JP2010529260A - フッ素化エーテル組成物及びフッ素化エーテル組成物の使用方法 - Google Patents
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Abstract
で表わされる少なくとも1つの第1の2価単位を含む組成物であり、各Rfは、独立して、Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−、[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W−、Rfb−O−(CF2)p−、F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2−、及びCF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1−からなる群から選択される。各Qは、独立して、結合:−C(O)−N(R1)−及び−C(O)−O−からなる群から選択される。各Xは、独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンはそれぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されており、かつ任意に−N(R1)−C(O)−又は−O−C(O)−を末端とする。R及びR1は、それぞれ独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択される。Rfaは、炭素原子1〜10個を有し、かつ任意に少なくとも1つの酸素原子によって中断されている部分フッ素化又は全フッ素化アルキル基を表す。Rfbは、CF3CFH−及びF(CjF2j)−からなる群から選択される。液体の表面張力を減少させる方法、発泡体の作製方法、及び組成物を用いた表面の処理方法もまた開示される。
Description
Rfは、それぞれ独立して:
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−;
[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W−;
Rfb−O−(CF2)p−;
F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2−;及び
CF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1−;からなる群から選択され、
Qは、それぞれ独立して結合:
−C(O)−N(R1)−及び−C(O)−O−からなる群から選択され、
各Xは、独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンは、それぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されており、かつ任意に−N(R1)−C(O)−又は−O−C(O)−を末端とし、
R及びR1は、それぞれ独立して、水素及び炭素原子1〜4個を有するアルキルからなる群から選択され、
Rfaは、炭素原子1〜10個を有し、かつ任意に少なくとも1つの酸素原子によって中断されている、部分フッ素化又は全フッ素化アルキル基を表し、
Rfbは、CF3CFH−及びF(CjF2j)−からなる群から選択され、
Lは、F及びCF3からなる群から選択され、
Wはアルキレン及びアリーレンからなる群から選択され、
L1は、−CF2−、−CF2CF2−、及び−CF(CF3)−からなる群から選択され、
tは0又は1であり、Rfが式:
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−で表わされ、かつtが0の場合、Rfaは少なくとも1つの酸素原子によって中断されており、
mは、1、2、又は3であり、
nは0又は1であり、
jは1〜4の整数であり、
kはそれぞれ独立して1又は2であり、
pはそれぞれ独立し1〜6の整数であり、及び
zが0〜3の整数である。
式:
Rfは、それぞれ独立して:
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−;
[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W−;
Rfb−O−(CF2)p−;
F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2−;及び
CF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1−;からなる群から選択され、
Rfaは、炭素原子1〜10個を有し、かつ任意に少なくとも1つの酸素原子によって中断されている、部分フッ素化又は全フッ素化アルキル基を表し、
Rfbは、CF3CFH−及びF(CjF2j)−からなる群から選択され、
Lは、F及びCF3からなる群から選択され、
Wはアルキレン及びアリーレンからなる群から選択され、
L1は、−CF2−、−CF2CF2−、及び−CF(CF3)−からなる群から選択され、
tは0又は1であり、Rfが式:Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−で表わされ、かつtが0の場合、Rfaは少なくとも1つの酸素原子によって中断されており、
mは1、2、又は3であり、
nは0又は1であり、
各jは、独立して1〜4の整数であり、
各kは、独立して1又は2であり、
各pは、独立して1〜6の整数であり、
zは0〜3の整数であり、
X1は独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンがそれぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されており、
各R10は、独立して、炭素原子1〜6個を有するアルキル及びアリールからなる群から選択され、
Q1は、−O−、−S−、及び−N(R1)−からなる群から選択され、
R、R1、及びR11は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
Vは、任意に少なくとも1つのエーテル結合又はアミン結合によって中断されているアルキレンであり、
Gは、それぞれ独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、及びハロゲンからなる群から選択され、及び
hは0、1、又は2である。
用語「a」、「an」、及び「the」は、用語「少なくとも1つ」と同じ意味で使用される。
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n− II;
[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W− III;
Rfb−O−(CF2)p− IV;
F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2− V;及び
CF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1− VI;からなる群から選択される。
Rf 1−[ORf 2]x−[ORf 3]y−
Rf 1は、1〜6個(いくつかの実施形態では、1〜4個)の炭素原子を有するペルフルオロ化されたアルキル基である。Rf 2及びRf 3は、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有するペルフルオロ化されたアルキレンである。x及びyは、それぞれ独立して、0〜4の値を有する整数であり、xとyの合計は少なくとも1である。これら実施形態のいくつかにおいて、tは1である。
Rf 4−[ORf 5]a−[ORf 6]b−O−CF2−
Rf 4は、1〜6個(いくつかの実施形態では、1〜4個)の炭素原子を有するペルフルオロ化されたアルキル基である。Rf 5及びRf 6は、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有するペルフルオロ化されたアルキレンである。a及びbは、それぞれ独立して、0〜4の値を有する整数である。これら実施形態のいくつかにおいて、tは0である。
Rf 7−(OCF2)p−で表わされ、pは1〜6(いくつかの実施形態では、1〜4)の整数であり、Rf 7は、1、2、3、4、5、又は6個の炭素原子及び1又は2個の水素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基、及び1、2、3、又は4個の炭素原子を有する完全にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択される。
Rf 8−O−(CF2)p−で表わされ、pは1〜6(いくつかの実施形態では、1〜4)の整数であり、Rf 8は、1、2、3、4、5、又は6個の炭素原子及び1又は2個の水素原子を有する部分的にフッ素化されたアルキル基、並びに1、2、3、又は4個の炭素原子を有する完全にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択される。
CF3−O−CF2−CF2−;
C2F5−O−CF2−CF2−;
C3F7−O−CF2−CF2−;及び
C4F9−O−CF2−CF2−;からなる群から選択される。
C3F7−O−CHF−;
CF3−O−CF2CF2−CF2−O−CHF−;
CF3CF2CF2−O−CF2CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−O−CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CHF−;及び
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CHF−;からなる群から選択される。
CF3−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;及び
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;からなる群から選択される。
CF3−O−CF2−CHF−;
C3F7−O−CF2−CHF−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;及び
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;からなる群から選択される。
CF3−O−CF2−CHF−CF2−;
C2F5−O−CF2−CHF−CF2−;
C3F7−O−CF2−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;及び
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;からなる群から選択される。
CF3−O−CF2CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;及び
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;からなる群から選択される。
CF3−O−CHF−CF2−O−CH2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−O−CH2;
C3F7−O−CHF−CF2−O−CH2−;
C3F7−O−CHF−CF2−O−CH2−CH2−;
C3F7−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−OCH2−;及び
C3F7−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−OCH2−;からなる群から選択される。
C3F7−O−CF2−CHF−CF2−OCH2−で表わされる。これらの実施形態の他のものでは、Rfは:
CF3−CHF−CF2−O−CH2−;及び
C3F7−CF2−CHF−CF2−OCH2−;からなる群から選択される。
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−;
CF3−O−CF2−O−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−O−CF2−;
C2F5−O−CF2−CF2−O−CF2−;
C2F5−(O−CF2−CF2)2−O−CF2−;及び
CF3−(O−CF2−CF2)2−O−CF2−;からなる群から選択される。
Rfa−(O)t−CF=CF2 VII
式中、Rfa及びtは上記の定義の通りである。多くの式VIIの化合物(例えば、ペルフルオロ化ビニルエーテル及びペルフルオロ化アリルエーテル)が既知であり、その多くは商業的供給源(例えば、ミネソタ州セントポール(St. Paul)のスリーエム・カンパニー(3M Company)、及びデラウェア州ウィルミントン(Wilmington)のイー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー(E.I. du Pont de Nemours and Company))から入手することが可能である。他は、既知の方法(例えば、米国特許第5,350,497号(ハング(Hung)ら)及び同第6,255,536号(ウォーム(Worm)ら)によって調製することができる。
IX
この反応物は、典型的には、既知の方法(例えば、米国特許第3,555,100号(ガース(Garth)ら)が参照され、当該明細書の2官能性酸フッ化物の脱カルボニルに関する開示は、本明細書に参照として組み込まれる)によって、水及び塩基(例えば、金属水酸化物又は金属炭酸塩)の存在下で高温において行われる。式IXの化合物の脱カルボニルはまた、フッ化物源(例えば、五フッ化アンチモン)の存在下で行われ、式:CF3−CF2−O−(CF2)pCOYの化合物を提供することができる。
Rf−C(O)−N(R1)−X1−O−C(O)−C(R)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物と、式:
R3−O−C(O)−C(R2)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物の共重合によって調製することができ、
式中、X1は、それぞれ独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンは、それぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合(即ち、−O−)によって中断されている。
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素又は炭素原子1〜4個を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、又はt−ブチル)であり、
EOは−CH2CH2O−を表し、
各POは、独立して、−CH(CH3)CH2O− 又は
−CH2CH(CH3)O−を表し、
各rは、独立して、1〜128(いくつかの実施形態では、7〜約128、又は更には14〜約128)の整数であって、
各qは、独立して、0〜55(いくつかの実施形態では、約21〜約54又は約9〜約25)の整数である。
Rf−C(O)−N(R1)−X1−O−C(O)−C(R)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物、及び
式:
HO−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;
HO−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−C(R5)=CH2;又は
R4O−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;
で表わされる少なくとも1つの化合物の共重合によって調製することができ、
式中、X1は、独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンは、それぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合(即ち、−O−)によって中断されている。いくつかの実施形態において、エーテル含有2価単位は、式:
HO−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−C(R5)=CH2;又はR4O−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;の化合物は、既知の方法、例えば、塩化アクリロイルを、1モル当たりの分子量が約200〜10,000グラムのポリエチレングリコール(例えば、ミシガン州ミッドランド(Midland, MI)のダウ・ケミカル(Dow Chemical)の全額出資の子会社であるユニオンカーバイド(Union Carbide)から商品名「カーボワックス(CARBOWAX)」で入手可能なもの)、又は1モル当たりの分子量が約500〜15000グラムのエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー(例えば、ドイツ、ルートウィヒスハーフェン(Ludwigshafen, Germany)のBASFコーポレーション(BASF Corporation))から商品名「プルロニック(PLURONIC)」で入手可能なもの)と組み合せることにより調製することができる。エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのジオール官能性コポリマーを使用する場合、2官能性アクリレート(例えば、式:
CH2=C(R5)−C(O)−O−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;又は
CH2=C(R5)−C(O)−O−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−C(R5)=CH2;で表わされ、式中、r、q、R5、EO、及びPOは上記の定義の通りである)を調製することができ、式:Rf−Q−X−C(R)=CH2;又は
Rf−C(O)−N(R1)−X1−O−C(O)−C(R)=CH2;を有する化合物との共重合反応で使用することができる。
−S(O)0−2−CsH2s−C(O)−O−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−CsH2s−S(O)0−2−;又は
−S(O)0−2−CsH2s−C(O)−O−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−CsH2s−S(O)0−2−;式中r、q、EO、及びPOは上記の定義の通りであり、sは1〜5の整数であり、又はいくつかの実施形態では、2〜3である)であってもよい。硫黄末端セグメントは、ラジカル重合条件下でフッ素化アクリレート(例えば、Rf−Q−X−C(R)=CH2、又はRf−C(O)−N(R1)−X1−O−C(O)−C(R)=CH2)と反応してブロックコポリマーを提供することができる2官能性メルカプタンの共重合によって、組成物に組み込むことができる。2官能性メルカプタンの例には、HS−CsH2s−C(O)−O−(EO)r−C(O)−CsH2s−SH;
HS−CsH2s−C(O)−O−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−CsH2s−SH;又は
HS−CsH2s−C(O)−O−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−CsH2s−SH;が挙げられ、式中、r、q、EO、及びPOは上記の定義の通りであり、sは1〜5の整数であり、又はいくつかの実施形態では2〜3である。次に、得られたポリマー又はオリゴマーは、先行技術を用いて任意に酸化され得る。2官能性メルカプタンは、例えば、ジオール官能性ポリエチレングリコール又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマーを、例えば、メルカプト酢酸又はメルカプトプロピオン酸と反応させて調製することができる。他の実施形態において、ポリアルキレンオキシ含有ジアクリレートは、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第3,278,352号(エリクソン(Erickson))の方法に従って、H2S又は他のスルフヒドリル含有化合物で処理して、メルカプタン末端ポリアルキレンオキシ化合物を得ることができる。
Rf−Q−X−C(R)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物、及び式:
HS−CsH2s−C(O)−O−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−CsH2s−SH;
HS−CsH2s−C(O)−O−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−CsH2s−SH;
CH2=C(R5)−C(O)−O−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;又は
CH2=C(R5)−C(O)−O−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−C(R5)=CH2;
で表わされる少なくとも1つの化合物の共重合によって調製することができ、
式中、s、r、q、R5、EO、及びPOは、上記の実施形態のいずれかにおいて定義された通りである。
式中、
Q1は、−O−、−S−、及び−N(R1)−(いくつかの実施形態では、−O−)からなる群から選択され、
R’及びR1は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、又はt−ブチル)からなる群から選択され、
Vは、任意に、少なくとも1つのエーテル結合(即ち、−O−)又はアミン結合(即ち、−N(R1)−)によって中断されているアルキレンであり、
各Yは、独立して、水素及び対カチオンからなる群から選択され、及び
zは、−P(O)(OY)2、−O−P(O)(OY)2、−SO3Y、及びCO2Y、からなる群から選択される。
Q1は、−O−、−S−、及び−N(R1)−からなる群から選択され(いくつかの実施形態では、−O−)、
R’及びR1は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、又はt−ブチル)からなる群から選択され、
Vは、任意に、少なくとも1つのエーテル結合(即ち、−O−)又はアミン結合(即ち、−N(R1)−)によって中断されているアルキレンであり(いくつかの実施形態では、アルキレンは炭素原子を2〜4個、又は更には2個有する)、
Z1は、−[N(R8)3]+M−、−N+(OY1)(R9)3、−N+(R8)2−(CH2)g−SO3Y1、及び−N+(R8)2−(CH2)g−CO2Y1からなる群から選択され、式中、
各R8は、独立して、水素及び炭素原子1〜6個を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル)からなる群から選択され、
各R9は、独立して、水素及び炭素原子1〜6個を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル)からなる群から選択され、アルキルは任意に、少なくとも1つのハロゲン、アルコキシ、ニトロ、又はニトリル基によって置換され、又は2つのR9基は、結合して、任意に少なくとも1つのO、N、又はSを含みかつ任意に炭素原子1〜6個を有するアルキルによって置換される5〜7員環を形成することができ;
gは、それぞれ独立して、1〜6の整数(即ち、1、2、3、4、5、又は6)であり、
M−は対アニオン(例えば、アセテート、クロライド、ヨウ化物、及びメチルサルフェート)であり、
Y1は、水素及び遊離アニオンからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、R’及びR1は、それぞれ独立して水素又はメチルである。
各R10は、独立して、炭素原子1〜6個を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル)及びアリール(例えば、フェニル)からなる群から選択され、
Q1は、−O−、−S−、及び−N(R1)−(いくつかの実施形態では、−O−)からなる群から選択され、
R1及びR11は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、又はt−ブチル)からなる群から選択され、
Vは、任意に、少なくとも1つのエーテル結合(即ち、−O−)又はアミン結合(即ち、−N(R1)−)によって中断されているアルキレンであり(いくつかの実施形態では、アルキレンは炭素原子を2〜4個、又は単に2個有する);
各Gは、独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、及びハロゲンからなる群から選択され、
hは0、1、又は2である(いくつかの実施形態では、0)。
Rf−Q−X−C(R)=CH2の少なくとも1つの化合物と、例えば、式:
R3−O−C(O)−C(R2)=CH2、HO−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2、
HO−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−C(R5)=CH2、R4O−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2、
YOOC−C(R’)=CH2、(YO)2(O)P−C(R’)=CH2、Z−V−Q1C(O)−C(R’)=CH2、又は
Z1−V−Q1C(O)−C(R’)=CH2の少なくとも1つの第2の化合物との重合反応は、添加フリーラジカル開始剤の存在下で行うことができる。当該技術分野において広く知られかつ使用されているようなフリーラジカル反応開始剤を使用して、構成成分の重合を開始させてよい。例示のフリーラジカル開始剤は、米国特許第6,664,354号(サウ(Savu)ら)に記載されており、当該明細書におけるフリーラジカル開始剤に関する開示は、参照により本明細書に組み込まれる。いくつかの実施形態において、形成されるポリマー又はオリゴマーはランダムグラフトコポリマーである。いくつかの実施形態において、形成されるポリマー又はオリゴマーはブロックコポリマーである。
調製1:CF3OCF2OCF2OCF2OCF2C(O)NHCH2CH2OC(O)CH=CH2
パートA
ペルフルオロ−3,5,7,9−テトラオキサデカン酸のメチルエステルを、その開示が参照により本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2007/0015864号(ヒンツァー(Hintzer)ら)の化合物1の調製に記載の方法に従って調製した。
パートAのメチルエステルを、その開示が参照により本明細書に組み込まれる米国特許第7,094,829号(オーデネルト(Audenaert)ら)のカラム16、37〜62行目に記載の方法に従って、エタノールアミンで処理した。
かくはん棒、温度計、及び冷却器を備えた500mLの三つ口フラスコに、パートBの物質0.1モル、60グラムのメチルエチルケトン(MEK)、ミネソタ州セントポール(St. Paul)のスリーエム・カンパニー(3M Company)から商品名「HFE−7200」で入手した60グラムのハイドロフルオロエーテル、0.1モル(10.1グラム)のトリエチルアミン、0.01グラムのヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)、及び0.01グラムのフェノサジンを定置した。混合物を氷浴内で約5℃まで冷却した。次に、0.11モルのアクリロイルクロリド(10.1グラム)を、窒素雰囲気で約1時間にわたって滴加した。発熱反応が認められ、沈殿物が形成された。反応混合物を撹拌しながら、温度を約1時間にわたって25℃に上昇させた。50℃の窒素雰囲気で撹拌を1時間続けた。得られた反応混合物を、200mLの水で3度洗い、有機層を分離した。50℃の溶媒全てを真空下で蒸留した。透明で黄褐色の液体が得られ、これは、核磁気共鳴分光法を用いて、CF3OCF2OCF2OCF2OCF2C(O)NHCH2CH2OC(O)CH=CH2であると同定された。
ペルフルオロ−3,7−ジオキサオクタノン酸(セントピーターズバーグ(St. Petersburg, Russia)のアンレス社(Anles Ltd.)から入手)のメチルエステルをエステル化によって調製し、続いて調製1のパートBに記載の通りにエタノールアミンで処理した。得られたアルコールを調製1のパートCの方法(上記)に従って処理して、CF3OCF2CF2CF2OCF2C(O)NHCH2CH2OC(O)CH=CH2を得た。
3−H−ペルフルオロ−4,8−ジオキサノナン酸(CF3O(CF2)3OCHFCF2COOCH3)のメチルエステルを、米国特許出願公開第2007/0142541号(ヒンツァー(Hintzer)ら)に記載されている化合物2の合成の方法に従って調製した(この合成の開示は参照により本明細書に組み込まれる)。次に、メチルエステルを、調製1のパートBに記載の通りにエタノールアミンで処理した。得られたアルコールを調製1のパートCの方法(上記)に従って処理して表題化合物を得た。
調製3(上記)で調製した3−H−ペルフルオロ−4,8−ジオキサノナン酸(CF3O(CF2)3OCHFCF2COOCH3)のメチルエステルを、調製1のパートBに記載の通りにエタノールアミンで処理した。得られたアルコールを、0.11モルのアクリロイルクロリドの代わりに0.11モルのメタクリロイルクロリドを使用したことを除いては、調製1のパートCの方法(上記)に従って処理した。
3−H−ペルフルオロ−4−オキサヘプタン酸(C3F7OCHFCF2COOCH3)のメチルエステルを、米国特許出願公開第2007/0142541号(ヒンツァー(Hintzer)ら)に記載されている化合物4の合成の方法に従って調製した(この合成の開示は参照により本明細書に組み込まれる)。次に、メチルエステルを調製1のパートBに記載の通りにエタノールアミンで処理した。得られたアルコールを調製1のパートCの方法(上記)に従って処理して表題化合物を得た。
調製5(上記)で調製した3−H−ペルフルオロ−4−オキサヘプタン酸(C3F7OCHFCF2COOCH3)のメチルエステルを、調製1のパートBに記載の通りにエタノールアミンで処理した。得られたアルコールを、0.11モルのアクリロイルクロリドの代わりに0.11モルのメタクリロイルクロリドを使用したことを除いては、調製1のパートCの方法(上記)に従って処理して表題化合物を得た。
温度計、かくはん棒、冷却器、及び加熱マントルを備えた100mLの三つ口フラスコに、調製2のアクリレートを3グラム、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマーのモノアクリレート(ドイツ、ルートウィヒスハーフェン(Ludwigshafen, Germany)のBASFコーポレーション(BASF Corporation)より商品名「プルロニック(PLURONIC)L44」で入手)の50%トルエン溶液を14グラム、「HFE−7200」ハイドロフルオロエーテルを3グラム、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールを0.5グラム、及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)を0.05グラム定置した。反応混合物を窒素及びアスピレータ真空を用いて3回脱気し、続いて6時間75℃に加熱した。更に0.02グラムのAIBNを充填し、反応を窒素雰囲気下で16時間、75℃で持続した。次に、溶媒を、約80〜90℃及びアスピレータ真空で除去した。透明な琥珀色の粘稠な液体が生じた。
実施例2〜9を、表1(下記)に記載の材料を使用したことを除いては、実施例1と同一の手順を用いて調製した。
実施例10〜12を、表1(下記)に記載の材料を使用しかつ以下の修正を用いたことを除いては、実施例1と同一の手順を用いて調製した。溶媒を除去する代わりに、反応混合物を窒素雰囲気で30℃に冷却した。表1(上記)に記載の第3の試薬(即ち、それぞれ、酢酸、プロパンスルトン、又は過酸化水素)を加え、反応混合物を3時間70℃に加熱した。次に、透明な溶液を室温まで冷却した。
実施例1〜12を、脱イオン水(他の溶媒が具体的に示されている場合を除く)で表2(下記)の濃度に希釈した。実施例1〜12を含有する溶液の表面張力を、クリュス(Kruss)K−12張力計(ドイツ、ハンブルグ(Hamburg, Germany)のクリュス社(Kruss GmbH)から入手)を使用して、デュノイリング法(Du Nouy ring method)を用いて20℃で測定した。結果を表2(下記)にまとめる。
かくはん棒、加熱マントル、冷却器、及び温度計を備えた100mLの三つ口フラスコに、4.4グラムの調製2のアクリレート(0.01モル)、1.8グラム(0.0054モル)のODMA、62グラムのメチルエチルケトン(MEK)、0.03グラムのオクチルメルカプタン、及び0.01gのAIBNを定置した。反応混合物を窒素及びアスピレータ真空を用いて3回脱気し、続いて6時間75℃まで加熱した。更に0.01グラムのAIBNを充填し、反応を窒素雰囲気下で16時間、75℃で持続した。透明な、わずかに黄色の溶液が得られた。
実施例14を、調製2のアクリレートの代わりに調製1のアクリレートを使用したことを除いては、実施例13の手順に従って調製した。
実施例15を、次の変更を除いては、実施例13の手順に従って調製した。250mLのフラスコの中に、49.5グラムの調製1のアクリレート、及び40グラムのMEK中の0.5グラムのアクリル酸、並びに10グラムの「HFE−7200」ハイドロフルオロエーテルを用いて、かつ0.1グラムのオクチルメルカプタンを用いて溶液ポリマーを作製した。AIBNの第1回目及び第2回目の充填は、それぞれ0.15グラム及び0.05グラムであった。
動的前進及び後退接触角を、クリュス(Kruss)DSA100(クリュス社(Kruss GmbH)から入手)を使用して、平面ガラス(フランス(France)のアクア・プロダクション(Aqua Production)から入手)上で測定した。比較例1以外の全試料を、表1に記載の対応する溶媒中で20固体パーセントまで希釈した。これらをKハンドコーターバー(K Hand Coater Bar)nr 3(英国のRKプリントコート社(RK Print Coat Ltd)から入手可能)を用いて室温で塗布し、湿潤膜厚24ミクロンを堆積したままとした。比較の目的で、フルオロケミカルポリマーガラスコーティングを、スリーエム・カンパニー(3M Company)から商品名「ECC−4000」で入手し、比較例1として使用した。比較例1を濃度0.1%でスプレーで塗布した。実施例7〜9のコーティングを室温で3分間、続いて80℃で1分間乾燥した。実施例13〜15のコーティングを室温で乾燥した。1時間後に、前進及び後退接触角を室温で測定した。結果を表3(下記)にまとめる。
パートA
米国特許出願公開第2007/0276103号の実施例3に記載の方法に従って調製した、CF3CFH−O−(CF2)5COOH(426グラム、1.0モル)を、メタノール(200グラム、6.3モル)及び濃縮硫酸(200グラム、2.0モル)を用いて65℃でエステル化した。反応混合物を水で洗い、172℃で蒸留して383グラムのCF3CFH−O−(CF2)5COOCH3を得、これを他の実施からの材料と組み合わせてパートBで使用した。
機械的撹拌機及び窒素バブラーを備えた5Lの丸底フラスコに、1Lのグリム、水素化ホウ素ナトリウム(76グラム、2.0モル)を充填し、80℃に加熱した。パートAに記載の通りに調製したCF3CFH−O−(CF2)5COOCH3(713グラム、1.67モル)を、1時間にわたって撹拌スラリーに加えた。濃縮硫酸の混合物(198グラム)及び水(1.0L)を反応混合物に加えた。下方の相を分離し、溶媒を蒸留して除去した。更に蒸留して506グラムのCF3CFH−O−(CF2)5CH2OH(沸点173℃)を得、この構造をフーリエ変換赤外分光法(FTIR)及び1H及び19F核磁気共鳴(NMR)分光法によって確認した。
機械的撹拌機及び窒素バブラーを備えた5Lの丸底フラスコに、パートBからの材料の一部(250グラム、0.63モル)、ジイソプロピルエチルアミン(90グラム、0.7モル)、及び200グラムの第三級−ブチルメチルエーテルを充填し、55℃で30分間加熱した。塩化アクリロイル(61グラム、0.67モル)を30分にわたって加えた。添加中、わずかな還流を維持し、沈殿物が形成された。水(15グラム)、硫酸マグネシウム(16グラム)、炭酸カリウム(16グラム)、及びシリカゲル(90グラム)を加え、得られた混合物を15分間撹拌し、真空ろ過し、50℃/13Pa(0.1mmHg)で濃縮して250グラム(0.55モル)のCF3CFH−O−(CF2)5CH2OC(O)CH=CH2を得、この構造をFTIR及び1H及び19FNMR分光法によって確認した。
窒素雰囲気下で、(1重量%の)2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(デラウェア州ウィルミントン(Wilmington)のイー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー(E.I. du Pont de Nemours and Company)から商品名「VAZO 67」で入手)を、35重量%のCF3CFH−O−(CF2)5CH2OC(O)CH=CH2のエチルアセテート溶液に加えた。反応物を70〜75℃で24時間加熱した。
80/20重量比のCF3CFH−O−(CF2)5CH2OC(O)CH=CH2及びODAを重合したことを除いては、実施例16の方法に従った。
CF3CFH−O−(CF2)5CH2OC(O)CH=CH2と2−メルカプトエタノールの比を4:1にしたことを除いては、実施例16の方法に従った。反応は44重量%固形物で行われた。
ナイロン66フィルム(イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー(E.I. du Pont de Nemours and Company)から入手)をストリップに切断し、当該ストリップをメチルアルコールで洗浄した。ナイロンフィルムの一方の端を保持するのに小さなバインダークリップを使用し、ストリップを処理溶液(約5%固体)に浸漬し、溶液からゆっくりと引き上げた。コーティングされたストリップを空気乾燥し、30分間放置し、続いて150℃で10分間加熱した。
パートA
0.2Lのグリム中の30グラム(0.79モル)のホウ化水素ナトリウムで、200グラム(0.6モル)のCF3−CFH−O−(CF2)3−C(O)O−CH3を還元したことを除いては、パートBのCF3−CFH−O−(CF2)5−CH2−OC(O)CH=CH2の調製方法に従った。反応の最後に、0.3Lの水に溶解した150グラムの硫酸を加え、沸点が130℃であるCF3−CFH−O−(CF2)3−CH2−OHを得た。
CF3−CFH−O−(CF2)5−CH2−OHの代わりに、50グラム(0.17モル)のCF3−CFH−O−(CF2)3−CH2−OHを使用したことを除いては、パートBのCF3−CFH−O−(CF2)5−CH2−OC(O)CH=CH2の調製方法に従った。塩化アクリロイル(18.2グラム、0.2モル)との反応を、ジイソプロピルエチルアミン(26グラム、0.2モル)の存在下でグリム(75グラム)中で行い、反応混合物を45℃で30分間加熱した。この後、水(100グラム)及びスリーエム・カンパニー(3M Company)(ミネソタ州セントポール(St. Paul))から商品名「フルオリナート(FLOURINERT)77」で入手したハイドロフルオロエーテル(50グラム)を加えた。下方の相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、13Pa(0.1mmHg)で42℃で蒸留し、18.5グラムのCF3−CFH−O−(CF2)3−CH2−OC(O)CH=CH2を得た。
CF3−CFH−O−(CF2)3−CH2−OC(O)CH=CH2(60グラム)、1モルあたりの数平均分子量700グラムであるポリ(エチレングリコール)ジアクリレート(PEGDA−700)(32グラム)、及びHSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH(8グラム)を、エチルアセテート中に約30重量%固形物で組み合わせた。窒素を溶液を通して1分間発泡させ、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー(E.I. du Pont de Nemours and Company)から商品名「VAZO−67」で入手)を1重量%で加えた。反応混合物を約70℃で約24時間加熱した。次に、混合物の試料をエチルアセテートで5重量%固形物に希釈し、実施例16〜18の動的接触角測定の手順に従った。結果を表4に示す。エチルアセテートを減圧下で除去し、表面張力測定のために、残留物を2重量%で50/50のイソプロパノール/水に溶解した。
CF3−CFH−O−(CF2)5−CH2−OC(O)CH=CH2の代わりに、CF3−CFH−O−(CF2)3−CH2−OC(O)CH=CH2を使用し、下記の表5に示される試薬及びモル当量を使用したことを除いては、実施例19に記載の方法に従った。MePEGAは、数平均分子量が約454であるポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートである。PEGDS−1598は、下記の通りに調製したHSCH2C(O)−O−(CH2CH2O)nC(O)CH2SHである。実施例23では、過酸化水素の約1.2当量を重合反応に含ませた。各実施例に関し、エチルアセテートを反応時間の終わりに減圧下で除去し、表面張力測定のために、残留物を2重量%で50/50のイソプロパノール/水に溶解した。
Claims (39)
- 式:
式中、
各Rfは、独立して、
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−;
[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W−;
Rfb−O−(CF2)p−;
F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2−;及び
CF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1−;
からなる群から選択され、
各Qは、独立して結合:−C(O)−N(R1)−;及び−C(O)−O−;
からなる群から選択され、
各Xは、独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンは、それぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されており、かつ任意に−N(R1)−C(O)−;又は−O−C(O)−;を末端とし、
R及びR1は、それぞれ独立して、水素及び炭素原子1〜4個を有するアルキルからなる群から選択され、
Rfaは、炭素原子1〜10個を有し、かつ任意に少なくとも1つの酸素原子によって中断されている、部分フッ素化又は全フッ素化アルキル基を表し、
Rfbは、CF3CFH−;及びF(CjF2j)−;からなる群から選択され、
Lは、F及びCF3からなる群から選択され、
Wはアルキレン及びアリーレンからなる群から選択され、
L1は、−CF2−;−CF2CF2−;及び−CF(CF3)−;からなる群から選択され、
tは0又は1であり、Rfが式:
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−;で表わされかつtが0の場合、Rfaは少なくとも1つの酸素原子によって中断されており、
mは、1、2、又は3であり、
nは、0又は1であり、
jは、1〜4の整数であり、
各kは、独立して1又は2であり、
各pは、独立して1〜6の整数であって、
zは0〜3の整数である、
組成物。 - Rfが、それぞれ独立して:
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−;及び
[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W−;
からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - tが1であり、Rfaが、
炭素原子1〜6個を有する完全にフッ素化されたアルキル基と、
式:
Rf 1−[ORf 2]x−[ORf 3]y−;で表される完全にフッ素化された基からなる群から選択され、
式中、
Rf 1が、炭素原子1〜6個を有するペルフルオロ化されたアルキル基であり、
Rf 2及びRf 3が、それぞれ独立して、炭素原子1〜4個を有するペルフルオロ化されたアルキレンであり、
x及びyが、それぞれ独立して、0〜4の値を有する整数であって、xとyとの合計が少なくとも1である、請求項1又は2に記載の物品。 - tが0であり、Rfaが式:
Rf 4−[ORf 5]a−[ORf 6]b−O−CF2−;で表される完全にフッ素化された基であって、
式中、
Rf 4が、炭素原子1〜6個を有するペルフルオロ化されたアルキル基であり、
Rf 5及びRf 6が、それぞれ独立して、炭素原子1〜4個を有するペルフルオロ化されたアルキレンであり、
a及びbが、それぞれ独立して、0〜4の値を有する整数である、請求項1又は2に記載の物品。 - Rfが:
C3F7−O−CHF−;
CF3−O−CF2CF2−CF2−O−CHF−;
CF3CF2CF2−O−CF2CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−O−CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CHF−;
CF3−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CHF−;
C3F7−O−CF2−CHF−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−;
CF3−O−CF2−CHF−CF2−;
C2F5−O−CF2−CHF−CF2−;
C3F7−O−CF2−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;
CF3−O−CF2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;
CF3−(O−CF2)2−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;及び
CF3−(O−CF2)3−O−CF2−CF2−O−CF2−CHF−CF2−;
からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の物品。 - Rfが:
CF3−O−CHF−CF2−O−CH2−;
CF3−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−O−CH2−;
C3F7−O−CHF−CF2−O−CH2−;
C3F7−O−CHF−CF2−O−CH2−CH2−;
C3F7−O−CF2−CF2−O−CHF−CF2−OCH2−;
C3F7−O−CF2−CF2−CF2−O−CHF−CF2−OCH2−;
C3F7−O−CF2−CHF−CF2−OCH2−;
CF3−CHF−CF2−O−CH2−;及び
C3F7−CF2−CHF−CF2−OCH2−;
からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の物品。 - Rfが、Rfb−O−(CF2)p−である、請求項1に記載の組成物。
- Rfbが、CF3CFH−である、請求項7に記載の組成物。
- Rfが、CF3CFH−O−(CF2)3−及びCF3CFH−O−(CF2)5−からなる群から選択される、請求項7又は8に記載の物品。
- RfbがF(CjF2j)−であり、p+jが3〜7の値を有する、請求項7に記載の物品。
- Rfが、F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2−であって、式中、pが1、2、又は3である、請求項1に記載の物品。
- kが1である、請求項11に記載の物品。
- Rfが、
CF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1−である、請求項1に記載の組成物。 - zが0であり、L1が、−CF2−及び−CF2CF2−からなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記組成物が、式:
Rf−C(O)−N(R1)−X1−O−C(O)−C(R)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物と、
式:
R3−O−C(O)−C(R2)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物との共重合によって調製することができ、式中、X1は独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンは、それぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されている、請求項16に記載の組成物。 - ポリアルキレンオキシセグメントを更に含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が式:
Rf−C(O)−N(R1)−X1−O−C(O)−C(R)=CH2
で表わされる少なくとも1つの化合物と、
式:
HO−(EO)r−(PO)q−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;
HO−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−C(R5)=CH2;又は
R4O−(EO)r−C(O)−C(R5)=CH2;
で表わされる少なくとも1つの化合物との共重合によって調製することができ、
式中、X1は独立してアルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンはそれぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されている、請求項19に記載の組成物。 - 前記ポリアルキレンオキシセグメントが式:
−S(O)0−2−CsH2s−C(O)−O−(PO)q−(EO)r−(PO)q−C(O)−CsH2s−S(O)0−2−;
で表わされる単位で存在し
式中、
各R5は、独立して、水素又は炭素原子1〜4個を有するアルキルであり、
EOは、−CH2CH2O−を表し、
各POは独立して、−CH(CH3)CH2O−;又は
−CH2CH(CH3)O−;を表し、
各rは独立して2〜128の整数であり、
各qは独立して0〜55の整数であって、
各sは独立して1〜5の整数である、請求項18に記載の組成物。 - 式:
式中、
Q1は、−O−、−S−、及び−N(R1)−からなる群から選択され、
R’及びR1は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
Vは、任意に少なくとも1つのエーテル結合又はアミン結合によって中断されているアルキレンであって、
Z1は、−[N(R8)3]+M−、−N+(OY1)(R9)3、−N+(R8)2−(CH2)g−SO3Y1、及び−N+(R8)2−(CH2)g−CO2Y1からなる群から選択され、式中、
各R8は、独立して、水素及び炭素原子1〜6個を有するアルキルからなる群から選択され、
各R9は、独立して、水素及び炭素原子1〜6個を有するアルキルからなる群から選択され、アルキルは任意に、少なくとも1つのハロゲン、アルコキシ、ニトロ、又はニトリル基によって置換され、又は2つのR9基が結合して、任意に少なくとも1つのO、N、又はSを含み、かつ任意に炭素原子1〜6個を有するアルキルによって置換される5〜7員環を形成することができ、
各gは、それぞれ独立して2〜6の整数であり、
M−は、対アニオンであって、
Y1は、水素及び遊離アニオンからなる群から選択される、請求項1〜22のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記組成物が、1モル当たり1,000グラム〜1モル当たり100,000グラムの範囲の重量平均分子量を有するポリマーである、請求項1〜24のいずれか一項に記載の組成物。
- 表面を請求項1〜25のいずれか一項に記載の組成物と接触させることを含む、表面処理方法。
- 前記表面が、セラミックス、自然石、又はセメント質の表面のうちの少なくとも1つを含む、請求項26に記載の方法。
- 前記組成物が、水と非フッ素化ポリマーとを含む配合物中に存在する、請求項26に記載の方法。
- 前記非フッ素化ポリマーが、アクリル系ポリマー、ポリウレタン、ポリオレフィン、スチレン−アクリレートコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ビニルポリマー、ポリジエン、又はセルロース系ポリマーのうちの少なくとも1つである、請求項28に記載の方法。
- 前記配合物が少なくとも1つの非フッ素化界面活性剤を更に含む、請求項28又は29に記載の方法。
- 表面を有する物品であって、該表面の少なくとも一部分が請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物と接触する、物品。
- 水又は水混和性溶媒の少なくとも一方と、請求項18〜23のいずれか一項に記載の組成物とを含む配合物。
- 前記組成物が、1モル当たり1,000グラム〜1モル当たり100,000グラムの範囲の重量平均分子量を有するポリマーである、請求項32に記載の配合物。
- 水と、ガスと、請求項18〜23のいずれか一項に記載の組成物とを含む構成成分を組み合せて発泡体を提供することを含む、発泡体の作製方法。
- 炭化水素溶媒と、請求項16〜17のいずれか一項に記載の組成物とを含む配合物。
- 前記組成物が、1モル当たり1,000グラム〜1モル当たり100,000グラムの範囲の重量平均分子量を有するポリマーである、請求項35に記載の配合物。
- 炭化水素液と、ガスと、請求項16〜17のいずれか一項に記載の組成物とを含む構成成分を組み合せて発泡体を提供することを含む、発泡体の作製方法。
- 液体の表面張力を減少させる方法であって、該方法は該液体と請求項1〜25のいずれか一項に記載の組成物の一定量とを組み合せることを含み、前記組成物の量が該液体の該表面張力を減少させるのに十分な量である、方法。
- 表面を有する物品であって、該表面の少なくとも一部分がフッ素化シロキサンと接触し、該フッ素化シロキサンが、式:
式:
式中、
各Rfは、独立して:
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−;
[Rfa−(O)t−C(L)H−CF2−O]m−W−;
Rfb−O−(CF2)p−;
F(CkF2k)−(O−CkF2k)p−O−CF2−;及び
CF3−O−(CF2)3−(OCF(CF3)−CF2)z−O−L1−;
からなる群から選択され、
Rfaは、炭素原子1〜10個を有し、かつ任意に少なくとも1つの酸素原子によって中断されている部分フッ素化又は全フッ素化アルキル基を表し;
Rfbは、CF3CFH−及びF(CjF2j)−からなる群から選択され、
Lは、F及びCF3からなる群から選択され、
Wはアルキレン及びアリーレンからなる群から選択され;
L1は、−CF2−、−CF2CF2−、及び−CF(CF3)−
からなる群から選択され、
tは、0又は1であり、Rfが、式
Rfa−(O)t−CHF−(CF2)n−で表わされ、かつtが0の場合、Rfaは、少なくとも1つの酸素原子によって中断されており、
mは、1、2、又は3であり、
nは、0又は1であり、
各jは、独立して1〜4の整数であり;
各kは、独立して、1又は2であり;
各pは、独立して1〜6の整数であり;
zは、0〜3の整数であり、
X1は、独立して、アルキレン及びアリールアルキレンからなる群から選択され、アルキレン及びアリールアルキレンは、それぞれ任意に少なくとも1つのエーテル結合によって中断されており、
各R10は、独立して、炭素原子1〜6個を有するアルキル及びアリールからなる群から選択され、
Q1は、−O−、−S−、及び−N(R1)−からなる群から選択され、
R、R1、及びR11は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
Vは、任意に少なくとも1つのエーテル結合又はアミン結合によって中断されているアルキレンであり、
各Gは、独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、及びハロゲンからなる群から選択されており、
hは、0、1、又は2である、物品。
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