JP2010018606A - 光反応性組成物、光学材料、ホログラム記録層形成用組成物、ホログラム記録材料およびホログラム記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はまた、該新規反応性化合物を含む光反応性組成物、ホログラム記録層形成用組成物および光学材料、該光学材料からなるホログラム記録材料および該ホログラム記録材料からなるホログラム記録媒体に関する。
用、携帯電話用カメラ用などの各種樹脂レンズ、顕微鏡液浸レンズ用液体、光記録材料など、その応用範囲の広さから精力的な研究がなされている。なかでも光記録材料、特にホログラム記録材料において、高屈折・低収縮を達成する材料の開発が大きな課題となっている。
こうした手法を達成する材料として、いわゆるフォトポリマーと称する光で重合するモノマーを使用した有機材料が挙げられる。
ホログラムを記録する時、二つの光が交差して強くなった部分に記録層があると、光開始剤が化学反応を起して活性物質となり、これが重合性の反応性化合物に作用して反応性化合物が重合する。この際、マトリックス樹脂と重合性の反応性化合物から生成する重合物の間で屈折率に差があると、干渉縞が屈折率の差となって記録層の中に固定化される。また、重合性の反応性化合物が重合する際、周辺から反応性化合物の拡散が起こり、フォトポリマー内部で、反応性化合物あるいは反応性化合物の重合物の濃度分布が発生する。参照光だけ照射すると干渉縞から物体光あるいは情報光に基づく記録が再生されるが、同じ波長の参照光を使う場合、再生時に記録層に照射することで未反応の重合性の反応性化合物が記録時と同様に重合するはずである。しかし、上記の様に、フォトポリマー内部で、反応性化合物あるいは反応性化合物の重合物の濃度分布があることにより、二つの光が交差して弱くなっている部分、つまり未記録の部分では、反応性化合物の濃度が相対的に下がっているために、この部分の反応性化合物が重合しても記録された部分とは屈折率に差が残る。よって、再生時に同じ波長を照射しても記録が消えることはない(非特許文献1)。
特許文献1,2)。これらは重合して生成するポリマーの屈折率がマトリックス樹脂よりも十分に大きく、かつ重合前の段階ではマトリックス樹脂との相溶性が高く、かつ重合した後でもマトリックス樹脂との相溶性が高く、不必要な散乱が小さいため重ねて記録しても回折効率が高くホログラム記録するには好適な化合物である。
ホログラム記録媒体の回折効率は、媒体表面当たりの記録密度と比例しており、屈折率の差から変換される数値である。ここで、屈折率の差は、記録部分と未記録部分の屈折率の差のことである。記録部分は光により重合した部分であり、未記録部分はそうでない部分である。
一般に、重合により分子が接近することにより密度が上昇するので、記録に起因して反応性化合物が重合して対応するポリマー(重合体)に変化することにより、記録部分の屈折率は未記録部分の屈折率に対して相対的に大きくなる。さらにその際、ポリマー化に伴う密度の変化により反応性化合物の非照射部分から照射部分への移動が起こる。
更に、非照射部分では反応性化合物の濃度減少により記録前の状態よりも屈折率が上昇するので、照射部分と非照射部分の屈折率の差は、反応性化合物がマトリックス樹脂よりも屈折率が大きい場合に比べてより小さくなる。
従って、本発明は、屈折率が大きく、かつ架橋に伴う収縮の少ない、重合性の反応性化
合物を提供することを目的とする。
[1]
下記式(1)で示される光反応性化合物を含むことを特徴とするホログラム記録層形成用組成物。
Arは置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、Rは水素又はメチル基であり、
nは1〜7の整数であり、
nが2以上の場合、複数のArは同一であっても異なっていてもよい。
但し、Aが芳香族複素環であり、かつ、Arが置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である場合には、AおよびArの各々が連結している構造において、互いに直接連結している、AおよびArの各々の構造中の部分構造は、ヘテロ原子を含まない。)
[2]
Lorentz-Lorenzの式で推算したArの屈折率が1.60以上である、上記[1]に記載
のホログラム記録層形成用組成物。
[3]
Arが置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である、上記[1]または[2]に記載のホログラム記録層形成用組成物。
[4]
Lorentz-Lorenzの式で推算したAの屈折率が1.43以上である、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載のホログラム記録層形成用組成物。
[5]
Aが置換基を有していてもよい芳香環である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載のホログラム記録層形成用組成物。
[6]
前記ホログラム記録層形成用組成物に、さらにマトリックス樹脂及び光開始剤を含むことを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれか1つに記載のホログラム記録層形成用組成物。
[7]
マトリックス樹脂がイソシアネートとポリオールの反応によって得られることを特徴とする上記[6]に記載のホログラム記録層形成用組成物。
[8]
上記[1]〜[7]のいずれか1つに記載のホログラム記録層形成用組成物を含有することを特徴とする、ホログラム記録材料。
[9]
上記[8]に記載のホログラム記録材料を含有する層を記録層として備えることを特徴とするホログラム記録媒体。
[10]
下記式(2)で示されることを特徴とする化合物。
Ar2は、置換基を有していてもよい、スピロ炭素を含まない、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、
Rは水素又はメチル基であり、
n2は1〜7の整数であり、
n2が2以上の場合、複数のAr2は同一であっても異なっていてもよい。
但し、A2がジベンゾチオフェン環であり、かつ、Ar2が置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である場合には、A2およびAr2の各々が連結
している構造において、A2の構造中のチオフェン環とAr2の構造中のヘテロ原子を含む部分構造同士が直接連結していない。)
[11]
下記式(2−1)で示されることを特徴とする化合物。
[12]
式(2−1)におけるAr21が、該縮合多環構造の骨格中に有するヘテロ原子の数が1または2であり、n21が1または2であり、かつ、Rは水素又はメチル基であることを特徴とする、上記[11]に記載の化合物。
[13]
上記[10]〜[12]のいずれか1つに記載の化合物を含有することを特徴とする光反応性組成物。
[14]
前記光反応性組成物に、さらにマトリックス樹脂及び光開始剤を含むことを特徴とする上記[13]に記載の光反応性組成物。
[15]
マトリックス樹脂がイソシアネートとポリオールの反応によって得られることを特徴とする上記[14]に記載の光反応性組成物。
[16]
上記[13]〜[15]の何れか1つに記載の光反応性組成物を含有することを特徴とする光学材料。
[17]
上記[16]に記載の光学材料を含むことを特徴とする、ホログラム記録材料。
[18]
上記[17]に記載のホログラム記録材料を含有する層を記録層として備えることを特徴とするホログラム記録媒体。
される。該化合物はホログラム記録用に用いる反応性化合物として特に有用であり、これを用いることにより、回折効率が高く、光透過率が高く、収縮率の小さい高性能なホログラム記録媒体を実現することが可能となる。
I.ホログラム記録層形成用組成物について
I−1.光反応性化合物
下記式(1)で示される光反応性化合物を含むことを特徴とする。
Arは置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、nは1〜7の整数であり、
nが2以上の場合、複数のArは同一であっても異なっていてもよく、かつ、
Rは水素又はメチル基である。
但し、Aが芳香族複素環であり、かつ、Arが置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である場合に、AおよびArの各々が連結している構造において、互いに直接連結している、AおよびArの各々の構造中の部分構造は、ヘテロ原子を含まない。)
{語句の説明}
本発明において、「(ヘテロ)アリール」とは「アリール」と「ヘテロアリール」の両方を意味する。
I−1−1.A
Aは置換基を有していてもよい環である。
分子全体に占める大きさが小さく、高屈折率置換基Arを複数担持可能である構造が好
ましい。
り屈折率を推算することができる。
<芳香族炭化水素環>
ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、フルオレン環、アセナフチレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環などの炭素数6〜14、好ましくは6〜12の芳香族炭化水素環が挙げられる。着色回避、溶解性確保の点から特に好ましくは炭素数6〜10であり、ベンゼン環、ナフタレン環である。
<芳香族複素環>
ヘテロ原子としては特に限定されず、S、O、N、Pなどの各原子を用いることができ
るが、相溶性確保の点から、S,O,Nの各原子が好ましく、中でもSまたはOの各原子が好ましい。また、着色回避、溶解性確保の点からヘテロ原子の数は分子中に1〜2であることが好ましい。
<脂肪族炭化水素環>
シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、デカリン環、パーヒドロアントラセン環、パーヒドロピレン環などの炭素数5〜14、好ましくは炭素数6〜14のシクロアルカン;シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ノルボルネン環、ドデカヒドロアントラセン環などの炭素数5〜14、好ましくは炭素数6〜14のシクロアルケン;シクロペンタジエン環、ノルボルナジエン環、シクロオクタジエン環、ジシクロンペンタジエン環、などの炭素数5〜10、好ましくは7〜10のシクロアルカジエンなどが挙げられる。
<脂肪族複素環>
ヘテロ原子としては特に限定されず、S,O,N, Pなどの各原子を用いることができ
るが、屈折率確保の点から、S,O,N各原子が好ましく、中でもSまたはOの各原子が好ましい。着色回避、溶解性確保の点からヘテロ原子の数は分子中に1〜2であることが好ましい。具体的には、ジオキソラン環、ジチオラン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ジチアン環、ジヒドロピラン環などの炭素数3〜5、好ましくは3〜4の脂肪族複素環が挙げられる。中でも屈折率の点でジチオラン環、ジチアン環が好ましい。
<Aが有していてもよい置換基>
Aは、Ar以外に更に置換基を有していてもよい。例えば、さらに溶解性を向上させるために、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、屈折率を上昇させるために、アリール基、アルキルチオアルキル基、アリールオキシ基、アリールアルコキシル基を置換させても良い。但し、経済的な合成の達成のためには無置換であることが好ましい。
アルコキシ基とは、好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基とは、好ましくは炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基であり、具体的にはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
アルカノイルオキシ基とは、好ましくは炭素数2〜5のアルカノイルオキシ基であり、具体的にはアセトキシ基、プロピオノキシ基、ブチロキシ基、バレロキシ基などが挙げられる。
アルキルチオアルキル基とは、好ましくは炭素数2〜4のアルキルチオアルキル基であり、具体的にはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などが挙げられる。
アリールアルコキシ基とは、炭素数7〜5のアリールアルコキシ基であり、具体的にはベンジルオキシ基などが挙げられる。
I−1−2.Ar
Arは置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基である。Arは式(1)で表される分子を高屈折率化するための要となる基であり、Arとしての屈折率が高い構造であることが好ましい。ここでArとしての屈折率は、上述のA同様、Lorentz-Lorenzの式で推算することができる。
さらに、Arは、光照射時の架橋に伴う収縮率低減の観点から、ある程度分子量が大きいことが好ましく、Ar部分の分子量は、通常50以上、好ましくは70以上である。また、光記録時のモノマー移動性を確保する観点から、Ar部分の分子量は、通常300以下、好ましくは250以下である。
<2以上の環が縮合したアリール基>
具体的にはインデン環、ナフタレン環、アズレン環、フルオレン環、アセナフチレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環などの炭素数6〜14、好ましくは6〜12の基などが挙げられる。中でも、 屈折率の点では環の数は多いほど好ましいが、共役が長くつながる構造は着色に結びつきやすいことから、ねじった構造であることがより好ましい。
<2以上の環が縮合したヘテロアリール基>
環中に1以上のヘテロ原子と1以上の不飽和結合を有する複素環構造を少なくとも含み、さらに芳香族炭化水素環および/または1以上の不飽和結合を有する複素環が1以上縮合している基である。π電子の非局在性は必ずしも高い必要はなく、不飽和結合の数が多いこと、およびヘテロ原子が含まれることが高屈折率に大きく寄与すると考えられる。
いることができるが、屈折率確保の点から、S,O,Nの各原子が好ましく、中でもSまたはOの各原子が好ましい。また、着色回避、溶解性確保の点からヘテロ原子の数は分子中に1〜2であることが好ましい。
Arの構造規則性が高いとスタッキングによる着色や溶解低下が起こる場合があることから、上記の中でも2以上の環が縮合したヘテロアリール基であることがより好ましい。
以下にArの具体例を例示するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらに限定されるものではない。
これらのうち、屈折率の点で好ましくはチアンスレン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチオフェンであり、更に好ましくはチアンスレン、ジベンゾチオフェンである。
<Arが有していてもよい置換基>
Arは更に置換基を有していてもよい。Arが有していてもよい置換基としては、相溶性を低下させないものや屈折率を低下させないものであれば特に限定されない。具体的には、メチルチオ基などの炭素数1〜3のアルキルチオ基や、メチルチオメチル基などの炭素数2〜6のアルキルチオアルキル基が挙げられる。
I−1−3.AとArの結合位置について
なお、ArのAに対する好ましい置換位置は、1つの場合はどこでもよく、2つ以上の場合は合成収率が高いとの理由により互いに隣接しないことが好ましい。
I−1−4.n
nは1〜7の整数であり、nが2以上の場合、複数のArは同一であっても異なっていてもよい。nは、溶剤やマトリックスとの良い溶解性を得るためには、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、中でも1または2である。
I−1−5.好ましい形態
一般式(1)で示される光反応性化合物は、好ましくは更に下記式(1−1)で示される。
Ar11は、置換基を有していてもよい、スピロ炭素を含まない、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、
Rは水素又はメチル基であり、
n11は1〜7の整数であり、
n11が2以上の場合、複数のAr11は同一であっても異なっていてもよい。
但し、A11がジベンゾチオフェン環であり、かつ、Ar11が置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である場合には、A11およびAr11の各々が連結している構造において、A11の構造中のチオフェン環とAr11の構造中のヘテロ原子を含む部分構造とが直接連結していない。)
<A11>
式(1−1)において、A11は置換基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環およびジベンゾチオフェン環からなる群から選ばれる環であり、好ましくはベンゼン環またはナフタレン環である。A11は、Ar11以外に更に置換基を有していてもよい。A11が有していてもよい置換基としては、相溶性を低下させないものや屈折率を低下させないものであれば特に限定されず、AがAr以外に有していてもよい置換基の具体例として前述したものなどが挙げられる。
<Ar11>
式(1−1)において、Ar11は、置換基を有していてもよい、スピロ炭素を含まない、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基である。具体例としては、Arの具体例として前述した基のうち、スピロ炭素を含まないものが挙げられる。好適例もArと同様である。
<n11>
式(1−1)におけるn11は1〜7の整数であり、n11が2以上の場合、複数のArは同一であっても異なっていてもよい。n11は、溶剤やマトリックスとの良い溶解性を得るためには、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、中でも1または2である。
環B1は6員環および/または5員環の、単環または2縮合環であり、さらにその骨格中に1以上のヘテロ原子を有し、該へテロ原子が酸素および/または硫黄原子であるヘテロアリール基であり、n12は1〜7の整数であり、n12が2以上の場合、複数の環Bは
同一であっても異なっていてもよく、かつRは水素又はメチル基である。)
<A12>
式(1−2)において、A12は置換基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環およびジベンゾチオフェン環からなる群から選ばれる環であり、好ましくはベンゼン環またはナフタレン環である。A12は、環B1を含むヘテロアリール基以外に更に置換基
を有していてもよい。A12が有していてもよい置換基としては、相溶性を低下させないものや屈折率を低下させないものであれば特に限定されず、AがAr以外に有していてもよい置換基の具体例として前述したものなどが挙げられる。
<B1>
式(1−2)において、B1は、6員環および/または5員環の、単環または2縮合環であり、さらにその骨格中に1以上のヘテロ原子を有し、該へテロ原子が酸素および/または硫黄原子であるヘテロアリール基である。具体例としては、Arの具体例として前述した基のB1該当部分などが挙げられる。好適例もArと同様である。
<n12>
式(1−2)におけるn12は1〜7の整数であり、n12が2以上の場合、複数のB1は同一であっても異なっていてもよい。n12は、溶剤やマトリックスとの良い溶解性を得るためには、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、中でも1または2である。I−1−6.分子量、水溶性
以上に説明した式(1)、好ましくは式(1−1)、更に好ましくは式(1−2)で表
される光反応性化合物は、光照射時の架橋に伴う収縮率低減の点あるいは記録感度から、通常分子量1500以下、好ましくは1000以下、更に好ましくは850以下、特に好ましくは750以下、中でも600以下であって、通常300以上、好ましくは350以上、中でも400以上であることが好ましい。
I−1−7.屈折率
式(1)、好ましくは式(1−1)、更に好ましくは式(1−2)で表される光反応性化合物は、照射光波長(記録波長、等)における屈折率または見かけの屈折率が通常1.62以上、1.78以下、好ましくは1.77以下の範囲である。 式(1)、好ましくは式(1−1)、更に好ましくは式(1−2)で表される光反応性化合物をホログラム記録材料として用いる場合、屈折率が過度に小さいと回折効率が大きくなく、多重度が十分でない。また、屈折率が過度に大きいとマトリックス樹脂との屈折率の差が大きくなりすぎて散乱が大きくなることにより透過度が低下して記録や再生に際してより大きなエネルギーを要することとなる。
ここでは、589nmの記録波長での値を基準とした。
I−1−8.例示化合物
上述の式(1)、式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の具体例を以下に例示するが、本発明はその要旨をこえない限りこれらに限定されるものではない。
ェニル)−1−フェニル アクリレート、2−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニ
ル アクリレート、2−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、2−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、3−(1−チアンスレニル
)−1−フェニル アクリレート、3−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、3−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、3−(4−
ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、3−(4−ジベンゾチオフェニル)
−1−フェニル アクリレート、4−(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、4−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−(3−ベンゾ
チオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−(4−ジベンゾフラニル)−1−フ
ェニル アクリレート、4−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(
2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(3−ベンゾチ
オフェニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾフラニル)−
1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニ
ル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル ア
クリレート、4−メチル−2、6−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル ア
クリレート、4−メチル−2、6−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アク
リレート、4−メチル−2、6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル ア
クリレート、2−(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(2−
ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(3−ベンゾチオフェニル
)−1−フェニル メタクリレート、2−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、3−
(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(2−ベンゾチオフェニ
ル)−1−フェニル メタクリレート、3−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、3−
(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(1−チアンスレ
ニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニ
ル メタクリレート、4−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(4−ジベンゾチ
オフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(1−チアンスレニル)−
1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニ
ル メタクリレート、2、4−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、2、
4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−
2、6−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−2
、6−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−
2、6−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル
−2、6−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル
−2、6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、等。
I−1−9.合成方法
式(1)、好ましくは式(1−1)、更に好ましくは式(1−2)で示される化合物は、公知の種々の方法を組み合わせることにより、合成することができる。
も構わない。
(2)得られたホウ酸化Ar化合物(b)と環Aの(メタ)アクリロイル基導入位置に水酸基、Ar基導入位置にXを有する化合物(a)とを、適当な有機溶剤に溶かし適当な塩基と金属触媒によりカップリング反応を行い、前駆体(c)を合成することが出来る。
ン化させることにより得ることが出来る。ハロゲン化は、例えば塩素、臭素、ヨウ素、N-ブロモコハク酸イミド、塩素化ヨウ素によってなされる。さらに、水酸基を有する化合物
は、対応するハロゲン化物、硫酸化物、硝酸化物、ホウ酸化物から得ることが出来る。
有機溶剤としてはジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、トルエン、水などを単独に或いは組み合わせて使用することが出来る。
金属触媒は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどを使うことが出来る。
触媒の溶解性を改善して使用する量を減らすために3級アミン化合物であるジアザビシクロオクタン、3級ホスフィン化合物であるトリブチルホスフィン、イミダゾール化合物である1−メチルイミダゾールなどを一緒に使用しても良い。
このようにして得られた前駆体(c)と、3級アミン、ピリジンまたはイミダゾール等の塩基を共存させたところに塩化アクリル(Rが水素の場合)または塩化メタクリル(Rがメチル基の場合)と作用させることにより、式(1)で示される化合物を得ることができる。
I−1−10.含有量
本発明のホログラム記録層形成用組成物は前述の式(1)で表される反応性化合物の何れか1種を単独で含んでいてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で含んでいてもよい。
また、本発明のホログラム記録層形成用組成物は、更にマトリックス樹脂および光開始剤を含むことが好ましい。
I−2.他の重合性の化合物
本発明のホログラム記録層形成用組成物は、上記の反応性化合物の光学的な性能を著しく落とさない程度に、その他の重合性の化合物を含んでいてもよい。この重合性の化合物の例としては、カチオン重合性モノマー、アニオン重合性モノマー、ラジカル重合性モノマー等が挙げられる。これら重合性の化合物は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
更に、前記式(1)で表される反応性化合物の含有量との合計が前記I−1−10の項で述べた範囲を満たすようにする。
I−2−1.カチオン重合性モノマー
カチオン重合性モノマーの例としては、オキシラン環を有する化合物、スチレンおよびその誘導体、ビニルナフタレンおよびその誘導体、ビニルエーテル類、N−ビニル化合物、オキセタン環を有する化合物等を挙げることができる。
オキシラン環を有する化合物としては、1分子内に2個以上のオキシラン環を含有するプレポリマーを挙げることができる。
ビニルナフタレンおよびその誘導体の例としては、1−ビニルナフタレン、α−メチル−1−ビニルナフタレン、β−メチル−1−ビニルナフタレン、4−メチル−1−ビニルナフタレン、4−メトキシ−1−ビニルナフタレン等が挙げられる。
N−ビニル化合物の例としては、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン、N−ビニルインドール、N−ビニルピロール、N−ビニルフェノチアジン等が挙げられる。
上記例示のカチオン重合性モノマーは、何れか1種を単独で使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
I−2−2.アニオン重合性モノマー
アニオン重合性モノマーの例としては、炭化水素モノマー、極性モノマー等が挙げられる。
極性モノマーの例としては、メタクリル酸エステル類(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル等);アクリル酸エステル類(例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等);ビニルケトン類(例えば、メチルビニルケトン、イソプロピルビニルケトン、シクロヘキシルビニルケトン、フェニルビニルケトン等);イソプロペニルケトン類(例えば、メチルイソプロペニルケトン、フェニルイソプロペニルケトン等);その他の極性モノマー(例えば、アクリロニトリル、アクリルアミド、ニトロエチレン、メチレンマロン酸エステル、シアノアクリル酸エステル、シアン化ビニリデン等)などが挙げられる。
I−2−3.ラジカル重合性モノマー
ラジカル重合性モノマーとは、1分子中に1つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、例としては、(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエステル類、スチレン類等が挙げられる。
上記例示したカチオン重合性モノマー、アニオン重合性モノマー、ラジカル重合性モノマーは、何れを使用することもでき、また、2種以上を併用してもよい。但し、樹脂マトリックスを形成する反応を阻害し難いという理由から、ホログラム記録層形成用には、式(1)で表される化合物と併用するその他の重合性の反応性化合物としては、ラジカル重合性モノマーを使用することが好ましい。
I−3.マトリックス樹脂
本発明のホログラム記録層形成用組成物はマトリックス樹脂を含むことが好ましい。ホログラム記録媒体の記録層を構成するマトリックス樹脂は、光の照射によって化学的かつ物理的に大きく変化しない有機物であり、主に有機の重合物で構成される。
三次元架橋させた樹脂は溶剤不溶性であり、常温で液状である重合性化合物と重合性化合物に対し反応活性な化合物との反応硬化物を含む。三次元架橋させた樹脂は、物理的な障害となるため、記録時における体積変化を抑制する。即ち、記録後の記録層では、明部は膨張し暗部は収縮し、体積ホログラム光記録媒体表面に凹凸が生じてしまう。この体積変化を抑制するために、記録層には三次元架橋させた樹脂マトリックスを用いるのがより好ましい。
I−3−1.熱可塑性樹脂
マトリックス樹脂として熱可塑性樹脂を用いる場合、ホログラム記録媒体の記録層は、全部の材料を混合して均一に分散した後、プレスや射出成形など熱加工工程で形成することができる。この際、熱で樹脂を溶融させる必要があるので一般的には高温を必要とし、重合性の反応性化合物の劣化が懸念される。
から剥がして別の基板の上に移して別の基板と挟んで張り合わせることもできる。何れにしても溶剤を除く必要があり、一回の操作で厚い膜を作るのは困難であり、複数回の作業が必要になるので、経済的に懸念される。
I−3−2.熱硬化性樹脂
マトリックス樹脂として熱硬化性樹脂を用いる場合、硬化温度は架橋剤や触媒の種類で多様性がある。
前者は、混合すると直ちに反応するので簡便ではあるが、媒体のような成形を伴う場合、時間的な余裕がないために調整が難しい。一方、後者は、触媒の種類と使用量を適宜選ぶことで硬化温度や硬化時間を自由に選べるので光学媒体のような成形を伴いながらの硬化には適当である。これらは低分子から高分子、様々な種類の樹脂原料が市販されているので、重合性の反応性化合物や光開始剤との相溶性や基板との密着性等を維持しつつ選ぶことができる。
<エポキシ>
エポキシとしては、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等のポリオールのポリグリシジルエーテル化合物、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキシル−3,4−エポキシ−1−メチルヘキサンカルボキシレート等の4〜7員環の環状脂肪族基を有する脂環式エポキシ化合物、ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、フェノールまたはクレゾールノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
アミンとしては、第一級アミン基または第二級アミン基を含むものを用いることができる。このようなアミン類の例としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン等やその誘導体等の脂肪族ポリアミン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、N−アミノエチルピペラジン等やその誘導体等の脂環族ポリアミン、m−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等やその誘導体等の芳香族ポリアミン、ダイマー酸等のジカルボン酸と上述のポリアミンとの縮合物等のポリアミド、2−メチルイミダゾール等やその誘導体等のイミダゾール化合物、これら以外にジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジッド等を挙げられることができる。
チオールとしては、1,3−ブタンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,9−ノナンジチオール等や、エポメートQX10(ジャパンエポキシレジン社製)、エポメートQX11(ジャパンエポキシレジン社製)等のジチオール、チオコール(東レ・ファインケミカル社製)、カップキュア3−800(ジャパンエポキシレジン社製)、エピキュアQX40(ジャパンエポキシレジン社製)等のポリチオール等のチオール化合物が挙げられる。中でも、エポメートQX10、エポメートQX11、カップキュア3−800、エピキュアQX40等の市販の速硬化性ポリチオールが好適に用いられる。
フェノールとしてビスフェノールA、ノボラック型のフェノール樹脂、レゾール型のフェノール樹脂等が挙げられる。
<酸無水物>
酸無水物としては、一官能性の酸無水物として、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸等やその誘導体等、二官能性の酸無水物等として無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその誘導体等が挙げられる。
アミン、チオール、フェノール、酸無水物の使用量は、エポキシ基のモル数に対する割合で、通常0.1当量以上、中でも0.7当量以上、また、通常2.0当量以下、中でも1.5当量以下の範囲が好ましい。アミン、チオール、フェノール、酸無水物の使用量が少な過ぎても多過ぎても、未反応の官能基数が多く、保存安定性を損なってしまう場合がある。
触媒として、硬化温度や硬化時間に応じてアニオン重合開始剤とカチオン重合開始剤を使用することができる。
アニオン重合開始剤は、熱または活性エネルギー線照射によってアニオンを発生するものであり、例としてはアミン類等が挙げられる。アミン類の例としては、ジメチルベンジルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のアミノ基含有化合物、およびこれらの誘導体;イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、およびその誘導体等が挙げられる。硬化温度や硬化時間に応じて1種あるいは複数使用しても良い。
BF4 −、AsF6 −、PF6 −、CF3SO3 −、B(C6F5)4 −等のアニオン成分と、ヨウ素、硫黄、窒素、リン等の原子を含む芳香族カチオン成分とからなる化合物が挙げられる。中でも、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルフォニウム塩等が好ましい。硬化温度や硬化時間に応じて1種あるいは複数使用しても良い。
イソシアネートとしては、1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有するものが好ましいが、その種類は特に制限されない。1分子中のイソシアネート基の数が少ないと、マトリックス樹脂として必要な硬さが得られなくなる場合がある。1分子中のイソシアネート基の数の上限は特に制限されないが、通常8以下、中でも4以下が好ましい。1分子中のイソシアネート基の数が多過ぎると、イソシアネート基の消費に多大な時間を要しマトリックス樹脂の形成に時間がかかり過ぎる場合がある。1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有するものであれば、その種類は特に制限されない。1分子中のイソシアネート基の数の上限は特に制限されないが、通常20以下程度である。
本実施の形態で使用するイソシアネートの分子量は、数平均分子量で100以上50000以下が好ましく、より好ましくは150以上10000以下、更に好ましくは150以上5000以下である。数平均分子量が過度に小さいと、架橋密度が上がるためにマトリックス樹脂の硬度が高くなりすぎ、記録速度が低下する可能性がある。また、数平均分子量が過度に大きいと、他成分との相溶性が低下したり架橋密度が下がったりするために、マトリックス樹脂の硬度が低くなりすぎ記録内容が消失する場合がある。
ポリオールとしては、ポリプロピレンポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。
(ポリプロピレンポリオール)
ポリプロピレンポリオールは、プロピレンオキシドと、ジオールまたは多価アルコールとの反応によって得られる。ジオールまたは多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。ポリプロピレンポリオールとして市販されているも
のでは、ニューポールGP400、GP1000(いずれも三洋化成社製、商品名)、アデカポリエーテルG400、G700、G1500(いずれもアデカ社製、商品名)等がある。
ポリカプロラクトンポリオールは、ラクトンと、ジオールまたは多価アルコールとの反応によって得られる。ラクトンとしては、例えば、α−カプロラクトン、β−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン、β−メチル−ε−カプロラクトン等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、ジカルボン酸またはそれらの無水物とポリオールとを重縮合させて得られたものが挙げられる。
ジカルボン酸としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、グリコール類とジアルキルカーボネート(例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等)との脱アルコール縮合反応で得られるもの、グリコール類とジフェニルカーボネート類との脱フェノール縮合反応で得られるもの、グリコール類とカーボネート類(例えば、エチレンカーボネート、ジエチルカー
ボネート等)との脱グリコール縮合反応で得られるもの等が挙げられる。
例えば、1,6−ヘキサンジオールとジエチルカーボネートとの縮合反応によって得られるポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール、ペンタンジオールとジエチルカーボネートとの縮合反応によって得られるポリ(ペンチレンカーボネート)、1,4−ブタンジオールとジエチルカーボネートとの縮合反応によって得られるポリ(ブチレンカーボネート)等がある。
(ポリオールの分子量)
以上に説明したポリオールの分子量は、数平均分子量で100以上50000以下が好ましく、より好ましくは150以上10000以下、更に好ましくは150以上5000以下である。数平均分子量が過度に小さいと、架橋密度が上がるためにマトリックス樹脂の硬度が高くなりすぎ、記録速度が低下する可能性がある。また、数平均分子量が過度に大きいと、他成分との相溶性が低下したり架橋密度が下がったりすることによりマトリックス樹脂の硬度が低くなりすぎ記録内容が消失する場合がある。
本実施の形態におけるマトリックス樹脂は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、上述の各成分以外に、他の成分を含有していてもよい。
このような他の成分としては、例えば、マトリックス樹脂の物性を変える目的で用いられる、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、トリメチロールプロパン、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のヒドロキシル基を有する化合物が挙げられる。
触媒の例としては、通常のウレタン化反応触媒、例えば、ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレート、ジブチルチンジオクトエート等のスズ系、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン等の三級アミン系が挙げられる。このうちスズ化合物は溶解性や媒体として性能の均衡がよく、特に、ジオクチルスズジラウレートが好ましい。
I−3−3.光硬化性樹脂
マトリックス樹脂として光硬化性樹脂を用いる場合、使う波長に応じた光開始剤を使用して硬化させる必要がある。光照射する間に硬化することで成形や接着に支障を生じる事
から、主に作業する温度である室温付近では安定な硬化反応であることが望ましい。この事から考えると、開始剤による触媒的な硬化が望ましい選択であると言える。
ラジカルに対して反応する官能基として、ビニル基、スチリル基、アクリル基、メタクリル基を挙げることができる。これらを有する化合物として具体的には、ビニル基を有するものとしてビニルブチルエーテル、ビニルシクロヘキシルエーテルなど、スチリル基を有するものとしてスチレン、ジビニルベンゼンなど、アクリル基を有するものとしてイソボルニルアクリレート、1,4−ブタンジアクリレートなど、メタクリル基を有すものとしてメチルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレートなどを挙げることができる。
アニオンに対して反応する官能基として、エポキシ基やエピスルフィド基を挙げることができる。エピスルフィド基を有する化合物として具体的には、フェニルエピスルフィド、ビスフェノールAのジエピスルフィドメチルエーテル等を挙げることができる。
上述したマトリックス樹脂を光硬化させる場合に使用される光開始剤の使用量は、重合性化合物に対する比率で、通常0.01重量%以上、中でも0.1重量%以上、また、通常1重量%以下、中でも30重量%以下の範囲が好ましい。開始剤の使用量が過度に少ないと、硬化に時間がかかりすぎる場合がある。一方、使用量が過度に多いと、硬化反応の制御が困難になる場合がある。
I−4.光開始剤
光開始剤は、公知の光ラジカル重合開始剤であれば、何れを用いることも可能である。例としては、アゾ系化合物、アジド系化合物、有機過酸化物、有機硼素酸塩、オニウム塩類、ビスイミダゾール誘導体、チタノセン化合物、ヨードニウム塩類、有機チオール化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体等が用いられる。これらは何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。中でも、光開始剤として
は、可視光領域で重合反応が生じるという理由から、チタノセン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、オキシムエステル化合物等が好ましい。
I−4−1.チタノセン化合物
光開始剤としてチタノセン化合物を使用する場合、その種類は特に限定はされないが、例えば、特開昭59−152396号公報、特開昭61−151197号公報等に記載されている各種のチタノセン化合物の中から、適宜選択して使用することができる。
I−4−2.アシルフォスフィンオキサイド化合物
アシルフォスフィンオキサイド化合物の具体例としては、1分子中に光による開烈点を1ヶ所しか持たない単官能開始剤、1分子中に光による開烈点を2ヵ所有する2官能性開始剤が挙げられる。
2官能性開始剤としては、例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6ジクロルベンゾイル)−4−プロピルフェニルフォスフィンオイサイド、ビス(2,6ジクロルベンゾイル)−2,5ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
I−4−3.オキシムエステル系化合物
オキシムエステル系化合物の具体例としては、以下の構造を有するものが挙げられる。
ール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)エタノン等が挙げられる。
I−4−4.光開始剤の使用量
上記の各種の光開始剤は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
本発明のホログラム記録層形成用組成物は、本発明の主旨に反しない限りにおいて、上述の成分の他に、その他の成分を含有していてもよい。
例えば、増感体の励起波長や励起エネルギーの制御、反応の制御、特性の改良等の必要に応じて、任意の添加剤を配合することができる。
例えば、増感体の励起を制御する化合物を添加することができる。この場合の例として、増感剤、増感補助剤等が挙げられる。
増感剤としては、公知の各種の増感剤の中から、任意のものを選択して用いることができるが、一般に増感剤としては、可視および紫外のレーザ光を吸収するために、色素等の有色化合物が用いられる場合が多い。記録に使用するレーザー光の波長と使用する開始剤の種類にもよるが、緑色レーザーを用いる系の場合、好ましい増感剤の具体例としては、特開平5−241338号公報、特開平2−69号公報、特公平2−55446号公報等に記載されている化合物が、青色レーザーを用いる系の場合は、特開2000−10277号公報、特開2004−198446号公報等に記載されている化合物が挙げられる。上記例示の各種の増感剤は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
可塑剤の例としては、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシルなどのフタル酸エステル類、アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ−n−ブチルなどのアジピン酸エステル類、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチルなどのセバシン酸エステル類、リン酸
トリクレシルなどのリン酸エステル類、アセチルクエン酸トリブチルなどのクエン酸エステル類、トリメリット酸トリオクチルなどのトリメリット酸エステル類、エポキシ化大豆油、塩素化パラフィン、アセトキシメトキシプロパンなどのアルコキシ化(ポリ)アルキレングリコールエステル、ジメトキシポリエチレングリコールなどの末端アルコキシ化ポリアルキレングリコールなどが挙げられる。
その他、特性改良上必要とされ得る添加剤の例としては、分散剤、消泡剤、可塑剤、防腐剤、安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
これらの添加剤は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
II.本発明のホログラム記録材料について
本発明のホログラム記録材料は、上述の本発明のホログラム記録層形成用組成物を含有することを特徴とする。
本発明のホログラム記録媒体は、前記式(1)で表される反応性化合物の1種又は2種以上を含む記録層と、必要に応じて、更に支持体やその他の層を備え、記録層の一括露光による収縮率が0.25%以下であることを特徴とする。
また、このホログラム記録媒体の記録層は、M/#の値が10以上であることが好ましく、(M/#)/(一括露光による収縮率)の値が100以上であることが好ましい。
て存在する。該反応性化合物の消費量は、記録情報量によっても変動すると考えられるが、データ記録後に、記録部分に一様な光を当てて、残存する反応性化合物をあえて消費させる、いわゆる「後露光」のような工程を経る場合には、該反応性化合物の大半が反応後の化合物に変化するものである。
通常、ホログラム記録媒体は支持体を有し、記録層やその他の層は、この支持体上に積層されてホログラム記録媒体を構成する。ただし、記録層またはその他の層が、媒体に必要な強度や耐久性を有する場合には、ホログラム記録媒体は支持体を有していなくてもよい。
III−1.記録層
本発明のホログラム記録媒体の記録層は、好ましくは本発明のホログラム記録層形成用組成物ないしホログラム記録材料により形成される。記録層は、情報が記録される層である。情報は通常、ホログラムとして記録される。後述の記録方法の項に詳述するとおり、該記録層中に含まれる反応性化合物は、ホログラム記録などによってその一部が重合等の化学的な変化を生じるものである。従って、記録後のホログラム記録媒体においては、反応性化合物の一部が消費され、重合体など反応後の化合物として存在する。従って、本発明のホログラム記録媒体の記録層には、前記式(1)で表される反応性化合物と、ホログラム記録後においては更に反応後の化合物とが、その合計量で、通常0.5重量%以上、15重量%以下、好ましくは、1重量%以上、10重量%以下含まれる。本発明のホログラム記録媒体の記録層に、前記式(1)で表される反応性化合物以外の反応性化合物が含まれる場合には、前記式(1)で表される反応性化合物以外の反応性化合物およびその反応後の化合物を含めた合計量が上記範囲を満たすようにする。
支持体は、媒体に必要な強度および耐久性を有しているものであれば、その詳細に特に制限はなく、任意の支持体を使用することができる。また、支持体の形状にも制限は無いが、通常は平板状またはフィルム状に形成される。
また、支持体を構成する材料にも制限は無く、透明であっても不透明であってもよい。支持体の材料として透明なものを挙げると、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフトエート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、アモルファスポリオレフィン、ポリスチレン、酢酸セルロース等の有機材料;ガラス、シリコン、石英等の無機材料が挙げられる。この中でも、ポリカーボネート、アクリル、ポリエステル、アモルファスポリオレフィン、ガラス等が好ましく、特に、ポリカーボネート、アクリル、アモルファスポリオレフィン、ガラスがより好ましい。
支持体の厚みにも特に制限は無いが、通常は0.1mm以上、1mm以下の範囲とすることが好ましい。支持体が薄過ぎるとホログラム記録媒体の機械的強度が不足し、基板が反る場合があり、厚過ぎると光の透過量が減りさらにコストが高くなる場合がある。
また、これらの表面処理は、基板の気体や水分の透過性を制御する目的で設けても良い。記録層を挟む支持体にも気体や水分の透過性を抑制する働きを持たせることによりより一層媒体の信頼性を向上させうる。
記録層の片側または両側に支持体を有するホログラム記録媒体の場合、透過型または反射型のホログラムが記録可能である。また、記録層の片側に反射特性を有する支持体を用いる場合は、反射型のホログラムが記録可能である。
III−3.保護層
保護層は、酸素や水分による感度低下や保存安定性の劣化等の悪影響を防止するための層である。保護層の具体的構成に制限は無く、公知のものを任意に適用することが可能である。例えば、水溶性ポリマー、有機/無機材料等からなる層を保護層として形成することができる。
反射層は、ホログラム記録媒体を反射型に構成する際に形成される。反射型のホログラ
ム記録媒体の場合、反射層は支持体と記録層との間に形成されていてもよく、支持体の
外側面に形成されていてもよいが、通常は、支持体と記録層との間にあることが好ましい。
III−5.反射防止膜
透過型および反射型の何れのホログラム記録媒体についても、物体光および読み出し光が入射および出射する側や、あるいは記録層と支持体との間に、反射防止膜を設けてもよい。反射防止膜は、光の利用効率を向上させ、かつゴースト像の発生を抑制する働きをする。
本発明のホログラム記録媒体の製造方法に制限は無い。
例えば、無溶剤で支持体上に本発明の光反応性組成物を塗布し、記録層を形成して製造することできる。この際、塗布方法としては任意の方法を使用することができる。具体例
を挙げると、スプレー法、スピンコート法、ワイヤーバー法、ディップ法、エアーナイフコート法、ロールコート法、及びブレードコート法、ドクターロールコート法などが挙げられる。
また、本発明の光反応性組成物と溶剤又は添加剤とを混合して塗布液を調製し、これを支持体上に塗布、乾燥して記録層を形成して製造しても良い。この場合も塗布方法としては任意の方法を使用することができ、例えば、上述したのと同様の方法を採用することができる。
溶剤の例を挙げると、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、ヘプタノール、ヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール等のアルコール系溶剤;ジアセトンアルコール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等のケトンアルコール系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶剤;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のプロピレングリコール系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、エチレングリコールジアセテート、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロキシブチレートエチルアセトアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等のエステル系溶剤;テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤;n−ヘキサン、n−オクタン等の鎖状炭化水素系溶剤;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、tert−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の環状炭化水素系溶剤;或いはこれらの混合溶剤などが挙げられる。
また、溶剤の使用量に制限は無い。ただし、塗布効率、取り扱い性の面から、固形分濃度1%〜1000重量%程度の塗布液を調製することが好ましい。
さらに、本発明の光反応組成物が熱可塑性の場合は、例えば射出成形法、シート成形法、ホットプレス法などによって本発明の光反応組成物を成形して、また、本発明の光反応組成物が揮発性成分の少ない(光)熱硬化性の場合は、例えば反応射出成形法、液体射出成形法によって本発明の光反応組成物を成形して、記録層を製造することができる。この場合、成形体が十分な厚み、剛性、強度などを有するならば、当該成形体をそのまま光記録媒体とすることができる。
状の光反応性組成物を支持体に塗布し、光重合させることで硬化させて記録層を形成して製造する方法なども挙げられる。
III−7.情報の記録・再生方法
本実施形態のホログラム記録媒体に対する情報の書き込み(記録)および読み出し(再生)は、何れも光の照射によって行なわれる。
特に、本実施形態のホログラム記録媒体では、情報を体積ホログラムとして記録するため、物体光を参照光と共に記録層に対して照射し、記録層において物体光と参照光とを干渉させるようにする。これによってその干渉光が、記録層内の重合性の反応性化合物に変化(例えば、重合性の反応性化合物の重合および濃度変化)を生じさせ、その結果、干渉縞が記録層内に屈折率差を生じさせ、前記の記録層内に記録された干渉縞により、記録層にホログラムとして記録される。
尚、物体光、再生光および参照光の波長領域はそれぞれの用途に応じて任意であり、可視光領域でも紫外領域でも構わない。これらの光の中でも好適なものとしては、例えば、ルビー、ガラス、Nd−YAG、Nd−YVO4等の固体レーザ;GaAs、InGaAs、GaN等のダイオードレーザ;ヘリウム−ネオン、アルゴン、クリプトン、エキシマ、CO2等の気体レーザ;色素を有するダイレーザ等の、単色性と指向性に優れたレーザ等が挙げられる。
また、ホログラム記録方式としては、偏光コリニアホログラム記録方式、参照光入射角多重型ホログラム記録方式等があるが、本実施の形態のホログラム記録媒体ないし体積ホログラム記録材料を記録媒体として使用する場合にはいずれの記録方式でも良好な記録品質を提供することが可能である。
本実施の形態のホログラム記録媒体は、回折効率および光透過率が高く、収縮率が小さいという特徴を有する。
III−8−1.M/#(エムナンバー)
ホログラム記録によって生じる記録部と未記録部の屈折率の差は、投入する露光エネル
ギーごとの回折効率となって測定される。投入する露光エネルギーは多重に記録する手順により測定される。多重の方法は、角度の固定された交差する光を入射角を変えながら行う角度多重、入射角度は変えずに場所を異動させながら行うシフト多重、波長を変えながら行う波長多重といった方法により行われるが、角度多重が簡便であり、これにより材料や各成分の性能を把握することができる。
一般的に光反応性化合物の含有率が高いほど回折効率は大きくなり、M/#も大きくなる。
本実施の形態のホログラム記録媒体の記録層のM/#は、500μm厚の記録層として評価した場合、通常10以上、好ましくは12以上、特に好ましくは15以上である。
なお、上述の如く、本発明に係る記録層のM/#(エムナンバー)は、厚さ500μmの記録層について評価した値である。
即ち、あるホログラム記録媒体について設けてある記録層を厚さ500μmとしたこと以外は同様にして後述の実施例の項に示す評価用の媒体を作製し、この評価用の媒体がM/#(エムナンバー)10以上、特に12以上、中でも15以上となるものであれば、本発明に好適なホログラム記録媒体と言うことができる。
或いは、記録層膜厚が500μmではない記録媒体の場合、その媒体について同様の方法でM/#を評価し、記録層膜厚500μmでの値に換算した結果が、10以上、特に12以上、中でも15以上となるものであれば、本発明に好適なホログラム記録媒体と言うことができる。
記録層膜厚200〜700μmにおいては記録層膜厚とM/#とはほぼ比例関係を示すので、この膜厚範囲内の記録層を有する媒体について評価した結果は、比例換算で膜厚補正することで対比することが可能となる。
一方、記録層膜厚が1000μmを超える範囲については記録層膜厚に対するM/#の増加は緩やかとなり、単純に比例計算で膜厚補正したのでは、対比が難しい。この場合には、500μm厚において上記数値範囲となることが予め判っている記録層組成を選び、500μm厚と、評価対象である実際の媒体の記録層厚みに相当する膜厚とで媒体を作製し、この両者の相関に基づいて、実際の媒体のM/#値を500μm厚でのM/#値に換算することが可能となる。
III−8−2.光透過率
光透過率の測定は光による記録を行う上で重要な指標である。記録の前に高い光透過率であることはより深い記録層まで記録して容量を向上させる上で、よい性能であるといえる。同様に記録の後でも高い光透過率であることは記録の再生において誤りを少なくできるので、よい性能であるといえる。
するため、十分に短い時間で測定しなければならない。その点を注意さえすれば、問題なく測定し信頼と再現性のある測定値を得ることが出来る。十分に短い時間とは概ね1秒程 度以下である。記録後であれば、光開始剤が消費されて時間的な変化を引き起こすことがないので測定時間を気にすることはない。
光透過率は一般に記録層膜厚の影響を受け、光透過率100%である場合を除き、記録層膜厚が厚くなるほど、光透過率は低下する傾向がある。記録層膜厚200〜700μmにおいては記録層膜厚と光透過率はほぼ反比例関係を示すので、この膜厚範囲内の記録層を有する媒体について評価した結果は、反比例換算で膜厚補正することで対比が可能となる。一方、記録層膜厚が1000μmを超える範囲については記録層膜厚に対する光透過率の減少は100%である場合を除き、記録層膜厚200〜700μmにおける反比例関係よりも急激に減少し、単純な換算は難しい。
少ない角度多重記録を行った後で、残存する反応性化合物を一括露光などの方法により反応させて消費させた時、角度を再度測定することで一括露光による収縮率を測定することができる。角度の変化が少ない方が、即ち収縮率の小さい方が媒体として良い性能であるといえる。
一方、光透過率と同様に1000μmを超える範囲については、記録層膜厚に対する光透過率が100%である場合を除き、記録層膜厚200〜700μmにおける収縮率よりも小さくなる。
III−8−4.(M/#)/収縮率
上記収縮率は低い方がよいが、それは記録前後の変化の指標であるから露光しても未記録であれば変化はなくゼロとなり、この値の大小で記録性能の評価は十分ではない。
本実施の形態のホログラム記録媒体は高いM/#を保持しながら低収縮率を実現するものであり、記録層500μm厚の媒体で評価した場合、M/#の収縮率に対する比で、通常100以上、好ましくは150以上、特に好ましくは200以上を達成するものである。
IV.本発明に係る重合性の反応性化合物について
本発明に係る重合性の反応性化合物のうち、下記式(2)で表される化合物は新規化合物である。
Ar2は、置換基を有していてもよい、スピロ炭素を含まない、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、
Rは水素又はメチル基であり、
n2は1〜7の整数であり、
n2が2以上の場合、複数のAr2は同一であっても異なっていてもよい。)
IV−1.式(2)の各成分について
以下に、式2で表される反応性化合物について、詳細に説明する。
IV−1−1.A2
式(2)において、A2は置換基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環およびジベンゾチオフェン環からなる群から選ばれる環である。A2は、Ar2以外に更に置換基を有していてもよい。A2が有していてもよい置換基としては、相溶性を低下させないものや屈折率を低下させないものであれば特に限定されず、式(1)におけるAがAr以外に有していてもよい置換基の具体例として前述したものなどが挙げられる。
IV−1−2.Ar2
式(2)において、Ar2は、置換基を有していてもよい、スピロ炭素を含まない、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基である。具体例としては、式(1)におけるArの具体例として前述した基のうち、スピロ炭素を含まないものが挙げられる。好適例もArと同様である。
IV−1−3.n2
式(2)におけるn2は1〜7の整数であり、n2が2以上の場合、複数のAr2は同一であっても異なっていてもよい。n2は、溶剤やマトリックスとの良い溶解性を得るためには、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、中でも1または2である。
以下に、式(2−1)で表される反応性化合物について、詳細に説明する。
<Ar21>
式1において、Ar21は、6員環および/または5員環が2または3縮合した縮合多環構造を有し、該縮合多環構造の骨格中に1以上のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が酸素および/または硫黄である、ヘテロアリール基である。Ar21としては、前記条件を満たすヘテロアリール基であれば、特に限定されないが、溶解性や着色の理由により、前記縮合多環構造の骨格中に有するヘテロ原子の数は1または2であることが好ましく、ヘテロ原子は屈折率の観点から酸素及び/また硫黄が好ましい。また、Ar21の好ましい
置換位置は、1つの場合はどこでもよく、2つ以上の場合は合成収率が高いとの理由により互いに隣接しないことが好ましい。
これらのうち、屈折率の点で好ましくはチアンスレン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチオフェンであり、更に好ましくはチアンスレン、ジベンゾチオフェンである。
<n21>
式(2−1)において、n21は1〜7の整数であり、nが2以上の場合、複数のAr21は同一であっても異なっていてもよい。n21は、溶剤や反応性モノマーとの良い溶解性を得るためには、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、中でも1または2であることが好ましい。
Ar21を有するベンゼン環は、Ar21以外に更に置換基を有していても良い。例えば、さらに溶解性を向上させるために、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、屈折率を上昇させるために、アリール基、アルキルチオアルキル基、アリールオキシ基、アリールアルコキシル基を置換させても良い。但し、経済的な合成の達成のためには無置換であることが好ましい。
アルコキシ基とは、好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基とは、好ましくは炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基であり、具体的にはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
アルカノイルオキシ基とは、好ましくは炭素数2〜5のアルカノイルオキシ基であり、具体的にはアセトキシ基、プロピオノキシ基、ブチロキシ基、バレロキシ基などが挙げられる。
アルキルチオアルキル基とは、好ましくは炭素数2〜4のアルキルチオアルキル基であり、具体的にはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などが挙げられる。
アリールアルコキシ基とは、炭素数7〜5のアリールアルコキシ基であり、具体的にはベンジルオキシ基などが挙げられる。
なお、式(2−1)で示される化合物の好ましいものは、さらに下記の式(2−2)で示される。
IV−3.式2の各成分について
<環B2>
式(2−2)において、環B2は6員環および/または5員環の、単環または2縮合環であり、さらにその骨格中に1以上のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が酸素および/または硫黄原子であるヘテロアリール基である。環B2としては、前記条件を満たすヘテロアリール基であれば、特に限定されないが、溶解性や着色の理由により、環B2骨格中に
有するヘテロ原子の数は1または2であることが好ましく、ヘテロ原子は屈折率の観点から酸素および/または硫黄が好ましい。また、環B2を含むヘテロアリール基、すなわち環B2がベンゼン環とともに形成する縮合多環構造を有するヘテロアリール基の好ましい置換位置は、1つの場合はどこでもよく、2つ以上の場合は合成収率が高いとの理由により互いに隣接しないことが好ましい。
<n22>
式(2−2)におけるn22は式1におけるnと同義である。
式(2−2)で示される化合物は、環B2を含むヘテロアリール基以外に更に置換基を有していても良い。式(2−2)における「環B2を含むヘテロアリール基以外に更に有していてもよい置換基」とは、式1における「Ar以外に更に有していても良い置換基」と同義である。
以上に説明した式(2)、好ましくは式(2−1)、更に好ましくは式(2−2)で表される反応性化合物は、光照射時の架橋に伴う収縮率低減の点から、通常分子量750以下、中でも600以下であることが好ましい。
また、式(2)で表される反応性化合物は、記録媒体等の保存安定性を向上させる理由から、通常水不溶性であることが好ましい。ここで「水不溶性」とは、25℃、1気圧の条件下における水に対する溶解度が、通常0.1重量%以下、好ましくは0.01重量%以下であることを言う。
式(2)、好ましくは式(2−1)、更に好ましくは式(2−2)で表される反応性化合物は、照射光波長(記録波長、等)における屈折率または見かけの屈折率が通常1.600〜1.780、好ましくは1.620〜1.770の範囲である。たとえば式1好ましくは式2で表される反応性化合物をホログラム記録材料として用いる場合、屈折率が1.600より小さいと回折効率が大きくなく、多重度が十分でない。また、屈折率が1.780より大きいとマトリックス樹脂との屈折率の差が大きくなりすぎて散乱が大きくなることにより透過度が低下して記録や再生に際してより大きなエネルギーを要することとなる。
ここでは、589nmの記録波長での値を基準とした。
IV−6.例示化合物
式(2)、好ましくは式(2−1)、更に好ましくは式(2−2)で表される反応性化合物の具体例を以下に例示するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらに限定される
ものではない。
ェニル)−1−フェニル アクリレート、2−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニ
ル アクリレート、2−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、2−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、3−(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、3−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、3−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、3−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、3−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、4−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、4−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル アクリレート、4−メチル−2、6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル アクリレート、2−(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、2−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、3−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、4−(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレート、2、4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−2、6−ビス(1−チアンスレニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−2、6−ビス(2−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−2、6−ビス(3−ベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、4−メチル−2、6−ビス(4−ジベンゾフラニル)−1−フェニル メタクリレー ト、4−メチル−2、6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−1−フェニル メタクリレート、等。
式(2)、好ましくは式(2−1)、更に好ましくは式(2−2)で示される化合物は、公知の種々の方法を組み合わせることにより、合成することができる。
即ち、環A2の(メタ)アクリロイル基導入位置に水酸基、n2個のAr2基導入位置に各々Xを有する化合物(a2)と、導入したい位置で置換するホウ酸化Ar2化合物(b2)とに対して適当なカップリング反応を行い、前駆体(c2)を合成することによって得られる。下記式において、Xはハロゲン原子であり、臭素かヨウ素であることが好ましいが、塩素でも構わない。
(2)得られたホウ酸化Ar2化合物(b2)と環A2の(メタ)アクリロイル基導入位置に水酸基、Ar2基導入位置にXを有する化合物(a2)とは、適当な有機溶剤に溶かし適当な塩基と金属触媒によりカップリング反応を行い、前駆体(c2)を合成することが出来る。
有機溶剤としてはジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、トルエン、水などを単独に或いは組み合わせて使用することが出来る。
金属触媒は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどを使うことが出来る。
触媒の溶解性を改善して使用する量を減らすために3級アミン化合物であるジアザビシクロオクタン、3級ホスフィン化合物であるトリブチルホスフィン、イミダゾール化合物である1−メチルイミダゾールなどを一緒に使用しても良い。
このようにして得られた前駆体(c2)と、3級アミン、ピリジンまたはイミダゾール等の塩基を共存させたところに塩化アクリル(Rが水素の場合)または塩化メタクリル(Rがメチル基の場合)と作用させることにより、式(2)で示される化合物を得ることができる。
本発明の光反応性組成物は、前述の式(2)で表される反応性化合物を有するものであるが、上述の反応性化合物以外の重合性の化合物を含んでいてもよい。
本発明の反応性化合物、光反応性組成物およびそれを用いた光学材料は、種々の光学製品に適用可能である。高い回折効率と低い収縮率の点において優れた特性を有し、レンズ、光記録、光造形、光レリーフ印刷などに好適に用いることができる。中でもIII.に前述したホログラム記録媒体における記録層形成等の用途に特に好適に用いることが出来る。
態様については、I.の項に前述したとおりである。
VI.本発明の光学材料について
本発明の光学材料は、上述の本発明の光反応性組成物を含有することを特徴とする。
本発明の光学材料は上記種々の用途に適用可能であり、特にホログラム記録媒体の記録層形成等の用途に好適である。本発明の光学材料をホログラム記録材料として用いる場合の好ましい態様については、II.の項に前述したとおりである。
[合成例1:3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレートの合成]
(i)3−(1−チアンスレニル)フェノールの合成
4つ口のガラスフラスコに還流管と温度計と磁石を内包するテフロン(登録商標)バー
を備え、そこへ1−チアンスレンホウ酸2.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.31g、3−ヨードベンゼン1.65gを置き、ジメトキシエタン80mlを加えて撹拌させたところに、1Mの重曹水11mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて6時間加熱させる。室温まで冷やして二層になるまでエバポレーターで濃縮し、塩化メチレン50mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=70:30(体積比))してRf0.42の成分を濃縮し上記白色固体1.95g(収率84%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.6(s、1H)、7.20−7.51(m、11H)。
丸底フラスコに上記にて得た3−(1−チアンスレニル)フェノール1.95gを置き、塩化メチレン10mlに溶かし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.77gを加えた後、塩化アクリル0.68gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンで洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.50の成分を濃縮し上記白色固体1.5g(収率66%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)6.00(dd=1.2&10.4Hz、1H)、6.33(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.62(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.20−7.51(m、11H)。
(i)2,4−ビス(2−ベンゾチオフェニル)フェノールの合成
実施例1の(i)と同様に、2−ベンゾチオフェンホウ酸2.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.48g、2,4−ジブロモフェノール1.41gを置き、ジメトキシエタン70mlを加えて撹拌させたところに、1Mの重曹水16mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて4時間加熱させる。室温まで冷やして二層になるまでエバポレーターで濃縮し、塩化メチレン50mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ
る。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.21成分を濃縮し上記白色固体1.31g(収率65%)を得る。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.6(s、1H)、7.31−7.40(m、5H)、7.59(s、2H)、7.70−7.85(m、5H)、8.05(d=2.4Hz、1H)。
丸底フラスコに上記にて得た2,4−ビス(2−ベンゾチオフェニル)フェノール1.31gを置き、塩化メチレン20mlとテトラヒドロフラン2mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.44gを加えた後、塩化アクリル0.39gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンで洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))してRf0.20の成分を濃縮し上記白色固体1.0g(収率66%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)6.06(dd=1.2&10.8Hz、1H)、6.38(dd=10.8&17.2Hz、1H)、6.64(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.31−7.40(m、5H)、7.59(s、2H)、7.70−7.85(m、5H)、8.05(d=2.4Hz、1H)。
(i)2,4−ビス(3−ベンゾチオフェニル)フェノールの合成
実施例1の(i)と同様に、3−ベンゾチオフェンホウ酸2.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.48g、2,4−ジブロモフェノール1.41gを置き、ジメトキシエタン80mlを加えて撹拌させたところに、1Mの重曹水16mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて4時間加熱させる。室温まで冷やして二層になるまでエバポレーターで濃縮し、塩化メチレン50mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.25成分を濃縮し上記白色固体1.96g(収率97%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.6(s、1H)、7.38−7.47(m、7H)、7.65−7.75(m、3H)、7.88−7.96(m、3H)。
丸底フラスコに上記にて得た2,4−ビス(3−ベンゾチオフェニル)フェノール1.96gを置き、塩化メチレン10mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.66gを加えた後、塩化アクリル0.59gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンで洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))してRf0.20の成分を濃縮し上記白色固体1.43g(収率63%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.78(dd=1.2&10.8Hz、1H)、6.01(dd=10.8&17.2Hz、1H)、6.26(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.38−7.47(m、7H)、7.65−7.75(m、3H)、7.88−7.96(m、3H)。
(i)2,4−ビス(4−ジベンゾフラニル)フェノールの合成
実施例1の(i)と同様に、4−ジベンゾフランホウ酸3.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.46g、2,4−ジブロモフェノール1.69gを置き、ジメトキシエタン80mlを加えて撹拌させたところに、1Mの重曹水16mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて3時間加熱させる。室温まで冷やして二層になるまでエバポレーターで濃縮し、塩化メチレン50mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.20成分を濃縮し上記白色固体1.89g(収率66%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.6(s、1H)、7.34−7.38(m、2H)、7.41−7.46(m、4H)、7.51−7.61(m、4H)、7.66−7.68(m、1H)、7.95−7.98(m、4H)、7.99−8.00(m、1H)、8.05−8.06(m、1H)。
丸底フラスコに上記にて得た2,4−ビス(4−ジベンゾフラニル)フェノール1.89gを置き、塩化メチレン20mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.54gを加えた後、塩化アクリル0.48gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンで洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))してRf0.20の成分を濃縮し上記白色固体1.69g(収率79%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.66(dd=1.2&10.8Hz、1H)、5.98(dd=10.8&17.2Hz、1H)、6.28(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.34−7.38(m、2H)、7.41−7.46(m、4H)、7.51−7.61(m、4H)、7.66−7.68(m、1H)、7.95−7.98(m、4H)、7.99−8.00(m、1H)、8.05−8.06(m、1H)。
(i)3−(4−ジベンゾチオフェニル)フェノールの合成
実施例1の(i)と同様に、4−ジベンゾチオフェンホウ酸1.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.22g、3−ヨードベンゼン1.21gを置き、ジメトキシエタン50mlを加えて撹拌させたところに、1Mの重曹水7.5mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて6時間加熱させる。室温まで冷やして二層になるまで
エバポレーターで濃縮し、塩化メチレン30mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=70:30(体積比))してRf0.40の成分を濃縮し上記白色固体1.03g(収率68%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.6(s、1H)、7.20−7.24(m、1H)、7.44−7.55(m、6H)、7.62−7.65(m、1H),7.82−7.85(m、1H),8.14−8.19(m、2H)。
丸底フラスコに上記にて得た3−(4−ジベンゾチオフェニル)フェノール1.03gを置き、塩化メチレン15mlに懸濁させ、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.45gを加えた後、塩化アクリル0.40gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンと酢酸エチルでそれぞれ洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.50の成分を濃縮し上記白色固体0.90g(収率73%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)6.03(dd=1.2&10.4Hz、1H)、6.36(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.64(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.20−7.24(m、1H)、7.44−7.55(m、6H)、7.62−7.65(m、1H),7.82−7.85(m、1H),8.14−8.19(m、2H)。
(i)2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)フェノールの合成
実施例1の(i)と同様に、4−ジベンゾチオフェンホウ酸3.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.41g、2,4−ジブロモフェノール1.58gを置き、ジメトキシエタン40mlを加えて撹拌させたところに、1Mの重曹水15mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて3時間加熱させる。室温まで冷やして二層になるまでエバポレーターで濃縮し、塩化メチレン50mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.27成分を濃縮し上記白色固体1.02g(収率35%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.6(s、1H)、7.16−8.25(m、17H)。
丸底フラスコに上記にて得た2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)フェノール1.02gを置き、塩化メチレン5mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.27gを加えた後、塩化アクリル0.24gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンで洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.42の成分を濃縮し上記白色固体1.0g(収率88%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)6.05(dd=1.2&10.4Hz、1H)、6.37(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.66(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.30−8.25(m、17H)。
(i)2,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−4−メチルフェノールの合成
実施例1の(i)と同様に、4−ジベンゾチオフェンホウ酸2.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.38g、2,6−ジブロモ−4−メチルフェノール1.16gを置き、ジメトキシエタン70mlとテトラヒドロフラン10mlを加えて不均一なままで撹拌させたところに、1Mの重曹水12.4mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて8時間加熱させる。加熱に伴って徐々に溶液は透明感を増していく。室温まで冷やして二層になるまでエバポレーターで濃縮し、塩化メチレン50mlを加えて水層と分離する。水層を塩化メチレンで洗浄し先の塩化メチレン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.27成分を濃縮し上記白色固体1.35g(収率60%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)2.43(s、3H)、5.05(s、1H)、7.38(s、2H)、7.43−7.50(m、4H)、7.55−7.60(m、4H)、7.80(m、2H)、8.20(m、4H)。
丸底フラスコに上記にて得た2,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−4−メチルフェノール1.35gを置き、塩化メチレン20mlを加えて、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.33gを加えた後、塩化アクリル0.30gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンで洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:20(体積比))してRf0.42の成分を濃縮し上記白色固体0.85g(収率57%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)2.57
(s、3H)、5.41(dd=1.2&10.4Hz、1H)、5.64(dd=10.4&17.2Hz、1H)、5.97(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.49−7.59(m、10H)、7.90(m、2H)、8.16−8.21(m、4H)。
合成例5の(i)で得た3−(4−ジベンゾチオフェニル)フェノール0.65gを置き、塩化メチレン20mlに溶かし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.28gを加えた後、塩化メタクリル0.29gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分撹拌する。水を10ml加え強く撹拌した後、水層を除き、水層を塩化メチレンでそれぞれ洗浄して元の塩化メチレン溶液を合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。濾紙で濾過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=80:10(体積比))してRf0.50の成分を濃縮し上記白色固体0.63g(収率78%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)2.09(s、3H)、5.77(dd=1.6Hz、1H)、6.39(s、1H)、7.21(m、1H)、7.45−7.55(m、6H)、7.62−7.64(m、1H)、7.82−7.85(m、1H)、8.14−8.19(m、2H)。
(i)2,4,6−トリス(4−ジベンゾチオフェニル)フェノールの合成
合成例1の(i)と同様に、4−ジベンゾチオフェンホウ酸4.2g、2,4,6−トリブロモフェノール1.5g、テトラキス(トリフェイルホスフィン)パラジウム0.33gを置き、トルエン30mlおよびエタノール30mlを加えて攪拌させたところに、1Mの炭酸ナトリウム水溶液20mlを加えて、フラスコを60℃の油浴に入れて5時間加熱させる。室温まで冷やして、THFを50ml加えて充分に攪拌させ、不溶物をろ過にて除去し、ろ液を水層と分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ過にて硫酸マグネシウムを除去し、エバポレーターで濃縮し、得られる濃褐色オイル状残渣にジクロロメタン200mlを加え、懸濁液とする。ろ過にて淡褐色個体を得、さらにエタノール100mlにて洗浄、乾燥し、上記淡褐色固体1.9g(
収率66%)を得る。
丸底フラスコに上記にて得た2,4,6−トリス(4−ジベンゾチオフェニル)フェノール1.5gを置き、THF30mlを加えて、透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.4gを加えた後、塩化アクリル0.30gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分間攪拌する。水30mlを加え、強く攪拌した後、ジクロロメタン1
00mlを加えて水層と分離する。水層をジクロロメタンで洗浄して、もとのジクロロメタン溶液と合わせ、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ紙でろ過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体0.9g(収率59%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.44(dd=1.2&10.4Hz、1H)、5.63(dd=10.4&17.2Hz、1H)、5.96(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.43−7.69(m、12H)、7.82−7.91(m、3H)、8.12(s、2H)、8.14−8.21(m、6H)。
ゾール)フェニル]フェニルアクリレートの合成]
(i)2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−6−ブロモフェノールの合成
丸底フラスコに、合成例6の(i)で得た2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)フェノール3.8gを置き、DMF24mlを加えて透明な溶液としフラスコを氷冷して、N−コハク酸イミド1.5gをDMF7mlに溶解した溶液を滴下し、全部加えた後、氷冷下で2時間攪拌する。反応液を水300ml中に投入して懸濁液とし、ろ過にて分離し、淡紫色固体を冷却したジクロロメタン10mlで洗浄し、乾燥後、上記淡紫色固体3.2g(収率71%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.75(s、1H)、7.44−7.63(m、8H)、7.82−7.87(m、3H)、8.00(d=2.4Hz、1H)、8.13−8.24(m、4H)。
)フェニル]フェノールの合成
合成例1の(i)と同様に、4−(N−カルバゾール)フェニルホウ酸1.5g、上記にて得た2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−6−ブロモフェノール1.8g、テトラキス(トリフェイルホスフィン)パラジウム0.2gを置き、トルエン40mlおよびエタノール30mlを加えて攪拌させたところに、1Mの炭酸ナトリウム水溶液5.4mlを加えて、フラスコを80℃の油浴に入れて6時間加熱させる。室温まで冷やし、不溶物をろ過にて除去し、不溶固体をTHFにて充分洗浄する。ろ液と洗浄液を合わせ、酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水30mlを加えて、水層と分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ過にて硫酸マグネシウムを除去し、エバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムで主生成物を分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体1.7g(収率73%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.53(s、1H)、7.27−7.32(m、2H)、7.40−7.73(m、14H)、7.84−7.90(m、3H)、7.97−8.02(m、3H)、8.14−8.30(m、6H)。
ル)フェニル]フェニル アクリレートの合成
丸底フラスコに、上記にて得た2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−6−[4
−(N−カルバゾール)フェニル]フェノール1.7gを置き、THF30mlを加えて
透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.4gを加えた後、塩化アクリル0.32gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分間攪拌する。水15mlを加え、強く攪拌した後、酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水15mlを加えて水層と分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ紙でろ過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体1.6g(収率90%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.67(dd=1.2&10.4Hz、1H)、5.89(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.20(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.26−7.32(m、2H)、7.38−7.69(m、14H)、7.83−7.89(m、
4H)、8.04−8.22(m、8H)。
丸底フラスコに、合成例10の(i)で得た2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−6−ブロモフェノール1.0gを置き、THF20mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.29gを加えた後、塩化アクリル0.22gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分間攪拌する。水10mlを加え、強く攪拌した後、酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水15mlを加えて水層と分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ紙でろ過して濃縮し、シリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体1.0g(収率91%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.82(dd=1.2&10.4Hz、1H)、6.05(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.39(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.44−7.53(m、6H)、7.55−7.60(m、2H)7.81−7.87(m、2H)、7.96(d=2.0Hz、1H)、8.12(d=2.0Hz、1H)、8.14−8.21(m、4H)。
(i)1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフトールの合成
合成例1の(i)と同様に、4−ジベンゾチオフェンホウ酸3.4g、1,6−ジブロモ−2−ナフトール1.5g、テトラキス(トリフェイルホスフィン)パラジウム0.35gを置き、トルエン30mlおよびエタノール30mlを加えて攪拌させたところに、1Mの炭酸ナトリウム水溶液17mlを加えて、フラスコを50℃の油浴に入れて3時間加熱させる。室温まで冷やして、THFを50ml加えて充分に攪拌させ、不溶物をろ過にて除去し、ろ液に酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水15mlを加えて、水層を分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ過にて硫酸マグネシウムを除去し、エバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムで主生成物を分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体1.8g(収率70%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.11(s、1H)、7.38−7.53(m、6H)、7.55−7.60(m、3H)、7.66−7.84(m、4H)、8.00(d=8.8Hz、1H)、8.14−8.22(m、2H)、8.24−8.28(m、2H)、8.34(dd=1.2&8.0Hz、1H)。
丸底フラスコに、上記にて得た1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフトール1.8gを置き、THF30mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.58gを加えた後、塩化アクリル0.48gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分間攪拌する。水15mlを加え、強く攪拌した後、酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水15mlを加えて水層と分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ紙でろ過して濃縮し、シリカゲルカラムで主生成物を分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体1.8g(収率90%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.66(dd=1.2&10.4Hz、1H)、5.94(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.18(dd=1.2&17.2Hz、1H)、7.37−7.60(m、10H)、7.67−7.74(m、2H)、7.77−7.82(m、1H)、8.07(d=8.8Hz、1H)、8.10−8.24(m、4H)、8.15(d=1.6Hz、1H)。
(i)4−ヒドロキシジベンゾチオフェンの合成
丸底フラスコに、4-ジベンゾチオフェンホウ酸4.0gを置き、エタノール80mlおよび水20mlを加えて攪拌させたところに、30%過酸化水素水2.2mlを加えて、フラスコを60℃の油浴に入れて1時間加熱させる。室温まで冷してエバポレーターで濃縮し、残渣に水100mlを加えて攪拌させ、懸濁液とする。ろ過にて分離し、乾燥後上記固体2.4g(収率66%)を得る。1H NMR(DMSOd−6,400MHz):δ(ppm)6.95(dd=0.8&8Hz、1H、7.34(t=8Hz、1H)、7.46−7.53(m、2H)、7.81(dd=0.8&8Hz、1H)、7.98−8.04(m、1H)、8.25−8.31(m、1H)、10.43(s、1H)。
丸底フラスコに、上記で得た4−ヒドロキシジベンゾチオフェン2.4gを置き、DMF27mlを加えて透明な溶液としフラスコを氷冷して、N−コハク酸イミド4.4gをDMF20mlに溶解した溶液を滴下し、全部加えた後、氷冷下で2時間攪拌する。反応液を水350ml中に投入して懸濁液とし、ろ過にて分離し、褐色固体を冷却したジクロロメタン100mlで懸濁洗浄し、乾燥後、上記褐色固体1.3g(収率31%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.75−6.20(br、1H)、7.48−7.57(m、2H)、7.74(s、1H)、7.86−7.89(m、1H)、9.11−9.14(m、1H)。
合成例1の(i)と同様に、4−ジベンゾチオフェンホウ酸2.1g、上記で得た1,3−ジブロモ−4−ヒドロキシジベンゾチオフェン1.3g、テトラキス(トリフェイルホスフィン)パラジウム0.26gを置き、トルエン25mlおよびエタノール25mlを加えて攪拌させたところに、1Mの炭酸ナトリウム水溶液10mlを加えて、フラスコを60℃の油浴に入れて5時間加熱させる。室温まで冷やして、不溶物をろ過にて除去し、固体を酢酸エチルで充分に洗浄する。ろ液と洗浄液を併せた液に酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水15mlを加えて、水層を分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ過にて硫酸マグネシウムを除去し、エバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムで主生成物を分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記白色固体1.6g(収率76%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.76(s、1H)、6.90−6.99(m、2H)、7.30−7.35(m、1H)、7.40−7.51(m、4H)、7.57−7.61(m、5H)、7.41(d=8Hz、1H)、7.81−7.85(m、1H)、7.80(d=8Hz、1H)、8.18−8.26(m、3H)、8.29(dd=1.2&7.6Hz,1H)。
丸底フラスコに、上記にて得た1,3−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−4−ヒドロキシジベンゾチオフェン1.6gを置き、THF35mlを加えて透明な溶液とし、フラスコを氷冷してトリエチルアミン0.47gを加えた後、塩化アクリル0.38gを滴下し、全部加えた後、室温に戻して30分間攪拌する。水15mlを加え、強く攪拌した後、酢酸エチル30mlおよび飽和食塩水15mlを加えて水層と分離する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ紙でろ過して濃縮し、シリカゲルカラムで主生成物を分離(溶離液はヘキサン/ジクロロメタン混合)して上記褐色固
体を得る。これをジクロロメタン20mlおよびヘキサン60mlの混合溶媒にて洗浄し、乾燥して上記淡褐色固体1.1g(収率63%)を得る。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)5.90(dd=1.2&10.4Hz、1H)、6.16(dd=10.4&17.2Hz、1H)、6.47(dd=1.2&17.2Hz、1H)、6.89(d=7.6Hz、1H)、6.98(dt=1.2&7.6Hz、1H)、7.30−7.35(m、1H)、7.40−7.58(m、6H)、7.62−7.68(m、2H)、7.73−7.84(m、4H)、8.12−8.18(m、2H)、8.25(dd=0.8&7.6Hz、1H)、8.31(dd=1.2&7.6Hz、1H)。
[化合物の見かけ屈折率]
合成例3,6,7,8,9,10,11,12で得られた化合物について、各々以下の手順に従って見かけ屈折率を求めた。
得られた化合物はいずれも固体であることからそのままの状態では屈折率を測定することができない。また、温度をかけると一部で重合が起こるために液状化して測定することもできない。そこで適当な溶剤に溶かし、その溶液の屈折率と本化合物の容積比の関係から外挿することにより、本化合物の見かけ屈折率とした。測定にはアタゴ社製アッベ屈折率計DR−M2を使用し、波長589nmで25℃に温調して測定した。このように、固体で反応性に富む基質の場合、屈折率は測定困難なため、溶媒に溶かして得られた溶液の比重を測定し算出した体積分率と該溶液の屈折率を上記の装置を使用して測定し、基質100%に外挿して屈折率とする。この場合は溶媒として1−ブロモナフタレンを使用し、基質濃度は20重量%とした。
[実施例9]
合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレート0.216gおよびTPO(2,4,6‐トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、チバスペシャリティ社製)0.022gをヘキサメチレンジイソシアネート1.950gに溶かして脱気したA液と、T5650J(平均分子量760のポリカーボネートジオール、旭化成ケミカルズ社製)4.545gとトリメチロールプロパン0.505gおよびジオクチルスズジラウレート0.0014gを混合溶解し脱気したB液を調製し両液を加えてよ
く撹拌した後、さらに脱気した。スペーサーとして厚さ500μmのテフロン(登録商標)シートを2方の端にのせたスライドガラスの上に先の脱気した液体を流し込み、その上にさらにスライドガラスをかぶせ、クリップで周辺を固定して60℃で15時間加熱して記録層を作製し、全体として測定用の光学媒体とした。この測定用ホログラム記録媒体は、図2に示すように、カバー層21,23としてのスライドガラス間に、厚さ500μmの記録層22が形成されたものである。
実施例9におけるT5650J(平均分子量760のポリカーボネートジオール、旭化成ケミカルズ社製)4.545gとトリメチロールプロパン0.505gの代わりに、ニューポールGP‐1000(平均分子量1000の3官能ポリプロピレングリコール、三洋化成工業社製)5.590gを用い、ヘキサメチレンジイソシアネートを1.410gとした他は、実施例9と同様にして、測定用のホログラム記録媒体を作製した。
合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレートの代わりに、
合成例2で得られた2,4−ビス(2−ベンゾチオフェニル)フェニル アクリレートを使用した他は、実施例10と同様にして測定用の光学媒体を得た。
[実施例12]
合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレートの代わりに、合成例6で得られた2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)フェニル アクリレートを使用した他は、実施例9と同様にして測定用の光学媒体を得た。
合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレートの代わりに、合成例6で得られた2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)フェニル アクリレートを使用した他は、実施例10と同様にして測定用の光学媒体を得た。
[実施例14]
合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレートの代わりに、合成例7で得られた2,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−4−メチルフェニル アクリレートを使用した他は、実施例10と同様にして測定用の光学媒体を得た。
実施例10におけるTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィン
オキシド、チバスペシャリティ社製)の量を0.011gとし、合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレートの代わりに、合成例12で得られた、1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフチル アクリレートを使用した他は、実施例10と同様にして測定用の光学媒体を得た。
合成例12で得られた1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフチル アクリレート0.0928gおよびTPO0.0046gをトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート0.7219gに溶かして脱気したA液とPTMG1000(平均分子量
1000のPTMGのジオール)2.1641gとトリメチロールプロパン0.1139
gおよびジオクチルスズジラウリレート0.0006gを混合溶解し脱気したB液を調整し両液を加えてよく攪拌した後、さらに脱気した。スペーサーとして厚さ500μmのテフロン(登録商標)シートを2方の端にのせたスライドガラスの上に先の脱気した溶液を流し込み、その上にさらにスライドガラスをかぶせ、クリップで周辺を固定して60℃で15時間加熱して記録層を作製し、全体として測定用のホログラム記録媒体を作製した。
合成例12で得られた1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフチル アクリレートの代わりに、合成例11で得られた2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−6−ブロモフェニル アクリレートを使用した他は、実施例15と同様にして測定用の光学媒体を得た。
合成例12で得られた1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフチル アクリレーの代わりに、合成例9で得られた2,4,6−トリス(4−ジベンゾチオフェニル)フェニル アクリレートを使用した他は実施例16と同様にして測定用の光学媒体を得た。
合成例12で得られた1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフチル アクリレーの代わりに、合成例10で得られた2,4−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−6−[4−(N−カルバゾール)フェニル]フェニル アクリレートを使用した他は実施
例16と同様にして測定用の光学媒体を得た。
合成例12で得られた1,6−ビス(4−ジベンゾチオフェニル)−2−ナフチル アクリレートの代わりに、合成例6で得られた2,4−ビス(2−ジベンゾチオフェニル)フェニル アクリレートを使用した他は、実施例15と同様にして測定用の光学媒体を得た。
合成例1で得られた3−(1−チアンスレニル)フェニル アクリレート0.216gの代わりに、BR30(2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート、第一工業製薬社
製)0.186gを用い、TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、チバスペシャリティ社製)を0.019g、ヘキサメチレンジイソシアネートを1.209g、ニューポールGP1000(平均分子量1000の3官能ポリプロピレングリコール、三洋化成社製)を4.791g、ジオクチルスズジラウレートを0.0012gとした他は、実施例10と同様の手順で測定用のホログラム記録媒体を作製した。
[ホログラム記録]
得られたホログラム記録媒体を使用し、以下に説明する手順でホログラム記録を実施した。
図1中、Sはホログラム記録媒体のサンプルを示し、M1〜M3は何れもミラーを示し、PBSは偏光ビームスプリッタを示し、L1は波長405nmの光を発する記録光用レーザ光源(405nm付近の光が得られるソニー製シングルモードレーザーダイオードを用いた(図1の中「L1」))を示し、L2は波長633nmの光を発する再生光用レーザ光源を示し、PD1、PD2はフォトディテクタを示す。また、1はLEDユニットを示し、2はアームを示し、3は支柱を示す。
分割によって得られた2本のビームの電場ベクトルの振動面は、交差する2本のビームを含む平面と垂直になるようにして照射した。
M/#は多重記録の目安とする値であるので、記録1回ごとの回折効率では大きすぎない方がよく、余りに小さいと記録ができない。よって1回の記録の回折効率を概ね数%とし、できるだけ多くの多重度で記録することにより得られたM/#を求めることで妥当な多重記録の目安となりうる。多重の方式には角度、シフトなどがあるが、角度多重が簡便といえるので材料の実力を知る上で適当な方式と言える。サンプルを光軸に対して動かす角度(二光束、すなわち図1のミラーM1およびM2からの入射光が交わる点における内角の二等分線とサンプルからの法線とがなす角度)を−20度から20度まで1度刻みで記録すれば41多重、−30度から30度まで0.5度刻みで記録すれば121多重とすることができる。回折効率には入射光と回折光の比(外部回折効率ともいう。)と透過光と回折光の和と回折光の比(内部回折効率ともいう。)の2つの表現がある。本発明においてはサンプル表面の反射やサンプル内部の拡散を無視でき材料の記録性能を問える内部回折効率を回折効率とする。ここでは−30度から30度まで1度刻みで61多重の記録を行い、得られた回折効率の平方根を多重記録全域にわたって合計したものをM/#とした。
小さくなることによってもたらされる。実際に記録層ないしサンプル全体の厚みから測定できればよいが、反応性化合物が少なくかつ記録層が十分に厚くない場合、正確な測定は困難である。よって記録によって回折面が形成されることから、この回折面の角度のずれをもって体積収縮とすることと収縮率として表現することとする。この回折面の角度のずれとは、回折光の記録と再生の角度の差と、化学反応による記録層前後の平均屈折率の変化を0.001とした時に生じる回折光のずれとの差から計算される。収縮は厚み方向だけではなく厚みと垂直な面内でも複雑に生じるが、該面内は記録層前後の保護層により拘束されていることから、回折面に与える影響は小さいと推定される。なお、M/#を求めるときと同じ手順で多重記録すると反応性化合物は高い反応率を持って消費され多くの回折面が形成されるが、同時に段階的に収縮の影響が記録に残るため、どの回折面を使うかによって結果が複雑になりかつ解析も困難となる。よって多重記録の回数は15回、二光束すなわち図1のミラーM1およびM2からの入射光(波長405nm)をM/#消費量1〜3%となる条件で照射して記録を行った後、図1に示すLEDユニットによって、記録波長と同じ405nmの波長域を含むインコヒーレントな光をサンプルの記録に供した部分の全面に亘って照射して、残存する反応性化合物を完全に消費させ、その後波長405nmの光(ミラーM1からの入射光)を用いて、記録した回折面の角度を改めて測定して、収縮率を求めることとした。
73巻,10号,1337頁-1339頁(1998年)などに記載の、角度ずれと収縮率とに関する関係式
に代入し、該関係式を満たす収縮率の値を試行錯誤により導いた。
なお、記録前後の温度差は小さいほど良く、好ましくは0.5℃以下となる条件下で評価を行なう。1℃の温度変化は収縮率に±0.05%程度のばらつきを生じる。
サンプルや記録層が厚いと光が内部で吸収、散乱され光の強度が不足するために記録の性能が劣るという場合がある。また光の照射により光開始剤が化学的に変化して記録光の波長において吸収強度が大きく変化するので、記録の前後で透過度を測定する。光透過率はサンプルが何もない状態で光の強度を測定した後、サンプルを、光路にその板面を垂直にして置いて化学変化が起こらない程度の短い時間で再び光の強度を測定しその比を光透過率とした。記録後の場合、サンプルは光路に垂直にかつ回折が起こらない角度で記録した部分を光が通るように置いて測定した。波長は記録と同じ波長の405nm、強度は6mW/cm2とし、記録層の厚みは500μmとした。
また、本発明により提供される新規化合物は産業上の任意の分野に使用することができ、種々の光学製品に適用可能である。本発明により提供される新規化合物、光反応性組成物およびそれを用いた光学材料、ホログラム記録材料は、高い回折効率と低い収縮率の点において優れた特性を有し、レンズ、光記録、光造形、光レリーフ印刷等に好適に用いることが出来る。中でも前述のホログラム記録媒体における記録層形成等の用途に好適に用いることが出来る。
1A LEDユニットの表面
1B LED
2 アーム
3 支柱
S サンプル
M1,M2,M3 ミラー
PBS 偏光ビームスプリッタ
L1 記録光用レーザ光源
L2 再生光用レーザ光源
PD1,PD2 フォトディテクタ
21 カバー層
22 記録層
23 カバー層
Claims (18)
- 下記式(1)で示される光反応性化合物を含むことを特徴とするホログラム記録層形成用組成物。
(式(1)において、Aは置換基を有していてもよい環であり、
Arは置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、Rは水素又はメチル基であり、
nは1〜7の整数であり、
nが2以上の場合、複数のArは同一であっても異なっていてもよい。
但し、Aが芳香族複素環であり、かつ、Arが置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である場合には、AおよびArの各々が連結している構造において、互いに直接連結している、AおよびArの各々の構造中の部分構造は、ヘテロ原子を含まない。) - Lorentz-Lorenzの式で推算したArの屈折率が1.60以上である、請求項1に記載のホログラム記録層形成用組成物。
- Arが置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である、請求項1または2に記載のホログラム記録層形成用組成物。
- Lorentz-Lorenzの式で推算したAの屈折率が1.43以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のホログラム記録層形成用組成物。
- Aが置換基を有していてもよい芳香環である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のホログラム記録層形成用組成物。
- 前記ホログラム記録層形成用組成物に、さらにマトリックス樹脂及び光開始剤を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のホログラム記録層形成用組成物。
- マトリックス樹脂がイソシアネートとポリオールの反応によって得られることを特徴とする請求項6に記載のホログラム記録層形成用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のホログラム記録層形成用組成物を含有することを特徴とする、ホログラム記録材料。
- 請求項8に記載のホログラム記録材料を含有する層を記録層として備えることを特徴とするホログラム記録媒体。
- 下記式(2)で示されることを特徴とする化合物。
Ar2は、置換基を有していてもよい、スピロ炭素を含まない、2以上の環が縮合した(ヘテロ)アリール基であり、
Rは水素又はメチル基であり、
n2は1〜7の整数であり、
n2が2以上の場合、複数のAr2は同一であっても異なっていてもよい。
但し、A2がジベンゾチオフェン環であり、かつ、Ar2が置換基を有していてもよい、2以上の環が縮合したヘテロアリール基である場合には、A2およびAr2の各々が連結している構造において、A2の構造中のチオフェン環とAr2の構造中のヘテロ原子を含む部分構造同士が直接連結していない。) - 式(2−1)におけるAr21が、該縮合多環構造の骨格中に有するヘテロ原子の数が1または2であり、n21が1または2であり、かつ、Rは水素又はメチル基であることを特徴とする、請求項11に記載の化合物。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載の化合物を含有することを特徴とする光反応性組成物。
- 前記光反応性組成物に、さらにマトリックス樹脂及び光開始剤を含むことを特徴とする請求項13に記載の光反応性組成物。
- マトリックス樹脂がイソシアネートとポリオールの反応によって得られることを特徴とする請求項14に記載の光反応性組成物。
- 請求項13〜15の何れか1項に記載の光反応性組成物を含有することを特徴とする光学材料。
- 請求項16に記載の光学材料を含むことを特徴とする、ホログラム記録材料。
- 請求項17に記載のホログラム記録材料を含有する層を記録層として備えることを特徴とするホログラム記録媒体。
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