JP2010155987A - ポリイミドのための前駆体組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリイミドは、その優れた熱安定性、並びに優れた機械的、電気的、及び化学的諸特性のため、高性能ポリマー材料の中で最高のものとなった。半導体の水準が上がると、通常の無機材料の限界が強調され、これらの欠点を解決するポリイミドの能力が際立ってきた。E.I.Du Pont Companyによって導入されて以来、ポリイミドは種々の用途で広く使用されてきた。
(a)次式(1)のアミド酸オリゴマー:
と、
(b)次式(2)の化合物
とを含み、
式中、
Rは、1〜14個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル、フェノール基、又はエチレン性不飽和基を表し、
G及びG1は同じでも異なってもよく、それぞれ独立に、4価の有機基を表し、
Pは、2価の有機基を表し、
Dは、それぞれ独立に、窒素含有ヘテロ環基又はOR*含有基を表し、R*は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルであり、
mは、1〜100、好ましくは5〜50の整数である。
から選択され、
式中、nは0〜10の整数である。1〜14個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルの例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、及びオクチルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
などのフェノール基、或いはビニル、プロペニル、メチルプロペニル、n−ブテニル、イソブテニル、ビニルフェニル、プロペニルフェニル、プロペニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシプロピル、プロペニルオキシブチル、プロペニルオキシアミル、プロペニルオキシヘキシル、メチルプロペニルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシアミル、及びメチルプロペニルオキシヘキシル、並びに下記の式(7)及び(3)のいずれかの基からなる群から選択されるエチレン性不飽和基とすることもできる。
式中、R1は、フェニレン、直鎖状又は分枝状C1〜C8アルキレン、直鎖状又は分枝状C2〜C8アルケニレン、C3〜C8シクロアルキレン、或いは直鎖状又は分枝状C1〜C8ヒドロキシアルキレンであり、R2はH又はC1〜C4アルキルである。
を表し、
式中、Yは、それぞれ独立に、H、ハロ基、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4パーフルオロアルキルを表し、Bは、−CH2−、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−C(CH3)2−、又は−C(CF3)2−を表す。より好ましくは、G及びG1は、それぞれ独立に、
を表す。
を表し、
式中、Xは、それぞれ独立に、H、ハロ基、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4パーフルオロアルキルを表し、Aは、−O−、−S−、−CO−、−CH2−、−OC(O)−、又は−CONH−を表す。より好ましくは、2価の有機基Pは、それぞれ独立に、
を表す。
を表す。
式中、G及びPは、本明細書の上記に定義する通りである。好ましくは、得られる予定のアミド酸オリゴマーの分子量(すなわち、mの値)に従って、ジアミンの必要量を算出し、非プロトン性極性溶媒に溶解して、溶液を作製する。その後、式(8)のアミド酸オリゴマーが得られるように、適量の二無水物を溶液に添加して、反応を起こす。
から選択される。
式中、Dは、本明細書の上記に定義する通りであり、iは0又は1である。
式中、G1及びRは、本明細書の上記に定義する通りである。好ましくは、まず二無水物を非プロトン性溶媒に溶解し、次いでヒドロキシル基を含む化合物を溶液に添加して、エステル(−C(O)OR)末端基及びカルボキシ(−C(O)OH)末端基を有する式(2)の化合物を生成する。
式中、nは0〜10の整数である。この場合、1〜14個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルカノールの例としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、1−メチルプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、ネオブタノール、1−メチルブタノール、2−メチルブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、及びオクタノールが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
などのジヒドロキシルベンゼン、又は感光性基を有するヒドロキシル基を含む化合物とすることもでき、前記感光性基はエチレン性不飽和基とすることができる。感光性基を有するヒドロキシル基を含む化合物の例としては、ビニルアルコール、アリルアルコール、メタリルアルコール、n−ブテニルアルコール、イソブテニルアルコール、ビニルフェノール、アリルフェノール、アリルオキシメチルアルコール、アリルオキシエチルアルコール、アリルオキシプロピルアルコール、アリルオキシブチルアルコール、アリルオキシペンチルアルコール、アリルオキシヘキシルアルコール、メタリルオキシメチルアルコール、メタリルオキシエチルアルコール、メタリルオキシプロピルアルコール、メタリルオキシブチルアルコール、メタリルオキシペンチルアルコール、メタリルオキシヘキシルアルコール、次式(6)の化合物、及び次式(10)の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式中、R1は、フェニレン、直鎖状又は分枝状C1〜C8アルキレン、直鎖状又は分枝状C2〜C8アルケニレン、C3〜C8シクロアルキレン、或いは直鎖状又は分枝状C1〜C8ヒドロキシアルキレンであり、R2はH又はC1〜C4アルキルである。好ましくは、式(6)の化合物は、2−ヒドロキシエチルアクリラート(HEA)、2−ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、2−ヒドロキシプロピルアクリラート、2−ヒドロキシプロピルメタクリラート、及びそれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、式(6)の化合物は、2−ヒドロキシエチルアクリラート(HEA)、2−ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、又はそれらの混合物である。
(a)次式(1)のアミド酸オリゴマー:
と、
(b)次式(2)の化合物
とを含む前駆体組成物を重合することによって調製される。
式中、R、G、G1、P、D、及びmは、本明細書の上記に定義する通りであり、且つ成分(a)と成分(b)のモル比は0.8:1〜1.2:1、好ましくは0.9:1〜1.1:1であるポリイミドも提供する。
(a)アミド酸オリゴマー(
など)を、化学イミド化方法により、脱水剤(無水酢酸など)及び触媒(ピリジンなど)の存在下で、縮合、脱水、及び環化反応にかけて、式(11)の化合物を生成するステップと、
(b)式(11)の化合物を加水分解して、式(12)のイミドオリゴマーを生成するステップと、
(c)式(2)の化合物を、ステップ(b)で得られた式(12)のイミドオリゴマーに添加して、式(5)の二無水物を生成するステップと、
(d)式(5)の二無水物及び式(12)のイミドオリゴマーを、縮合反応及び分子内環化、その後分子間重合及び環化にかけて、ポリイミドを生成するステップ。
2.181g(0.01mol)のピロメリト酸二無水物(PMDA)を、200gのN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)に溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)の2−ヒドロキシエチルアクリラート(HEA)を混合物に滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、20.024g(0.1mol)の4,4’−オキシ−ジアニリン(ODA)を溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間反応及び撹拌を行った。その後、3.243g(0.02mol)のN,N’−カルボニルジイミダゾール(CDI)を添加し、50℃で1時間反応及び撹拌を行った。最後に、脱水のために無水酢酸を添加した。
20.024g(0.1mol)のODAを200gのNMPに溶解し、次いで混合物を1時間撹拌しながら0℃の氷浴に入れた。次いで、0.29g(0.002mol)のフタル酸無水物を添加し、反応物を1時間撹拌した。次いで、21.59g(0.099mol)のPMDAをゆっくりと添加し、一定の温度で12時間撹拌した。
2.181g(0.1mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)を混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、20.024g(0.1mol)のODAを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間反応及び撹拌を行った。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間反応及び撹拌を行った。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、10.814g(0.1mol)のパラ−フェニレンジアミン(pPDA)を溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、10.814g(0.1mol)のpPDAを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)の2,2−ジメチル−4,4−ジアミノ−ビフェニル(DMDB)を溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のDMDBを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のo−トリジン(oTLD)を溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.602g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のoTLDを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、32.024g(0.1mol)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)を溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、32.024g(0.1mol)のTFMBを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、3.243g(0.02mol)のCDIを添加し、50℃で1時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、20.024g(0.1mol)のODAを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のジ−tert−ブチルジカルボナート(Boc2O)を添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、20.024g(0.1mol)のODAを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、10.814g(0.1mol)のpPDAを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、10.814g(0.1mol)のpPDAを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のDMDBを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のDMDBを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のoTLDを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.602g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、21.23g(0.1mol)のoTLDを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.322g(0.02mol)のHEAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、32.024g(0.1mol)のTFMBを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを200gのNMPに溶解した。混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌した。2.60g(0.02mol)のHEMAを混合物にゆっくりと滴下し、50℃で2時間撹拌した。次いで、32.024g(0.1mol)のTFMBを溶液に添加した。完全に溶解した後、18.0216g(0.09mol)のPMDAを添加し、50℃で6時間撹拌した。その後、4.365g(0.02mol)のBoc2Oを添加し、50℃で5時間撹拌した。
Claims (17)
- 成分(a)と成分(b)が、0.8:1〜1.2:1のモル比で存在する、請求項1に記載の前駆体組成物。
- 成分(a)と成分(b)が、0.9:1〜1.1:1のモル比で存在する、請求項1に記載の前駆体組成物。
- 前記エチレン性不飽和基が、ビニル、プロペニル、メチルプロペニル、n−ブテニル、イソブテニル、ビニルフェニル、プロペニルフェニル、プロペニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシプロピル、プロペニルオキシブチル、プロペニルオキシアミル、プロペニルオキシヘキシル、メチルプロペニルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシアミル、及びメチルプロペニルオキシヘキシル、次式(7)の基及び次式(3)の基:
からなる群から選択され、
式中、R1は、フェニレン、直鎖状又は分枝状C1〜C8アルキレン、直鎖状又は分枝状C2〜C8アルケニレン、C3〜C8シクロアルキレン、或いは直鎖状又は分枝状C1〜C8ヒドロキシアルキレンであり、R2はH又はC1〜C4アルキルである、請求項1に記載の前駆体組成物。 - mが、5〜50の整数である、請求項1に記載の前駆体組成物。
- N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、及びそれらの混合物からなる群から選択される非プロトン性極性溶媒をさらに含む、請求項1に記載の前駆体組成物。
- ベンゾフェノン、ベンゾイン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、及びそれらの混合物からなる群から選択される光開始剤をさらに含む、請求項1に記載の前駆体組成物。
- 3−アミノプロピルトリメトキシシラン(APrTMOS)、3−トリアミノプロピルトリエトキシシラン(APrTEOS)、3−アミノフェニルトリメトキシシラン(APTMOS)、3−アミノフェニルトリエトキシシラン(APTEOS)、及びそれらの混合物からなる群から選択されるカップリング剤をさらに含む、請求項1に記載の前駆体組成物。
- 請求項1に記載の前駆体組成物を重合することによって作製されるポリイミド。
- 化学イミド化方法で請求項1に記載の前駆体組成物を重合するステップを含む、ポリイミドの製造方法。
- 前記化学イミド化を150℃以下の温度で実施する、請求項16に記載の方法。
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