JP2010526921A - 酸性化ポリエステル−ポリウレタン分散体 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも1つの、少なくとも二官能性のポリオール、
b)ジ−、トリ−またはモノ−ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸、アミノスルホン酸またはアミノカルボン酸の群から選択される、少なくとも1つの酸基および少なくとも1つの、イソシアネート基と反応可能な基を有する少なくとも1つの(潜在性)イオン化合物、
c)少なくとも1つの酸無水物、および
d)少なくとも1つの、少なくとも二官能性のポリイソシアネート成分
の反応生成物を含有するヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体を提供する。
e)少なくとも1つの少なくともモノヒドロキシ官能性ポリエチレンオキシド成分
をさらに含有する。
70〜93重量%、好適には75〜95重量%の成分a)、
0.1〜3重量%、好適には0.5〜1.5重量%の成分b)、
2〜12重量%、好適には3〜7.5重量%の成分c)、
2〜12重量%、好適には3〜7重量%の成分d)、
0.1〜5重量%、好適には0.25〜3.5重量%の成分e)、および
0〜20重量%、好適には0〜10重量%の成分f)
の反応生成物であり、成分a)〜f)の割合は合計100重量%になる。
a1)ジカルボン酸30〜70重量%、
a2)ジオール20〜60重量%、
a3)トリオールおよび/またはテトラオール0〜50重量%、および
a4)モノカルボン酸0〜50重量%
の反応生成物である。
A)本発明によるヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体、
B)ブロックトポリイソシアネートまたは遊離イソシアネート基を含有するポリイソシアネートまたはアミノ硬化剤樹脂(前記ポリイソシアネートは必要に応じて親水性的に修飾されていてもよい)
を含有する被覆組成物を提供する。
A)60〜98重量%の本発明によるポリエステル−ポリウレタン分散体、
B)必要に応じて親水性的に修飾されていてよい、遊離イソシアネート基を含有するポリイソシアネート2〜40重量%
を含有する、反応性二液型水性被覆組成物である。
撹拌機、還流冷却器、蒸留ヘッドおよびガス分散管を有する5L反応器中において、無水フタル酸2486g、トリメチロールプロパン563g、ネオペンチルグリコール874gおよびジエチレングリコール890gを、2gの触媒Fascat(登録商標)4100(錫触媒、Arkema Inc.、米国)の存在下、190℃で、酸価が2.4に達するまでエステル化する。ポリエステルPES1)は、148mgKOH/g物質のOH価を有する。
撹拌機、還流冷却器、蒸留ヘッドおよびガス分散管を有する5L反応器中において、イソフタル酸1743g、トリメチロールプロパン563g、ネオペンチルグリコール1747gおよびアジピン酸920gを、2gの触媒Fascat(登録商標)4100(錫触媒、Arkema Inc.、米国)の存在下、190℃で、酸価が2.4に達するまでエステル化する。ポリエステルPES2)は、146mgKOH/g物質のOH価を有する。
撹拌機、還流冷却器、蒸留ヘッドおよびガス分散管を有する5L反応器中において、無水フタル酸932g、トリメチロールプロパン549g、ジエチレングリコール1765gおよびイソフタル酸1743gを、2gの触媒Fascat(登録商標)4100(錫触媒、Arkema Inc.、米国)の存在下、190℃で、酸価が2.1に達するまでエステル化する。ポリエステルPES3)は、136mgKOH/g物質のOH価を有する。
撹拌機、還流冷却器、蒸留ヘッドおよびガス分散管を有する15L反応器中において、無水フタル酸7104g、トリメチロールプロパン1568g、ジエチレングリコール5043gおよびひまし油856gを、2gの触媒Fascat(登録商標)4100(錫触媒、Arkema Inc.、米国)の存在下、190℃で、酸価が2.2に達するまでエステル化する。ポリエステルPES4)は、150mgKOH/g物質のOH価を有する。
ポリエステルポリオールPES4)444g、ジメチロールプロピオン酸10gおよびポリエーテルLB25(モノヒドロキシ官能性ポリエチレンオキシド、分子量2250g/mol;Bayer MaterialScience AG、独国)15.5gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート12.8gおよびヘキサメチレンジイソシアネート38.6gの混合物を、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、無水トリメリット酸57.3gおよびさらなるポリエステルポリオールPES4)444gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール113gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン52gで中和し、蒸留水1246gを添加することによって分散する。
固形分41.2%、pH値6.8および平均粒度27nmを有するPES−PUR分散体1)を得る。
ポリエステルポリオールPES2)443g、ジメチロールプロピオン酸10gおよびポリエーテルLB25(モノヒドロキシ官能性ポリエチレンオキシド、分子量2250g/mol;Bayer MaterialScience AG、独国)7.7gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート12.8gおよびヘキサメチレンジイソシアネート38.6gの混合物を、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加し、次いでN−エチルピロリドン56gを添加する。次に、無水トリメリット酸57.3g、さらなるポリエステルポリオールPES4)442gおよびN−エチルピロリドン28gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール28gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン55gで中和し、蒸留水1230gを添加することによって分散する。
固形分43.2%、pH値7.3および平均粒度19nmを有するPES−PUR分散体2)を得る。
ポリエステルポリオールPES1)437g、ジメチロールプロピオン酸10gおよびポリエーテルLB25(モノヒドロキシ官能性ポリエチレンオキシド、分子量2250g/mol;Bayer MaterialScience AG、独国)7.8gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート12.8gおよびヘキサメチレンジイソシアネート38.6gの混合物を、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加し、次いでN−エチルピロリドン55gを添加する。次に、無水トリメリット酸57.3g、さらなるポリエステルポリオールPES1)436gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール55gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン55gで中和し、蒸留水1217gを添加することによって分散する。
固形分41.1%、pH値7.3および平均粒度24nmを有するPES−PUR分散体3)を得る。
ポリエステルポリオールPES3)476g、ジメチロールプロピオン酸10gおよびポリエーテルLB25(モノヒドロキシ官能性ポリエチレンオキシド、分子量2250g/mol;Bayer MaterialScience AG、独国)7.8gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート31.9gおよびヘキサメチレンジイソシアネート24.2gの混合物を、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加し、次いでN−エチルピロリドン57gを添加する。次に、無水トリメリット酸57.3g、さらなるポリエステルポリオールPES3)475gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール63gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン54gで中和し、蒸留水1320gを添加することによって分散する。
固形分40.2%、pH値6.8および平均粒度21nmを有するPES−PUR分散体4)を得る。
ポリエステルポリオールPES4)402g、66g/モルのOH価を有するアジピン酸/ヘキサンジオール/ネオペンチルグリコールポリエステル69gおよびジメチロールプロピオン酸11.3gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート37.3gおよびヘキサメチレンジイソシアネート18.8gの混合物を、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、無水トリメリット酸57.4g、さらなるポリエステルポリオールPES4)433gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール114gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン53gで中和し、蒸留水1253gを添加することによって分散する。
固形分43.0%、pH値6.7および平均粒度23nmを有するPES−PUR分散体5)を得る。
ポリエステルポリオールPES4)261gおよびジメチロールプロピオン酸6.8gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート37.5gを、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、無水トリメリット酸34.1gおよびさらなるポリエステルポリオールPES4)261gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール66gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン31gで中和し、蒸留水635gを添加することによって分散する。
固形分44.3%、pH値6.7および平均粒度25nmを有するPES−PUR分散体6)を得る。
流出試験:
PER−PUR分散体1)、2)、3)、4)、5)および6)を、20%水を添加することによってそれぞれ希釈し、これらの希釈溶液を、該溶液が流動できるように清浄ガラス板上にそれぞれ注ぐ。次いで、流動性(評価:適切=OK、不適切=OKでない)およびクレーター形成性(評価:m=クレーターの量 (m1=クレーター無しまたは極めて少ないクレーター)〜(m5=極めて多いクレーター)/およびg=クレーターの寸法(g1=クレーター無しまたは極めて小さいクレーター)〜(g5=極めて大きいクレーター))の目視評価を行う。
流出試験 PES−PUR分散体2) クレーター:m1/g1、流動性:OK
流出試験 PES−PUR分散体3) クレーター:m1/g1、流動性:OK
流出試験 PES−PUR分散体4) クレーター:m1/g1、流動性:OK
流出試験 PES−PUR分散体5) クレーター:m1/g1、流動性:OK
流出試験 PES−PUR分散体6) クレーター:m1/g2、流動性:OK
PES−PUR分散体1)からの透明ラッカー:
成分は、PES−PUR分散体1)207g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904(メラミン樹脂、Ineos Melamins GmbH、フランクフルト、独国);1.7gのAdditol(登録商標)XW 395(湿潤添加剤、Cytec Surface Specialities、米国)、1.7gのSurfynol(登録商標)104E(界面活性剤、Air Products Chemicals Europe B.V.、オランダ)、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液4.5gおよび蒸留水58gである。
*部分溶解性試験:4つの異なった溶媒への各1分間の硬化ラッカーフィルムの暴露
評価:0=異常は検出されない、1=軽微な軟化(可逆)、2=中程度な軟化(可逆)、3=著しい軟化、4=ラッカーへ軽微な損傷、5=ラッカーが浮き上がる。
成分は、PES−PUR分散体2)197g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液3.9gおよび蒸留水20gである。
成分は、PES−PUR分散体3)207g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液4.5gおよび蒸留水35gである。
成分は、PES−PUR分散体4)211.4g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液5.2gおよび蒸留水34gである。
成分は、PES−PUR分散体5)198g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液5.2gおよび蒸留水52gである。
成分は、PES−PUR分散体6)170.5g、29.4gのCymel(登録商標)328(メラミン硬化剤樹脂、Cytec Industries、米国)、1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液4.1gおよび蒸留水53gである。
成分は、PES−PUR分散体6)100g、97.1gのBayhydur(登録商標)BL 5140(ブロックトポリイソシアネート基を有する分散体、Bayer MaterialScience、レーフェルクーゼン、独国);1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液4.1gおよび蒸留水53gである。
成分は、99.5gの顔料ペースト、PES−PUR分散体1)119g、9.5gのMaprenal(登録商標)MF 904、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液1.8gおよび蒸留水32gであり、ビードミル中において粉砕する。
衝撃度(評価0〜5、0=最も好ましい値)=1.5、分離の主な水準=電気泳動ラッカー
傷寸法(mm)=2.1、分離の主な水準=電気泳動ラッカー
傷寸法(mm):2、分離の主な水準=金属板
撹拌機、還流冷却器、蒸留ヘッドおよびガス分散管を有する5L反応器中において、イソフタル酸1570g、トリメチロールプロパン576g、ネオペンチルグリコール1789gおよびアジピン酸1146gを、2gの触媒Fascat(登録商標)4100(錫触媒、Arkema Inc.、米国)の存在下、190℃で、酸価が2.2に達するまでエステル化する。ポリエステルPES5)は、155mgKOH/g物質のOH価を有する。
撹拌機、還流冷却器、蒸留ヘッドおよびガス分散管を有する5L反応器中において、無水フタル酸2279g、トリメチロールプロパン590g、ネオペンチルグリコール698g、ジエチレングリコール1166gおよびアジピン酸321gを、2gの触媒Fascat(登録商標)4100(錫触媒、Arkema Inc.、米国)の存在下、190℃で、酸価が2.4に達するまでエステル化する。ポリエステルPES6)は、149mgKOH/g物質のOH価を有する。
ポリエステルポリオールPES5)448g、10gのポリエーテルLB25およびN−エチルピロリドン55.8を、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、イソホロンジイソシアネート48.3gを、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、無水トリメリット酸57.3g、さらなるポリエステルポリオールPES5)448gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール55gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン50.8gで中和し、蒸留水1190gを添加することによって分散する。
固形分42.7%、pH値7.2および平均粒度23nmを有するPES−PUR分散体7)を得る。
ポリエステルポリオールPES6)448g、ジメチロールプロピオン酸6.8gおよびN−エチルピロリドン55.8gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート48.3gの混合物を、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、無水トリメリット酸57.3g、さらなるポリエステルポリオールPES6)448gを添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール55gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン54gで中和し、蒸留水1290gを添加することによって分散する。
固形分41.7%、pH値7.1および平均粒度25nmを有するPES−PUR分散体8)を得る。
成分は、分散体7)199g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液5.1gおよび蒸留水26gである。
成分は、分散体8)204g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液4.5gおよび蒸留水46gである。
ポリエステルポリオールPES5)581g、7.8gのポリエーテルLB25、10gのジメチロールプロピオン酸および24Proglide(登録商標)DMM(グリコールエーテル溶媒、DOW、UK)を、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、100℃で均質化する。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート48.3gを、120℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、無水トリメリット酸57.3g、さらなる315gのポリエステルポリオールPES5)を添加し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、ブチルグリコール95gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン51gで中和し、蒸留水1190gを添加することによって分散する。
固形分42%、pH値7.1および平均粒度25nmを有する分散体9)を得る。
ポリエステルポリオールPES5)448g、無水トリメリット酸57.3gを、撹拌機、還流冷却器および窒素供給を有する4L反応容器に計量投入し、160℃に加熱し、赤外線(IR)分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで撹拌する。次に、該混合物を110℃に冷却し、Solvesso(登録商標)100(炭化水素混合物、Exxon Mobile、米国)24.5g、ポリエステルポリオールPES5)448g、7.8gのポリエーテルLB25および10gのジメチロールプロピオン酸を計量し、均質化する。次に、イソホロンジイソシアネート63.8gを、135℃で、NCO含有量が0%になるまで撹拌しながら添加する。次に、ブチルグリコール96.4gを撹拌しながら添加し、該混合物を、80℃に冷却し、ジメチルエタノールアミン52gで中和し、蒸留水1200gを添加することによって分散する。
固形分42%、pH値7.3および平均粒度25nmを有する分散体10)を得る。
成分は、PES−PUR分散体9)202g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液6.3gおよび蒸留水29gである。
成分は、PES−PUR分散体9)202g、15.5gのMaprenal(登録商標)MF904;1.7gのAdditol(登録商標)XW 395、1.7gのSurfynol(登録商標)104E、ジメチルエタノールアミンの10%水溶液3.2gおよび蒸留水24gである。
Claims (13)
- a)少なくとも1つの、少なくとも二官能性のポリオール、
b)ジ−、トリ−またはモノ−ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸、アミノスルホン酸またはアミノカルボン酸の群から選択される、少なくとも1つの酸基およびイソシアネート基と反応可能な少なくとも1つの基を有する、少なくとも1つの(潜在性)イオン化合物、
c)少なくとも1つの酸無水物、および
d)少なくとも1つの、少なくとも二官能性のポリイソシアネート成分
の反応生成物を含有するヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体。 - 構成物質として、
e)少なくとも1つの、少なくともモノヒドロキシ官能性のポリエチレンオキシド成分
をさらに含有することを特徴とする、請求項1に記載のヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体。 - ポリオールa)は、少なくとも75重量%のポリエステルポリオール、および25重量%以下のポリエーテルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールおよび/または第1ポリエステルポリオールとは異なる第2ポリエステルポリオールからなることを特徴とする、請求項1に記載のヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体。
- 成分b)は、ジメチロールプロピオン酸および/またはヒドロキシピバリン酸であることを特徴とする、請求項1に記載のヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体。
- 成分c)は無水トリメリット酸であることを特徴とする、請求項1に記載のヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体。
- 第1工程において、ポリオール成分a)および酸成分b)を、NCO価が0%に達するまでポリイソシアネート成分d)と反応させ、第2工程において、その反応生成物を、IR分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで無水物成分c)と80〜180℃で反応させ、次いで、中和剤および必要に応じて有機溶媒および/または補助物質を添加し、およびポリマーに水を添加することによって、または水にポリマーを添加することによって分散を行うことを特徴とする、請求項1に記載のポリエステル−ポリウレタン分散体の製造方法。
- 第1工程において、ポリオール成分a)、酸成分b)およびヒドロキシ官能性ポリエチレンオキシド成分e)を、NCO価が0%に達するまでポリイソシアネート成分d)と反応させ、第2工程において、その反応生成物を、IR分光法によって無水物のバンドがもはや検出することができなくなるまで無水物成分c)と80〜180℃で反応させ、次いで、中和剤および必要に応じて有機溶媒および/または補助物質を添加し、およびポリマーに水を添加することによって、または水にポリマーを添加することによって分散を行うことを特徴とする、請求項2に記載のポリエステル−ポリウレタン分散体の製造方法。
- 第1工程において、ポリオール成分a)の全量の部分量を、酸成分b)とポリイソシアネート成分d)と反応させ、第2工程において、ポリオール成分a)の残存する量を添加し、成分a)の全量の15〜75重量%を第1反応工程に用いることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 請求項1に記載のポリエステル−ポリウレタン分散体を含有する被覆組成物。
- A)本発明によるヒドロキシ官能性ポリエステル−ポリウレタン分散体、
B)ブロックトポリイソシアネートおよび/または遊離イソシアネート基を含有するポリイソシアネートおよび/またはアミノ硬化剤樹脂(前記ポリイソシアネートは必要に応じて親水性的に修飾されていてもよい)
を含有する被覆組成物。 - A)60〜98重量%の本発明によるポリエステル−ポリウレタン分散体、
B)2〜40重量%の、必要に応じて親水性的に修飾されていてよい、遊離イソシアネート基を含有するポリイソシアネート
を含有する、反応性二液型水性被覆組成物。 - ラッカー、被覆剤、接着剤またはシーラントの製造のための、請求項1に記載のポリエステル−ポリウレタン分散体の使用。
- 焼付けフィラー塗り、1コート塗り、石傷保護プライマーおよび着色上塗りの製造のための、請求項1に記載のポリエステル−ポリウレタン分散体の使用。
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