JP7371699B2 - 化合物、重合性組成物、重合体、ホログラム記録媒体、光学材料、及び光学部品 - Google Patents
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Description
屈折率を高くするためには、芳香環を導入する以外に、硫黄原子を分子内に取り入れることが有効である。例えば、特許文献6には、一分子に1~2個のナフチルチオ基を有するペンタエリスリトール骨格のジアクリレートモノマーが記載され、その屈折率は1.62~1.65である。
特許文献7には、1分子内に2個のベンゾチアゾール環を有したグリセリン骨格のアクリレート化合物が記載され、その屈折率は1.63である。
これらはいずれも1.65を超える超高屈折率を要求される用途に対しては充分とは言えない。
本発明の要旨は、以下に存する。
本発明の化合物を用いることにより、回折効率が高く、光透過率が高く、収縮率の小さい光学材料、光学部品を実現することが可能となる。
本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、置換基を1以上有していてもよいことを意味する。
本発明の化合物は、下記式(1)で示される、重合性の官能基である(メタ)アクリル基を有する化合物である。
R1は、水素原子またはメチル基を表す。より重合性の高い化合物が得られるため、R1は水素原子が好ましい。
式(1)において、mが2又は3でR1が複数存在する場合、複数のR1は同一であってもよく異なるものであってもよい。
R2は、置換基を有していてもよい芳香環基、又は置換基を有していてもよい芳香環基で置換されたアルキル基を表す。R2に含まれる芳香環は縮合環であってもよい。
R2の芳香環は、芳香族炭化水素環と芳香族複素環とに大別されている。また、置換基を有していてもよい芳香環基で置換されたアルキル基とは、芳香環に置換基を有していてもよいアラルキル基又はヘテロアラルキル基である。
着色回避、溶解性確保の点から含硫黄芳香族複素環基を構成する複素原子の数は1~3が好ましく、1~2がより好ましい。
中でも、好ましくは炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数2~8のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数2~9のアルキルスルファモイル基、ニトロ基である。
R2が置換基として有してもよい芳香族複素環基は前記R2での定義と同義であるが、屈折率向上の観点から、含硫黄芳香族複素環基であることが好ましい。すなわち、この含硫黄芳香族複素環としては、ベンゾチアゾール環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾナフトチオフェン環、ジナフトチオフェン環、チアンスレン環が好ましく、ベンゾチアゾール環、ジベンゾチオフェン環、チアンスレン環のいずれかがより好ましい。
X1は、(チオ)エステル結合、(チオ)カーボネート結合、(チオ)アミド結合、(チオ)ウレタン結合、(チオ)ウレア結合、又は(チオ)エーテル結合、或いは酸素、硫黄、又は置換基を有していてもよい窒素原子を表す。窒素原子に置換してもよい基は、特に制限はないが、好ましくはメチル基やエチル基などの炭素数1~8のアルキル基、フェニル基やナフチル基などの芳香族炭化水素基が挙げられる。
X2は、酸素、硫黄、又は置換基を有していてもよい窒素原子を表す。この窒素原子に置換してもよい基は、特に制限はないが、好ましくはメチル基やエチル基などの炭素数1~8のアルキル基、フェニル基やナフチル基などの芳香族炭化水素基が挙げられる。
Aは置換基を有していてもよい2価の基を表す。
ここで2価の基とは、分岐していてもよい2価の有機基であり、好ましくは、炭素数が1~8であり分岐していてもよい2価の有機基であり、より好ましくは、エチリデン基、プロピリデン基、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、2-ヒドロキシプロピレン基、オキソプロピレン基、オキソブチレン基、3-オキサペンチレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレン基であり、特に好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、2-ヒドロキシプロピレン基である。Aの炭素数が8以下であると、本発明の化合物が高屈折率化するとともに、粘度が低下し、加工性が向上する傾向にある。
中でも、好ましくは炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数2~8のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数2~9のアルキルスルファモイル基、フェニル基、ナフチル基である。
mは、1~3の整数を表す。本発明の化合物の屈折率がより高くなる傾向にあることから、mは1または2が好ましく、より好ましくは1である。
Lは置換基を有していてもよい(m+1)価の連結基であり、本発明の化合物の目的に合わせて、適宜選択することができる。
本発明の化合物は、粘度を低く抑え、加工性を良好に保つ観点から、その分子量は2000以下であるのが好ましく、より好ましくは1500以下である。また、重合時の収縮率低減の点から、本発明の化合物の分子量は400以上であるのが好ましく、より好ましくは500以上であり、さらに好ましくは550以上である。
本発明の化合物は、保存安定性を向上させる、硬化後の吸湿による変形を防ぐ等の理由から、水不溶性であることが好ましい。ここで「水不溶性」とは、25℃、1気圧の条件下における水に対する溶解度が、通常0.1質量%以下、好ましくは0.02質量%以下、より好ましくは0.01質量%以下であることをいう。一方、ある程度の水溶性を有することで、水や極性溶媒中での重合時の分散性を改善する、基板との接着性を高める等の効果があるので、その場合の水に対する溶解度は、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上である。
本発明においては、式(1)で表される化合物の構造を適宜選択することで、目的・用途に応じた水溶解性を設定することができる。
ペンタエリスリトール骨格の四級炭素の4つの分子鎖のうち3つの分子鎖に、芳香環を有するR2が導入された本発明の高屈折化合物は、R2の3つの芳香環が硫黄原子を介して適切な分子間距離に配されている。そのため、重合反応前の化合物(モノマー)では有機溶媒をはじめとする各種媒体に対して高い溶解度を示す。一方で、その重合体では、重合反応によって分子間の芳香環が近傍に配置されるため、局所的な芳香環密度が増加する。結果として、重合体は高い屈折率を発現することができる。
このように、重合体において、高い屈折率を発現するためには、重合反応が充分に進行する必要がある。
本発明の化合物では、ペンタエリスリトール骨格に導入した高屈折部位と重合性基である(メタ)アクリル基とを、適切な連結基Lを用いて連結させることで重合性基周辺の立体障害を軽減し、高い重合性と高屈折率を両立させることができる。
式(1)で表される本発明の化合物の具体例を以下に例示する。本発明はその要旨をこえない限りこれらに限定されるものではない。
式(1)で表される本発明の化合物は、公知の種々の方法を組み合わせることにより、合成することができる。式(1)で表される化合物の合成方法の一例について、下記の構造式を用いて説明する。
まず、Yを3個有する化合物(a)と、チオール化合物(b)、もしくはジスルフィド化合物(b’)とのカップリング反応によって中間体(c)を合成したのち、脱離基を有する化合物(d)との反応によりリンカー基Lを有する前駆体(f)を合成する。(d)の代わりに、求核剤と反応することにより水酸基を生じる化合物(d’)を用いることでも前駆体(f)を合成することが可能である。また、中間体(c)に脱離基を導入後、アミノ基およびメルカプト基X3を有する求核剤(e)と反応させることによっても前駆体(f)を合成することが可能である。
中間体(c)に対して、あらかじめ(メタ)アクリロイル基が導入された(g-2)を作用させることにより、化合物(1A)を直接合成することもできる。中間体(c)に脱離基を有する(h-1)を反応させて得られる前駆体(i)に対して、(メタ)アクリル酸(g-3)をカップリングさせることでも化合物(1A)が合成できる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、カリウムtert-ブトキシド等を単独あるいは組み合わせて使用することができる。
還元剤としては、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム(ロンガリット)、亜ジチオン酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等のジスルフィド結合を還元してチオールを与える還元剤を単独あるいは組み合わせて使用することができる。
中間体(c)の純度を高めるために、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフを使用することも可能である。
中間体(c)の場合と同様、前駆体(f)の純度を高めるために、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフを使用すること、あるいは適当な溶剤を使用した再結晶も可能である。
この際、有機溶剤としてはジメトキシエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド等を単独あるいは組み合わせて使用することができる。
化合物(j)から化合物(h-2)およびチオール化合物(b)あるいはジスルフィド化合物(b’)を任意の順番、任意の方法でカップリングさせることによって得られる化合物(i)に対して、(メタ)アクリル酸(g-3)を作用させることによっても、化合物(1A)を合成できる。
ペンタエリスリトール骨格にYを3個有する化合物(a)、水酸基、アミノ基及びメルカプト基から選ばれる基とYをそれぞれ1個ずつ有する化合物(k)、チオ化合物(b)、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(g-2)を公知の種々の方法を組み合わせることにより、本発明の化合物を合成することができる。例えば、化合物(a)、化合物(k)、化合物(b)、化合物(g-2)を順次カップリングさせることにより、化合物(1B)を合成できる。これらのカップリング反応の順序に制限はなく、任意の順序、任意の方法で行えばよい。
本発明の重合性組成物は、式(1)で表される本発明の化合物と重合開始剤を含有する。
重合開始剤により、式(1)で表される本発明の化合物の重合性官能基である(メタ)アクリル基が重合反応を起こし、本発明の重合体を得ることができる。
重合開始剤の種類は特に限定されず、重合方法に応じて、公知の重合開始剤の中から適宜選択すればよい。また重合方法にも限定はなく、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、部分重合法等の公知の方法で重合することができる。
なお、後述する重合開始剤の例示する中には、一般に重合触媒と称されるものも含んでいる。
<光重合開始剤>
本発明の重合性組成物の重合を補助する光重合開始剤は、公知の光ラジカル重合開始剤であれば、何れを用いることも可能である。例としては、アゾ系化合物、アジド系化合物、有機過酸化物、有機硼素酸塩、オニウム塩類、ビスイミダゾール誘導体、チタノセン化合物、ヨードニウム塩類、有機チオール化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ヒドロキシベンゼン類、チオキサントン類、アントラキノン類、ケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類、スルホン化合物類、カルバミン酸誘導体類、スルホンアミド類、トリアリールメタノール類、オキシムエステル類等が用いられる。中でも、光重合開始剤としては、相溶性、入手容易性などの観点からベンゾフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド化合物、オキシムエステル化合物等が好ましい。
本発明の重合性組成物の重合を補助する熱重合開始剤としては、公知の熱ラジカル重合開始剤であれば、何れを用いることも可能である。例えば、有機過酸化物類及びアゾ化合物類が挙げられる。中でも、重合反応で得られる重合体中に気泡が生じにくいという観点から、有機過酸化物類が好ましい。
レドックス系重合開始剤とは、過酸化物と還元剤の組み合わせによるレドックス反応を利用したラジカル開始剤であり、低温でもラジカルを発生させることができ、通常、乳化重合などで利用される。
水溶性レドックス系重合開始剤では、過硫酸塩、過酸化水素、ヒドロペルオキシドのような過酸化物を、水溶性の無機還元剤(Fe2+やNaHSO3など)あるいは有機還元剤(アルコール、ポリアミンなど)と組み合わせて用いる。
本発明の重合性組成物に用いられるアニオン重合開始剤としては、アルカリ金属, n-ブチルリチウム、ナトリウムアミド、ナトリウムナフタレニド、グリニャール試薬、リチウムアルコキサイド、アルカリ金属ベンゾフェノンケチルなどが例示される。これらは、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
本発明の重合性組成物に用いられるカチオン重合開始剤としては、過塩素酸、硫酸、トリクロロ酢酸などのブレンステッド酸類;三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、四塩化スズなどのルイス酸類;ヨウ素、クロロトリフェニルメタンなどが例示される。これらは何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
本発明における光カチオン重合開始剤とは、光によってカチオン種を発生させる開始剤のことである。光カチオン重合開始剤としては、光照射によってカチオン種を発生させる化合物であれば特に限定されないが、一般的にはオニウム塩がよく知られている。オニウム塩としてはルイス酸のジアゾニウム塩、ルイス酸のヨウドニウム塩、ルイス酸のスルホニウム塩などが挙げられる。具体的には、四フッ化ホウ素のフェニルジアゾニウム塩、六フッ化リンのジフェニルヨウドニウム塩、六フッ化アンチモンのジフェニルヨウドニウム塩、六フッ化ヒ素のトリ-4-メチルフェニルスルホニウム塩、四フッ化アンチモンのトリ-4-メチルフェニルスルホニウム塩等が挙げられる。好ましくは芳香族スルホニウム塩が用いられる。
本発明の重合性組成物に含有される重合性化合物として、式(1)で表される本発明の化合物の何れか1種を単独で含んでいてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で含んでいてもよい。
カチオン重合性モノマーの例としては、オキシラン環を有する化合物、スチレンおよびその誘導体、ビニルナフタレンおよびその誘導体、ビニルエーテル類、N-ビニル化合物、オキセタン環を有する化合物等を挙げることができる。
中でも、少なくともオキセタン環を有する化合物を用いることが好ましく、さらには、オキセタン環を有する化合物と共にオキシラン環を有する化合物を併用することが好ましい。
このようなプレポリマーの例としては、脂環式ポリエポキシ類、多塩基酸のポリグリシジルエステル類、多価アルコールのポリグリシジルエーテル類、ポリオキシアルキレングリコールのポリグリシジルエーテル類、芳香族ポリオールのポリグリシジルエテーテル類、芳香族ポリオールのポリグリシジルエーテル類の水素添加化合物類、ウレタンポリエポキシ化合物およびエポキシ化ポリブタジエン類等が挙げられる。
アニオン重合性モノマーの例としては、炭化水素モノマー、極性モノマー等が挙げられる。
ラジカル重合性モノマーとは、1分子中に1つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、例としては、(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエステル類、スチレン類等が挙げられる。
樹脂マトリックスを形成する反応を阻害し難いという理由から、ホログラム記録媒体用には、式(1)で表される本発明の化合物と併用するその他の重合性化合物としては、ラジカル重合性モノマーを使用することが好ましい。
本発明の重合性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分を配合することができる。
溶媒(又は分散媒)を用いる場合、その量には特に制限はなく、重合法、加工法、用途に応じて、好適な粘度の重合性組成物となるように調整して使用すればよい。
本発明の重合性組成物は、各成分を混合して製造してもよいし、重合開始剤以外の成分を予め混合しておき、重合反応直前に重合開始剤を添加して製造してもよい。
本発明の重合性組成物の重合方法は、特に限定されないが、活性エネルギー線を照射して重合させる方法や、加熱して重合させる方法がある。
本発明の重合性組成物を光ラジカル重合させる場合には活性エネルギー線を照射して実施する。
使用される活性エネルギー線としては、電子線、または紫外から赤外の波長範囲の光が好ましい。光源としては、例えば、活性エネルギー線が紫外線であれば超高圧水銀光源またはメタルハライド光源が、可視光線であればメタルハライド光源またはハロゲン光源が、赤外線であればハロゲン光源が使用できる。この他にもレーザー、LEDなどの光源も使用できる。
本発明の重合性組成物の重合のために加熱処理する場合は、加熱温度は80~200℃の範囲が好ましく、より好ましくは100~150℃の範囲である。加熱温度が80℃より低いと、加熱時間を長くする必要があり経済性に欠ける傾向にあり、加熱温度が200℃より高いと、エネルギーコストがかかる上に加熱昇温時間および降温時間がかかるため、経済性に欠ける傾向がある。
本発明の重合性組成物を重合させてなる本発明の重合体について以下に説明する。
一般に、重合反応によって全体の密度が向上するので、重合体の屈折率はその前駆体である重合前の化合物(モノマーと称される)よりも高くなる傾向がある。高い屈折率を有するモノマーを用いて重合反応を充分に進行させることで、得られる重合体の屈折率を高めることができるので、モノマーの分子構造設計により重合体の屈折率を向上させることが重要と考えられている。
本発明の重合体のガラス転移温度は90℃以上であることが好ましく、100℃以上であることがより好ましく、110℃以上であることがさらに好ましく、120℃以上であることが特に好ましく、また、250℃以下であることが好ましく、220℃以下であることがより好ましく、200℃以下であることがさらに好ましい。この範囲を下回ると、使用環境下において、光学物性が設計値から変化してしまうおそれがあり、実用的に必要な耐熱性を満たさない可能性がある。また、この範囲を上回ると、重合体の加工性が低下し、良好な外観や寸法精度の高い成形体が得られない可能性があるほか、重合体が脆くなって機械強度が低下し、成形体の取り扱い性が悪化するおそれがある。
本発明の化合物、重合性組成物、及び重合体は、高屈折率、易加工性、低い収縮率といった性能を有することから、各種光学材料及び光学部品に適用することができる。
光学部品としては、例えば、レンズ、フィルター、回折格子、プリズム、光案内子、表示装置用カバーガラス、フォトセンサー、フォトスイッチ、LED、発光素子、光導波路、光分割器、光ファイバー接着剤、表示素子用基板、カラーフィルタ用基板、タッチパネル用基板、偏光板、ディスプレイバックライト、導光板、反射防止フィルム、視野角拡大フィルム、光記録、光造形、光レリーフ印刷等を挙げることができる。
また、これらの層として用いることもできる。例えば、ディスプレイ保護膜等を挙げることができる。
本発明の重合体を用いたレンズでは、必要に応じ反射防止、高硬度性付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッション性付与などの改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理等の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
本発明の重合性組成物は、ホログラム記録媒体の記録層に好適に用いることができる。その際、本発明の重合性組成物は、本発明の化合物以外に、マトリックス樹脂、光重合開始剤、及びラジカル捕捉剤を含む光反応性組成物であることが好ましい。以下、ホログラム記録媒体向け材料として使用する際の詳細について記述する。
本発明の重合性組成物はマトリックス樹脂を含むことが好ましい。特に、ホログラム記録媒体の記録層を構成するマトリックス樹脂は、光の照射によって化学的かつ物理的に大きく変化しない有機物であり、主に有機化合物の重合物で構成される。
この中で、支持体との密着性の観点で、マトリックス樹脂としては熱硬化性樹脂が好ましい。以下、マトリックス樹脂として使用できる樹脂材料について詳述する。
熱可塑性樹脂の具体的な材料の例として、塩素化ポリエチレン、ポリメタクリル酸メチル樹脂(PMMA)、メチルメタクリレートと他のアクリル酸アルキルエステルとの共重合体、塩化ビニルとアクリロニトリルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル樹脂(PVAC)、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルピロリドン、エチルセルロールやニトロセルロールなどといったセルロース樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などを挙げることができる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
マトリックス樹脂として熱硬化性樹脂を用いる場合、硬化温度は架橋剤や触媒の種類で多様性がある。
室温で硬化する官能基の組み合わせの例としては、エポキシとアミン、エポキシとチオール、イソシアネートとアミンが代表的である。また、触媒を使う例としてエポキシとフェノール、エポキシと酸無水物、イソシアネートとポリオールが代表的である。
以下に各原材料について、説明するが、いずれの原材料も、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エポキシとしては、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等のポリオールのポリグリシジルエーテル化合物、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート等の4~7員環の環状脂肪族基を有する脂環式エポキシ化合物、ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、フェノールまたはクレゾールノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
アミンとしては、第一級アミノ基または第二級アミノ基を含むものを用いることができる。このようなアミン類の例としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミンやその誘導体等の脂肪族ポリアミン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、N-アミノエチルピペラジンやその誘導体等の脂環族ポリアミン、m-キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタンやその誘導体等の芳香族ポリアミン、ダイマー酸等のジカルボン酸と上述のポリアミンとの縮合物等のポリアミド、2-メチルイミダゾールやその誘導体等のイミダゾール化合物、これら以外にジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジッド等が挙げられる。
チオールとしては、1,3-ブタンジチオール、1,4-ブタンジチオール、2,3-ブタンジチオール、1,2-ベンゼンジチオール、1,3-ベンゼンジチオール、1,4-ベンゼンジチオール、1,10-デカンジチオール、1,2-エタンジチオール、1,6-ヘキサンジチオール、1,9-ノナンジチオール等のジチオール、チオコール(東レ・ファインケミカル社製)、jERキュアQX40(三菱ケミカル社製)等のポリチオール等のチオール化合物が挙げられる。中でも、jERキュアQX40等の市販の速硬化性ポリチオールが好適に用いられる。
フェノールとしてビスフェノールA、ノボラック型のフェノール樹脂、レゾール型のフェノール樹脂等が挙げられる。
酸無水物としては、一官能性の酸無水物として、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸やその誘導体等、二官能性の酸無水物として無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその誘導体等が挙げられる。
アミン、チオール、フェノール、酸無水物の使用量は、エポキシ基のモル数に対する割合で、通常0.1当量以上、中でも0.7当量以上、また、通常2.0当量以下、中でも1.5当量以下の範囲が好ましい。アミン、チオール、フェノール、酸無水物の使用量が少な過ぎても多過ぎても、未反応の官能基数が多く、保存安定性を損なってしまう場合がある。
熱硬化性樹脂を硬化させるための触媒として、硬化温度や硬化時間に応じてアニオン重合開始剤とカチオン重合開始剤を使用することができる。
イソシアネートとしては、1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有するものが好ましいが、その種類は特に制限されない。1分子中のイソシアネート基の数が少ないと、マトリックス樹脂として必要な硬さが得られなくなる場合がある。1分子中のイソシアネート基の数の上限は特に制限されないが、通常8以下、中でも4以下が好ましい。1分子中のイソシアネート基の数が多過ぎると、イソシアネート基の消費に多大な時間を要しマトリックス樹脂の形成に時間がかかり過ぎる場合がある。1分子中のイソシアネート基の数の上限は特に制限されないが、通常20以下程度である。
イソシアネートの分子量は、数平均分子量で100以上50000以下が好ましく、より好ましくは150以上10000以下、更に好ましくは150以上5000以下である。数平均分子量が過度に小さいと、架橋密度が上がるためにマトリックス樹脂の硬度が高くなりすぎ、記録速度が低下する可能性がある。また、数平均分子量が過度に大きいと、他成分との相溶性が低下したり架橋密度が下がったりするために、マトリックス樹脂の硬度が低くなりすぎ記録内容が消失する場合がある。
ポリオールとしては、ポリプロピレンポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。
ポリプロピレンポリオールは、プロピレンオキシドと、ジオールまたは多価アルコールとの反応によって得られる。ジオールまたは多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。ポリプロピレンポリオールとして市販されているものでは、サンニックスGP-400、GP-1000(いずれも三洋化成社製、商品名)、アデカポリエーテルG400、G700、G1500(いずれもアデカ社製、商品名)等がある。
ポリカプロラクトンポリオールは、ラクトンと、ジオールまたは多価アルコールとの反応によって得られる。ラクトンとしては、例えば、α-カプロラクトン、β-カプロラクトン、γ-カプロラクトン、ε-カプロラクトン、α-メチル-ε-カプロラクトン、β-メチル-ε-カプロラクトン等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、ジカルボン酸またはそれらの無水物とポリオールとを重縮合させて得られたものが挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、グリコール類とジアルキルカーボネート(例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等)との脱アルコール縮合反応で得られるもの、グリコール類とジフェニルカーボネート類との脱フェノール縮合反応で得られるもの、グリコール類とカーボネート類(例えば、エチレンカーボネート、ジエチルカーボネート等)との脱グリコール縮合反応で得られるもの等が挙げられる。
以上に説明したポリオールの分子量は、数平均分子量で100以上50000以下が好ましく、より好ましくは150以上10000以下、更に好ましくは150以上5000以下である。数平均分子量が過度に小さいと、架橋密度が上がるためにマトリックス樹脂の硬度が高くなりすぎ、記録速度が低下する可能性がある。また、数平均分子量が過度に大きいと、他成分との相溶性が低下したり架橋密度が下がったりすることによりマトリックス樹脂の硬度が低くなりすぎ記録内容が消失する場合がある。
本実施の形態におけるマトリックス樹脂は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、上述の各成分以外に、他の成分を含有していてもよい。
イソシアネート及びポリオールの反応を促進するために、適当なウレタン重合触媒を含んでいてもよい。
ウレタン重合触媒の例として、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ-1-ブタンスルホン酸、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムp-トルエンスルホン酸、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸、(4-ブロモフェニル)ジフェニルスフホニウムトリフラート、(4-t-ブチルフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ-1-ブタンスルホン酸、(4-フルオロフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ビス(アルキルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスホン酸などのオニウム塩類、塩化亜鉛、塩化すず、塩化鉄、塩化アルミニウム、BF3などのルイス酸を主成分にした触媒、塩酸、リン酸などのプロトン酸、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ジメチルベンジルアミン、ジアザビシクロウンデセンなどのアミン類、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、トリメリット酸1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾリルウムなどのイミダゾール類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムなどの塩基類、ジブチルスズラウレート、ジオクチルスズラウレート、ジブチルスズオクトエートなどのスズ触媒、トリス(2-エチルヘキサノアート)ビスマス、トリベンゾイルオキシビスマスなどのビスマス触媒、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、1,1’-イソプロピリデンジルコノセンジクロリド、テトラキス(2,4-ペンタンジオナト)ジルコニウムなどのジルコニウム触媒などが挙げられる。
ビスマス系触媒の例として、トリス(2-エチルヘキサノアート)ビスマス、トリベンゾイルオキシビスマス、三酢酸ビスマス、トリス(ジメチルジオカルバミン酸)ビスマス、水酸化ビスマス、トリフェニルビスマス(V)ビス(トリクロロアセタート)、トリス(4-メチルフェニル)オキソビスマス(V)、トリフェニルビス(3-クロロベンゾイルオキシ)ビスマス(V)等が挙げられる。
その例として、シクロペンタジエニルジルコニウムトリクロリド、デカメチルジルコノセンジクロリド、1,1’-ジブチルジルコノセンジクロリド、1,1’-イソプロピリデンジルコノセンジクロリド、テトラキス(2,4-ペンタンジオナト)ジルコニウム、テトラキス(トリフルオロー2,4-ペンタンジオナト)ジルコニウム、テトラキス(ヘキサフルオロー2,4-ペンタンジオナト)ジルコニウム、ジルコニウムブトキシド、ジルコニウム-t-ブトキシド、ジルコニウムプロポキシド、ジルコニウムイソプロポキシド、ジルコニウムエトキシド、ビス(エチルアセトアセテート)ジブトキシジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、酸化ジルコニウム、酸化バリウムジルコニウム、酸化カルシウムジルコニウム、臭化ジルコニウム、塩化ジルコニウム、フッ化ジルコニウム、2塩化(インデニル)ジルコニウム、炭酸ジルコニウムなどが挙げられる。
マトリックス樹脂として光硬化性樹脂を用いる場合、使う波長に応じたマトリックス樹脂用光開始剤を使用して硬化させる必要がある。光照射する間に硬化することで成形や接着に支障を生じる事から、主に作業する温度である室温付近では安定な硬化反応であることが望ましい。この事から考えると、マトリックス樹脂用光開始剤による触媒的な硬化が望ましい選択であると言える。
本発明の化合物の重合を補助する光重合開始剤は、公知の光ラジカル重合開始剤であれば、何れを用いることも可能である。例としては、アゾ系化合物、アジド系化合物、有機過酸化物、有機硼素酸塩、オニウム塩類、ビスイミダゾール誘導体、チタノセン化合物、ヨードニウム塩類、有機チオール化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ヒドロキシベンゼン類、チオキサントン類、アントラキノン類、ケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類、スルホン化合物類、カルバミン酸誘導体類、スルホンアミド類、トリアリールメタノール類、オキシムエステル類等が用いられる。中でも、光重合開始剤としては、可視領域の光で重合反応が生じるという理由から、チタノセン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、オキシムエステル化合物等が好ましい。
光重合開始剤としてチタノセン化合物を使用する場合、その種類は特に限定はされないが、例えば、特開昭59-152396号公報、特開昭61-151197号公報等に記載されている各種のチタノセン化合物の中から、適宜選択して使用することができる。
アシルフォスフィンオキサイド化合物の具体例としては、1分子中に光による開烈点を1ヶ所しか持たない単官能開始剤、1分子中に光による開烈点を2ヵ所有する2官能性開始剤が挙げられる。
オキシムエステル系化合物の具体例としては、1-[4-(フェニルチオ)-2-(O-ベンゾイルオキシム)]-1,2-オクタンジオン、1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)エタノン、4-(アセトキシイミノ)-5-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾールー3-イル]-5-オキソペンタン酸メチル、1-(9-エチル-6-シクロヘキサノイル-9H-カルバゾール-3-イル)-1-(O-アセチルオキシム)グルタル酸メチル 、1-(9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル)-1-(O-アセチルオキシム)グルタル酸メチル、1-(9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル)-1-(O-アセチルオキシム)-3-メチル-ブタン酸等が挙げられる。
上記の各種の光重合開始剤は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
ホログラム記録において、干渉光強度パターンをホログラム記録媒体中のポリマー分布として精度よく固定するために、ラジカル捕捉剤を添加してもよい。ラジカル捕捉剤はラジカルを捕捉する官能基とマトリックス樹脂に共有結合で固定される反応基の両方を有するものが好ましい。ラジカルを捕捉する官能基としては安定ニトロキシルラジカル基が挙げられる。
マトリックス樹脂に共有結合で固定される反応基としては水酸基、アミノ基、イソシアネート基、チオール基が挙げられる。このようなラジカル捕捉剤としては4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルフリーラジカル(TEMPOL)や、3-ヒドロキシ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンN-オキシルや5-HO-AZADO:5-ヒドロキシ-2-アザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカンN-オキシルが挙げられる。
上記の各種のラジカル捕捉剤は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
本発明の重合性組成物中のラジカル捕捉剤の含有量は、重合性組成物の単位重量あたりのモル量で、0.5μmol/g以上が好ましく、より好ましくは1μmol/g以上である。また、本発明の重合性組成物中のラジカル捕捉剤の含有量は、100μmol/g以下が好ましく、より好ましくは50μmol/g以下である。
本発明の重合性組成物は、本発明の主旨に反しない限りにおいて、上述の成分の他に、その他の成分を含有していてもよい。
本発明の重合性組成物には、光重合開始剤の励起を制御する化合物を添加することができる。このような化合物として、増感剤、増感補助剤等が挙げられる。
反応効率の向上やホログラム記録媒体の記録層の物性調整のために、本発明の重合性組成物は可塑剤を含有してもよい。
本発明の重合性組成物には、レベリング剤を用いることができる。レベリング剤としては、ポリカルボン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アミン塩、シリコン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤、エステル化合物、ケトン化合物、フッ素化合物などが挙げられる。これらはいずれか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明の重合性組成物には、連鎖移動剤を用いることができる。連鎖移動剤としては、亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム等のホスフィン酸塩類、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、2-プロパンチオール、2-メルカプトエタノール、チオフェノール等のメルカプタン類、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、トリクロロエチレン、パークロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、テルピノレン、α-テルピネン、β-テルピネン、γ-テルピネン等のテルペン類、1、4-シクロヘキサジエン、1,4-シクロヘプタジエン、1,4-シクロオクタジエン、1、4-ヘプタジエン、1,4-ヘキサジエン、2-メチル-1,4-ペンタジエン、3,6-ノナンジエン-1-オール、9,12-オクタデカジエノール等の非共役ジエン類、リノレン酸、γ-リノレン酸、リノレン酸メチル、リノレン酸エチル、リノレン酸イソプロピル、リノレン酸無水物等のリノレン酸類、リノール酸、リノール酸メチル、リノール酸エチル、リノール酸イソプロピル、リノール酸無水物等のリノール酸類、エイコサペンタエン酸、エイコサペンタエン酸エチル等のエイコサペンタエン酸類、ドコサヘキサエン酸、ドコサヘキサエン酸エチル等のドコサヘキサエン酸類等が挙げられる。
本発明の重合性組成物における各成分の含有量は、本発明の主旨に反しない限り任意である。以下に示す各成分の割合は、重合性組成物の単位質量当たりのモル量を基準に以下の範囲であることが好ましい。
重合性化合物の含有量が上記下限値以上であることで、ホログラム記録媒体において充分な回折効率が得られ、上記上限値以下であることで記録層における樹脂マトリックスとの相溶性が保たれ、記録による記録層の収縮が低く保たれる傾向にある。
本発明において、重合性化合物、マトリックス樹脂及び光重合開始剤を含む重合性組成物の製造方法は特に限定されず、混合する順序等も適宜調整することができる。また、上記以外の成分を重合性組成物が含む場合、各成分はどのような組み合わせ、順序で混合してもよい。
重合性化合物、及び光重合開始剤に加え、イソシアネート及びウレタン重合触媒以外の全ての成分を混合し、光反応性組成物(A液)とする。イソシアネート及びウレタン重合触媒を混合したものをB液とする。
または、重合性化合物及び光重合開始剤に、イソシアネート以外のすべての成分を混合し、光反応性組成物(A液)とすることもできる。
本発明の重合性組成物を用いた本発明のホログラム記録媒体は、記録層と、必要に応じて、更に支持体やその他の層を備える。通常、ホログラム記録媒体は支持体を有し、記録層やその他の層は、この支持体上に積層されてホログラム記録媒体を構成する。ただし、記録層又はその他の層が、媒体に必要な強度や耐久性を有する場合には、ホログラム記録媒体は支持体を有していなくてもよい。その他の層の例としては、保護層、反射層、反射防止層(反射防止膜)等が挙げられる。
本発明のホログラム記録媒体の記録層は、本発明の重合性組成物により形成される層であり、情報が記録される層である。情報は通常、ホログラムとして記録される。記録方法の項に後述するとおり、該記録層中に含まれる重合性化合物(以下、重合性モノマーと記載)は、ホログラム記録などによってその一部が重合等の化学的な変化を生じるものである。従って、記録後のホログラム記録媒体においては、重合性モノマーの一部が消費され、重合物など反応後の化合物として存在する。
支持体は、ホログラム記録媒体に必要な強度及び耐久性を有しているものであれば、その詳細に特に制限はなく、任意の支持体を使用することができる。
支持体の形状にも制限は無いが、通常は平板状又はフィルム状に形成される。
支持体を構成する材料にも制限は無く、透明であっても不透明であってもよい。
保護層は、記録層の記録再生特性の劣化等を防止するための層である。保護層の具体的構成に制限は無く、公知のものを任意に適用することが可能である。例えば、水溶性ポリマー、有機/無機材料等からなる層を保護層として形成することができる。
反射層は、ホログラム記録媒体を反射型に構成する際に形成される。反射型のホログラム記録媒体の場合、反射層は支持体と記録層との間に形成されていてもよく、支持体の外側面に形成されていてもよいが、通常は、支持体と記録層との間にあることが好ましい。
反射層としては、公知のものを任意に適用することができ、例えば金属の薄膜等を用いることができる。
透過型及び反射型の何れのホログラム記録媒体についても、情報光、参照光及び再生光が入射及び出射する側や、あるいは記録層と支持体との間に、反射防止膜を設けてもよい。反射防止膜は、光の利用効率を向上させ、かつノイズの発生を抑制する働きをする。
反射防止膜としては、公知のものを任意に用いることができる。
本発明のホログラム記録媒体の製造方法に制限は無い。例えば、無溶剤で支持体上に本発明の重合性組成物を塗布し、記録層を形成して製造することができる。この際、塗布方法としては任意の方法を使用することができる。具体例を挙げると、スプレー法、スピンコート法、ワイヤーバー法、ディップ法、エアーナイフコート法、ロールコート法、及びブレードコート法、ドクターロールコート法などが挙げられる。
特に本発明の重合性組成物を用いた本発明のホログラム記録媒体は、高いtotalΔnを有するものであり、ARグラス導光板としても有用である。
<大容量メモリ用途>
本発明のホログラム記録媒体に対する情報の書き込み(記録)および読み出し(再生)は、何れも光の照射によって行なわれる。
本発明のホログラム記録媒体に対して、前述の大容量メモリ用途と同様にして体積ホログラムが記録される。
ホログラム記録媒体の性能は、多重記録全体に亘る回折効率の総和totalΔnを指標とする。透過ホログラムの場合、ホログラムの回折効率は回折された光の強度の透過光強度と回折光強度の和に対する比で与えられる。得られた回折効率から、Coupled Wave Theory(H.Kogelnik、 The Bell System Technical Journal(1969)、48、2909‐2947)による以下の式を用いてΔnを算出し、多重記録全体での総和をtotalΔnとする。
実施例及び比較例で用いた組成物原料は以下の通りである。
・デュラネート(登録商標)TSS-100:ヘキサメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート(NCO17.6%)(旭化成社製)
・プラクセルPCL-205U:ポリカプロラクトンジオール(分子量530)(ダイセル社製)
・プラクセルPCL-305:ポリカプロラクトントリオール(分子量550)(ダイセル社製)
・HLI02:1-(9-エチル-6-シクロヘキサノイル-9H-カルバゾール-3-イル)-1-(O-アセチルオキシム)グルタル酸メチル
・TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルフリーラジカル(東京化成社製)
・トリス(2-エチルヘキサノエート)ビスマスのオクチル酸溶液(有効成分量56質量%)
特開2017-14213号公報に記載の手法を適用して、以下の合成方法により、化合物S-1としてビス(4-ジベンゾチオフェニル)ジスルフィド(DBTDS)を製造し、化合物S-2として4-ジベンゾチオフェンチオール(DBTSH)を製造した。
得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、得られた固体をトルエン100mLで30分洗浄し、黄色固体をろ別して、化合物S-1であるDBTDSを製造した。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.63(s、1H)、7.35(Ar、1H)、7.45(Ar、3H)、7.89(Ar、1H)、8.05(Ar、1H)、8.14(Ar、1H)
以下の合成方法により、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェニル]ジスルフィド(MPBTD)を化合物S-3として製造した。
これをTHFに溶解後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、240gの淡黄色固体を得た。THF500mLで懸濁洗浄後濾過し、20mLのTHFで2回洗浄して、化合物S-3であるMPBPDを220g白色固体として得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)7.29(td、2H)、7.35(td、2H)、7.42(td、3H)、7.51(td、2H)、7.83(dd、2H)、7.90(dd、2H)、7.93(dd、2H)、8.13(d、2H)
以下の合成方法により、化合物M-1の製造を行った。
ルート(A):合成例1で得られたDBTSH(化合物S-2)20gと炭酸セシウム50gをメチルエチルケトン(MEK)200mLに溶解した。この溶液に、ペンタエリスリトールトリブロミド9gを加え、90℃に昇温し、LC分析で反応進行を確認しながら、5時間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチル100mLを加え、有機層を抽出した。得られた有機層を水50mLで2回抽出し、生じた水層を酢酸エチル100mLで2回逆抽出した。得られた有機層を芒硝で乾燥後、濃縮した。前記濃縮により得られた粗生成物をシリカゲルカラム(ヘキサン・酢酸エチル)にて精製し、化合物S-4を10g(49%収率)得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.38(s、6H)、3.75(d、2H)、7.22(dd、3H)、7.43(Ar、9H)、7.77(Ar、3H)、7.86(dd、3H)、8.02(Ar、3H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.19(dt、2H)、3.36(s、6H)、4.02(m、2H)、4.21(s、2H)、4.42(m、2H)、5.79(dd、1H)、6.03(dd、1H)、6.37(d、1H)、7.19(Ar、3H)、7.38(Ar、3H)、7.43(Ar、6H)、7.76(Ar、3H)、7.84(Ar、3H)、8.01(Ar、3H)
デュラネート(登録商標)TSS-100:2.53gに、重合性モノマーとして化合物M-1:0.269g、光重合開始剤HLI02:0.0097g、ラジカル捕捉剤TEMPOL:3.33mgを溶解させてA液とした。
別に、プラクセルPCL-205U:1.73gとプラクセルPCL-305:0.74gを混合し(プラクセルPCL-205U:プラクセルPCL-305=70:30(質量比))、トリス(2-エチルヘキサノエート)ビスマスのオクチル酸溶液:0.3mgを溶解させてB液とした。
続いて、厚さ0.5mmのスペーサシートを対向する2端辺部にのせたスライドガラスの上に、真空脱気した上記混合液を流し込み、その上にスライドガラスをかぶせ、クリップで周辺を固定して80℃で24時間加熱して、ホログラム記録媒体1を評価用サンプルとして作製した。この評価用サンプルは、カバーとしてのスライドガラス間に、厚さ0.5mmの記録層が形成されたものである。
デュラネート(登録商標)TSS-100:2.62gに、重合性モノマーとして化合物M-1:0.568g、光重合開始剤HLI02:0.0204g、ラジカル捕捉剤TEMPOL:7.04mgを溶解させてA液とした。
別に、プラクセルPCL-205U:1.19gとプラクセルPCL-305:1.19gを混合し(プラクセルPCL-205U:プラクセルPCL-305=50:50(重量比))、トリス(2-エチルヘキサノエート)ビスマスのオクチル酸溶液:0.3mgを溶解させてB液とした。
続いて、厚さ0.5mmのスペーサシートを対向する2端辺部にのせたスライドガラスの上に、真空脱気した上記混合液を流し込み、その上にスライドガラスをかぶせ、クリップで周辺を固定して80℃で24時間加熱してホログラム記録媒体2を評価用サンプルをとして作製した。この評価用サンプルは、カバーとしてのスライドガラス間に、厚さ0.5mmの記録層が形成されたものである。
評価用サンプルとして作製されたホログラム記録媒体1、2を使用して、以下に説明する手順でホログラム記録と、ホログラム記録媒体のホログラム記録性能の評価を実施した。
以下詳細に説明する。
図1は、ホログラム記録に用いた装置の概要を示す構成図である。
図1中、Sはホログラム記録媒体のサンプルであり、M1~M3は何れもミラーを示す。PBSは偏光ビームスプリッタを示し、L1は波長405nmの光を発する記録光用レーザー光源(波長405nm付近の光が得られるTOPTICA Photonics製シングルモードレーザー(図1中「L1」))を示す。L2は波長633nmの光を発する再生光用レーザー光源を示す。PD1、PD2、及びPD3はフォトディテクタを示す。1はLEDユニットを示す。
サンプルを光軸に対して動かす角度(二光束、すなわち図1のミラーM1及びM2からの入射光が交わる点における内角の二等分線とサンプルからの法線とがなす角度)を-18°から18°まで0.4°刻みで91多重または0.3°刻みで121多重の記録を行った。
記録前の評価用サンプルの、入射光パワーに対する透過光パワーの比率を測定することで記録前透過率を測定した。
またホログラム記録後、後露光した評価用サンプルの、入射光パワーに対する透過光パワーの比率を測定することで記録後透過率を測定した。
以下の合成方法により、化合物M-2の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.17(s、6H)、3.28(t、1H)、3.64(d、2H)、7.23(Ar、6H)、7.38(Ar、3H)、7.48(Ar、6H)、7.85(Ar、3H)、7.88(Ar、3H)、8.07(Ar、3H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.27(dt、2H)、3.93(s、6H)、4.12(t、2H)、5.25(t、1H)、5.80(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.40(d、1H)、7.16(Ar、3H)、7.23(Ar、3H)、7.39(Ar、6H)、7.48(Ar、3H)、7.85(Ar、3H)、7.90(Ar、3H)、8.04(Ar、3H)
以下の合成方法により、化合物M-3の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)1.23(s、3H)、3.39(s、6H)、4.09(d、2H)、4.20(d、2H)、4.22(s、2H)、4.63(s、1H)、5.76(d、2H)、6.02(dd、2H)、6.35(d、2H)、7.20(Ar、3H)、7.39(Ar、3H)、7.45(Ar、6H)、7.77(Ar、3H)、7.86(Ar、3H)、8.03(Ar、3H)
以下の合成方法により、化合物M-4の製造を行った。
この粗生成物をアセトン11mLに溶解させ、トリエチルアミン1.6mLを加えた。混合物にアクリル酸500mgをゆっくり加え、1時間室温で攪拌した。アクリル酸500mgを追添加し、さらに1時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を20mL加え、ジクロロメタン50mLで抽出した。水層を新たにジクロロメタン50mLで抽出し、得られた有機層を水60mLで洗浄した。有機層を芒硝で乾燥・濃縮後、およびシリカゲルカラム(ヘキサン・酢酸エチル)にて精製し、化合物M-4を440mg(13%収率)得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.34(s、6H)、4.23(s、2H)、4.27(s、2H)5.76(dd、1H)、6.00(dd、1H)、6.32(d、1H)、7.21(Ar、3H)、7.39(Ar、3H)、7.43(Ar、6H)、7.76(Ar、3H)、7.87(Ar、3H)、8.01(Ar、3H)
以下の合成方法により、化合物M-5の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.23(s、6H)、3.79(d、2H)、6.98(Ar、3H)、7.19(Ar、3H)、7.33(Ar、3H)、7.47(Ar、3H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)2.62(s、6H)、3.00(d、2H)、7.16(Ar、12H)、7.41(Ar、12H)、7.70(Ar、3H)、8.08(Ar、3H)、8.15(Ar、3H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)2.53(s、6H)、3.07(m、2H)、3.53(s、2H)、3.99(t、2H)、4.14(dd、1H)、5.81(d、1H)、6.10(dd、1H)、6.40(d、1H)、7.11(Ar、12H)、7.24(Ar、3H)、7.36(Ar、3H)、7.43(Ar、6H)、7.71(Ar、3H)、8.08(Ar、3H)、8.16(Ar、3H)
以下の合成方法により、化合物M-6の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)2.57(m、6H)、2.98(d、2H)、6.99(Ar、6H)、7.07(Ar、3H)、7.14(Ar、12H)、7.22(Ar、6H)、7.44(Ar、6H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)2.49(m、6H)、3.23(m、2H)、3.53(s、2H)、4.08(t、2H)、4.52(dd、1H)、5.82(d、1H)、6.08(dd、1H)、6.40(d、1H)、7.10(Ar、27H)、7.44(Ar、6H)
以下の合成方法により、化合物M-7の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.15(s、6H)、3.66(d、2H)、7.09(Ar、3H)、7.25(Ar、6H)、7.45(Ar、3H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.37(s、6H)、3.82(d、2H)、7.28(Ar、3H)、7.34(Ar、3H)、7.41(Ar、15H)、7.71(Ar、6H)、8.05(Ar、3H)、8.11(Ar、3H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.22(m、2H)、3.37(s、6H)、3.99(t、2H)、4.30(s、2H)、4.70(dd、1H)、5.62(d、1H)、5.82(dd、1H)、6.23(d、1H)、7.27(Ar、3H)、7.38(Ar、18H)、7.71(Ar、6H)、8.05(Ar、3H)、8.11(Ar、3H)
以下の合成方法により、化合物M-8の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.27(s、6H)、3.73(d、2H)、7.01(Ar、9H)、7.09(Ar、6H)、7.19(Ar、6H)、7.31(Ar、6H)、7.38(Ar、6H)
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.23(m、2H)、3.35(s、6H)、4.00(t、2H)、4.29(s、2H)、4.89(dd、1H)、5.68(d、1H)、5.86(dd、1H)、6.26(d、1H)、7.07(Ar、9H)、7.19(Ar、12H)、7.34(Ar、6H)、7.45(Ar、6H)
以下の合成方法により、化合物M-9の製造を行った。
1H NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm)3.41(s、6H)、4.23(s、2H)、5.46(d、1H)、5.67(dd、1H)、6.01(d、1H)、7.17(Ar、3H)、7.38(Ar、9H)、7.76(Ar、3H)、7.83(Ar、3H)、8.05(Ar、3H)
比較例1では、totalΔnは0.0123であった。実施例1、2、4~8では、totalΔnがそれぞれ0.0175、0.0180、0.0140、0.0187、0.0213、0.0209、0.0211となり、比較例1の場合と比べて約1.1~1.7倍に増加した。
また、メモリ用途では、totalΔnの向上で記録容量を向上できる。
したがって、ホログラム記録媒体をこれらの用途に使用する際、実施例で用いている本発明の化合物は、比較例の化合物より優れているといえる。
重合性モノマーとして化合物M-9のみを用いた比較例1では、totalΔnは0.0191であった。
一方、化合物M-1を用いた実施例1では、totalΔnが0.0269となり、重合性モノマーとして化合物M-3と化合物M-9をモル比10:90となるよう混合した実施例3では、totalΔnが0.0260であり、比較例1の場合と比べて約1.4倍に増加した。
したがって、ポリオールの配合比や、重合性モノマー、光重合開始剤、ラジカル捕捉剤の濃度が変わっても、本発明の化合物は、比較例の化合物よりも、ホログラム記録媒体への使用に適しているといえる。
実施例および比較例においてモノマーとして用いた化合物の屈折率を以下の方法で測定した。
試料を所定濃度となるように、3-フェノキシベンジルアクリレートとトリメチロールプロパントリメタクリレートの質量比4:1の混合溶液に溶解して試験溶液を調製した。試験溶液は、試料濃度が10質量%、20質量%の2種類とした。 各試験溶液の屈折率を、カルニュー精密屈折計(島津製作所社製品名:KPR-2000)で測定した。試験溶液の温度は23℃、測定波長はヘリウムランプd線(587.6nm)とした。測定結果に基づいて、試料濃度と屈折率との相関を示す検量線を作成し、得られた検量線から、試料濃度が100質量%であるときの屈折率を求め、試料の屈折率とした。
実施例および比較例において重合性モノマーとして用いた化合物の、硬化後の屈折率推算を行った。ソフトウェアは、DTW Associates,Inc製Polymer-Desgin Tools Version1.1を使用し、Bicerano法にて、25℃、589nmにおける屈折率値を推算した。その値を下記表3に示す。
上記の測定値と同等な値が得られた。
一方、トリ(チオジベンゾチオフェン)基がエチル基で結合されている比較例の化合物M-9は、アクリレート基が立体障害の影響を受けやすいために、重合性の低下が生じていると考えられる。
本出願は、2019年11月19日付で出願された日本特許出願2019-208980に基づいており、その全体が引用により援用される。
M1,M2,M3 ミラー
L1 記録光用半導体レーザー光源
L2 再生光用レーザー光源
PD1,PD2,PD3 フォトディテクタ
PBS 偏光ビームスプリッタ
1 LEDユニット
Claims (14)
- 前記Lが、置換基を有してもよい炭素数1~8の脂肪族炭化水素基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記Lが、置換基を有してもよい炭素数1~8の鎖状脂肪族炭化水素基である、請求項2に記載の化合物。
- 前記R2が、置換基を有していてもよい縮合芳香族複素環基、又は置換基として縮合複素環基を有する芳香族炭化水素基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記R2が、含硫黄縮合芳香族複素環基、又は置換基として含硫黄縮合複素環基を有する芳香族炭化水素基である、請求項4に記載の化合物。
- 前記R2が、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾチアゾリル基、及びチアンスレニル基のいずれか、又は置換基としてジベンゾチオフェニル基、ベンゾチアゾリル基、及びチアンスレニル基のいずれかを有する芳香族炭化水素基である、請求項5に記載の化合物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物と重合開始剤とを含有する重合性組成物。
- 請求項7に記載の重合性組成物を含むホログラム記録媒体。
- 請求項7に記載の重合性組成物を重合させてなる重合体。
- 請求項9に記載の重合体を含む光学材料。
- 請求項9に記載の重合体を含む光学部品。
- 請求項8に記載のホログラム記録媒体を含む大容量メモリ。
- 請求項8に記載のホログラム記録媒体にホログラム記録をして得られる光学素子。
- 請求項13に記載の光学素子を含むARグラス。
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