JP2010215512A - イオン液体、イオン液体の製造方法、電解質およびリチウム二次電池 - Google Patents

Abstract

【課題】 導電率、特に低温下での導電率に優れ、安全性に優れるリチウム二次電池に有用な電解質を得るための新規なイオン液体を提供すること、それを用いてなる電解質、並びにリチウム二次電池を提供すること。
【解決手段】 β−カルボニルエノラート系アニオンを有するイオン液体、及び、β−カルボニルエノラート系アニオンを有するイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含む電解質、並びにそれを用いたリチウム二次電池。
【選択図】 図１

Description

本発明は、新規なイオン液体及びその製造方法に関し、更には、導電率などの電気化学特性に優れ、更に、安全性に優れるリチウム二次電池に有用なイオン液体、イオン液体系の電解質、およびそれを用いたリチウム二次電池に関するものである。

近年、ノート型パソコン、携帯電話、ＰＤＡなどの情報電子機器において、リチウム二次電池の普及は著しく、より快適な携帯性を求め、電池の小型化、薄型化、軽量化、高性能化が急速に進んでいる。また、次世代の自動車として期待される電気自動車においてもリチウム二次電池の適用が検討されており、更なる小型化、軽量化、高性能化が必要となっている。

一方、情報電子機器の発火や暴発など、現在のリチウム二次電池の安全性が問題になっている。現在のリチウム二次電池は、可燃性かつ揮発性の有機溶媒を電解質として用いるために、常に発火や暴発の危険性をはらんでいる。これらの危険性は、大容量電池になるほど増加し、電気自動車普及の妨げになっていた。

そこで、難燃性かつ低揮発性のイオン液体を電解質として用いたリチウム二次電池が検討されている。ここで言うイオン液体とは、カチオンとアニオンからなる塩であり、室温付近以下の融点をもつ化合物のことである。

電解質用のイオン液体としては、例えば、特定のスルホニウムカチオンと、特定のイミドアニオンよりなるイオン液体が提案されている（例えば、特許文献１参照）。

特開２００４−２０３７６３号公報

しかしながら、上記の開示技術のイオン液体では、融点や導電率が、リチウム二次電池用の電解質としてまだまだ十分なものではなかった。特に、電気自動車用などの次世代電池は低温でも動作する必要が有り、例えば、−３０℃でも凍らず、−３０℃でも０．００１ｍS／ｃｍ以上の導電率を維持する必要があり、近年の要求性能に対応すべく更なる改良が求められている。

そこで、本発明ではこのような背景下において、導電率などの電気化学特性に優れ、更に、安全性に優れるリチウム二次電池に有用な新規なイオン液体、ならびに電解質、更にはリチウム二次電池を提供することを目的とするものである。

しかるに、本発明者等はかかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、β−カルボニルエノラート系アニオンを有するイオン液体を用いることにより、電気化学特性と安全性に優れ、特に、低温での導電率に優れる電解質が得られることを見出し、本発明を完成した。

β−カルボニルエノラート系アニオンよりなるイオン液体を用いることにより電気化学特性が改良される理由は明らかでは無いが、かかるアニオンの化学構造がリチウムイオンの伝導性に大きく寄与するためと推測される。すなわち、かかるアニオンのサイズや分極率が、電解質中でのリチウムイオンの移動を助けるために導電率が向上するものと思われる。

本発明のイオン液体は、電解質材料として有用であり、これより得られる電解質は、導電率などの電気化学特性や安全性に優れ、特に、低温での導電率に優れた効果を有するものである。

以下に、本発明を詳細に説明する。
なお、本発明におけるイオン液体とは、０〜１５０℃の範囲の一定温度において液体を保持するカチオンおよびアニオンからなるイオン性物質のことを表す。

本発明のイオン液体は、下記の一般式（１）または（２）で示されるβ−カルボニルエノラート系アニオンを有するイオン液体である。

（ここで、Ｒ₁、Ｒ₂は同じでも異なっても良く、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルコキシ基である。Ｒ₃は、フェニル基、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキル基、もしくはハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルコキシ基である。）

（ここでＲ₁₂は、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキレン基である。Ｒ₄は、フェニル基、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキル基、もしくはハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルコキシ基である。）

本発明におけるβ−カルボニルエノラート系アニオンとしては、例えば、２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₃）、３−メチル−２，４−ペンタンジオナート、３−エチル−２，４−ペンタンジオナート、３−プロピル−２，４−ペンタンジオナート、３−メトキシ−２，４−ペンタンジオナート、３−エトキシ−２，４−ペンタンジオナート、３−プロポキシ−２，４−ペンタンジオナート、３−フェニル−２，４−ペンタンジオナート、２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、３−メチル−２，４−ヘキサンジオナート、３−エチル−２，４−ヘキサンジオナート、３−プロピル−２，４−ヘキサンジオナート、３−メトキシ−２，４−ヘキサンジオナート、３−エトキシ−２，４−ヘキサンジオナート、３−プロポキシ−２，４−ヘキサンジオナート、３−フェニル−２，４−ヘキサンジオナート、

２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）、３，５−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、２，４−オクタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）、３，５−オクタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，３−シクロブタンジオナート（Ｒ₁₂：ＣＨ₂）、１，３−シクロペンタンジオナート（Ｒ₁₂：ＣＨ₂ＣＨ₂）、１，３−シクロヘキサンジオナート（Ｒ₁₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、１，３−シクロヘプタンジオナート（Ｒ₁₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、１，３−シクロオクタンジオナート（Ｒ₁₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、１−フルオロ−２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂Ｆ、Ｒ₂：ＣＨ₃）、１，１−ジフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨＦ₂、Ｒ₂：ＣＨ₃）、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₃）、１，１，１，５−テトラフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂Ｆ）、１，１，１，５，５−ペンタフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨＦ₂）、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＦ₃）、

１−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂Ｆ、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，１−ジフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨＦ₂、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、６−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ）、６，６−ジフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨＦ₂）、６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₃）、１，６，６，６−テトラフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂Ｆ、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₃）、１，１，６，６，６−ペンタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨＦ₂、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₃）、１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₃）、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＦ₂ＣＦ₃）、１，１，１，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＦ₂ＣＦ₃）、

１−フルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂Ｆ、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）、７−フルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ）、７，７，７−トリフルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）、６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₃、Ｒ₂：ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）、１，１，１，５，５，６，６，７，７，７−デカフルオロ−２，４−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）、

１−フルオロ−３，５−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，１，１−トリフルオロ−３，５−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＨ₂ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３，５−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₂ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＨ₃）、１，１，１，２，２，６，６，６−オクタフルオロ−３，５−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₂ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₃）、１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３，５−ヘプタンジオナート（Ｒ₁：ＣＦ₂ＣＦ₃、Ｒ₂：ＣＨ₂ＣＦ₃）などのβ−ジケトン型エノラート系アニオン；

アセト酢酸メチルのエノラートアニオン、アセト酢酸エチルのエノラートアニオン、アセト酢酸トリフルオロメチルのエノラートアニオン、アセト酢酸２,２,２−トリフルオロエチルのエノラートアニオン、アセト酢酸ペンタフルオロエチルのエノラートアニオン、２−メチルアセト酢酸メチルのエノラートアニオン、２−エチルアセト酢酸メチルのエノラートアニオン、トリフルオロアセト酢酸メチルのエノラートアニオン、トリフルオロアセト酢酸エチルのエノラートアニオン、トリフルオロアセト酢酸トリフルオロメチルのエノラートアニオン、トリフルオロアセト酢酸２,２,２−トリフルオロエチルのエノラートアニオン、トリフルオロアセト酢酸ペンタフルオロエチルのエノラートアニオンなどのβ−ケトエステル型エノラート系アニオン、マロン酸ジメチルのエノラートアニオン、マロン酸ジエチルのエノラートアニオン、２−メチルマロン酸ジメチルのエノラートアニオン、２−メチルマロン酸ジエチルのエノラートアニオン、２−エチルマロン酸ジメチルのエノラートアニオン、２−エチルマロン酸ジエチルのエノラートアニオン、マロン酸ジトリフルオロメチルのエノラートアニオン、マロン酸ビス（２,２,２−トリフルオロエチル）のエノラートアニオン、マロン酸ジペンタフルオロエチルのエノラートアニオンなどのβ−ジエステル型エノラート系アニオンが挙げられる。

上記の中でも、電気化学的な安定性の点から、２，４−ペンタンジオナート（アセチルアセトナート）、２，４−ヘキサンジオナート、２，４−ヘプタンジオナート、３，５−ヘプタンジオナート、１，３−シクロブタンジオナート、１，３−シクロペンタンジオナート、１，３−シクロヘキサンジオナート、１，３−シクロヘプタンジオナート、１−フルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１−ジフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（トリフルオロアセチルアセトナート）、１，１，１，５−テトラフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１，１，５，５−ペンタフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（ヘキサフルオロアセチルアセトナート）、６−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１−ジフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６，６−ジフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，６，６，６−テトラフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，６，６，６−ペンタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナートなどのβ−ジケトン型エノラート系アニオンが好ましく、

更には、低融点化の点から、２，４−ヘキサンジオナート、２，４−ヘプタンジオナート、２，４−オクタンジオナート、３，５−オクタンジオナート、１−フルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１−ジフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１，１，５−テトラフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１，１，１，５，５−ペンタフルオロ−２，４−ペンタンジオナート、１−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１−ジフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６−フルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６，６−ジフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，６，６，６−テトラフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，６，６，６−ペンタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナートなどの非対称構造を有するβ−ジケトン型エノラート系アニオンが好ましく、

特には、低粘度化の点から、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオナート（トリフルオロアセチルアセトナート）、１，１，１−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオナート、１，１，１，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，４−ヘキサンジオナートなどのフッ素化アルキル基を有しかつ非対称構造のβ−ジケトン型エノラート系アニオンが最も好ましい。これらのβ−カルボニルエノラート系アニオンは、２種以上を併用してもよい。

本発明のイオン液体のカチオンとしては有機カチオンが挙げられ、低融点の点から含窒素系有機カチオンであることがより好ましい。含窒素系有機カチオンとしては、例えば、イミダゾリウム系カチオン、ピロリジニウム系カチオン、ピペリジニウム系カチオン、四級アンモニウム系カチオン等が挙げられるが、中でも、導電率の点からイミダゾリウム系カチオンが好ましい。

かかるイミダゾリウム系カチオンとしては、合成の簡便さから、イミダゾリウム骨格の窒素原子にアルキル基が結合したＮ置換型のイミダゾリウムカチオン（Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型）や、更にイミダゾリウム骨格の炭素原子にもアルキル基が結合したＮ，Ｃ置換型のイミダゾリウムカチオン（Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ，Ｃ−４置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ，Ｃ，Ｃ−全置換型）が好ましい。なお、ここでいうアルキル基は、ハロゲン、エーテル酸素、エーテル硫黄、及び／またはシアノ基を含んでも良い。より好ましくは、低粘度化の点から、Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型、Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型などの３置換以下のイミダゾリウムであり、更に好ましくは、低粘度化の点から、それぞれの置換アルキル基の炭素数が１０以下のイミダゾリウムである。

具体的に、本発明に用いられるイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、以下のものが挙げられる。また、下記の例示のものの部分フッ素化アルキル基や全フッ素化アルキル基などのハロゲン化アルキル基も挙げられる。

Ｎ−１置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘプチルイミダゾリウム、１−オクチルイミダゾリウム、１−ノニルイミダゾリウム、１−デシルイミダゾリウムなどのアルキルで置換されたイミダゾリウム；

１−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−メトキシペンチル）イミダゾリウム、１−（６−メトキシヘキシル）イミダゾリウム、１−（７−メトキシヘプチル）イミダゾリウム、１−（８−メトキシオクチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−エトキシペンチル）イミダゾリウム、１−（６−エトキシヘキシル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−プロポキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−プロポキシペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシエトキシエチルイミダゾリウムなどのエーテル酸素を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム；

１−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオブチル）イミダゾリウムなどのエーテル硫黄を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム；

１−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウムなどのシアノ基を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム等が挙げられる。なお、これらのＮ−１置換型のイミダゾリウムは全て非対称構造である。

Ｎ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジペンチルルイミダゾリウム、１，３−ジヘキシルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（エチルチオメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム；

１−メチル−３−エチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−３−ヘプチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−メチル−３−デシルイミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウム、１−エチル−３−オクチルルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−ブチル−３−ペンチルイミダゾリウム、

１−ブチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、

１−エチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、

１−ブチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、

１−ヘキシル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−プロピル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、

１−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、

１−プロピル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−エトキシメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、

１−（４−メトキシブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、

１−（４−エトキシブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、

１−メルチオメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオメチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、

１−（２−メリルチオエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、

１−（２−エチルチオエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エエチルチオプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの非対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム
が挙げられる。

Ｎ，Ｃ−２置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−メチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−２−ヘプチルイミダゾリウム、１−メチル−２−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ノニルイミダゾリウム、１−メチル−２−デシルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１，２−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム、１−エチル−２−オクチルルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジプロピルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルイミダゾリウム、

１−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジペンチルルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−エチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−ブチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−２−エチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ノニル−２−メチルイミダゾリウム、１−デシル−２−メチルイミダゾリウム、１，２−ジヘキシルイミダゾリウム、

１−メチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、

１−ブチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、

１−ヘキシル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−エチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（―プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、

１−ブチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−メトチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、

１−メチル−２−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、

１−（３−メトキシプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、

１−（３−メトキシプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１，２−ビス（メトキシメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（エトキシメチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、

１，２−ビス（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−エトキシメチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、

１−（２−メトキシエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、

１−（４−メトキシブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（５−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、

１−（４−エトキシブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、

１−（２−プロポキシエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、

１−エチルチオメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、

１−（３−プロピルチオプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、

１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、

１−（４−メチルチオブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、

１−（４−エチルチオブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、

１−（３−シアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−シアノペンチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、

１−（４−シアノブチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノブチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、

１−（２−シアノエチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３―シアノプロピル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、

１−（４−シアノブチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−（３−シアノブチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、

１−シアノメチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３―シアノプロピル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、

１−（２−シアノエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ビス（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウムなどのイミダゾリウムが挙げられる。なお、これらのＮ，Ｃ−２置換型のイミダゾリウムは全て非対称構造である。

Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピル−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２メチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）―２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）―２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、

１，３−ビス（エチルチオメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エチルチオメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）−２−エチルイミダゾリウムなどの対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム；

１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、

１−メチル−２−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、

１−プロピル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、

１−ブチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、

１−メチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、

１，２−ジエチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、

１−プロピル−２−エチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、

１−メチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、

１−ブチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、

１−プロピル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、

１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、

１−エトキシメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、

１−プロポキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メルチオメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メルチオメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオメチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、

１−（２−エチルチオメチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、

１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、

１−（４−エチルチオブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの非対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム
が挙げられる。

上述した３置換以下（Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型、Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型）かつそれぞれの置換アルキル基の炭素数が１０以下のイミダゾリウムの中でも、低融点化の点から、Ｎ，Ｎ−２置換型とＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型がより好ましく、更に、低粘度化の点から、非対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型と、非対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型が好ましく、特に、耐酸化性・耐還元性の点から、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムが好ましい。これらのイミダゾリウム系カチオンは２種以上を併用してもよい。

また、ピロリジニウム系カチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルピロリジニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルピロリジニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−プロポキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウムなどを挙げることができる。

ピペリジニウム系カチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピペリジニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルピペリジニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルピペリジニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−エチルピペリジニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジニウムなどを挙げることができる。

四級アンモニウム系カチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロピルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルブチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルペンチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルヘプチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルオクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルデシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルドデシルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアンモニウム、２−メトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、２−エトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、２−プロポキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアンモニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニウムなどを挙げることができる。

かくして本発明のイオン液体が形成されるが、本発明においては、融点が、室温℃以下であることが好ましく、更に好ましくは０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。融点が高すぎると低温での導電性が維持できなくなる傾向がある。なお、融点の下限値としては通常、−２００℃である。なお、一般的に、イオン液体にリチウム塩などの電解質塩を配合すると、融点降下することが知られているが、本発明における融点は、電解質塩を配合しないときの数値である。

本発明のイオン液体の粘度（２５℃）は、１Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは０．５Ｐａ・ｓ以下、更に好ましくは０．３Ｐａ・ｓ以下、特に好ましくは０．２Ｐａ・ｓ以下である。粘度が高すぎると導電率が低下する傾向にある。なお、粘度の下限値としては通常、０．００１Ｐａ・ｓである。

本発明のイオン液体の沸点は、２００℃以上、更には２５０℃以上、特には３００℃以上であることが好ましい。
また、イオン液体の熱分解温度は、２００℃以上、更には２５０℃以上、特には３００℃以上であることが難燃性の点で好ましい。なお、分解温度の上限値は通常、５００℃である。なおここでいう分解温度とは、ＴＧ（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ）による昇温測定において、重量減少が５％に達する温度である。

次に、β−カルボニルエノラート系アニオンを有する本発明のイオン液体の製造方法について説明する。ここでは、カチオンにイミダゾリウム系カチオンを用いた場合について説明するが、イミダゾリウム系カチオン以外のカチオンの場合も同様に製造することができる。

本発明のイオン液体は、イミダゾリウム系カチオンのハロゲン化物と、β−カルボニルエノラート型化合物を、塩基性化合物の存在下で反応させることにより得られる。この反応においては、ハロゲンイオン捕集剤の存在下で行うことが好ましい。
以下、本発明の好ましい一形態として、アルキルイミダゾリウムのハロゲン化物とβ−ジケトン型化合物を用いて、β−ジケトン型エノラート系アニオンを有するイオン液体の製造法を説明する。

カチオン源となるアルキルイミダゾリウムのハロゲン化物は、イミダゾールとハロゲン化アルキルを反応させ、４級アンモニウム塩化して得ることができる。ハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。一方、アニオン源としては、β−ジケトン型化合物を用いる。カチオン源となるハロゲン化物と、アニオン源となるβ−ジケトン型化合物を、反応溶媒中塩基性化合物の存在下で攪拌し、室温〜２００℃で数分間反応させて目的とするイオン液体を得ることができる。

塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化物が挙げられる。これらの中では、溶解度の点から、水酸化カリウムが特に好ましい。

反応溶媒としては、例えば、水、アルコール、アセトン、アセトニトリルなどの極性溶媒やヘキサン、ヘプタンといった非極性溶媒が挙げられるが、生成するイオン液体の性質を考慮して、後処理が容易な溶媒を選ぶことが好ましい。例えば、生成するイオン液体が疎水性の場合は、溶媒として水を使用し、得られた反応液を水洗処理することにより生成するハロゲン化金属塩を除き、真空乾燥で水分を除去することによりイオン液体を製造することが好ましい。逆に、生成するイオン液体が水溶性の場合は、反応で生成するハロゲン化金属塩が溶けない溶媒を予め用いて、析出するハロゲン化金属塩を濾過で除去し、その後溶媒を真空乾燥で除去することによりイオン液体を製造することが好ましい。

更に、この反応においては、ハロゲンイオンの捕集剤を用いることが好ましい。ハロゲンイオンの捕集剤としては、例えば、硝酸銀、イオン交換樹脂などが挙げられる。これらの中では、ハロゲンイオンを容易に捕集し得る点から、硝酸銀が好ましい。捕集剤の使用量は、ハロゲンイオンに対して、５０〜３００００重量％であることが好ましい。より好ましくは、１００〜２００００重量％、更に好ましくは、１５０〜１５０００重量％、特に好ましくは、２００〜１００００重量％である。使用量が多すぎると、反応後の精製が困難となる傾向があり、逆に少ないと、反応が進行しにくくなる傾向がある。

上記の反応により製造されたイオン液体は、カラムクロマトグラフで精製することが好ましい。精製することにより、イオン液体中の不純物を除去し、電解質材料として用いた場合に導電率や電位窓などの電気化学特性を向上させることができる。カラムとしては、アルミナ、シリカゲル、珪藻土、活性炭などが挙げられるが、特に、不純物イオンが効率的に除去できる点から、アルミナが好ましい。

かくして得られたイオン液体の導電率は、−３０℃において、０．０００１ｍＳ／ｃｍ以上であることが好ましく、より好ましくは０．００１ｍＳ／ｃｍ以上、更に好ましくは０．００２ｍＳ／ｃｍ以上である。−３０℃においける導電率が低すぎると電解質としての使用が困難となる傾向がある。

本発明のイオン液体（Ａ）は、電解質材料として有用であり、かかるイオン液体（Ａ）と電解質塩（Ｂ）を含有することにより、リチウム二次電池として好適な電解質となる。

本発明で用いられる電解質塩（Ｂ）としては、例えば、ＬｉＢＦ₄、ＬｉＢＲ₄（Ｒはフェニル基又はアルキル基）、ＬｉＰＦ₆、ＬｉＳｂＦ₆、ＬｉＡｓＦ₆、ＬｉＣＩＯ₄、ＬｉＳＯ₃ＣＦ₃、ＬｉＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂、ＬｉＮ（ＳＯ₂Ｆ）₂、ＬｉＮ（ＣＮ）₂、ＬｉＣ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃、ＬｉＳＯ₃Ｃ₆Ｆ₁₃、ＬｉＳＯ₃Ｃ₈Ｆ₁₇、ＬｉＡｌＣｌ₄、リチウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の単独あるいは混合物等が挙げられる。中でも、イオン液体への溶解性の点で、ＬｉＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂、ＬｉＢＦ₄、ＬｉＰＦ₆が好適に用いられる。

かかるイオン液体（Ａ）と電解質塩（Ｂ）との含有割合については、イオン液体（Ａ）／電解質塩（Ｂ）＝９５／５〜５０／５０（重量比）が好ましく、更に好ましくは９０／１０〜６０／４０（重量比）、特に好ましくは８５／１５〜７０／３０（重量比）である。かかる含有量が上記範囲から外れると導電性不良となる傾向にある。

かくして得られた電解質の導電率は、−３０℃において、０．００１ｍＳ／ｃｍ以上であることが好ましく、より好ましくは０．００５ｍＳ／ｃｍ以上、更に好ましくは０．０１ｍＳ／ｃｍ以上である。−３０℃においける導電率が小さすぎると、自動車用リチウム二次電池への使用が困難となる傾向がある。なお、導電率の上限は通常 １００ｍＳ／ｃｍである。

本発明では、上記イオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）の他に、更に、イオン液体（Ａ）以外のイオン液体（Ａ′）を含有することもできる。

かかるイオン液体（Ａ）以外のイオン液体（Ａ′）としては特に制限はないが、例えば、アニオンとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、ＢＦ₄ ^-、ＢＦ₃ＣＦ₃ ^-、ＢＦ₃Ｃ₂Ｆ₅ ^-、ＢＦ₃Ｃ₃Ｆ₇ ^-、ＢＦ₃Ｃ₄Ｆ₉ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＮＯ₃ ^-、ＣＦ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^-、（ＦＳＯ₂）₂Ｎ^-、（ＣＮ）₂Ｎ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ^-、（Ｃ₂Ｆ₅ＳＯ₂）₂Ｎ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、Ａｌ₂Ｃｌ₇ ^-などを含有し、これに対応するカチオンとして、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウムなどのアルキルイミダゾリウムカチオンなど、イミダゾリウムカチオン以外では、４級アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、４級ホスホニウムカチオンなどを含有するイオン液体が挙げられる。これらのイオン液体（Ａ′）は１種または２種併用して用いることができる。

イオン液体（Ａ）とその他のイオン液体（Ａ′）の混合比は特に制限はないが、全イオン液体を１００重量部とした場合に、イオン液体（Ａ′）は５０重量部以下が好ましく、更に好ましくは３０重量部以下、特に好ましくは２０重量部以下である。イオン液体（Ａ′）が多すぎると、導電率や充放電特性が低下する傾向にある。

更に、本発明においては、この電解質を用いて電池を作成した場合の充放電特性向上のために、電極保護膜形成剤（Ｃ）を用いることが好ましい。このような電極保護膜形成剤（Ｃ）としては、例えば、ビニレンカーボネート、１，３−プロパンサルトン、エチレンサルファイト、トリエチルボレート、ブチルメチルスルフォネートなどが挙げられる。この中でも、安定なＳＥＩ（Ｓｏｌｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ Ｉｎｔｅｒｐｈａｓｅ）を形成する点から、ビニレンカーボネートが特に好ましい。

かかる電極保護膜形成剤（Ｃ）の含有量としては、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して０．１〜５重量部であることが好ましく、更に好ましくは０．２〜３重量部、特に好ましくは０．３〜１重量部である。かかる含有量が多すぎると電池の充放電特性が低下する傾向があり、少なすぎるとリチウム二次電池の充放電容量維持率が低下する傾向がある。

また、本発明の電解質には、電池の充放電特性を向上させたり、安全性を向上させたりするために、更に、無機微粒子（Ｄ）を含有させてゲル状の固体電解質とすることも好ましい。

かかる無機微粒子（Ｄ）としては、化学的に安定な無機酸化物が好ましく、かかる無機酸化物としては、マグネシウム、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタン等のIIＡ〜ＶＡ族、遷移金属、IIIＢ、IVＢの酸化物を挙げることができる。これらの中でもチタン、ケイ素、アルミニウムの酸化物がより好ましく、更に好ましくはケイ素の酸化物（シリカ）であり、特に好ましくは親水性のシリカである。

親水性のシリカとしては、酸化ケイ素の表面に水酸基を有するものが一般的であり、具体例としては、日本アエロジル社製の「アエロジル３００」、「アエロジル２００」、「アエロジル１００」、「アエロジル５０」等が挙げられる。

無機微粒子（Ｄ）の粒径は、１０００ｎｍ以下であることが充放電特性向上の点で好ましい。より好ましい粒径は１〜１００ｎｍであり、特に好ましくは２〜５０ｎｍである。かかる粒径が大きすぎるとリチウム二次電池の充放電容量維持率が低下する傾向がある。

上記の無機微粒子（Ｄ）の含有量は、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して１〜３０重量部が好ましく、更には２〜２０重量部が好ましい。かかる含有量が少なすぎると充放電特性が低下する傾向があり、多すぎると導電率が低下する傾向にある。

また、本発明においては、更に導電率向上のために、少量の有機溶媒を配合することも可能である。かかる有機溶媒としては、例えば、カーボネート系溶媒（プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等）、アミド系溶媒（Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロジリノン等）、ラクトン系溶媒（γ−ブチルラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、３−メチル−１，３−オキサゾリジン−２−オン等）、アルコール系溶媒（エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、メチルセロソルブ、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ジグリセリン、ポリオキシアルキレングリコールシクロヘキサンジオール、キシレングリコール等）、エーテル溶媒（メチラール、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１−エトキシ−２−メトキシエタン、アルコキシポリアルキレンエーテル等）、ニトリル溶媒（ベンゾニトリル、アセトニトリル、３−メトキシプロピオニトリル等）、燐酸類及び燐酸エステル溶媒（正燐酸、メタ燐酸、ピロ燐酸、ポリ燐酸、亜燐酸、トリメチルホスフェート等）、２−イミダゾリジノン類（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、ピロリドン類、スルホラン溶媒（スルホラン、テトラメチレンスルホラン等）、フラン溶媒（テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン等）、ジオキソラン、ジオキサン等が挙げられ、これらの単独あるいは２種以上の混合溶媒が使用できる。これらの中でもカーボネート系溶媒、エーテル系溶媒、フラン系溶媒が導電率の点で好ましく、特にカーボネート系溶媒が電池の充放電特性の点でより好ましく用いられる。

有機溶媒を使用する場合の含有量は、電解質全体を１００体積％とした場合に、３０体積％以下が好ましく、特には５〜２０体積％が好ましい。含有量が多すぎると難燃性が低下する傾向になる。

本発明の電解質は、上記のイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）、必要に応じて、その他のイオン液体（Ａ′）、電極保護膜形成剤（Ｃ）、無機微粒子（Ｄ）、更に有機溶媒を均一溶液となるように混合して製造される。混合は、ドライルームやドライボックス内で行う。
かくして本発明のイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含む電解質が得られる。

次に、本発明の電解質を用いて得られるリチウム二次電池について説明する。
本発明では、上記で得られる本発明の電解質を正極と負極との間に狭持してリチウム二次電池を製造する。

かかる正極については、複合正極であることが好ましい。複合正極とは、正極活物質に、ケッチェンブラック、アセチレンブラック等の導電助剤、ポリフッ化ビニリデンなどの結着剤、及び、必要に応じてイオン導電性ポリマーを混合した組成物を、アルミニウム箔などの導電性金属板に塗布したものである。

正極活物質としては、例えば、無機系活物質、有機系活物質、これらの複合体が例示できるが、無機系活物質あるいは無機系活物質と有機系活物質の複合体が、電池のエネルギー密度が大きくなる点から好ましい。

無機系活物質として、３Ｖ系ではＬｉ_0.3ＭｎＯ₂、Ｌｉ₄Ｍｎ₅Ｏ₁₂、Ｖ₂Ｏ₅等、４Ｖ系ではＬｉＣｏＯ₂、ＬｉＭｎ₂Ｏ₄、ＬｉＮｉＯ₂等の金属酸化物、ＴｉＳ₂、ＭｏＳ₂、ＦｅＳ等の金属硫化物、これらの化合物とリチウムの複合酸化物が挙げられる。有機系活物質としてはポリアセチレン、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリパラフェニレン等の導電性高分子、有機ジスルフィド化合物、カーボンジスルフィド、活性硫黄等が用いられる。

負極については、例えば、集電体に負極活物質を直接塗布した金属系負極、合金系の集電体にポリフッ化ビニリデンなどの結着材で導電性高分子、炭素体、酸化物などの活物質を塗布した負極が挙げられる。

負極活物質としては、例えば、リチウム金属やシリコン金属、アルミニウム、鉛、スズ、シリコン、マグネシウム等の金属とリチウムとの合金、ＳｎＯ₂、ＴｉＯ₂などの金属酸化物、ポリピリジン、ポリアセチレン、ポリチオフェン、あるいはこれらの誘導体よりなるカチオンドープ可能な導電性高分子、リチウムを吸蔵可能な炭素体などが挙げられるが、中でも特に、本発明のイオン液体（Ａ）を用いる場合は、エネルギー密度が高いリチウム金属やシリコン金属が好ましい。

本発明においては、かかるリチウム金属を用いる場合では、リチウム金属の厚みとしては通常５〜５００μｍが好ましい。リチウム金属としてはリチウム箔を使用することが経済的で好ましい。

本発明のリチウム二次電池は、電解質を上記の正極及び負極の間に狭持させることにより製造されるが、短絡防止の点からセパレーターを使用することが好ましい。具体的には、セパレーターに電解質を含浸させ、正極と負極とで挟み込むことによりリチウム二次電池が得られる。

セパレーターとしては、リチウムイオンのイオン移動に対して低抵抗であるものが用いられ、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル系共重合体ケン化物より選ばれる１種以上の材質からなる微多孔膜、有機若しくは無機の不織布又は織布が挙げられる。これらの中では、短絡防止や経済性の点で、ポリプロピレンやポリエチレンよりなる微多孔膜とガラス不織布が好ましい。

本発明のリチウム二次電池の形態としては、特に限定するものではないが、コイン、シート、円筒等、種々の形態の電池セルが挙げられる。

以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、例中「部」、「％」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
各特性の測定条件は以下の通りである。

（粘度）
ＴＡインスツルメンツ製、「ＡＲ−１０００型回転レオメーター」を用い、測定ジオメトリー（直径４０ｍｍ、２°のコーンープレート）で２５℃、印加応力２０Ｐａで測定した。

（融点）
ＴＡインスツルメンツ製、「Ｄ２９２０型ＤＳＣ」を用い、液体専用パンに封入後、窒素雰囲気下、−１５０℃より１００℃まで１０℃／分で昇温して測定した。

（沸点）
２５℃より３００℃まで１０℃／分で昇温して測定した。

（導電率）
測定用セルとして東亜ＤＫＫ社製、「ＣＧ−５１１Ｂ型セル」を用い電解質に５時間浸漬後、電気化学測定システム「ソーラートロン１２８０Ｚ」（英国ソーラートロン社製）を用い、交流インピーダンス法で測定した。交流振幅は５ｍＶ、周波数範囲は２０ｋ〜０．１Ｈｚで測定した。

（充放電特性）
計測器センター製の充放電測定装置を用いて、０．２ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で４．２Ｖまで充電し、１０分間の休止後、０．２ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で３Ｖまで放電し、２５℃でこの充放電を繰り返して、１００サイクル目の充放電容量維持率（％）を測定した。評価基準は以下の通りである。
◎・・・容量維持率が９５％以上
○・・・容量維持率が９０％以上９５％未満
×・・・容量維持率が９０％未満

実施例１
〔イオン液体（Ａ−１）の合成〕
５００ｍＬのエレンマイヤーフラスコに水酸化カリウム８．６ｇを入れ、メタノール２００ｍＬを加えて溶かし、更にトリフルオロアセチルアセトン（１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオナート）２０．０ｇを加えた。その溶液に１−メチル−３−エチルイミダゾリウム・ブロマイド２４．８ｇを加えて１０分間攪拌し、１Ｍの硝酸銀水溶液を１３０ｍＬ加えてＡｇＢｒを沈殿させた後、ろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮液にクロロホルムを加えて抽出し、再度濃縮することでイオン液体（Ａ−１）２９．８ｇを得た。

イオン液体（Ａ−１）の¹Ｈ−ＮＭＲチャートは図１に示される通りであり、目的とする１−メチル−３−エチルイミダゾリウム・トリフルオロアセチルアセトナートであることを確認した。なお、ＮＭＲは Ｖａｒｉａｎ社製、「Ｕｎｉｔｙ−３００」を用い、重クロロホルムを溶媒として測定した。
また、チャートの帰属について主なものを以下に示す。
１０．５８ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）Ｎ］
７．２９ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）ＣＨ］
７．２８ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＣ（Ｈ）］
５．３５ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＣＯＣ（Ｈ）ＣＯ］
４．３１ｐｐｍ［ｑ，２Ｈ，ＮＣＨ₂］
４．００ｐｐｍ［ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ₃］
２．６７ｐｐｍ［ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ］
２．１０ｐｐｍ［ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₃］
１．５５ｐｐｍ［ｔ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₃］

得られたイオン液体（Ａ−１）の２５℃における粘度は０．１０Ｐａ・ｓであり、室温付近で低粘度な液体である。−１５０〜３００℃の間で融点は観測されず、電解質として低温においても使用可能である。また４００℃まで加熱しても沸点は観測されず、安全性に優れることが確認された。
得られたイオン液体（Ａ−１）の２５℃と−３０℃における導電率は、それぞれ２．８ｍＳ／ｃｍと０．００２ｍＳ／ｃｍであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔電解質の調製〕
さらに、イオン液体（Ａ−１）８．０ｇに、電解質塩（Ｂ）としてＬｉＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂２ｇを混合溶解して、電解質［Ｉ］を得た。
得られた電解質［Ｉ］の２５℃と−３０℃における導電率は、それぞれ２．６ｍＳ／ｃｍと ０．００９ｍＳ／ｃｍであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔リチウム二次電池の作製〕
（１）正極の作製
ＬｉＣｏＯ₂粉末９．０ｇ、ケチェンブラック０．５ｇ、ポリフッ化ビニリデン０．５ｇを混合し、更に１−メチル−２−ピロリドン７．０ｇを添加して乳鉢でよく混合し、正極スラリーを得た。得られた正極スラリーをワイヤーバーを用いて厚さ２０μｍアルミニウム箔上に大気中で塗布し、１００℃で１５分間乾燥させた後、更に、減圧下８０℃で１時間乾燥して、膜厚３０μｍの複合正極を作製した。

（２）電池の組立
電解質［Ｉ］を、セパレーター（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製ガラス不織布「ＧＡ−１００」、厚さ４４０μｍ）と複合正極に含浸させた後、複合正極の上にセパレーター、負極としてのリチウム箔（厚さ５００μｍ）の順で重ね、２０３２型コインセルに挿入し封缶し、リチウム二次電池を得た。

得られたリチウム二次電池の充放電特性を測定した結果、この電池は良好な充放電容量維持率を有しており、イオン液体（Ａ−１）よりなる電解質が、電気化学的に安定であることが確認された。

実施例２
〔イオン液体（Ａ−２）の合成〕
５００ｍＬのエレンマイヤーフラスコに水酸化カリウム６．３ｇを入れ、メタノール２００ｍＬを加えて溶かし、更にヘキサフルオロアセチルアセトン（１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオナート）２０．２ｇを加えた。その溶液に１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム・ブロマイド２８．４ｇを加えて１０分間攪拌し、１Ｍの硝酸銀水溶液を１３０ｍＬ加えてＡｇＢｒを沈殿させた後、ろ過してろ液を濃縮した。濃縮液にクロロホルムを加えて抽出し、再度濃縮することでイオン液体（Ａ−２）３４．０ｇを得た。

イオン液体（Ａ−２）の¹Ｈ−ＮＭＲチャートは図２に示される通りであり、目的とする１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム・トリフルオロアセチルアセトナートであることを確認した。
なお、チャートの帰属について主なものを以下に示す。
１０．５４ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）Ｎ］
７．２７ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）ＣＨ］
７．２４ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＣ（Ｈ）］
５．３５ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＣＯＣ（Ｈ）ＣＯ］
４．２１ｐｐｍ［ｑ，２Ｈ，ＮＣＨ₂］
４．００ｐｐｍ［ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ₃］
２．６７ｐｐｍ［ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ］
２．１０ｐｐｍ［ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₃］
１．８４ｐｐｍ［ｑｕｉｎｔｅｔ，２Ｈ，ＮＣＨ₂ＣＨ₂］
１．３６ｐｐｍ［ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₃］
０．９５ｐｐｍ［ｔ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₃］

得られたイオン液体（Ａ−２）の２５℃における粘度は０．１８Ｐａ・ｓであり、室温付近で低粘度な液体である。融点は観測されず、電解質として低温においても使用可能である。また４００℃まで加熱しても沸点は観測されず、安全性に優れることが確認された。
得られたイオン液体（Ａ−２）の２５℃と−３０℃における導電率は、それぞれ１．２ｍＳ／ｃｍと０．００１ｍＳ／ｃｍであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔電解質の調製〕
イオン液体（Ａ−１）にかえてイオン液体（Ａ−２）を用いる以外は実施例１と同様にして電解質[II]を得た。
得られた電解質［II］の導電率は表２に示されるとおりであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔リチウム二次電池の作製〕
得られた電解質［II］を用いて、実施例１と同様にしてリチウム二次電池を作製した。

得られたリチウム二次電池の充放電特性は表２に示されるとおりであり、この電池は良好な充放電容量維持率を有しており、イオン液体（Ａ−２）よりなる電解質が、電気化学的に安定であることが確認された。

実施例３
〔イオン液体（Ａ−３）の合成〕
５００ｍＬのエレンマイヤーフラスコに水酸化カリウム６．３ｇを入れ、メタノール２００ｍＬを加えて溶かし、更にヘキサフルオロアセチルアセトン（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナート）２０．０ｇを加えた。その溶液に１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム・ブロマイド２１．２ｇを加えて１０分間攪拌し、１Ｍの硝酸銀水溶液を９６ｍＬ加えてＡｇＢｒを沈殿させた後、ろ過してろ液を濃縮した。濃縮液にクロロホルムを加えて抽出し、再度濃縮することでイオン液体（Ａ−３）２６．８ｇを得た。

イオン液体（Ａ−３）の¹Ｈ−ＮＭＲチャートは図３に示される通りであり、目的とする１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム・ヘキサフルオロアセチルアセトナートであることを確認した。
なお、チャートの帰属について主なものを以下に示す。
１０．３８ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）Ｎ］
７．１５ｐｐｍ［ｓ，２Ｈ，ＮＣ₂Ｈ₂］
５．７２ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＣＯＣ（Ｈ）ＣＯ］
４．２１ｐｐｍ［ｑ，２Ｈ，ＮＣＨ₂］
３．９９ｐｐｍ［ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ₃］
１．８２ｐｐｍ［ｑｕｉｎｔｅｔ，２Ｈ，ＮＣＨ₂ＣＨ₂］
１．３５ｐｐｍ［ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₃］
０．９４ｐｐｍ［ｔ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₃］

得られたイオン液体（Ａ−３）の２５℃における粘度は０．０６Ｐａ・ｓであり、室温付近で低粘度な液体である。融点は観測されず、電解質として低温においても使用可能である。また４００℃まで加熱しても沸点は観測されず、安全性に優れることが確認された。
得られたイオン液体（Ａ−３）の２５℃と−３０℃における導電率は、それぞれ２．２ｍＳ／ｃｍと０．００６ｍＳ／ｃｍであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔電解質の調製〕
イオン液体（Ａ−１）にかえてイオン液体（Ａ−３）を用いる以外は実施例１と同様にして電解質［III］を得た。
得られた電解質［III］の導電率は表２に示されるとおりであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔リチウム二次電池の作製〕
得られた電解質［III］を用いて、実施例１と同様にしてリチウム二次電池を作製した。

得られたリチウム二次電池の充放電特性は表２に示されるとおりであり、この電池は良好な充放電容量維持率を有しており、イオン液体（Ａ−３）よりなる電解質が、電気化学的に安定であることが確認された。

実施例４
〔電解質の調製〕
電解質［Ｉ］に、電極保護膜形成剤（Ｃ）としてビニレンカーボネート（キシダ化学社製）０．１ｇを加える以外は実施例１と同様にして電解質［IV］を得た。
得られた電解質［IV］の導電率は表２に示されるとおりであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔リチウム二次電池の作製〕
得られた電解質［IV］を用いて、実施例１と同様にしてリチウム二次電池を作製した。

得られたリチウム二次電池の充放電特性は表２に示されるとおりであり、この電池は良好な充放電容量維持率を有していた。

実施例５
〔電解質の調製〕
電解質［IV］に、更に無機微粒子（Ｄ）として親水性シリカ（日本アエロジル社製、「アエロジル３００ＣＦ」、粒径７ｎｍ）２．０ｇを加える以外は実施例１と同様にして電解質［Ｖ］を得た。
得られた電解質［Ｖ］の導電率は表２に示されるとおりであり、高い導電率を有し、特に低温での導電率に優れることが確認された。

〔リチウム二次電池の作製〕
得られた電解質［Ｖ］を用いて、実施例１と同様にしてリチウム二次電池を作製した。

得られたリチウム二次電池の充放電特性は表２に示されるとおりであり、この電池は良好な充放電容量維持率を有していた。

比較例１
イオン液体（Ａ−１）を１−メチル−３−エチルイミダゾリウム・ＢＦ₄（Ａ′−１）に変更した以外は実施例１と同様にして、諸特性を測定した。２５℃における粘度、融点、沸点は、表１に示されるとおりであり、２５℃における導電率に優れるものの、−３０℃において凍結するため導電率の測定は不可能であった。
なお、イオン液体（Ａ′−１）は、−３０℃での導電率が測定不能であったため、その後の電解質の評価及びリチウム二次電池の評価までは行わなかった。

比較例２
イオン液体（Ａ−１）を、有機溶剤系電解液として使用されているエチレンカーボネート／ジメチルカーボネート（混合比１／１）に変更した以外は実施例１と同様にして、諸特性を測定した。２５℃における粘度、融点、沸点は、表１に示されるとおりである。沸点が９５℃にあり、電池として使用した時に危険であることが確認された。
なお、上記有機溶剤電解液では、沸点が低く危険であったため、その後の導電率評価、電解質の評価及びリチウム二次電池の評価までは行わなかった。

注）表中の（ ）の数字は配合量（部）である。

上記の評価結果から明らかなように、比較例１のイオン液体では低温で凍結するため導電率を測定するに至らず、比較例２の有機溶剤電解液では沸点が低いため危険であるのに対して、実施例のイオン液体は低融点であり、低温での導電率に優れ、安全であり、電気化学安定性にも優れたものであり、リチウム二次電池の電解質として非常に有効であることが分かる。

本発明のイオン液体は、電解質の材料として有用であり、かかるイオン液体を用いてなる電解質は、β−カルボニルエノラート系アニオンを有するイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含む電解質であるため、導電率など電解質としての性能に優れ、特に低温動作と安全性に優れる電解質であり、更には、リチウム二次電池用の電解質として非常に有用である。

実施例１で得られたイオン液体（Ａ−１）の¹Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例２で得られたイオン液体（Ａ−２）の¹Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例３で得られたイオン液体（Ａ−３）の¹Ｈ−ＮＭＲチャートである。

Claims (16)

1. 下記一般式（１）または（２）で示されるβ−カルボニルエノラート系アニオンを有することを特徴とするイオン液体。
   

   

   （ここで、Ｒ₁、Ｒ₂は同じでも異なっても良く、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルコキシ基である。Ｒ₃は、フェニル基、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキル基、もしくはハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルコキシ基である。）
   

   

   （ここでＲ₁₂は、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキレン基である。Ｒ₄は、フェニル基、ハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルキル基、もしくはハロゲンやエーテル結合を含んでも良い炭素数１〜１０のアルコキシ基である。）
2. β−カルボニルエノラート系アニオンがβ−ジケトン型エノラート系アニオンであることを特徴とする請求項１記載のイオン液体。
3. β−カルボニルエノラート系アニオンが、非対称の化学構造を有することを特徴とする請求項１または２記載のイオン液体。
4. β−カルボニルエノラート系アニオンが、フッ素化アルキル基もしくはフッ素化アルキレン基を有することを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のイオン液体。
5. イミダゾリウム系カチオンを有することを特徴とする請求項１〜４いずれか記載のイオン液体。
6. イミダゾリウム系カチオンが、非対称の化学構造を有するイミダゾリウム系カチオンであることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載のイオン液体。
7. 融点が０℃以下であることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載のイオン液体。
8. ２５℃における粘度が１Ｐａ・ｓ以下であることを特徴とする請求項１〜７いずれか記載のイオン液体。
9. イミダゾリウム系カチオンのハロゲン化物とβ−カルボニルエノラート型化合物とを塩基性化合物の存在下で反応させることを特徴とする請求項５〜８いずれか記載のイオン液体の製造方法。
10. 更に、ハロゲンイオン捕集剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項９記載のイオン液体の製造方法。
11. カラムクロマトグラフにより精製することを特徴とする請求項９または１０記載のイオン液体の製造方法。
12. 請求項１〜８いずれか記載のイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含むことを特徴とする電解質。
13. 更に、電極保護膜形成剤（Ｃ）を含むことを特徴とする請求項１２記載の電解質。
14. 更に、無機微粒子（Ｄ）を含むことを特徴とする請求項１２または１３記載の電解質。
15. リチウム二次電池に用いることを特徴とする請求項１２〜１４いずれか記載の電解質。
16. 請求項１５記載の電解質を、正極と負極との間に狭持してなることを特徴とするリチウム二次電池。

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