JP2010232696A - 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも1層の共役系高子蛍光体を含む有機発光層を有し、該有機発光層が粒径1μmを越える粒子状異物を実質的に含まないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
〔1〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも1層の共役系高子蛍光体を含む有機発光層を有し、該有機発光層が粒径1μmを越える粒子状異物を実質的に含まない有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔2〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも1層の共役系高子蛍光体を含む有機発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、共役系高分子蛍光体を含む溶液を孔径1μm以下のフィルタで濾過して塗布剤を作成する工程および該塗布剤を塗布して有機発光層を形成する工程を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
〔3〕上記〔2〕の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔4〕上記〔1〕または〔3〕の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた面状光源。
〔5〕上記〔1〕または〔3〕の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたセグメント表示装置。
〔6〕上記〔1〕または〔3〕の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたドットマトリックス表示装置。
〔7〕上記〔1〕または〔3〕の有機エレクトロルミネッセンス素子をバックライトとする液晶表示装置。
〔ここで、Ar1は、隣接する2つの基とそれぞれ炭素−炭素結合を形成する2価の基であり、共役に関与する炭素原子の数が6個以上60個以下からなるアリーレン基、または共役に関与する炭素原子の数が4個以上60個以下からなる複素環化合物基であるものを示し、アリーレン基、複素環化合物基はさらに置換基を有していてもよい。7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数6〜60のアリールアミノ基、炭素数4〜60の複素環化合物基並びにシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。またR1、R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示し、該アリール基、複素環化合物基はさらに置換基を有していてもよい。kは0または1である。〕
ここで、上式(1)で示される繰り返し単位を少なくとも一種類含み、かつ該繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の90モル%以上である共役系高分子蛍光体では、重合に起因する構造欠陥や非共役系モノマーの添加により、非共役系部分を10モル%未満有するものも本発明に含まれる。
ウリルシリル基、ジラウリルシリル基、トリラウリルシリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基などが例示され、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基が好ましい。
<高分子蛍光体1の合成>
1、4−ビス(クロロメチル)―2−{4’−(3,7−ジメチルオクチルオキシ)フェニル}ベンゼンと亜リン酸トリエチルとを反応させて得られたジホスホン酸エステル0.66gと2―メトキシー5−(2’−エチルヘキシルオキシ)−p―キシリレンジクロライドと亜リン酸トリエチルとを反応させて得られたジホスホン酸エステル0.11gと1、4−ジホルミル―2−{4’−(3,7−ジメチルオクチルオキシ)フェニル}ベンゼン0.50gとを、THF(脱水)30gに溶解した後、系内を窒素ガスで置換した。この溶液に、あらかじめ、第三ブトキシカリウム0.46gをTHF(脱水)15mlに溶解し、窒素ガスでバブリングすることで、窒素ガス置換した溶液の1/2量を約20分間で滴下した。滴下後、引き続き室温で1時間反応した。次に、この反応溶液に、第三ブトキシカリウム溶液の残りの1/2量を滴下した。滴下後、引き続き室温で2時間反応した。なお、反応は窒素ガス雰囲気中で行った。
<高分子蛍光体2の合成>
4−ビス(クロロメチル)−2−{4’−(3,7−ジメチルオクチルオキシ)フェニル}ベンゼン0.41gと1,4−ビス(ブロムメチル)−2−(ジメチルオクチルシリル)ベンゼン0.184gと2−メチル−5−(3,7−ジメチルオクチル)−p−キシリレンジブロミド0.18gと2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−p−キシリレンジクロライド0.0533gとを、1,4−ジオキサン(脱水)200gに溶解した。この溶液を、20分間窒素バブリングすることで系内を窒素置換した後、窒素雰囲気中、95℃まで昇温した。次にこの溶液に、あらかじめ、カリウム−t−ブトキシド 1.1gを1,4−ジオキサン(脱水)30mlに溶解し、窒素ガスでバブリングすることで、窒素ガス置換した溶液を、約10分間で滴下した。滴下後、引き続き95℃で2時間反応した。なお、反応は窒素ガス雰囲気中で行った。
高分子蛍光体1を用いて1.0重量%のクロロホルム溶液を調整した。この溶液を、アドバンテック東洋株式会社製の0.2μm、0.5μmのPTFE濾紙およびGelman Sciences Inc.の1.0μmのPTFE濾紙(Acrodisc syringe filter)でそれぞれ濾過して、溶液を調整した。スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製、Bytron P TP AI 4083)の懸濁液を、0.5μmの孔径を有するアドバンテック東洋株式会社製のPETF濾紙で濾過したのち、スピンコートにより約50nmの厚みで成膜し、120℃で10分間乾燥した。その上に、上記高分子蛍光体1の3種類のクロロホル溶液を用いてスピンコートによりそれぞれ100nm〜120nmの厚みで発光層を成膜した。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、5×10-5Paに真空度が到達したのち、0.5%のLiを含有するAL−Li合金を50nm蒸着して、有機EL素子を作製した。
高分子蛍光体1を用いて1.0重量%のクロロホルム溶液を調整した。この溶液を、日本ミリポア株式会社製フロリナートメンブレンタイプの5.0μmのPTFE濾紙で濾過したもの(比較例1)と濾過しない溶液(比較例2)を調整した。
<素子の作成および評価>
高分子蛍光体2を用いて0.75重量%のトルエン溶液を調整した。この溶液を、アドバンテック東洋株式会社製の1.0μmのPTFE濾紙でそれぞれ濾過して、溶液を調整した。
高分子蛍光体2を用いて0.75重量%のトルエン溶液を調整した。この溶液を、日本ミリポア株式会社製フロリナートメンブレンタイプの5.0μmのPTFE濾紙で濾過したもの(比較例3)と濾過しない溶液(比較例4)を調整した。
参考例2で得た高分子蛍光体2を用いて1%クロロホルム溶液を調整した。この溶液をアドバンテック東洋株式会社製の0.5μmのPTFE濾紙で濾過して得た溶液を、イソプロピルアルコール中に投入して再沈殿し、得られた沈殿を回収して、乾燥した。この沈殿をトルエンに溶解し、0.75wt%の溶液を調整した。この溶液を用いて、実施例1と同様に有機EL素子とし、ダークスポット数を数えたところ、67個であった。
Claims (12)
- 少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも1層の共役系高子蛍光体を含む有機発光層を有し、該有機発光層が粒径1μmを越える粒子状異物を実質的に含まないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 共役系高分子蛍光体が水または有機溶媒に可溶であることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 共役系高分子蛍光体が、固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×104〜1×107であり、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を少なくとも一種類含むものであることを特徴とする請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
−Ar1−(CR1=CR2)k− ・・・・・(1)
〔ここで、Ar1は、隣接する2つの基とそれぞれ炭素−炭素結合を形成する2価の基であり、共役に関与する炭素原子の数が6個以上60個以下からなるアリーレン基、または共役に関与する炭素原子の数が4個以上60個以下からなる複素環化合物基であるものを示し、該アリーレン基、複素環化合物基はさらに置換基を有していてもよい。またR1、R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示し、該アリール基、複素環化合物基はさらに置換基を有していてもよい。kは0または1である。〕 - 少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも1層の共役系高子蛍光体を含む有機発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、共役系高分子蛍光体を含む溶液を孔径1μm以下のフィルタで濾過することにより塗布剤を作成する工程および該塗布剤を塗布して有機発光層を形成する工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 塗布剤を作成する工程が、共役系高分子蛍光体を含む溶液を孔径1μm以下のフィルタで濾過して得た溶液から、共役系高分子蛍光体を固体として取り出して塗布剤を作成する工程であることを特徴とする請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 塗布剤を作成する工程と該塗布剤を塗布して有機発光層を形成する工程との間に、該塗布剤を貯蔵および/または運搬する工程を有することを特徴とする請求項4または5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 塗布剤が溶液であることを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項4〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を用いてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜3、または8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項1〜3、または8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項1〜3、または8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項1〜3、または8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
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