JP5326184B2 - 新規化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
R2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
YHは、1以上の放出可能なプロトンを有する炭素数0〜18の有機基であり、1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよく、
mは1〜4の整数、pは0以上の数を示す)
(2)一般式(I)におけるYHが、水酸基又はフェノール性水酸基を有する1価の有機基であることを特徴とする上記(1)に記載の化合物。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトンを有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよい)
mは、1〜4の整数を示す)
R2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
YHは、1以上の放出可能なプロトンを有する炭素数0〜18の有機基であり、1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよく、
mは1〜4の整数、pは0以上の数を示す)
なお、上記一般式(I)のR1として記載した、用語「炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有し、置換されても又は非置換であってもよい脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含むことを意味する。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトンを有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよい)
mは、1〜4の整数を示す)
なお、一般式(Ia)におけるR1及びR2、及び一般式(Ib)におけるR3及びmは、先に説明した通りである。上記一般式(Ia)におけるY−は、1以上の放出可能なプロトン(H+)を有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよい。例えば、Y−は水酸基、メルカプト基、ハイドロセレノ基等の16族原子に水素原子が結合した1価の有機基からプロトンが脱離した基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシフェニル基カルボキシナフチル基等のカルボキシル基を有する炭素数1〜18の1価の有機基からカルボン酸のプロトンが脱離した基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシフェニルメチル基、ヒドロキシナフチル基、ヒドロキシフリル基、ヒドロキシチエニル基、ヒドロキシピリジル基等のフェノール性水酸基を有する炭素数1〜18の1価の有機基からフェノール性プロトンが脱離した基が挙げられる。
本発明による硬化性樹脂組成物では、硬化促進剤として、1種以上の本発明による硬化促進剤を使用することを必須とするが、それらに加えて周知の硬化促進剤を1種以上併用してもよい。組成物における(A)硬化促進剤の配合量は、硬化促進効果が達成できれば特に制限はない。しかし、樹脂組成物の吸湿時の硬化性及び流動性における改善の観点からは、(B)硬化性樹脂の合計100重量部に対し、(A)硬化促進剤を合計で好ましくは0.1〜10重量部、より好ましくは1〜7.0重量部配合することが望ましい。配合量が0.1重量部未満では短時間で硬化させることが困難であり、10重量部を超えると硬化速度が速すぎて良好な成形品が得られない場合がある。
本発明において使用可能な(B)硬化性樹脂としては、本発明による(A)硬化促進剤によって硬化が促進される樹脂であれば、特に制限はない。例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ケイ素系樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキド樹脂が挙げられ、これら樹脂のうち1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもかまわない。中でも、本発明による(A)硬化促進剤による硬化促進効果が十分に発揮されるという観点からは、(B)硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を含有することが好ましい。
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂)、
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル;
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
アニリン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂;
分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
ハイドロキノン型エポキシ樹脂;
トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;
オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;
ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物;
硫黄原子含有エポキシ樹脂
が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記一般式(IX)で示されるエポキシ樹脂としては、l個の構成単位及びm個の構成単位をランダムに含むランダム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げられ、これらのいずれか1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明による硬化性樹脂組成物には、必要に応じて(C)硬化剤を用いることができる。(B)硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を用いる場合、使用可能な硬化剤は、エポキシ樹脂を硬化させることができる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、フェノール樹脂等のフェノール化合物、ジアミン、ポリアミン等のアミン化合物、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の無水有機酸、ジカルボン酸、ポリカルボン酸等のカルボン酸化合物が挙げられ、これら化合物の1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもかまわない。中でも、(A)硬化促進剤の効果が十分に発揮されるという観点からは、フェノール樹脂が好ましい。
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド類とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;
メラミン変性フェノール樹脂;
テルペン変性フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;
多環芳香環変性フェノール樹脂;
ビフェニル型フェノール樹脂;
トリフェニルメタン型フェノール樹脂;
これら2種以上を共重合して得たフェノール樹脂
が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記一般式(XII)で示されるフェノール樹脂の中でも、i=0、R23が全て水素原子であるMEH−7851(明和化成株式会社商品名)等が市販品として入手可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物には、(D)無機充填剤を必要に応じてさらに配合することができる。特に、硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、(D)無機充填剤を配合することが好ましい。本発明において用いられる(D)無機充填剤としては、一般に封止用成形材料に用いられるものであってよく、特に限定されるものではない。例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、ガラス、アルミナ、炭酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タルク、クレー、マイカ等の微粉未、又はこれらを球形化したビーズが挙げられる。さらに、難燃効果のある無機充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、マグネシウムと亜鉛の複合水酸化物等の複合金属水酸化物、硼酸亜鉛が挙げられる。中でも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。これらの無機充填剤は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明による硬化性樹脂組成物では、必要に応じて上述の成分(A)硬化促進剤、(B)硬化性樹脂、(C)硬化剤、(D)無機充填剤に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤といった各種添加剤を追加してもよい。しかし、本発明による硬化性樹脂組成物には、以下の添加剤に限定することなく、必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を追加してもよい。
本発明の封止用硬化性樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、陰イオン交換体を必要に応じて配合することができる。特に硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を配合することが好ましい。本発明において用いられる陰イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができるが、例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、下記一般式(XIX)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
Mg1−XAlX(OH)2(CO3)X/2・mH2O ……(XIX)
(0<X≦0.5、mは正の数)
これらの陰イオン交換体の配合量は、ハロゲンイオン等の陰イオンを捕捉できる十分な量であれば特に制限はないが、(B)硬化性樹脂に対して0.1〜30重量%の範囲が好ましく、1〜5重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、成形時に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合してもよい。本発明において用いられる離型剤としては特に制限はなく従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、酸化型又は非酸化型のポリオレフィン系ワックスが好ましく、その配合量としては(B)硬化性樹脂に対して0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜5重量%がより好ましい。ポリオレフィン系ワックスの配合量が0.01重量%未満では離型性が不十分な傾向があり、10重量%を超えると接着性が阻害される可能性がある。ポリオレフィン系ワックスとしては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンが挙げられる。また、ポリオレフィン系ワックスに他の離型剤を併用する場合、その配合量は(B)硬化性樹脂に対して0.1〜10重量%が好ましく、0.5〜3重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤等を必要に応じて配合することができる。応力緩和剤を配合することにより、パッケージの反り変形量、パッケージクラックを低減させることができる。使用できる応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。一般に使用されている可とう剤としては、例えば、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。なかでも、シリコーン系可とう剤が好ましく、シリコーン系可とう剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したものが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、難燃性を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することができる。本発明において用いられる難燃剤としては特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物が挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。難燃剤の配合量は、難燃効果が達成されれば特に制限はないが、エポキシ樹脂等の(C)硬化性樹脂に対して1〜30重量%が好ましく、2〜15重量%がより好ましい。
また、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を配合しても良い。
硬化性樹脂組成物の調製に先立ち、本発明による各実施例において硬化促進剤として使用する化合物を以下に示す合成例1〜9に従って調製した。なお、各合成例において、出発原料となる、4-トリフェニルホスホニオフェノラート、2-トリフェニルホスホニオフェノラート、3-トリフェニルホスホニオフェノラート、2,6-ジメチル-4-トリフェニルホスホニオフェノラート、3-トリ-p-トリルホスホニオフェノラート、及びシクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラートは、それぞれ特開2004−156036号公報に記載の方法に従って合成したものを使用した。
(1)1H−NMR
化合物を約0.5mlの重アセトンに溶かし、φ5mmの試料管に入れ、ブルカーバイオスピン社製AV−300Mで測定した。シフト値は、溶媒に微量含まれるCHD2C(=O)CD3(2.04ppm)を基準とした。
(2)31P−NMR
化合物を約0.5mlの重メタノール又は重アセトンに溶かし、φ5mmの試料管に入れ、ブルカーバイオスピン社製AV−300Mで測定した。シフト値は、リン酸水溶液(0ppm)を基準とした。
(3)IR
Bio−Rad社製FTS 3000MXを用い、KBr法に従い測定した。
4-トリフェニルホスホニオフェノラート10.9g(30.8mmol)をアセトン100mlに分散(一部溶解)させ、その溶液に攪拌しながらジフェニルシランジオール10.0g(46.2mmol)を添加した。溶液中の淡黄色の4-トリフェニルホスホニオフェノラートの粉末は、徐々に白色へと変化した。このような変化は、ジフェニルシランジオールがアセトンに可溶であることから考えて、アセトンに一部溶解した4-トリフェニルホスホニオフェノラートがジフェニルシランジオールと反応して、徐々に消費され、4-トリフェニルホスホニオフェノラートとジフェニルシランジオールとの塩として析出したことに起因すると推測される。反応混合物を室温にて12時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、16.3gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重メタノール中で測定)、及びIR測定を行った結果、それぞれ図1〜3に示すスペクトルが得られた。各スペクトルを同定したところ、生成物は下式(XX)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物1」と称す)。収率は93%であった。
4-トリフェニルホスホニオフェノラート30.0g(84.6mmol)をアセトン60ml及び蒸留水30mlに分散(一部溶解)させ、その溶液に攪拌しながらジフェニルシランジオール18.3g(84.6mmol)を添加した。ジフェニルシランジオールを添加するにつれ、4-トリフェニルホスホニオフェノラートがいったん溶け、すぐに白色粉末が析出した。反応混合物を室温にて30分攪拌し、エバポレーターでアセトンを約30ml留去した後、ろ過及び乾燥することによって、43.5gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重メタノール中で測定)、及びIR測定を行った結果、合成例1と同様のスペクトルが得られた。そのため、生成物は合成例1と同様に先に示した式(XX)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物1」と称す)。収率は90%であった。
4-トリフェニルホスホニオフェノラート10.9g(30.8mmol)をアセトン100mlに分散(一部溶解)させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール25.5g(46.2mmol)を添加した。溶液中の淡黄色の4-トリフェニルホスホニオフェノラートの粉末が徐々に白色へと変化した。このような変化は、トリフェニルシラノールはアセトンに可溶であることから考えて、アセトンに一部溶解した4-トリフェニルホスホニオフェノラートがトリフェニルシラノールと反応し、徐々に消費され、4-トリフェニルホスホニオフェノラートとトリフェニルシラノールとの塩として析出したことに起因すると推測される。反応混合物を室温にて12時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、25.3gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重メタノール中で測定)、及びIR測定を行った結果、それぞれ図4〜6に示すスペクトルが得られた。各スペクトルを同定したところ、生成物は下式(XXI)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物2」と称す)。収率は91%であった。
4-トリフェニルホスホニオフェノラート20.0g(56.4mmol)をアセトン40ml及び蒸留水20mlに溶解させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール31.2g(112.5mmol)を添加した。トリフェニルシラノールを加えると、すぐに白色粉末が析出した。反応混合物を室温にて30分攪拌し、エバポレーターでアセトンを約30ml留去した後、ろ過及び乾燥することによって、45.7gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重メタノール中で測定)、及びIR測定を行った結果、合成例3と同様のスペクトルが得られた。そのため、生成物は合成例3と同様に先に示した式(XXI)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物2」と称す)。収率は89%であった。
2-トリフェニルホスホニオフェノラート6.4g(18.1mmol)をアセトン30ml及び蒸留水7.5mlに溶解させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール15.0g(54.3mmol)を添加した。トリフェニルシラノールを加えると、徐々に白色粉末が析出した。反応混合物を室温にて2時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、13.8gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重アセトン中で測定)、及びIR測定を行った結果、それぞれ図7〜9に示すスペクトルが得られた。各スペクトルを同定したところ、生成物は下式(XXII)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物3」と称す)。収率は84%であった。
3-トリフェニルホスホニオフェノラート6.4g(18.1mmol)をアセトン60mlに分散(一部溶解)させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール15.0g(54.3mmol)を添加した。トリフェニルシラノールを加えると、3-トリフェニルホスホニオフェノラートの溶解性が上がった(不溶解粉末の量が減少した)後に、すぐに白色粉末が析出した。反応混合物を室温にて2時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、13.6gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重メタノール中で測定)、及びIR測定を行った結果、それぞれ図10〜12に示すスペクトルが得られた。各スペクトルを同定したところ、生成物は下式(XXIII)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物4」と称す)。収率は83%であった。
2,6-ジメチル-4-トリフェニルホスホニオフェノラート6.9g(18.1mmol)をアセトン30ml及び蒸留水7.5mlに溶解させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール15.0g(54.3mmol)を添加した。トリフェニルシラノールを加えると、徐々に白色粉末が析出した。反応混合物を室温にて2時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、9.8gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重メタノール中で測定)、及びIR測定を行った結果、それぞれ図13〜15に示すスペクトルが得られた。各スペクトルを同定したところ、生成物は下式(XXIV)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物5」と称す)。収率は82%であった。
3-トリ-p-トリルホスホニオフェノラート7.2g(18.1mmol)をアセトン50mlに分散(一部溶解)させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール15.0g(54.3mmol)を添加した。トリフェニルシラノールを加えると、3-トリ-p-トリルホスホニオフェノラートの溶解性が上がった(不溶解粉末の量が減少した)後に、すぐに白色粉末が析出した。反応混合物を室温にて2時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、15.8gの白色固体として生成物を得た。
シクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラート6.6g(18.1mmol)をアセトン30mlに分散(一部溶解)させ、その溶液に攪拌しながらトリフェニルシラノール15.0g(54.3mmol)を添加した。トリフェニルシラノールを加えると一旦溶解した。その後、ヘキサン60mlを加えることによって、徐々に白色粉末が析出した。ヘキサン投入し、約6時間攪拌した後、ろ過及び乾燥することによって、9.1gの白色固体として生成物を得た。
得られた生成物について、1H−NMR測定、31P−NMR測定(重アセトン中で測定)、及びIR測定を行った結果、それぞれ図19〜21に示すスペクトルが得られた。各スペクトルを同定したところ、生成物は下式(XXVI)で示される構造を有すると考えられる(以下、「化合物7」と称す)。収率は55%であった。
(実施例1〜14及び比較例1〜10)
各実施例では以下のものを使用した。
エポキシ樹脂1:エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名YX−4000H)
エポキシ樹脂2:エポキシ当量192、融点79℃のジフェニルメタン骨格型エポキシ樹脂(新日鐡化学株式会社製商品名YSLV−80XY)
難燃効果のあるエポキシ樹脂(臭素化エポキシ樹脂):エポキシ当量393、軟化点80℃、臭素含有量48重量%の臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂
(硬化剤)
硬化剤1:水酸基当量176、軟化点70℃のフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製商品名ミレックスXL−225)
硬化剤2:水酸基当量199、軟化点89℃のビフェニル骨格型フェノール樹脂(明和化成株式会社製商品名MEH−7851)
硬化促進剤1:合成例1又は2で調製した化合物1
硬化促進剤2:合成例3又は4で調製した化合物2
硬化促進剤3:合成例5で調製した化合物3
硬化促進剤4:合成例6で調製した化合物4
硬化促進剤5:合成例7で調製した化合物5
硬化促進剤6:合成例8で調製した化合物6
硬化促進剤7:合成例9で調製した化合物7
硬化促進剤A:トリフェニルホスフィン(比較の硬化促進剤)
硬化促進剤B:トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物
硬化促進剤C:4-トリフェニルホスホニオフェノラート
硬化促進剤D:2-トリフェニルホスホニオフェノラート
添加剤1:ジフェニルシランジオール
添加剤2:トリフェニルシラノール
なお、硬化促進剤A〜D、及び本発明による硬化促進剤の前駆体に相当する添加剤1及び2は、いずれも比較のために使用した。
カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製商品名MA−100)
離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
難燃剤:三酸化アンチモン
上述の成分をそれぞれ表1及び表2に示す重量部で配合し、混練温度80℃、混練時間15分の条件でロール混練を行うことによって、それぞれ実施例1〜14、及び比較例1〜10の硬化性樹脂組成物を得た。
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、上記条件で硬化性樹脂組成物を成形して流動距離(cm)を測定した。
硬化性樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計を用いて測定した。
硬化性樹脂組成物を25℃/50%RHの条件で72時間放置後、上記(2)の条件でショアD型硬度計を用いて測定した。
42アロイフレームに、銀ペーストを用いて、寸法8×10×0.4mmのテスト用シリコンチップを搭載した。さらに硬化性樹脂組成物を用いて上記条件で成形、後硬化することによって、外形寸法14×20×2.0mmのQFP80ピンのパッケージを作製した。作製したパッケージを30℃、85%RHの条件で168時間吸湿させた後、ベーパーフェーズリフロー装置により、215℃、90秒の条件でリフロー処理を行って、クラックの発生の有無を確認し、試験パッケージ数(5個)に対するクラック発生パッケージ数について評価した。
85℃、60%RHの条件で168時間吸湿させた以外は、上記(4)と同じ条件で評価した。
85℃、85%RHの条件で168時間吸湿させた以外は、上記(4)と同じ条件で評価した。
テスト素子として、外形サイズが5×9mmで5μmの酸化膜を有するシリコン基板上にライン/スペースが10μmのアルミ配線が形成されたものを使用した。このテスト素子を、部分的に銀メッキが施された16ピン型DIP(Dual Inline Package)42アロイリードフレームに銀ペーストを用いて搭載した。次いでサーモニックワイヤによって、200℃で素子のボンディングパッドとインナーリードとをAu線によって接続した。さらに硬化性樹脂組成物を用いて上記条件下で成形、後硬化することによってパッケージを作製した。上述のようにして作製したパッケージを、200℃の条件下で500時間、1000時間にわたり保管した後、取り出して導通試験を行い、不良パッケージ数を調べ、試験パッケージ数(10個)に対する不良発生パッケージの数によって評価した。
Claims (6)
- 一般式(I)で示されることを特徴とする化合物。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基及び炭素数1〜18の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R3は、それぞれ独立して、水酸基、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基及び炭素数1〜18の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
YHは、水酸基又は炭素数1〜18のフェノール性水酸基を有する1価の有機基であり、
mは1〜4の整数、pは0以上の数を示す。) - R1が、それぞれ独立して、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、m−ヒドロキシフェニル基、o−ヒドロキシフェニル基、2,5−ジヒドロキシフェニル基、4−(4−ヒドロキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−(2−ヒドロキシナフチル)基、1−(4−ヒドロキシナフチル)基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、及びシクロへキシル基からなる群から選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R2が、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、p−メトキシフェニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、及びシクロへキシル基からなる群、並びに2つのR2が結合しているベンゼン環と併せて、1−(2−ヒドロキシナフチル)基、及び1−(4−ヒドロキシナフチル)基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3が、それぞれ独立して、水酸基、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、p−メトキシフェニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、及びシクロへキシル基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい、ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - R1の全てが、フェニル基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- R2の全てが、水素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- YHが、水酸基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物の製造方法であって、下記一般式(Ia)で示される分子内ホスホニウム塩と、下記一般式(Ib)で示されるシラノール化合物とを反応させることを特徴とする製造方法。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基及び炭素数1〜18の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、水酸基又は炭素数1〜18のフェノール性水酸基を有する1価の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基である。)
mは、1〜4の整数を示す。)
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