JP2009298715A - 高純度2’−トリフルオロメチルプロピオフェノンの製造方法 - Google Patents
高純度2’−トリフルオロメチルプロピオフェノンの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】鉄(III)−アセチルアセトナート[FeIII(acac)3]の存在下に、2−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドとエチルグリニャール試薬を反応させ、引き続いて加水分解処理を行うことにより、高純度な2’−トリフルオロメチルプロピオフェノンを製造できる。本反応では、特有の不純物として、目的物との分離の難しい2−トリフルオロメチル安息香酸エチルを副生するが、該不純物を選択的に加水分解し、物性が大きく異なる2−トリフルオロメチル安息香酸に誘導することで、効果的に精製除去できる。エチルグリニャール試薬としては、エチルマグネシウムクロリドが好ましく、加水分解処理としては、“均一系または相間移動触媒を用いる不均一系で”行うことが好ましく、特に“均一系で、塩基性条件下に”行うことがより好ましい。
【選択図】なし
Description
また、本発明者らの知る限りでは、2’−トリフルオロメチルプロピオフェノンの高純度品が得られ、且つ大量規模での生産にも適した実用的な製造方法は報告されていない。
鉄(III)−アセチルアセトナート[FeIII(acac)3]の存在下に、式[1]
鉄(III)−アセチルアセトナート[FeIII(acac)3]の存在下に、式[1]
鉄(III)−アセチルアセトナート[FeIII(acac)3]の存在下に、式[1]
鉄(III)−アセチルアセトナートは、工業製品として市販されており、大量規模で安価に入手することができる。
実施例により本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
仕込みおよび反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
実施例1と同様に、下記式
1H−NMRと19F−NMRを下に示す。
1H−NMR[基準物質;(CH3)4Si、重溶媒;CDCl3]、δ ppm;1.21(t、7.2Hz、3H)、2.86(q、7.2Hz、2H)、7.39−7.71(Ar−H、4H)。
19F−NMR(基準物質;C6F6、重溶媒;CDCl3)、δ ppm;103.57(s、3F)。
実施例2と同様に、各種塩基性物質を用いて、“均一系で、塩基性条件下に”加水分解処理を行った。結果を表1に纏めた。精製前(加水分解処理前)の2’−トリフルオロメチルプロピオフェノンは単蒸留品を用い、カリウムブトキシドはカリウムtert−ブトキシドを用いた。
実施例1と同様に、下記式
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