JP2010106237A - 有機チタン化合物を含有する顔料分散剤、顔料粉末組成物、顔料分散体、及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物または顔料分散体を得ること、該顔料組成物または顔料分散体を得るための顔料分散体を得ること。
【解決手段】有機顔料(A)、チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びにポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)との反応生成物からなる顔料分散剤を提供することにより、上記課題を解決する。
【選択図】なし
【解決手段】有機顔料(A)、チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びにポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)との反応生成物からなる顔料分散剤を提供することにより、上記課題を解決する。
【選択図】なし
Description
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの画素部に好適な顔料分散剤、顔料粉末組成物、顔料分散体及び当該顔料粉末組成物又は顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。
近年、カラーフィルターは、液晶表示素子(LCD)用途ではモニターのみならずテレビ(TV)へと用途が拡大する傾向にあり、この用途拡大の傾向に伴い、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。このような要求に対して、より微細な状態で顔料を分散させること(良好な分散性)、安定な状態で分散させること(良好な分散安定性)が求められている。分散性が不十分である場合には、形成された着色レジスト膜にフリンジ(エッジ部のギザギザ)や表面凹凸が生じ、製造されるカラーフィルターの色度や寸法精度が低下したり、コントラストが著しく劣化したりするという問題がある。
分散安定性が不十分である場合には、カラーフィルターの製造工程において、特に、着色感光性組成物の塗布工程での膜厚の均一性が低下したり、露光工程での感光感度が低下したり、現像工程でのアルカリ溶解性が低下したりするという問題が生じ易い。さらに、顔料の分散安定性が悪い場合には、時間の経過に伴い、着色感光性組成物の構成成分が凝集を起こして粘度が上昇し、ポットライフが極めて短くなるという問題もある。特に青色顔料(PB15:6)は、顔料としての性能は高いものの、難分散性のためその適用が限られてきた。
顔料の粒子径を微細化すると顔料粒子の表面積が大きくなるため、顔料粒子間の凝集力が強くなり、高度なレベルで分散性と分散安定性を両立することは、困難であることが多い。このような問題を解決するために、様々な顔料分散剤が開発されている。
例えば、グラフトポリマーを用いた顔料分散剤が提示されている。しかし、この方法では、顔料分散剤としての汎用性は高いものの、青色顔料(PB15:6)については顔料粒子径50nm以下のより微細な顔料分散組成物に適用するには、分散液粘度が高すぎ、長時間の分散処理が必要という欠点があった。
特許文献1では、有機顔料の酸性誘導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマーを必須成分とする青系顔料分散体は、微細分散化され、ニュートン流動性が大きいと報告されている。ところが、この方法で得られる青色顔料粒子の平均粒径は約100nmとまだ大きく、更にニュートン流動性の尺度である6rpm/60rpmの粘度比は約2.2と非ニュートン流動性の影響が強く残っており、所望するレベルには到達していなかった。
特許文献2では、熱硬化性樹脂およびポリオレフィン系材料の着色剤としてポリオキシアルキレン変性フタロシアニン系着色剤が有用であることが報告されている。ところが、当該文献にはカラーフィルター用途に関する記述は皆無である。
特許文献3では、有機顔料の表面に、親水性修飾基が結合したシラン化合物を有する水性有機顔料が記載されており、当該有機顔料を用いた有機顔料分散体は、保存安定性や流動性に優れているという。
本発明の課題は、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター、当該カラーフィルターが得られる顔料粉末組成物又は顔料分散体、及び該顔料粉末組成物又は顔料分散体の提供を可能とする顔料分散剤を提供することにある。
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる顔料粉末組成物及び又は顔料分散体の検討を行ったところ、顔料分散剤として、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供するものである。
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供するものである。
本発明によれば、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料粉末組成物及び顔料分散体を提供することができる。
本発明は、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
本発明の顔料分散剤は、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなることに特徴を有する。
用いることのできる有機顔料(A)は特に制限なく、公知慣用の有機顔料を挙げることができ、例えば、緑色有機顔料、黄色有機顔料、青色有機顔料、赤色有機顔料を用いることができる。
緑色有機顔料としては、例えば、C.I.PigmentGreen7、10、36、37、58が挙げられるが、色相、分光特性の点から、特にC.I.Pigment Green58が好ましい。
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなることに特徴を有する。
用いることのできる有機顔料(A)は特に制限なく、公知慣用の有機顔料を挙げることができ、例えば、緑色有機顔料、黄色有機顔料、青色有機顔料、赤色有機顔料を用いることができる。
緑色有機顔料としては、例えば、C.I.PigmentGreen7、10、36、37、58が挙げられるが、色相、分光特性の点から、特にC.I.Pigment Green58が好ましい。
黄色有機顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、115、166、173、185があり、C.I.Pigment Yellow150が特に好ましい。
青色有機顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料又はインダンスロンブルー顔料を挙げることができ、カラーフィルター青色画素部への適用を考えると、色相等からε型フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)を用いることが特に好ましい。
赤色有機顔料としては、例えば、C.I.PigmentRed7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、81:4、146、177、184、185、187、200、202、208、210、246、254、255、264、270、272、279があり、特にC.I.Pigment Red254が好ましい。
チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドとしては、公知慣用のチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドを用いることができる。本発明におけるチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドは、ほとんど加水分解しない有機チタン化合物の重合体よりも加水分解が早く、テトラ−n−ブトキシチタンよりも加水分解が遅い有機チタン化合物を用いることに特徴がある。本発明に用いられるチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドの具体例としては、例えば、
チタンアシレートとして、チタニウムステアレート、モノ−i−プロポキシチタントリ−i−ステアレート、ジ−i−プロポキシチタンジイソステアレート、(2−n−ブトキシカルボニルベンゾイルオキシ)トリブトキシチタン、トリ−n−ブトキシチタンモノステアレート、ジ−i−プロポキシチタンジステアレートが挙げられ、
チタンキレートとして、ジ−i−プロポキシビス(アセチルアセトナト)チタン、イソプロポキシ(2−エチル−1,3−ヘキサンジオラト)チタン、ジイソプロポキシビス(トリエタノールアミナト)チタン、ジ(2−エチルヘキソキシ)ビス(2−エチル−1,3−ヘキサンジオラト)チタン、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン、テトラアセチルアセトネートチタン、ヒドロキシビス(ラクタト)チタンが挙げられ、
チタンアルコキシドとして、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)チタン、チタニウム−i−プロポキシオクチレングリコレート、テトラキスステアリルオキシチタンが挙げられるが、これらに限らない。
チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドとしては、公知慣用のチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドを用いることができる。本発明におけるチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドは、ほとんど加水分解しない有機チタン化合物の重合体よりも加水分解が早く、テトラ−n−ブトキシチタンよりも加水分解が遅い有機チタン化合物を用いることに特徴がある。本発明に用いられるチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドの具体例としては、例えば、
チタンアシレートとして、チタニウムステアレート、モノ−i−プロポキシチタントリ−i−ステアレート、ジ−i−プロポキシチタンジイソステアレート、(2−n−ブトキシカルボニルベンゾイルオキシ)トリブトキシチタン、トリ−n−ブトキシチタンモノステアレート、ジ−i−プロポキシチタンジステアレートが挙げられ、
チタンキレートとして、ジ−i−プロポキシビス(アセチルアセトナト)チタン、イソプロポキシ(2−エチル−1,3−ヘキサンジオラト)チタン、ジイソプロポキシビス(トリエタノールアミナト)チタン、ジ(2−エチルヘキソキシ)ビス(2−エチル−1,3−ヘキサンジオラト)チタン、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン、テトラアセチルアセトネートチタン、ヒドロキシビス(ラクタト)チタンが挙げられ、
チタンアルコキシドとして、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)チタン、チタニウム−i−プロポキシオクチレングリコレート、テトラキスステアリルオキシチタンが挙げられるが、これらに限らない。
また、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)における、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸は通常公知のポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸を制限なく用いることができる。好ましいポリラクトンとしてはポリε−カプロラクトン、ポリδ−バレロラクトン、ポリβ−メチル−δ−バレロラクトン、ポリβ−プロピオラクトン、ポリγ−ブチロラクトン等のラクトン類を挙げることができ、特にポリε−カプロラクトンが好ましい。好ましいポリアミンとしては、ポリアルキレンアミンを挙げることができ、特にポリエチレンイミンが好ましい。好ましい脂肪族カルボン酸としては炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸を挙げることができるが、該炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸は、鎖状の炭素骨格を有するものでも、環状の炭素骨格を有するものでもどちらでも用いることができるが、鎖状の炭素骨格を有するものの方がより好ましい。特に好ましい脂肪族カルボン酸として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸を挙げることができる。
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)の酸価やアミン価については、制限がないが、特に酸価(mgKOH/g)は20以上40以下、アミン価(mgKOH/g)は15以上40以下であることが好ましい。
酸価20mgKOH/g未満、アミン価15mgKOH/g未満では、顔料分散液の粘度増大ならびに平均粒径の増加といった顔料分散性の低下が、特に緑色顔料、黄色顔料の分散において顕著に観察される。
酸価やアミン価が40mgKOH/gを超えると、顔料分散性が低下すると共に、顔料分散液の保存安定性が低下する傾向がある。
酸価20mgKOH/g未満、アミン価15mgKOH/g未満では、顔料分散液の粘度増大ならびに平均粒径の増加といった顔料分散性の低下が、特に緑色顔料、黄色顔料の分散において顕著に観察される。
酸価やアミン価が40mgKOH/gを超えると、顔料分散性が低下すると共に、顔料分散液の保存安定性が低下する傾向がある。
本発明で用いられる顔料分散剤の製造は、以下のようにして行うことができる。
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)、
必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いた湿式粉砕・分散処理によって本発明で用いられる顔料分散剤を容易に製造することができる。
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)、
必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いた湿式粉砕・分散処理によって本発明で用いられる顔料分散剤を容易に製造することができる。
また、有機顔料(A)とチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いて反応させた後、更にポリカプロラクトン、ポリエチレンイミン及び炭素数8以上24以下の脂肪族カルボン酸との縮合物(C)を添加し反応させることによっても、本発明で用いられる顔料分散剤を製造することができる。
本発明の顔料分散剤において、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)からなる3成分の質量比は、特に制限されるものではないが、有機顔料(A)100質量部に対して、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)は0.1質量部以上20質量部以下が好ましく、より好ましくは1質量部以上15質量部以下、更に好ましくは1質量部以上13質量部以下であり、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)は20質量部以上70質量部以下、より好ましくは30質量部以上60質量部以下、更に好ましくは35質量部以上55質量部以下である。
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)からなる3成分の質量比は、特に制限されるものではないが、有機顔料(A)100質量部に対して、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)は0.1質量部以上20質量部以下が好ましく、より好ましくは1質量部以上15質量部以下、更に好ましくは1質量部以上13質量部以下であり、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)は20質量部以上70質量部以下、より好ましくは30質量部以上60質量部以下、更に好ましくは35質量部以上55質量部以下である。
有機顔料(A)とチタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)との質量比率が本発明の範囲内であると、顔料分散体の保存安定性が良好であり、尚且つ高コントラストのカラーフィルターが得られる。
有機顔料(A)とポリカプロラクトン、ポリエチレンイミン及び炭素数8以上24以下の脂肪族カルボン酸との縮合物(C)との質量比率が本発明の範囲内であると、顔料分散体の分散性が良好であり、尚且つ高コントラストのカラーフィルターが得られる。
本発明にいう顔料粉末組成物は、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤を含む粉末状の顔料組成物であって、該顔料粉末組成物は、該顔料分散剤と共に有機顔料を含有するものである。有機顔料としては、有機顔料(A)、有機顔料(D)、有機顔料(A)及び有機顔料(D)を含有することができる。有機顔料(D)として、例えば、C.I.Pigment Blue15:6、C.I.Pigment Yellow150、C.I.Pigment Green58又はC.I.Pigment Red254等の有機顔料を挙げることができる。
また、本発明にいう顔料分散体は、上記顔料粉末組成物が媒体中に分散して得られる混合液のことであり、使用される媒体は特に制限なく用いることができるが、特に下記に挙げる有機溶媒が好ましい。
本発明にいう顔料粉末組成物は、
有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤を含む粉末状の顔料組成物であって、該顔料粉末組成物は、該顔料分散剤と共に有機顔料を含有するものである。有機顔料としては、有機顔料(A)、有機顔料(D)、有機顔料(A)及び有機顔料(D)を含有することができる。有機顔料(D)として、例えば、C.I.Pigment Blue15:6、C.I.Pigment Yellow150、C.I.Pigment Green58又はC.I.Pigment Red254等の有機顔料を挙げることができる。
また、本発明にいう顔料分散体は、上記顔料粉末組成物が媒体中に分散して得られる混合液のことであり、使用される媒体は特に制限なく用いることができるが、特に下記に挙げる有機溶媒が好ましい。
本発明の顔料粉末組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する顔料分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。
ここでコントラストとは、2枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を2枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。
ここでコントラストとは、2枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を2枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。
また本発明の顔料粉末組成物だけをカラーフィルター画素部の顔料として用いても良いが、必要応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用できるが、下記一般式(1)の顔料誘導体が好ましい。
(式中、Pはフタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレット残基を、Aは直接結合又は二価の連結基を、Yは第1〜3級アミノ基又は複素環残基を、そしてnは1〜4を表す。)。
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー又はジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同N−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、同N−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に1級アミン、2級アミン、3級アミン、4級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー又はジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同N−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、同N−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に1級アミン、2級アミン、3級アミン、4級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
さらに、本発明の顔料分散剤を用いた顔料分散体は、粘度のずり速度依存性が小さいことに特徴を有する。粘度のずり速度依存性は、円錐平板型回転粘度計を用いて、JIS K7117-2(粘度測定方法)に準拠した方法により、公知慣用の方法で評価を行うことができる。
本発明の顔料粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この顔料粉末組成物を使用してカラーフィルター画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥(プリベーク)した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
青色、緑色、赤色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に青色、緑色、赤色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の黄色顔料を含む顔料粉末組成物からは、緑色画素部を形成することができる。尚、青色画素部および赤色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の青色顔料と赤色顔料を使用することができる。
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド177、同209、同254等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、同10、同36、同47、同58等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理(ポストベーク)することもできる。
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、50〜150℃で、1〜15分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、200〜500nmの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、100〜280℃で、所定時間加熱処理(ポストベーク)することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
カラーフィルターの画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の顔料粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の顔料粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のDisperBYK130、同161、同162、同163、同170、エフカ社製のEFKA46、EFKA47等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。
有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
光硬化性化合物としては、例えば、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス(アクリロキシエトキシ)ビスフェノールA、3−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような2官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、2−クロロチオキサントン、1,3−ビス(4’−アジドベンザル)−2−プロパン、1,3−ビス(4−アジドベンザル)−2−プロパン−2’−スルホン酸、4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルホン酸等が挙げられる。
前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された顔料粉末組成物100部当たり、300〜1000部の有機溶剤と、必要に応じて1〜100部の顔料分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いで、この顔料分散体に、本発明の顔料粉末組成物1部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が3〜20部、必要に応じて光硬化性化合物1部当たり0.05〜3部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂又は光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター画素部の形成に効果的である。
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された顔料粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。
カラーフィルターは、黄色顔料、青色顔料、赤色顔料、ならびに本発明の方法で製造された顔料粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青の何れか1色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
本発明の方法で製造されたカラーフィルター画素部用顔料粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより色相を有する顔料であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック(樹脂成型品)、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「%」はいずれも質量基準である。
(実施例1)
有機顔料(A)として、青色顔料PB15:6(DIC(株)製EP−193(商品名))100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)9部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、フローレンKDG−2400(商品名、共栄社化学(株)製、酸価31mgKOH/g、アミン価31mgKOH/g)40部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート490部、セプルビーズ(0.3〜0.4mmφ)を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体(S1)を得た。
有機顔料(A)として、青色顔料PB15:6(DIC(株)製EP−193(商品名))100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)9部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、フローレンKDG−2400(商品名、共栄社化学(株)製、酸価31mgKOH/g、アミン価31mgKOH/g)40部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート490部、セプルビーズ(0.3〜0.4mmφ)を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体(S1)を得た。
(実施例2)〜(実施例13)
使用原料を表1記載の組合せとした以外は実施例1と同様にして、顔料分散体(S2)〜(S13)を得た。表1において、
PB15:6とはε型銅フタロシアニン顔料(DIC(株) FASTOGEN BLUE EP193(商品名)C.I.Pigment Blue15:6)を、
PG36とはポリ臭素化亜鉛フタロシアニン(DIC(株) FASTOGEN GREEN 2YK−CF(商品名)、C.I.Pigment Green36)を、
PG58とはポリ臭素化亜鉛フタロシアニン(DIC(株) FASTOGEN GREEN A110(商品名)、C.I.Pigment Green58)を、
PR177とはDPPレッドBO(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)Cromophtal Red A3B(商品名)、C.I.Pigment Red177)を、
PR254とはDPPレッドBO(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)Irgaphor Red BT−CF(商品名)、C.I.Pigment Red254)を、
PY150とは、アゾニッケル錯体顔料(ランクセス(株)製E4GN−GT(商品名)、C.I.Pigment Yellow150)を
S−151とは、チタンステアレート(日本曹達(株) S−151(商品名))を
TOTとは、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)チタン(日本曹達(株) TOT(商品名))を
ソルスパーズ24000とはソルスパーズ24000GR(商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価26mgKOH/g、アミン価39mgKOH/g)を用いた。
使用原料を表1記載の組合せとした以外は実施例1と同様にして、顔料分散体(S2)〜(S13)を得た。表1において、
PB15:6とはε型銅フタロシアニン顔料(DIC(株) FASTOGEN BLUE EP193(商品名)C.I.Pigment Blue15:6)を、
PG36とはポリ臭素化亜鉛フタロシアニン(DIC(株) FASTOGEN GREEN 2YK−CF(商品名)、C.I.Pigment Green36)を、
PG58とはポリ臭素化亜鉛フタロシアニン(DIC(株) FASTOGEN GREEN A110(商品名)、C.I.Pigment Green58)を、
PR177とはDPPレッドBO(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)Cromophtal Red A3B(商品名)、C.I.Pigment Red177)を、
PR254とはDPPレッドBO(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)Irgaphor Red BT−CF(商品名)、C.I.Pigment Red254)を、
PY150とは、アゾニッケル錯体顔料(ランクセス(株)製E4GN−GT(商品名)、C.I.Pigment Yellow150)を
S−151とは、チタンステアレート(日本曹達(株) S−151(商品名))を
TOTとは、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)チタン(日本曹達(株) TOT(商品名))を
ソルスパーズ24000とはソルスパーズ24000GR(商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価26mgKOH/g、アミン価39mgKOH/g)を用いた。
(実施例14)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いない他は、実施例1と同様にして、顔料分散剤(E1)を得た。
(実施例15〜26)
使用原料を表1、2記載の組合せとした以外は実施例14と同様にして、顔料分散剤(E2)〜(E13)を得た。
(実施例27)
実施例14で得られた顔料分散剤(E1)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート490部に分散して、実施例1と同様にして、顔料分散体(S14)を得た。
(実施例28)〜(実施例39)
顔料分散剤(E1)の代わりに、顔料分散剤(E2)〜(E13)を用い、実施例27と同様にして、顔料分散体(S15)〜(S26)を得た。
(実施例40)
顔料分散剤(E3)72部に、C.I.Pigment Green58を3部添加混合し、顔料粉末組成物(E14)を得た。
(実施例41)
顔料分散剤(E9)70部に、C.I.Pigment Yellow150を5部添加混合し、顔料粉末組成物(E15)を得た。
(実施例42)
顔料分散剤(E10)55部に、C.I.Pigment Red254を20部添加混合し、顔料粉末組成物(E16)を得た。
(実施例43)
顔料分散剤(E12)72部に、C.I.Pigment Blue15:6を3部添加混合し、顔料粉末組成物(E17)を得た。
(実施例44)
顔料分散剤(E10)55部に、C.I.Pigment Red177を20部添加混合し、顔料粉末組成物(E18)を得た。
(実施例45)
顔料分散剤(E3)72部に、C.I.Pigment Green36を3部添加混合し、顔料粉末組成物(E19)を得た。
実施例40〜45をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート240部に分散して、上記顔料粉末組成物(E14)〜(E19)を用いて、実施例1と同様にして、顔料分散体(S27)〜(S32)を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いない他は、実施例1と同様にして、顔料分散剤(E1)を得た。
(実施例15〜26)
使用原料を表1、2記載の組合せとした以外は実施例14と同様にして、顔料分散剤(E2)〜(E13)を得た。
(実施例27)
実施例14で得られた顔料分散剤(E1)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート490部に分散して、実施例1と同様にして、顔料分散体(S14)を得た。
(実施例28)〜(実施例39)
顔料分散剤(E1)の代わりに、顔料分散剤(E2)〜(E13)を用い、実施例27と同様にして、顔料分散体(S15)〜(S26)を得た。
(実施例40)
顔料分散剤(E3)72部に、C.I.Pigment Green58を3部添加混合し、顔料粉末組成物(E14)を得た。
(実施例41)
顔料分散剤(E9)70部に、C.I.Pigment Yellow150を5部添加混合し、顔料粉末組成物(E15)を得た。
(実施例42)
顔料分散剤(E10)55部に、C.I.Pigment Red254を20部添加混合し、顔料粉末組成物(E16)を得た。
(実施例43)
顔料分散剤(E12)72部に、C.I.Pigment Blue15:6を3部添加混合し、顔料粉末組成物(E17)を得た。
(実施例44)
顔料分散剤(E10)55部に、C.I.Pigment Red177を20部添加混合し、顔料粉末組成物(E18)を得た。
(実施例45)
顔料分散剤(E3)72部に、C.I.Pigment Green36を3部添加混合し、顔料粉末組成物(E19)を得た。
実施例40〜45をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート240部に分散して、上記顔料粉末組成物(E14)〜(E19)を用いて、実施例1と同様にして、顔料分散体(S27)〜(S32)を得た。
(比較製造例1)〜(比較製造例6)
使用原料を表2記載の組合せとした以外は実施例1と同様にして、顔料分散体(S33)〜(S38)を得た。表1、2において、
PB−711とはアジスパーPB−711(商品名、味の素ファインテクノ(株)製、アミン価44mgKOH/g)、
PB−821とはアジスパーPB−821(商品名、味の素ファインテクノ(株)製、酸価16mgKOH/g、アミン価9mgKOH/g)
を用いた。
使用原料を表2記載の組合せとした以外は実施例1と同様にして、顔料分散体(S33)〜(S38)を得た。表1、2において、
PB−711とはアジスパーPB−711(商品名、味の素ファインテクノ(株)製、アミン価44mgKOH/g)、
PB−821とはアジスパーPB−821(商品名、味の素ファインテクノ(株)製、酸価16mgKOH/g、アミン価9mgKOH/g)
を用いた。
<基礎物性評価>
<平均粒径D50/nm>
動的光散乱式粒径分布測定装置LB−550(株式会社堀場製作所製)を用いて、得られた顔料分散体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにより20倍希釈した溶液を、測定温度25℃における平均粒径D50/nm(メジアン径)を評価した。
<平均粒径D50/nm>
動的光散乱式粒径分布測定装置LB−550(株式会社堀場製作所製)を用いて、得られた顔料分散体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにより20倍希釈した溶液を、測定温度25℃における平均粒径D50/nm(メジアン径)を評価した。
<溶液粘度>
円錐平板型回転粘度計RE−550L(東機産業株式会社製、コーンロータ1゜34´×R24)を用いて、測定温度20℃において溶液粘度(回転数10rpm)並びに、溶液粘度のずり速度依存性を評価した。
円錐平板型回転粘度計RE−550L(東機産業株式会社製、コーンロータ1゜34´×R24)を用いて、測定温度20℃において溶液粘度(回転数10rpm)並びに、溶液粘度のずり速度依存性を評価した。
更に、得られた顔料分散体を40℃恒温槽にて2週間保管した後、測定温度20℃において溶液粘度(回転数10rpm)を評価した。
<応用物性評価>
以下の方法でカラーフィルターを製造し、その評価結果を表5に示した。
<試験用カラーフィルターの製造>
(実施例46)
前記顔料分散体(S1)21.0部、顔料分散体(S7)15.0部、ポリエステルアクリレート樹脂(アロニックスM7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEEP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後60℃で5分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を230℃で15分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルター緑色画素部とした。
(実施例47)〜(実施例68)及び(比較例1)〜(比較例3)
使用する顔料分散体を表4記載の組合せとした以外は実施例46と同様にして、カラーフィルター画素部をそれぞれ製造した。
(輝度)
輝度(Y値)は、オリンパス(株)製顕微鏡MX−50と大塚電子(株)製分光光度計MCPD−3000を使用して、F10光源測色で色度座標x値とy値を算出し、両色度座標x、y値を合わせてCIE発色系色度におけるY値を測定した。
(コントラスト)
当該カラーフィルター画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはCCDカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。
以下の方法でカラーフィルターを製造し、その評価結果を表5に示した。
<試験用カラーフィルターの製造>
(実施例46)
前記顔料分散体(S1)21.0部、顔料分散体(S7)15.0部、ポリエステルアクリレート樹脂(アロニックスM7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEEP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後60℃で5分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を230℃で15分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルター緑色画素部とした。
(実施例47)〜(実施例68)及び(比較例1)〜(比較例3)
使用する顔料分散体を表4記載の組合せとした以外は実施例46と同様にして、カラーフィルター画素部をそれぞれ製造した。
(輝度)
輝度(Y値)は、オリンパス(株)製顕微鏡MX−50と大塚電子(株)製分光光度計MCPD−3000を使用して、F10光源測色で色度座標x値とy値を算出し、両色度座標x、y値を合わせてCIE発色系色度におけるY値を測定した。
(コントラスト)
当該カラーフィルター画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはCCDカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。
(実施例69)
有機顔料(A)として、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)0.5部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、ソルスパーズ24000GR(商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価26mgKOH/g、アミン価39mgKOH/g)1部、酢酸エチル400部を仕込み、10分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物(E20)を得た。
有機顔料(A)として、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)0.5部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、ソルスパーズ24000GR(商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価26mgKOH/g、アミン価39mgKOH/g)1部、酢酸エチル400部を仕込み、10分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物(E20)を得た。
(実施例70)
有機顔料(A)として、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)2部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、ディスパロンDA−7301(商品名、楠本化成(株)製、不揮発分75%)2部、酢酸エチル400部を仕込み、10分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物(E21)を得た。
有機顔料(A)として、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)2部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、ディスパロンDA−7301(商品名、楠本化成(株)製、不揮発分75%)2部、酢酸エチル400部を仕込み、10分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物(E21)を得た。
(実施例71)
有機顔料(A)として、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)3部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、ソルスパーズ24000GR(商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価26mgKOH/g、アミン価39mgKOH/g)5部、酢酸エチル400部を仕込み、10分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物(E22)を得た。
有機顔料(A)として、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)100部、チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)として、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン(日本曹達(株) TAT(商品名)、純度78%)3部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)として、ソルスパーズ24000GR(商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価26mgKOH/g、アミン価39mgKOH/g)5部、酢酸エチル400部を仕込み、10分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物(E22)を得た。
(実施例72)
顔料粉末組成物(E20)95部、顔料誘導体ソルスパーズ5000(商品名、日本ルーブリゾール(株)製)5部、分散剤DisperBYK−2000(商品名、BYK−Chemie GmbH(Wesel, Germany)、変性アクリル系ブロック共重合体固形分40%)100部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=7/3混合溶剤490部、0.5mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体(S38)を得た。
・平均粒径D50:54nm
・溶液粘度mPa/s:初期8.7→40℃*2週間後 9.1
顔料粉末組成物(E20)95部、顔料誘導体ソルスパーズ5000(商品名、日本ルーブリゾール(株)製)5部、分散剤DisperBYK−2000(商品名、BYK−Chemie GmbH(Wesel, Germany)、変性アクリル系ブロック共重合体固形分40%)100部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=7/3混合溶剤490部、0.5mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体(S38)を得た。
・平均粒径D50:54nm
・溶液粘度mPa/s:初期8.7→40℃*2週間後 9.1
(実施例73)
顔料粉末組成物(E20)の替わりに、顔料粉末組成物(E21)を用いる他は、実施例72と同様にして、顔料分散体(S39)を得た。
顔料粉末組成物(E20)の替わりに、顔料粉末組成物(E21)を用いる他は、実施例72と同様にして、顔料分散体(S39)を得た。
・平均粒径D50:52nm
・溶液粘度mPa/s:初期9.2→40℃*2週間後 9.7
・溶液粘度mPa/s:初期9.2→40℃*2週間後 9.7
(実施例74)
顔料粉末組成物(E20)の替わりに、顔料粉末組成物(E22)を用いる他は、実施例69と同様にして、顔料分散体(S40)を得た。
・平均粒径D50:48nm
・溶液粘度mPa/s:初期9.5→40℃*2週間後 9.8
顔料粉末組成物(E20)の替わりに、顔料粉末組成物(E22)を用いる他は、実施例69と同様にして、顔料分散体(S40)を得た。
・平均粒径D50:48nm
・溶液粘度mPa/s:初期9.5→40℃*2週間後 9.8
(実施例75)
実施例69で得られた顔料分散体を用いて、実施例46と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
実施例69で得られた顔料分散体を用いて、実施例46と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等(色度座標 x=0.141 y=0.082)
・輝度Y:12.4、コントラスト:7000
・Tmaxにおける光透過率(%):95%
・輝度Y:12.4、コントラスト:7000
・Tmaxにおける光透過率(%):95%
(実施例76)
実施例70で得られた顔料分散体を用いて、実施例46と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等(色度座標 x=0.141 y=0.082)
・輝度Y:12.6、コントラスト:6900
・Tmaxにおける光透過率(%):95%
実施例70で得られた顔料分散体を用いて、実施例46と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等(色度座標 x=0.141 y=0.082)
・輝度Y:12.6、コントラスト:6900
・Tmaxにおける光透過率(%):95%
(実施例77)
実施例71で得られた顔料分散体を用いて、実施例46と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等(色度座標 x=0.141 y=0.082)
・輝度Y:12.6、コントラスト:6900
・Tmaxにおける光透過率(%):95%
実施例71で得られた顔料分散体を用いて、実施例46と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等(色度座標 x=0.141 y=0.082)
・輝度Y:12.6、コントラスト:6900
・Tmaxにおける光透過率(%):95%
(比較例4)
顔料粉末組成物(E20)の替わりに、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)を用いる他は、実施例69と同様にして、顔料分散体(S42)を得た。
・平均粒径D50:78nm
・溶液粘度mPa/s:初期8.5→40℃*2週間後 9.2
顔料粉末組成物(E20)の替わりに、青色顔料(DIC(株)製 FASTOGEN BLUE EP193(商品名)、C.I.Pigment Blue15:6)を用いる他は、実施例69と同様にして、顔料分散体(S42)を得た。
・平均粒径D50:78nm
・溶液粘度mPa/s:初期8.5→40℃*2週間後 9.2
(試験例1)粘度のずり速度依存性の評価
円錐平板型回転粘度計RE−550L(東機産業株式会社製、コーンロータ1゜34´×R24)を用いて、測定温度20℃にて粘度のずり速度依存性を評価した。
結果を、表6に示す。
円錐平板型回転粘度計RE−550L(東機産業株式会社製、コーンロータ1゜34´×R24)を用いて、測定温度20℃にて粘度のずり速度依存性を評価した。
結果を、表6に示す。
以上の結果から、本実施例で得られた本発明の顔料分散剤を用いたカラーフィルターは、当該顔料分散剤を有しない場合に得られたカラーフィルターよりもコントラストが優れており、カラーフィルターの画素部として有用である。
本発明の顔料粉末組成物又は顔料分散体は、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルターへの応用が可能である。
Claims (11)
- 有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート及びチタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、並びに
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)
との反応生成物からなる顔料分散剤。 - 前記有機顔料(A)が、C.I.Pigment Blue15:6、C.I.Pigment Yellow150、C.I.Pigment Green36、C.I.Pigment Green58、C.I.Pigment Red177、及びC.I.Pigment Red254から選ばれる有機顔料である請求項1に記載の顔料分散剤。
- 前記チタンアシレートが、チタニウムステアレートである請求項1または2に記載の顔料分散剤。
- 前記チタンキレートが、ジ−i−プロポキシビス(アセチルアセトナト)チタン又はジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタンである請求項1乃至3の何れかに記載の顔料分散剤。
- 前記チタンアルコキシドが、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)チタンである請求項1乃至4の何れかに記載の顔料分散剤。
- 前記ポリラクトンがポリε−カプロラクトンであり、ポリアミンがポリエチレンイミンであり、脂肪族カルボン酸が炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸である請求項1乃至5の何れかに記載の顔料分散剤。
- ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)の酸価が20〜40(mgKOH/g)であり、アミン価が15〜40(mgKOH/g)である請求項1乃至6の何れかに記載の顔料分散剤。
- 前記有機顔料(A)、
チタンアシレート、チタンキレート、チタンアルコキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つ(B)、及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物(C)の質量比が、(A):(B):(C)=100:0.1〜20:20〜70である請求項1乃至7の何れかに記載の顔料分散剤。 - 請求項1乃至8の何れかに記載の顔料分散剤と、C.I.Pigment Blue15:6、C.I.Pigment Yellow150、C.I.Pigment Green36、C.I.Pigment Green58、C.I.Pigment Red177、及びC.I.Pigment Red254から選ばれる有機顔料(A)の1種以上を含む顔料粉末組成物。
- 請求項1乃至9の何れかに記載の顔料分散剤または顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体。
- 請求項10に記載の顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルター。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009130415A JP2010106237A (ja) | 2008-09-30 | 2009-05-29 | 有機チタン化合物を含有する顔料分散剤、顔料粉末組成物、顔料分散体、及びカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2008253236 | 2008-09-30 | ||
JP2009130415A JP2010106237A (ja) | 2008-09-30 | 2009-05-29 | 有機チタン化合物を含有する顔料分散剤、顔料粉末組成物、顔料分散体、及びカラーフィルター |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20170113278A (ko) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
-
2009
- 2009-05-29 JP JP2009130415A patent/JP2010106237A/ja active Pending
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KR102378450B1 (ko) | 2016-03-31 | 2022-03-23 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
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