JP2010522717A - 低イソシアネートモノマー含量の、イソシアネート及びアルジミン基含有化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を克服するイソシアネートシステムを提供することである。
本発明の第一の側面では、本発明は、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する式(I)の化合物VBを提供する。
それぞれ独立に1〜12の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、又は
一緒になって、5〜8、好ましくは6の炭素原子を有し任意選択で置換されていてもよい炭素環の一部分であり且つ4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基であるか、
のいずれかであり、
Y3は、任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル、又はエステル基の形態の酸素を有していてもよい一価炭化水素基である。
Y4は、5〜8、好ましくは6原子の環サイズを有する置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、又は
であるか、又は
少なくとも6の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルケニルもしくはアリールアルケニル基である。
しかし、ここで、ジアミンDAの2つの一級アミノ基のうちの少なくとも1つが脂肪族アミノ基であり、且つジアミンDAのその2つの一級アミノ基が、
・その特定のアミノ基のα位の炭素原子(Cα)上の水素原子の数が少なくとも1つ互いに異なるか、又は、
・その特定のアミノ基のβ位の炭素原子(Cβ)上の水素原子の数が少なくとも2つ互いに異なる、
という条件が適用される。
R4は、1〜30、特に11〜30の炭素原子を有し、且つ任意選択でヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり;
R5は、水素原子であるか、又は
1〜30、特に11〜30の炭素原子を有し、任意選択で環状部分をもっていてもよく、且つ任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子をもっていてもよい、直鎖状又は分岐状のアルキル基であるか、又は
5〜30の炭素原子を有する、一又は多不飽和の、直鎖状又は分岐状の炭化水素基であるか、又は
任意選択で置換されていてもよい、芳香族又はヘテロ芳香族の5又は6員環、
である。
1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン1,5-ジイソシアネート、2,2,4-及び2,4,4-トリメチル-1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,10-デカメチレンジイソシアネート、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、及びリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-及び1,4-ジイソシアネート及びこれらの異性体の任意の所望する混合物、1-メチル-2,4-及び-2,6-ジイソシアナトシクロヘキサン及びこれらの異性体の任意の所望の混合物(HTDI又はH6TDI)、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(= イソホロンジイソシアネート又はIPDI)、パーヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI又はH12MDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-及び1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m-及びp-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-XDI)、m-及びp-テトラメチル-1,3-及び-1,4-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレン、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びこれらの異性体の任意の所望の混合物(TDI)、4,4’-, 2,4’-及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれらの異性体の任意の所望の混合物(MDI)、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトジフェニル(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)、前述したイソシアネート類のオリゴマー及びポリマー、並びに前述したイソシアネート類の任意の所望の混合物。ジイソシアネートモノマー、特に、MDI、TDI、HDI、及びIPDIが好ましい。
a)イソシアネート基及びアルジミノ基を有する式(I)の上記化合物VB(特に上述した方法によって調製されたもの)の少なくとも1種、及び
b)少なくとも1種のポリイソシアネートP
を含む組成物に関する。
- 可塑剤。例えば、カルボン酸エステル類、例えばフタレート類、例えば、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、又はジイソデシルフタレート、アジペート類、例えば、ジオクチルアジペート、アゼレート類及びセバケート類、有機リン酸及びスルホン酸のエステル類、又はポリブテン類;
i)上述した組成物の1つを基材S1に適用する工程;
ii)上記の適用した組成物をその組成物のオープンタイム内に基材S2と接触させる工程;
又は、
i’)上述した組成物の1つを基材S1及び基材S2に適用する工程;
ii’)上記の適用した組成物をその組成物のオープンタイム内に互いに接触させる工程
を含み、
上記基材S2は、上記基材S1と同じ材料又は異なる材料からなる。
- 脂肪族ジアミン類。例えば、エチレンジアミン、1,3-プロパンジアミン、2-メチル-1,2-プロパンジアミン、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,4-ブタンジアミン、1,5-ペンタンジアミン、1,6-ヘキサメチレンジアミン、1,7-ヘプタンジアミン、1,8-オクタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,10-デカンジアミン、1,11-ウンデカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、メチルビス(3-アミノプロピル)アミン、1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン(MPMD)、2,5-ジメチル-1,6-ヘキサメチレンジアミン;
〔ジアルジミンA−1〕
丸底フラスコに、窒素雰囲気下、55.0 g (0.19 mol)の蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを最初に仕込んだ。激しく撹拌しながら、15.6 g (0.18 molのN)の1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミン、IPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社;アミン含量11.68 mmol N/g)を滴下ロートからゆっくりと添加し、その間にこの混合物は温度上昇し、次第に曇っていった。その後、揮発性成分を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。収量: 67.1 gの透明無色のオイルで、2.73 mmol N/gのアミン含量及び20℃で190 mPa.sの粘度を有する。
1H NMR (CDCl3, 300 K): δ7.59 及び 7.57 (2×s, 計1 H, CH=N ([異性体(複数)]), 7.47 (s, 1 H, CH=N), 4.03 及び 4.01 (2×s, 2×2 H, C(CH3)2-CH2-O), 3.37 (m, 1 H, N-CHCy), 3.08 (dd, 2 H, J=約11.1, N-CH2-CCy), 2.30 (t, 4 H, J=約7.5, OC(O)-CH2-CH2), 1.61 (m, 4 H, OC(O)-CH2-CH2), 1.60-0.85 (m, 65 H, 残りのCH)。
丸底フラスコに、窒素雰囲気下、55.0 g (0.19 mol)の蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを最初に仕込んだ。激しく撹拌しながら、9.4 g (0.18 molのN)の1,3-ジアミノペンタン(DAMP;Dytek(登録商標)EP Diamine, Invista社;アミン含量19.42 mmol N/g)を滴下ロートからゆっくりと添加し、その間にこの混合物は温度上昇し、次第に曇っていった。その後、揮発性成分を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。収量: 60.9 gの透明な淡黄色のオイルで、3.01 mmol N/gのアミン含量及び20℃で50 mPa.sの粘度を有する。
丸底フラスコに、窒素雰囲気下、15.0 g (0.175 molのN)の1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミン、IPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社;アミン含量11.68 mmol N/g)を最初に仕込んだ。激しく撹拌しながら、26.0 g (0.180 mol)の蒸留した3-アセトキシ-2,2-ジメチルプロパナールを滴下ロートからゆっくりと添加し、その間にこの混合物は大きく温度上昇した。その後、揮発性成分を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。収量: 37.3 gの透明無色のオイルで、4.69 mmol N/gのアミン含量及び20℃で820 mPa.sの粘度を有する。
〔ポリウレタンポリマー1〕
515 gのDynacoll(登録商標)7360ポリオール(Degussa社;結晶性ポリエステルジオール、OH価 32 mg KOH/g、酸価 約 2mg KOH/g)と84 gの4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)を、80℃で公知の方法によってNCO末端ポリウレタンポリマーに転化した。この室温で固体の反応生成物は、滴定法によって測定して1.95質量%のフリーイソシアネート基含有量をもっていた。
232 gのDynacoll(登録商標)7360ポリオール(Degussa社;結晶性ポリエステルジオール、OH価 32 mg KOH/g、酸価 約 2mg KOH/g)、155 gのDynacoll(登録商標)7110ポリオール(Degussa社;非晶質ポリエステルジオール、OH価 52 mg KOH/g、酸価 約 10 mg KOH/g)、及び62 gのイソホロンジイソシアネート(IPDI; Vestanat(登録商標)IPDI, Degussa社)を、130℃で公知の方法によってNCO末端ポリウレタンポリマーに転化した。この室温で固体の反応生成物は、滴定法によって測定して2.16質量%のフリーイソシアネート基含有量をもっていた。
〔実施例1〜3及び比較例4〕
各試料について、表1にしたがう特定成分を100℃に加熱し、窒素雰囲気下で、特定した質量部をネジ蓋式ポリプロピレンカップに秤量し、遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150、FlackTec Inc.; 3000 rpmで1分間)を使用して混合した。そのすぐ後に、そうして得られたその可動性混合物に、0.2 gのPlurafac(登録商標)LF 132(BASF社;末端エーテル化脂肪アルコールアルコキシレート)と混合した0.19 gの水を添加し、遠心ミキサー(3000 rpmで1分間)を使用して混合した。その直後に、その混合物を内部コーティングされたアルミニウムチューブに移し、密封した。
各試料について、表3にしたがう特定成分を130℃に加熱し、窒素雰囲気下で、特定した質量部をネジ蓋式ポリプロピレンカップに秤量し、遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150、FlackTec Inc.; 3000 rpmで1分間)を使用して混合した。そのすぐ後に、そうして得られたその可動性混合物に、0.2 gのPlurafac(登録商標)LF 132(BASF社;末端エーテル化脂肪アルコールアルコキシレート)と混合した0.21 gの水を添加し、遠心ミキサー(3000 rpmで1分間)を使用して混合した。その直後に、その混合物を内部コーティングされたアルミニウムチューブに移し、密封した。
Claims (30)
- イソシアネート基及びアルジミノ基を有する下記式(I)の化合物VB。
Qは(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリイソシアネートから全てのイソシアネート基を取り除いた後の基であり;
uは1又は2であり;
vは1又は2であり;
Yは下記式(Ia)又は(Ib):
それぞれ独立に1〜12の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、又は
一緒になって、5〜8、好ましくは6の炭素原子を有し任意選択で置換されていてもよい炭素環の一部分であり且つ4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基であるか、
のいずれかであり、
Y3は、任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル、又はエステル基の形態の酸素を有していてもよい一価炭化水素基であり;
Y4は、5〜8、好ましくは6原子の環サイズを有する置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、又は
であるか、又は
少なくとも6の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルケニルもしくはアリールアルケニル基である。〕
の基であり;
Xは、2つの一級アミノ基をもつジアミンDAからその2つのアミノ基を取り除いた後の基であり、
但し、前記ジアミンDAの2つの一級アミノ基のうちの少なくとも1つが脂肪族アミノ基であり、且つ前記ジアミンDAのその2つの一級アミノ基が、
・その特定のアミノ基のα位の炭素原子(Cα)上の水素原子の数が少なくとも1つ互いに異なるか、又は、
・その特定のアミノ基のβ位の炭素原子(Cβ)上の水素原子の数が少なくとも2つ互いに異なる、
ことを条件とする。 - 前記ジアミンDAが、1,2-プロパンジアミン、2-メチル-1,2-プロパンジアミン、1,3-ブタンジアミン、1,3-ジアミノペンタン(DAMP)、4-アミノエチルアニリン、4-アミノメチルアニリン、4-[(4-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、2-アミノエチルアニリン、2-アミノメチルアニリン、2-[(4-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、及び4-[(2-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン; 2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,5-ジアミノ-2-ブチル-2-エチルペンタン、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミン=IPDA)、及び1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- 前記ジアミンDAが、1,3-ジアミノペンタン(DAMP)、1,5-ジアミノ-2-ブチル-2-エチルペンタン、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、及び1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(= イソホロンジアミン = IPDA)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- Yが式(Ia)の基であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- Y1及びY2がそれぞれメチルであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- Y3が、下記式(II)又は(III)の基、好ましくは式(III)の基であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
R4は、1〜30、特に11〜30の炭素原子を有し、且つ任意選択でヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり;
R5は、水素原子であるか、又は
1〜30、特に11〜30の炭素原子を有し、任意選択で環状部分をもっていてもよく、且つ任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子をもっていてもよい、直鎖状又は分岐状のアルキル基であるか、又は
5〜30の炭素原子を有する、一又は多不飽和の、直鎖状又は分岐状の炭化水素基であるか、又は
任意選択で置換されていてもよい、芳香族又はヘテロ芳香族の5又は6員環、
である。) - u+vの合計が2又は3の値であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- Qが、(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUPから全てのイソシアネート基を取り除いた後の基であり、前記ポリウレタンポリマーPUPは、特に、少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとから、好ましくは少なくとも1種のジオールと少なくとも1種のジイソシアネートとから得られることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- (u+v)個の末端イソシアネート基を有する前記ポリウレタンポリマーPUPが、イソシアネート基を有する室温で固体のポリウレタンポリマーPUP1であることを特徴とする、請求項8に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- Qが、(u+v)個の末端イソシアネート基を有し且つ、脂肪族、脂環式、又は芳香族ジイソシアネートから調製されるポリイソシアネートオリゴマーPIから全てのイソシアネート基を取り除いた後の基であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の、イソシアネート基及びアルジミノ基を有する化合物。
- 水とジアルジミンAのアルジミノ基との間の比が、アルジミノ基1当量当たり水0.5モル以下、特に0.3〜0.5モルであることを特徴とする、請求項11に記載の製造方法。
- 式(IVa)又は(IVb)の前記ジアルジミンAのアルジミノ基の数に対する式(V)の前記ポリイソシアネートのイソシアネート基の数の比が、少なくとも1、好ましくは1〜5であることを特徴とする、請求項11又は12に記載の製造方法。
- a)請求項1〜10のいずれか一項に記載のイソシアネート基及びアルジミノ基を有する式(I)の化合物、特に、請求項11〜13のいずれか一項に記載の製造方法によって製造された化合物、の少なくとも1種、及び
b)少なくとも1種のポリイソシアネートP
を含む組成物。 - 前記ポリイソシアネートPが、(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリイソシアネートであって、それから式(I)の化合物中のQが導かれるポリイソシアネートと同じポリイソシアネートであることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- 組成物中の式(I)の化合物の含有量が、式(I)の化合物とポリイソシアネートPとの合計量に基づいて少なくとも20質量%であることを特徴とする、請求項14又は15に記載の組成物。
- 式(I)の化合物及びポリイソシアネートPの合計質量が、全組成物に基づいて、5〜100質量%、好ましくは10〜100質量%であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物中に存在する全てのアルジミノ基と組成物中に存在する全てのイソシアネート基との間の比が0.1〜1.1、好ましくは0.2〜1.0、より好ましくは0.2〜0.9であることを特徴とする、請求項14〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の触媒、特にアルジミンの加水分解を促進する触媒、好ましくは酸を含むことを特徴とする、請求項14〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項14〜19のいずれか一項に記載の組成物と、水、特に大気湿度の形態の水との反応によって得られる、硬化した組成物。
- 接着剤、特にホットメルト接着剤としての、請求項14〜19のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 以下の工程:
i)請求項14〜19のいずれか一項に記載の組成物を基材S1に適用する工程;
ii)適用した前記組成物をその組成物のオープンタイム内に基材S2と接触させる工程;
又は、
i’)請求項14〜19のいずれか一項に記載の組成物を基材S1及び基材S2に適用する工程;
ii’)適用した前記組成物をその組成物のオープンタイム内に互いに接触させる工程
を含み、
前記基材S2は、前記基材S1と同じ材料又は異なる材料からなる、
基材S1を基材S2に接着結合させる方法。 - 前記組成物を、適用前に40℃〜80℃、特に60℃〜80℃の温度に加熱し、工程i)又はi’)において特にこの温度で適用することを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 前記組成物を、適用前に85℃〜200℃、特に100℃〜180℃、好ましくは120℃〜160℃の温度に加熱し、工程i)又はi’)において特にこの温度で適用することを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 請求項22〜24のいずれか一項に記載の方法によって接着結合された物品。
- 前記物品が、建築部門、輸送部門、家具部門、織物部門、又は包装部門からの物品であることを特徴とする、請求項25に記載の物品。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマー中の、又はポリイソシアネートオリゴマー中の、又はイソシアネート基を有するポリウレタンポリマーもしくはポリイソシアネートオリゴマーを含む組成物中のジイソシアネートモノマー含有量を低減させるための方法であって、
それらを、アルジミノ基1当量当たり、化学量論量未満の水、特に0.5モル未満の水の存在下で、下記式(IVa’)又は(IVb’)の少なくとも1種のポリアルジミンA’と反応させることによる、方法。
それぞれ独立に1〜12の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、又は
一緒になって、5〜8、好ましくは6の炭素原子を有し任意選択で置換されていてもよい炭素環の一部分であり且つ4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基であるか、
のいずれかであり;
Y3は、任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル、又はエステル基の形態の酸素を有していてもよい一価炭化水素基であり;
Y4は、5〜8、好ましくは6原子の環サイズを有する置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、又は
であるか、又は
少なくとも6の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルケニルもしくはアリールアルケニル基である。
の基であり;
X’は、n個の一級アミノ基をもつポリアミンDA’からそれらn個のアミノ基を取り除いた後の基であり、
nは2〜6、特に2又は3、好ましくは2である。〕 - Y3が下記式(II)又は(III)、好ましくは式(III)であることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
R4は、1〜30、特に11〜30の炭素原子を有し、且つ任意選択でヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり;
R5は、水素原子であるか、又は
1〜30、特に11〜30の炭素原子を有し、任意選択で環状部分をもっていてもよく、且つ任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子をもっていてもよい、直鎖状又は分岐状のアルキル基であるか、又は
5〜30の炭素原子を有する、一又は多不飽和の、直鎖状又は分岐状の炭化水素基であるか、又は
任意選択で置換されていてもよい、芳香族又はヘテロ芳香族の5又は6員環、
である。〕 - 前記ポリアミンDA’が2つの一級アミノ基をもつジアミンであり、これら2つのアミノ基が、
その所定のアミノ基に対してα位にある炭素原子(Cα)上の水素原子の数が少なくとも1つ互いに異なるか、あるいは
その所定のアミノ基に対してβ位にある炭素原子(Cβ)上の水素原子の数が少なくとも2つ互いに異なる、
ことを特徴とする、請求項27又は28に記載の方法。 - 前記ポリアミンDA’が、1,2-プロパンジアミン、2-メチル-1,2-プロパンジアミン、1,3-ブタンジアミン、1,3-ジアミノペンタン(DAMP)、4-アミノエチルアニリン、4-アミノメチルアニリン、4-[(4-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、2-アミノエチルアニリン、2-アミノメチルアニリン、2-[(4-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、4-[(2-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン;2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,5-ジアミノ-2-ブチル-2-エチルペンタン、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミン=IPDA)、及び1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項29に記載の方法。
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