくは、式Ｉの化合物のＲａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、フェニル、及び環原子としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有する５又は６員のヘテロ環式基からなる群から選択され、ここで、フェニル及びヘテロ環式基は非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてよく、ここで、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり、そして
置換基Ｒ１１の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい。
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり、そして
置換基Ｒ１１の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい。
Ｒａは、特にシアノ、ニトロ又は上記で定義される５又は６員のヘテロ芳香族基であり、後者は好ましくは、環原子として１、２又は３個の窒素原子、又は１個の酸素又は１個の硫黄原子及び任意により１又は２個の窒素原子を有し、そして非置換であるか、又は上記の置換基の１又は２個を有していてよい。
本発明の第一の好ましい実施形態において、Ｒａはシアノ又はニトロである。
本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Ｒａは上記で定義される５又は６員のヘテロ芳香族基であり、これは好ましくは、環員として１、２、３又は４個の窒素原子、又は１個の酸素又は１個の硫黄原子及び任意により１又は２個の窒素原子を有し、そして非置換であるか、又は上記の置換基の１又は２個を有していてよい。好ましいへテロ芳香族基の例は、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イル、特に炭素を介して結合しているヘテロ芳香族基、例えばピラゾール−３−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、［１Ｈ］−テトラゾール−５−イル及び［２Ｈ］−テトラゾール−５−イルであり、ここに典型的な方法で挙げられるヘテロ環は、上記の置換基の１又は２個を有していてよい。好ましい置換基は、特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルである。
Ｒａがハロゲン、特に塩素又は臭素である一般式Ｉの化合物及びそれらの塩が同様に好ましい。
式Ｉの化合物において、Ｒｂは、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又は基Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１からなる群から選択され、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、そしてｎは０、１又は２である。
特に好ましくは、Ｒｂは水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキル、エテニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、特にフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エテニル又はトリフルオロメトキシである。Ｒｂは、特に水素、フッ素又は塩素である。
Ｒｂが水素とは異なる式Ｉの化合物の中で、Ｒｂがフェニル環の結合点に対してオルト位に位置する化合物が好ましい。
特に好ましい実施形態において、Ｒｂは、フェニル環の結合点に対してオルト位に位置するハロゲン、特に塩素又はフッ素である。
式Ｉの化合物において、Ｒｃは、好ましくは水素又はハロゲン、特に塩素又はフッ素である。
Ｒｃがハロゲンである式Ｉの化合物の中で、Ｒｃが基Ｒａに対してパラ位に位置する化合物が好ましい。
別の実施形態において、Ｒｃが水素である化合物が同様に好ましい。
式Ｉの化合物において、Ｒｄ及びＲｅは、好ましくは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される。
Ｒｄが水素とは異なる式Ｉの化合物の中で、Ｒｄが基ＣＲ７Ｒ８に対してパラ位に位置する化合物が好ましい。
Ｒｄが水素とは異なる式Ｉの化合物の中で、Ｒｄがハロゲン、特にフッ素又は塩素である化合物が好ましい。別の実施形態において、Ｒｄが水素である化合物が同様に好ましい。
一般式Ｉの化合物において、Ｒｅは好ましくは水素である。
一般式Ｉの化合物において、Ｒｆは好ましくは水素である。
本発明の特に好ましい実施形態は、Ｒｂがフェニル環の結合点に対してオルト位に位置し、Ｒｃが基Ｒａに対してパラ位に位置し、Ｒｄが基ＣＲ７Ｒ８に対してパラ位に位置し、そしてＲｅ及びＲｆがそれぞれ水素である式Ｉ’の化合物及びそれらの塩に関する。これらの中で、Ｙ１及びＹ２がＯである化合物が好ましい。以下で、これらの化合物は、式 I.a の化合物とも呼ばれる：
式 I.a において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。
式Ｉの化合物において、Ｒ１は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルからなる群から選択される。Ｒ１は、特に水素又はメチルである。
式Ｉの化合物において、Ｒ２は、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルからなる群から選択される。Ｒ２は特にメチルである。
式Ｉの化合物において、Ｒ３は、好ましくはＲ２６又はＯＲ２７であり、ここで、
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい〕、又は基ＳＯ２Ｒ３３〔ここで、Ｒ３３はＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり、フェニル置換基は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１〜３個のＣ１−Ｃ６−アルキル基を有していてよい〕からなる群から選択される。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい〕、又は基ＳＯ２Ｒ３３〔ここで、Ｒ３３はＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり、フェニル置換基は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１〜３個のＣ１−Ｃ６−アルキル基を有していてよい〕からなる群から選択される。
特に好ましくは、一般式Ｉの化合物のＲ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルである。実に特に好ましくは、Ｒ３は水素である。
一般式Ｉの化合物において、Ｒ４は、好ましくは水素である。
Ｒ３及びＲ３が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基である式Ｉの化合物が同様に好ましい。
一般式Ｉの化合物において、Ｒ５は、好ましくは水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル又はヒドロキシルである。
本発明の好ましい実施形態は、Ｒ３がＲ５と一緒になって、化学結合である一般式Ｉの化合物に関する。これらの化合物は、下記の式 I-A により表される：
式 I-A において、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記の意味の一つ、特に上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。これらの化合物Ｉ−Ａの中で、一般式Ｉ’の特徴を有する化合物（式 I’-A の化合物）が特に好ましい。
式 I’-A において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記の意味の一つ、特に上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。
これらの化合物 I’-A の中で、一般式Ｉ.ａの特徴を有する化合物が特に好ましい。以下で、これらの化合物は、式 I-A.a の化合物とも呼ばれる：
式 I-A.a において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、好ましくは上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。
式 I-A、I’-A 及び I-A.a の化合物の中で、ピペラジン環のエキソ二重結合が（Ｚ）立体配置を有する化合物が好ましい。同様に、（Ｅ）異性体と（Ｚ）異性体との混合物であって、Ｚ異性体が過剰に存在するもの、特に１：２以上、とりわけ１：５以上のＥ／Ｚ比を有する異性体混合物が好ましい。
式Ｉの化合物において、ピペラジン環の６位、すなわち基Ｒ６が結合している位置は、キラリティー中心を有する。一般式Ｉの化合物の中で、式 I-S の化合物が、エナンチオマー I-R と比べて好ましい：
式 I-S 及びI-R において、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。同様に、化合物 I-S と化合物 I-R との混合物であって、化合物 I-S が過剰に存在するもの、特に少なくとも１：２、特に少なくとも５：１の I-S 対 I-R 比を有する混合物が好ましい。より小さい I-S 対 I-R 比を有する混合物、例えばラセミ混合物も適している。
本発明のもう一つの実施形態は、Ｒ５がＲ３と一緒になって化学結合ではない式Ｉの化合物に関する。以下で、これらの化合物は、化合物 I-B とも呼ばれる。
Ｒ５がＲ３と一緒になって化学結合ではない式 I-B の化合物は、ピペラジン環の３及び／又は６位の炭素原子にキラリティー中心を有する。従って、これらの化合物は、下記のように四つの異なる立体異性体形態で存在し得る：
式 (R,R)-I-B、(S,S)-I-B、(R,S)-I-B 及び (S,R)-I-B において、Ｙ１、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。これらの中で、好ましいものは、３及び６位のベンジル基がピペラジン環に対してシス配置を有する式 I-B の化合物、すなわち一般に S,S エナンチオマー (S,S)-I-B 及び R,R エナンチオマー (R,R)-I-B、そしてまた、それらの混合物である。同様に、シス化合物とトランス化合物との混合物であって、シス化合物が過剰に存在するもの、特に少なくとも２：１、とりわけ少なくとも５：１のシス／トランス比を有するシス／トランス混合物が好ましい。
本発明の特に好ましい実施形態は、式 (S,S)-I-B のエナンチオマー、そしてまた I-B のエナンチオマー混合物及びジアステレオマー混合物であって、エナンチオマー (S,S)-I-B が主成分であり、そして好ましくは化合物 I-B.a の少なくとも７０％、特に少なくとも８０％、とりわけ少なくとも９０％の比率で存在するものに関する。同様に、エナンチオマー (S,S)-I-B の農業上適切な塩、並びに塩のエナンチオマー混合物及びジアステレオマー混合物であって、エナンチオマー (S,S)-I-B が主成分であり、そして好ましくは化合物 I-B の少なくとも７０％、特に少なくとも８０％、とりわけ少なくとも９０％の比率で存在するものが好ましい。同様に好ましい別の実施形態は、エナンチオマー (S,S)-I-B とエナンチオマー (R,R)-I-B とのラセミ混合物に関する。
化合物 I-B の好ましい実施形態は、下記の式 I’-B の化合物に関する：
式 I’-B において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記の意味の一つ、特に上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有し、ここで、Ｒ５はＲ３と一緒になって化学結合ではない。化合物Ｉ’−Ｂの中で、Ｒｄ及びＲｅが水素である化合物が好ましく、これらの化合物は置換基Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄに関して、式 I.a のために与えられる置換パターンを有する。以下で、これらの化合物は、式 I-B.a の化合物とも呼ばれる：
式 I-B.a において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、好ましくは上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有し、Ｒ５はＲ３と一緒になって化学結合ではない。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄが、上記の意味の一つ、特に、上記又は下記に好ましいとして又は特に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する、以下で与えられる式 (S,S)-I-B.a の純粋なエナンチオマー、そしてまた、I-B.a のエナンチオマー混合物であって、S,S エナンチオマーが主成分であり、好ましくは化合物 I-B.a の少なくとも７０％、特に少なくとも８０％、とりわけ少なくとも９０％の比率で存在するものが特に好ましい。同様に、エナンチオマー (S,S)-I-B.a の農業上適切な塩、並びに塩のエナンチオマー混合物及びジアステレオマー混合物であって、エナンチオマー (S,S)-I-B が主成分であり、そして好ましくは化合物 I-B.a の少なくとも７０％、特に少なくとも８０％、とりわけ少なくとも９０％の比率で存在するものが好ましい。同様に好ましい別の実施形態は、S,S エナンチオマー (S,S)-I-B.a と R,R エナンチオマー (R,R)-I-B.a とのラセミ混合物に関する。
式 (S,S)-I-B.a 又は (R,R)-I-B.a において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立して、しかし好ましくは組み合わせて、特に、上記又は下記に好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。
一般式Ｉの化合物において、そして式 I.a、Ｉ’-A、I-A.a、Ｉ’-B 及び I-B.a において、Ｒ６は、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル又はＣ（Ｏ）Ｒ６１であり、ここで、Ｒ６１は上記の意味を有する。好ましくは、Ｒ６１はＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルである。
一般式Ｉの化合物において、そして式 I.a、I’-A、I-A.a、I’-B 及び I-B.a において、Ｒ７及びＲ８は、好ましくは水素である。
同様に、Ｒ７及びＲ８が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基である式Ｉの化合物、又は式 I.a、I'-A、I-A.a、I'-B 及びI-B.a の化合物が好ましい。
本発明の特別の実施形態は、Ｒ１が基Ｒ２と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ１は基Ｒ２と一緒になって、好ましくはＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ１が基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ１が基Ｒ５と一緒になって、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である、請求項２４に記載の化合物が好ましい。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ１が、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、共有結合、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＢで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ１は基Ｒｄと一緒になって、好ましくは共有結合、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ１が基Ｒ８と一緒になって、共有結合、又は２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＣで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ１は基Ｒ８と一緒になって、好ましくはＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ１が基Ｒ６と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＤで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ１は基Ｒ６と一緒になって、好ましくはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２であり、ここで、１、２、３又は４個の水素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される基で置き換えられていてよい。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ３が基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ３は基Ｒ５と一緒になって、好ましくはＣＨ２、Ｏ又はＮＲＩであり、ここで、ＲＩは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ３が基Ｒ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＫで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ３は基Ｒ４と一緒になって、好ましくはＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２であり、ここで、１、２、３又は４個の水素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される基で置き換えられていてよい。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ４が基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ４は基Ｒａと一緒になって、好ましくはＣ（Ｏ）ＮＲＬ又はＣ（Ｏ）Ｏあり、ここで、ＲＬは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ５が基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＭで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ５は基Ｒａと一緒になって、好ましくはＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ５が基Ｒ６と一緒になって、１、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＮで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ５は基Ｒ６と一緒になって、好ましくはＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ６が、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＯで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ６は基Ｒｄと一緒になって、好ましくはＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ６が基Ｒ７と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＱで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ６は基Ｒ７と一緒になって、好ましくはＣＨ２、Ｏ又は基ＮＲＱであり、ここでＲＱは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ７が基Ｒ８と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＲで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ７は基Ｒ８と一緒になって、好ましくはＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２であり、ここで、１、２、３又は４個の水素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される基で置き換えられていてよい。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
本発明のもう一つの特別の実施形態は、Ｒ８が、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＳで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、一般式Ｉの化合物に関する。ここで、Ｒ８は基Ｒｄと一緒になって、好ましくはＣ（Ｏ）ＮＲＳ又はＣ（Ｏ）Ｏであり、ここで、ＲＳは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。ここで、基Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｙ１及びＹ２は上記の意味の一つ、特に、好ましいとして与えられる意味の一つを有する。
除草剤としての及び望ましくない植生の防除のための活性化合物としてのそれらの使用を目的として、下記の表１〜８８にまとめられる個々の化合物が好ましく、これらは下記の一般式 I-A.a' 及び I-B.a' によって包含される。個々の表に置換基として挙げられる基は更に、それら自体で、それらが挙げられている組み合わせから独立して、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。
表１
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1 〜 I-A.a'.220）。
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1 〜 I-A.a'.220）。
表２
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.221 〜 I-A.a'.440）。
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.221 〜 I-A.a'.440）。
表３
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.441 〜 I-A.a'.660）。
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.441 〜 I-A.a'.660）。
表４
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.661 〜 I-A.a'.880）。
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.661 〜 I-A.a'.880）。
表５
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.881 〜 I-A.a'.1100）。
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.881 〜 I-A.a'.1100）。
表６
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1101 〜 I-A.a'.1320）。
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1101 〜 I-A.a'.1320）。
表７
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1321 〜 I-A.a'.1540）。
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1321 〜 I-A.a'.1540）。
表８
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1541 〜 I-A.a'.1760）。
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1541 〜 I-A.a'.1760）。
表９
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1761 〜 I-A.a'.1980）。
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1761 〜 I-A.a'.1980）。
表１０
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1981 〜 I-A.a'.2200）。
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.1981 〜 I-A.a'.2200）。
表１１
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2201 〜 I-A.a'.2420）。
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2201 〜 I-A.a'.2420）。
表１２
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2421 〜 I-A.a'.2640）。
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2421 〜 I-A.a'.2640）。
表１３
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2641 〜 I-A.a'.2860）。
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2641 〜 I-A.a'.2860）。
表１４
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2861 〜 I-A.a'.3080）。
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.2861 〜 I-A.a'.3080）。
表１５
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3081 〜 I-A.a'.3300）。
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3081 〜 I-A.a'.3300）。
表１６
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3301 〜 I-A.a'.3520）。
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3301 〜 I-A.a'.3520）。
表１７
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3521 〜 I-A.a'.3740）。
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3521 〜 I-A.a'.3740）。
表１８
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3741 〜 I-A.a'.3960）。
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3741 〜 I-A.a'.3960）。
表１９
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3961 〜 I-A.a'.4180）。
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.3961 〜 I-A.a'.4180）。
表２０
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4181 〜 I-A.a'.4400）。
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4181 〜 I-A.a'.4400）。
表２１
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4401 〜 I-A.a'.4620）。
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4401 〜 I-A.a'.4620）。
表２２
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4621 〜 I-A.a'.4840）。
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4621 〜 I-A.a'.4840）。
表２３
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4841 〜 I-A.a'.5060）。
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.4841 〜 I-A.a'.5060）。
表２４
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5061 〜 I-A.a'.5280）。
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5061 〜 I-A.a'.5280）。
表２５
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5281 〜 I-A.a'.5500）。
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5281 〜 I-A.a'.5500）。
表２６
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5501 〜 I-A.a'.5720）。
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5501 〜 I-A.a'.5720）。
表２７
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5721 〜 I-A.a'.5940）。
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5721 〜 I-A.a'.5940）。
表２８
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5941 〜 I-A.a'.6160）。
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.5941 〜 I-A.a'.6160）。
表２９
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6161 〜 I-A.a'.6380）。
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6161 〜 I-A.a'.6380）。
表３０
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6381 〜 I-A.a'.6600）。
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6381 〜 I-A.a'.6600）。
表３１
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6601 〜 I-A.a'.6820）。
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6601 〜 I-A.a'.6820）。
表３２
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6821 〜 I-A.a'.7040）。
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.6821 〜 I-A.a'.7040）。
表３３
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7041 〜 I-A.a'.7260）。
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7041 〜 I-A.a'.7260）。
表３４
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7261 〜 I-A.a'.7480）。
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7261 〜 I-A.a'.7480）。
表３５
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7481 〜 I-A.a'.7700）。
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7481 〜 I-A.a'.7700）。
表３６
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7701 〜 I-A.a'.7920）。
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7701 〜 I-A.a'.7920）。
表３７
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7921 〜 I-A.a'.8140）。
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.7921 〜 I-A.a'.8140）。
表３８
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8141 〜 I-A.a'.8360）。
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8141 〜 I-A.a'.8360）。
表３９
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8361 〜 I-A.a'.8580）。
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8361 〜 I-A.a'.8580）。
表４０
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8581 〜 I-A.a'.8800）。
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8581 〜 I-A.a'.8800）。
表４１
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8801 〜 I-A.a'.9020）。
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.8801 〜 I-A.a'.9020）。
表４２
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'9021 〜 I-A.a'.9240）。
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'9021 〜 I-A.a'.9240）。
表４３
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.9241 〜 I-A.a'.9460）。
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.9241 〜 I-A.a'.9460）。
表４４
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.9461 〜 I-A.a'.9680）。
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-A.a' の化合物（化合物 I-A.a'.9461 〜 I-A.a'.9680）。
表４５
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1 〜 I-B.a'.220）。
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1 〜 I-B.a'.220）。
表４６
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.221 〜 I-B.a'.440）。
化合物のためのＲａがＣＮであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.221 〜 I-B.a'.440）。
表４７
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.441 〜 I-B.a'.660）。
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.441 〜 I-B.a'.660）。
表４８
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.661 〜 I-B.a'.880）。
化合物のためのＲａがＮＯ２であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.661 〜 I-B.a'.880）。
表４９
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.881 〜 I-B.a'.1100）。
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.881 〜 I-B.a'.1100）。
表５０
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1101 〜 I-B.a'.1320）。
化合物のためのＲａがＢｒであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1101 〜 I-B.a'.1320）。
表５１
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1321 〜 I-B.a'.1540）。
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1321 〜 I-B.a'.1540）。
表５２
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1541 〜 I-B.a'.1760）。
化合物のためのＲａがヨウ素であり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1541 〜 I-B.a'.1760）。
表５３
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1761 〜 I-B.a'.1980）。
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1761 〜 I-B.a'.1980）。
表５４
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1981 〜 I-B.a'.2200）。
化合物のためのＲａがチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.1981 〜 I-B.a'.2200）。
表５５
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2201 〜 I-B.a'.2420）。
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2201 〜 I-B.a'.2420）。
表５６
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2421 〜 I-B.a'.2640）。
化合物のためのＲａがチアゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2421 〜 I-B.a'.2640）。
表５７
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2641 〜 I-B.a'.2860）。
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2641 〜 I-B.a'.2860）。
表５８
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2861 〜 I-B.a'.3080）。
化合物のためのＲａがチアゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.2861 〜 I-B.a'.3080）。
表５９
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3081 〜 I-B.a'.3300）。
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3081 〜 I-B.a'.3300）。
表６０
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3301 〜 I-B.a'.3520）。
化合物のためのＲａが４−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3301 〜 I-B.a'.3520）。
表６１
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3521 〜 I-B.a'.3740）。
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3521 〜 I-B.a'.3740）。
表６２
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3741 〜 I-B.a'.3960）。
化合物のためのＲａが５−メチルチアゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3741 〜 I-B.a'.3960）。
表６３
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3961 〜 I-B.a'.4180）。
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.3961 〜 I-B.a'.4180）。
表６４
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4181 〜 I-B.a'.4400）。
化合物のためのＲａがオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4181 〜 I-B.a'.4400）。
表６５
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4401 〜 I-B.a'.4620）。
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4401 〜 I-B.a'.4620）。
表６６
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4621 〜 I-B.a'.4840）。
化合物のためのＲａが４−メチルオキサゾール−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4621 〜 I-B.a'.4840）。
表６７
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4841 〜 I-B.a'.5060）。
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.4841 〜 I-B.a'.5060）。
表６８
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5061 〜 I-B.a'.5280）。
化合物のためのＲａが２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5061 〜 I-B.a'.5280）。
表６９
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5281 〜 I-B.a'.5500）。
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5281 〜 I-B.a'.5500）。
表７０
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5501 〜 I-B.a'.5720）。
化合物のためのＲａが１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5501 〜 I-B.a'.5720）。
表７１
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5721 〜 I-B.a'.5940）。
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5721 〜 I-B.a'.5940）。
表７２
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5941 〜 I-B.a'.6160）。
化合物のためのＲａが１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.5941 〜 I-B.a'.6160）。
表７３
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6161 〜 I-B.a'.6380）。
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6161 〜 I-B.a'.6380）。
表７４
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6381 〜 I-B.a'.6600）。
化合物のためのＲａが２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6381 〜 I-B.a'.6600）。
表７５
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6601 〜 I-B.a'.6820）。
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6601 〜 I-B.a'.6820）。
表７６
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6821 〜 I-B.a'.7040）。
化合物のためのＲａが３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.6821 〜 I-B.a'.7040）。
表７７
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7041 〜 I-B.a'.7260）。
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7041 〜 I-B.a'.7260）。
表７８
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7261 〜 I-B.a'.7480）。
化合物のためのＲａがピリジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7261 〜 I-B.a'.7480）。
表７９
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7481 〜 I-B.a'.7700）。
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7481 〜 I-B.a'.7700）。
表８０
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7701 〜 I-B.a'.7920）。
化合物のためのＲａがピリジン−３−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7701 〜 I-B.a'.7920）。
表８１
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7921 〜 I-B.a'.8140）。
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.7921 〜 I-B.a'.8140）。
表８２
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8141 〜 I-B.a'.8360）。
化合物のためのＲａがピリジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8141 〜 I-B.a'.8360）。
表８３
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8361 〜 I-B.a'.8580）。
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8361 〜 I-B.a'.8580）。
表８４
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8581 〜 I-B.a'.8800）。
化合物のためのＲａがピリミジン−５−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8581 〜 I-B.a'.8800）。
表８５
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8801 〜 I-B.a'.9020）。
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.8801 〜 I-B.a'.9020）。
表８６
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'9021 〜 I-B.a'.9240）。
化合物のためのＲａがピラジン−２−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'9021 〜 I-B.a'.9240）。
表８７
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.9241 〜 I-B.a'.9460）。
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄが水素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.9241 〜 I-B.a'.9460）。
表８８
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.9461 〜 I-B.a'.9680）。
化合物のためのＲａがピリダジン−４−イルであり、Ｒｄがフッ素であり、そしてＲｂ、Ｒｃ、Ｒ１及びＲ６の組み合わせが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式 I-B.a' の化合物（化合物 I-B.a'.9461 〜 I-B.a'.9680）。
本発明に係る化合物Ｉは、有機化学の標準的方法により製造することができる。以下に幾つかの方法を例として説明する。
方法Ａ
Ｙ１及びＹ２がＯである式Ｉの化合物は、例えば、文献から公知の方法と同様にして、式 II の対応するジペプチド前駆体の環化により、例えば T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029、Igor L. Rodionov et al., Tetrahedron 58(42) (2002), 8515-8523 又は A. L. Johnson et al., Tetrahedron 60 (2004), 961-965 に記載の方法と同様にして製造することができる。以下で、式 II のジペプチドから本発明に係る化合物への環化は、方法Ａとも呼ばれ、そして下記のスキームに示される。
Ｙ１及びＹ２がＯである式Ｉの化合物は、例えば、文献から公知の方法と同様にして、式 II の対応するジペプチド前駆体の環化により、例えば T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029、Igor L. Rodionov et al., Tetrahedron 58(42) (2002), 8515-8523 又は A. L. Johnson et al., Tetrahedron 60 (2004), 961-965 に記載の方法と同様にして製造することができる。以下で、式 II のジペプチドから本発明に係る化合物への環化は、方法Ａとも呼ばれ、そして下記のスキームに示される。
式 II において、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは式Ｉのために定義されるとおりである。基ＯＮＲｘは、酸素を介して結合している適切な脱離基である。ここで、Ｒｘは、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル又はエチル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばベンジルである。
この環化は、例えば、式 II のジペプチドを酸又は塩基の何れかの存在下に反応させること（酸性又は塩基性環化）によるか、又は反応混合物を加熱すること（熱環化）により行うことができる。
塩基又は酸は、ジペプチド II に等モル量又は過剰量の何れかで加えられる。本発明に係る方法の特定の実施形態において、塩基又は酸は、ジペプチドに対して過剰量で用いられる。
塩基の存在下のジペプチド II の反応は、一般に０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
適切な不活性有機溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５−Ｃ８−アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、そしてまたモルホリン及びＮ−メチルモルホリンを包含する。前記の溶剤の混合物を使用することも可能である。
本発明の好ましい実施形態において、この反応は、テトラヒドロフラン−水混合物中で、例えば１：１０〜１０：１（容量部）の混合比を用いて行われる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア水、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属の重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例えば塩化メチルマグネシウム、そしてまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、そしてまた二環式アミンである。もちろん、異なる塩基の混合物を使用することも可能である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、II の反応は、塩基の存在下に、好ましくは塩基であるカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又はアンモニア水、又はこれらの塩基の混合物の存在下に行われる。これらの塩基の一つだけを使用することが好ましい。特に好ましい実施形態において、この反応はアンモニア水中で行われ、これは例えば１０〜５０％の濃度（ｗ／ｖ）であってよい。
酸の存在下の II の反応は、通常１０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは５０℃から沸点までの範囲の温度で、特に好ましくは沸点で還流下に行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
原則として、適切な溶剤は、塩基性環化にも使用できる全ての溶剤、特にアルコールである。好ましい実施形態において、この反応はｎ−ブタノール中で行われる。
原則として、II の環化に適する酸は、ブレンステッド及びルイス酸の両方である。特に、無機酸、例えばハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、無機オキソ酸、例えば硫酸及び過塩素酸、更に無機ルイス酸、例えば三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、そしてまた有機酸、例えばカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸、そしてまた有機スルホン酸、例えばトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸等を使用することができる。もちろん、異なる酸の混合物を使用することも可能である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸の存在下に、例えば、カルボン酸、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸、又はこれらの酸の混合物の存在下に行われる。
酸性環化の特に好ましい実施形態は、ｎ−ブタノール、Ｎ−メチルモルホリン及び酢酸中で、還流条件下に行われる。
本発明のもう一つの実施形態において、この反応は、反応混合物を加熱するだけで行われる（熱環化）。ここで、この反応は、通常１０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは５０℃から反応混合物の沸点までの範囲の温度で、特に好ましくは反応混合物の沸点で還流下に行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
原則として、適切な溶剤は、塩基性環化に使用できる全ての溶剤である。極性非プロトン性溶剤、例えばジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド、又はその混合物が好ましい。好ましい実施形態において、この反応はジメチルスルホキシド中で行われる。
本発明に係る方法Ａの一つにより得られる反応混合物は、例えば、普通の手段で仕上げ処理することができる。これは、例えば、水との混合、相の分離、及び適切ならば粗生成物のクロマトグラフィー精製により行うことができる。中間体及び目的生成物の幾つかは粘稠な油状物の形態で得られ、これを一般に、減圧下に適度に高められた温度で精製するか又はこれから揮発性成分を除去することができる。中間体及び目的生成物が固体として得られるならば、精製は再結晶又は温浸により行うこともできる。
方法Ｂ
本発明に係るもう一つの方法（方法Ｂ）によれば、Ｙ１及びＹ２がＯであり、そしてＲ１≠Ｈである式Ｉの化合物は、Ｒ１が水素である式Ｉのピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を含むアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることによって製造することもできる。当該反応は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019 又は M. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675 に記載の方法により行うことができる。
本発明に係るもう一つの方法（方法Ｂ）によれば、Ｙ１及びＹ２がＯであり、そしてＲ１≠Ｈである式Ｉの化合物は、Ｒ１が水素である式Ｉのピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を含むアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることによって製造することもできる。当該反応は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019 又は M. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675 に記載の方法により行うことができる。
方法Ｂによれば、Ｒ１＝水素である式Ｉのピペラジン化合物を、Ｒ１≠Ｈである式Ｉのピペラジン化合物を与える適切なアルキル化剤（以下、化合物Ｘ１−Ｒ１）又はアシル化剤（以下、化合物Ｘ２−Ｒ１）と反応させる。
アルキル化剤Ｘ１−Ｒ１において、Ｘ１はハロゲン又はＯ−ＳＯ２−Ｒｍであり、ここで、ＲｍはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はアリールの意味を有することができ、これらは任意によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されている。アシル化剤Ｘ２−Ｒ１において、Ｘ２はハロゲン、特にＣｌであってよい。ここで、Ｒ１≠水素であり、そして上記で定義されるとおりである。
この反応は、通常−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−５０℃〜６５℃、特に好ましくは−３０℃〜６５℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
適切な溶剤は、方法Ａで挙げられる化合物、特にトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド、又はその混合物である。好ましくは、この反応はテトラヒドロフラン中で行われる。
好ましい実施形態において、Ｒ１＝Ｈである式Ｉの化合物を、塩基の存在下にアルキル化又はアシル化剤と反応させる。適切な塩基は方法Ａで挙げられる化合物である。一般に、塩基は等モル量で用いられる。それらはまた、過剰量で又は溶剤としてさえも使用することができる。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、塩基は等モル量で又は実質的に等モル量で加えられる。もう一つの好ましい実施形態において、用いられる塩基は水素化ナトリウムである。
仕上げ処理は、一般に、方法Ａで記載される手順と同様にして行われる。
方法Ｃ
方法Ｂで記載される手順と同様にして、Ｙ１及びＹ２がＯであり、そしてＲ２が水素である化合物を、アルキル化剤Ｒ２−Ｘ１又はアシル化剤Ｒ２−Ｘ２と反応させて、Ｒ２が水素とは異なる意味を有する式Ｉの化合物を与える（方法Ｃ）。本発明に係る方法Ｃの反応条件は、方法Ｂの条件に対応する。
方法Ｂで記載される手順と同様にして、Ｙ１及びＹ２がＯであり、そしてＲ２が水素である化合物を、アルキル化剤Ｒ２−Ｘ１又はアシル化剤Ｒ２−Ｘ２と反応させて、Ｒ２が水素とは異なる意味を有する式Ｉの化合物を与える（方法Ｃ）。本発明に係る方法Ｃの反応条件は、方法Ｂの条件に対応する。
方法Ｄ
式Ｉの化合物を、基Ｒａにおいて更に修飾することができる。従って、例えば、ＲａがＣＮ、任意により置換されたフェニル又は任意により置換されたヘテロシクリル基である式Ｉの化合物は、Ｒａがハロゲン、例えば塩素、臭素又はヨウ素である式Ｉの化合物から、置換基Ｒａの変換により、例えば J. Tsuji, Top. Organomet. Chem. (14) (2005), 332 pp., 又は J. Tsuji, Organic Synthesis with Palladium Compounds. (1980), 207 pp., Tetrahedron Lett. 42, 2001, S. 7473 又は Org. Lett. 5, 2003, 1785 に記載の方法と同様にして製造することができる。
式Ｉの化合物を、基Ｒａにおいて更に修飾することができる。従って、例えば、ＲａがＣＮ、任意により置換されたフェニル又は任意により置換されたヘテロシクリル基である式Ｉの化合物は、Ｒａがハロゲン、例えば塩素、臭素又はヨウ素である式Ｉの化合物から、置換基Ｒａの変換により、例えば J. Tsuji, Top. Organomet. Chem. (14) (2005), 332 pp., 又は J. Tsuji, Organic Synthesis with Palladium Compounds. (1980), 207 pp., Tetrahedron Lett. 42, 2001, S. 7473 又は Org. Lett. 5, 2003, 1785 に記載の方法と同様にして製造することができる。
この目的のために、置換基Ｒａの代わりに適切な脱離基Ｌを有する式 I-{L} のピペラジン化合物を、基Ｒａを含有するカップリング剤（化合物Ｒａ−Ｘ３）との反応により、式Ｉの別のピペラジン誘導体に変換する。
この反応は、通常、触媒の存在下に、好ましくは遷移金属触媒の存在下に行われる。一般に、この反応は塩基の存在下に行われる。
この反応順序は、以下に置換基Ｒａの例を用いて説明され、そしてもちろん、置換基Ｒｂ及びＲｃの変換のための同様の手段に使用することができる。
適切な脱離基Ｌは、例えば、ハロゲン、Ｓ（Ｏ）ｎＲｋ又はＯＳ（Ｏ）ｎＲｋであり、ここで、ｎ＝０、１、２であり、そしてＲｋはＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は任意によりハロゲン化又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたアリールである。
好適なカップリング試薬Ｘ３−Ｒａは、特に、ＲａがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールであるならば、Ｘ３が下記の基の一つ：
− Ｚｎ−Ｒｌ〔ここで、Ｒｌはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールである〕；
− Ｂ（ＯＲｍ）２〔ここで、ＲｍはＨ又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、２個のアルキル置換基は一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレンを形成していてよい〕；又は
− ＳｎＲｎ ３〔ここで、ＲｎはＣ１−Ｃ６−アルキル又はアリールである〕
を意味する化合物；及び
ＲａがＣ２−Ｃ６−アルキニルであるならば、Ｘ３が水素であってもよい化合物である。
− Ｚｎ−Ｒｌ〔ここで、Ｒｌはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールである〕；
− Ｂ（ＯＲｍ）２〔ここで、ＲｍはＨ又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、２個のアルキル置換基は一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレンを形成していてよい〕；又は
− ＳｎＲｎ ３〔ここで、ＲｎはＣ１−Ｃ６−アルキル又はアリールである〕
を意味する化合物；及び
ＲａがＣ２−Ｃ６−アルキニルであるならば、Ｘ３が水素であってもよい化合物である。
ここで、好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物のＬ又はＲａは、Ａ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子に結合している。
この反応は、通常、−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−３０℃〜６５℃、特に好ましくは３０℃〜６５℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で、塩基の存在下に行われる。
適切な溶剤は、方法Ａで挙げられる化合物である。本発明に係る方法の一つの実施形態において、テトラヒドロフランが触媒量の水と共に用いられ；別の実施形態において、テトラヒドロフランだけが用いられる。
適切な塩基は、ジペプチド VIII からピペラジン IV への環化のために挙げられる化合物である。
塩基は、一般に等モル量で用いられる。それらはまた、過剰量で又は溶剤としてさえも使用することができる。
本発明に係る方法の好ましい実施形態において、塩基は等モル量で加えられる。もう一つの好ましい実施形態において、用いられる塩基は、トリエチルアミン又は炭酸セシウム、特に好ましくは炭酸セシウムである。
本発明に係る方法に適する触媒は、原則として、遷移金属Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｚｒ又はＣｕの化合物である。有機又は無機化合物を使用することができる。Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２又はＮａ２ＰｄＣｌ４を例としてあげることができる。ここで、Ｐｈはフェニルである。
異なる触媒を、個々に又は混合物としての何れかで使用することができる。本発明の好ましい実施形態において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２が用いられる。
ＲａがＣＮである式Ｉの化合物を製造するために、Ｌが塩素、臭素又はヨウ素である式Ｉの化合物を、公知の方法と同様にして、シアン化銅と反応させることもできる（例えば、Organikum, 21. edition, 2001, Wiley, S. 404, Tetrahedron Lett. 42, 2001, S.7473 又は Org. Lett. 5, 2003, 1785 及びそこで引用される文献を参照されたい）。
これらの変換は、通常、１００℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは１００℃〜２５０℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は不活性有機溶剤中で行われる。適切な溶剤は、特に非プロトン性極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジン−２−オン及びジメチルアセトアミドである。
別法として、基Ｒａの変換は、化合物Ｉの前駆体で行うこともできる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
方法Ｅ
Ｙ１及びＹ２がＯであり、そして基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃの一つがＣＯＯＨである式Ｉのピペラジン化合物は、更に、基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃがＣＯＯＲ１１ｂであり、ここで、Ｒ１１ｂがアルキル、例えばＣＨ３であるピペラジン化合物から、エステル基の加水分解により製造することができる。この加水分解は、（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨとの反応により、例えば K. C. Nicolaou et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. (44) (2005), 1378 により行う)、 1378 により行うことができる。こうして得られるカルボン酸エステルは、次いで、有機合成の標準的方法により、適切ならば酸クロリドに変換した後に、アミンＨＮＲｕＲｖ又はアルコールＨＯＲｗとの反応により、対応するエステル又はアミドに変換することができる。Organikum, Autorenkollektiv, Leipzig 1993, 19th edition, pp. 424, 429。この反応順序を、以下に置換基Ｒａの例を用いて説明するが、もちろん、この順序を同様の手段でＲｂ及びＲｃの変換のために使用することもできる。
Ｙ１及びＹ２がＯであり、そして基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃの一つがＣＯＯＨである式Ｉのピペラジン化合物は、更に、基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃがＣＯＯＲ１１ｂであり、ここで、Ｒ１１ｂがアルキル、例えばＣＨ３であるピペラジン化合物から、エステル基の加水分解により製造することができる。この加水分解は、（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨとの反応により、例えば K. C. Nicolaou et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. (44) (2005), 1378 により行う)、 1378 により行うことができる。こうして得られるカルボン酸エステルは、次いで、有機合成の標準的方法により、適切ならば酸クロリドに変換した後に、アミンＨＮＲｕＲｖ又はアルコールＨＯＲｗとの反応により、対応するエステル又はアミドに変換することができる。Organikum, Autorenkollektiv, Leipzig 1993, 19th edition, pp. 424, 429。この反応順序を、以下に置換基Ｒａの例を用いて説明するが、もちろん、この順序を同様の手段でＲｂ及びＲｃの変換のために使用することもできる。
段階１：
段階２：
段階３：
このスキームにおいて、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記の意味を有する。ＲＵ及びＲｖは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニル又は任意により置換されたフェニルである。ＲｗはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルである。
第１段階において、ピペラジン化合物Ｉのエステル基｛Ｒａ＝ＣＯＯＲ１１ｂ｝を加水分解する。この加水分解は、例えば（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨとの反応により行うことができ、これはＩの遊離酸｛Ｒａ＝ＣＯＯＨ｝を与える。遊離酸への変換は、通常、過剰量の（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨを用いて行われる。適切な溶剤は、特にジクロロエタンを包含する。一般に、この反応は不活性有機溶剤中で行われる。一般に、この反応は、高められた温度、例えば約８０℃で行われる。
第２段階において、酸｛Ｒａ＝ＣＯＯＨ｝を、式 III のその酸クロリドに変換する。酸クロリドへの変換は、通常、１０℃〜５０℃の温度、好ましくは室温、例えば２５℃で行われる。一般に、この反応は不活性有機溶剤中で行われる。最も適切な溶剤は、特にジクロロメタンを包含する。好ましい実施形態において、この反応は、ジクロロメタン及び触媒量のジメチルホルムアミド中で行われる。多数の試薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルが塩素化のために適している。実質的に等モル量の塩素化剤、特に塩化オキサリルを用いることが好ましい。
後続の反応におけるアミンＨＮＲｕＲｖとの反応は、通常、過剰量の問題のアミンを加えて行われる。この反応は、０℃〜４０℃の範囲の温度、好ましくは室温、例えば２５℃で行われる。
後続の反応におけるアルコールＨＯＲｗとの反応は、通常、問題のアミン及びトリエチルアミンの両者を過剰量で加えて行われる。
この反応は、０℃〜４０℃の範囲の温度、好ましくは室温、例えば２５℃で行われる。
方法Ｆ
Ｙ１及びＹ２がＯである式Ｉの化合物は、下記に示される合成により、一般式 IV のピペラジン化合物を化合物Ｖとカップリングさせることによって製造することができる。IV とＶのカップリングは、文献から公知の方法と同様にして、例えば G. Porzi, et al., Tetrahedron 9 (19), (1998), 3411-3420 又は C. I. Harding et al., Tetrahedron 60 (35), (2004), 7679-7692 又は C. J. Chang et al., J. Chem. Soc. Perk. T. 1 (24), (1994), 3587-3593 により行うことができる。
Ｙ１及びＹ２がＯである式Ｉの化合物は、下記に示される合成により、一般式 IV のピペラジン化合物を化合物Ｖとカップリングさせることによって製造することができる。IV とＶのカップリングは、文献から公知の方法と同様にして、例えば G. Porzi, et al., Tetrahedron 9 (19), (1998), 3411-3420 又は C. I. Harding et al., Tetrahedron 60 (35), (2004), 7679-7692 又は C. J. Chang et al., J. Chem. Soc. Perk. T. 1 (24), (1994), 3587-3593 により行うことができる。
このスキームにおいて、Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記で定義されるとおりである。Ｌは適切な脱離基、例えばハロゲン又はＯＳ（Ｏ）２Ｒｍであり、ここで、ＲｍはＣ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換〜三置換されたアリールである。
一般に、この反応は、−７８℃から反応混合物の沸点までの範囲、好ましくは−７８℃〜４０℃の範囲、特に好ましくは−７８℃〜３０℃の範囲の温度で行われる。
一般に、この反応は、不活性有機溶剤中で、塩基の存在下に行われる。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、テトラヒドロフランが用いられる。
適切な塩基は、方法Ａで挙げられる化合物である。もう一つの好ましい実施形態において、用いられる塩基はリチウムジイソプロピルアミドであり、特に好ましくは実質的に等モル量、とりわけ等モル量で用いられる。
式Ｖの幾つかの化合物は市販されているか、又は対応する市販の前駆体を文献に記載のように変換することにより製造することができる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式Ｉの化合物の製造に必要な前駆体及び中間体の幾つかは市販されているか、文献から公知であるか、又は文献から公知の方法により製造することができる。
前駆体の合成
式 II のジペプチド化合物は、例えば、一般式 VI のＮ−保護ジペプチドから、文献から公知の方法と同様にして、例えば Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により製造することができる。
式 II のジペプチド化合物は、例えば、一般式 VI のＮ−保護ジペプチドから、文献から公知の方法と同様にして、例えば Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により製造することができる。
式 II 及び VI において、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは式Ｉのために定義されるとおりであり、ＳＧは窒素保護基、例えばＢｏｃ（＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）であり、そしてＯＲｘは酸素原子を介して結合している脱離基である。もちろん、何れの場合にも、式Ｉの化合物のための好ましい意味は、対応して式 II 及び IV の化合物に適用される。
従って、例えば、ＳＧがＢｏｃであり、そしてＯＲｘが適切な脱離基であり、ここでＲｘがＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル、エチル、又はベンジルである式 VI のジペプチドを、酸の存在下に式 II の化合物に変換することができる。
この反応は、通常、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。
この反応は、溶剤、特に不活性有機溶剤中で行われる。適切な溶剤は、原則として、塩基性環化のために挙げられる化合物、特にテトラヒドロフラン又はジクロロメタン、又はその混合物である。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン中で行われる。
用いられる酸は、方法Ａのためにあげられる酸である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は有機酸の存在下に、例えば強酸、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸、又はその混合物の存在下に行われる。好ましい実施形態において、この反応はトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式 VI の保護ジペプチドは、文献から公知の方法と同様にして、例えば Wilford L. Mendelson et al., Int. J.Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57 により製造することができる。典型的な経路は、下記のスキームに示すように、Ｂｏｃ保護アミノ酸 VIII を式 VII のアミノ酸エステルでアミド化することである：
このスキームにおいて、可変物は上記で定義されるとおりである。Ｂｏｃの代わりに他のアミノ保護基を用いることも可能である。
一般に、VII と VIII との反応は、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。適切な溶剤は、塩基性環化に関して方法Ａのために挙げられる溶剤である。
一般に、この反応には活性化剤の存在が必要である。適切な活性化剤は、縮合剤、例えばポリスチレンに又はポリスチレン以外に担持されたジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール、クロロカルボン酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル又はクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリドである。もう一つの適切な活性化剤は、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）である。一つの実施形態によれば、好ましい活性化剤はＥＤＡＣ又はＤＣＣである。
式 VII 及び VIII の化合物の反応は、好ましくは塩基の存在下に行われる。適切な塩基は、方法Ａで挙げられる化合物である。一つの実施形態において、用いられる塩基はトリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミン、又はその混合物、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
一方、式 VII の化合物は、対応する保護アミノ酸化合物 IX を、文献から公知の方法と同様にして、例えば Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により脱保護することによって製造することができる。Ｂｏｃ保護アミノ酸化合物 IX からの VII の製造は、下記のスキームに示される。Ｂｏｃ基の代わりに他のアミノ保護基を用いることも可能である。
式 IX の化合物から化合物 VII への変換は、典型的には、酸存在下に、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
適切な溶剤は、原則として、塩基性環化で挙げられる化合物、特にテトラヒドロフラン又はジクロロメタン、又はその混合物である。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン中で行われる。
用いられる酸及び酸性触媒は、方法Ａのために挙げられる化合物である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸の存在下に、例えば強い有機酸、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸、又はその混合物の存在下に行われる。好ましい実施形態において、この反応はトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式 IX の化合物は、下記のスキームに示される反応により製造することができる。化合物Ｖと保護アミノ酸化合物Ｘとの反応は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I. Ojima et al., J. Am. Chem. Soc., 109(21), (1987), 6537-6538 又は J. M. McIntosh et al., Tetrahedron 48(30), (1992), 6219-6224 により行うことができる。
このスキームにおいて、可変物は上記で定義されるとおりである。Ｌは脱離基、例えば方法Ｆのために挙げられる脱離基の一つである。Ｂｏｃの代わりに他のアミノ保護基を用いることも可能である。
ＶとＸとの反応は、一般に塩基の存在下に行われる。適切な塩基は、方法Ａで挙げられる化合物である。もう一つの好ましい実施形態において、用いられる塩基は、リチウムジイソプロピルアミドであり、特に好ましくは実質的に等モル量、とりわけ等モル量で用いられる。
通常、この反応は、−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−７８℃から沸点まで、特に好ましくは−７８℃〜３０℃の範囲の温度で行われる。
この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。適切な溶剤は、原則として、塩基性環化で挙げられる溶剤、特にジクロロメタン又はテトラヒドロフラン、又はその混合物である。好ましい実施形態において、この反応はテトラヒドロフラン中で行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式Ｖの化合物の幾つかは市販されているか、又は対応する市販の前駆体を文献に記載のように変換することにより製造することができる。
式 VIII 又はＸのアミノ酸誘導体、又は以下に記載される誘導体 XV の幾つかは、同様に市販されているか、又は対応する市販の前駆体を文献に記載のようにして変換することにより製造することができる。
Ｒ１が水素とは異なる意味を有する式 IV の化合物は、Ｒ１が水素である式 IV の化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより製造することができる。同様の手段で、Ｒ２≠水素である化合物 IV は、Ｒ２が水素である式 IV の化合物を、水素とは異なる基Ｒ２を有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより製造することができる。当該反応は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019 又は M. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675 に記載の方法により行うことができる。
アルキル化剤又はアシル化剤に関しては、方法Ｂ及びＣのために述べられるものが同様に適用される。これらの反応の反応条件に関しては、同様に方法Ｂ及びＣのために述べられるものが適用される。
式 IV の化合物は、一般式 XIII の化合物の分子内環化により、文献から公知の他の方法と同様にして、例えば T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029 により製造することもできる。
式 XIII において、可変物Ｒｘ、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記で定義されるとおりである。基ＯＲｘは酸素を介して結合している適切な脱離基である。ここで、Ｒｘは、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル又はエチル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばベンジルである。
式 XIII の化合物の環化は、塩基の存在下に行うことができる。この場合、この反応は、一般に０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
適切な溶剤は、原則として、熱環化で挙げられる化合物、特に１：１０〜１０：１の混合比を有するテトラヒドロフラン−水混合物である。
適切な塩基は、方法Ａによる塩基性環化のために挙げられる塩基、特にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又はアンモニア水、又はこれらの塩基の混合物である。好ましくは、これらの塩基の一つだけが使用される。特に好ましい実施形態において、この反応はアンモニア水中で行われ、これは例えば１０〜５０％の濃度（ｗ／ｖ）であってよい。
一方、式 XIII の化合物は、下記のスキームに示す合成により、文献から公知の方法と同様にして、例えば Wilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57、Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により製造することができる。
このスキームにおいて、可変物Ｒｘ、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは上記で定義されるとおりである。第１段階において、この合成は、活性化剤の存在下でのアミノ酸化合物 XV とＢｏｃ保護アミノ酸 VIII とのカップリングを含む。
式 XV の化合物と式 VIII の化合物との反応は、通常、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。更なる詳細については、アミノ酸化合物 VIII を化合物 VII でアミド化することによる化合物 VI の製造が参照される。
一般に、この反応には活性化剤の存在が必要である。適切な活性化剤は、縮合剤、例えばポリスチレンに又はポリスチレン以外に担持されたジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール、クロロカルボン酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル又はクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリドである。もう一つの適切な活性化剤は、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）である。一つの実施形態によれば、好ましい活性化剤はＥＤＡＣ又はＤＣＣである。
XV と VIII との反応は、好ましくは塩基の存在下に行われる。適切な塩基は、方法Ａで挙げられる化合物である。一つの実施形態において、用いられる塩基はトリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミン、又はその混合物、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
化合物 XIV を脱保護して化合物 XIII を与える反応は、典型的には、酸による処理によって行われる。この反応は、通常、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
適切な溶剤は、特に、塩基性環化に関して方法Ａで挙げられる溶剤、特にテトラヒドロフラン又はジクロロメタン、又はその混合物である。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン中で行うことができる。
用いられる酸は、方法Ａのために挙げられる酸である。更なる詳細については、化合物 II を与えるための VI の脱保護も参照される。そこで挙げられる反応条件も、化合物 XIV の脱保護に適しいている。本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸、特に強い有機酸の存在下に、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸、又はその混合物の存在下に行われる。好ましい実施形態において、この反応はトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。
方法Ｆ
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、例えば、Ｒ６が水素であり、そしてＲ３がＲ５と一緒になって、好ましくは化学結合である対応する前駆体化合物から与えることもできる。基Ｒ６は、有機化学の普通の方法であって問題の基Ｒ６の性質に依存する方法により、例えばアルキル化、アシル化、ニトロ化、リンハロゲン化合物との反応、ハロゲン化、シアネート化、チオニル化又はスルホニル化により導入することができる。
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、例えば、Ｒ６が水素であり、そしてＲ３がＲ５と一緒になって、好ましくは化学結合である対応する前駆体化合物から与えることもできる。基Ｒ６は、有機化学の普通の方法であって問題の基Ｒ６の性質に依存する方法により、例えばアルキル化、アシル化、ニトロ化、リンハロゲン化合物との反応、ハロゲン化、シアネート化、チオニル化又はスルホニル化により導入することができる。
この目的のために、前駆体、すなわちＲ６が所定の意味の変わりに水素である式Ｉの化合物を、塩基との反応により、Ｃ（＝Ｙ２）Ｎの炭素に隣接する位置で脱保護し、そしてこうして得られる陰イオンを化合物Ｘ６−Ｒ６ａと反応させる。ここで、Ｘ６は脱離基である。Ｒ６ａはＲ６のために与えられる意味の一つを有するか、又は基Ｒ６の保護前駆体である。
前駆体の脱保護に適する塩基は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、アンモニア水、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、そしてアルカリ金属シラザン、例えばリチウムヘキサメチルジシラザン又はカリウムヘキサメチルジシラザン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属の重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル及びアルカリ金属アリール、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例えば塩化メチルマグネシウム、そしてまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、そしてまた二環式アミンである。塩基は一般に等モル量で用いられる。それらはまた、過剰量で又は溶剤としてさえも使用することができる。好ましい実施形態において、塩基は等モル量で又は本質的に等モル量で用いられる。好ましくは、用いられる塩基はアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アミド又はアルカリ金属シラザンである。
脱保護の後、前駆体を式Ｘ６−Ｒ６ａの適切な化合物と反応させて、本発明に係る式Ｉの化合物を与える。化合物Ｘ６−Ｒ６ａにおいて、Ｘ６は、特にハロゲン、とりわけ塩素、臭素又はヨウ素、基Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｍ又は基Ｏ−ＳＯ２−Ｒｍであり、ここで、ＲｍはＣ１−Ｃ４−アルキル又はアリールであり、これらは任意によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてよい。
この反応は、通常、−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−５０℃〜６５℃、特に好ましくは−３０℃〜６５℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
適切な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５−Ｃ８−アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、そしてまたモルホリン及びＮ−メチルモルホリン、及びその混合物である。好ましい溶剤は、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルホルムアミド、及びその混合物である。
加えて、Ｒ６がハロゲン、特に塩素又は臭素である化合物Ｉを製造するために、Ｒ６が水素である前駆体を上記の手段でその陰イオンに変換し、次いでハロゲン化剤、例えばテトラクロロジブロモエタン、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はＮ−クロロスクシンイミドと反応させることができる。
加えて、Ｒ６がシアノである化合物Ｉを製造するために、Ｒ６が水素である前駆体を上記の手段でその陰イオンに変換し、次いで臭化シアンと反応させることができる。別法として、Ｒ６が水素である前駆体を、最初に、遷移金属触媒、例えば、ルテニウム化合物、例えばＲｕＣｌ２（Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３）３の存在下に、有機ペルオキシド又はヒドロペルオキシド、例えばｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドで酸化することができる。次いで酸化生成物を四塩化チタンの存在下にシアン化トリメチルシリルと反応させることにより、シアノ基を導入することができる（J. Am. Chem. Soc. 112 (21), 1990, pp. 7820-7822 参照）。
Ｒ６がニトロである化合物Ｉの製造は、例えば、Ｒ６が水素である前駆体を、Arch. Pharm. 326 (11), 1993, pp. 875-878 に記載の手順と同様にして、酢酸の存在下に亜硝酸ナトリウムと反応させることにより行うことができる。
Ｒ６が基ＯＲ６５である化合物Ｉの製造は、例えば、Ｒ６が水素である前駆体を上記の手段でその陰イオンに変換し、次いで J. Org. Chem. 65(15), 2000, pp. 4685-4693 に記載の手順により、好ましくはＤＭＡＰの存在下に臭化フェニルセレンで酸化することにより行うことができ、これはＲ６がＯＨである式Ｉの化合物を与える。基Ｒ６５を導入するために、次いでＯＨ基をアルキル化又はアシル化することができる。
以下で、Ｒ３及びＲ５が一緒になって化学結合である、対応する前駆体は、式 XVI の化合物と呼ばれる：
ここで、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲａ〜Ｒｆは上記の意味の一つを有する。更に、式 XVI のＲ１及びＲ２は、保護基又は水素であってよい。保護基に関しては、式 XIV の化合物のために上記で述べられたものが適用される。
式 XVI のＲ１及び／又はＲ２が保護基であるならば、保護基は除去されるだろう。こうして、Ｒ１及び適切ならばＲ２が水素である化合物 XVI が得られる。
次いで、Ｒ１が水素である化合物 XVI を、好ましくは塩基の存在下に、式Ｒ１−Ｘ１のアルキル化剤又は式Ｒ１−Ｘ２のアシル化剤と反応させる。Ｒ２が水素であるならば、化合物 XVI を、好ましくは塩基の存在下に、式Ｒ２−Ｘ１のアルキル化剤又は式Ｒ２−Ｘ２のアシル化剤と反応させる。
式 XVI の化合物は、例えば PCT/EP2007/050067 (=WO 2007/077247) から公知であり、その内容全体は参照により本明細書に含められる。
化合物 XVI の製造は、一般に、対応するアルコール XVIa の脱水により行うことができる。
式 XVIa において、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲａ〜Ｒｆは上記の意味の一つ、特に、好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。第１の変法（変法 F.1）において、化合物 XVIa のアルコール官能基を、最初に適切な脱離基に変換し、次いでこれを化合物Ｈ−ＬＧとして正式に脱離することができる。この脱離反応は、好ましくは適切な塩基の存在下に行われる。
脱離基ＬＧは、ヒドロキシル基から容易に作られる普通の脱離基である。これらの例は、４−トルエンスルホニルオキシ（ＬＧ＝−Ｏ−ＳＯ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ３）、トリフルオロメタンスルホニルオキシ（ＬＧ＝−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３）及びメタンスルホニルオキシ（ＬＧ＝−Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）であり、後者が特に適している。当該脱離基は、普通の方法により、例えばアルコール XVIa を塩基と、次いで適切なホスホリルクロリド、例えばメタンホスホリルクロリド又はトリフルオロメタンホスホリルクロリドと反応させることにより導入される。適切な塩基は、脱離のために下記に列記される塩基である。しかしながら、有機溶剤に溶解する塩基、例えば下記のアミン又は窒素ヘテロ環を用いることが好ましい。特に、ピリジン又は置換ピリジン、例えばジメチルアミノピリジン、ルチジン又はコリジン、又はその混合物が用いられる。好都合には、有機塩基は、それらが溶剤としても作用するように選択される。
脱離に適する塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア水、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属の重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例えば塩化メチルマグネシウム、そしてまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、そしてまた二環式アミンである。もちろん、異なる塩基の混合物を使用することも可能である。
しかしながら、特に適切なものは、十分に塩基性であるが、本質的に求核性でない塩基、例えば立体障害アルカリ金属アルコキシド、例えばアルカリ金属ｔｅｒｔ−ブトキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、そして特に環状アミジン、例えばＤＢＵ （１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）及びＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ［３．４．０］ノナ−５−エン）である。最後に挙げたアミジンを用いることが好ましい。
脱離は、一般に、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。適切な不活性有機溶剤は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、そしてまたモルホリン及びＮ−メチルモルホリンを包含する。前記の溶剤の混合物を使用することも可能である。テトラヒドロフランを用いることが好ましい。
アルコール官能基から良好な脱離基への変換及び後続の脱離によるアルコール XVIa の脱水は、先行技術の公知の方法と同様にして、例えば Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1454; Liebigs Ann. Chem 1992, (7), 687-692, Carbanions. 24. Rearrangements of (E)- and (Z)-2,2-diphenyl-3-pentenylalkali metal compounds; Sch. Chem., Georgia Inst. Technol., Atlanta, GA, USA; J. Org. Chem. 1989, 54(7), 1671-1679; Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1986, 34(7), 2786-2798 に記載の方法と同様に行うことができ、それらの内容全体は参照により本明細書に含められる。
第２の変法（変法 F.2）において、化合物 XVIa の脱水による化合物 XVI の製造は、適切な脱水剤の存在下に行われる。
適切な脱水剤は、例えばトリフェニルホスフィン／ＥＤＡＤ（ＥＤＡＤ＝アゾジカルボン酸ジエチル）の系及びバージェス試薬である。一般に、トリフェニルホスフィン及びＥＤＡＤの組み合わせは、ヒドロキシル置換キラリティー中心における標的反転（Mitsunobu 反応）のために用いられる；しかしながら、求核試薬の存在下では、それは穏やかな脱水剤として作用する。化合物 XVIa に関して、この系は好ましくは過剰量で用いられ、ここで、両方の成分トリフェニルホスフィン及びＥＤＡＤは、ほぼ等モル比で存在することが適している。
バージェス試薬は、両性イオンであるＮ−（トリエチルアンモニウムスルホニルカルバミン酸メチル（（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ＋−ＳＯ２−Ｎ−−ＣＯＯＣＨ３）、穏やかな脱水剤である。アルコール XVI に関して、これは等モル量又はモル過剰量で用いることができる。バージェス試薬を用いる反応は、通常、不活性有機溶剤中で行われる。適切な不活性有機溶剤は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、並びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンを包含する。芳香族炭化水素又はその混合物、特にトルエンを用いることが好ましい。
脱水剤によるアルコール XVI の脱水は、先行技術の公知の方法と同様にして、例えば Synthesis 2003, 201 及び J. Indian Sci. 2001, 81, 461 に記載の方法と同様に行うことができ、それらの内容全体は参照により本明細書に含められる。
式 XVIa のアルコールは、例えば、文献から公知の方法と同様にして、対応するジペプチド前駆体の環化により、例えば T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029、Igor L. Rodionov et al., Tetrahedron 58(42) (2002), 8515-8523 又は A. L. Johnson et al., Tetrahedron 60 (2004), 961-965 に記載の方法と同様にして製造することができる。
Ｒ４が水素である式 XVIa のアルコールは、下記のスキームに示すように、アルドール反応において、式 XV のベンズアルデヒドとピペラジン化合物 XVII とのカップリングにより製造することもできる：
式 XV 及び XVII において、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８及びＲａ〜Ｒｆは上記の意味の一つを有する。
アルドール反応の意味での XV と XVII との反応は、一般に、適切な塩基の存在下に行われる。適切な塩基は、アルドール反応に普通に用いられるものである。適切な反応条件は、先行技術から公知であり、そして例えば J. Org. Chem. 2000, 65 (24), 8402-8405 に記載されており、その内容全体は参照により本明細書に含められる。
化合物 XV と化合物 XVII との反応はまた、対応するアルドール縮合生成物、すなわち式 XVI の化合物を直接与えることもできる。これは特に、化合物 XVII において、Ｒ１及びＲ２がアシル基、例えば式Ｃ（Ｏ）Ｒ２１−の基である場合であり、ここで、Ｒ２１は上記の意味の一つ、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばメチルである。
当該アルドール縮合は、J. Org. Chem. 2000, 65 (24), 8402-8405, Synlett 2006, 677 及び J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 591 に記載の方法と同様に行うことができ、それらの内容全体は参照により本明細書に含められる。
アルドール縮合は、典型的には、適切な塩基の存在下に行われる。適切な塩基は、アルドール縮合に普通に用いられるものである。塩基としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム、又はその混合物を用いることが好ましい。
この反応は、不活性の、好ましくは非プロトン性の有機溶剤中で好ましく行われる。適切な不活性有機溶剤は、特にジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルアセトアミドである。好ましい溶剤は、特にジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルアセトアミドからなる群から選択される。
アルドール縮合に必要な温度は、一般に０℃から溶剤の沸点までの範囲、特に１０〜８０℃の範囲である。
XV と XVII との反応のためには、化合物 XVII の基Ｒ１及びＲ２がアシル基、例えば式Ｃ（Ｏ）Ｒ２１の基であることが有利であることを見出した。化合物 XVII へのこれらの保護基の導入は、保護基化学の公知方法と同様にして、例えば対応するＮＨ−遊離化合物（Ｒ１、Ｒ２＝Ｈである式 XVII の化合物）を、式（Ｒ２１Ｃ（Ｏ））２Ｏの無水物と、例えば Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed. 1999, John Wiley and Sons, p. 553 に記載の方法により行うことができる。保護基Ｒ１、Ｒ２の除去は、保護基化学の公知方法と同様に行うことができる。
化合物 XVII の基Ｒ１及びＲ２がアシル基であるならば、これらの基はアルドール縮合の後に除去され、これはＲ１＝Ｒ２＝水素である式 XVII の化合物を与える。基Ｒ１及びＲ２は一般に加水分解により除去され、基Ｒ２は多くの場合に既にアルドール縮合の条件下で切断される。次いで、Ｒ１＝Ｒ２＝水素である式 XVII の化合物に、基Ｒ１及び適切ならば基Ｒ２が、例えばＮ−アルキル化により導入される。
上記の方法と同様にして、基Ｒ４が水素であり、そしてＲ３がＲ５と一緒になって化学結合であリ、そしてＲ６が水素とは異なる意味を有する式 I-A の化合物を与えることも可能である。
式 XVII の化合物は、一般式 XVIII の化合物の分子内環化により、文献から公知の他の方法と同様にして、例えば T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029、Igor L. Rodionov et al., Tetrahedron 58(42) (2002), 8515-8523 又は A. L. Johnson et al., Tetrahedron 60 (2004), 961-965 により製造することができる。
適切ならば、環化に続いて、式 XVII のＲ１及び／又はＲ２が水素である場合に、水素とは異なる基Ｒ１又はＲ２が導入される。
式 XVIII において、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８及びＲｄ〜Ｒｆは上記の意味を有する。ここで、Ｒｘは、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル又はエチル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばベンジルである。
式 XVII の化合物の環化は塩基の存在下に行うことができる。この場合、この反応は、一般に０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
適切な不活性有機溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５−Ｃ８−アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、そしてまたモルホリン及びＮ−メチルモルホリンを包含する。前記の溶剤の混合物を使用することも可能である。好ましい溶剤は、１：１０〜１０：１の混合比を有するテトラヒドロフラン／水混合物である。
適切な塩基は、例えば、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア水、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属の重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例えば塩化メチルマグネシウム、そしてまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、そしてまた二環式アミンである。もちろん、異なる塩基の混合物を使用することも可能である。特にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又はアンモニア水、又はこれらの塩基の混合物が好ましい。好ましくは、これらの塩基の一つだけが用いられる。特に好ましい実施形態において、この反応はアンモニア水の存在下に行われ、これは例えば１０〜５０％ｗ／ｖの濃度を有していてよい。別の特に好ましい実施形態において、この環化は、ブタノール、例えばｎ−ブタノール、２−ブタノール及び／又はイソブタノール又はその混合物、及びＮ−メチルピロリドンを含む混合物中で、好ましくは還流条件下に行われる。
XVIII から XVII への環化は、酸触媒作用により、活性化混合物の存在下に又は熱で行うこともできる。酸の存在下での XVIII の反応は、通常、０℃から反応混合物の沸点、好ましくは５０℃から沸点までの範囲の温度で、特に好ましくは沸点で還流下に行われる。一般に、この反応は、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
適切な溶剤は、原則として、塩基性環化にも使用できるもの、特にアルコールである。好ましい実施形態において、この反応は、ｎ−ブタノール又は異なるブタノール異性体の混合物（例えばｎ−ブタノール及び２−ブタノール及び／又はイソブタノールの混合物）中で行われる。
XVIII から XVII への環化に適する酸は、原則として、ブレンステッド及びルイス酸の両方である。特に、無機酸、例えばハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、無機オキソ酸、例えば硫酸及び過塩素酸、更に無機ルイス酸、例えば三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、そしてまた有機酸、例えばカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸、そしてまた有機スルホン酸、例えばトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸等を使用することができる。もちろん、異なる酸の混合物を使用することも可能である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸の存在下に、例えば、カルボン酸、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸、又はこれらの酸の混合物の存在下に行われる。好ましくは、これらの酸の一つだけが用いられる。好ましい実施形態において、この反応は酢酸の存在下に行われる。
特に好ましい実施形態において、酸性環化は、ｎ−ブタノール又は異なるブタノール異性体の混合物（例えばｎ−ブタノール及び２−ブタノール及び／又はイソブタノールの混合物）、Ｎ−メチルモルホリン及び酢酸を含む混合物中で、好ましくは還流条件下で行われる。
本発明のもう一つの実施形態において、XVIII の変換は、塩基の存在下に活性化剤による処理によって行われる。この場合、Ｒｘは水素である。適切な活性化剤の例は、ジ−（Ｎ−スクシンイミジニル）カルボネートである。適切な活性化剤は更に、ポリスチレンに又はポリスチレン以外に結合されたジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル又はクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリドである。もう一つの適切な活性化剤は、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）である。適切な塩基は、塩基性環化のために挙げられる化合物である。一つの実施形態において、用いられる塩基は、トリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミン、又はその混合物、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。
本発明のもう一つの実施形態において、XVIII の変換は反応混合物を全く加熱するだけで行われる（熱環化）。ここで、この反応は、通常、１０℃から反応混合物の沸点、好ましくは５０℃から反応混合物の沸点までの範囲の温度で、特に好ましくは反応混合物の沸点で還流下に行われる。この反応は、一般に、溶剤、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
原則として、適切な溶剤は塩基性環化に使用できる溶剤である。極性非プロトン性溶剤、例えばジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド、又はその混合物が好ましい。好ましい実施形態において、この反応はジメチルスルホキシド中で行われる。
一方、式 XVIII の化合物は、下記に示すスキームにより、文献から公知の方法と同様にして、例えば Wilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57、Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により行うことができる。
上記のスキームにおいて、可変物Ａ２、Ｒｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８及びＲｄ〜Ｒｆは上記の意味の一つを有する。この合成は、第１段階において、式 XIX のグリシンエステル化合物を活性化剤の存在下に式 XX のＢｏｃ−保護化合物とカップリングさせることを含む。Ｂｏｃの代わりに別のアミノ保護基を用いることも可能である。
式 XIX の化合物と式 XX の化合物との反応に適する条件に関しては、式 VI の化合物を与えるための化合物 VII と化合物 VIII との反応が参照される。
化合物 XVII の基Ｒ１及びＲ２が水素であるならば、化合物 XVII は、下記のスキームにより、グリシンエステル誘導体 XIXa と化合物 XXa との分子間環化によって製造することもできる：
このスキームにおいて、Ｒｘ、Ｒ７、Ｒ８及びＲｄ〜Ｒｆは上記の意味の一つを有する。Ｒｙはアルキル、例えばメチル又はエチルである。この分子間環化は、例えば、塩基、例えばアンモニアにより行うことができる。化合物 XIXa 及び／又は XXa は、それらの酸付加塩、例えば塩酸塩の形態で用いることもできる。
方法Ｇ
もう一つの実施形態（以下、方法Ｇと呼ばれる）において、基Ｙ１及びＹ２がＯであり、そしてＲ３がＲ５がと一緒になって化学結合である式Ｉの化合物の製造は、
ｉ）一般式 XXI の化合物
もう一つの実施形態（以下、方法Ｇと呼ばれる）において、基Ｙ１及びＹ２がＯであり、そしてＲ３がＲ５がと一緒になって化学結合である式Ｉの化合物の製造は、
ｉ）一般式 XXI の化合物
〔式中、Ａ１、Ｒ２、Ｒ６及びＲａ〜Ｒｃは上記の意味の一つを有し、そしてＲ１は水素とは異なる上記の意味の一つを有するか又は保護基である〕を用意すること；
ｉｉ）化合物 XXI を、塩基の存在下に、式 XXII の化合物
ｉｉ）化合物 XXI を、塩基の存在下に、式 XXII の化合物
〔式中、Ａ２、Ｒ７、Ｒ８及びＲｄ〜Ｒｆは上記の意味の一つを有し、そしてＸは求核的に置換可能な脱離基である〕と反応させること；及び
ｉｉｉ）Ｒ１が保護基であるならば、保護基を除去すること
を含む。
ｉｉｉ）Ｒ１が保護基であるならば、保護基を除去すること
を含む。
式 XXI において、Ｒ１は、好ましくは、水素とは異なる上記の意味の一つを有する。式 XXII において、可変物Ｘは、好ましくは次の意味：ハロゲン、特に塩素、臭素又はヨウ素、又はＯ−ＳＯ２−Ｒｍ〔ここで、ＲｍはＣ１−Ｃ４−アルキル又はアリールの意味を有し、これらは任意によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されている〕の一つを有する。XXI におけるピペラジン環の窒素原子に適する保護基は、特に上記の基Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、例えばアセチル基である。
段階ｉｉ)における化合物 XXI と化合物 XXII との反応は、例えば、J. Am. Chem. Soc. 105, 1983, 3214 に記載の方法と同様に行うことができる。好ましい実施形態において、この反応は、溶剤としてのＮ−メチルピロリドン中で塩基としての水素化ナトリウムの存在下に行われる。
化合物 XXI は、例えば、下記のスキームに示すように、化合物 XXIII とアルデヒド化合物 XXIV との反応により与えることができる。
ここで、Ａ１、Ｒ２、Ｒ６及びＲａ〜Ｒｃは上記の意味の一つを有する。Ｒ２は上記の意味の一つを有するか又は保護基である。XXII におけるピペラジン環の窒素原子に適する保護基は、特に上記の基Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、例えばアセチル基である。Ｒ１及びＲ２は、特に基Ｃ（Ｏ）Ｒ２１の一つ、例えばアセチル基である。
XXIII と XXIV との反応は、既に上記されるように、アルドール縮合の条件下で行うことができる。当該アルドール縮合は、J. Org. Chem. 2000, 65 (24), 8402-8405、Synlett 2006, 677 及び J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 591 に記載の方法と同様に行うことができ、それらの内容全体は参照により本明細書に組み込まれる。
この反応は、一般に塩基の存在下に行われる。用いられる塩基は、好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム、又はその混合物である。
この反応は、不活性の、好ましくは非プロトン性の有機溶剤中で好ましく行われる。適切な溶剤の例は、特にジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルアセトアミドである。
反応させる化合物は、好ましくは、Ｒ１及びＲ２が保護基、特にアシル基Ｒ２１Ｃ（Ｏ）−（Ｒ２１＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、例えばアセチル基である化合物 XXIII である。従って、この縮合反応に続いて、一般に保護基が除去される。保護基Ｒ１、Ｒ２の除去は、保護基化学の公知方法と同様にして、例えば Green, Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed. 1999, John Wiley and Sons, p. 553 に記載の方法により行うことができる。基Ｒ１及び／又はＲ２を導入するための後続のアルキル化は、上記の方法で行うことができる。
化合物 XXIII は公知である。それらの製造は、上記の化合物 XVII の製造と同様にして、下記に示すスキームにより行うことができる：
このスキームにおいて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は上記の意味の一つを有する。Ｒｘは、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル又はベンジルである。Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である。
第１反応段階に関しては、化合物 XIX 又は XIXa と化合物 XX 又は XXa との反応が参照される。後続のＢｏｃ保護基の除去は、化合物 IX から化合物 VII への変換と同様に行うことができる。生成する脱保護化合物の環化は、化合物 XVIII の環化のために述べられる方法を用いて行うことができる。Ｒ１及びＲ２が保護基、例えば基Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であるならば、これらの保護基は、保護基化学の公知方法と同様にして、例えば式（Ｒ２１Ｃ（Ｏ））２Ｏの無水物との反応により、例えば Green, Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed. 1999, John Wiley and Sons, p. 553 に記載の方法により導入することができる。
方法Ｈ
Ｒ３及びＲ５が水素である化合物Ｉは、Ｒ３がＲ５と一緒になって化学結合である式Ｉの化合物の水素化により製造することができる。
Ｒ３及びＲ５が水素である化合物Ｉは、Ｒ３がＲ５と一緒になって化学結合である式Ｉの化合物の水素化により製造することができる。
この水素化は、Ｃ＝Ｃ二重結合を還元するための公知方法と同様に行うことができる（例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd ed. John Wiley & Sons 1985, pp. 690-700、そしてまた Peptide Chemistry 17, 1980, pp. 59-64, Tetrahedron Lett. 46, 1979, pp. 4483-4486 を参照されたい）。
多くの場合に、この水素化は、遷移金属触媒、例えば活性金属種としてＰｔ、Ｐｄ、Ｒｈ又はＲｕを含む触媒の存在下に行われる。不均質触媒、例えばＰｄ又はＰｔ担持触媒、例えば炭素上のＰｄ、更にＰｔＯ２、そしてまた不均質触媒の両方が適している。立体選択的触媒の使用は、二重結合のエナンチオ選択的水素化を可能にする（Peptide Chemistry 17, 1980, pp. 59-64, Tetrahedron Lett. 46, 1979, pp. 4483-4486 を参照されたい）。
この水素化は、式 XVI の化合物と同様の手段で、すなわち水素とは異なる基Ｒ６を導入する前に行うことができる。
この水素化が、基Ｒ１及び／又はＲ２が水素である式Ｉ又は XVI の化合物を与えるならば、これらの化合物を上記の条件下に、基Ｒ１及び／又はＲ２が上記の意味の一つを有する式Ｉ又は XVI の化合物に変換することができる。
方法Ｉ
Ｙ１及び／又はＹ２が硫黄である式Ｉの化合物は、例えば、Ｙ１及び／又はＹ２が酸素である対応する式Ｉの化合物を硫化剤と反応させることにより得ることができる。
Ｙ１及び／又はＹ２が硫黄である式Ｉの化合物は、例えば、Ｙ１及び／又はＹ２が酸素である対応する式Ｉの化合物を硫化剤と反応させることにより得ることができる。
適切な流化剤の例は、有機リン硫化物、例えばローソン試薬（２，２−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、有機硫化物、例えばビス（トリシクロヘキシル錫）スルフィド又は五硫化リンである（J. March, Advanced Organic Synthesis, 4. edition, Wiley Interscience 1992, p. 893 f 及びそこで引用される文献も参照されたい）。この反応は、溶剤中で又は溶剤を存在させずに行うことができる。適切な溶剤は、先行技術から公知の不活性有機溶剤、特にピリジン及び匹敵する溶剤である。この反応に必要な温度は、一般に室温を超え、特に５０〜２００℃の範囲にある。
方法Ｊ
Ｙ１及び／又はＹ２が基ＮＲｙ１又はＮＲｙ２である式Ｉの化合物は、例えば、Ｙ１及び／又はＹ２が酸素である対応する化合物を、脱水条件下で式Ｈ２ＮＲｙ１又はＨ２ＮＲｙ２の第一級アミンと反応させることにより製造することができる。
Ｙ１及び／又はＹ２が基ＮＲｙ１又はＮＲｙ２である式Ｉの化合物は、例えば、Ｙ１及び／又はＹ２が酸素である対応する化合物を、脱水条件下で式Ｈ２ＮＲｙ１又はＨ２ＮＲｙ２の第一級アミンと反応させることにより製造することができる。
方法Ｋ
Ｒ１がＲ２と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよい式Ｉの化合物は、例えば、Ｒ１及びＲ２が水素である化合物Ｉの前駆体から、式Ｘａ−Ａ−Ｘａの化合物〔ここで、Ａは１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、そしてＸａは適切な脱離基、例えばヨウ素等である〕と反応させることにより製造することができる。
Ｒ１がＲ２と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよい式Ｉの化合物は、例えば、Ｒ１及びＲ２が水素である化合物Ｉの前駆体から、式Ｘａ−Ａ−Ｘａの化合物〔ここで、Ａは１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、そしてＸａは適切な脱離基、例えばヨウ素等である〕と反応させることにより製造することができる。
方法Ｌ
Ｒ３がＲ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよい式Ｉの化合物は、例えば、Ｒ３がＲ５と一緒になって化学結合である式Ｉの化合物から製造することができる。
Ｒ３がＲ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよい式Ｉの化合物は、例えば、Ｒ３がＲ５と一緒になって化学結合である式Ｉの化合物から製造することができる。
例えば、適切な求電子試薬を用いる二重結合への付加により、環を構築することができる。従って、Ｒ３がＲ５と一緒になって酸素原子である式Ｉの化合物は、対応する不飽和化合物のエポキシ化により得ることができる。
Ｒ３がＲ５と一緒になって、任意により置換されたメチレン基である式Ｉの化合物は、公知のシクロプロパン化により、例えば式 I-A 中の環外二重結合にカルベン又はカルベノイドを付加することにより得ることができる。
同様の手段で、Ｒ６及びＲ８が１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよい式Ｉの化合物はを製造することもできる。
方法Ｍ
ＲａがＲ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよい式Ｉの化合物は、例えば、Ｒａがカルボキシル基であり、そしてＲ３がＲ５と一緒になって化学結合である化合物から、分子内マイケル付加により製造することができる。このために普通の条件は当業者に公知である。
ＲａがＲ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子がＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよい式Ｉの化合物は、例えば、Ｒａがカルボキシル基であり、そしてＲ３がＲ５と一緒になって化学結合である化合物から、分子内マイケル付加により製造することができる。このために普通の条件は当業者に公知である。
方法Ｎ
ＲａがＲ２と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖である式Ｉの化合物は、例えば、Ｒ２が水素であり、そしてＲａがハロゲン、特にフッ素である化合物Ｉの前駆体から、塩基性条件下での反応により製造することができる。適切な反応条件は、第二級アミノ基と適切なアルキル化剤との反応のための上記の条件である。
ＲａがＲ２と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖である式Ｉの化合物は、例えば、Ｒ２が水素であり、そしてＲａがハロゲン、特にフッ素である化合物Ｉの前駆体から、塩基性条件下での反応により製造することができる。適切な反応条件は、第二級アミノ基と適切なアルキル化剤との反応のための上記の条件である。
方法Ｏ
Ｒ２がＲ５と一緒になって、また、これらの基が結合している原子と一緒になって、環状基である式Ｉの化合物は、例えば環状アミノ酸、例えばプロリンから製造することができる。
Ｒ２がＲ５と一緒になって、また、これらの基が結合している原子と一緒になって、環状基である式Ｉの化合物は、例えば環状アミノ酸、例えばプロリンから製造することができる。
同様の手段で、Ｒ１がＲ６と一緒になって、また、これらの基が結合している原子と一緒になって、環状基である式Ｉの化合物を、環状アミノ酸から製造することもできる。
方法Ｐ
Ｒ３がＲ４と一緒になって、そして／又はＲ７がＲ８と一緒になって、環状基である式Ｉの化合物は、式Ｖ又は XXII の対応するフェニル置換化合物から製造することができる。
Ｒ３がＲ４と一緒になって、そして／又はＲ７がＲ８と一緒になって、環状基である式Ｉの化合物は、式Ｖ又は XXII の対応するフェニル置換化合物から製造することができる。
方法Ｑ
Ｙ１及びＹ２が酸素である式 I-A の化合物の製造は、更に、化合物 XVI の製造で説明されるのと同様にして、アルドール付加及びそれに続く水の脱離により、又は好ましくは、方法Ｆで説明される合成によるアルドール縮合の条件下での反応により行うことができる。
Ｙ１及びＹ２が酸素である式 I-A の化合物の製造は、更に、化合物 XVI の製造で説明されるのと同様にして、アルドール付加及びそれに続く水の脱離により、又は好ましくは、方法Ｆで説明される合成によるアルドール縮合の条件下での反応により行うことができる。
化合物Ｉ及びそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋な異性体の形態の両方で、除草剤として適している。それらは、そのままで又は適切に製剤された組成物として適している。化合物Ｉ又は Ia を含む除草組成物は、非農耕地における植生を極めて効果的に、特に高い施用量で防除する。それらは、作物、例えばコムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタにおける広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物に有意な傷害を引き起こすことなく作用する。この効果は、主に低い施用量で観察される。
問題の施用方法に応じて、式Ｉの化合物又はそれらを含む組成物は、他の多数の作物植物に、望ましくない植物を除去するために用いることができる。適切な作物の例は、下記のものである：
アリウム・セパ (Allium cepa)、アナナス・コモスス (Ananas comosus)、アラキス・ヒポガエア (Arachis hypogaea)、アスパラガス・オフィキナリス (Asparagus officinalis)、アベナ・サチバ (Avena sativa)、ベータ・ブルガリス spec. アルチシマ (Beta vulgaris spec. altissima)、ベータ・ブルガリア spec. ラパ (Beta vulgaris spec. rapa)、ブラシカ、ナプス var. ナプス (Brassica napus var. napus)、ブラシカ、ナプス var. ナポブラシカ (Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ、ラパ var. シルベストリス (Brassica rapa var. silvestris)、ブラシカ・オレラセア (Brassica oleracea)、ブラシカ・ニグラ (Brassica nigra)、カメリア・シネンシス (Camellia sinensis)、カルタムス・チンクトリウス (Carthamus tinctorius)、カリヤ・イリノイネンシス (Carya illinoinensis)、シトルス・リモン (Citrus limon)、シトルス・シネンシス (Citrus sinensis)、コフェア・アラビカ (Coffea arabica)（コフェア・カネフォラ (Coffea canephora)、コフェア・リベリカ (Coffea liberica))、ククミス・サチブス (Cucumis sativus)、シノドン・ダクチロン (Cynodon dactylon)、ダウクス・カロタ (Daucus carota)、エレイス・ギネエンシス (Elaeis guineensis)、フラガリア・ベスカ (Fragaria vesca)、グリシネ・マクス (Glycine max)、ゴシピウム・ヒルスツム (Gossypium hirsutum)（ゴシピウム・アルボレウム (Gossypium arboreum)、ゴシピウム・ヘルバセウム (Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム (Gossypium vitifolium)）、ヘリアンスス・アヌウス (Helianthus annuus)、 ヘベア・ブラシリエンシス (Hevea brasiliensis)、ホルデウム・ブルガレ (Hordeum vulgare)、フムルス・ルプルス (Humulus lupulus)、イポメア・バタタス (Ipomoea batatas)、ユグランス・レギア (Juglans regia)、レンス・クリナリス (Lens culinaris)、リヌム・ウシタチシムム (Linum usitatissimum)、リコペルシコン・リコペルシクム (Lycopersicon lycopersicum)、マルス spec. (Malus spec.)、 マニホット・エスクレンタ (Manihot esculenta)、メディカゴ・サチバ (Medicago sativa)、ムサ spec. (Musa spec.)、ニコチアナ・タバクム (Nicotiana tabacum)（N. ルスチカ (N.rustica)）、オレア・ユーロペア (Olea europaea)、オリザ・サチバ (Oryza sativa)、ファセオルス・ルナツス (Phaseolus lunatus)、ファセオルス・ブルガリス (Phaseolus vulgaris)、ピセア・アビエス (Picea abies)、ピヌス spec. (Pinus spec.)、ピスム・サチブム (Pisum sativum)、プルヌス・アビウム (Prunus avium)、プルヌス・ペルシカ (Prunus persica)、ピルス・コムニス (Pyrus communis)、プルヌス・アルメニアカ (Prunus armeniaca)、プルヌス・セラスス (Prunus cerasus)、プルヌス・ダルシス (Prunus dulcis) 及びプルヌス・ドメスチカ (Prunus domestica)、リベス・シルベストレ (Ribes sylvestre)、リシヌス・コムニス (Ricinus communis)、サッカルム・オフィシナルム (Saccharum officinarum)、 セカレ・セレアレ (Secale cereale)、シナプシス・アルバ (Sinapsis alba)、ソラヌム・ツベロスム (Solanum tuberosum)、ソルグム・ビカラー (Sorghum bicolor)（s. ブルガレ (s. vulgare)）、テオブロマ・ココア (Theobroma cacao)、トリフォリウム・プラテンセ (Trifolium pratense)、トリチクム・エスチブム (Triticum aestivum)、トリチカレ (Triticale)、トリチクム・デュラム (Triticum durum)、ビシア・ファバ (Vicia faba)、ビチス・ビニフェラ (Vitis vinifera) 及びゼア・マイス (Zea mays)。
アリウム・セパ (Allium cepa)、アナナス・コモスス (Ananas comosus)、アラキス・ヒポガエア (Arachis hypogaea)、アスパラガス・オフィキナリス (Asparagus officinalis)、アベナ・サチバ (Avena sativa)、ベータ・ブルガリス spec. アルチシマ (Beta vulgaris spec. altissima)、ベータ・ブルガリア spec. ラパ (Beta vulgaris spec. rapa)、ブラシカ、ナプス var. ナプス (Brassica napus var. napus)、ブラシカ、ナプス var. ナポブラシカ (Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ、ラパ var. シルベストリス (Brassica rapa var. silvestris)、ブラシカ・オレラセア (Brassica oleracea)、ブラシカ・ニグラ (Brassica nigra)、カメリア・シネンシス (Camellia sinensis)、カルタムス・チンクトリウス (Carthamus tinctorius)、カリヤ・イリノイネンシス (Carya illinoinensis)、シトルス・リモン (Citrus limon)、シトルス・シネンシス (Citrus sinensis)、コフェア・アラビカ (Coffea arabica)（コフェア・カネフォラ (Coffea canephora)、コフェア・リベリカ (Coffea liberica))、ククミス・サチブス (Cucumis sativus)、シノドン・ダクチロン (Cynodon dactylon)、ダウクス・カロタ (Daucus carota)、エレイス・ギネエンシス (Elaeis guineensis)、フラガリア・ベスカ (Fragaria vesca)、グリシネ・マクス (Glycine max)、ゴシピウム・ヒルスツム (Gossypium hirsutum)（ゴシピウム・アルボレウム (Gossypium arboreum)、ゴシピウム・ヘルバセウム (Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム (Gossypium vitifolium)）、ヘリアンスス・アヌウス (Helianthus annuus)、 ヘベア・ブラシリエンシス (Hevea brasiliensis)、ホルデウム・ブルガレ (Hordeum vulgare)、フムルス・ルプルス (Humulus lupulus)、イポメア・バタタス (Ipomoea batatas)、ユグランス・レギア (Juglans regia)、レンス・クリナリス (Lens culinaris)、リヌム・ウシタチシムム (Linum usitatissimum)、リコペルシコン・リコペルシクム (Lycopersicon lycopersicum)、マルス spec. (Malus spec.)、 マニホット・エスクレンタ (Manihot esculenta)、メディカゴ・サチバ (Medicago sativa)、ムサ spec. (Musa spec.)、ニコチアナ・タバクム (Nicotiana tabacum)（N. ルスチカ (N.rustica)）、オレア・ユーロペア (Olea europaea)、オリザ・サチバ (Oryza sativa)、ファセオルス・ルナツス (Phaseolus lunatus)、ファセオルス・ブルガリス (Phaseolus vulgaris)、ピセア・アビエス (Picea abies)、ピヌス spec. (Pinus spec.)、ピスム・サチブム (Pisum sativum)、プルヌス・アビウム (Prunus avium)、プルヌス・ペルシカ (Prunus persica)、ピルス・コムニス (Pyrus communis)、プルヌス・アルメニアカ (Prunus armeniaca)、プルヌス・セラスス (Prunus cerasus)、プルヌス・ダルシス (Prunus dulcis) 及びプルヌス・ドメスチカ (Prunus domestica)、リベス・シルベストレ (Ribes sylvestre)、リシヌス・コムニス (Ricinus communis)、サッカルム・オフィシナルム (Saccharum officinarum)、 セカレ・セレアレ (Secale cereale)、シナプシス・アルバ (Sinapsis alba)、ソラヌム・ツベロスム (Solanum tuberosum)、ソルグム・ビカラー (Sorghum bicolor)（s. ブルガレ (s. vulgare)）、テオブロマ・ココア (Theobroma cacao)、トリフォリウム・プラテンセ (Trifolium pratense)、トリチクム・エスチブム (Triticum aestivum)、トリチカレ (Triticale)、トリチクム・デュラム (Triticum durum)、ビシア・ファバ (Vicia faba)、ビチス・ビニフェラ (Vitis vinifera) 及びゼア・マイス (Zea mays)。
加えて、式Ｉの化合物はまた、遺伝子工学法を包含する品種改良のために除草剤の作用に耐性を有する作物に使用することができる。
加えて、式Ｉの化合物はまた、遺伝子工学法を包含する品種改良の結果として昆虫又は菌の攻撃に耐性を有する作物に使用することができる。
更に、式Ｉの化合物はまた、落葉及び／又は植物部分の乾燥に適しており、そのためには作物植物、例えばワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はフィールドビーンス、特にワタが適することを見出した。これに関して、植物の乾燥及び／又は落葉のための組成物、これらの組成物の製造方法、及び式Ｉの化合物を用いて植物を乾燥及び／又は落葉させる方法を見出した。
乾燥剤として、式Ｉの化合物は作物植物、例えばジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズだけでなく穀類の地上部を乾燥するために特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全な機械収穫を可能にする。
収穫を容易にすることも経済的に利益であり、これは、柑橘類果実、オリーブ、並びに他の種及び変種の有害果実、核果及び堅果において、裂開を一定の期間内に集中させるか、又は木への付着を減少させることにより可能にされる。同じメカニズム、すなわち果実部分又は葉の部分と植物のシュート部分との間に離層組織が生じることも、有用植物、特にワタの制御落葉にとって不可欠である。
更に、個々のワタ植物が成熟する時間を短縮することは、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
式Ｉの化合物、又は式Ｉの化合物を含む除草組成物は、例えばすぐに噴霧できる水溶液、粉末、懸濁液、また高濃縮の水性のもの、油性又は他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、ダスト、散布用物質、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は潅水、又は種子の処理又は種子との混合により使用することができる。使用形態は意図する目的に依存し；何れの場合にも、それらは本発明に係る活性成分のできるだけ微細な分布を確保すべきである。
除草組成物は、除草有効量の少なくとも一つの式Ｉの化合物、又は式 II の化合物の農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤のために普通の助剤を含む。
作物保護剤の製剤のために普通の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機及び無機の増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、任意により着色剤、並びに種子製剤のためには接着剤である。
増粘剤（すなわち、製剤に修飾された流動挙動、すなわち静止状態で高粘度、そして運動状態で低粘度を与える化合物）の例は、多糖、例えばキサンタンゴム（Kelco からの Kelzan(登録商標)）、Rhodopol(登録商標) 23 (Rhone Poulenc) 又は Veegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt から)、そしてまた有機及び無機の層鉱物、例えば Attaclay(登録商標) (Engelhardt から) である。
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば Wacker からの Silikon(登録商標) SRE又は Rhodia からの Rhodorsil(登録商標)）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、及びその混合物である。
水性除草製剤の安定化のために殺細菌剤を添加することができる。殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤（ICI からの Proxel(登録商標) 又は Thor Chemie からの Acticide(登録商標) RS 及び Rohm & Haas からの Kathon(登録商標) MK）、そしてまたイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン（Thor Chemie からの Acticide MBS）である。
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
着色剤の例は、水に難溶性のピグメント及び水溶性の染料の両者である。挙げることのできる例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１、そしてまたピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８の名称で知られている染料である。
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースである。
適切な不活性助剤は、例えば下記のものである：
中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン及びジーゼル油、更にコールタール油、並びに植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及はそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばアミン、例えばＮ−メチルピロリドン、及び水である。
中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン及びジーゼル油、更にコールタール油、並びに植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及はそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばアミン、例えばＮ−メチルピロリドン、及び水である。
固体担体は、鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、又は他の固体担体である。
適切な界面活性剤（助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、そしてまた乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（例えば Borrespers 型、Borregaard）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Morwet 型、Akzo Nobel）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Nekal 型、BASF AG）の、並びに脂肪酸、アルキル及びアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの、そしてまた脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにタンパク質、変性タンパク質、多糖（例えばメチルセルロース）、疎水性に改質された澱粉、ポリビニルアルコーン（Mowiol 型、Clariant）、ポリカルボキシレート（BASF AG、Sokalan 型）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（BASF AG、Lupamin 型）、ポリエチレンイミン（BASF AG、Lupasol 型）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
粉末、散布用物質及びダストは、活性成分を固体担体と一緒に混合又は粉砕することにより製造することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤可能な粉末又は水分散性顆粒から水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を製造するためには、式Ｉ又は Ia の化合物を、そのままで又は油又は溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質化することができる。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び所望により、水で希釈するのに適する溶剤又は油を含む濃縮物を製造することも可能である。
すぐに使用できる調製物中の式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲内で変動することができる。一般に、製剤は、概数で、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも一つの活性成分を含む。活性成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
本発明に係る化合物Ｉは、例えば下記のように製剤することができる：
１．水で希釈するための生成物
Ａ 水溶性濃縮物
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これは１０重量％の活性化合物含有量を有する製剤を与える。
１．水で希釈するための生成物
Ａ 水溶性濃縮物
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これは１０重量％の活性化合物含有量を有する製剤を与える。
Ｂ 分散性濃縮物
２０重量部の活性化合物を７０重量部シクロヘキサノンに、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与える。活性化合物含有量は２０重量％である。
２０重量部の活性化合物を７０重量部シクロヘキサノンに、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与える。活性化合物含有量は２０重量％である。
Ｃ 乳化性濃縮物
１５重量部の活性化合物を７５重量部の有機溶剤（例えばアルキル芳香族化合物）に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有する。
１５重量部の活性化合物を７５重量部の有機溶剤（例えばアルキル芳香族化合物）に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有する。
Ｄ エマルジョン
２５重量部の活性化合物を３５重量部の有機溶剤（例えばアルキル芳香族化合物）に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えてに溶解する。この混合物を乳化装置（例えば Ultraturax）により３０重量部の水中に導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有する。
２５重量部の活性化合物を３５重量部の有機溶剤（例えばアルキル芳香族化合物）に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えてに溶解する。この混合物を乳化装置（例えば Ultraturax）により３０重量部の水中に導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有する。
Ｅ 懸濁液
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤、並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与える。この製剤の活性化合物含有量は２０重量％である。
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤、並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与える。この製剤の活性化合物含有量は２０重量％である。
Ｆ 水分散性顆粒及び水溶性顆粒
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置（例えば押し出し機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有する。
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置（例えば押し出し機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有する。
Ｇ 水分散性粉末及び水溶性粉末
７５重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
７５重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
Ｈ ゲル製剤
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶剤を混合して微細懸濁液を与える。水で希釈すると２０重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液を与える。
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶剤を混合して微細懸濁液を与える。水で希釈すると２０重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液を与える。
２．希釈せずに施用すべき生成物
Ｉ ダスト
５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは５重量％の活性化合物含有量を有するトラッキング粉末を与える。
Ｉ ダスト
５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは５重量％の活性化合物含有量を有するトラッキング粉末を与える。
Ｊ 顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５．５重量部の担体と関連させる。ここで、現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは０．５重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき顆粒を与える。
０．５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５．５重量部の担体と関連させる。ここで、現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは０．５重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき顆粒を与える。
Ｋ ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは１０重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき生成物を与える。
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは１０重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき生成物を与える。
式Ｉの化合物又はそれらを含む除草組成物は、発芽の前又は後に、又は種子と一緒に施用することができる。除草組成物又は活性化合物を、除草組成物又は活性化合物で前処理された作物植物の種子に施用することによって施用することもできる。一定の作物植物が活性成分にあまりよく耐えられないならば、噴霧装置を用いて除草組成物を噴霧する施用技術を、該組成物が感受性作物植物の葉とできるだけ接触しないが、活性成分が下で生長する望ましくない植物の葉に又は露出土壌表面（後指向性 (post-directed)、待避所）に到達するような方法で使用することができる。
もう一つの実施形態において、式Ｉの化合物又は除草組成物は、種子の処理により施用することができる。
種子の処理は、当業者によく知られている、本発明に係る式Ｉの化合物又はそれらから製造される組成物に基づく本質的に全ての手順（種子の粉衣、種子の被覆、種子の散粉、種子の浸漬、種子の薄膜被覆、種子の多層被覆、種子の外殻形成、種子のドリッピング及び種子のペレット化）を含む。ここで、除草組成物は、希釈して又は希釈しないで施用することができる。
種子という用語は、全ての種類の種子、例えば穀粒、種、果実、塊茎、苗及び同様の形態などを含む。ここで、好ましくは、種子という用語は、穀粒及び種を記述する。
使用される種子は、上記の有用植物の種子であってよいが、トランスジェニック植物又は普通の品種改良法により得られる植物の種子であってもよい。
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物及び成長段階に応じて、０．００１〜３．０、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。種子を処理するために、化合物Ｉは、一般に種子１００ｋｇ当たり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
作用のスペクトルを拡大するため、そして相乗効果を達成するために、式Ｉの化合物は、他の除草又は成長調節活性成分群の多数の代表的なものと混合し、次いで同時に施用することができる。混合物のために適する成分は、１，２，４−チアジアゾール類、１，３，４−チアジアゾール類、アミド類、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール類、アニリド類、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸及びそれらの誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン類、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン類、２−ヘタロイル −１，３−シクロヘキサンジオン類、ヘタリールアリールケトン類、ベンジルイソオキサゾリジノン類、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート類、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド類、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン類、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン類、ジヒドロベンゾフラン−３−オン類、ジニトロアニリン類、ジニトロフェノール類、ジフェニルエーテル類、ジピリジル類、ハロカルボン酸類及びそれらの誘導体、尿素類、３−フェニルウラシル類、イミダゾール類、イミダゾリノン類、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド類、オキサジアゾール類、オキシラン類、フェノール類、アリールオキシ−及びヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル類、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール類、フェニルピラゾール類、ピリダジン類、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル類、スルホンアミド類、スルホニル尿素類、トリアジン類、トリアジノン類、トリアゾリノン類、トリアゾールカルボキサミド類、ウラシル類、フェニルピラゾリン類、並びにイソオキサゾリン類及びそれらの誘導体である。
更に、化合物Ｉは、単独で又は他の除草剤と組み合わせて、又は他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば害虫又は植物病原性の菌又は細菌の防除用物質と一緒に施用することが有益な場合がある。同様に興味深いのは、栄養及び微量元素の欠乏を処理するために使用される無機塩溶液との混和性である。他の添加物、例えば植物無毒性の油及び油濃縮物を添加することもできる。
式Ｉの化合物を薬害軽減剤と組み合わせて用いるのが有利なこともある。薬害軽減剤は、望ましくない植物への式Ｉの化合物の除草作用に対して実質的な影響を及ぼすことなく、有用植物への傷害を予防又は減少する化合物である。それらは、播種の前（例えば種子の処理のため、挿し木のため又は苗のため）、及び有用植物の発芽の前又は後の処理のための両方に使用することができる。薬害軽減剤及び式Ｉの化合物は、同時又は逐次に施用することができる。適切な薬害軽減剤は、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸類、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸類、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸類、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸類、ジクロロアセトアミド類、アルファ−オキシイミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノキシム類、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン類、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−ベンズアミド類、１，８−ナフトエ酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸類、ホスホロチオレート類及びＯ−フェニルＮ−アルキルカルバメート類、そしてまたそれらの農業上有用な塩、そして、それらが酸官能基を有するならば、それらの農業上有用な誘導体、例えばアミド類、エステル類及びチオエステル類である。
以下に、式Iのピペラジン化合物の製造を実施例により説明する；しかしながら、本発明の対象は下記の実施例に限定されるものではない。
以下に示す生成物は、融点の測定、ＮＭＲ分光法又はＨＰＬＣ−ＭＳ分析法で測定される質量 ([m/z])、又は保持時間 (RT; [min.]) により特性決定された。
〔ＨＰＬＣ−ＭＳ＝質量分析と結合した高速液体クロマトグラフィー；別に記載がない限り：ＨＰＬＣカラム：RP-18 カラム (Merck KgaA, Germany からの Chromolith Speed ROD)、50 x 4,6 mm；移動相：アセトニトリル＋ 0.1％トリフルオロ酢酸 (TFA)/ 水＋ 0.1％TFA、４０℃で５分間にわたり５：９５から１００：０の勾配、流速 1.8 ml/min；
ＭＳ：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。〕
Ｉ． 合成例
〔実施例１ａ／１ｂ〕： ２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルファニル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル
１．１ （２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）酢酸メチルの製造
０℃で、エチルジイソプロピルアミン (259 g, 2.0 mol)、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルアラニン (212 g, 0.8 mol) 及び１−エチル−３−（３'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド (EDAC, 230 g, 1.2 mol) を、テトラヒドロフラン (THF, 1000 ml) 中のグリシン酸メチル塩酸塩 (100 g, 0.8 mol) の溶液に加えた。次いで反応混合物を室温で２４時間攪拌した。生成した反応混合物から揮発性成分を減圧下に除去し、こうして得られた残留物を水 (1000 ml) に取り込んだ。水相をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）酢酸メチルを黄色油状物として３００ｇの量で得た。この生成した粗生成物を更に精製することなく更に反応させた。
ＭＳ：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。〕
Ｉ． 合成例
〔実施例１ａ／１ｂ〕： ２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルファニル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル
１．１ （２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）酢酸メチルの製造
０℃で、エチルジイソプロピルアミン (259 g, 2.0 mol)、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルアラニン (212 g, 0.8 mol) 及び１−エチル−３−（３'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド (EDAC, 230 g, 1.2 mol) を、テトラヒドロフラン (THF, 1000 ml) 中のグリシン酸メチル塩酸塩 (100 g, 0.8 mol) の溶液に加えた。次いで反応混合物を室温で２４時間攪拌した。生成した反応混合物から揮発性成分を減圧下に除去し、こうして得られた残留物を水 (1000 ml) に取り込んだ。水相をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）酢酸メチルを黄色油状物として３００ｇの量で得た。この生成した粗生成物を更に精製することなく更に反応させた。
１．２ ３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンの製造
室温で、トリフルオロ酢酸 (342 g, 3 mol) を、ＣＨ２Ｃｌ２中の（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）酢酸メチル(300 g, 約 0.8 mol) の溶液に滴下した。生成した反応混合物を室温で２４時間攪拌し、次いで減圧下に濃縮した。得られた残留物をＴＨＦ (500 ml) に取り込み、アンモニア水 (25% 濃度, 500 ml) を徐々に加えた。反応混合物を室温で更に７２時間攪拌した。沈殿した固体を濾過により単離し、水洗した。３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンを８８ｇ (収率 54%) の量で得た。
室温で、トリフルオロ酢酸 (342 g, 3 mol) を、ＣＨ２Ｃｌ２中の（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）酢酸メチル(300 g, 約 0.8 mol) の溶液に滴下した。生成した反応混合物を室温で２４時間攪拌し、次いで減圧下に濃縮した。得られた残留物をＴＨＦ (500 ml) に取り込み、アンモニア水 (25% 濃度, 500 ml) を徐々に加えた。反応混合物を室温で更に７２時間攪拌した。沈殿した固体を濾過により単離し、水洗した。３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンを８８ｇ (収率 54%) の量で得た。
１．３ １，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンの製造
無水酢酸 (200 ml) 中の３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン (20.4 g, 0.1 mol) の溶液を、還流条件下に４時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に取り込み、ＮａＨＣＯ３水溶液及び水で順次洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンを黄色油状物として２８．５ｇの量（定量的）で得て、粗生成物として更に反応させた。
無水酢酸 (200 ml) 中の３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン (20.4 g, 0.1 mol) の溶液を、還流条件下に４時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に取り込み、ＮａＨＣＯ３水溶液及び水で順次洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンを黄色油状物として２８．５ｇの量（定量的）で得て、粗生成物として更に反応させた。
HPLC-MS [m/z]: 289.1 [M+1]+。
１．４ １−アセチル−６−ベンジル−３−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンの製造
２−ブロモベンズアルデヒド (5.55 g, 0.03 mol) 及びＣｓ２ＣＯ３ (9.8 g, 0.03 mol) を、ジメチルホルムアミド (DMF, 100 ml) 中の１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン (17.4 g, 0.06 mol) の溶液に加えた。反応混合物を室温で３６時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 及びクエン酸 (10 g) を加え、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (移動相: CH2Cl2) で精製した後、１−アセチル−６−ベンジル−３−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンを黄色油状物として１２ｇの量 (収率 48%) で得た。
２−ブロモベンズアルデヒド (5.55 g, 0.03 mol) 及びＣｓ２ＣＯ３ (9.8 g, 0.03 mol) を、ジメチルホルムアミド (DMF, 100 ml) 中の１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン (17.4 g, 0.06 mol) の溶液に加えた。反応混合物を室温で３６時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 及びクエン酸 (10 g) を加え、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (移動相: CH2Cl2) で精製した後、１−アセチル−６−ベンジル−３−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンを黄色油状物として１２ｇの量 (収率 48%) で得た。
HPLC−MS [m/z]: 413.9 [M+1]+ .
１．５ ３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンの製造
希塩酸水溶液 (5% 濃度, 250 ml) を、ＴＨＦ (50 ml) 中の１−アセチル−６−ベンジル−３−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン (12 g, 0.03 mol) の溶液に加えた。反応混合物を還流条件下に８時間攪拌した。反応溶液を冷却した後、沈殿した固体を濾過により単離した。こうして得られた固体を水及びＴＨＦで洗浄した。３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンを無色固体として８．３ｇの量 (収率 75%) で得た。
１．５ ３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンの製造
希塩酸水溶液 (5% 濃度, 250 ml) を、ＴＨＦ (50 ml) 中の１−アセチル−６−ベンジル−３−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン (12 g, 0.03 mol) の溶液に加えた。反応混合物を還流条件下に８時間攪拌した。反応溶液を冷却した後、沈殿した固体を濾過により単離した。こうして得られた固体を水及びＴＨＦで洗浄した。３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオンを無色固体として８．３ｇの量 (収率 75%) で得た。
HPLC-MS [m/z]: 371.2 [M]+。
１．６ ３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオンの製造
０℃で、ＮａＨ (0.8 g, 60% pure, 0.02 mol) を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (DMF) (50 ml) 中の３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン (3.71 g, 0.01 mol) に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (14.2 g, 0.1 mol) を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 及びクエン酸 (5 g) の溶液に導入した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。ジイソプロピルエーテルと共に磨砕して、表題の化合物 (2 g, 50% 収率) を得た。
０℃で、ＮａＨ (0.8 g, 60% pure, 0.02 mol) を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (DMF) (50 ml) 中の３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン (3.71 g, 0.01 mol) に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (14.2 g, 0.1 mol) を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 及びクエン酸 (5 g) の溶液に導入した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。ジイソプロピルエーテルと共に磨砕して、表題の化合物 (2 g, 50% 収率) を得た。
HPLC-MS [m/z]: 401.4 [M+1]。
１．７ ２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリルの製造
ＣｕＣＮ (0.9 g, 0.01 mol) を、Ｎ−メチルピロリドー２−オン (NMP) (20 ml) 中の３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオン (2 g, 0.005 mol) に加えた。この混合物を１５０℃で１８時間攪拌した。次いでこの混合物を水 (50 ml) 及びＮａＣＮ (3 g) の溶液に導入した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、ジイソプロピルエーテルと共に磨砕した後、目的生成物をベージュ色固体として得た (1.2 g, 67%)。
ＣｕＣＮ (0.9 g, 0.01 mol) を、Ｎ−メチルピロリドー２−オン (NMP) (20 ml) 中の３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオン (2 g, 0.005 mol) に加えた。この混合物を１５０℃で１８時間攪拌した。次いでこの混合物を水 (50 ml) 及びＮａＣＮ (3 g) の溶液に導入した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、ジイソプロピルエーテルと共に磨砕した後、目的生成物をベージュ色固体として得た (1.2 g, 67%)。
HPLC-MS [m/z]: 346.4 [M+1]+。
１．８ ２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルファニル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリルの製造
−７８℃で、リチウムヘキサメチルジシラジド (LHMDS) (THF 中 1.06 M, 5.3 ml, 約 5.6 mmol) をアルゴン下で、無水ＴＨＦ (25 ml) 中の２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体) (1.5 g, 4.3 mmol) に滴下した。この混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次いでメタンチオールスルホン酸メチル (1.7 g, 13.5 mmol, 1 ml の THF 中) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で１２時間攪拌し、次いでクエン酸溶液 (5%) で停止した。ＣＨ２Ｃｌ２を加え、この混合物をＨ２Ｏで繰り返し洗浄した。こうして得られた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル 1:1 → 100% メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の後、表題の化合物をＥ／Ｚ異性体混合物として、融点１６１℃の無色固体の形態で得た (E/Z 約 1:3)。
−７８℃で、リチウムヘキサメチルジシラジド (LHMDS) (THF 中 1.06 M, 5.3 ml, 約 5.6 mmol) をアルゴン下で、無水ＴＨＦ (25 ml) 中の２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体) (1.5 g, 4.3 mmol) に滴下した。この混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次いでメタンチオールスルホン酸メチル (1.7 g, 13.5 mmol, 1 ml の THF 中) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で１２時間攪拌し、次いでクエン酸溶液 (5%) で停止した。ＣＨ２Ｃｌ２を加え、この混合物をＨ２Ｏで繰り返し洗浄した。こうして得られた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル 1:1 → 100% メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の後、表題の化合物をＥ／Ｚ異性体混合物として、融点１６１℃の無色固体の形態で得た (E/Z 約 1:3)。
〔実施例２〕： ２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−アリル−３，６−ジオキソ−ピペラジン−(Ｚ)−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル
０℃で、水素化ナトリウム (45 mg, 純度 60%, 約 1,1 mmol) を、ＤＭＦ (10 ml) 中の実施例１．７からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (0.3 g, 0.87 mmol) に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで臭化アリル (250 mg, 2.1 mmol) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で１時間攪拌し、次いで水 (50 ml) で停止した。水性反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで繰り返し抽出した。得られた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製した後、これは表題の化合物を融点１２３℃の無色固体として与えた (173 mg, 52%)。
０℃で、水素化ナトリウム (45 mg, 純度 60%, 約 1,1 mmol) を、ＤＭＦ (10 ml) 中の実施例１．７からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (0.3 g, 0.87 mmol) に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで臭化アリル (250 mg, 2.1 mmol) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で１時間攪拌し、次いで水 (50 ml) で停止した。水性反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで繰り返し抽出した。得られた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製した後、これは表題の化合物を融点１２３℃の無色固体として与えた (173 mg, 52%)。
HPLC-MS [m/z]: 386.4 [M+1]+。
〔実施例３〕： ２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルホニル−３，６−ジオキソ−ピペラジン−(Ｚ)−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル
タングステン酸ナトリウム２水和物 (10 mg, 0.03 mmol) 及び氷酢酸 (3 ml) を、実施例１からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルファニル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体, 90 mg, 0.23 mmol) に加えた。 次いで過酸化水素 (60 mg, 30% 濃度の溶液, 0.53 mmol) を室温で滴下し、この混合物を一夜攪拌した。次いで水を加え、反応混合物を重炭酸ナトリウムで中和した。この混合物を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で過酸化物がなくなるまで洗浄し、水で３回抽出した。有機相を乾燥し、濃縮した後、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル 1:1 → 100% メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）にかけると、これは表題の化合物 (20 mg, 21%) を黄色固体として与えた。
タングステン酸ナトリウム２水和物 (10 mg, 0.03 mmol) 及び氷酢酸 (3 ml) を、実施例１からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルファニル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体, 90 mg, 0.23 mmol) に加えた。 次いで過酸化水素 (60 mg, 30% 濃度の溶液, 0.53 mmol) を室温で滴下し、この混合物を一夜攪拌した。次いで水を加え、反応混合物を重炭酸ナトリウムで中和した。この混合物を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で過酸化物がなくなるまで洗浄し、水で３回抽出した。有機相を乾燥し、濃縮した後、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル 1:1 → 100% メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）にかけると、これは表題の化合物 (20 mg, 21%) を黄色固体として与えた。
〔実施例４〕： ２−［５−トリフルオロアセチル−５−ベンジル−１，４−ジメチル−３，６−ジオキソピペラジン−(Ｚ)−２−イリデンメチル］ベンゾニトリル
０℃及びアルゴン雰囲気下で、ＬＨＭＤＳ (THF 中 1.06 M, 1.5 ml, 1.6 mmol) を、１０ｍｌの無水ＴＨＦ中の実施例１．７からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−５−メチルスルファニル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体, 300 mg, 0.9 mmol) に徐々に滴下した。次いでこの混合物を１５分間攪拌した後、トリフルオロ酢酸無水物 (1 g, 4.8 mmol) を滴下した。この混合物を０℃で１時間及び室温で一夜攪拌した。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを加え、反応混合物を水で３回抽出し、乾燥し、濃縮した。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル 1:1 → 100% メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）にかけると、これは表題の化合物 (80 mg) を融点５４℃の黄色泡状物として与えた。
〔実施例５〕： ２−（５，５−ジベンジル−１，４−ジメチル−３，６−ジオキソピペラジン−(Ｚ)−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル
０℃で、水素化ナトリウム (45 mg, 純度 60%, 約 1,1 mmol) を、ＤＭＦ (10 ml) 中の実施例１．７からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体, 0.3 g, 0.9 mmol) に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで臭化ベンジル (350 mg, 2 mmol) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で４８時間攪拌し、次いで水 (50 ml) で停止した。水性反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。生成した有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エメチル 3:1）で精製した後、これは表題の化合物を融点１７５℃の黄色固体として与えた (182 mg, 46%)。
０℃で、水素化ナトリウム (45 mg, 純度 60%, 約 1,1 mmol) を、ＤＭＦ (10 ml) 中の実施例１．７からの２−（５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ベンゾニトリル (Z 異性体, 0.3 g, 0.9 mmol) に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで臭化ベンジル (350 mg, 2 mmol) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で４８時間攪拌し、次いで水 (50 ml) で停止した。水性反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。生成した有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エメチル 3:1）で精製した後、これは表題の化合物を融点１７５℃の黄色固体として与えた (182 mg, 46%)。
表Ｂにまとめて示される式 I−A.a' の化合物（実施例６、７、８、９、１０及び１１ａ／１１ｂ）の製造は、上記の実施例１ａ／１ｂ、２、３、４又は５と同様に行った。
〔実施例１２〕： ２−［５−アミノ−５−ベンジル−１，４−ジメチル−３，６−ジオキソピペラジン−(２Ｚ)−イリデンメチル］ベンゾニトリル
−３０℃で、トルエン (11.6 ml, 5.8 mmol) 中のカリウムヘキサメチルジシラジド (KHMDS) の０．５Ｍ溶液を、乾燥ＴＨＦ (23 ml) 中の実施例１．７からの２−［５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ベンゾニトリル (2 g, 5.8 mmol) 及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン (DMPU) (34 ml) の混合物に滴下した。反応混合物を−３０℃で３時間攪拌した。次いでＴＨＦ (10 ml) 中の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド (2.3 g, 7.4 mmol) の溶液を加えた。反応混合物を−３０℃で更に３時間攪拌し、次いで放置して室温に温めた。リン酸塩緩衝液 (pH=7, 50 ml) を加え、次いでこの混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。得られた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。得られた粗製アジドを更に精製することなく次の段階に用いた。
ＤＭＰＵ中のこのアジド及び１０％Ｐｄ／Ｃ (22 mg) の混合物をエタノール (20ml) で希釈し、水素雰囲気下に室温で１２時間攪拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ロ液から溶剤を減圧下に除去し、得られた固体をメタノールと共に攪拌し、次いで濾過した。カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル) の後、２−［５−アミノ−５−ベンジル−１，４−ジメチル−３，６−ジオキソピペラジン−(２Ｚ)−イリデンメチル］ベンゾニトリルを７１０ｍｇの量で得た (35% 収率, 二つの段階に基づく)。
RT HPLC-MS: 4.050 [m/z]: 344.1 [M-NH3+H]+
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
MS：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
〔実施例１３〕：
表題の化合物の製造は、実施例１２と同様に行った。
HPLC-MS RT: 5.551 [m/z]: 427.1 [M-NH3+H]+
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
MS：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
〔実施例１４〕： ３−（ブロモ−フェニル−メチル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジメチル−６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン
１４．１ １，４−ジアセチル−３−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン
ベンズアルデヒド (0.03 mol) 及びＣｓ２ＣＯ３ (0.03 mol) を、ジメチルホルムアミド (DMF) (100 ml) 中の１，４−ジアセチル−ピペラジン−２，５−ジオン (0.06 mol) の溶液に加えた。反応混合物を室温で３６時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 中のクエン酸 (10 g) の溶液に導入し、ＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去して表題の化合物を得た。
ベンズアルデヒド (0.03 mol) 及びＣｓ２ＣＯ３ (0.03 mol) を、ジメチルホルムアミド (DMF) (100 ml) 中の１，４−ジアセチル−ピペラジン−２，５−ジオン (0.06 mol) の溶液に加えた。反応混合物を室温で３６時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 中のクエン酸 (10 g) の溶液に導入し、ＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去して表題の化合物を得た。
１４．２ ３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニルメタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン
２−ニトロベンズアルデヒド (3.8 g, 0.037 mol) 及びＫ２ＣＯ３ (5.2 g, 0.037 mol) を、ＤＭＦ (100 ml) 中の１，４−ジアセチル−３−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン (7.17 g, 0.025 mol) の溶液に加えた。反応混合物を室温で一夜攪拌し、クエン酸の飽和水溶液を加え、この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニルメタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオンを異性体混合物として３．４ｇの量 (収率 41%) で得て、更に精製することなく次の段階に用いた。
２−ニトロベンズアルデヒド (3.8 g, 0.037 mol) 及びＫ２ＣＯ３ (5.2 g, 0.037 mol) を、ＤＭＦ (100 ml) 中の１，４−ジアセチル−３−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン (7.17 g, 0.025 mol) の溶液に加えた。反応混合物を室温で一夜攪拌し、クエン酸の飽和水溶液を加え、この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニルメタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオンを異性体混合物として３．４ｇの量 (収率 41%) で得て、更に精製することなく次の段階に用いた。
HPLC-MS [m/z]: 336.2 [M+H]+。
１４．３ １，４−ジメチル−３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン
０℃で、ＮａＨ (0.4 g, 60%, 0.01 mol) を、ＤＭＦ (30 ml) 中の３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニルメタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン (1.67 g, 0.005 mol) の溶液に加えた。反応混合物を０℃で４時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (2.13 g, 0.015 mol) を加えた。反応混合物を室温で更に１８時間攪拌し、クエン酸の飽和水溶液を加え、この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (RP, エタノール/水, 7:3) の後、１，４−ジメチル−３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオンを０．４５ｇの量 (収率 24%) で得た。HPLC-MS [m/z]: 364.1 [M+H]+。
０℃で、ＮａＨ (0.4 g, 60%, 0.01 mol) を、ＤＭＦ (30 ml) 中の３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニルメタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン (1.67 g, 0.005 mol) の溶液に加えた。反応混合物を０℃で４時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (2.13 g, 0.015 mol) を加えた。反応混合物を室温で更に１８時間攪拌し、クエン酸の飽和水溶液を加え、この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (RP, エタノール/水, 7:3) の後、１，４−ジメチル−３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオンを０．４５ｇの量 (収率 24%) で得た。HPLC-MS [m/z]: 364.1 [M+H]+。
１４．４ ３−（ブロモ−フェニル−メチル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジメチル−６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン
ジオキサン (10 ml) 中の１，４−ジメチル−３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン (0.156 g, 0.00043 mol) 及びＮ−ブロモスクシンイミド (NBS, 0,078 g, 0,0004 mol) の混合物を、室温で１８時間攪拌した。この溶液から溶剤を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルに溶解し、数回水洗した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。１，４−ジメチル−３−（ブロモ−フェニル−メチル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジメチル−６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオンを異性体混合物 (1:1) として得た (0.191 g, 96%)。カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル, 2:1) を用いた精製は化合物１４ａ及び１４ｂを与えた。
ジオキサン (10 ml) 中の１，４−ジメチル−３−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−［１−フェニル−メタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン (0.156 g, 0.00043 mol) 及びＮ−ブロモスクシンイミド (NBS, 0,078 g, 0,0004 mol) の混合物を、室温で１８時間攪拌した。この溶液から溶剤を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルに溶解し、数回水洗した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。１，４−ジメチル−３−（ブロモ−フェニル−メチル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジメチル−６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオンを異性体混合物 (1:1) として得た (0.191 g, 96%)。カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル, 2:1) を用いた精製は化合物１４ａ及び１４ｂを与えた。
化合物１４ａ： RT HPLC/MS: 3.055 min; m/z= 462.0 ［M+H］+
化合物１４ｂ： RT HPLC/MS: 3.115 min; m/z= 462.0 ［M+H］+
〔実施例１５〕：
化合物１４ｂ： RT HPLC/MS: 3.115 min; m/z= 462.0 ［M+H］+
〔実施例１５〕：
１０ｍｌのＮＭＰ中の０．４２ｇの３−ベンジル−６−（２−ブロモ−６−ニトロベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン及び０．１８ｇのＣｕＣＮの混合物を、１４０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を放置して冷まし、２５０ｍｌの酢酸エチルに導入した。この混合物を水で５回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー (メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル) による粗生成物の精製は黄色固体 (0.11 g) を与えた。
RT HPLC/MS: 2.956 min; m/z= 336.4 [M+H]+
〔実施例１６〕：
〔実施例１６〕：
０℃で、水素化ナトリウム (0.26 g, 2.5 当量) を、ＤＭＦ (20 ml) 中の３−ベンジル−６−（２，３−ジフルオロ−６−ニトロベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン (1 g; 実施例１．５と同様に製造) の混合物に加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (1.8 g) を加えた。反応混合物を０℃で１時間及び室温で１時間攪拌し、次いで水 (50 ml) で停止した。水性反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで繰り返し抽出した。生成した有機相を洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。これは、カラムクロマトグラフィーによる精製の後、０．３５ｇの表題の化合物を与えた。
RT HPLC/MS: 3.403 min., 382.1 [M+H]+
〔実施例１７〕：
〔実施例１７〕：
ＣｕＣＮ (0.54 g) を、ＮＭＰ (10 ml) 中の実施例１．５からの３−ベンジル−６−（２−ブロモベンジリデン）ピペラジン−２，５−ジオン (1.11 g) に加えた。反応混合物を１４０℃で１４時間攪拌し、次いで放置して冷ました。次いで反応混合物を２５０ｍｌの水に導入した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で５回抽出した。こうして得られた有機相を２回水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。これは褐色油状物 (0.6 g) を与え、この油状物は放置すると固化した。融点：１６７℃。
RT HPLC/MS: 2.903 min., 290.9 [M+H]+
〔実施例１８〕
RT HPLC/MS: 2.903 min., 290.9 [M+H]+
〔実施例１８〕
アルゴン下及び−１５℃で、水素化ナトリウム (80 mg, 純度 60%) を、５ｍｌのＤＭＦ中の実施例１７からの化合物 (0.32 g) に加え、この混合物を−１５℃で３時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (1.42 g) を加えた。反応混合物を−１５℃で３時間及び室温で１８時間攪拌し、次いで水 (50 ml) 中のクエン酸 (1g) の溶液に導入した。水性反応混合物をジクロロメタンで４回抽出した。得られた有機相を２回水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー (メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル) による精製は表題の化合物９ａ (130 mg) 及び表題の化合物９ｂ (40 mg) を与えた。
化合物１８ａ：
RT HPLC/MS: 3.339 min., 319.4 [M+H]+
化合物１８ｂ：
RT HPLC/MS: 3.088 min., 304.9 [M+H]+
〔実施例１９〕：
RT HPLC/MS: 3.339 min., 319.4 [M+H]+
化合物１８ｂ：
RT HPLC/MS: 3.088 min., 304.9 [M+H]+
〔実施例１９〕：
Ｋ２ＣＯ３ (9.1 g) を、１００ｍｌのＤＭＦ中の２−ブロモ−６−ビニルベンズアルデヒド (9.9 g) 及び実施例１．３からの１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン (14.0 g) の混合物に加えた。反応混合物を室温で１２時間攪拌し、次いで水を加え、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (酢酸エチル: ヘキサン 1:5 → 1:1) は１５．７ｇの極めて不純な表題の化合物を与えた。
〔実施例２０〕：
希塩酸 (5% 濃度, 250 ml) を、１００ｍｌのＴＨＦ中の１５．７ｇの実施例１９からの化合物の混合物に加えた。反応混合物を還流下に８時間加熱し、次いで濾過した。濾液は最初の沈殿を与え、これを水及びＴＨＦで洗浄した。これは８．１ｇの表題の化合物を与えた。
RT HPLC/MS: 3.032 min., 399.0 [M+H]+
〔実施例２１〕：
〔実施例２１〕：
０℃で、ＮａＨ (純度 60%, 0.02 mol) を、ＤＭＦ (50 ml) 中の実施例２０からの化合物 (0.01 mol) に加えた。反応混合物を０℃で１時間攪拌し、次いでヨウ化メチル (0.1 mol) を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌し、次いで水 (500 ml) 及びクエン酸 (5 g) の溶液に導入した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。ジイソプロピルエーテルとの磨砕は表題の化合物を与えた。
RT HPLC/MS: 3.447 min., 426.0 [M+H]+
〔実施例２２〕：
〔実施例２２〕：
０．６３ｇのＣｕＣＮ (0.007 mol) を、２０ｍｌのＮＭＰ中の実施例２１からの化合物 (1 g) に加えた。この混合物を１５０℃で１８時間攪拌し、次いで水 (50 ml) 及びＮａＣＮ (3 g) の溶液に導入した。この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー及びジイソプロピルエーテルとの磨砕の後、目的生成物を融点１３６〜１３８℃の固体 (0.45 g) として得た。
RT HPLC/MS: 3.093min., 372.1 [M+H]+
実施例２３〜２５からの化合物の製造は、上記の実施例１５〜２２と同様に行った。
実施例２３〜２５からの化合物の製造は、上記の実施例１５〜２２と同様に行った。
〔実施例２３〕：
融点：１７０〜１７２℃； RT HPLC/MS: 3.403 min; m/z= 382.1 [M+H]
〔実施例２４〕：
〔実施例２４〕：
融点：１８０℃； RT HPLC/MS: 2.514 min; m/z= 320.0 [M+H]+
〔実施例２５〕：
〔実施例２５〕：
RT HPLC/MS: 3,191 min; m/z= 388,1; [M+H]+
〔実施例２６〕： ３−ベンジル−６−（７−フルオロ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−イル）−１，３，４−トリメチル−ピペラジン−２，５−ジオン
〔実施例２６〕： ３−ベンジル−６−（７−フルオロ−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−イル）−１，３，４−トリメチル−ピペラジン−２，５−ジオン
ＣｕＣＮ (8.1 g) を、５０ｍｌのＮＭ中の３−ベンジル−６−（２−フルオロ−６−ブロモベンジリデン）−１，４，５−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン (19.4 g)（実施例１．６と同様にして過剰の水素化ナトリウム及びヨウ化メチルを用いて製造）に加えた。この混合物を１５０℃で１８時間攪拌し、次いで水 (50 ml) 及びＮａＣＮ (3 g) の溶液に導入した。この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。こうして得られた有機相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー及びジイソプロピルエーテルとの磨砕の後、目的生成物を融点１８３〜１８５℃の固体として得た。
RT HPLC/MS: 2.343 min., 396.1 [M+H]+
〔実施例２７〕： ３−ベンジル−１，４−ジメチル−６−（３−オキソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−イル）−ピペラジン−２，５−ジオン
〔実施例２７〕： ３−ベンジル−１，４−ジメチル−６−（３−オキソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−イル）−ピペラジン−２，５−ジオン
−７８℃で、ＴＨＦ中のリチウムジイソプロピルアミド (LDA) (20 ml, THF 中２モル濃度, 0.04 mol)を、２００ｍｌの無水ＴＨＦ中の１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン (9.30 g, 0.04 mol, 実施例１．３から) の混合物に加えた。この混合物を−７８℃で５時間攪拌し、ＴＨＦ (50 ml) 中の２−ホルミル安息香酸メチル (13 g, 0.08 mol) の溶液を30分間かけて加えた。反応混合物を−７８℃で２時間及び室温で１８時間攪拌した。この混合物を１％濃度の塩酸水溶液で酸性化し、濃縮し、残留物を酢酸エチルに取り込んだ。この混合物を重炭酸ナトリウム溶液で４回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。得られた残留物を少量のアセトンと共に磨砕し、これは融点２２５℃の白色固体 (0.35 g) を与えた。
RT HPLC/MS: 2.448 min., 365.1 [M+H]+
〔実施例２８〕：
〔実施例２８〕：
実施例１４からの３−（ブロモ−フェニル−メチル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジメチル−６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン (0.190 g, 0.0004 mol)、トリエチルアミン (0.5 ml) 及び酢酸エチル (20 ml) の混合物を、４時間還流した。反応混合物を冷却し、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル, 1:1) による精製は表題の化合物を０．０２３ｇの量 (収率 15%) で与えた。
RT HPLC-MS: 2.466 min; m/z= 398.1 [M+H2O]+。
〔実施例２９〕：
表題の化合物の製造は、実施例２８と同様に行った。
RT HPLC/MS: 2.637 min; m/z= 395.9 ［M+H]+.
〔実施例３０〕：
６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−４，７−ジメチル−１−フェニル−４，７−ジアザスピロ［２．５］オクタン−５，８−ジオン
〔実施例３０〕：
６−［１−（２−ニトロフェニル）−メタ−（Ｚ）−イリデン］−４，７−ジメチル−１−フェニル−４，７−ジアザスピロ［２．５］オクタン−５，８−ジオン
表題の化合物の製造は、１−アミノ−２−フェニルシクロプロパンカルボン酸（Davies, Huw M.L.; McAfee, Melinda J.; Oldenburg, Claes E.M. (1989) Journal of Organic Chemistry 54, 930-936 に記載のように製造）から出発して、実施例１の段階１．１〜１．６と同様に行った。
融点：１４５℃； RT HPLC/MS 3,161 min, m/z= 378.1 [M+H]+
実施例３１〜３４からの化合物の製造は、実施例３０と同様に行った。
実施例３１〜３４からの化合物の製造は、実施例３０と同様に行った。
〔実施例３１〕：
Ｚ−異性体；融点７８℃； RT HPLC/MS: 3.555 min; m/z= 413.2 ［M+H]+
〔実施例３２〕：
〔実施例３２〕：
ピペラジン環のエキソ二重結合が何れの場合にも（Ｚ）立体配置を有する二つの異性体を得た。
(Z)-異性体１：融点：１９０℃； RT HPLC/MS: 3.235 min; m/z= 358.2 [M+H]+;
(Z)-異性体２：融点：１８４℃； RT HPLC/MS: 3.175 min, m/z= 3582 [M+H]+
〔実施例３３〕：
(Z)-異性体２：融点：１８４℃； RT HPLC/MS: 3.175 min, m/z= 3582 [M+H]+
〔実施例３３〕：
Ｚ−異性体；
融点：１６９℃； RT HPLC/MS: 2.826 min, m/z= 368.0 [M+H]+
〔実施例３４〕：
融点：１６９℃； RT HPLC/MS: 2.826 min, m/z= 368.0 [M+H]+
〔実施例３４〕：
ピペラジン環のエキソ二重結合が何れの場合にも（Ｚ）立体配置を有する二つの異性体を得た。
(Z)-異性体１：融点：１８５℃； RT HPLC/MS: 2,755 min, m/z= 359,1 [M+H]+
(Z)-異性体２：融点：２２４℃； RT HPLC/MS: 2,827 min m/z= 381,1 [M+Na]+
〔実施例３５〕： ２−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジチオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ベンゾニトリル
(Z)-異性体２：融点：２２４℃； RT HPLC/MS: 2,827 min m/z= 381,1 [M+Na]+
〔実施例３５〕： ２−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジチオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ベンゾニトリル
トルエン (40 ml) 中の実施例１．７からの２−［５−ベンジル−１，４−ジメチル−３,６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチ］ベンゾニトリル (1.4 g, 3.8 mmol) 及び五硫化リン (5.12 g, 11.5 mmol) の混合物を、３．５時間還流した。反応混合物を酢酸エチル (50 ml) で希釈し、シリカゲルに通して濾過した。濾液から溶剤を減圧下に除去し、カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル) により精製した。５．５ｍｇ (収率: 34%) の表題の化合物を異性体混合物（二つの異性体）として得た。
RT HPLC-MS: 3.872 min and 3.995 min, [m/z]: 391.8 [M+H]+
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
MS：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
〔実施例３６〕： ２−［５−ベンジル−３，６−ビス［エトキシイミン］−１，４，５−トリメチルピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−ベンゾニトリル
アセトニトリル (15 ml) 中の実施例３５からの２−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジチオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ベンゾニトリル (0.21 g, 0.5 mmol)、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (0.17 g, 1.7 mmol)、酢酸水銀(II) (0.38 g, 1.2 mmol) 及びジイソプロピルエチルアミン (0.9 g, 7.0 mmol) の混合物を、室温で２４時間攪拌した。Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (0.17 g, 1.7 mmol)、酢酸水銀(II) (0.38 g, 1.2 mmol) 及びジイソプロピルエチルアミン (0.9 g, 7.0 mmol) を再び加え、反応混合物を更に４２時間攪拌した。次いでトリクロロメタン (20 ml) 及びＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液 (20 ml) を加えた。この混合物を濾過し、水相をトリクロロメタンで繰り返し抽出した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル) により精製した後、１４７ｍｇ (収率: 61%) の表題の化合物を異性体混合物（三つの異性体）として得た。
HPLC-MS RT: 8.483 min, 8.271 min, 8.030 min; [m/z]: 446.2 [M+H]+
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
MS：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
〔実施例３７〕：
表題の化合物の製造は、実施例３６と同様に行った。
二つの異性体； RT HPLC MS: 7.617 min 及び 7.335 min; m/z= 418.2 [M+H]+
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
HPLC-カラム: RP-18 カラム (Waters からの XTerra MS 5mm)、溶離剤：アセトニトリル + 0.1% ギ酸 (A)/水 + (B) 中 0.1% ギ酸。勾配：室温で８分間に 5:95 (A/B) から 100:0 (A/B) まで。
MS：４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
〔実施例３８〕： ６−ベンジル−１−（２−ブロモフェニル）−４，７−ジメチル−４，７−ジアザスピロ［２．５］オクタン−５，８−ジオン
３８．１ ２−（２−ブロモフェニル）−１−ニトロシクロプロパンカルボン酸メチルエステル
ジアゾニトロ酢酸メチルエステル（O'Bannon, P.E.; Dailey, W.P., Tetrahedron, 1990, 46(21), 7341-7358 に記載のように製造）(11.9 g, 0.82 mol) を、ＣＨ２Ｃｌ２ (500 ml) 中の２−ブロモスチレン (15 g, 0.82 mol) 及び四酢酸二ロジウム(II) (0.5 g, 0.001 mol) の混合物に、室温で徐々に加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌し、溶剤を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル, 20:1) により精製した後、２−（２−ブロモフェニル）−１−ニトロシクロプロパンカルボン酸メチルエステルを油状物として１１．３ｇの量 (収率 46 %) で得た。HPLC-MS [m/z]: 301.1 [M+H]+
３８．２ １−アミノ−２−（２−ブロモフェニル）−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
希塩酸 (5% 濃度, 450 ml) 及び亜鉛末 (77 g, 1.18 mol) を、イソプロパノール (450ml) 中の２−（２−ブロモフェニル）−１−ニトロシクロプロパンカルボン酸メチルエステル (17.6 g, 0.59 mol) の混合物に、室温で少量ずつ加えた。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を中和のために加えた。沈殿した固体をシリカゲルに通して吸引し、酢酸エチルで繰り返し洗浄した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。得られた異性体混合物をカラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル, 1:1) により分離した。３．１０ｇ (収率 20 %) のシス異性体及び７．１ｇ (収率 45%) のトランス異性体を得た。
３８．２ １−アミノ−２−（２−ブロモフェニル）−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
希塩酸 (5% 濃度, 450 ml) 及び亜鉛末 (77 g, 1.18 mol) を、イソプロパノール (450ml) 中の２−（２−ブロモフェニル）−１−ニトロシクロプロパンカルボン酸メチルエステル (17.6 g, 0.59 mol) の混合物に、室温で少量ずつ加えた。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を中和のために加えた。沈殿した固体をシリカゲルに通して吸引し、酢酸エチルで繰り返し洗浄した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。得られた異性体混合物をカラムクロマトグラフィー (シリカゲル, ヘキサン/酢酸エチル, 1:1) により分離した。３．１０ｇ (収率 20 %) のシス異性体及び７．１ｇ (収率 45%) のトランス異性体を得た。
３８．３ ２−（２−ブロモフェニル）−１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニル−エトキシカルボニルアミノ）−ニトロシクロプロパンカルボン酸メチルエステル
ＣＨ２Ｃｌ２ (75 ml) 中の１−アミノ−２−（２−ブロモフェニル）−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル (3 g, 0.11 mol)、ＢＯＣ−Ｌ−フェニルアラニン (3,15 g, 0,012 mol)、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラヒドロウロニウムヘキサヒドロホスフェート (HATU) (4.35 g, 0.014 mol) 及びジイソプロピルエチルアミン (4.5 g, 0.035 mol) を、室温で一夜攪拌し、次いでクエン酸の飽和水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を一緒にし、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧下に除去した。５．７ｇ (収率: 99%) の表題の化合物を光沢ある油状物として得た。
この合成における残りの段階は、実施例１と同様に行った。
四つの異性体を得た；
RT HPLC MS: 2.936 min; 3.117 min; 2.879 min; 2.874 min; m/z= 414.7 ［M+H]+
〔実施例３９〕：
RT HPLC MS: 2.936 min; 3.117 min; 2.879 min; 2.874 min; m/z= 414.7 ［M+H]+
〔実施例３９〕：
表題の化合物の製造は、実施例３８からの化合物から出発して、実施例１．７と同様に行った。
四つの異性体を得た： RT HPLC MS: 2.500 min; 2.511 min; 2.690 min; 2.689 min; m/z= 359.8 ［M+H]+
パートＢ：使用例
式Ｉの化合物の除草活性を、下記の温室実験により測定した。
パートＢ：使用例
式Ｉの化合物の除草活性を、下記の温室実験により測定した。
用いた栽培容器は、基質として約３．０％の腐植質を含むローム性砂を入れたプラスチック植木鉢であった。試験植物の種を、それぞれの種について別々に播種した。
発芽前処理のためには、水に懸濁又は乳化しておいた活性成分を、播種後直接に、微細分配ノズルにより施用した。容器に穏やかに水をまいて発芽及び生長を促進し、次いで植物が発根するまで容器を透明プラスチックフードで覆った。このカバーは、これが活性成分により損なわない限り、試験植物の一様な発芽を生じさせた。
発芽後処理のためには、試験植物を、植物の習性に応じて、最初に３〜１５ｃｍの高さまで生長させ、その後に初めて、水に懸濁又は乳化しておいた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物を直播きし、そして同じ容器で生長させたか、又はそれらを最初に別々に苗として生長させ、そして処理の２〜３日前に試験容器に移植した。
種に応じて、植物を１０〜２５℃又は２０〜２５℃に保持した。試験期間は２〜４週間に及んだ。この時間の間、植物の世話をし、それぞれの処理に対するそれらの反応を評価した。
評価は、０から１００までの尺度を用いて行った。１００は、植物が発芽しないこと、又は少なくとも地上部の完全な破壊を意味し、そして０は、傷害がないこと、又は正常な生長の経過を意味する。良好な除草活性は、少なくとも７０の値で与えられ、そして極めて良好な除草活性は、少なくとも８５の値で与えられる。
温室実験に用いた植物は、下記の種に属するものであった：
発芽前法により０．５ｋｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１ａ／１ｂの化合物（Ｚ／Ｅ異性体混合物、Ｚ／Ｅ比＝３：１）及び実施例４の化合物は、ＡＰＥＳＶに対して良好ないし極めて良好な除草活性を示す。発芽前法により１．０ｋｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２の化合物は、ＡＰＥＳＶに対して極めて良好な除草活性を示す。
発芽前法により１．０ｋｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２の化合物は、ＳＥＴＦＡに対して良好な除草活性を示す。発芽前法により０．５ｋｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４の化合物は、ＳＥＴＦＡに対して良好な除草活性を示す。
Claims (53)
- 式Ｉのピペラジン化合物
Ａ１、Ａ２は、互いに独立して、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、ＲａはＡ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、
Ｙ１は、酸素、硫黄又は基ＮＲｙ１であり、ここで、Ｒｙ１は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択され；
Ｙ２は、酸素、硫黄又は基ＮＲｙ２であり、ここで、Ｒｙ２は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択され；
ここで、置換基Ｙ１及びＹ２の上記の脂肪族又は環式部分は非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒａはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、アリール、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）（Ｒ９ａ）、Ｚ２Ｂ（ＯＲ１０）２、Ｚ３ＣＯＲ１１、Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３、Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４、Ｚ６ＯＲ１５、Ｚ７ＳＲ１６、Ｚ７Ｓ（Ｏ）Ｒ１６及びＺ７ＳＯ２Ｒ１６からなる群から選択され；
ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素であるか、又はＲａのために与えられる意味の一つを有し；そして
ここで、Ａ１の隣接環原子に結合する二つの基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃ、又はＡ２の隣接環原子に結合する二つの基Ｒｄ、Ｒｅ又はＲｆは、直鎖状Ｃ３−Ｃ６−アルキレンであってもよく、これは部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく、ここで、Ｃ３−Ｃ６−アルキレン中のＣＨ２基はカルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基で置き換えられていてよく、そしてＣ３−Ｃ６−アルキレン中の１又は２個の隣接しないＣＨ２基は、何れの場合にも酸素、硫黄又は基ＮＲ３４で置き換えられていてよく、ここで、Ｒ３４はＲ１２のために与えられる意味の一つを有し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記の群：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、ＳＯ２Ｒ２５及びＳｉ（Ｒ２５ａ）３からなる群から選択され；
ここで、Ｒ１は、更にハロゲンであってよく；そして
ここで、置換基Ｒ１及びＲ２の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は基ＣＯＲ２１、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり、
ここで、置換基Ｒ４の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ４−Ｃ８−アルカジエニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ６１、Ｚ８ＮＲ６２Ｒ６３、Ｚ１１ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ６４、ＯＲ６５、Ｚ９ＳＲ６５ａ、Ｚ９Ｓ（Ｏ）Ｒ６６、Ｚ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６６又はＺ１０Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６７）２であり；又は
Ｒ３は、Ｒ５と一緒になって化学結合であり；
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ４−Ｃ８−アルカジエニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ６１、Ｚ８ＮＲ６２Ｒ６３、Ｚ１１ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ６４、ＯＲ６５、Ｚ９ＳＲ６５ａ、Ｚ９Ｓ（Ｏ）Ｒ６６、Ｚ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６６又はＺ１０Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６７）２であり；
ここで、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、Ｓ（Ｏ）Ｒ２８、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり；
Ｒ８はＲ４のために与えられる意味の一つを有し；
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ６７は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、そしてＺ２Ｂ（ＯＲ１０）２中の基Ｒ１０は、一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレン鎖を形成してよく；又は
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１１、Ｒ６１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり、
Ｒ１２及びＲ６２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ１３及びＲ６３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ１４、Ｒ６４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はフェニルであり；
Ｒ１５、Ｒ６５ａは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ６５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１６、Ｒ６６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル又はフェノキシであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０及びＺ１１は、互いに独立して、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（Ｒ１７）−、−Ｓ−ＣＨ（Ｒ１８）−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１９）−又は−ＳＯ２ＣＨ（Ｒ２０）−であり、ここで、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシ又はヘテロシクリルであり；又は
Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり；又は
Ｒ２４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル又はフェノキシであり；
Ｒ２５ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ７−Ｃ８−シクロアルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
ここで、置換基Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２５ａ、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６２ａ、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６５ａ、Ｒ６６及びＲ６７の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は［トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は同素環式部分は、完全に又は部分的にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）−アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）−アミノカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルの１〜３個を有していてよく、ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい〕；又は
Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３であり、ここで、ｎは１又は２であり；
Ｒ３０及びＲ３１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニ又はＣ２−Ｃ６−アルキニル〔ここで、置換基Ｒ３０及びＲ３１ の脂肪族又は同素環式部分は、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい〕、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい〕であり；そして
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル置換基は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよく；そして
ここで、下記の条件：
ａ）Ｒ１は、基Ｒ２又は基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｂ）Ｒ１は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、共有結合であるか、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＢで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｃ）Ｒ１は、基Ｒ８又は存在するならば基Ｒｙ１と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＣで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｄ）Ｒ１は、基Ｒ６と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＤで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｅ）Ｒ２は、基Ｒ６と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＥで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｆ）Ｒ２は、基Ｒａ又はＲｂの一つと一緒になって、共有結合、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＦで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｇ）Ｒ２は、基Ｒ４又は存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＧで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｈ）Ｒ２は、基Ｒ５と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＨで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｉ）Ｒ３は、基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｋ）Ｒ３は、基Ｒ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＫで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｌ）Ｒ４は、基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｍ）Ｒ５は、基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＭで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｎ）Ｒ５は、基Ｒ６と一緒になって、１、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＮで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｏ）Ｒ６は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＯで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｐ）Ｒ６は、存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＰで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｑ）Ｒ６は、基Ｒ７と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＱで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｒ）Ｒ７は、基Ｒ８と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＲで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｓ）Ｒ８は、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＳで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ｔ）Ｒ８は、存在するならば基Ｒｙ２と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＴで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい；
ここで、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＩ、ＲＫ、ＲＬ、ＲＭ、ＲＮ、ＲＯ、ＲＰ、ＲＱ、ＲＲ、ＲＳ及びＲＴは、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル又はベンジルのフェニル環は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてよい；
ｕ）Ｒ３及びＲ４は、一緒になって、ケト基又は基ＮＲ３ａを形成し、ここで、Ｒ３ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択される；
ｖ）Ｒ７及びＲ８は、一緒になって、ケト基又は基ＮＲ７ａを形成し、ここで、Ｒ７ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシからなる群から選択される；
の一つ又は二つを満足することもあり；
そして、もしも
ｉ）条件ａ）〜ｃ）、ｆ）〜ｍ）又はｒ）〜ｖ）の少なくとも一つを満たす場合、
及び／又は
ｉｉ）二つの基Ｙ１、Ｙ２の少なくとも一つが、酸素とは異なる基である場合、
及び／又は
ｉｉｉ）Ｒ５が、水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ６−アルキル［ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルが非置換であるか、又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい］とは異なる場合；
及び／又は
ｉｖ）基Ｒ７、Ｒ８の一方又は両方が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシが非置換であるか、又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい］とは異なる基である場合；
及び／又は
ｖ）基Ｒ１、Ｒ２の一方又は両方が、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、置換基Ｒ１及びＲ２の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分が、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい場合；
及び／又は
ｖｉ）Ｒａが、ＳＦ５、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）（Ｒ９ａ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又はヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分が、互いに独立して、非置換であるか、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよい場合；
には、
Ｒ６は、水素、ＯＨ、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ６−アルキル基であってもよく、そして／又は次の基：
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよく；
そして、もしも
Ｒ３が、Ｒ５と一緒になって、化学結合である場合には、
Ｒ６は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい、そして／又は次の基：
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ］カルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有していてよいＣ１−Ｃ６−アルコキシではない〕；
又はその塩。 - Ａ１及びＡ２が互いに独立して、フェニル、フリル、チエニル及びピリジニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- Ａ１がフェニル又はピリジニルである、請求項１又は２の何れかに記載の化合物。
- Ａ２がフェニル又はチエニルである、請求項１〜３の何れかに記載の化合物。
- Ａ１及びＡ２がそれぞれフェニルである、請求項１〜４の何れかに記載の化合物。
- Ｒａが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、フェニル、及び環原子としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有する５又は６員ヘテロ環式基からなる群から選択され、ここで、フェニル及びヘテロ環式基は非置換であるか、又は互いに独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてよく、ここで、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり、
そして置換基Ｒ１１の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい、
請求項１〜５の何れかに記載の化合物。 - Ｒｂが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル、又は基Ｓ（Ｏ）ｎＲ１６ａであり、ここで、Ｒ１６ａはＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、そしてｎは０、１又は２であり；そして
Ｒｃが水素又はハロゲンである、
請求項１〜６の何れかに記載の化合物。 - Ｒｄ、Ｒｅが互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒｆが水素である、
請求項１〜７の何れかに記載の化合物。 - Ｙ１及びＹ２が酸素である、請求項１〜８の何れかに記載の化合物。
- Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルである、
請求項１〜９の何れかに記載の化合物。 - Ｒ２がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルである、
請求項１〜１０の何れかに記載の化合物。 - Ｒ３がＲ２６又はＯＲ２７であり、ここで、
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は部分的又は完全にハロゲン化されていてよい〕、又は基ＳＯ２Ｒ３３からなる群から選択され、ここで、
Ｒ３３はＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであリ、そしてフェニル置換基は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１〜３個のＣ１−Ｃ６−アルキルを有していてよい、
請求項１〜１１の何れかに記載の化合物。 - Ｒ３が水素である、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ４が水素である、請求項１〜１３の何れかに記載の化合物。
- Ｒ５が水素、メチル又はヒドロキシルである、請求項１〜１４の何れかに記載の化合物。
- 基ＣＲ３Ｒ４及びＣＲ７Ｒ８がピペラジン環に対してシス配置を有する、請求１５に記載の化合物。
- Ｒ３がＲ５と一緒になって化学結合である、請求項１〜１１又は１４の何れかに記載の化合物。
- ピペラジン環のエキソ二重結合が（Ｚ）立体配置を有する、請求項１７に記載の化合物。
- Ｒ６がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル又はＣ（Ｏ）Ｒ６１であり、ここで、Ｒ６１は上記の意味を有する、
請求項１〜１８の何れかに記載の化合物。 - Ｒ７及びＲ８が水素である、請求項１〜１９の何れかに記載の化合物。
- 式Ｉ−Ｓの請求項１〜２０の何れかに記載の化合物
- Ｒ１が基Ｒ２と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１０の何れかに記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ２と一緒になって、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である、請求項２２に記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＡで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１０の何れかに記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ５と一緒になって、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である、請求項２４に記載の化合物。
- Ｒ１が、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、共有結合であるか、又は１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＢで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜７の何れかに記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒｄと一緒になって、共有結合、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である、請求項２６に記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ８と一緒になって、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＣで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１０の何れかに記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ８と一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である、請求項２８に記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ６と一緒になって、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＤで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１０の何れかに記載の化合物。
- Ｒ１が基Ｒ６と一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２であり、ここで、１、２、３又は４個の水素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される基で置き換えられていてよい、請求項３０に記載の化合物。
- Ｒ３が基Ｒ５と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＩで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１１の何れかに記載の化合物。
- Ｒ３が基Ｒ５と一緒になって、ＣＨ２、Ｏ又は基ＮＲＩであり、ここで、ＲＩは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項３２に記載の化合物。
- Ｒ３が基Ｒ４と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＫで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜５の何れかに記載の化合物。
- Ｒ３が基Ｒ４と一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２であり、ここで、１、２、３又は４個の水素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される基で置き換えられていてよい、請求項３４に記載の化合物。
- Ｒ４が基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＬで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜５の何れかに記載の化合物。
- Ｒ４が基Ｒａと一緒になって、Ｃ（Ｏ）ＮＲＬ又はＣ（Ｏ）Ｏであり、ここで、ＲＬは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項３６に記載の化合物。
- Ｒ５が基Ｒａと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＭで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１１の何れかに記載の化合物。
- Ｒ５が基Ｒａと一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である、請求項３８に記載の化合物。
- Ｒ５が基Ｒ６と一緒になって、１、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＮで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜５の何れかに記載の化合物。
- Ｒ５が基Ｒ６と一緒になって、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である、請求項４０に記載の化合物。
- Ｒ６が、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＯで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜７の何れかに記載の化合物。
- Ｒ６が基Ｒｄと一緒になって、ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２である、請求項４２に記載の化合物。
- Ｒ６が基Ｒ７と一緒になって、１、２、３又は４員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＱで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜１８の何れかに記載の化合物。
- Ｒ６が基Ｒ７と一緒になって、ＣＨ２、Ｏ又は基ＮＲＱであり、ここで、ＲＱは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項４４に記載の化合物。
- Ｒ７が基Ｒ８と一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＲで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜５の何れかに記載の化合物。
- Ｒ７が基Ｒ８と一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２であり、ここで、１、２、３又は４個の水素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される基で置き換えられていてよい、請求項４６に記載の化合物。
- Ｒ８が、Ａ２の結合点に対してオルト位でＡ２の炭素原子又は窒素原子に結合している基Ｒｄと一緒になって、２、３、４又は５員の炭素鎖であり、該炭素鎖において１個の炭素原子はＯ、Ｓ又は基ＮＲＳで置き換えられていてよく、ここで、炭素原子の１個はカルボニル酸素原子を有していてよく、そして／又は該炭素鎖において炭素原子は、水素に加えて、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３又は４個の基を有していてよい、請求項１〜７の何れかに記載の化合物。
- Ｒ８が基Ｒｄと一緒になって、Ｃ（Ｏ）ＮＲＳ又はＣ（Ｏ）Ｏであり、ここで、ＲＳは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項４８に記載の化合物。
- 除草有効量の請求項１〜４９の何れかに記載の少なくとも一つの式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤を製剤するための慣例の助剤を含む組成物。
- 除草有効量の請求項１〜４９の何れかに記載の少なくとも一つの式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤を製剤するための慣例の助剤を混合する、請求項５０に記載の組成物の製造方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項１〜４９の何れかに記載の式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩の使用。
- 除草有効量の請求項１〜４９の何れかに記載の少なくとも一つの式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息環境に作用させる、望ましくない植生を防除する方法。
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