JP2009513798A - 蛍光性の炭素ナノ粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2005年10月27日付きで出願した米国仮特許出願第60/730,790号の出願の権利を主張し、該出願は、本明細書にその全体を参考として合体させる。
既知の発光性ナノ粒子は、シリコンナノ粒子又は発光性量子ドットのいずれかである。シリコンナノ粒子は、本来発光性ではないが、通常酸化させ、その後、必要に応じて二次物質を添加して所望の表面末端基を形成させることによって、光ルミネセンスを示すように表面処理し得る。量子ドットは、所望の光学及び物理的性質を得るように不動態化及び/又はキャップすることのできる蛍光性半導体又は金属ナノ粒子である。いずれの場合も、その材料及び/又は形成方法は、通常費用高で、複雑であり、多くの場合、極めて少量の発光材料を形成させるのにしか適していない。さらにまた、多くの材料、例えば、鉛又はカドミウム含有半導体材料は、これら材料の潜在的毒性故に、医療又は生物学的用途においてはあまり魅力的ではない。
炭素コアには、不動態化剤をカップリングさせ得る。不動態化剤は、例えば、ポリマー又はバイオポリマーであり得る。不動態化剤は、炭素コアに、例えば、これら2つ間の共有結合のような任意の適切な形でカップリングさせ得る。1つの実施態様においては、不動態化剤は、反応性の官能基を保持し得る。
本明細書において説明するような光ルミネセンスナノ粒子は、さらなる物質を含み得る。例えば、物質(例えば、金属又は磁性物質)を炭素コア中又は上に埋込み得る。1つの実施態様においては、特異結合性の対の一員を、不動態化剤に、例えば、不動態化剤を炭素コアに結合させた後に、不動態化剤上に保持させた反応性の官能性化学物質を介して結合させ得る。
もう1つの実施態様においては、開示する主題は、光ルミネセンス炭素ナノ粒子の形成方法に関する。これらの方法は、例えば、炭素コアを、例えば、グラファイトのレーザーアブレーション又は炭素粉末の電気アーク放電によって形成させる工程を含む。1つの形成方法は、不動態化剤を、炭素コアに、任意の適切な方法によりカップリングさせる工程を含む。1つの実施態様においては、1つの形成方法は、さらなる物質、例えば、特異結合性対の1員を、炭素ナノ粒子に、例えば不動態化剤を介して結合させることを含み得る。
詳細には、上記複合体の光ルミネセンス特性は、上記化合物、炭素ナノ粒子又はその両方の光ルミネセンス特性とは異なり得る。例えば、出発炭素ナノ粒子は光ルミネセンス性であり得、上記化合物との結合時に、それらの光ルミネセンス特性は、形成された複合体が光ルミネセンスを殆ど又は全く示さないように失活させ得る。もう1つの実施態様においては、出発炭素ナノ粒子は光ルミネセンスを殆ど又は全く示し得ず、上記化合物が、複合体の形成時に、複合体が光ルミネセンスを示すような不動態化剤として作用し得る。さらにもう1つの実施態様においては、光ルミネセンス炭素ナノ粒子が非ルミネセンス化合物をタグ付けし得、複合体も光ルミネセンス性であり、従って、検出可能である。
本明細書において説明するような炭素ナノ粒子に結合させ得る化合物の例としては、限定するものではないが、生存生物体の表面の化合物(例えば、細胞表面レセプター)、生物学的活性物質又は環境上の危険物質があり得る。
発明の最良の形態を含む、当業者に対しての本発明の主題の完全且つ実施可能な開示は、添付図面を参照しての本明細書の残余において、さらに詳細に示す。
本開示は、一般に、発光ナノ粒子、及び該発光ナノ粒子の形成方法に関する。とりわけ、本明細書において開示する発光ナノ粒子は、光ルミネセンス性であり得、炭素ナノ粒子のコア及び該炭素ナノ粒子の表面に結合させた1種以上の物質を含み得る。
何ら特定の理論によって拘束することは望まないが、開示するナノ粒子の電子状態は、量子封じ込み効果及び表面不動態化効果双方の組合せから理解し得るものと考えられる。具体的には、量子封じ込みと表面不動態化双方の組合せは、上記ナノ粒子の電子状態の諸性質を決定し得、適切な励起により、本明細書において開示するナノ粒子は強く発光性となり得るものと考えられる。従って、開示する材料の特定の性質は、粒子の大きさに依存するのみならず、炭素ナノ粒子の表面に結合させる物質(1種以上)にも依存するものと考えられる。例えば、粒子の発光特性のある種の変更は、炭素ナノ粒子の表面に結合させる特定の物質(1種以上)を変えることによって達成し得る。
炭素ナノ粒子は、一般に、平均直径において約1nm〜約100nmの任意の大きさを有する。何ら特定の理論によって拘束することは望まないが、該材料の観測された発光性に対する量子封じ込め効果が存在し、とりわけ、比較的大きい表面積対容積比を、ナノ粒子表面へのエキシトンの再結合を封じ込むためには必要とするようである。従って、高めの発光量子収量は、同じ又は同様な表面不動態化を有する大きめのナノ粒子と比較したとき、小さめのコア炭素ナノ粒子によって達成され得るようである。そのように、比較的大きい、例えば、平均直径で約30nmよりも大きいコア炭素ナノ粒子を含む発光粒子は、小さめの粒子よりも低い発光性である。1つの実施態様においては、コア炭素ナノ粒子は、平均直径で約20nmよりも小さく、例えば、1つの特定の実施態様においては、平均直径で約1〜約10nmであり得る。
不動態化剤及び/又は不動態化剤を介してコアナノ粒子にグラフトさせるさらなる物質(その実施態様の例は、下記で詳細に説明する)は、さらなる望ましい特性を有する発光粒子を提供し得る。例えば、親水性不動態化剤をコア炭素ナノ粒子に結合させてナノ粒子の水中での溶解性及び/又は分散性を改良することができる。もう1つの実施態様においては、不動態化剤は、炭素ナノ粒子の有機溶媒中での溶解性を改良するように選定することもできる。
1つの実施態様においては、コア炭素ナノ粒子は、炭素以外に、他の成分を含み得る。例えば、金属及び/又は他の成分をコア炭素ナノ粒子中に埋込み得る。1つの特定の実施態様においては、磁性金属単独又は他の物質、例えばNi/Yと組合せた磁性金属をコア炭素ナノ粒子中に埋込み得る。例えば、所望物質、例えば、金属粉末の炭素コアへの添加は、炭素粒子の形成工程において該物質を添加することにより達成し得、該物質は、そのようにしてコア中に取込ませ得る(例えば、例3参照)。そのようなナノ粒子を官能化して表面不動態化を提供することにより、得られた埋込み金属、例えば、埋込み磁性金属を含む発光炭素ナノ粒子は、磁力応答性であり得、例えば、磁力検出、沈降及び分離、シグナル化等のような多くの用途において有用であり得る。
1つの実施態様においては、炭素ナノ粒子は、所望の用途、例えば、タグ付け又は分析物認識プロトコールにおいて使用するのに適する反応性の官能性化学物質を含むように形成させ得る。例えば、不動態化剤は、例えば、特定の分析物又はサンプル中に見出し得る群の物質をタグ付けするプロトコールにおいて直接使用し得る反応性の官能基を含み得る。物質の例としては、例えば、分析物又は生物種上に炭水化物を接合させる炭水化物分子があり得る。
従って、発光炭素ナノ粒子は、有利には、生物学的に活性な物質、例えば、薬物、毒物、ウイルス、抗体、抗原、タンパク質等;生物学的物質それ自体、例えば、細胞、細菌、真菌、寄生虫等;並びに、分析すべきサンプル中で見出し得る気体、液体又は固体(例えば、粒状物)の汚染物のような環境物質のような物質をタグ付け、染色又は標識するのに使用し得る。例えば、不動態化用物質は、例えば大腸菌又はリステリア モノサイトゲネス(L. monocytogenes)のような細菌の表面レセプターに対して特異性の官能基を含み得るか或いは含むように誘導体化し得る。認識し結合したとき、上記細菌は、表面に結合させた光ルミネセンス性のタグによって明らかに識別可能であり得る。
とりわけ標的物質に対する適切な反応性の官能基は、当業者にとって一般に既知である。例えば、液体サンプル中の特定の抗体の認識又はタグ付けのために設計したプロトコールの開発を考慮する場合、その抗体に適するリガンド、例えば特にその抗体に対するハプテン、完全抗原、抗原のエピトープ等を、不動態化用物質の反応性の官能基により、高分子物質に結合させ得る。
もう1つの実施態様においては、不動態化した高発光炭素ナノ粒子からの発光は、特定の標的物質の存在下に失活させ得る。例えば、可視発光は、潜在的に有害な環境上の物質、例えばニトロ誘導体化ベンゼン、TNT、又は爆発物中の主要成分存在下に失活させ得る。例えば、不動態化した発光性のナノ粒子を標的物質と接触させたとき、該ナノ粒子の発光特性は、失活剤分子(即ち、検出可能な物質)の発光性炭素ナノ粒子との衝突又は接触(当業者には一般的に知られているような電子移動又は他の失活メカニズムをもたらす)により失活させ得る。
有利なことに、発光性炭素ナノ粒子は、従来公知の発光性ナノ粒子よりも環境的及び生物学的に適合性である。例えば、発光性炭素ナノ粒子は、使用中の環境又は健康上の危険性、即ち、多くの従来公知の発光性ナノ粒子によって存在する危険性を殆ど又は全くもたらさないように製造し得る。そのようなものとして、本明細書において説明するような発光性炭素ナノ粒子は、当業者には一般的に知られている可能性ある用途を数例挙げれば、発光用途、光保存媒体のようなデータ保存用途、光検知用途、発光インク、並びに光格子、フィルター、スイッチ類等において使用することができ、従来公知の発光性ナノ粒子よりも環境的に優しくあり得る。
さらにまた、開示する炭素系材料は、種々の励起波長において種々の色合を発出するので、実際の現実の用途において経済的に使用し得る。例えば、開示する炭素系材料をラベル化用途において使用するに当っては、検出及び/又は分析(例えば、共焦点蛍光顕微鏡の使用による)は、異なる発光性材料の複数のセットを必要とせずに、複数の色合で実施することができる。
本発明は、以下に示す例を参照することにより、より良好に理解し得るであろう。
例1
炭素粒子を、Y. Suda等によって開示されているような標準法 (Thin Solid Films, 415, 15 (2002);該文献は、参考として本明細書に合体させる)に従い、グラファイト粉末炭素標的物の水蒸気の存在下でのレーザーアブレーションによって製造した(アルゴンを担体ガスとして使用した)。製造したままのサンプルは、電子顕微鏡分析からの結果によれば、ナノスケールの炭素粒子のみを含んでいた。粒子は、懸濁又は固形状態において、また、酸化的酸処理(2.6M硝酸水溶液中で12時間還流処理)の前又は後のいずれにおいても、検出し得る発光を示さなかった。
酸化的酸処理の後、粒子サンプルを、ジアミン末端化ポリエチレングリコール、H2NCH2(CH2CH2O)nCH2CH2CH2NH2 (平均n数 約35、PEG1500N)と混合した。その後、混合物を、撹拌しながら120℃に72時間保持した。この後、サンプルを室温に冷却し、次いで、水を添加し、遠心分離した。均質な上清は、表面不動態化炭素ナノ粒子を含んでいた。TEM及びAFMによる特性決定は、約5nm〜約10nmの直径を有するナノ粒子を示していた。図1は、上記不動態化ナノ粒子のTEM暗視野画像である。
上記表面不動態化炭素ナノ粒子は、溶液様懸濁液中及び固形状態の双方において強い発光性であることが判明した。例えば、添付図面を参照すれば、図2及び3は、水性懸濁液中のPEG1500Nコーティーング炭素ナノ粒子のサンプルを示している。図2においては、サンプルを400nmで励起し、図示しているように、450、500、550、600、640及び690nmの種々の帯域通過フィルターにより撮影した。図3は、PEG1500Nコーティーング炭素ナノ粒子の、図示しているような400、450、500、550、600、650及び694nmの増分波長で励起し、直接撮影した一連の写真である。図4A〜4Cは、PEG1500Nコーティーング炭素ナノ粒子の、図示しているような種々の励起波長で励起し、種々の帯域通過フィルターによる共焦点顕微鏡画像である。詳細には、図4A(上図)においては、505nmロングパスフィルターによるλex = 458nm;図4B(中央図)においては、530nmロングパスフィルターによるλex = 488nm;図4C(下図)においては、585nmロングパスフィルターによるλex = 543nm。
上記で説明したのと同じプロトコールを実施したが、不動態化剤として、ポリ(プロピオニルエチレンイミン-コ-エチレンイミン) (PPEI-EI)を使用した。図5は、PPEI-EI不動態化粒子の吸収及び発光スペクトルを示している。詳細には、粒子を、400nmの励起波長(左側)で、さらに、20nm増分で増大する次第に長めの励起波長で励起した。
両例において観測された発光量子収率は、励起波長、使用する特定の不動態化剤及び媒体に応じて約5%〜約10%以上であることが判明した。これらの収率は、従来公知のシリコンナノ結晶の収率に匹敵している。また、発光は光照射に対して安定であり、数時間に亘る連続の繰返し励起において観測された強度の有意の低下を示していないことも判明した。
図面を参照すれば理解し得るように、上記材料の発光は、可視光の広い波長領域にわたり得て、近赤外線にまで及び得ており、発光種及び/又は部位の分布を示唆している。そのような分布は、種々の発光色の選択も、各図面に例示しているような材料の単一のサンプルにより種々の励起波長を使用することによって可能にし得る。
Ni/Yを埋込んだ炭素ナノ粒子を電気アーク放電装置において製造した。アークは、反応器内の2つの電極間にヘリウム雰囲気(101kPa (760トール))下に発生させた。アノードは、Ni、Y2O3及びグラファイト粉末の混合物を充填した中空グラファイトロッド(6mm外径、3mm内径、200mm長)であり、ロッドの全体的組成は、~4%のNi、~1%のY及び~95%の炭素であるようにした。アーク放電は、90Ampの電流により発生させた。電極間で35Vの電圧降下を自動溶接制御装置により維持し、カソードと消費されるアノード間に一定距離(約0.5mm)を保った。生成物ナノ粒子は、図6においてSEMで示している。
細菌細胞の発光性炭素ナノ粒子によるラベル化においては、PEG1500N官能化炭素ナノ粒子を使用して、大腸菌ATCC 25922細胞と相互作用させた。典型的な試験において、PBS中大腸菌細胞溶液(200μL、~108 cfu/mL)をPEG1500N官能化炭素ナノ粒子の溶液(75μL)と混合し、混合物を24時間穏やかに回転させた。その後、混合物を10,000rpmで10分間遠心分離し、沈降物を集め、顕微鏡特性決定(図7A)のために再懸濁させた。
同じ試験手順を使用して、PEG1500N官能化炭素ナノ粒子をリステリア モノサイトゲネスScott A細胞及び大腸菌ATCC 25922細胞と結合させた。PEG1500N官能化炭素ナノ粒子によるリステリア モノサイトゲネスScott A細胞の発光ラベル化後の、図7Aaは共焦点画像を示し、図7Abは明視野画像を示す。図7Ac、7Ad及び7Aeは、458/475nm (図7Ac)、477/505nm (図7Ad)及び514/560nm(図7Ae)の異なる励起/ロングパス検出フィルターによる共焦点画像化での大腸菌ATCC 25922細胞の同じラベル化処理後の生成物を示す。
発光性炭素ナノ粒子を病原体特異性抗体でコーティーングしてイムノ-炭素ナノ粒子を得た。典型的な試験において、PEG1500N官能化炭素ナノ粒子(2mg)、無水コハク酸(18mg、1.84ミリモル)及びDMAP (1mg、0.008ミリモル)を、乾燥CH2Cl2 (5mL)中に溶解した。室温で24時間撹拌後、溶媒を除去し、粗生成物を脱イオン水(2mL)中に再溶解した。水溶液をセルロース膜チューブ(MWCO〜1,000)に移して、新鮮脱イオン水に対して2日間透析し、末端基としてカルボン酸を有するPEG1500N官能化炭素ナノ粒子を得た。水を除去した後、酸末端化粒子をMES緩衝液(1mL、pH 6.1)中に再懸濁させた。この懸濁液に、EDAC (54mg)とNHS (70mg)を添加し、混合物を室温に24時間保った。溶液を、新鮮脱イオン水に対して24時間透析した(MWCO〜1,000)。溶媒を除去した後、生成物をPBS緩衝液(0.5mL、pH 約7.4)に再溶解させ、アフィニティー精製ヤギ抗-大腸菌O157 IgGの溶液と混合し、24時間穏やかに振盪させてイムノ-炭素ナノ粒子を得た。これらの粒子は、病原性大腸菌O157:H7細胞を特異的にターゲットする。上述の同じ試験プロトコールを使用することにより、上記イムノ-炭素ナノ粒子の大腸菌O157:H7細胞との結合性を、病原性大腸菌O157:H7細胞の発光ラベル化についての共焦点画像(図7Ba)及び明視野画像(7Bb)を含む図7Bに示す顕微鏡画像において観測した。
PEG1500N官能化炭素ナノ粒子の光ルミネセンススペクトルを、種々の濃度のN,N-ジエチルアニリン(DEA)の存在下に、室温クロロホルム溶液中で測定した。観測した発光スペクトルプロフィールは変化してなかったが、強度は、DEA濃度の増大につれて増大し(逆Stern-Volmer失活挙動)、およそ40mMのDEA濃度で最高に達し、その後、さらなるDEA濃度の増大によっては低下する(正常Stern-Volmer失活挙動)ことが判明した。このことは、PEG1500N官能化炭素ナノ粒子における失活剤 N,N-ジエチルアニリン(DEA)濃度の関数としての発光失活比(失活剤無しでの強度)/(失活剤有りでの強度)、I0/Iの図8における失活プロットにより例証されている。
上述したのと同じ発光失活プロトコールを実施したが、エタノール溶液中の失活剤としてニトロベンゼンを使用した。発光スペクトルは、種々の濃度の失活剤によって殆ど影響を受けていない(図9Aは、失活剤濃度増大によるスペクトル強度低下を示し;図9Bは、Stern-Volmerプロットを示している)。失活は、正常Stern-Volmer挙動、即ち、発光強度が増分失活剤濃度により低下しているという事実に従っている。また、失活は、拡散制御の限界に近い失活速度定数(約1010 M-1s-1、図9)でもって高度に有効である。
Claims (27)
- 炭素コアと該炭素コアにカップリングさせた不動態化剤を含み、該炭素コアの大きさが約100ナノメートルよりも小さく、該コアが光ルミネセンス性であるナノ粒子。
- 前記炭素コアが、非晶質炭素を含む、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記炭素コアの大きさが約30ナノメートルよりも小さい、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記炭素コアの大きさが約1〜約10ナノメートルである、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記不動態化剤がポリマーである、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記不動態化剤がバイオポリマーである、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記不動態化剤が前記炭素コアに共有結合している、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が前記炭素コア中に埋込まれた物質をさらに含む、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記物質が金属である、請求項8記載のナノ粒子。
- 前記物質が磁性である、請求項8記載のナノ粒子。
- 前記不動態化剤が反応性の官能基を含む、請求項1記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、前記ナノ粒子の表面において前記不動態化剤に結合させた特異結合性の対の一員をさらに含む、請求項1記載のナノ粒子。
- 下記の工程を含む、光ルミネセンスナノ粒子の形成方法:
炭素ナノ粒子を用意する工程;
不動態化剤を炭素ナノ粒子の表面にカップリングさせる工程、ここで該不動態化剤の炭素ナノ粒子表面へのカップリング時に、不動態化炭素ナノ粒子が光ルミネセンスを示す。 - 前記不動態化剤を、前記炭素ナノ粒子に、前記不動態化剤を前記炭素ナノ粒子の炭素に共有結合させることによってカップリングさせる、請求項13記載の方法。
- 前記炭素粒子を形成させる工程をさらに含む、請求項13記載の方法。
- 前記炭素ナノ粒子を、グラファイト出発物質からのレーザーアブレーション法によって形成させる、請求項15記載の方法。
- 前記炭素ナノ粒子を、炭素粉末出発物質からの電気アーク放電法によって形成させる、請求項15記載の方法。
- 前記炭素ナノ粒子内に物質を埋込む工程をさらに含む、請求項13記載の方法。
- 前記不動態化剤が、前記不動態化剤を前記炭素ナノ粒子にカップリングさせた後、反応性の官能基を保持する、請求項13記載の方法。
- 特異結合性の対の一員を前記反応性の官能基に結合させる工程をさらに含む、請求項19記載の方法。
- 下記の工程を含むことを特徴とする、サンプル中の化合物の存在の検出方法:
炭素ナノ粒子に結合可能である化合物を含むサンプルを、炭素ナノ粒子に接触させる工程;
前記炭素ナノ粒子を前記化合物に結合させて複合体を形成させる工程、ここで該複合体の光ルミネセンス特性は、前記化合物及び前記炭素ナノ粒子の少なくとも1つの光ルミネセンス特性とは異なる;及び
前記化合物を、前記複合体の光ルミネセンス特性に従って検出する工程。 - 前記炭素ナノ粒子が光ルミネセンス炭素ナノ粒子であり、前記炭素ナノ粒子の光ルミネセンス特性を前記炭素ナノ粒子の前記化合物への結合によって失活させる、請求項21記載の方法。
- 前記炭素ナノ粒子及び前記化合物のいずれも光ルミネセンス性ではなく、前記複合体が光ルミネセンス性である、請求項21記載の方法。
- 前記炭素ナノ粒子が光ルミネセンス不動態化炭素ナノ粒子であり、前記複合体が光ルミネセンス性である、請求項21記載の方法。
- 前記化合物が、生存生物体の表面に存在する、請求項24記載の方法。
- 前記化合物が、生物学的に活性な物質である、請求項24記載の方法。
- 前記化合物が、環境上の危険物質である、請求項24記載の方法。
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