JP2010279266A - パーム油のひび割れ及び白色化防止剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 固化速度が速く、且つ保存時にひび割れ及び白色化の発生が防止されたパーム油、及び前記パーム油を用いた油脂食品を提供すること。
【解決手段】(A)炭素数が16から22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と(B)炭素数が8から14の飽和脂肪酸及び炭素数が16から22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を有し、構成脂肪酸(A)及び(B)の総モル量において構成脂肪酸(A)のモル比率が0.6〜0.9、構成脂肪酸(B)のモル比率が0.1〜0.4であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するパーム油表面のひび割れ及び白色化防止剤。
【選択図】なし
【解決手段】(A)炭素数が16から22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と(B)炭素数が8から14の飽和脂肪酸及び炭素数が16から22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を有し、構成脂肪酸(A)及び(B)の総モル量において構成脂肪酸(A)のモル比率が0.6〜0.9、構成脂肪酸(B)のモル比率が0.1〜0.4であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するパーム油表面のひび割れ及び白色化防止剤。
【選択図】なし
Description
本発明は、パーム油の固化を促進し、且つひび割れ及び白色化を防止するための結晶調整剤、及び前記結晶調整剤を使用した油脂、食品に関するものである。
パーム油は供給量が安定していることや酸化安定性に優れていることなどから、マーガリン、ショートニング、フライ油、カレールーなど様々な加工油脂製品に使用されている。これらの製品には、従来、ラード等の動物性油脂や硬化油が多く用いられてきたが、近年では食事から摂取するコレステロール量を低減する傾向にあり、動物性油脂を使用していない油脂食品が望まれることが多い。また、硬化油中に含有されるトランス型不飽和脂肪酸の健康面に及ぼす影響から硬化油を使用した食品も敬遠される傾向があり、これら動物性油脂や硬化油の代用としてパーム油の需要は更に高まっている。
しかし、パーム油は他の油脂と比較して結晶化が遅く、更に結晶化後は経時的に粗大な結晶を生じやすい特徴を有する。このため、パーム油を使用した油脂製品の中でも、ルーなどの固形食品においては製造時にルーの固化工程に要する時間が長くなり、生産性が低化する等の問題がある。また、製品の流通保存状態によってはパーム油の結晶が粗大化し、ルー表面に白色化を生じるため、製品価値が低下する要因となっている。
また、冷凍食品や冷菓などのコーティング油脂の用途においても、パーム油はコーティング後の固化が遅いため作業性が悪く、また、保存時にひび割れや剥離が生じやすいため、製品の外観及び食感等が低下する問題を有している。
これらの問題を解決する方法として、特定の油脂とポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂組成物を用いる方法(特許文献1、2、3、4)が開示されている。
特開2007−267603号公報
特開昭61−56050号公報
特開平10−140180号公報
特開平10−313783号公報
特許文献1にはフライ用油脂に適度な固化速度を付与するために、構成脂肪酸中の飽和脂肪酸量が90重量%以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることが開示されている。
特許文献2にはひび割れを防止した冷凍食品用コーティング材を構成するポリグリセリン脂肪酸エステルとして、グリセリン重合度5〜10のポリグリセリンと不飽和脂肪酸、特にオレイン酸よりなるポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルでHLB7以下のものを用いることが開示されている。
特許文献3には固形油脂食品のブルームを防止する結晶調整剤として、グリセリンの平均重合度が4〜10であり、構成脂肪酸がステアリン酸、ベへニン酸のうち1種、又は2種の混合物で、その合計量が60%以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることが開示されている。
特許文献4には固形ルーの白色化防止剤として、グリセリンの平均重合度が4以上、脂肪酸の平均エステル化度が6以上であって、構成脂肪酸の35%以上がベヘン酸よりなるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることが開示されている。
以上のように、これまでにもポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて油脂食品の改質を行なう方法は提案されている。しかし、パーム油を使用する油脂食品においては、パーム油の固化速度が遅い点、保存中にひび割れが生じる点、表面が白色化する点のいずれもが問題とされる場合が多く、従来の方法ではこれら全てを一挙に改善することは困難であった。
従って、本発明の目的は、パーム油の固化速度を促進すること、且つひび割れ及び白色化が防止された油脂組成物、及びこれを用いて製造された食品を提供することにある。
本発明者は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸に特定の2群から選定した脂肪酸を用いることにより、パーム油の固化速度を促進し、且つひび割れ及び白色化を防止できる事を見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は構成脂肪酸が(A)炭素数が16から22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、(B)炭素数が8から14の飽和脂肪酸及び炭素数が16から22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を有し、構成脂肪酸(A)及び(B)の総モル量において構成脂肪酸(A)のモル比率が0.6〜0.9、構成脂肪酸(B)のモル比率が0.1〜0.4であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するパーム油表面のひび割れ及び白色化防止剤、及び前記ひび割れ及び白色化防止剤を用いた油脂食品である。
本発明により、パーム油の固化を促進し、且つパーム油表面のひび割れ及び白色化を防止できるため、該油脂組成物を用いて外観、食感が良好な食品を製造する事が出来る。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられるパーム油は精製パーム油、それを分別して得られる軟質又は硬質部分、水素添加された硬化油及びエステル交換油をいう。パーム油は単独で使用しても他の一種もしくは二種以上の油脂と調合してもよい。他の油脂は、食用油脂であれば何ら問題なく、例えば、パーム油、パーム核油、カカオ脂、ゴマ油、シソ油、落花生油、紅花油、マカデミアナッツ油、へーゼルナッツ油、椿油、米油、サフラワー油、ひまわり油、ナタネ油、大豆油、ヤシ油、コーン油、綿実油、白絞油等の植物油、及び、ラード、牛脂、魚油、乳脂等の動物油、及びそれらの硬化油・エステル交換油等を使用する事が出来る。
本発明において用いられるパーム油は精製パーム油、それを分別して得られる軟質又は硬質部分、水素添加された硬化油及びエステル交換油をいう。パーム油は単独で使用しても他の一種もしくは二種以上の油脂と調合してもよい。他の油脂は、食用油脂であれば何ら問題なく、例えば、パーム油、パーム核油、カカオ脂、ゴマ油、シソ油、落花生油、紅花油、マカデミアナッツ油、へーゼルナッツ油、椿油、米油、サフラワー油、ひまわり油、ナタネ油、大豆油、ヤシ油、コーン油、綿実油、白絞油等の植物油、及び、ラード、牛脂、魚油、乳脂等の動物油、及びそれらの硬化油・エステル交換油等を使用する事が出来る。
本発明で使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、構成脂肪酸として(A)炭素数が16から22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、(B)炭素数が8から14の飽和脂肪酸及び炭素数が16から22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を有することを特徴とする。炭素数が16から22の飽和脂肪酸、炭素数が8から14の飽和脂肪酸及び炭素数が16から22の不飽和脂肪酸はこの炭素数及び飽和又は不飽和の条件に当てはまるものであれば、特に限定されるものではないが、主として直鎖脂肪酸が選択される。炭素数が16から22の飽和脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸が例示されるが、特にパルミチン酸、及び/又はステアリン酸が好ましい。炭素数が8から14の飽和脂肪酸には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が、炭素数が16から22の不飽和脂肪酸には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸が例示される。
ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸中における各脂肪酸のモル比率は、(A)及び(B)の総モル量において、(A)のモル比率が0.6〜0.9、(B)のモル比率が0.1〜0.4であることを特徴とする。
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が限定されるものではないが、2〜20であると良い。ここで、平均重合度は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度(n)である。詳しくは、次式(式1)及び(式2)から平均重合度が算出される。
(式1)分子量=74n+18
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
上記(式2)中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、1gのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法(I)、2003年度版」に準じて算出される。
(式1)分子量=74n+18
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
上記(式2)中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、1gのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法(I)、2003年度版」に準じて算出される。
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。例えば、脂肪酸とポリグリセリンとを水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒の存在下におけるエステル化反応により製造することができる。エステル化は、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が好ましくは80%以上、より好ましくは90%以上になるまで行なわれる。ここでエステル化率とは、水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度(n)、このポリグリセリンが有する水酸基数(n+2)、ポリグリセリンに付加する脂肪酸のモル数(M)としたとき、(M/(n+2))×100=エステル化率(%)で算出される値である。ここで水酸基価とは、上述の水酸基価と同様に算出される値である。
本発明のパーム油のひび割れ及び白色化防止剤として用いるポリグリセリン脂肪酸エステルは、パーム油及び油脂食品に混合することによって使用される。ポリグリセリン脂肪酸エステルの混合量は、特に限定されるものではなく、0.001〜5重量%であると良い。また、上記配合を満たしている限り、他の食品用乳化剤(例えば、その他のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等)と併用しても構わない。
以下に実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこの実施例に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で、変更などが加えられた形態も本発明に属する。尚、実施例において平均重合度が10のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#750」を用いた。
<実施例1>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとミリスチン酸109.4g、ステアリン酸136.3g、ベヘン酸163.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとミリスチン酸109.4g、ステアリン酸136.3g、ベヘン酸163.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<実施例2>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとパルミチン酸122.9g、ステアリン酸136.3g、エルカ酸162.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとパルミチン酸122.9g、ステアリン酸136.3g、エルカ酸162.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<実施例3>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとカプリン酸81.7g、ベヘン酸326.4gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとカプリン酸81.7g、ベヘン酸326.4gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<実施例4>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとラウリン酸96g、パルミチン酸245.8gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとラウリン酸96g、パルミチン酸245.8gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<実施例5>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸272.6g、エルカ酸162.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸272.6g、エルカ酸162.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<実施例6>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸326.4g、エルカ酸162.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸326.4g、エルカ酸162.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<比較例1>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとミリスチン酸331.5gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとミリスチン酸331.5gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<比較例2>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸413.0gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸413.0gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<比較例3>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸489.6gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸489.6gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<比較例4>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとラウリン酸145.5g、パルミチン酸186.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとラウリン酸145.5g、パルミチン酸186.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<比較例5>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとオレイン酸203.0g、ベヘン酸244.8gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとオレイン酸203.0g、ベヘン酸244.8gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<比較例6>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとミリスチン酸197.0g、ステアリン酸81.8g、ベヘン酸97.9gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
平均重合度が10のポリグリセリン100gとミリスチン酸197.0g、ステアリン酸81.8g、ベヘン酸97.9gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
以上の実施例及び比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルのパーム油に対する結晶調整効果の確認を試験例1に基づき行なった。
〔試験例1〕
80℃に加熱したパーム油(IV56)に、実施例及び比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルを0.5重量%添加し、均一に溶解させて油脂組成物を調製した。次いで、試料容器を5℃または−30℃のインキュベータ内に2時間放置して油脂組成物の冷却を行なった。その後、油脂組成物の表面の状態を目視で確認し、5℃で冷却したものに関しては針入度計を用いて油脂組成物の針入度を測定した。
80℃に加熱したパーム油(IV56)に、実施例及び比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルを0.5重量%添加し、均一に溶解させて油脂組成物を調製した。次いで、試料容器を5℃または−30℃のインキュベータ内に2時間放置して油脂組成物の冷却を行なった。その後、油脂組成物の表面の状態を目視で確認し、5℃で冷却したものに関しては針入度計を用いて油脂組成物の針入度を測定した。
試験例1の評価を次の通り行なった。
固化状態
○:無添加よりも針入度が小さく、固化を促進した
△:無添加と針入度が同等であった
×:無添加よりも針入度が大きく、固化を抑制した
−:評価なし
ひび割れ
○:ひび割れなし
△:わずかにひび割れあり
×:ひび割れあり
白色化
○:白色化なし
△:わずかに白色化あり
× :白色化あり
試験例1の結果を表1に示す。ポリグリセリン脂肪酸エステルが無添加の試験結果は比較例7として示した。尚、表1中、モル比率はポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の全モル量に対する各構成脂肪酸の比率である。
固化状態
○:無添加よりも針入度が小さく、固化を促進した
△:無添加と針入度が同等であった
×:無添加よりも針入度が大きく、固化を抑制した
−:評価なし
ひび割れ
○:ひび割れなし
△:わずかにひび割れあり
×:ひび割れあり
白色化
○:白色化なし
△:わずかに白色化あり
× :白色化あり
試験例1の結果を表1に示す。ポリグリセリン脂肪酸エステルが無添加の試験結果は比較例7として示した。尚、表1中、モル比率はポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の全モル量に対する各構成脂肪酸の比率である。
表1に示す通り、比較例1〜7では油脂組成物を5℃、或いは−30℃にて保存した際に、固化抑制、白色化、ひび割れのいずれかが生じた。一方、実施例1〜6のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した油脂組成物では、5℃、−30℃ともに固化が促進され、ひび割れ及び白色化は防止されていた。つまり、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのみが、パーム油の固化促進、ひび割れ防止、白色化防止の効果を併せ持つ結晶調整剤であることが確認できる。
次に、実施例1及び比較例3、5のポリグリセリン脂肪酸エステルの固形ルーに対する結晶調整効果の確認を試験例2に基づき行なった。
〔試験例2〕
表2に示す配合割合からなる材料を使用して、常法によりカレールーを製造した後、容器に充填し、5℃で30分間冷却した。その後、30℃のインキュベータに保存し7日後のルー表面の状態を目視で確認した。
表2に示す配合割合からなる材料を使用して、常法によりカレールーを製造した後、容器に充填し、5℃で30分間冷却した。その後、30℃のインキュベータに保存し7日後のルー表面の状態を目視で確認した。
試験例2の評価を次の通り行なった。
ひび割れ
○:ひび割れなし
×:ひび割れあり
白色化
○:白色化なし
×:白色化あり
試験例2の結果を表3に示す。ポリグリセリン脂肪酸エステルが無添加の結果は比較例7に示した。
ひび割れ
○:ひび割れなし
×:ひび割れあり
白色化
○:白色化なし
×:白色化あり
試験例2の結果を表3に示す。ポリグリセリン脂肪酸エステルが無添加の結果は比較例7に示した。
表3に示す通り、比較例3ではひび割れが生じ、比較例5、7では白色化が生じた。一方、実施例1のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したカレールーでは、ひび割れ及び白色化は防止されていた。
Claims (2)
- 構成脂肪酸が
(A)炭素数が16から22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と
(B)炭素数が8から14の飽和脂肪酸及び炭素数が16から22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を有し、
構成脂肪酸(A)及び(B)の総モル量において
構成脂肪酸(A)のモル比率が0.6〜0.9、
構成脂肪酸(B)のモル比率が0.1〜0.4である
ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するパーム油表面のひび割れ及び白色化防止剤。 - 請求項1に記載のパーム油表面のひび割れ及び白色化防止剤を用いた油脂食品。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2014152264A (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-25 | Riken Vitamin Co Ltd | 油脂固化剤 |
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