JP2009513575A5 - - Google Patents
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Claims (39)
- 遊離塩基、または製薬上許容できる塩、溶媒和物、またはその塩の溶媒和物としての、式I:
上記式中、
R1は、水素、シアノ、C1〜C3ハロアルキル、ORa、SO2NRbRc、C0〜C2アルキルC(O)NRbRc、C1〜C4アルキルNRbRc、CH2ORh、SO2Ri、C(O)ORa、CH(OH)Rj、およびC(O)Rjから選択され;
R2およびR4は、独立して、水素、ハロ、シアノ、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORa、C(O)NRbRc、SO2Ri、およびC(O)ORaから選択され;または
R1およびR2は、それらが結合している原子と一緒になって、少なくとも1個のN、OまたはSを含む5または6員の複素環を形成し、ここにおいて、該複素環内のCH2−基
の水素のどれでもが、オキソ、ヒドロキシ、またはハロで置換されていてもよく、ここにおいて該複素環内の任意の硫黄原子が、場合により−SO2−に酸化され;
R3およびR5は、水素であり;
R6は、テトラヒドロピランであり;
R7は、水素、C1〜C3アルキル、シアノ、およびC1〜C3ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のORaで置換され;
R8は、水素であり;
R9は、水素またはフルオロであり;
Raは、水素、C1〜C3アルキル、およびC1〜C3ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシで置換され;
RbおよびRcは、独立して、水素、C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、およびC1〜C6ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはC1〜C6ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、メタンスルホニル−、ORa、またはNRdReで置換され;または
RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、ここにおいて、該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、ヒドロキシ、シアノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ−、C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルで置換され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合によりさらに1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシまたはORaで置換され;
RdおよびReは、独立して、水素、C1〜C6アルキル、およびC1〜C6ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のORaで置換され;または
RdおよびReは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、ここにおいて、該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、C1〜C3アルキル、またはC1〜C3ハロアルキルで置換され、ここにおいて該C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合によりさらに1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシで置換され;
Rhは、水素、C1〜C3アルキル、またはC1〜C3ハロアルキルであり、ここにおいて該C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシで置換され;
Riは、C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、およびC1〜C3ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはC1〜C3ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のハロ、シアノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ−、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキル、ヘテロシクリル、またはORaで置換され;
Rjは、アリールまたはヘテロアリール環であり、ここにおいて該アリールまたはヘテロアリール環は、場合により1個またはそれ以上のC1〜C3アルキル、ORa、ハロ、またはシアノで置換される。 - 遊離塩基、または製薬上許容できる塩、溶媒和物、またはその塩の溶媒和物としての、式Ib:
上記式中、
R1は、水素、シアノ、C1〜C3ハロアルキル、SO2NRbRc、C(O)NRbRc、CH2NRbRc、CH2ORh、SO2Ri、およびC(O)Rjから選択され;
R2およびR4は、独立して、水素、ハロ、シアノ、NO2、C1〜C3ハロアルキル、ORa、C(O)NRbRc、およびSO2Riから選択され;
R3およびR5は、水素であり;
R6は、テトラヒドラであり;
R7は、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルから選択され;
R8は、水素であり;
R9は、水素またはフルオロであり;
Raは、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
RbおよびRcは、独立して、水素、および、場合により1個またはそれ以上のORaで
置換されるC1〜C6アルキルから選択され;または
RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、NまたはOから選択される1個またはそれ以上のヘテロ原子を含む4、5または6員の複素環を形成してもよく、ここにおいて該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロまたはC1〜C3アルキルで置換されていてもよく;
Rhは、水素、C1〜C3アルキル、またはC1〜C3ハロアルキルであり、ここにおいて
該C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシで置換され;
Riは、C1〜C3アルキルであり;
Rjは、アリールまたはヘテロアリール環である。 - R1は、水素、シアノ、C1〜C3ハロアルキル、SO2NRbRc、C0〜C2アルキルC(O)NRbRc、C1〜C4アルキルNRbRc、SO2Ri、C(O)ORa、CH(OH)Rj、およびC(O)Rjから選択され;
R2およびR4は、独立して、水素、ハロ、シアノ、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORa、SO2Ri、C(O)NRbRc、およびC(O)ORaから選択さ
れ;または
R1およびR2は、それらが結合している原子と一緒になって、少なくとも1個のN、OまたはSを含む5または6員の複素環を形成し、ここにおいて該複素環内のCH2−基の
水素のどれでもが、オキソ、ヒドロキシまたはハロで置換されていてもよく、ここにおいて該複素環内の任意の硫黄原子が、場合により−SO2−に酸化され;
R3およびR5は、水素であり;
R6は、テトラヒドロピランであり;
R7は、C1〜C3アルキル、シアノ、およびC1〜C3ハロアルキルから選択され;
R8は、水素であり;
R9は、水素またはフルオロであり;
Raは、水素、C1〜C3アルキル、およびC1〜C3ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C3アルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシで置換され;
RbおよびRcは、独立して、水素、C1〜C6アルキル、およびヘテロシクリルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルは、場合により1個またはそれ以上のシアノ、ORa、またはNRdReで置換され;または
RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、ここにおいて、該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、ヒドロキシ、シアノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ−、C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルで置換され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合によりさらに1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシまたはORaで置換され;
RdおよびReは、独立して、C1〜C6アルキルから選択され;または
RdおよびReは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、ここにおいて、該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロで置換され;
Riは、C1〜C6アルキルおよびヘテロシクリルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはヘテロシクリルは、場合により1個またはそれ以上のジ−(C1〜C4ア
ルキル)アミノ−、ヘテロシクリル、またはORaで置換され;
Rjは、アリールまたはヘテロアリール環であり、ここにおいて該アリールまたはヘテ
ロアリール環は、場合により1個またはそれ以上のC1〜C3アルキルで置換される、
遊離塩基、または製薬上許容できる塩、溶媒和物、またはその塩の溶媒和物としての請求項1に記載の化合物。 - R7は、メチルまたはトリフルオロメチルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R4は、水素、ハロ、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORa、SO2Ri、C(O)NRbRc、およびC(O)ORaから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4は、C(O)NRbRcであり、式中RbおよびRcは、独立して、水素およびC1〜C6アルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキルは、場合により1個またはそれ以上のORaで置換され、ここにおいてRaは、C1〜C3アルキルである、請求項5に記載の化合物。
- R4は、トリフルオロメチルである、請求項5に記載の化合物。
- R4は、クロロである、請求項5に記載の化合物。
- Raは、トリフルオロメチルである、請求項5に記載の化合物。
- R2は、水素、ハロ、C1〜C3アルキル、またはORaである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、クロロである、請求項10に記載の化合物。
- R1は、水素、シアノ、C1〜C3ハロアルキル、SO2NRbRc、C0〜C2アルキルC(O)NRbRc、C1〜C4アルキルNRbRc、SO2Ri、C(O)ORa、CH(OH)Rj、およびC(O)Rjから選択される、請求項10に記載の化合物。
- R1は、C0〜C2アルキルC(O)NRbRcであり、そして
RbおよびRcは、独立して、水素、C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、およびC1〜C6ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはC1〜C6ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、メタンスルホニル−、ORa、またはNRdReで置換され;または
RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、ここにおいて、該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、ヒドロキシ、シアノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ−、C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルで置換され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合によりさらに1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシまたはORaで置換される、請求項12に記載の化合物。 - RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成し、ここにおいて該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、C1〜C6アルキルまたはC1
〜C3ハロアルキルで置換され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロア
ルキルは、場合によりさらに1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシまたはORaで置
換される、請求項13に記載の化合物。 - 複素環は、メチルで置換されている、請求項14に記載の化合物。
- R1は、C1〜C4アルキルNRbRcであり、そして
RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成する、請求項12に記載の化合物。 - R1は、SO2Riであり、RiはC1〜C6アルキルであり、ここにおいて該C1〜C6ア
ルキルは、場合により1個またはそれ以上のORaで置換される、請求項12に記載の化合物。 - Riは、メチルである、請求項17に記載の化合物。
- R1は、SO2NRbRcであり、そして
RbおよびRcは、独立して、水素、C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、およびC1〜C6ハロアルキルから選択され、ここにおいて該C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはC1〜C6ハロアルキルは、場合により1個またはそれ以上のC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、メタンスルホニル−、ORa、またはNRdReで置換され;または
RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、ここにおいて、該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、ヒドロキシ、シアノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ−、C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルで置換され、ここにおいて該C1〜C6アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルは、場合によりさらに1個またはそれ以上のC1〜C3アルコキシまたはORaで置換される、請求項12に記載の化合物。 - RbおよびRcは、それらが結合している原子と一緒になって、複素環を形成し、ここにおいて該複素環は、場合により1個またはそれ以上のハロ、C1〜C6アルキルまたはC1
〜C3ハロアルキルで置換される、請求項19に記載の化合物。 - 複素環は、C1〜C6アルキルで置換されている、請求項20に記載の化合物。
- C1〜C6アルキルは、メチルである、請求項21に記載の化合物。
- 以下から選択される、請求項1または2に記載の化合物:
5−フルオロ−N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−{3−メトキシ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]−3−(メチルスルホニル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−
1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(モルホリン−4−イルスルホニル)フェニル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
[4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)フェニル](ピリジン−2−イル)メタノン塩酸塩;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[3−(メチルスルホニル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
3−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩;
4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(ピペラジン−1−イルスルホニル)フェニル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;および
5−フルオロ−N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩。 - 以下から選択される請求項1または2に記載の化合物:
N−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル }−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2Η−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(1−モルホリン−4−イルエチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
N−[4−(1−アゼチジン−1−イルエチル)フェニル]−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
N−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ
−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル }−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(モルホリン−4−イルスルホニル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
N−(4−{[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]スルホニル}フェニル)−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{4−[(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
(N−(1−メチルピペリジン−4−イル)−4−({4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)ベンゼンスルホンアミド;
N−{4−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N,N−ジエチル−4−({4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル }アミノ)ベンゼ
ンスルホンアミド;
N−[4−(アゼチジン−1−イルスルホニル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル }−4−[
2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{3−クロロ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{3−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−N−(4−{[(3R)−3−メチルモルホリン−4−イル]スルホニル}フェニル)−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−N−{3−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル }−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−N−(4−{[(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]スルホニル }フェニル)−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
N−[4−(アゼチジン−1−イルスルホニル)フェニル]−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)安息香酸エチル;
5−フルオロ−N−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−4−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−[4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル]−5−フルオロ−4−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−{3−クロロ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−N−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−N−[4−(イソプロピルスルホニル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−[4−(エチルスルホニル)フェニル]−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
5−フルオロ−N−{4−[(2−メトキシエチル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
N−(4−{[2−(ジエチルアミノ)エチル]スルホニル}フェニル)−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン;
2−{[4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)フェニル] スルホニル}エタノール;
{5−フルオロ−4−[3−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−3H−イミダゾール−4−イル]−ピリミジン−2−イル}−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−スルホニル)−フェニル]−アミン;
5−{5−フルオロ−2−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−スルホニル)−フェニルアミノ]−ピリミジン−4−イル}−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−2−カルボニトリル;および
{5−フルオロ−4−[2−メチル−3−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−3H−イミダゾール−4−イル]−ピリミジン−2−イル}−[4−(テトラヒドロ−ピラン−2−イルメタンスルホニル)−フェニル]−アミン;
またはこれらの薬学的に許容可能な塩。 - 以下から選択される請求項1または2に記載の化合物:
N−[4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル]−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
N−{4−[(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[3−メチル−4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−{4−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
N,N−ジエチル−4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)ベンズアミド塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−(3−メトキシプロピル)ベンズアミド塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(1,4−オキサゼパン−4−イル)メタノン塩酸塩;
(4−エチルピペラジン−1−イル)−[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−メタノン塩酸塩;
(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)−[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−メタノン塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(3−フルオロピロリジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−メタノン塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−メチル−ベンズアミド塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−テトラヒドロピラン−4−イル−ベンズアミド塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
N−(2−シアノエチル)−4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−メチル−ベンズアミド塩酸塩;
N−エチル−4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−ベンズアミド塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド塩酸塩;
N−(2−ジメチルアミノエチル)−4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−ベンズアミド塩酸塩;
(4−ジメチルアミノ−1−ピペリジル)−[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−メタノン塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]−メタノン塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−[2−(1−ピペリジル)エチル]ベンズアミド塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−(2−モルホリノエチル)ベンズアミド塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−イソプロピル−ベンズアミド塩酸塩;
N−[2−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)エチル]−4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−ベンズアミド塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−テトラヒドロフラン−3−イル−ベンズアミド塩酸塩;
5−フルオロ−4−[3−メチル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾール−4−イル]−N−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]−ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−[3−メチル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾール−4−イル]−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(4−メチルピペラジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
[4−[5−フルオロ−4−[3−テトラヒドロピラン−4−イル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾール−4−イル]−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(4−メチルピペラジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[3−(メチルスルホニル)−4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
5−フルオロ−N−[4−(メチルスルホニル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミ
ダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミン塩酸塩;
6−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)−2,3−ジヒドロ−4H−チオクロメン−4−オン 1,1−ジオキシド塩酸塩;
6−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)チオクロマン−4−オール 1,1−ジオキシド塩酸塩;
または遊離塩基あるいはその代替塩としての上記化合物。 - 化合物が4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−メチル−ベンズアミドである、請求項1または2に記載の化合物。
- 化合物が5−フルオロ−N−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−4−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミンである、請求項1または2に記載の化合物。
- 化合物が4−[5−フルオロ−4−(2−メチル−3−テトラヒドロピラン−4−イル−イミダゾール−4−イル)−ピリミジン−2−イル]アミノ−N−(2−モルホリノエチル)ベンズアミドである、請求項1または2に記載の化合物。
- 化合物が[4−[5−フルオロ−4−[3−テトラヒドロピラン−4−イル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾール−4−イル]−ピリミジン−2−イル]アミノフェニル]−(4−メチルピペラジン−1−イル)−メタノンである、請求項1または2に記載の化合物。
- 化合物が5−フルオロ−N−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−アミンである、請求項1または2に記載の化合物。
- 化合物が5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]−N−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]ピリミジン−2−アミンである、請求項1または2に記載の化合物。
- 化合物がN,N−ジエチル−4−({5−フルオロ−4−[2−メチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−イミダゾール−5−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)ベンズアミドである、請求項1または2に記載の化合物。
- 治療に使用するための請求項1〜32のいずれか一項に記載の化合物。
- 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、パーキンソン型の前頭側頭認知症、グアム島のパーキンソン認知症複合、HIV認知症、神経原線維変化の病変に関連する疾患、およびボクサー認知症の予防または治療のための医薬の製造における請求項1〜32のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 疾患は、アルツハイマー病である、請求項34に記載の使用。
- 前認知症の状態、軽度認知機能障害、加齢に伴う記憶障害、加齢関連認知低下、認知症ではない認知障害、軽度の認知力低下、軽度の神経系認知力低下、高齢期の健忘、記憶障
害および認知障害、脳血管性認知症、レヴィー小体型認知症、前頭側頭認知症、および男性型脱毛症、ならびにI型およびII型糖尿病、糖尿病性神経障害、および糖尿病に関連する障害を予防または治療するための医薬の製造における、請求項1〜32のいずれか一項に記載の化合物の使用。 - 筋萎縮性側索硬化症、大脳皮質基底核変性症、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン症候群、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマンピック病、卒中、頭部外傷、並びにその他の慢性神経変性疾患、双極性障害、情動障害、うつ病、統合失調症および認識障害の予防または治療のための医薬の製造における請求項1〜32のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 疾患が双極性障害である、請求項37に記載の使用。
- 活性成分として、治療上有効な量の請求項1〜32のいずれか一項に記載の化合物を、製薬上許容できる添加剤、キャリアーまたは賦形剤と共に含む医薬製剤。
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