JP2010529061A - 金触媒を用いた新規な反応 - Google Patents
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Abstract
Description
[実験:Au/アルミナ、40℃、グルコース]
循環式恒温槽(ユラボ(Julabo)FP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム(Metrohm)794ドジマット(dosimat)、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、グルコース(1)1.81g(10mmol)、触媒(3)788mg(Au:0.04mmol)、続いて水60mlを加えた。この懸濁液を600RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で1時間加熱した。酸素供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、2Mの水酸化カリウム溶液(4)を用いてpH9.0になるよう連続的に調整した。冷却(22℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックス(BioRad Aminex)HPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシル(InertSil)ODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:74.2g
グルコン酸(2):1.60%
グルコース(1):未検出
1の転化率:100%
2の収率:>99%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、グルコース(1)0.91g(5mmol)、触媒(3)394mg(Au:0.02mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を600RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(10ml/分)中、40℃(内部温度)で120分間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、2Mの水酸化カリウム溶液(4)を用いてpH9.0になるよう連続的に調整した。冷却(22℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:75.29g
グルコン酸(2):2.14%
グルコース(1):未検出
1の転化率:100%
2の収率:82.1%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、グルコース(1)1.81g(10mmol)、触媒(3)788mg(Au:0.04mmol)、続いて水60mlを加えた。この懸濁液を600RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、70℃(内部温度)で30分間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、1Mの炭酸水素ナトリウム溶液(4)を用いてpH8.5になるよう連続的に調整した。冷却(22℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:92.1g
グルコン酸(2):.93%
グルコース(1):未検出
1の転化率:100%
2の収率:98
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc攪拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、マンノース(1)0.91g(5mmol)、触媒(3)197mg(Au:0.02mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を600RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で2時間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、2Mの水酸化カリウム溶液(4)を用いてpH9.0になるよう連続的に調整した。冷却(15℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:41.27g
ガラクトン酸(2):16%
ガラクトース(1):未検出
1の転化率:100%
2の収率:91.0%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、ガラクトース(1)0.91g(5mmol)、触媒(3)197mg(Au:0.02mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を600RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で2時間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、2Mの水酸化カリウム溶液(4)を用いてpH9.0になるよう連続的に調整した。冷却(15℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:60.71g
ガラクトン酸(2):53%
ガラクトース(1):未検出
1の転化率:100%
2の収率:94.7%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、リボース(1)0.76g(5mmol)、触媒(3)197mg(Au:0.01mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を500RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で1時間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、1Mの炭酸水素ナトリウム溶液(4)を用いてpH8.5になるよう連続的に調整した。冷却(20℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:65.81g
リボン酸(2):0.92%
リボース(1):未検出
1の転化率:100%
イール(Yiel)73%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、リボース(1)0.76g(5mmol)、触媒(3)197mg(Au:0.01mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を500RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で1時間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、1Mの炭酸水素ナトリウム溶液(4)を用いてpHが8.5になるよう連続的に調整した。冷却(20℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:65.81g
リボン酸(2):0.92%
リボース(1):未検出
1の転化率:100%
収率73%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、キシロース(1)0.76g(5mmol)、触媒(3)197mg(Au:0.01mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を500RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で1時間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、1Mの炭酸水素ナトリウム溶液(4)を用いてpHが8.0になるよう連続的に調整した。冷却(20℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:58.92g
キシロン酸(2):1.09%
キシロース(1) 未検出
1の転化率:100%
2の収率:77.3%
35ml鋼製オートクレーブ
35mlの鋼製オートクレーブに、DAS(1)6.48g(5mmol)、触媒(3)788mg(Au:0.04mmol)、続いて水酸化ナトリウム溶液(4)6.3ml(5mmol)を加えた。この懸濁液を250RPMで撹拌し、酸素ガス(3バール)中、130℃(内部温度)で3時間加熱した。冷却(20℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。GCを用いて濾液の分析を実施した。
濾液の重量:34.8g
ジアセトン−ソルボース(1):1.31%
2,3:4,6−ジアセトン−2−ケトグロン酸(2):2.36%
1の転化率:65.0%
2の収率:59.8%
選択性:92.0%
循環式恒温槽(ユラボFP50−MH)、プロペラ羽根を備えたIKA Eurostar Digi−Visc撹拌機、環流冷却器、Pt100温度測定/調節器、複合ガラス電極を備えたメトローム794ドジマット、酸素ガス導入口、を備えた100mlの二重ジャケット付き反応器。
100mlの二重ジャケット付き反応器に、ベンズアルデヒド(Benzaldehyd)(1)2.14g(20mmol)、触媒(3)1.6g(Au:0.08mmol)、続いて水30mlを加えた。この懸濁液を1000RPMで撹拌し、大気圧の酸素ガス(20ml/分)中、40℃(内部温度)で3時間加熱した。酸素の供給量をロータメーターで制御した。反応混合物のpHを、2Mの水酸化カリウム溶液(4)を用いてpHが8.5になるよう連続的に調整した。冷却(22℃)後、触媒を濾過によって分離し、ケークを水洗した。HPLC(バイオラッド・アミネックスHPX−87H、屈折率検出器)を用いて濾液の分析を実施した。LC−MS(イナートシルODS 3、210nm)によって2の構造を確認した。
濾液の重量:214.61g
安息香酸(2):0.59%
ベンズアルデヒド(1):0.33%
1の転化率:66.6%
2の収率:51.8%
選択性:78.2%
35mlの鋼製オートクレーブ
35mlの鋼製オートクレーブに、シトラール(1)3.21g(20mmol)、触媒(3)394mg(Au:0.02mmol)、続いてジクロロメタン15mlを加えた。この懸濁液を250RPMで撹拌し、酸素ガス(10バール)中、60℃(内部温度)で4時間加熱した。冷却(20℃)後、触媒を濾過により分離し、ケークをジクロロメタンで洗浄した。母液を減圧(30ミリバール、40℃)下に蒸発させ、結果として得られた油をGC−MSで分析した。
重量:3.07g
シトラール(E/Z)(1):52.7%
ゲラン酸(2):19.4%
1の転化率:46.9%
2の収率:17.4%
選択性:37.1%
Claims (12)
- 炭水化物、アルコール、アルデヒド、または多価ヒドロキシ化合物を接触転化する方法であって、前記炭水化物、前記アルコール、前記アルデヒド、または前記多価ヒドロキシ化合物を、金を含有する触媒と溶媒中で接触させるステップを含む、方法。
- 前記炭水化物が、グルコース、フルクトース、ソルボース、スクロース、イソマルツロース、トレハルロース、マルトース、およびラクトースを含む群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、粒子であり、好ましくは、担体および金金属または金塩を含み、より好ましくは、ポリマー被覆された粒子である、請求項1に記載の方法。
- 前記粒子の全体の直径が、3〜200nmの範囲にある、請求項3に記載の方法。
- 前記触媒のBET表面積が、50〜2000m2/g、好ましくは70〜1500m2/g、より好ましくは90〜1100m2/gである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、水性溶媒、好ましくは水である、請求項1に記載の方法。
- 前記炭水化物、前記アルコール、前記アルデヒド、または前記多価ヒドロキシ化合物が、1〜15重量%の濃度で存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記接触時の温度が、30〜150℃である、請求項1に記載の方法。
- 前記接触時のpH値が、5〜14である、請求項1に記載の方法。
- 前記接触が、酸化剤、好ましくは空気または酸素の存在下に、より好ましくは1〜6バールの圧力で実施される、請求項1に記載の方法。
- 反応生成物を分離するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応生成物を反応させることにより、ビタミン、好ましくはビタミンCを生成させるステップをさらに含む、請求項11に記載の方法。
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BIELLA, S. ET AL., JOURNAL OF CATALYSIS, vol. V206 N2, JPN5010007618, 10 March 2002 (2002-03-10), US, pages 242 - 247, ISSN: 0002458457 * |
CHRISTOPHER, W. C. ET AL., TOPICS IN CATALYSIS, vol. V44 N1-2, JPN5010007616, 1 June 2007 (2007-06-01), NE, pages 331 - 343, ISSN: 0002458455 * |
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