JP2009526911A - 表面上での結晶性化合物パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
低いスループット(特に基板構造でテンプレートした組織化は、工程が遅い)
複雑性(例えば、電界あるいは磁界の印加によるパターン形成)
一般的な応用性がない(例えばマイクロ物体表面特性の高い要求、例えば流体による組織化、静電気による自己組織化、など。一般に、特性を変えずに有機単結晶を機能化するに際しては問題が多い。)
物体間の間隔および/または物体上部の配向の制御性があまりない(特に静電気力による自己組織化によって)
発明の要約
第一の側面においては、本発明は少なくとも一つの結晶性化合物で基板表面にパターン形成する方法において、基板表面と結合でき、且つ少なくとも一つの結晶性化合物と結合できる少なくとも一つの化合物(C1)および/または基板表面と結合でき、且つ結晶性化合物の結合を阻止することのできる少なくとも一つの化合物(C2)を、基板表面上に堆積する工程を含む方法を提供する。
(a)表面内に形成された、凹凸パターンを規定する複数の凹部を有するスタンプを提供し、その際、前記の凹部はスタンピング表面と隣接し、且つスタンピングパターンを規定する
(b)基板表面と結合でき且つ少なくとも一つの結晶性化合物と結合できる、少なくとも一つの化合物(C1)で前記のスタンピング表面を被覆し、
(c)基板表面の少なくとも一部分と前記のスタンピング表面とを接触させて、基板上に前記化合物(C1)を堆積させ、
(d)前記のスタンピング表面を離して、基板表面上に結合サイトのパターンを与え、
(e)基板表面に結晶性化合物を適用し、適用した結晶の少なくとも一部分が基板表面上の少なくとも一部分の結合サイトと結合することを可能にする
段階を含む。
(a)表面内に形成された、凹凸パターンを規定する複数の凹部を有するスタンプを提供し、その際、前記の凹部はスタンピング表面と隣接し、且つスタンピングパターンを規定する
(b)基板表面と結合でき且つ結晶性化合物の結合を阻止できる、少なくとも一つの化合物(C2)で前記のスタンピング表面を被覆し、
(c)基板表面の少なくとも一部分と前記のスタンピング表面とを接触させて基板上に前記化合物(C2)を堆積させ、
(d)前記のスタンピング表面を離して、基板表面上に結晶性化合物の結合を阻止するサイトのパターンを与え、
(e)基板表面に結晶性化合物を適用し、適用した結晶の少なくとも一部分が(C2)によって被覆されていない基板表面の少なくとも一部分に結合することを可能にする
段階を含む。
基板上に配置された有機半導体(S)の微結晶と、
微結晶のチャネル部の導電性を制御するために設置されたゲート構造と、
チャネル部の対向する端に配置された導電性のソースおよびドレイン電極とを含む基板の製造方法において、
微結晶の位置規定が、
(a)表面内に形成された、凹凸パターンを規定する複数の凹部を有するスタンプを提供し、その際、前記の凹部はスタンピング表面と隣接し、且つスタンピングパターンを規定する
(b)基板表面と結合でき且つ少なくとも一つの有機半導体化合物(S)と結合できる、少なくとも一つの化合物(C1)で前記のスタンピング表面を被覆し、
(c)基板表面の少なくとも一部分と前記のスタンピング表面とを接触させて基板上に前記化合物(C1)を堆積させ、
(d)前記のスタンピング表面を離して、基板表面上に結合サイトのパターンを与え、
(e)基板表面に有機半導体化合物(S)の多数の微結晶を適用し、適用した微結晶の少なくとも一部分が基板表面上の少なくとも一部分の結合サイトと結合することを可能にする段階を含む方法を提供する。
(a)表面内に形成された、凹凸パターンを規定する複数の凹部を有するスタンプを提供し、その際、前記の凹部はスタンピング表面と隣接し、且つスタンピングパターンを規定する
(b)基板表面と結合でき且つ少なくとも一つの有機半導体化合物(S)の結合を阻止できる、少なくとも一つの化合物(C2)で前記のスタンピング表面を被覆し、
(c)基板表面の少なくとも一部分と前記のスタンピング表面とを接触させて、基板上に前記化合物(C2)を堆積させ、
(d)前記のスタンピング表面を離して、基板表面上に結晶性化合物の結合を阻止するサイトのパターンを与え、
(e)基板表面に有機半導体化合物(S)の多数の微結晶を適用し、適用した微結晶の少なくとも一部分が(C2)によって被覆されていない基板表面の少なくとも一部分に結合することを可能にする
段階を含む。
図1は、ヘキサデカンチオールでパターン形成された金基板上の銅フタロシアニン(CuPc)結晶を示し、結晶は水を懸濁媒体として適用されている。
図2は、金基板上のCuPc結晶を示し、結晶は水/メタノールを懸濁媒体として適用されている。
図3は、金基板上のCuPc結晶を示し、結晶はスピンコーティングを用いて適用されている。
図4は、金基板上のCuPc結晶を示し、結晶はピペット操作で適用されている。
図5は、金基板上のルブレン(2〜10μm)の単結晶を示し、結晶は水を懸濁媒体として適用されている。
図6は、ヘキサデカンチオールでパターン形成された、NH3 +Cl-基板上のCuPc結晶を示す。
図7aおよび図7bは、異なる種類のパターンを有する基板上のCuPc結晶を示す。
図8は、ヘキサデカンチオールおよび3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸のナトリウム塩でパターン形成された、金基板上のCuPcの針状結晶を示す。
図9aおよび図9bは、(ビス(t−ブチル)フェニルビチオフェンフェニル)結晶の自己組織化で得られたOFETのトランジスタ性能を示す。
図10aおよび図10bは、(ビス(t−ブチル)フェニルビチオフェンフェニル)結晶の自己組織化で得られたOFETの結晶パターンを示す。
本願の目的では、"結合"の用語は広義に理解される。これは化合物(C1)および/または化合物(C2)と基板表面の間の全ての種類の結合相互作用、および化合物(C1)と結晶性化合物の間の全ての種類の結合相互作用をそれぞれ含む。結合相互作用のタイプは、化学結合(共有結合)、イオン結合、配位性相互作用、ファンデルワールス相互作用(例えば双極子と双極子との相互作用)等、およびそれらの組み合わせを含む。一つの好ましい実施態様においては、化合物(C1)と、基板表面と結晶性化合物の間の少なくとも一つの結合相互作用は付着性相互作用である。
a)本方法は、一般的に、サイズ、表面特性、およびモフォロジーに関わらず、様々な材料のパターン形成物に使用できる。
b)本方法は、主要な段階(スタンピングおよびスピンコーティングあるいはディップコーティング)が高スループット工程なので、高スループットを可能にする。
c)本方法は、単純であり、且つ経済的である(ややこしい設計が要らず、且つ高価な結晶懸濁液は再利用できる)。
d)本方法は、結晶で100%までパターンが被覆され得るので、高い歩留まりが可能である。
e)結晶配向の潜在的制御(例えば、適切な形状のパターン、適切な寸法の結晶の選択によって、および/または微結晶懸濁液の流れの方向の制御によって)結晶の配列が実現され得る。
f)本方法は、水あるいは主要量の水を含む液体媒体が結晶の分散に使われ得るため、汚染の低減が可能である
少なくとも一つの化合物(C1)で表面にパターン形成できる任意の材料が基板として使用できる。好ましい基板は、半導体素子の製造に適した材料から選択される。適した基板は、例えば、金属(好ましくは周期律表の第8、9、10あるいは11族の金属、たとえばAu、Ag、Cu)、酸化物材料(ガラス、石英、セラミクス、SiO2など)、半導体(ドープしたSi、ドープしたGe)、金属合金(例えば、Au、Ag、Cuなどをベースとする)、半導体合金、ポリマー(例えば、ポリビニルクロリド、ポリオレフィン、ポリエチレンおよびポリプロピレンなど、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル(メタ)アクリレート)、ポリスチレンおよびそれらの混合物および複合物)、無機固体(例えばアンモニウムクロリド)およびそれらの組み合わせを含む。それらの基板は、所望の用途の要求によって、曲面または平面の形状のフレキシブルあるいはフレキシブルでない固体基板であってもよい。
シラン、ホスホン酸、カルボン酸、およびヒドロキサム酸:
シラン基を含む、適した化合物(C1)は、n−(オクタデシル)トリクロロシラン(OTS)などのアルキルトリクロロシラン、トリアルコキシシラン基の化合物、例えばトリエトキシアミノプロピルシランおよびN[(3−トリエトキシシリル)プロピル]エチレンジアミンなどのトリアルコキシアミノアルキルシラン、トリエトキシプロピル−3−グリシジルエーテルシランなどのトリアルコキシアルキル−3−グリシジルエーテルシラン、アリルトリメトキシシランなどのトリアルコキシアリルシラン、トリアルコキシ(イソシアナトアルキル)シラン、1−トリエトキシシリル−3−アクリルオキシプロパンなどのトリアルコキシシリル(メタ)アクリオキシアルカンおよびトリアルコキシシリル(メタ)アクリルアミドアルカン
(これらの基は好ましくはシリコン二酸化物、アルミニウム酸化物、インジウム亜鉛酸化物、インジウム錫酸化物およびニッケル酸化物などの金属酸化物表面との結合に用いられる。)
アミン、ホスフィン、および硫黄含有官能基、特にチオール:
(これらの基は好ましくは金、銀、パラジウム、プラチナ、および銅などの金属基板、およびシリコン、ガリウムヒ素などの半導体基板との結合に用いられる。)
好ましい実施態様において、化合物(C1)はC8−C30−アルキルチオールから選択され、特にヘキサデカンチオールである。これらの化合物は、より疎水性の基板、例えばAu(水の接触角65゜)並びにより親水性の基板、例えばNH4Cl(水の接触角49゜)の表面に、有機半導体化合物(S)の微結晶を適用することを可能にする。
一般的な製造方法
わずかに振り混ぜながら、ピグメントの単結晶を水に分散し得た。親水/疎水領域を有する基板は、以下のマイクロ接触プリンティング工程によってパターン形成できた:PDMS前駆体および架橋剤(質量比約10:1、Dow ChemicalのSilguard 184)を、Siの原型に注ぎ、65℃で8時間硬化させて、様々なパターンを有するPDMSスタンプを製造した。得られたPDMSスタンプを、Q−チップで数mMの溶液(例えばチオールあるいはシラン)を叩くことによって、物質(C1)でインク付けし、そして気流によって乾燥させた。基板表面を、約20秒間PDMSスタンプと接触させ、溶剤で濯ぎ、空気中で乾燥させることによってパターン形成することができた。スタンプに接触しなかった領域は、随意に、異なる分子(C2)の1mM溶液に約30分間浸して充填でき、続いて溶剤で濯ぎ、空気中で乾燥させた。半導体化合物(S)の結晶は、ピペット操作、ディップコーティングあるいはスピンコーティングによって、結晶懸濁物から基板上にパターン形成できた。
銅フタロシアニン(CuPc)結晶を、懸濁媒体として水を用い、2mg/mlの結晶濃度を有する懸濁液からヘキサデカンチオールでパターン形成した金基板(100μm×100μm角)に適用した。結晶は、ピペット操作によって適用し、パターン形成時間は10分であった。得られたパターンを図1に示す。
銅フタロシアニン(CuPc)結晶を、懸濁媒体として水:メタノールが3:1の混合物を用い、2mg/mlの結晶濃度を有する懸濁液からヘキサデカンチオールでパターン形成した金基板(100μm×100μm角)に適用した。結晶は、ピペット操作によって適用し、パターン形成時間は20分であった。得られたパターンを図2に示す。
銅フタロシアニン(CuPc)結晶を、懸濁媒体として水を用い、10mg/mlの結晶濃度を有する懸濁液からヘキサデカンチオールでパターン形成した金基板(100μm×100μm角)に適用した。結晶は、500rpm(3秒)、そしてその後2000rpm(20秒)で、スピンコーティングによって適用した。得られたパターンを図3に示す。
銅フタロシアニン(CuPc)結晶を、懸濁媒体として水を用い、0.2mg/mlより低い結晶濃度を有する懸濁液からヘキサデカンチオールでパターン形成した金基板(100μm×100μm角)に適用した。結晶は、ピペット操作によって適用し、パターン形成時間は20分であった。得られたパターンを図4に示す。
ルブレン結晶を、結晶の懸濁液からヘキサデカンチオールでパターン形成した金基板(100μm×100μm角)に適用した。結晶は、ピペット操作によって適用し、パターン形成時間は10分であった。得られたパターンを図5に示す。
CuPc結晶を、懸濁媒体として水を用い、2mg/mlの結晶濃度を有する懸濁液からヘキサデカンチオールでパターン形成したNH3 +Cl-基板(100μm×100μm角)に適用した。結晶は、ピペット操作によって適用し、パターン形成時間は5分であった。得られたパターンを図6に示す。
様々なパターンを有する基板上への結晶の適用
CuPc結晶を、修飾していない金の50μmの縞およびヘキサデカンチオールでパターン形成した50μmの縞を有する金基板に適用した(結晶濃度:2mg/ml;溶剤:水;パターン形成時間:20分)。図7aは、露出した金をヘキサデカンチオールでエッチングした後のAu基板を示す。図7bは、図7aで示された基板上にパターン形成したCuPc結晶を示す。
結晶の配列
金基板を3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸のナトリウム塩でパターン形成し、基板表面上に親水/疎水のラインを設計し、50μm〜106μmの間の最大寸法を有するCuPcの針状結晶を水の流れによって、SO3-Na+/20μm HDTパターンの基板上に配列できた。結晶は3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸のナトリウム塩で修飾された領域に結合された。本実施例において、結晶懸濁液の流れの方向は、基板の縞に平行であった。最良の結果は、流れの方向を制御したときに得られるが、流れの方向の制御なしで、結晶を基板の親水領域に配列することも可能である。
有機電界効果トランジスタの製造
高ドープのSiをゲート電極、熱成長の二酸化シリコン膜(300nm)を誘電層として用いた基板を準備した。チャネル長4ΨmのAuのコンタクトパッドを、基板上にリソグラフィーを用いてパターン形成した。前記基板は、まずUV/オゾンで30分間処理され、そして溶剤としてトルエンを用いた1mMのn−(オクタデシル)トリクロロシラン溶液に15分間浸した。トルエンで濯いだ後、次に前記基板を、100℃で2時間、ホットプレート上でベイクした。その後、基板をエタノール中、1mMの3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸(ナトリウム塩)溶液に20分間浸し、その後、エタノールで数回濯いだ。自己組織化によるOFETの製造のために、tPTTPt(ビス(t−ブチル)フェニルビチオフェンフェニル)の結晶を、懸濁媒体として水を用い、結晶濃度2mg/mlを有する懸濁液から、基板に適用した。結晶はピペット操作で適用し、パターン形成時間は20分であった。得られたトランジスタの特性曲線を図9aおよび9bに示す。得られたパターンを。図10aおよび10bに示す。
Claims (18)
- 少なくとも一つの結晶性化合物で基板表面にパターン形成する方法において、基板表面と結合でき、且つ少なくとも一つの結晶性化合物と結合できる少なくとも一つの化合物(C1)および/または基板表面と結合でき、且つ結晶性化合物の結合を阻止することのできる少なくとも一つの化合物(C2)を、基板表面上に堆積する工程を含む方法。
- 請求項1に記載の方法において、
(a)表面内に形成された、凹凸パターンを規定する複数の凹部を有するスタンプを提供し、その際、前記の凹部はスタンピング表面と隣接し、且つスタンピングパターンを規定している
(b)基板表面と結合でき且つ少なくとも一つの結晶性化合物と結合できる、少なくとも一つの化合物(C1)で前記のスタンピング表面を被覆し、
(c)基板表面の少なくとも一部分と前記のスタンピング表面を接触させて、基板上に前記化合物(C1)を堆積させ、
(d)前記のスタンピング表面を離して、基板表面上に結合サイトのパターンを与え、
(e)基板表面に結晶性化合物を適用し、適用した結晶の少なくとも一部分が基板表面上の少なくとも一部分の結合サイトと結合することを可能にする段階を含む方法。 - 請求項1に記載の方法において、
(a)表面内に形成された、凹凸パターンを規定する複数の凹部を有するスタンプを提供し、その際、前記の凹部はスタンピング表面と隣接し、且つスタンピングパターンを規定している
(b)基板表面と結合でき且つ結晶性化合物の結合を阻止できる、少なくとも一つの化合物(C2)で前記のスタンピング表面を被覆し、
(c)基板表面の少なくとも一部分と前記のスタンピング表面を接触させて基板上に前記化合物(C2)を堆積させ、
(d)前記のスタンピング表面を離して、基板表面上に結晶性化合物の結合を阻止するサイトのパターンを与え、
(e)基板表面に結晶性化合物を適用し、適用した結晶の少なくとも一部分が(C2)によって被覆されていない基板表面の少なくとも一部分に結合することを可能にする段階を含む方法。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法において、
結晶性化合物が少なくとも一つの有機半導体化合物(S)の複数の微結晶から成ることを特徴とする方法。 - 請求項4に記載の方法において、
有機半導体(S)が、5ミリメートルあるいはそれ未満、好ましくは1mmあるいはそれ以下、および特に500μmあるいはそれ未満の最大寸法を有する粒子の形態で用いられることを特徴とする方法。 - 請求項4あるいは5記載の方法において、
有機半導体(S)が、長さ/幅の比が少なくとも1.05、好ましくは少なくとも1.5、より好ましくは少なくとも3である粒子の形態で用いられることを特徴とする方法。 - 請求項2に記載の方法において、
段階d)で得られた結合サイトのパターンを有する基板を、少なくとも一つの化合物(C2)と接触させ、化合物(C1)でパターン形成されていない基板領域上での結晶性化合物の堆積を阻止することを特徴とする方法。 - 請求項7に記載の方法において、
化合物(C2)が炭化水素基、好ましくはフッ化処理された炭化水素基を含むことを特徴とする方法。 - 請求項3に記載の方法において、
段階d)で得られた、表面に結晶性化合物の結合を阻止するサイトのパターンを有する基板を、少なくとも一つの化合物(C1)と接触させ、化合物(C2)でパターン形成されていない基板領域上に結晶性化合物を堆積できることを特徴とする方法。 - 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法において、
液体媒体中の固体の半導体粒子の懸濁物を、基板表面への有機半導体(S)の微結晶の適用に用いることを特徴とする方法。 - 請求項10に記載の方法において、
半導体が、液体溶剤中で、25℃/1013mbarにおいて10g/l以下の溶解性があることを特徴とする方法。 - 請求項10あるいは11に記載の方法において、
液体媒体が、水および水と少なくとも一つの水混和性のある有機溶剤との混合物から選択されることを特徴とする方法。 - 請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法において、
結晶性化合物の適用を、ピペット操作、ディップコーティング、あるいはスピンコーティングで行うことを特徴とする方法。 - 請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法において、
少なくとも90質量%、好ましくは少なくとも95質量%、特に少なくとも99質量%の、基板表面に結合させた結晶性化合物を、(C1)でパターン形成された表面領域に結合させることを特徴とする方法。 - 請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法において、
少なくとも90質量%、好ましくは少なくとも95質量%、特に少なくとも99質量%の、基板表面に結合させた結晶性化合物を、(C2)でパターン形成されていない表面領域に結合させることを特徴とする方法。 - 有機電界効果トランジスタのパターンを含む基板の製造方法において、
それぞれのトランジスタが、
基板上に配置された有機半導体(S)の微結晶と、
微結晶のチャネル部の導電性を制御するために設置されたゲート構造と、
チャネル部の対向する端に配置された導電性のソースおよびドレイン電極とを含む基板の製造方法において、
微結晶の位置規定が、請求項1から15までのいずれか1項で定義された少なくとも一つの結晶性化合物による基板表面のパターン形成を含む方法。 - 請求項16に記載の方法において、
有機電界効果トランジスタのパターンが、基板中に配置されたゲート電極を含むゲート構造を含むことを特徴とする方法。 - 請求項16あるいは17に記載の方法において、
有機電界効果トランジスタのパターンが、基板上に配置された導電性ソース電極および/またはドレイン電極を含むことを特徴とする方法。
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