JP2010270116A - カリックスアレーン誘導体、カリックスアレーン誘導体の製造方法、エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
また、本発明は、(3)上記カリックスアレーン類(b1)が、下記一般式(I−3)で示される化合物であることを特徴とする上記(1)又は(2)に記載のカリックスアレーン誘導体に関する。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、pは、平均で2未満の数である。)
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
なお、ここで「置換基を有していても良い炭素数1〜18の炭化水素基」とは、主骨格が炭素数1〜18の炭化水素基であればよく、これらの炭化水素が有する水素原子の一部が他の原子(例えば、ハロゲン等)やアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、水酸基等の置換基によって置換されていてもよい。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
上記カリックスアレーン類(b1)としては、上記一般式(I−2)で示される化合物であれば特に限定されないが、高耐熱性の観点から下記一般式(I−3)で示される化合物であることが好ましく、下記一般式(I−4)で示される化合物であることがさらに好ましい。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
上記一般式(I−1)〜(I−3)において、R1は炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれるものであり、例えば、酸素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の2価の炭化水素基等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
これら脂環式炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロペンテニルチオ基、シクロヘキセニルチオ基等の脂環式炭化水素チオ基;
これら脂環式炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、tert−ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、tert−ブトキシフェニルチオ基等の芳香族炭化水素チオ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
る。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
これら脂環式炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロペンテニルチオ基、シクロヘキセニルチオ基等の脂環式炭化水素チオ基;これら脂環式炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、tert−ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、tert−ブトキシフェニルチオ基等の芳香族炭化水素チオ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
本発明のカリックスアレーン誘導体の製造方法としては、特に、限定されるものではないが、上記一般式(I−2)で示されるカリックスアレーン類(b1)のフェノール性水酸基に下記一般式(I−5)で示されるアリルハライドの群から選ばれる少なくとも1つの化合物を反応させる方法が挙げられる。上記カリックスアレーン類(b1)のフェノール性水酸基の5〜100%がβ−アルケニルエーテル化されてなるカリックスアレーン誘導体を得るには、アリルハライドの使用量をコントロールする、又は反応を途中で停止させる等の方法がある。
上記一般式(I−5)において、R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれるものである。なお、上記一般式(I−5)のR3は、上記一般式(I−1)のR3と同じものが挙げられる。具体的には以下の通りである。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;これら脂環式炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロペンテニルチオ基、シクロヘキセニルチオ基等の脂環式炭化水素チオ基;
これら脂環式炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、tert−ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、tert−ブトキシフェニルチオ基等の芳香族炭化水素チオ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
反応条件としては、反応が進行して生成物を得られる方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば、室温〜200℃で反応させて、反応後に必要であれば副生成物、触媒等の不要分を除いた後に、溶媒を留去する方法、冷却して析出した固体をろ過する方法、貧溶媒に投入して析出した固体をろ過する方法等が挙げられる。
また、必要に応じて、カリックスアレーン類(b1)のフェノール性水酸基と一般式(I−5)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物の反応を促進する化合物を用いても構わない。用いることのできる反応を促進する化合物としては、反応が促進されれば、特に限定されるものではないが、無機酸、有機酸、無機塩基、有機塩基、オニウム塩、硬化促進剤として後述する化合物、水酸基と炭化水素ハライドの反応を促進する公知の化合物等が挙げられるが、中でもアンモニウム塩が好ましい。
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、pは、平均で2未満の数である。)
なお、pにおける「平均で2未満の数」とは、カリックスアレーン誘導体の製造方法のいて、原料となる上記一般式(I−7)で示されるレゾルシノール誘導体は、pに関して1種類である必要はなく、例えば、p=0〜2の範囲内であれば複数のレゾルシノール誘導体を混合して用いてもよいため、これらの混合物においてpの平均が2未満となればよいことを示す。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
これら脂環式炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロペンテニルチオ基、シクロヘキセニルチオ基等の脂環式炭化水素チオ基;
これら脂環式炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、tert−ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、tert−ブトキシフェニルチオ基等の芳香族炭化水素チオ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
また、必要に応じて、上記式(I−7)で示されるレゾルシノール誘導体と、上記アルデヒド化合物、ケトン化合物及びそれらの複数量体の群から選ばれる少なくとも1つの化合物の反応を促進する化合物を用いても構わない。用いることのできる反応を促進する化合物としては、反応が促進されれば、特に限定されるものではないが、無機酸、有機酸、ルイス酸、無機塩基、有機塩基、ルイス塩基、オニウム塩、硬化促進剤として後述する化合物、フェノール類とアルデヒド又はケトンの反応を促進する公知の化合物等が挙げられるが、中でも塩酸、シュウ酸、三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体等の無機酸、有機酸、ルイス酸が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂用硬化剤は、上記一般式(I−1)で示される本発明のカリックスアレーン誘導体を用いることを特徴とする。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂及び本発明のカリックスアレーン誘導体をエポキシ樹脂用硬化剤として含有することを特徴とする。
(エポキシ樹脂)
本発明において使用可能なエポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。エポキシ樹脂として、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物と、を酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂);
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル;
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
アニリン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型又はメチルグリシジル型のエポキシ樹脂;
分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
ハイドロキノン型エポキシ樹脂;
トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;
オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;
ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂
のエポキシ化物;
硫黄原子含有エポキシ樹脂;
ナフタレン型エポキシ樹脂;等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤として先に示した本発明のカリックスアレーン誘導体以外のその他の硬化剤を併用することができる。その他の硬化剤として併用可能な化合物としては、エポキシ樹脂を硬化させることができる化合物であれば特に限定されるものではない。
例えば、フェノール樹脂等のフェノール化合物;ジアミン、ポリアミン等のアミン化合物;無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の無水有機酸;ジカルボン酸、ポリカルボン酸等のカルボン酸化合物;等が挙げられ、これらは1種以上を組み合わせて使用してもよい。これらのなかでも、1分子内に2以上のフェノール性水酸基を有する化合物を併用することが好ましい。以下、好ましいその他の硬化剤の具体例を示す。
上記フェノール化合物としては、硬化剤として一般に使用される1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物であれば特に限定されない。
フェノール化合物の具体例は、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、置換又は非置換のビフェノール等の1分子中に2個のフェノール性水酸基を有する化合物;
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等のアルデヒド類とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;
メラミン変性フェノール樹脂;
テルペン変性フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;
多環芳香環変性フェノール樹脂;
ビフェニル型フェノール樹脂;
トリフェニルメタン型フェノール樹脂;
これら樹脂の2種以上を共重合して得たフェノール樹脂;等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
但し、本発明のカリックスアレーン誘導体の効果を発揮させるために、これらフェノール樹脂は、本発明のカリックスアレーン誘導体とその他の硬化剤との総量に対して、合計で好ましくは70質量%以下、より好ましくは50質量%以下、さらに好ましくは30質量%以下となるよう併用することが望ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて硬化促進剤を含有することができる。使用可能な硬化促進剤としては、例えば、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のジアザビシクロアルケン等のシクロアミジン化合物、その誘導体、それらのフェノールノボラック塩;
及びこれらの化合物に、無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;
トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類、及びこれらの誘導体;
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類;
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩;
トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン類、又はこれら有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体;
これら有機ホスフィン類と、無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;
これら有機ホスフィン類と、4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨウ化フェノール、3−ヨウ化フェノール、2−ヨウ化フェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4´−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素して得られる分子内分極を有する化合物(特開2004−156036号公報参照);が挙げられる。
R5は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基及び置換基を有していてもよい炭素数1〜18の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR5が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトン(H+)を有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR5と互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、及びハロゲン原子等で置換したもの;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;これらの脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、及びハロゲン原子等が置換したもの;
フェニル基、トリル基等の芳香族炭化水素基;
ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシ基置換アリール基、それらがさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換したもの;等が挙げられる。
シクロプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
これら炭化水素オキシ基等にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が置換したもの;等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて無機充填剤を含有することができる。特に、エポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、無機充填剤を配合することが好ましい。本発明において用いられる無機充填剤としては、一般に封止用成形材料に用いられるものであればよく、特に限定されるものではない。無機充填剤の具体例として、溶融シリカ、結晶シリカ、ガラス、アルミナ、炭酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タルク、クレー、マイカ等の微粉未、又はこれらを球形化したビーズ等が挙げられる。難燃効果のある無機充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、マグネシウムと亜鉛の複合水酸化物等の複合金属水酸化物、硼酸亜鉛等が挙げられる。これら無機充填剤のなかでも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。これら無機充填剤は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述のエポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤、その他の硬化剤、硬化促進剤、無機充填剤に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤といった各種添加剤を必要に応じて含有することができる。しかし、本発明のエポキシ樹脂組成物には、以下の添加剤に限定することなく、必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を追加してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。
イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート、イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート等のチタネート系カップリング剤;等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、二級アミノ基を有するカップリング剤が流動性及びワイヤ流れの観点から好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、陰イオン交換体を必要に応じて含有することができる。特にエポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を含有することが好ましい。本発明において用いられる陰イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができ、例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなか、下記一般式(XIX)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
(上記式(XIX)中、0<X≦0.5、mは正の数である。)
これらの陰イオン交換体の配合量は、ハロゲンイオン等の陰イオンを捕捉できる十分な量であれば特に制限はないが、エポキシ樹脂に対して0.1〜30質量%の範囲が好ましく、1〜5質量%の範囲がより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、成形時に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合してもよい。本発明において用いられる離型剤としては特に制限はなく従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらのなかでも、酸化型又は非酸化型のポリオレフィン系ワックスが好ましく、ポリオレフィン系ワックスの配合量としてはエポキシ樹脂に対して0.01〜10質量%であることが好ましく、0.1〜5質量%であることがより好ましい。ポリオレフィン系ワックスの配合量が0.01質量%未満では離型性が不十分な傾向があり、10質量%を超えると接着性が阻害される可能性がある。ポリオレフィン系ワックスとしては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンが挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤を必要に応じて配合することができる。応力緩和剤を配合することにより、パッケージの反り変形量、パッケージクラックを低減させることができる。使用できる応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。
一般に使用されている可とう剤としては、例えば、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。これらのなかでも、シリコーン系可とう剤が好ましく、シリコーン系可とう剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したものが挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、難燃性を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することができる。本発明において用いられる難燃剤としては特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物が挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。難燃剤の配合量は、難燃効果が達成されれば特に制限はないが、エポキシ樹脂に対して1〜30質量%であることが好ましく、2〜15質量%であることがより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を配合しても良い。
本発明の電子部品装置は、上記の本発明のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする。かかる電子部品装置としては、例えば、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載したものが挙げられ、それら素子部を本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したものが挙げられる。
より具体的には、例えば、リードフレーム上に半導体素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部をワイヤボンディングやバンプで接続した後、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いてトランスファー成形等によって封止した、DIP(Dual Inline Package)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QFP(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Package)、SOJ(Small Outline J−lead package)、TSOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Thin Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC、テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを、本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したTCP(Tape Carrier Package)、配線板やガラス上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子及び/又はコンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子を、本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したCOB(Chip On Board)モジュール、ハイブリッドIC、マルチチップモジュール、裏面に配線板接続用の端子を形成した有機基板の表面に素子を搭載し、バンプ又はワイヤボンディングにより素子と有機基板に形成された配線を接続した後、本発明のエポキシ樹脂組成物で素子を封止したBGA(Ball Grid Array)、CSP(Chip Size Package)等が挙げられる。
中でも、本発明のエポキシ樹脂組成物は高温における弾性率低下が少ないため、耐熱性、高温動作保証等が要求されている用途に好適に使用することができる。具体的には、パワーモジュールパッケージ、車載用途パッケージ、SiC等の高温でも動作する半導体のパッケージ等が挙げられる。また、プリント回路板においても本発明のエポキシ樹脂組成物を有効に使用することができる。
(合成例1):カリックスアレーン類1の合成
300mlの4つ口フラスコを用い、レゾルシノール33.0g(0.3mol)をエタノール120mlに溶かし、氷冷下、濃塩酸40mlを加え、約5℃で30分間攪拌した。これにパラアルデヒド12.1g(0.1mol)を滴下した後、約30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、ろ過により生成した固体を得た。得られた固体を水で1回、メタノールで3回洗浄し、メタノールで2回再結晶した後、60℃で24時間真空乾燥することにより、白色固体を20.8g得た。
(実施例1):カリックスアレーン誘導体1の合成
温度計、ジムロート冷却器、滴下ロートを装着した1000mlの3つ口フラスコに合成例1で得たカリックスアレーン類1を24.0g(44.1mmol)、炭酸カリウム24.5g(177.3mmol)、N,N−ジメチルアセトアミド240mlを加えて攪拌し、溶解させた。これに臭化テトラブチルアンモニウムを2.88g(8.93mmol)を加えて窒素置換した。次に、臭化アリル21.6g(178.5mmol)を滴下ロートで約35分かけて滴下した。その後、オイルバスで内温80℃に加熱して、7時間反応させた。反応液に、1N塩酸、水及び酢酸エチルを加え、分液ロートに移してよく振り、水層(下層)が酸性であることを確認して分液した。有機層(上層)を蒸留水で5回洗浄して、溶媒を留去した。これにクロロホルム200mlを加えると固体が析出した。これに、ヘキサン2500mlを加えると更に固体が析出した。析出した固体をろ過後、80℃で24時間減圧乾燥し褐色固体を24.6g得た。
臭化アリル8.54g(70.6mmol)を用いた以外は実施例1と同様の操作をして、褐色固体を19.9g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の19%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体2である事を確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図3に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は82%であった。
臭化アリル13.2g(109.4mmol)を用いた以外は実施例1と同様の操作をして、褐色固体を20.3g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の30%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体3である事を確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図4に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は82%であった。
臭化アリル17.1g(141.1mmol)を用いた以外は実施例1と同様の操作をして、褐色固体を17.8g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の36%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体4である事を確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図5に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は71%であった。
臭化アリル32.4g(268.1mmol)を用いた以外は実施例1と同様の操作をして、褐色固体を18.0g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の66%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体5である事を確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図6に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は70%であった。
臭化アリル64.0g(529.2mmol)を用いた以外は実施例1と同様の操作をして、褐色固体を10.4g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の100%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体6である事を確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図7に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は39%であった。
セプタム付三口フラスコに レゾルシノールモノアリルエーテル4.9g(32.4mmol)を量り取り、窒素置換した後、シリンジでパラアルデヒド 1.3g(9.3mmol)を加え、さらにジエチルエーテル100mlを加えた。次に、氷冷しながら、三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体8.0ml(64.8mmol)をシリンジで徐々に滴下した。滴下終了後、室温に戻し、2時間撹拌を続けた後イオン交換水150mlを加え、反応を停止した。分液ロートに移し水層が中性になるまで水洗(4〜5回)した後、有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥させ溶媒を留去し、減圧乾燥して黄色の固体を得た。得られた黄色固体を少量のジエチルエーテルに溶かしヘキサン中に滴下し、生成した固体を濾取し100℃で3時間減圧乾燥し、黄色固体を4.68g得た。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図8、GPCの測定結果を図9に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は90%であった。
温度計、ジムロート冷却器、滴下ロートを装着した500mlの3つ口フラスコに合成例1で得たカリックスアレーン類1を20.0g(36.8mmol)、炭酸カリウム20.3g(146.9mmol)、エタノール100mlを加えて攪拌し、溶解させた。これに臭化アリル17.8g(147.1mmol)を滴下ロートで約20分かけて滴下した。その後、オイルバスで加熱して、還流下(80℃)で5時間反応させた。この反応液を5N塩酸水溶液500mlに少しずつ投入し、攪拌させながら固体を析出させた。析出した固体をろ過後、蒸留水100mlで5回洗浄し、80℃で24時間減圧乾燥し褐色固体を21.1g得た。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図10に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は82%であった。
臭化アリル10.7g(88.4mmol)を用いた以外は実施例8と同様の操作をして、褐色固体を19.1g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定を行なった結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の30%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体9であることを確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図11に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は81%であった。
臭化アリル14.2g(117.4mmol)を用いた以外は実施例8と同様の操作をして、褐色固体を18.6g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定を行なった結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の40%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体10であることを確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図12に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は75%であった。
臭化アリル21.4g(176.9mmol)を用いた以外は実施例8と同様の操作をして、褐色固体を21.6g得た。
得られた反応生成物について、1H−NMRスペクトルの測定を行なった結果、合成例1で得られたカリックスアレーン類1の水酸基の60%がβ−アリルエーテル化したカリックスアレーン誘導体11であることを確認した。
1H−NMRスペクトルの測定結果(ppm)を図13に示す。なお、カリックスアレーン誘導体の収率は80%であった。
試料を重ジメチルスルホキシドに溶かして溶液とし、φ5mmの試料管に入れて測定に用いた。日本電子株式会社製、500MHz核磁気共鳴装置「JEOL ECA−500」を用いて測定した。
Thermo ELECTRON株式会社製「Nicolet380FT−IR」を用いてフィルム法で測定した。
試料を重ジメチルスルホキシドに溶かして溶液とし、φ5mmの試料管に入れて測定に用いた。日本電子株式会社製、600MHz核磁気共鳴装置「JNM−ECA−600」を用いて測定した。
試料を重アセトンに溶かして溶液とし、φ5mmの試料管に入れて測定に用いた。ブルカー社製、400MHz核磁気共鳴装置「AM−400」を用いて測定した。
試料をテトラヒドロフランに溶かし、東ソー(株)製カラムTSK GEL SUPER HZM−Mを2本接続した東ソー(株)製HLC−8220システムを用いて、40℃、0.35ml/分の流速で測定した。検出器として東ソー(株)製HLC−8200用いてUVで検出した。
以下の成分をそれぞれ表1及び表2に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間15分の条件でロール混練を行うことによって、それぞれ実施例12〜21、比較例1〜4のエポキシ樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂1:エポキシ当量170、軟化点67℃のヒドロキシベンズアルデヒド型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製商品名「EPPN−502H」)
エポキシ樹脂2:エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名「YX−4000H」)
硬化剤1:実施例1で得たカリックスアレーン誘導体1
硬化剤2:実施例2で得たカリックスアレーン誘導体2
硬化剤3:実施例3で得たカリックスアレーン誘導体3
硬化剤4:実施例4で得たカリックスアレーン誘導体4
硬化剤5:実施例5で得たカリックスアレーン誘導体5
硬化剤6:実施例6で得たカリックスアレーン誘導体6
硬化剤7:実施例7で得たカリックスアレーン誘導体7
硬化剤8:実施例9で得たカリックスアレーン誘導体9
硬化剤9:実施例10で得たカリックスアレーン誘導体10
硬化剤10:実施例8で得たカリックスアレーン誘導体8
硬化剤11:実施例11で得たカリックスアレーン誘導体11
硬化剤12:合成例1で得たカリックスアレーン類1
硬化剤13:水酸基当量103のヒドロキシベンズアルデヒド型フェノール樹脂(明和化成株式会社製商品名「MEH−7500」)
硬化促進剤:トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
(無機充填剤)
無機充填剤:平均粒径(D50)17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シリカ
(各種添加剤)
カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製商品名「MA−100」)
離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
実施例12〜21、及び比較例1〜4で得た各エポキシ樹脂組成物を、以下に示す各試験によって評価した。評価結果を表1〜2及び図13〜14に示す。
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、各エポキシ樹脂組成物を上記条件で成形して流動距離(cm)を測定した。結果を表1に示す。
各エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計(上島製作所製、HD−1120(タイプD))を用いて測定した。結果を表1に示す。
実施例12及び比較例1〜2のエポキシ樹脂組成物を上記条件で長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、175℃で6時間又は250℃で6時間、後硬化した。得られた硬化物をダイヤモンドカッターを用いて、長さ55mm×幅10mm×厚さ3mmに切断し、粘弾性測定装置(レオメトリックサイエンティフィックエフイー株式会社製、「ARES」)を用い、ダイナミックモードで昇温速度5℃、周波数6.28rad/sの条件で、貯蔵弾性率を測定した。175℃で6時間後硬化した硬化物を試料として測定した結果を図13に、250℃で6時間後硬化した硬化物を試料として測定した結果を図14に示す。
実施例12〜21及び比較例1、3、4エポキシ樹脂組成物を上記条件で長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、250℃で6時間、後硬化した。次いで、得られた硬化物をダイヤモンドカッターを用いて、長さ55mm×幅5mm×厚さ3mmに切断し、粘弾性測定装置RSA3(TAインスツルメンツ社製)を用い、3点曲げモードで昇温速度5℃、周波数6.28rad/sの条件で測定した。250℃で6時間後硬化した硬化物を試料として測定した結果を図15及び16に示す。
エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製商品名「EPPN−502H」)100質量部に対し、エポキシ樹脂の全エポキシ基数/(硬化剤の全フェノール性水酸基数+硬化剤の全アリルエーテル基数)が1となるよう各硬化剤を混合し、ホットプレートを用い120℃で3分間加熱して、混合物の外観を目視で観察した。透明になったものを○、濁ったままのものを×として表3に示す。硬化剤がエポキシ樹脂に均一に溶解している場合は混合物が透明になり、溶解が不十分の場合は混合物が濁る。
Claims (9)
- 下記一般式(I−1)で示されるカリックスアレーン誘導体。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。) - 下記一般式(I−2)で示されるカリックスアレーン類(b1)のフェノール性水酸基の5〜100%がβ−アルケニルエーテル化されてなる請求項1に記載のカリックスアレーン誘導体。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。) - 前記カリックスアレーン類(b1)が、下記一般式(I−3)で示される化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のカリックスアレーン誘導体。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。) - 前記カリックスアレーン類(b1)が、下記一般式(I−4)で示される化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のカリックスアレーン誘導体。
R1は、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。) - 下記一般式(I−7)で示されるレゾルシノール誘導体と、アルデヒド化合物、ケトン化合物及びそれらの複数量体の群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、を反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、pは、平均で2未満の数である。) - 請求項1〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン誘導体を用いることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤。
- エポキシ樹脂及び請求項7に記載のエポキシ樹脂用硬化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする電子部品装置。
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