JP2010037343A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010037343A JP2010037343A JP2009179164A JP2009179164A JP2010037343A JP 2010037343 A JP2010037343 A JP 2010037343A JP 2009179164 A JP2009179164 A JP 2009179164A JP 2009179164 A JP2009179164 A JP 2009179164A JP 2010037343 A JP2010037343 A JP 2010037343A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- feedstock
- pentafluoropropene
- tetrafluoropropane
- high purity
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】245eb(1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン)原材料中に存在する不純物の除去、245ebの脱フッ化水素化、および最終粗生成物中に存在する不純物の除去を好ましくは含む、245ebから高純度の1234yfを製造するための製造プロセスを提供する。
【選択図】なし
Description
本出願は、2008年7月31日に出願された米国仮出願番号第61/085141号の優先権の利益を主張し、参照により本明細書に組み込む。本出願は、2009年2月19日に出願された同時係属中の米国通常特許出願第12/389110号の優先権の利益も主張し、参照により本明細書に組み込み、これもまた、2006年10月27日に出願された米国通常出願第11/588464号、現在の米国特許第7560602号の優先権の利益を主張し、これもまた、2006年1月27日に出願された米国仮出願番号第60/763068号および2005年11月3日に出願された同第60/733355号の優先権を主張し、それぞれ、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン(1234yf)の調製方法に関する。
(A)任意選択だが、好ましくは、245eb未加工供給原料中に存在する1225yeなどの不飽和化合物を、好ましくは2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンへ光塩素化することを伴う、および/または、236ea、1225ye、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンなどの不純物を除去するために、前記245eb供給原料を蒸留することを伴う、245eb原材料(または未加工の供給原料)から不純物を除去し、高純度の245eb供給原料を得る工程;
(B)好ましくは、液相中の苛性アルカリ溶液または気相中の触媒の存在下で、前記高純度の245eb供給原料を1234yfへ脱フッ化水素化する工程;および
(C)任意選択だが、好ましくは、前記1234yf反応生成物を蒸留し、500ppm未満、好ましくは200ppm未満、より好ましくは100ppm未満である1225yeの最終生成物濃度、および50ppm未満であるトリフルオロプロピンの最終生成物濃度を得る工程;
を含む。
ある特定の好ましい実施形態では、1225yeなどの不飽和の不純物は、245eb脱フッ化水素化反応器へ入れられる前に、好ましくは、紫外線源の存在下で、塩素(Cl2)が不飽和の不純物と反応するような光塩素化を介して、増大した塩素含量を有する、対応する飽和のハロゲン化炭化水素に転化される。好ましい光塩素化の一プロセスでは、好適な供給源からの電磁放射、好ましくは光は、反応器の中の反応物質と相互作用するように、反応器の壁を通過するように方向づけられる。光源は、例えば、当技術分野で知られる多数のアークランプまたは白熱電球のいずれか1種でよい。パイレックス(Pyrex(登録商標))ガラスなどの石英またはホウケイ酸ガラスは、光がそこを通過して反応器へ入る、反応器の壁の部分を構成するための透明な材料として用いられることができる。光塩素化は、気相中で連続的に実施されることができ、そこでは出発原料が蒸発させられ、反応区域で塩素蒸気と接触させられる。広い範囲の塩素化反応条件が好適であると考えられるが、ある特定の好ましい実施形態では、反応温度は、おおよそ、室温〜約50℃である。あるいは、または追加的に、出発原料を含有する反応器へ塩素を供給することによって、塩素化は、液相中で実施されてもよく、一般に、出発原料および生成物の沸点未満に反応温度を制御することが好ましい。
脱フッ化水素化工程は、苛性アルカリ溶液の存在下で液相中で、または脱フッ化水素化触媒の存在下で気相中で実施され得る。この反応は、バッチ式、連続式、またはこれらの組合せで実施され得ることが企図される。
CF3CHFCH2F+KOH→CF3CF=CH2+KF+H2O
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンは、抽出、および好ましくは蒸留などの当技術分野で知られる任意の手段によって、未転化の出発原料、生成物、ならびにHF、1234ze(1,3,3,3−テトラフルオロプロペン)、1225ye、およびトリフルオロプロピンのいくつかまたは全てを含めた副生成物からなる反応生成物混合物から回収され得る。ある特定の好ましい実施形態では、HFは、蒸留の前に、フッ化水素とフルオロカーボンの混合物から除去、または好ましくは回収される。フッ化水素の除去は、苛性アルカリ溶液スクラバー(洗浄装置)中での酸塩基中和を介して実現され得る。これは、フッ化水素およびフルオロカーボンを含有する生成物の流れを、苛性アルカリ溶液スクラバーを通過させ、続いて乾燥塔を通過させることによって実施され得る。フッ化水素の回収は、フルオロカーボンおよびフッ化水素の流れに硫酸の流れを導入する連続プロセスによって、気相中で実施され得る。これは、フルオロカーボンおよびフッ化水素の流れに対して向流の硫酸の流れを流すことによって、標準的スクラバー塔(洗浄塔)中で実施され得る。硫酸の抽出は、例えば、参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第5,895,639号で説明されている。2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、未転化の245ebおよび任意の他の副生成物の混合物は、次いで、蒸留塔を通過させられる。例えば、蒸留は、好ましくは、大気圧、大気圧より高い圧力または減圧(真空)下で、標準的蒸留塔中で実施されてよい。その圧力は、好ましくは約300psig未満、より好ましくは約150psig未満、最も好ましくは100psig未満である。蒸留塔の圧力は、蒸留操作温度を本質的に決定する。2,3,3,3−テトラフルオロプロペンは、約−10℃〜約90℃、好ましくは約0℃〜約80℃で蒸留塔を操作することによって、留出物として回収され得る。単一または複数の蒸留塔を使用することができる。ある特定の好ましい実施形態では、最終1234yf製品中の望ましくない1225yeおよびトリフルオロプロピンのレベルは、それぞれ500、および50ppm未満でよい。
245ebを精製するために、ガラス器具による設備を使用した。蒸留フラスコを、湿潤氷で冷却し、次いで、88.1%の245eb粗供給原料3.00kgを充填した。沸騰を促進するために、該フラスコ中に沸騰石を2〜3個添加した。該フラスコを再び取り付けた後、蒸留するためにこの液体を加熱した。蒸留の進行後、分留塔の頂部で蒸気の温度を測定し、周期的に収集した留出物の組成を分析した。245ebを、その245eb濃度が≧99.9%であった期間に収集した。結局、精製供給原料1.73kgを得た。
20%モル過剰の25%KOHを含有する189.25リットル(50ガロン)の攪拌反応器中に、245eb約136kg(300ポンド)を投入した。凝縮器を有する充填塔も、該反応器の頂部に設置し、その凝縮器を、未反応の245ebを還流するのに使用し、比較的純粋な1234yfを、該凝縮器の出口で取り除く。この反応を、60℃の温度で実施し、その圧力を、約190psigまで増大させ、その生成物を、該反応が進行するにつれて上部で取り除く。該生成物の分析は、245ebの95.0%の転化率、および1234yfへの96.9%の選択率を示す。
モネル管型反応器(外径1.91cm(0.75インチ)×内径1.59cm(0.625インチ)×長さ58.42cm(23.0インチ))を、触媒ペレット20ccで充填した。該反応器を、30.48cm(12インチ)の分割管状炉によって加熱した。触媒床を通して挿入した多点式熱電対を、触媒床の底部および触媒床の頂部での温度を測定するのに使用した。精製した245eb供給原料(>99.9%)を、6g/h(グラム/時間)の速度で触媒床に通過させた。245eb転化率および1234yf選択率を求めるために、その流出物を、オンラインGCによって分析した。
1234yf粗生成物約45.36kg(100.0lbs)を、37.85リットル(10ガロン)のリボイラー、内径5.08cm(2インチ)×3.048m(10フィート)のプロパック塔、およびシェル・アンド・チューブ式(多管式)凝縮器からなる蒸留釜中に投入する。該塔は、理論段約30段を有する。蒸留釜は、温度、圧力、および差圧トランスミッターを備えている。蒸留は、約85psigの圧力で実施する。留出物を、規則的な間隔で、GCによってサンプリングし分析する。1234yfを、その1234yf純度が≧99.9%である期間の間に収集する。結局、精製生成物34.25kg(75.5lbs)を得る。最終生成物のGC分析は、それが1225ye100ppmおよびトリフルオロプロピン10ppmを含有することを示す。
Claims (20)
- 1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(245eb)から2,3,3,3−テトラフルオロプロパンを製造する方法であって、
(a)245ebを含有する少なくとも1種の反応器供給原料の流れを、少なくとも1つの脱フッ化水素化反応器へ供給する工程;および
(b)前記少なくとも1種の反応器供給原料の流れが、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(236ea)および1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye)の化合物のいずれか1種を、前記(1種または複数の)反応器供給原料流れ中の245ebの全重量に基づいて、約2重量%以下含有することを確実にする工程;
を含む方法。 - 前記確実にする工程が、前記少なくとも1種の反応器供給原料流れが、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(236ea)および1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye)の化合物のいずれか1種を、前記(1種または複数の)反応器供給原料流れ中の245ebの全重量に基づいて、約0.5重量%以下含有することを確実にする工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記確実にする工程が、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(236ea)および1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye)の化合物のいずれか1種を、前記(1種または複数の)反応器供給原料流れ中の245ebの全重量に基づいて、約2重量%以上含有する245eb供給原料を提供する工程と、前記1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(236ea)および1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye)の少なくとも1種の含量を低減するために、前記245fa供給原料を処理する工程とを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記処理する工程が、前記245eb供給原料を塩素化に付す工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記処理する工程が、前記245eb供給原料を、蒸留、液液抽出、またはこれらの組合せに付す工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記方法が、約500百万分率(ppm)以下の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンおよび約50ppm以下のトリフルオロプロペンを含む1234yf製品を製造する、請求項1に記載の方法。
- (c)前記確実にする工程(b)の後の前記反応器供給原料を、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの少なくとも一部を脱フッ化水素化して、前記供給原料中の2,3,3,3−テトラフルオロプロパンの量と比較して相対的に多い2,3,3,3−テトラフルオロプロパンを含む反応生成物を製造するのに効果的な条件に付す工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 500百万分率(ppm)未満の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンおよび50ppm未満のトリフルオロプロペンを含む高純度の1234yf製品を製造するために、前記反応生成物を処理する工程をさらに含む、請求項7に記載の方法。
- 1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(245eb)から2,3,3,3−テトラフルオロプロパンを製造する方法であって、
(a)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを大部分含み、ならびに不飽和の含ハロゲン炭素化合物、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、および1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンから選択される1種または複数の不純物を少量含む、未加工の供給原料を提供する工程;
(b)場合により、改質供給原料を製造するために、前記未加工の供給原料を、光塩素化プロセスに付す工程であって、前記改質供給原料が、前記未加工の供給原料と比較して、相対的に少ない不飽和の含ハロゲン炭素化合物の不純物を含む工程;
(c)前記未加工の供給原料または前記改質供給原料を精製し、高純度の供給原料を製造する工程であって、前記精製する工程が、蒸留および/または液液抽出プロセスを伴い、前記高純度の供給原料が、前記未加工の供給原料または前記改質供給原料と比較して、相対的に少ない、前記不純物の少なくとも1種を含む工程;
(d)前記高純度の供給原料を、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの少なくとも一部を脱フッ化水素化して、前記高純度の供給原料と比較して相対的に多い2,3,3,3−テトラフルオロプロパンを含む反応生成物を製造するのに効果的な条件に付す工程;および
(e)2,3,3,3−テトラフルオロプロパンを大部分含み、ならびに1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを約500百万分率(ppm)以下、およびトリフルオロプロペンを約50ppm以下含む最終生成物を製造するために、前記反応生成物を処理する工程;
を含む方法。 - 前記光塩素化が、任意選択ではなく、紫外線の存在下で、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンをCl2と反応させて、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを得る工程を伴う、請求項9に記載の方法。
- 前記高純度の供給原料流れが、少なくとも約99.9重量パーセントの1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを含む、請求項9に記載の方法。
- 前記脱フッ化水素化が、前記高純度の供給原料流れを、KOH、NaOH、Ca(OH)2、およびCaOからなる群から選択される少なくとも1種の脱フッ化水素剤と接触させる工程を伴う、請求項9に記載の方法。
- 前記脱フッ化水素剤が、水溶液である、請求項9に記載の方法。
- 前記脱フッ化水素化が、前記高純度の供給原料を、少なくとも1種の脱ハロゲン化水素触媒と接触させる工程を伴う、請求項9に記載の方法。
- 前記最終生成物が、0〜約200百万分率の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む、請求項9に記載の方法。
- 前記最終生成物が、0〜約100百万分率の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む、請求項9に記載の方法。
- 少なくとも約99.9重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロパンを含み、極微量〜0.1重量%以下の他の化合物を含む、高純度の2,3,3,3−テトラフルオロプロペン製品。
- 総計で、極微量以上であるが約0.1重量%未満の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、および1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの1種または複数をさらに含む、請求項17に記載の高純度の2,3,3,3−テトラフルオロプロパン製品。
- 0〜約200百万分率の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む、請求項17に記載の高純度の2,3,3,3−テトラフルオロプロパン製品。
- 0〜約100百万分率の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む、請求項17に記載の高純度の2,3,3,3−テトラフルオロプロパン製品。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US8514108P | 2008-07-31 | 2008-07-31 | |
US61/085,141 | 2008-07-31 | ||
US12/389,110 | 2009-02-19 | ||
US12/389,110 US7786333B2 (en) | 2005-11-03 | 2009-02-19 | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
US12/510,740 US8766020B2 (en) | 2008-07-31 | 2009-07-28 | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US12/510,740 | 2009-07-28 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014105079A Division JP2014148544A (ja) | 2008-07-31 | 2014-05-21 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010037343A true JP2010037343A (ja) | 2010-02-18 |
JP5590542B2 JP5590542B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=41609046
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009179164A Expired - Fee Related JP5590542B2 (ja) | 2008-07-31 | 2009-07-31 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014105079A Pending JP2014148544A (ja) | 2008-07-31 | 2014-05-21 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014105079A Pending JP2014148544A (ja) | 2008-07-31 | 2014-05-21 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8766020B2 (ja) |
EP (3) | EP3150570A1 (ja) |
JP (2) | JP5590542B2 (ja) |
KR (4) | KR101612329B1 (ja) |
CN (2) | CN106977363A (ja) |
DE (1) | DE09166994T1 (ja) |
ES (1) | ES2339630T3 (ja) |
MX (1) | MX2009008209A (ja) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011026297A (ja) * | 2009-07-23 | 2011-02-10 | Arkema France | フッ素化化合物の調製方法 |
WO2012105700A1 (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-09 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法 |
JP2013521275A (ja) * | 2010-07-23 | 2013-06-10 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
JP2013529717A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-07-22 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
JP2013544896A (ja) * | 2010-07-09 | 2013-12-19 | アルケマ フランス | 安定な2,3,3,3−テトラフルオロプロペン組成物 |
JP2014534961A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015501300A (ja) * | 2011-10-14 | 2015-01-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015509932A (ja) * | 2012-02-10 | 2015-04-02 | ハイユー・ウォン | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための改良された方法 |
JP2016222697A (ja) * | 2010-11-16 | 2016-12-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JP2017128592A (ja) * | 2010-10-12 | 2017-07-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化オレフィンを製造するための統合プロセス |
JP2017200907A (ja) * | 2010-06-24 | 2017-11-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | フッ素化オレフィンの製造方法 |
US10399918B2 (en) | 2015-03-18 | 2019-09-03 | Arkema France | Stabilization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP2019532977A (ja) * | 2016-11-02 | 2019-11-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン中の3,3,3−トリフルオロプロピンを減少させる方法 |
JP2020505360A (ja) * | 2017-01-23 | 2020-02-20 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | (ヒドロ)ハロカーボン組成物からハロアルキン不純物を除去するための方法 |
US10669464B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-06-02 | Daikin Industries, Ltd. | Haloolefin-based composition |
US10731065B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-08-04 | Daikin Industries, Ltd. | Haloolefin-based composition and use thereof |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20230150900A1 (en) * | 2004-04-29 | 2023-05-18 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US9024092B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-05-05 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8766020B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-07-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US9416074B2 (en) | 2007-07-06 | 2016-08-16 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
EP2634232B1 (en) * | 2008-05-07 | 2022-04-06 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions |
FR2935701B1 (fr) * | 2008-09-11 | 2012-07-27 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores olefiniques |
WO2011162341A1 (ja) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
CN102001911B (zh) * | 2010-09-20 | 2013-09-25 | 西安近代化学研究所 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
GB2492847A (en) * | 2011-07-15 | 2013-01-16 | Mexichem Amanco Holding Sa | A process for reducing TFMA content in R-1234 |
JP5888436B2 (ja) * | 2012-01-25 | 2016-03-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
MX359553B (es) * | 2012-06-06 | 2018-10-02 | Chemours Co Fc Llc | Proceso para reduccion de impurezas de rfccx en fluoroolefinas. |
CN102838445B (zh) * | 2012-09-06 | 2014-07-16 | 西安近代化学研究所 | 卤代烃选择性脱卤化氢制备含氟烯烃的方法 |
FR3000096B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
DE102013202713A1 (de) | 2013-02-20 | 2014-08-21 | Technische Universität Dresden | Vergasungsverfahren zur Erzeugung von Synthesegas mit integrierter Bereitstellung des Vergasungsmittels |
US9290424B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-03-22 | Honeywell International Inc. | Processes for the hydrogenation of halogenated alkenes and the manufacture of fluorinated olefins |
CN103508840B (zh) * | 2013-09-28 | 2015-05-13 | 西安近代化学研究所 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
ES2820508T3 (es) | 2014-09-25 | 2021-04-21 | Daikin Ind Ltd | Composición que comprende HFC y HFO |
CN105753639B (zh) * | 2014-12-13 | 2018-07-31 | 西安近代化学研究所 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
CN105753638B (zh) * | 2014-12-13 | 2018-08-31 | 西安近代化学研究所 | 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
GB201509323D0 (en) * | 2015-05-29 | 2015-07-15 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
CN105111038B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-11-21 | 巨化集团技术中心 | 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
GB2547277A (en) * | 2016-02-15 | 2017-08-16 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
CN109580798B (zh) * | 2017-09-29 | 2023-04-07 | 贵州中烟工业有限责任公司 | 一种检测烟丝中残留的膨胀介质的方法 |
US10233137B1 (en) | 2017-10-13 | 2019-03-19 | Honeywell International Inc. | Method for removing unsaturated halogenated impurities from 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) |
US10125066B1 (en) | 2017-11-29 | 2018-11-13 | Honeywell International Inc. | Process for making high purity 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
FR3076553B1 (fr) | 2018-01-08 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l'obtention de 2,3,3,3-tetrafluoropropene de haute purete. |
US10351494B1 (en) | 2018-01-08 | 2019-07-16 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for reducing the formation of impurities during 244bb dehydrochlorination to 1234yf |
US10246389B1 (en) | 2018-01-08 | 2019-04-02 | Honeywell International Inc. | Compositions containing 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
EP4212500A1 (en) | 2018-06-06 | 2023-07-19 | Honeywell International Inc. | Method for dehydrochlorination of hcfc-244bb to manufacture hfo-1234yf |
US10941091B2 (en) | 2018-12-03 | 2021-03-09 | Honeywell International Inc. | Processes for producing high-purity trifluoroiodomethane |
CN109384640B (zh) * | 2018-12-30 | 2022-02-15 | 山东华安新材料有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备装置及制备方法 |
FR3077072B1 (fr) | 2019-01-22 | 2021-08-06 | Arkema France | Procédé de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l’obtention de 2,3,3,3-tétrafluoropropène de haute pureté |
FR3093721A1 (fr) | 2019-03-12 | 2020-09-18 | Arkema France | Procédé de production de fluorooléfines |
JP7011268B2 (ja) * | 2020-02-28 | 2022-01-26 | ダイキン工業株式会社 | ハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法 |
KR102624810B1 (ko) * | 2021-07-23 | 2024-01-15 | 현광철 | 광 조사 장치 및 그 제어 방법 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000508315A (ja) * | 1996-04-04 | 2000-07-04 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパン(R―245fa)の精製 |
JP2001519764A (ja) * | 1996-04-12 | 2001-10-23 | ラロッシュ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの精製 |
WO2007056194A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-18 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
WO2007058836A2 (en) * | 2005-11-10 | 2007-05-24 | Honeywell International Inc. | 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane purification with photochlorination equipment |
WO2008057794A1 (en) * | 2006-10-27 | 2008-05-15 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
WO2008075017A2 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Ineos Fluor Holdings Limited | Process for the preparation of c3-7 fluoroalkenes by base-mediated dehydrohalogenatation of hydrohalogenated c3 -7 fluoroalkanes |
JP2011515457A (ja) * | 2008-03-28 | 2011-05-19 | アルケマ フランス | 2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造方法 |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5336377A (en) | 1991-12-18 | 1994-08-09 | Allied-Signal Inc. | Process for removing 2-chloro-1,1-difluoroethylene from 1,1,1,2-tetrafluoroethane and co-producing 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane |
WO1996010063A1 (en) * | 1994-09-27 | 1996-04-04 | The Electric Power Research Institute | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane and a perfluorinated fluorocarbon having 5 to 7 carbon atoms or n-methylperfluoromorpholine or n-ethylperfluoromorpholine |
US5750010A (en) | 1995-10-03 | 1998-05-12 | Laroche Industries, Inc. | Process for photochlorination |
US5944962A (en) | 1995-10-03 | 1999-08-31 | Laroche Industries, Inc. | Process for photochlorination |
US5763706A (en) | 1996-07-03 | 1998-06-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
US5895639A (en) | 1996-07-03 | 1999-04-20 | Alliedsignal Inc. | Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid |
KR20010029521A (ko) * | 1996-09-19 | 2001-04-06 | 크리스 로저 에이취. | 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 및 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 기상 제조방법 |
US5902912A (en) | 1997-06-26 | 1999-05-11 | Alliedsignal Inc. | Process for preparing hydrofluorocarbons |
US5856595A (en) | 1998-03-03 | 1999-01-05 | Alliedsignal Inc. | Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same |
CA2355385C (fr) * | 1998-12-18 | 2010-04-27 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de separation d'un melange comprenant au moins un hydrofluoroalcane et du fluorure d'hydrogene, procedes de preparation d'un hydrofluoroalcane et compositions azeotropiques |
JP4891503B2 (ja) | 1999-06-16 | 2012-03-07 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Uv−活性化塩素化 |
EP1985601A3 (en) | 2000-08-10 | 2008-12-17 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
US20020077513A1 (en) | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Yates Stephen Frederic | Purification of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
US6548719B1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
KR101125312B1 (ko) | 2003-10-14 | 2012-03-27 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 및1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판의 제조 방법 |
US7074751B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-07-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
US7629306B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-12-08 | Honeywell International Inc. | Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide |
US7189884B2 (en) * | 2004-04-29 | 2007-03-13 | Honeywell International | Processes for synthesis of tetrafluoropropene |
US8084653B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
JP4864879B2 (ja) * | 2004-04-29 | 2012-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成方法 |
US7674939B2 (en) | 2004-04-29 | 2010-03-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
EP1843839A2 (en) | 2004-12-22 | 2007-10-17 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Copolymers of perfluoro (alkyl venyl ether) for photochemical reactor, process for increasing fluorine content and production of olefinic compound by photochlorination |
ES2364974T3 (es) | 2004-12-22 | 2011-09-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Procedimiento de fotocloración y deshidrohalogenación para la preparación de compuestos olefínicos. |
US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
US7135601B2 (en) | 2005-03-28 | 2006-11-14 | Honeywell International Inc. | Catalytic method for the production of fluoroalkylenes from chlorofluorohydrocarbons |
US7476771B2 (en) * | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US7335804B2 (en) | 2005-11-03 | 2008-02-26 | Honeywell International Inc. | Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture |
US8766020B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-07-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8952208B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
WO2007117391A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coproduction of hydrofluoroolefins |
RU2445302C2 (ru) * | 2006-06-27 | 2012-03-20 | Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани | Способы получения тетрафторпропена |
RU2444508C2 (ru) | 2006-06-27 | 2012-03-10 | Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ производства тетрафторпропена |
US8263816B2 (en) | 2006-06-27 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes |
US7803975B2 (en) * | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
GB0614927D0 (en) * | 2006-07-27 | 2006-09-06 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Separation process |
US7485760B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-02-03 | Honeywell International Inc. | Integrated HFC trans-1234ze manufacture process |
WO2008030440A2 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
TW200838835A (en) | 2006-11-15 | 2008-10-01 | Du Pont | Processes for producing pentafluoropropenes and azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3CI2F4, C3CIF5, or C3HF5 |
US20080207962A1 (en) | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Velliyur Nott Mallikarjuna Rao | Compositions containing chromium, oxygen, and at least two modifier metals selected the group consisting of gold, silver, and palladium, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors |
EP2289865B1 (en) * | 2007-12-27 | 2017-06-07 | Arkema France | Process for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene |
GB0801209D0 (en) | 2008-01-23 | 2008-02-27 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
EP2247561B1 (en) * | 2008-02-21 | 2014-03-26 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Processes for separation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
CA2719741C (en) * | 2008-05-07 | 2017-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene |
JP4789078B2 (ja) | 2008-12-25 | 2011-10-05 | Toto株式会社 | 複合構造物作製装置 |
US8514108B2 (en) | 2011-05-25 | 2013-08-20 | Broadcom Corporation | Single stage and scalable serializer |
-
2009
- 2009-07-28 US US12/510,740 patent/US8766020B2/en active Active
- 2009-07-31 MX MX2009008209A patent/MX2009008209A/es active IP Right Grant
- 2009-07-31 KR KR1020090070656A patent/KR101612329B1/ko active IP Right Grant
- 2009-07-31 CN CN201710269014.7A patent/CN106977363A/zh active Pending
- 2009-07-31 DE DE09166994T patent/DE09166994T1/de active Pending
- 2009-07-31 EP EP16180735.9A patent/EP3150570A1/en active Pending
- 2009-07-31 EP EP16180737.5A patent/EP3147273A1/en not_active Withdrawn
- 2009-07-31 CN CN200910173380.8A patent/CN101665405B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-31 JP JP2009179164A patent/JP5590542B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-31 ES ES09166994.5T patent/ES2339630T3/es active Active
- 2009-07-31 EP EP09166994.5A patent/EP2149543B1/en not_active Revoked
-
2014
- 2014-05-21 JP JP2014105079A patent/JP2014148544A/ja active Pending
- 2014-06-30 US US14/318,746 patent/US9586876B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-24 KR KR1020160021601A patent/KR101721503B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-26 KR KR1020160109012A patent/KR101793150B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-26 KR KR1020160109007A patent/KR101879787B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-01-31 US US15/420,574 patent/US10414705B2/en active Active
- 2017-03-06 US US15/450,367 patent/US10427999B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000508315A (ja) * | 1996-04-04 | 2000-07-04 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパン(R―245fa)の精製 |
JP2001519764A (ja) * | 1996-04-12 | 2001-10-23 | ラロッシュ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの精製 |
WO2007056194A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-18 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
WO2007058836A2 (en) * | 2005-11-10 | 2007-05-24 | Honeywell International Inc. | 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane purification with photochlorination equipment |
WO2008057794A1 (en) * | 2006-10-27 | 2008-05-15 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
WO2008075017A2 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Ineos Fluor Holdings Limited | Process for the preparation of c3-7 fluoroalkenes by base-mediated dehydrohalogenatation of hydrohalogenated c3 -7 fluoroalkanes |
JP2011515457A (ja) * | 2008-03-28 | 2011-05-19 | アルケマ フランス | 2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造方法 |
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014088383A (ja) * | 2009-07-23 | 2014-05-15 | Arkema France | フッ素化化合物の調製方法 |
JP2011026297A (ja) * | 2009-07-23 | 2011-02-10 | Arkema France | フッ素化化合物の調製方法 |
JP2017200907A (ja) * | 2010-06-24 | 2017-11-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | フッ素化オレフィンの製造方法 |
JP2013529717A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-07-22 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
JP2016199756A (ja) * | 2010-06-30 | 2016-12-01 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
JP2020183537A (ja) * | 2010-06-30 | 2020-11-12 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
JP2018188645A (ja) * | 2010-06-30 | 2018-11-29 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
JP7063945B2 (ja) | 2010-06-30 | 2022-05-09 | アルケマ フランス | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
JP2013544896A (ja) * | 2010-07-09 | 2013-12-19 | アルケマ フランス | 安定な2,3,3,3−テトラフルオロプロペン組成物 |
JP2018076500A (ja) * | 2010-07-09 | 2018-05-17 | アルケマ フランス | 安定な2,3,3,3−テトラフルオロプロペン組成物 |
US10662357B2 (en) | 2010-07-09 | 2020-05-26 | Arkema France | Stable 2,3,3,3-tetrafluoropropene composition |
JP2020041147A (ja) * | 2010-07-09 | 2020-03-19 | アルケマ フランス | 安定な2,3,3,3−テトラフルオロプロペン組成物 |
JP2013521275A (ja) * | 2010-07-23 | 2013-06-10 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
JP2017128592A (ja) * | 2010-10-12 | 2017-07-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化オレフィンを製造するための統合プロセス |
JP2016222697A (ja) * | 2010-11-16 | 2016-12-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
CN106146246A (zh) * | 2011-02-04 | 2016-11-23 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3‑四氟丙烯的纯化方法 |
JP5971123B2 (ja) * | 2011-02-04 | 2016-08-17 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
US9126885B2 (en) | 2011-02-04 | 2015-09-08 | Asahi Glass Company, Limited | Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JPWO2012105700A1 (ja) * | 2011-02-04 | 2014-07-03 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
WO2012105700A1 (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-09 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法 |
JP2015501300A (ja) * | 2011-10-14 | 2015-01-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014534961A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015509932A (ja) * | 2012-02-10 | 2015-04-02 | ハイユー・ウォン | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための改良された方法 |
JP2018002705A (ja) * | 2012-02-10 | 2018-01-11 | ハイユー・ウォン | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための改良された方法 |
US10669464B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-06-02 | Daikin Industries, Ltd. | Haloolefin-based composition |
US10731065B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-08-04 | Daikin Industries, Ltd. | Haloolefin-based composition and use thereof |
US10913881B2 (en) | 2014-09-26 | 2021-02-09 | Daikin Industries, Ltd. | Method of stabilization of a haloolefin-based composition |
US10968378B2 (en) | 2014-09-26 | 2021-04-06 | Daikin Industries, Ltd. | Haloolefin-based composition |
US10399918B2 (en) | 2015-03-18 | 2019-09-03 | Arkema France | Stabilization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US10618861B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-04-14 | Arkema France | Stabilization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP2019532977A (ja) * | 2016-11-02 | 2019-11-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン中の3,3,3−トリフルオロプロピンを減少させる方法 |
JP2022024050A (ja) * | 2016-11-02 | 2022-02-08 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン中の3,3,3-トリフルオロプロピンを減少させる方法 |
JP7216791B2 (ja) | 2016-11-02 | 2023-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン中の3,3,3-トリフルオロプロピンを減少させる方法 |
JP2020505360A (ja) * | 2017-01-23 | 2020-02-20 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | (ヒドロ)ハロカーボン組成物からハロアルキン不純物を除去するための方法 |
JP2022110085A (ja) * | 2017-01-23 | 2022-07-28 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | (ヒドロ)ハロカーボン組成物からハロアルキン不純物を除去するための方法 |
JP7137570B2 (ja) | 2017-01-23 | 2022-09-14 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | (ヒドロ)ハロカーボン組成物からハロアルキン不純物を除去するための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101721503B1 (ko) | 2017-03-30 |
JP2014148544A (ja) | 2014-08-21 |
EP2149543B1 (en) | 2016-07-27 |
US10427999B2 (en) | 2019-10-01 |
US9586876B2 (en) | 2017-03-07 |
KR20100014181A (ko) | 2010-02-10 |
EP2149543A1 (en) | 2010-02-03 |
KR101879787B1 (ko) | 2018-07-19 |
JP5590542B2 (ja) | 2014-09-17 |
US20100029997A1 (en) | 2010-02-04 |
ES2339630T3 (es) | 2017-01-12 |
US20140316169A1 (en) | 2014-10-23 |
US20170137352A1 (en) | 2017-05-18 |
US10414705B2 (en) | 2019-09-17 |
CN101665405A (zh) | 2010-03-10 |
EP3150570A1 (en) | 2017-04-05 |
KR20160105741A (ko) | 2016-09-07 |
KR101793150B1 (ko) | 2017-11-02 |
KR101612329B1 (ko) | 2016-04-14 |
US20170174591A1 (en) | 2017-06-22 |
MX2009008209A (es) | 2012-10-05 |
US8766020B2 (en) | 2014-07-01 |
ES2339630T1 (es) | 2010-05-24 |
EP3147273A1 (en) | 2017-03-29 |
KR20160105742A (ko) | 2016-09-07 |
KR20160029766A (ko) | 2016-03-15 |
DE09166994T1 (de) | 2010-08-26 |
CN101665405B (zh) | 2017-05-24 |
CN106977363A (zh) | 2017-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5590542B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US7897823B2 (en) | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes | |
JP6013353B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 | |
RU2747936C2 (ru) | Способ получения хлорированного алкена, композиции, содержащие хлорированный алкен, и их применение | |
JP2015529247A (ja) | 塩素化プロペンの生成のためのプロセス | |
WO2016182715A1 (en) | PROCESS FOR MAKING HCFO-1233zd | |
MX2014010346A (es) | Proceso para producir 2, 3, 3, 3 - tetrafluoropropeno. | |
US20060116538A1 (en) | Azeotrope compositions comprising 1,1,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof | |
JP2014111665A (ja) | 統合hfcトランス−1234ze製造方法 | |
JP5338240B2 (ja) | フッ化水素の分離方法 | |
EP4328213A2 (en) | A high purity 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131225 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140521 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140530 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140703 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140723 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5590542 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |