JP2010048568A - チオール化合物の同時連続分析方法およびそれに使用する同時連続分析装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】チオール化合物の酸化型チオール類と還元型チオール類を分離した後、酸化型チオール類を還元して還元型チオール類に変換し、ピレンなどの蛍光誘導体化試薬で誘導体化して、その誘導体から発するエキシマー蛍光を分析することによって、チオール化合物の酸化型チオール類と還元型チオール類とを同時に連続的にかつ簡便に分析することができる。
【選択図】図1
Description
山口政俊,能田均:ぶんせき、291(3), 204 (1999) Y. Ohkura, M. Kai, H. Nohta: J. Chromatogr. B., 659, 85 (1994) M.Yamaguchi, J. Ishida: "Modern derivatizationmethods for separation sciences", T. Toyo'oka(Ed.), p. 99 (1999), (John Wiley and Sons Ltd. New York) K.Fukushima, N. Usui, Y. Santa, K. Imai: J. Pharm. Biomed. Anal., 30, 1655(2003) S. Uchiyama,et al.: Anal. Chem., 73, 2165 (2001) K. Gyimesi-Forras, et al.: J. Chromatogr.A, 1083, 80 (2005) T. Yoshitake, et al.: Biomed. Chromatogr., 20, 267 (2006) K. Abe,et al.: BUNSEKI KAGAKU, 44, 555 (1995) K.Matsumoto, et al.: J. Chromatogr. B, 773, 135 (2002) M. Yoshitake, et al.: Anal. Chem., 78, 920 (2005) H.Yoshida, et al.: BUNSEKI KAGAKU, 55(4), 213-221(2006)
HPLC 条件
分離カラム:XBridgeTMC18(内径 3.0 mm × 長さ 15 cm、粒径5 μm、Waters社製)
還元カラム:XBridgeTMC18(内径 2.1 mm × 長さ 3 cm、粒径5 μm、Waters社製)にインジェクターより注入したトリ-n-ブチルホスフィンを保持させたもの
移動相:10 mM トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンおよび 5 mM EDTA・2Na を溶解した 35% (v/v) メタノール (0.4 mL/min)
誘導体化液:50 μM NPM(アセトニトリルで調製)(流速 0.4 mL/min)
蛍光検出:励起波長 345 nm、エキシマー蛍光 485 nm
Claims (14)
- 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による試料中のチオール化合物の同時連続分析方法であって、
上記チオール化合物を酸化型チオール類と第1還元型チオール類とに分離する分離工程と;
上記分離酸化型チオール類を還元剤によって還元して第2還元型チオール類に変換する還元工程と;
上記第1および第2還元型チオール類を蛍光誘導体化試薬によって誘導体化する誘導体化工程と;
からなる上記同時連続分析方法によって上記試料中の酸化型チオール類と還元型チオール類とを連続して分析することを特徴とするチオール化合物の同時連続分析方法。 - 請求項1に記載のチオール化合物の同時連続分析方法において、上記分離工程で分離した酸化型チオール類を還元しないで、第1還元型チオール類のみを誘導体化する誘導体化工程をさらに含んでいることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析方法。
- 請求項1または2に記載のチオール化合物の同時連続分析方法において、前記還元剤がホスフィン類であることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析方法。
- 請求項3に記載のチオール化合物の同時連続分析方法において、前記ホスフィン類がトリアルキルホスフィン類、トリシクロアルキルホスフィン類、トリアリールホスフィン類またはトリ(アルキルおよび/またはシクロアルキルおよび/またはアリール)ホスフィン類であることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析方法。
- 請求項1ないし4のいずれか1項に記載のチオール化合物の同時連続分析方法において、前記蛍光誘導体化試薬が、ピレン類、アントラセン類、アクリジン類、クマリン類、シアニン類、ダンシル類、フルオレセイン類、ローダミン類、インダセン類、オキソキノキサリン類またはベンゾキサジアゾール類であることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析方法。
- 試料中のチオール類を酸化型チオール類と還元型チオール類に同時連続分析するための高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によるチオール化合物の同時連続分析装置であって、
上記試料中のチオール類を酸化型チオール類と第1還元型チオール類とに分離する分離部と;
上記分離酸化型チオール類を第2還元型チオール類に還元する還元部と;
上記第1および第2還元型チオール類を蛍光誘導体化試薬を用いてそれぞれ誘導体化する誘導体化部と;
蛍光測定部と;
からなることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。 - 請求項6に記載のチオール化合物の同時連続分析装置において、
上記分離部と上記蛍光誘導体化部とを結合し、上記還元部を含む第1流路と;
必要に応じて、上記分離部と上記蛍光誘導体化部とを結合し、上記還元部を含まない第2流路と;
をさらに含んでいることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。 - 請求項6または7に記載の同時連続分析装置において、上記第1流路に上記還元部を構成する還元カラムが設けられていることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。
- 請求項8に記載のチオール化合物の同時連続分析装置において、前記還元カラムに還元剤が充填されていることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。
- 請求項9に記載のチオール化合物の同時連続分析装置において、前記還元剤がホスフィン類であることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。
- 請求項9または10に記載のチオール化合物の同時連続分析装置において、前記ホスフィン類がトリアルキルホスフィン類、トリシクロアルキルホスフィン類、トリアリールホスフィン類またはトリ(アルキルおよび/またはシクロアルキルおよび/またはアリール)ホスフィン類であることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。
- 請求項6に記載のチオール化合物の同時連続分析装置において、前記蛍光誘導体化試薬が、ピレン類、アントラセン類、アクリジン類、クマリン類、シアニン類、ダンシル類、フルオレセイン類、ローダミン類、インダセン類、オキソキノキサリン類またはベンゾキサジアゾール類であることを特徴とするチオール化合物の同時連続分析装置。
- 請求項6ないし12のいずれか1項に記載のチオール化合物の同時連続分析装置を用いた請求項1ないし5のいずれか1項に記載にチオール化合物の同時連続分析方法の実施において、上記分離部で分離した酸化型チオール類および第1還元型チオール類を含む試料を第1流路に送液し、該第1流路に設けた上記還元部で上記分離酸化型チオール類を第2還元型チオール類に変換した後、上記第1および第2還元型チオール類を上記蛍光誘導体化部に送液し蛍光誘導体化試薬で誘導体化して上記蛍光測定部で測定することからなるチオール化合物の同時連続分析方法。
- 請求項13に記載のチオール化合物の同時連続分析方法において、必要に応じて、上記分離部で分離した酸化型チオール類および第1還元型チオール類を第2流路に流して還元せずに誘導体化して蛍光測定することによって第1還元型チオール類のみを測定することを特徴とするチオール化合物の同時連続分析方法。
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
CN103512995A (zh) * | 2013-10-18 | 2014-01-15 | 青岛啤酒股份有限公司 | 啤酒和麦汁中硫醇与非硫醇含硫类物质同时检测的方法 |
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CN112805416A (zh) * | 2018-08-23 | 2021-05-14 | 普诺森公司 | 用于检测和分析自由硫醇的***和方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62273437A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-27 | Eisai Co Ltd | 被検査体の分析装置 |
JPH0650953A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-02-25 | Shimadzu Corp | グルタチオン分析方法 |
JP2008185364A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-08-14 | Keio Gijuku | 血中酸化ストレスマーカーの測定法 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62273437A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-27 | Eisai Co Ltd | 被検査体の分析装置 |
JPH0650953A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-02-25 | Shimadzu Corp | グルタチオン分析方法 |
JP2008185364A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-08-14 | Keio Gijuku | 血中酸化ストレスマーカーの測定法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012037900; 中村洋、田村善蔵: '蛍光検出高速液体クロマトグラフィーによる生体内チオール及びジスルフィドの同時定量' 分析化学 37(1), 19880105, 35-40 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103512995A (zh) * | 2013-10-18 | 2014-01-15 | 青岛啤酒股份有限公司 | 啤酒和麦汁中硫醇与非硫醇含硫类物质同时检测的方法 |
CN103512995B (zh) * | 2013-10-18 | 2015-03-18 | 青岛啤酒股份有限公司 | 啤酒和麦汁中硫醇与非硫醇含硫类物质同时检测的方法 |
CN112805416A (zh) * | 2018-08-23 | 2021-05-14 | 普诺森公司 | 用于检测和分析自由硫醇的***和方法 |
CN112805416B (zh) * | 2018-08-23 | 2024-03-01 | 普诺森公司 | 用于检测和分析自由硫醇的***和方法 |
CN112285261A (zh) * | 2020-10-19 | 2021-01-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种新型衍生试剂及测试含硫组分的方法和用途 |
CN112285261B (zh) * | 2020-10-19 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种新型衍生试剂及测试含硫组分的方法和用途 |
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