JP2010509443A - フルオロポリエーテル酸または塩およびシロキサン界面活性剤を含む重合剤を用いるフッ素化モノマーの水性重合 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明により形成されるフルオロポリマー分散体は少なくとも1種のフッ素化モノマーから形成されるフルオロポリマーの粒子から構成され、すなわち、ここで、モノマーの少なくとも1種はフッ素を含有し、二重結合している炭素に結合する少なくとも1つのフッ素またはパーフルオロアルキル基を有するオレフィンモノマーが好ましい。フルオロポリマーは、1種のフッ素化モノマーのホモポリマーまたは、その少なくとも一方がフッ素化されている2種以上のモノマーのコポリマーであることが可能である。本発明の方法において用いられるフッ素化モノマーは、好ましくは、独立して、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロイソブチレン、パーフルオロアルキルエチレン、フルオロビニルエーテル、フッ化ビニル(VF)、フッ化ビニリデン(VF2)、パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)およびパーフルオロ−2−メチレン−4−メチル−1,3−ジオキソラン(PMD)からなる群から選択される。好ましいパーフルオロアルキルエチレンモノマーはパーフルオロブチルエチレン(PFBE)である。好ましいフルオロビニルエーテルとしては、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)(PPVE)、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)(PEVE)、およびパーフルオロ(メチルビニルエーテル)(PMVE)などのパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマー(PAVE)が挙げられる。エチレンおよびプロピレンなどの非フッ素化オレフィンコモノマーをフッ素化モノマーと共重合することが可能である。
本発明の実施において用いられる重合剤の組み合わせ物の一構成成分は、フルオロポリエーテル酸またはその塩である。好ましくは、フルオロポリエーテルはパーフルオロポリエーテル酸またはその塩である。フルオロポリエーテル酸またはその塩の酸基は、好ましくは、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸から選択される酸基である。好ましい実施形態において、フルオロポリエーテル酸またはその塩の酸基はカルボン酸である。好ましくは、フルオロポリエーテル酸が塩として利用され、最も好ましくは、アンモニウム塩が利用される。
(−CFCF3−CF2−O−)n (I)
(−CF2−CF2−CF2−O−)n (II)
(−CF2−CF2−O−)n−(−CF2−O−)m (III)
(−CF2−CFCF3−O−)n−(−CF2−O−)m (IV)
を有する。
本発明の方法において用いられる重合剤配合物他の構成成分はシロキサン界面活性剤である。シロキサン界面活性剤およびポリジメチルシロキサン(PDMS)界面活性剤が、特に、「Silicone Surfactants」、R.M.Hill,Marcel Dekker,Inc.、ISBN:0−8247−00104に記載されている。シロキサン界面活性剤の構造は、明確な疎水性および親水性部分を含む。疎水性部分は、以下の1つまたは複数のジヒドロカルビルシロキサン単位を含む。
本発明の好ましい実施形態の実施において、本方法は、加圧された反応器において、バッチプロセスとして実施される。本発明の方法を実施するために好適な垂直型または水平型反応器は、望ましい反応速度および、利用される場合にはコモノマーの均一な組み込みのために、水性媒体にTFEなどの気相モノマーとの十分な接触をもたらすための攪拌機を備えている。反応器は、好ましくは、温度制御された熱交換媒体を循環させることにより反応温度が簡便に制御され得るよう、反応器を囲うジャケットを含む。
本発明による重合は、重合の条件下でラジカルを生成することができるフリーラジカル開始剤を利用する。当該技術分野において周知であるとおり、本発明による使用のための開始剤は、フルオロポリマーのタイプおよび所望される入手すべき特性、例えば、末端基タイプ、分子量等に基づいて選択される。溶融加工性TFEコポリマーなどのいくつかのフルオロポリマーについては、アニオン性末端基をポリマー中にもたらす無機過酸の水溶性塩が利用される。このタイプの好ましい開始剤は、比較的長い半減期を有し、好ましくは、例えば、過硫酸アンモニウムまたは過硫酸カリウムといった過硫酸塩である。過硫酸開始剤の半減期を短くするために、Feなどの金属触媒塩を伴うまたは伴わない、亜硫酸水素アンモニウムまたはメタ重亜硫酸ナトリウムなどの還元剤を用いることが可能である。好ましい過硫酸開始剤は、金属イオンを実質的に含まず、最も好ましくはアンモニウム塩である。
例えば溶融加工性TFEコポリマーといったいくつかのタイプのポリマーの重合のための本発明による方法において、溶融粘度を制御する目的のために分子量を低減させるために連鎖移動剤が用いられ得る。この目的のために有用な連鎖移動剤は、フッ素化モノマーの重合における使用について周知である。好ましい連鎖移動剤としては、1〜20個の炭素原子、より好ましくは1〜8個の炭素原子を有する、水素、脂肪族炭化水素、ハロカーボン、ハイドロハロカーボンまたはアルコールが挙げられる。このような連鎖移動剤の代表例は、エタン、クロロホルムおよびメタノールなどのアルカンである。
本発明によれば、フルオロポリエーテル酸またはその塩は、好ましくは、シロキサン界面活性剤と組み合わされて重合剤として効果的に機能するよう適当に水性媒体中に分散される。好ましくは、フルオロポリエーテル酸塩は、フルオロポリエーテル酸塩を含有する重合媒体が無色透明またはほとんど無色透明を呈するよう、十分に分散される。より好ましくは、1500ppm±100ppmのフルオロポリエーテル酸塩を含有するよう調整された分散されたフルオロポリエーテル酸塩(および用いられる場合分散助剤)の水性濃縮物は、本明細書中以下に記載の試験法において、約55%未満、好ましくは約15%未満、より好ましくは約13%未満、さらにより好ましくは約10%未満、および最も好ましくは約7%未満のヘーズを有する。分散されたフルオロポリエーテル酸塩の水性濃縮物のヘーズについての好ましい範囲は約0〜約55%である。1500ppm±100ppmでの低いヘーズ値は、水性重合法におけるフルオロポリエーテル塩の成核剤としての性能と良好に相関し、例えば、低ヘーズ濃縮物を利用する重合は高いヘーズ値を有する濃縮物より少ない未分散ポリマー(凝塊)をもたらす。分散されたフルオロポリエーテル塩を含有する水性重合媒体自体のヘーズ値は、低いフルオロポリエーテル塩含有量のためにフルオロポリエーテル塩によるヘーズの寄与に対する感度が低く、水性重合媒体中の他の構成成分により影響され得る。
フルオロポリマー融点(Tm)は、ASTM D4591の手法に準拠して示差走査熱量計により計測される。
2種のフルオロポリエーテル酸が利用され、これらは、各々上記式1の繰り返し単位を有するカルボン酸基(PFPEA)を有するパーフルオロポリエーテル酸であり、以下の実施例においてアンモニウム塩に転換される。PFPEA1は、約1165(式1においてn=約6)の数平均分子量を有する。PFPEA2は、約2100(式1においてn=約12)の数平均分子量を有する。PFPEA2は、Krytox(登録商標)157FSLとしてDuPontから市販されている。
本発明の方法は、テトラフルオロエチレン(TFE)の溶融加工性コポリマーと、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)、すなわち、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)(PPVE)との重合で例示されている。
本発明の方法が、テトラフルオロエチレン(TFE)とヘキサフルオロプロピレン(HFP)との溶融加工性コポリマーの重合において例示されている。
水総量(初期仕込み量と開始剤および界面活性剤と共に添加された水)6540g。開始剤事前仕込みは0.66gの6.2g/リットル水溶液である。初期HFP仕込み量は647gである。初期TFE仕込み量は、65:35気体ブレンドとして379gである。重合の最中のHFP:TFE供給は12:88混合物の1200g/時である。
PFPEA1を用いる実施例1の手法が、表4中のSilwet(登録商標)数字記号により列挙される多様なシロキサン界面活性剤を、テトラフルオロエチレン(TFE)と、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)、すなわち、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)(PPVE)との溶融加工性コポリマーの重合のために用いて繰り返される。結果は表4に示されている。
Claims (23)
- 少なくとも1種のフッ素化モノマーを開始剤および重合剤を含む水性重合媒体中で重合してフルオロポリマーの粒子の水性分散体を形成する工程を含む方法であって、前記方法により形成された前記フルオロポリマーの粒子の水性分散体が少なくとも約10質量%のフルオロポリマー固形分を有し、前記重合剤がフルオロポリエーテル酸またはその塩およびシロキサン界面活性剤を含み、前記水性重合媒体が約300ppm未満のパーフルオロアルカンカルボン酸または塩フッ素系界面活性剤を含む方法。
- 重合剤が、重量当たりで多量のフルオロポリエーテル酸またはその塩および重量当たりで少量のシロキサン界面活性剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 水性重合媒体が、パーフルオロアルカンカルボン酸または塩フッ素系界面活性剤を実質的に含まない、請求項1に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩がパーフルオロポリエーテル酸またはその塩である、請求項1に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩の酸基が、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸からなる群から選択される酸基を含む、請求項1に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩の酸基がカルボン酸を含む、請求項5に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩がアンモニウム塩である、請求項1に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩の分子量が、約800〜約3500g/molの数平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- シロキサン界面活性剤が重合剤の約1%〜約45質量%を構成する、請求項2に記載の方法。
- シロキサン界面活性剤が重合剤の約1%〜約35質量%を構成する、請求項2に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩が、水性重合媒体中の水の重量に基づいて約5ppm〜約2000ppmの量で前記水性重合媒体中に存在する、請求項2に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩が、水性重合媒体中の水の重量に基づいて約50ppm〜約1000ppmの量で前記水性重合媒体中に存在する、請求項2に記載の方法。
- フルオロポリエーテル酸またはその塩が、水性重合媒体中の水の重量に基づいて約100ppm〜約350ppmの量で前記水性重合媒体中に存在する、請求項2に記載の方法。
- 方法により形成されたフルオロポリマーの粒子の水性分散体が、少なくとも約20質量%のフルオロポリマー固形分を有する、請求項1に記載の方法。
- 重合する工程が、少なくとも102Pa・sの溶融粘度を有するフルオロポリマーの粒子を製造する、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種のフッ素化モノマーが、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロイソブチレン、パーフルオロアルキルエチレン、フルオロビニルエーテル、フッ化ビニル(VF)、フッ化ビニリデン(VF2)、パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)およびパーフルオロ−2−メチレン−4−メチル−1,3−ジオキソラン(PMD)からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 方法により製造されたフルオロポリマーの粒子が、少なくとも約40〜98%テトラフルオロエチレン単位および約2〜60mol%の少なくとも1種の他のモノマーを含む溶融加工性コポリマーを含む、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種の他のモノマーが少なくとも1種の過フッ素化モノマーを含む、請求項17に記載の方法。
- 方法により製造されたフルオロポリマーが過フッ素化溶融加工性コポリマーである、請求項17に記載の方法。
- シロキサン界面活性剤がノニオン性シロキサン界面活性剤である、請求項1に記載の方法。
- 重合剤の実質的にすべてが重合の開始に先立って水性重合媒体に添加される、請求項1に記載の方法。
- 重合する工程が、製造されるフルオロポリマー総重量に基づいて約10質量%未満の未分散フルオロポリマーを製造する、請求項1に記載の方法。
- 水性重合媒体がパーフルオロポリエーテル油を実質的に含まない、請求項1に記載の方法。
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