JP2010059090A - グルコサミン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】より容易にグルコサミン誘導体を製造できるグルコサミン誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、硫酸を加えて反応させるグルコサミン硫酸塩の製造方法である。硫酸を加えて15〜45℃で反応させることが好ましい。グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、酢酸を加えて反応させるグルコサミン酢酸塩の製造方法である。酢酸を加えて15〜50℃で反応させることが好ましい。
【選択図】なし
【解決手段】グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、硫酸を加えて反応させるグルコサミン硫酸塩の製造方法である。硫酸を加えて15〜45℃で反応させることが好ましい。グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、酢酸を加えて反応させるグルコサミン酢酸塩の製造方法である。酢酸を加えて15〜50℃で反応させることが好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明は、グルコサミン誘導体の製造方法に関し、詳しくは、より容易にグルコサミン硫酸塩およびグルコサミン酢酸塩を製造できるグルコサミン誘導体の製造方法に関する。
グルコサミンはカニやエビ等の甲殻に含まれる成分であり、関節炎等の鎮痛作用があることから、健康食品をはじめ、化粧品や医薬品等、様々な用途に使用されている。また、使用する目的や剤型に併せて様々なグルコサミン誘導体が開発されている。
例えば、グルコサミン誘導体として、特許文献1には、優れた制癌活性を示すグルコサミン誘導体が開示されている。また、特許文献2には、化粧料における付着性および耐久性を改良することを目的として、N−アセチルグルコサミンをエステル化したグルコサミン誘導体が開示されている。さらに、特許文献3には、グルコサミン強酸塩とグルコサミン有機酸塩との混合グルコサミン塩とすることで、渋み等を改善した健康食品等が開示されている。さらにまた、特許文献4には、関節症等の予防のためにグルコサミンアスコルビン酸塩等を使用することが開示されている。
このようなグルコサミン誘導体の製造方法として、特許文献5には、キチンを酸により部分加水分解して得たN−アセチルキトオリゴ糖含有混合物を基質とし、N−アセチルオリゴ糖に対し加水分解能を有する酵素を作用させる製造方法が開示されている。また、特許文献6には、水−アルコール媒体中でトリエチルアミンの存在下に塩酸塩からグルコサミンを解離させ、得られる塩基をアセトン媒体中濃硫酸で処理してグルコサミンサルフェートを得る方法が開示されている。さらに、特許文献7および8には、特許文献6の方法により製造したグルコサミンサルフェートを使用して、別のグルコサミン誘導体を作製する方法が、開示されている。さらにまた、特許文献9〜11には、種々のグルコサミン誘導体を製造する方法が、開示されている。
また、純度の良好なグルコサミン誘導体を得ることを目的にして、特許文献12には、イオン交換による脱塩酸工程を有する純粋グルコサミンの製造方法が、開示されている。さらに、特許文献13には、酸性イオン交換樹脂を使用するグルコサミン誘導体の製造方法が、開示されている。
特開平5−17494号公報
特開平8−143588号公報
特開2005−29519号公報
特開2008−509095号公報
特開平5−33037号公報
スイス特許第525861号明細書
特開平1−28757号公報
特開平10−87683号公報
米国特許第1056331号明細書
米国特許第3683076号明細書
特開2004−359908号公報
特開2007−191413号公報
特開2003−204770号公報
しかしながら、特許文献5〜13記載の方法は、いずれも作業が煩雑でコストも高くなるという問題があり、より簡易なグルコサミン誘導体の製造方法が望まれている。特に、特許文献12および13記載の方法では、イオン交換樹脂等によるイオン交換工程を必須としているため、より作業が煩雑であるためコストもより高くなり、その改良が望まれている。
そこで本発明の目的は、前記の従来技術の問題を解決し、より容易にグルコサミン誘導体を製造できるグルコサミン誘導体の製造方法を提供することにある。
本発明者は、前記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、水を溶媒として使用することによって、より容易にグルコサミン誘導体を製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明のグルコサミン硫酸塩の製造方法は、グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、硫酸を加えて反応させることを特徴とするものである。
本発明のグルコサミン酢酸塩の製造方法は、グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、酢酸を加えて反応させることを特徴とするものである。
本発明によると、より容易にグルコサミン誘導体を製造でき、特に、グルコサミン硫酸塩およびグルコサミン酢酸塩をより容易に製造できるグルコサミン誘導体の製造方法を提供することができる。
本発明のグルコサミン硫酸塩の製造方法は、グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、硫酸を加えて反応させることが肝要である。これにより、より容易にグルコサミン硫酸塩を製造できる。
本発明のグルコサミン硫酸塩の製造方法は、硫酸を加えて15〜45℃で反応させることが好ましく、22〜36℃で反応させることがより好ましい。これにより、より十分に反応させることができ、さらに容易にグルコサミン硫酸塩を製造できる。
また、本発明において、硫酸の添加条件は、特に限定されないが、例えば、17〜31℃で中和後、硫酸を30分かけて滴下し、22〜36℃で1時間反応させることができる。
本発明のグルコサミン酢酸塩の製造方法は、グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、酢酸を加えて反応させることが肝要である。これにより、より容易にグルコサミン酢酸塩を製造できる。
本発明のグルコサミン酢酸塩の製造方法は、酢酸を加えて15〜50℃で反応させることが好ましく、35〜40℃で反応させることがより好ましい。これにより、より十分に反応させることができ、さらに容易にグルコサミン酢酸塩を製造できる。
また、本発明において、酢酸の添加条件は、特に限定されないが、例えば、25〜26.5℃で中和後、酢酸を30分かけて滴下し、35〜40℃で1時間反応させることができる。
さらに、本発明において、グルコサミン塩酸塩としては、特に限定されず、例えば、市販のD−グルコサミン塩酸塩(焼津水産化学工業株式会社)、D−グルコサミン塩酸塩(プロテインケミカル株式会社製)、D−グルコサミン塩酸塩(ヤエガキ醗酵技研株式会社製)、コーヨーグルコサミン(甲陽ケミカル株式会社製)等を使用できる。
さらにまた、本発明においては、グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和することを必須とするものである。他の中和剤である水酸化マグネシウムやアミン系の中和剤では、本発明の所期の効果を得ることができず、適していない。
また、本発明においては、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムでの中和時に攪拌することが好ましい。かかる攪拌は、中和後の溶液を均一に攪拌できればその条件は限定されないが、より均一に攪拌するため、攪拌速度300〜500rpmおよび攪拌温度20〜50℃で攪拌することが好ましい。また、攪拌時間は溶液が均一になればよいが、例えば、1〜3時間である。
さらに、本発明においては、硫酸または酢酸との反応後、バス温60℃以下で、減圧濃縮を行い、結晶が上澄み液に浸るまで濃縮・晶析する。
さらにまた、本発明においては、晶析後、冷却して、濾過するものである。かかる冷却は、晶析後の溶液を冷却することができればその条件は限定されないが、例えば、3時間の水冷、あるいは5℃の冷蔵庫で3〜20時間保存して、冷却することができる。
また、かかる濾過は、冷却後のグルコサミン誘導体を濾過することができればその条件は限定されず、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過等の通常の方法を使用できる。
次に、本発明を実施例に基づき説明する。
(実施例1)
グルコサミン硫酸塩の製造例
10℃の水200mLにグルコサミン塩酸塩108gを加え、30℃で加温溶解した。22%水酸化ナトリウム溶液220mLを徐々に加えて30分間中和した(無色透明)。次いで、(1+4)硫酸60mLを30分間徐々に加えて、36℃で1時間反応させた(淡黄色〜黄色)。反応後、60℃以下の温度で減圧濾過し、結晶化した。次いで、3時間水冷し(上澄み液はオレンジ色)、濾過した。得られた化合物を(1+1)メタノール40mL、メタノール20mLおよびアセトン20mLで洗浄して、グルコサミン硫酸塩80gを得た。収率は、70%であった。
(実施例1)
グルコサミン硫酸塩の製造例
10℃の水200mLにグルコサミン塩酸塩108gを加え、30℃で加温溶解した。22%水酸化ナトリウム溶液220mLを徐々に加えて30分間中和した(無色透明)。次いで、(1+4)硫酸60mLを30分間徐々に加えて、36℃で1時間反応させた(淡黄色〜黄色)。反応後、60℃以下の温度で減圧濾過し、結晶化した。次いで、3時間水冷し(上澄み液はオレンジ色)、濾過した。得られた化合物を(1+1)メタノール40mL、メタノール20mLおよびアセトン20mLで洗浄して、グルコサミン硫酸塩80gを得た。収率は、70%であった。
(実施例2)
グルコサミン酢酸塩の製造例
10℃の水420mLにグルコサミン塩酸塩108gを加え、30℃で加温溶解した。10%水酸化ナトリウム溶液220mLを徐々に加えて30分間中和した(黄色)。次いで、酢酸34gを30分間徐々に加えて、30℃で1時間反応させた(赤ワイン色)。反応後、60℃以下の温度で減圧濾過し、結晶化した。次いで、5℃で12時間放置し(上澄み液はオレンジ色)、濾過した。得られた化合物を(1+1)メタノール40mL、メタノール40mLおよびアセトン40mLで洗浄して、グルコサミン酢酸塩66gを得た。収率は、55%であった。
グルコサミン酢酸塩の製造例
10℃の水420mLにグルコサミン塩酸塩108gを加え、30℃で加温溶解した。10%水酸化ナトリウム溶液220mLを徐々に加えて30分間中和した(黄色)。次いで、酢酸34gを30分間徐々に加えて、30℃で1時間反応させた(赤ワイン色)。反応後、60℃以下の温度で減圧濾過し、結晶化した。次いで、5℃で12時間放置し(上澄み液はオレンジ色)、濾過した。得られた化合物を(1+1)メタノール40mL、メタノール40mLおよびアセトン40mLで洗浄して、グルコサミン酢酸塩66gを得た。収率は、55%であった。
実施例1および2から、本発明のグルコサミン硫酸塩および酢酸塩の製造方法により、より容易にグルコサミン硫酸塩および酢酸塩を製造できることが分かった。
Claims (4)
- グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、硫酸を加えて反応させることを特徴とするグルコサミン硫酸塩の製造方法。
- 硫酸を加えて15〜45℃で反応させる請求項1記載のグルコサミン硫酸塩の製造方法。
- グルコサミン塩酸塩を水に溶解し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで中和した後、酢酸を加えて反応させることを特徴とするグルコサミン酢酸塩の製造方法。
- 酢酸を加えて15〜50℃で反応させる請求項3記載のグルコサミン酢酸塩の製造方法。
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