JPS6372604A - 植物に対する抗薬害組成物および抗薬害方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は植物に対する抗薬害組成物および抗薬害方法に
関する。更に詳しくは、有用植物を除草剤、殺菌剤、殺
虫剤等による種々の薬害かう保８するための抗薬害組成
物およびそのための方法に関する。

発明の目的 本発明者の一部は、先にフェニルグリシンまたはそれか
ら詩導される成るｆ這のフェニルグリシン誘導体が、植
物、殊罠有用植物の生長を促進することを見出し、既に
提案した（昭和６１年３月１３日付出願、特願昭６１−
５３５７４号明細書参照）。そこで本発明者は、上記提
案のフェニルグリシン類の植物の生理活性について更に
研究を重ねたところ、フェニルグリシン類は植物に対す
る種々の薬害に対（、てそれを保膜しその薬害を受けた
植物の生育を、それに抗し工再生させるという全く新し
い作用があることが見出された。

発明の構成肴より幼柔 すなわち本発明は下記一般式（Ｉ）　−ａ、（Ｉ）　−
ｂまたは（Ｉ）　−ｃ で表わされるフェニルグリシン類を有効成分とする植物
に対する抗薬害組成物であり、またこのフェニルグリシ
ン類の有効量を、植物もしくはそれが生育【−ている環
境に、植物に対する薬゛害発生時またはそれが予測され
る前に施用することを特徴とする抗薬害方法である。

以下、本発明について更に詳しく説明する。

本発明罠よれば、本発明のかかる目的および利点は、 下記式（Ｉ）　−ａ で表わされる単量体状のフェニルグリシン類、Ｒ１が水
酸基である場合のカルボキシル基におけるその塩、およ
びＲ婁又はＲｈが７シル基以外の基である場合の７！ノ
基におけろその酸付加塩、下記式（Ｉ１−ｂ 伊 で表ワサワるＮ−フェニルグリシルフェニルグリシン類
、Ｒ１が水酸基である場合のカルボキシル基におけるそ
の塩およびＫ又はＲ鼻が７シル基以外σ）基である場合
の７ミノ基におけるその酸付加塩、並びに 下記式（Ｉ）　−ｃ ７１′ で表わされろジケトピペラジン化合物より成る群から選
ばれる少くともフェニルグリシン類を植物の薬害に対す
る保護と再成り活性成分と（−て含有する抗薬害組成物
によつ℃達成される。

上記式（Ｉ）　−ａ　、　（Ｉ）　−ｂおよび（Ｉ）　
−ｃで表わされる化合物は、上記式（Ｉ１−ａの化合物
が単量体状のフェニルグリシン類であり、上記式（Ｔ）
　−ｂおよび（Ｉ）　−ｅの化合物はその二量体に相当
するので、極めて密接な関係にある。上記式＋１）　−
ｂの二量体は線状であり、上記式（Ｉ）　−ｅの二量体
は環状である。

上記式（Ｉ）−凰において、Ｒ’は一０ＲＩ’　　又は
Ｒ１會 １　ｌ 下のフルキル基であり、Ｒ”　　およびＲ”　　は互に
独立に水素原子又は炭素数５以下りフルキル基であるか
又はＲ”　　とＲ”　　は互に結合し℃それらが結合し
ている窒素原子と一緒になつ℃更にへテロ原子を含有し
ていてもよい５又は６員の複素環を形成【、てい℃もよ
い。

Ｒ１１の炭素数５以下のアルキル基は直鎖状であっても
分岐鎖状であつ℃もよ（、例えばメチル、エチル、ｎ−
７’ロピル＊　　ｉｓｏ　　　７’ロピル。

０−ブチル、暮ｅｅ−ブチル、１＠ｏ　　−グチル−ｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル等である。

Ｒ”　　およびＲ”　　の炭素数５以下のフルキル基と
【５でも、Ｒ”　　Ｋついての上記例と同じ基を例示す
ることができる。

Ｒ１１およびＲ１８の結合による５又は６員の複素環は
例えば更にヘテｐ原子として、窒素原子。

酸素原子又は硫黄原子を含有することができる。

基−ＯＲ”としては、Ｒ１１の定義に従って、例えばヒ
ドロキシル、メトキシ、エトキシｒ　　ｎ　−フロボキ
シ、１３ｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシあるいはｎ−ペ
ントキシ等を挙げろことができる。

従って、例えばアミノ、メチルアミノ、エチル７！）、
ｎ−プロピル７ミノ、　　１ｓｏ−プロピル７ミノ、ｎ
−ブチルアミノ、　　ｉｓｏ　−ブチルアミノ、ｎ−ペ
ンチルアミノの如き七ノアルキル７ミノ；ジメチルムミ
ン、ジエチルアミン、ジｎ−プロビルアミンの如きジア
ルキルフミン：ピペリジノ。ピペラジノ、モルホリノ、
ピリジル等を挙Ｌ″ｆることかできる。

上記式（Ｉ）−ａ　において、Ｒ２およびＲ”　ｉｔ互
に独立に水素原子、炭素数５以下のフルキル基又は″炭
素数５以下の７シル基である。炭素数５以下のフルキル
基の例としては、　Ｒ’ｌ　　Ｋついて例示したものと
同じものを挙げることができる。また、炭素数５以下の
アシル基としては、例えばホルミル、７セチル、フロピ
オニル、ブチリル。

１ｓｏ−ブチリル、バレリル＋　　１ｓｏ−バレリル等
を挙げることができろ。

また、「は水素原子、へｌｊゲン原子、水酸基。

炭素数５以下のフルキル基、又は炭素数５以下のフルコ
キシ基である。ハロゲン原子は例えばフッ素、塩素、臭
素、沃素である。炭素数５以下のアルキル基としては、
Ｒ’ｌＫついて例示したものと同じものを挙げることが
でき、また炭素数５以下のフルフキシ基としては−ＯＲ
”　　Ｋついて例示したものと同じものを挙げろことが
できる。

上記式（Ｉ）　−ａで表わされる単量体状のフェニルグ
リシン類がカルボキシル基を有する場合（式（Ｔ）−龜
において、Ｒ’が水酸基であるとき）、該カルボキシル
基は塩の形態にあることができる。かかる塩とし℃は、
例えばナトリウム、カリウムの如きアルカリ金属の塩、
カルシウム。

マグネシウムの如きアルカリ土類金属の塙あるいはアン
モニウム塩等を挙げろことかできろ。

また、上記式（Ｉ）　−ａで表わされる単量体状のし、
Ｒ”又はＲ”が７ツル基以外の基、すなわち水素原子又
は炭素数５以下のフルキル基である場合、該アミノ基は
その酸付加塩の形態にあることができろ。かかる酸付加
塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩の如き鉱酸塩
、酢酸塩の如き低級脂肪族カルボン酸塩等を挙げること
ができる。

上記式（Ｉ）　−ａで表わされる単量体状のフェニルグ
リシン類と【、ては、例えばＲ麿およびＲ’のいずれか
一方が水素原子又は炭素数５以下のアルキル基である化
合物が好ま１．い。

かかる単量体状のフェニルグリシン類、その塩又はその
酸付加塩としては、例えば下記の化合物をあげることが
できる。

（ａ−１）　　フェニルグリシン （ａ−２）４−ヒドロキシフェニルグリシン（ａ−３）
４−メトキシフェニルグリシン（ａ−４）４−りｐロフ
ェニルグリシン（ａ−５）４−メチルフェニルグリシン
（ａ−６）　　フェニルグリシンエチルエステル（ａ−
７）　　フェニルグリシンエチルエステル（ａ−８）フ
ェニルグリシン−２−メトキシエチルエステル（ａ−９
）４−ヒトルキシフェニルグリシンメチルエステル（ａ
−１０）４−メトキシフ；、ニルグリシンメチルエステ
ル（ａ　　１１）　　４−クロロフェニルグリシンメチ
ルエステル（急−１２）　　４−メチルフェニルグリシ
ンメチルエステル（ａ−１３）Ｎ−メチルフェニルグリ
シン（ｉ　−１４）　　Ｎ、Ｎ−ジメチルフェニルグリ
シン（ａ−１５）Ｎ−ホルミルフェニルグリシン（ａ　
−１６）　　Ｎ−７セチルフエニルグリシン（ａ−１７
）Ｎ−）リフルオロ７セチルフエニルダリシン（ａ−１
８）Ｎ−７セチルー４−クロロフェニルグリシン（ａ−
１９）Ｎ−７セチルー４−メチルフェニルグリシン（ａ
−２０）Ｎ７セチルフエニル、グリシンメチルエステル
（＆−２１）　　フェニルグリシンアミド（ａ−２２）
２−アミノ−２−フェニルアセチルアミノエタン（ａ−
２３）２−アミノ−２−フェニル７セチルアξノブタン
（ａ−２４’）　　フェニルグリシンメチルエステル塩
酸塩（ａ−２５）４−ヒドロキシフェニルグリシンメチ
ルエステル塩酸塩 （ａ−２６）４−クロロフェニルグリシンメチルエステ
ル塩酸塩 （ａ−２７）４−メチルフェニルグリシンメチルエステ
ル塩酸（ａ−２８）　　フェニルグリシン塩酸塩（ａ−
２９）　　フェニルグリシンナトリウム塩（ａ−３０）
４−クロロフェニルグリシンナトリウム塩（ａ−３１）
４−メチルフェニルグリシンナトリウム塩（ａ−３２）
Ｎ−７セチルフエニルグリシンナトリウム塩（ａ−３３
）Ｎ−７セチルフエニルダリシンアンモニウム塩（ａ−
３４）Ｎ−７セチルフエニル！リシンイソプロピルアン
モニウム塩 上記式＋１１−　ｂ　において、Ｒ１，Ｒ１，Ｂｓおよ
びＲ鴫の定義は、上記式（ｆ）　−ａ　Ｋおけると同じ
であり、それぞれの具体例も上記例から明らかであろう
。

上記式＋１）　−すで表わされるＮ−フェニルグリシル
フェニルグリシン類も、Ｒ１が水酸基である場合そのカ
ルボキシル基における塩の形態をとることかで倉、また
Ｒ雪又はＲ１が７シル基以外の基である場合そのアミノ
基における酸付加塩の形態をとることもできる。かかる
塩および酸付加塩の例も、式（Ｉ）　−ａ　Ｋ関する上
記例示から明らかであろう。

上記式＋Ｔ）　−ｂで表わされるＮ−フェニルグリシル
フェニルグリシン類とｊ、て佳、例え）ｆ　Ｒ諺カ水素
原子又は炭素数５以下のフルキル基である化合物が好ま
しい。

かかるＮ−７エニルフエニルグリシン類、その塩又はそ
の酸付加塩と１．ては、例えば下記の化合物を挙げるこ
とができる。

（ｂ−１）Ｎ−フェニルグリシルフェニルグリシン（ｂ
−２）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル、グリシル）フェ
ニルグリシン （ｂ−３）Ｎ−（４−メトキシフェニルグリシル）フェ
ニルｌリシン （ｂ−４）Ｎ−（４−りｔ：Ｉｔｓフェニルダリシル）
フェニルグリシン （ｂ−５）Ｎ−（４−メチルフェニルグリシル）フェニ
ルグリシン （ｂ−６）Ｎ−（４−クロロフェニルグリシル）−４−
クロロフェニルグリシン （ｂ−７）　　Ｎ−７エニルグリシルフエニルダリシン
メチルエステル （ｂ−８）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルグリシル）フ
ェニルグリシンメチルエステル （ｂ−９）　　Ｎ−（４−メトキシフェニルグリシル）
フェニルグリシンメチルエステル （ｂ　−１０）　　Ｎ−（４−クロロフェニルグリシル
）フェニルグリシンメチルエステル （ｂ−１１）　　Ｎ−（４−メチルフェニルグリシル）
フェニルグリシンメチルエステル （ｂ−１２）　　Ｎ−（４−クロロフェニルグリシル）
−４−クロロフェニルグリシンメチルエステル Ｃｂ　−１３）　　Ｎ−（Ｎ−７セチルフエニルグリシ
ル）フェニルグリシン （ｂ　−１４）　　Ｎ　−（Ｎ−７セチルフエニルグリ
シル）−４−クロロフェニルグリシン （ｂ　−１５）　　Ｎ　−（Ｎ−７セチルフエニルグリ
シル）−４−メチルフェニルグリシン （ｂ　−１６）　　Ｎ−（Ｎ−７セチルー４−クロロフ
ェニルグリシル）−４−クロロフェニルｌリシン （ｂ−１７）　　Ｎ−（Ｎ−７セチルフエニルグリシル
）フェニルグリシンメチルエステル （ｂ　　１８ンＮ　　（Ｎ　　７セチルフエニルタリシ
ル０ロフエニルダリシンメチルエステル （ｂ−１９）　　Ｎ−（Ｎ−７セチルフエニルダリシル
）フェニルグリシンアミド （ｂ−２０）　　Ｎ−（Ｎ−７セチルフエニルｊリシル
）フェニルグリシンナトリウム塩 上記式（Ｉ）　−　ｅ　において、Ｒ１，　　Ｒ１およ
びＲ４の定義は上記式（Ｉ）−　ａ　Ｋおけると同じで
あり、それぞれの具体例も上記例から明らかであろう。

上記式（Ｉ）　−　ｅで表わされろジケトピペラジン化
合物とし℃は、例えばＲ菅およびＲａが互に独立に水素
原子又は炭素数５以下のアルキル基である化合物が好ｔ
　ｌい。

かかるジケトピペラジン化合物としては、例えば下記の
化合物を挙げることができる。

（ｅ−１）　　３．６−ジフェニル−Ｚ５−ピペラジン
ジオン（ｅ−２）　　３．６ージ（４−クロロフェニル
）−２．５−ピペラジンジオン （ｅ−３）　　３．、６ージ（４−メトキシフェニル）
−２．５−ピペラジンジオン Ｃｃ−４）　　３．６ージ（４−メチルフェニル）−Ｌ
５−ピペラジンジオン （ｅ−５）３−フェニル−６−（４−クロロフェニル）
−ｚ５−ピペラジンジオン （ｃ−６）３−フェニル−６−（４−メチルフェニル）
ース５ーピペラジンジオン （ｅ−７）　　１．４−ジメチル−３．６−ジフェニル
−２．５−ピペラジンジオン 上記式（！し」、（Ｉ１ｂおよび（Ｉ）−ｅの化合物は
それ自体公知の方法に従って製造することができる（　
Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　Ｃｏｌｌｅｅｔ
ｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　３　＋ｐ．８　４　（　１　９
　５　５　’）ｅ　　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒ
ｉｃａｎ　ＣｈｅｍｉｃｐＬＩＳｏｅｉｅｔｙ　、　６
８．　２６２８（Ｉ９４６）参照）。

本発明の植物に対する抗薬害組成物は、上記式（Ｉ）　
−　ａの単量体のフェニルグリシン類、その塩もしくは
その酸付加塩、上記式＋１１　−　ｂのＮーフェニルダ
リシルフェニルグリシン類、ソの塩もしくはその酸付加
塩及び上記式（Ｉ）　−　ｅのジケトピペラジン化合物
より成る群から選ばれろ少くともフェニルグリシン類を
植物の薬害に幻する保護と再成り活性成分として含有す
る。

本発明の植物に対する抗薬害組成物は、通常不活性担体
又は補助剤と結合された形態で使用される。

かかる不活性担体又は補助剤とし℃は、例えばタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン。

珪藻土，ホワイトカーボン、バーミキュライト。

消石灰，硫安，尿素等の固体担体；水，アルコール、ジ
オキサン、７セトン、キシレン、シクロヘキサン、メチ
ルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の液体担体；ア
ルキル硫酸エステル。

アルキルスルホン酸塩類，リダニンスルホン酸塩類，ポ
リオキシエチレン！リコールエーテル類，ポリオキシエ
チレンフルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ンルビタンモノフルキレート，ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩等の界面活性剤，乳化剤又は分散剤又はカルボ
キシメチルセルローズ、アラビアゴム等の各種補助剤等
を挙げることができろ。これらの不活性担体および補助
剤は１種又は２種以上併用することができろ。

本発明の抗薬害組成物は上記活性成分を上記の如き不活
性担体および／または補助剤と混合し、例えば溶液，乳
剤，懸濁剤，粉剤，ペーストあるいは粒剤の如き通常の
形態の製剤に調製される。

本発明の抗薬害組成物は、上記の如き製剤の形態におい
て、通常活性成分を０．０　１〜９９重量％、より好ま
【、＜は０．１〜９６重量％で含有する。

本発明の抗薬害組成物は、生活している植物又はその生
活環境に、植物に対する種々の薬害Ｋｉｔ−てそれを保
ｉｌｌ　＋−、その薬害を受けた植物の生育をそれＫ　
ｑ　Ｌで再生させるに有効な量で施用すること罠より、
植物に対する種々の薬害に対してそれを保３　Ｌ、その
薬害を受けた植物の生育をそれに吋【、″Ｃ再生させる
。

生活【、ている植物への施用は生活【、ている植物の生
体の全体又は１部であることができ、例えば植物の葉、
根、茎、芽、種であることができ、組織培養される植物
ではカルスであることができろ。

本発明の抗薬害組成物は、上記活性化合物の植物に対す
る種々の薬害に対してそれを保！ｌ【１、その薬害を受
けた植物の生育をそれＫ　？ｊ　ｌて再生させろく有効
な量と【、て、上記活性化合物が植物が生活；、ている
区域１０アール当り、好ま【、（は０．１〜５００Ｆ、
より好ま（、＜は１〜２００ｆ施用される。

施用は、例えば、スプレー、噴霧、散布の如き通常の方
法で行うことができる。

種やカルスに施用する際Ｋ　ｋｌ、ｌＰＰｍ−１０俤、
より好ましくは１０　ｐｐｍ−１％の活性成分濃度の溶
液と１−て種やカルスと接触せしめるのが好ましい。

本発明の抗薬害組成物は、植物に討する薬害に対してそ
れを保障し、その薬害を受けた植物の生育をそれに対し
て再生させる。本発明における抗薬害組成物は、ダイズ
、トウモーフシ。

イネ、小麦などの穀物、ミズナ、ハクサイ、レタス等の
野菜類、柑橘類、果樹等各種植物の除草剤、殺菌剤、殺
虫剤などによる薬害、とりわけ除草剤による薬害に吋し
、優れた耐性！付与し、植物の再生を促進させるもので
ある。かような効果により、作物の種類によつ℃は、従
来使用できなかった除草剤あるいは、薬害のため使用地
域、使用量、使用時期等が制限される除草剤が使用でき
るようＫなり、適用範囲が広（なる。ここで除草剤とし
ては、例えば“ラウンドアンプ”、“フサガード”、１
グラムオキソン”、′プタクｐ−ル”、′シメトリン”
、“ベンチオカーブ”、′ビラゾレート”、′モリネー
ト”、′ペンタシン“なとの商標名で市販されているも
の等が挙げられる。本発明の抗薬害組成物は特にラウン
ド７ツブの如き非選択型の除草剤、またイネ科雑草を対
象とし、広葉作物には適用できるが、トウモロコシ、イ
ネの如きイネ科作物に対【、１は適用困難な、フサガー
ド等の選択型除草剤に灯し、顕著な効果を示す。

本発明の抗薬害組成物の処理時期は、作物のｎ類、処理
方法、対象とする薬害によって異なるが、散布処理の場
合、薬害の予想される２０日前、好ましくは１０日前、
あるいは除草剤郷の薬剤散布と同時に散布するかまた薬
剤散布後の場合には、５日以内、好ましくは３日以内が
適当である。

以下実施例により本発明を更に詳述する。

調剤例１ フェニルグリシン類０．０１２重量部を界面活性剤５Ｏ
ＲＰＯＬ　２６８０　　（東邦化学展）を０．１　％含
有する水溶液１８容量部に加え、均一溶液または懸濁液
と１．て用いる。

調剤例２ フェニルグリシン類１部、タルクとベントナイトの等全
混合物８．７部、　　５ＯＲＰＯＬ　５０６０　　（東
邦化学！１）と５ＯＲＰＯＬ　８００Ａ　（東邦化学！
１）ノ等量混合物０．３部をよ（粉砕混合して、水利剤
とする。該水利剤０．１２部を５ＯＲＰＯＬ　２６８０
（東邦化学展）を０．１チ含有する水溶液１８容量に加
え、懸濁液として用いる。

試験例１ 面積１５０−の磁製ポットの各々に、ダイス。

トウモロコシ、ミズナを各々７本ずつ播ｆｉｉ後２週間
経ｉＭ　＋−たものＫｗ４剤例１の方法で調製したフェ
ニルグリシンメチルエステル塩酸塩、また調剤例２の方
法で調製した３、６−ジフェニル−２，５−ピペラジン
ジオンを活性成分として含む組成物を各々所定の処理量
となるように散布した。

処理後、４日月に除草剤ラウンドアップをそれぞれ、所
定の処理量となるように散布した。

その後３１日日目各植物の茎葉部を切りとりその総生鮮
重量を無処理対照区に比較し、その重量比率により表Ｉ
Ｋ薬害軽減効央を示Ｃ５た。

試験例２ 試験例１と同様にして、栽培したトウモｐコシ、ミズナ
に、試験例１と同様にして調製した、フェニルダリシン
メチルエステル塩酸塩、３．６−ジフェニル−２，５−
ピペラジンジオンを各々活性成分とする組成物と除草剤
フサガードを混合して、各々所定の処理量となるように
散布した。その後４０日日月各植物の茎葉部を切りとり
、試験例１と同様に１−て、表２に薬害軽減効果を示し
た。

試験例３ 試験例１と同様圧して栽培した、ダイズ、トウモロコシ
、ミズナに試験例１と同様にして調製した３、６−ジフ
ェニル−２，５−ピペラジンジオンを活性成分とする組
成物と除草剤ラウンドアンプを混合して各々所定の処理
量となるように散布した。その後４０日日月各植物の茎
葉部を切りとり試験例１と同様にして、表３に薬害軽減
効果を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）−ａ、（ I ）−ｂまたは（ I
   ）−ｃ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
   ・・・（ I ）−ａ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   （ I ）−ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   （ I ）−ｃ ［ただし上記各式において、Ｒ＾１は−ＯＲ＾１＾１ま
   たは▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ＾１
   ＾１は水素原子または炭素数５以下のアルキル基であり
   、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立して水素原
   子または炭素数５以下のアルキル基であるか、 或いはＲ＾１＾２とＲ＾１＾３は互いに結合してそれら
   が結合している窒素原子と一緒になつ て更にヘテロ原子を含有してもよい５ま たは６員環の複素環を形成していてもよ く、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して水素原子、炭
   素数５以下のアルキル基または炭 素数５以下のアシル基であり、Ｒ＾４は水素原子、ハロ
   ゲン原子、水酸基、炭素数５ 以下のアルキル基または炭素数５以下の アルコキシ基である。］ で表わされるフェニルグリシン類を有効成分とする植物
   に対する抗薬害組成物。 ２、下記一般式（ I ）−ａ、（ I ）−ｂまたは（ I
   ）−ｃ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
   ・・・（ I ）−ａ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   （ I ）−ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   （ I ）−ｃ ［ただし上記各式において、Ｒ＾１は−ＯＲ＾１＾１ま
   たは−Ｎであり、Ｒ＾１＾１は水素原子または炭素数５
   以下のアルキル基であり、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３
   は互いに独立して水素原子または炭素数５以下のアルキ
   ル基であるか、 或いはＲ＾１＾２とＲ＾１＾３は互いに結合してそれら
   が結合している窒素原子と一緒になつ て更にヘテロ原子を含有してもよい５ま たは６員環の複素環を形成していてもよ く、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して水素原子、炭
   素数５以下のアルキル基または炭 素数５以下のアシル基であり、Ｒ＾４は水素原子、ハロ
   ゲン原子、水酸基、炭素数５ 以下のアルキル基または炭素数５以下の アルコキシ基である。］ で表わされるフェニルグリシン類の有効量を、植物もし
   くはそれが生育している環境に、植物に対する薬害の発
   生時またはそれが予測される前に施用することを特徴と
   する植物に対する抗薬害方法。