JP2009270026A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】 ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子を提供する。
【解決手段】 第一成分として特に負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、第二成分として小さな粘度を有する特定の二環化合物、第三成分として高い上限温度を有する特定の化合物、および第四成分として負に大きな誘電率異方性を有し、そして低い下限温度を有する特定の化合物含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし

Description

本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードまたはＰＳＡ（Polymer sustained alignment）モードの素子に関する。
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。回転粘度も粘度と同様である。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
Figure 2009270026
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＶＡモードの素子では０．３０μｍから０．４０μｍの範囲、ＩＰＳモードの素子では０．２０μｍから０．３０μｍの範囲である。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献に開示されている。
特開２００７−２１３２号公報
望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。
本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を含有し、棒状（rod like）の分子構造を有する。光学活性な化合物または重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、液晶組成物の全重量に基づいた第一成分の重量百分率（重量％）を意味する。第二成分の割合などにおいても同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）を意味する。
成分化合物の化学式において、Ｒ２の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ２の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ２がエチルであり、化合物（１−１）のＲ２がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ２がエチルであり、化合物（１−１）のＲ２がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ３、Ｒ４などにも適用される。化学式の「ＣＬ」は、塩素を示す。
本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
２． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ７は、炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
３． 第二成分が式（２−１）から式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１または２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
４． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項３に記載の液晶組成物。
５． 第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項３に記載の液晶組成物。
６． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そして第二成分の割合が２５重量％から７０重量％の範囲である項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
７． 第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃ、環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｎは１または２である。
８． 第三成分が式（３−１）から式（３−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
９． 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項８に記載の液晶組成物。
１０． 第三成分が、式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項８に記載の液晶組成物。
１１． 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項８に記載の液晶組成物。
１２． 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲である項７から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
１３． 第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｐは１、２または３である。
１４． 第四成分が式（４−１）から式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１３に記載の液晶組成物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
１５． 第四成分が式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１４に記載の液晶組成物。
１６． 第四成分が、式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１４に記載の液晶組成物。
１７． 第四成分が、式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１５に記載の液晶組成物。
１８． 第四成分が、式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１４に記載の液晶組成物。
１９． 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から６０重量％の範囲である項１３から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
２０． ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が−２以下である項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
２１． 項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
２２． 液晶表示素子の動作モードが、ＶＡモード、ＩＰＳモードまたはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項２１に記載の液晶表示素子。
２３． 式（１−１）で表される化合物。
Figure 2009270026

ここで、Ｒ７は、炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物。３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は０重量％である。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、添加物、不純物を除いて、これらの化合物と異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類である。
Figure 2009270026
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は上限温度を上げ、そして誘電率異方性の絶対値を上げる。化合物（２）は粘度を下げる。化合物（３）は上限温度を上げる。化合物（４）は誘電率異方性の絶対値を上げ、そして下限温度を下げる。
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。
第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性の絶対値を上げるために５重量％以上であり、下限温度を下げるために４０重量％以下である。さらに好ましい割合は５重量％から３５重量％の範囲である。特に好ましい割合は５重量％から３０重量％の範囲である。
第二成分の好ましい割合は、粘度を下げるために２５重量％以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために７０重量％以下である。さらに好ましい割合は３０重量％から６５重量％の範囲である。特に好ましい割合は３５重量％から６０重量％の範囲である。
第三成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために５重量％以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために３０重量％以下である。さらに好ましい割合は５重量％から２５重量％の範囲である。特に好ましい割合は５重量％から２０重量％の範囲である。
第四成分の好ましい割合は、誘電率異方性の絶対値を上げ、そして下限温度を下げるために５重量％以上であり、粘度を下げるために６０重量％以下である。さらに好ましい割合は１０重量％から５５重量％の範囲である。特に好ましい割合は１５％から５０重量％の範囲である。
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１およびＲ５はそれぞれ、下限温度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ２およびＲ６はそれぞれ、誘電率異方性の絶対値を上げるために、炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ３およびＲ４はそれぞれ、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキル、または下限温度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ７は、炭素数２から１２のアルケニルである。
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｐが２または３である時の２つまたは３つの環Ａは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ａは、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｃ、環Ｄ、および環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、ｎが２である時の２つの環Ｃは同じであっても、異なってもよい。２−フルオロ−１，４−フェニレンの時は、両方の向きのどちらでもよい。好ましい環Ｃ、環Ｄ、および環Ｅはそれぞれ、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレン、または光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。
Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシである。好ましいＺ１は、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。Ｚ２は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｎが２である時の２つのＺ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ２は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ３は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｐが２または３である時の２つまたは３つのＺ３は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ３は、粘度を下げるために単結合である。
ｍは、１または２である。好ましいｍは、上限温度を上げるために２である。
ｎは、１または２である。好ましいｎは、粘度を下げるために１である。
ｐは、１、２または３である。好ましいｐは、下限温度を下げるために１である。
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ８は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。Ｒ１１は独立して、炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）から化合物（１−１−４）である。さらに好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）および化合物（１−１−２）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）である。好ましい化合物（２）は化合物（２−１−１）から化合物（２−３−１）である。さらに好ましい化合物（２）は化合物（２−１−１）および化合物（２−３−１）である。特に好ましい化合物（２）は化合物（２−１−１）である。好ましい化合物（３）は化合物（３−１−１）から化合物（３−７−１）、および化合物（３−８）である。さらに好ましい化合物（３）は化合物（３−１−１）、化合物（３−２−１）、化合物（３−３−１）、および化合物（３−７−１）である。特に好ましい化合物（３）は化合物（３−１−１）および化合物（３−３−１）である。好ましい化合物（４）は化合物（４−１−１）から化合物（４−６−１）、および化合物（４−７）から化合物（４−８）である。さらに好ましい化合物（４）は化合物（４−１−１）、化合物（４−３−１）、化合物（４−４−１）、化合物（４−５−１）、および化合物（４−６−１）である。特に好ましい化合物（４）は化合物（４−１−１）、化合物（４−４−１）、および化合物（４−６−１）である。
Figure 2009270026
Figure 2009270026
Figure 2009270026
Figure 2009270026
第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−４）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５重量％以下である。さらに好ましい割合は０．０１重量％から２重量％の範囲である。
Figure 2009270026
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
Figure 2009270026
酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは１または７である。ｎが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｎが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍの範囲である。
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は１００ｐｐｍから１００００ｐｐｍの範囲である。
ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、０．０１重量％から１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１ｐｐｍから５００ｐｐｍの範囲である。
ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、またはエポキシなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために１０％以下である。さらに好ましい割合は、０．１重量％から２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合される。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ ＡＧ）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を１重量％から３重量％の範囲で含む。
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（２−１−１）および化合物（３−１−１）は、特公平４−３０３８２号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１−１）および化合物（４−４−１）は、特表平２−５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、−１０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．０７から０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０８から０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには０．１０から０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＩＰＳまたはＶＡモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
〔液晶性化合物の実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
1Ｈ−ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
ＧＣ分析
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶性化合物成分（被検成分）と基準となる液晶性化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。
〔液晶性化合物等の物性値の測定試料〕
液晶性化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶性化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に示す外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉
）／〈液晶性化合物の重量％〉
液晶性化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定しこの式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶性化合物の物性値とする。
本測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶ｉの組成は以下のとおりである。
母液晶ｉ：
Figure 2009270026
なお、液晶組成物の物性値を測定する試料としては、液晶組成物そのものを用いた。
〔液晶性化合物等の物性値の測定方法〕
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
測定値のうち、液晶性化合物単体そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのままの値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を外挿値とした。
相構造および転移温度（℃）
以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎ ｓｅｔ）、転移温度を決定した。
以下、結晶はＣｒと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ1またはＣ2と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳB、またはＳAと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃｒ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉｓｏ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子をＵＶ硬化の接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧である。
電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。
応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子をＵＶ硬化の接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）である。
比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含有している。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure 2009270026
［実施例１］
４’−エトキシ−２，３，２',３'−テトラフルオロ−４−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イルメトキシ）−ビフェニル（ａ７）の合成
Figure 2009270026
第１工程
反応器へマグネシウム（Ｍｇ） ６．１５ｇおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌを加え、窒素雰囲気下、４４℃で攪拌した。そこへＴＨＦ １３０ｍｌへ溶解した1−ブロモ−４−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（ａ１） ６０．０ｇを３８〜４９℃の温度範囲で１時間かけて滴下した。得られた溶液を、ＴＨＦ ２００ｍｌとホウ酸トリメチル ３９．５ｇの溶液中へ、−５０〜−３０℃の温度範囲で滴下した。得られた反応液を０℃に冷却した１Ｎ 塩酸 ５００ｍｌおよび酢酸エチル ６００ｍｌの混合液へ注ぎ込み、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、黄色の４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（ａ２）４１．６ｇを得た。
第２工程
反応器へ化合物（ａ２） ２０．０ｇ、４−ブロモ−２，３−ジフルオロフェノール（ａ３） １７．２ｇ、炭酸ナトリウム ３０．６ｇ、炭素担持パラジウム（Ｐｄ／Ｃ） ０．５４ｇおよび２−プロパノール（ＩＰＡ）１２０ｍｌを加え、環留下、１０時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、０℃に冷却した１Ｎ 塩酸 ５００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌの混合液へ注ぎ込み、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、白色の４'−エトキシ−２,３,２',３'−テトラフルオロビフェニル−４−オール（ａ４）１３．２ｇを得た。
第３工程
反応器へ（４'−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−メタノール（ａ５） ２０．０ｇ、およびピリジン １００ｍｌを加え、５℃で攪拌した。この溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（ｐ−ＴｓＣｌ） ３４．３ｇをトルエン ５０ｍｌに溶解した溶液を、滴下し、さらに室温で２０時間攪拌した。得られた反応混合物を、０℃に冷却した水 ２００ｍｌおよびトルエン ２００ｍｌの混合液へ注ぎ込み、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルを充填剤、トルエンを展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧下濃縮すること白色の４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イルメチル トルエン−４−スルホン酸 （ａ６） ３２．１ｇを得た。
なお、化合物（ａ５）は国際公開第２００６／０６４８５３号パンフレットに記載されている方法などにより合成することができる。
第４工程
反応器に化合物（ａ４） ４．０ｇ、化合物（ａ６） ５．３ｇ、水酸化カリウム（ＫＯＨ） １．２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ３０ｍｌを加え、６０℃で１４時間、攪拌した。反応混合物を３０℃まで冷却し、水 １００ｍｌとトルエン １００ｍｌとを加え混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１とトルエンの混合溶媒（体積比 ソルミックスＡ−１１：トルエン＝１：２）からの再結晶により精製し、乾燥させ、４’−エトキシ−２，３，２',３'−テトラフルオロ−４−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イルメトキシ）−ビフェニル（ａ７）２．５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４’−エトキシ−２，３，２',３'−テトラフルオロ−４−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イルメトキシ）−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．０３−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８１−６．７６（ｍ，２Ｈ），５．８１−５．７４（ｍ，１Ｈ）、４．９８−４．９４（ｄ，１Ｈ）、４．８９−４．８７（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ）、３．８６（ｄ，２Ｈ）、１．９６−１．７７（ｍ，１０Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）、１．０９−１．０２（ｍ，１０Ｈ）．
得られた化合物（ａ７）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃｒ １３１．５ Ｎ ２３０．１ Ｉｓｏ。
［実施例２］
４'−エトキシ−２,３,２',３'−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルメトキシ）−ビフェニル（ａ１０）の合成
Figure 2009270026
第１工程
窒素雰囲気下、トルエン ２００ｍｌへ化合物（ａ８） １２．０ｇ、イミダゾール ７．６ｇおよびトリフェニルホスフィン（Ｐｈ３Ｐ） ２９．２ｇを加え、５℃で攪拌した。そこへヨウ素 ２７．２ｇを１０分割して、５〜１０℃の温度範囲で加え、さらに３時間攪拌し、ＧＣ分析により反応が終了していることを確認した。得られた反応混合物を濾過により析出物を取り除き、得られた濾液から減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、１−ヨードメチル−トランス−４−ビニルシクロヘキサン（ａ９）１５．２ｇを得た。
なお、化合物（ａ８）は国際公開第２００６／０６４８５３号パンフレットに記載されている方法などにより合成することができる。
第２工程
窒素雰囲気下、ＤＭＦ ２０ｍｌに化合物（ａ４） ４．４ｇ、および炭酸ナトリウム ３．２ｇを加え、８０℃で攪拌した。そこへ化合物（ａ９） ３．８ｇを加え、８０℃で、１時間攪拌した。得られた反応混合物を３０℃まで冷却し、トルエン ３０ｍｌ、および水 ３０ｍｌを加え混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をヘプタンとトルエンの混合溶媒（体積比 ヘプタン：トルエン＝４：１）を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１とヘプタンの混合溶媒（体積比 ソルミックスＡ−１１：ヘプタン＝１：２）からの再結晶により精製し、乾燥させ、４'−エトキシ−２,３,２',３'−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルメトキシ）−ビフェニル（ａ１０）１．８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４'−エトキシ−２,３,２',３'−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルメトキシ）−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．０３−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８１−６．７７（ｍ，２Ｈ）、５．８３−５．７６（ｍ，１Ｈ）、５．０２−４．９７（ｄ，１Ｈ）、４．９３−４．９１（ｄ，１Ｈ）、４，１６（ｑ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，２Ｈ），１．９８−１．９６（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｔ，３Ｈ），１．２２−１．１０（ｍ，４Ｈ）．
得られた化合物（ａ１０）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃｒ （６６．４ Ｎ） １０４．８ Ｉｓｏ
［比較例１］
特開２００７−２１３２号公報に開示された組成物の中から実施例１２を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１）および化合物（３）を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。２５℃における応答時間についての記載がなかったため、本組成物を調製し、上述した方法により測定した。
３−ＨＢ（Ｆ）−３ （−） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （３） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−２ （３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｏ２ （３） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｏ２ （３） ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （３） ３％
３−ＨｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （−） ８％
３−Ｈ２ＸＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） １２％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１） ２％
３−ＨＯ１（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （−） ２％
３−ＨＸＢ（２ＣＦ３）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） １％
３−ＨＸＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） ３％
３−ＨｘＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） ６％
３−Ｈ２ｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （−） ４％
３−ＨＢ２Ｂ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （−） １％
３−ＨＢ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （−） ２％
５−ＨＢＯ１Ｂ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）Ｂ−１ （−） １％
３−ＨＸＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （−） １％
３−ＨｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （−） １％
３−ＨＨｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） ４％
３−ＨＨ２ＸＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （−） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （−） ４％
３−ＨＢ２ＸＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） １０％
３−ＨＢ２ｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （−） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （−） ４％
ＮＩ=１００．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０９；η＝５０．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．３；τ＝２５．３ｍｓ
［実施例３］
実施例３の組成物は、比較例１のそれと比較して、小さな粘度および小さな応答時間を有する。
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ４％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
３−ＨＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
５−ＨＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１） ３％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１） ６％
５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１） ４％
Ｖ−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１−１−３） ３％
Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ４２％
１Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ６％
７−ＨＢ−１ （２−２−１） ４％
Ｖ２−ＢＢ−１ （２−３−１） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−１−１） ８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−１−１） ８％
ＮＩ=７４．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８６；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．３；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；τ＝７．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．２％；ＶＨＲ−３＝９８．２％．
［実施例４］
実施例４の組成物は、比較例１のそれと比較して、小さな粘度および小さな応答時間を有する。
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ４％
５−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
Ｖ−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１−１−１） ３％
Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ３１％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−２−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１−１） ９％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−３−１） ３％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−１−１） ８％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （４−１−１） １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−２−１） ５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−４−１） ７％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （４−４−１） ７％
ＮＩ=７６．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝２４．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．０；Ｖｔｈ＝２．２９Ｖ；τ＝８．９ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．３％；ＶＨＲ−３＝９８．２％．
［実施例５］
実施例５の組成物は、比較例１のそれと比較して、小さな粘度および小さな応答時間を有する。
３−ＨＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ４％
５−ＨＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１） ３％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ５％
５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１） ４％
Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ２８％
Ｖ−ＨＨ−５ （２−１−１） ７％
３−ＨＨＢ−１ （３−１−１） ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−３−１） ４％
３−ＨＨＥＨ−３ （３−８） ３％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−８） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−４−１） １０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （４−４−１） １０％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−６−１） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−６−１） ８％
ＮＩ=８７．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９８；η＝２５．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．９；Ｖｔｈ＝２．３８Ｖ；τ＝９．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；ＶＨＲ−３＝９８．３％．
［実施例６］
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ４％
Ｖ−ＨＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１−１−２） ５％
Ｖ−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１−１−４） ５％
２−ＨＨ−３ （２−１−１） ７％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１−１） ５％
Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ３０％
１Ｖ−ＨＢＢ−２ （３−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （３−４−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−５ （３−６−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−３−１） ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （４−３−１） ７％
５−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−３−１） ６％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−５−１） ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−５−１） ７％
ＮＩ=７２．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．９８；η＝２４．１ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．２；Ｖｔｈ＝２．１９Ｖ；τ＝８．９ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；ＶＨＲ−３＝９８．０％．
［実施例７］
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
５−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ２５％
１Ｖ−ＨＨ−３ （２−１−１） ７％
５−ＢＢ−１ （２−３−１） ３％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−３−１） ３％
３−ＨＢＢＨ−５ （３−５−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−７−１） ６％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−１−１） １０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （４−１−１） １０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−７） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−６−１） １０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−６−１） ９％
ＮＩ=８２．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１３；η＝２５．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．９；Ｖｔｈ＝２．３１Ｖ；τ＝９．１ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．２％；ＶＨＲ−３＝９８．１％．
［実施例８］
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
５−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （１） ３％
２−ＨＨ−３ （２−１−１） ２８％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１−１） １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−２−１） ８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−４−１） １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−６−１） １１％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−６−１） １１％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （４−８） ９％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （−） ４％
ＮＩ=９０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．８；Ｖｔｈ＝２．４４Ｖ；τ＝８．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．２％；ＶＨＲ−３＝９８．１％．

Claims (23)

  1. 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
  2. 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ７は、炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
  3. 第二成分が式（２−１）から式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１または２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  4. 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の液晶組成物。
  5. 第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項３に記載の液晶組成物。
  6. 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そして第二成分の割合が２５重量％から７０重量％の範囲である請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃ、環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｎは１または２である。
  8. 第三成分が式（３−１）から式（３−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  9. 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項８に記載の液晶組成物。
  10. 第三成分が、式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項８に記載の液晶組成物。
  11. 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項８に記載の液晶組成物。
  12. 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲である請求項７から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｐは１、２または３である。
  14. 第四成分が式（４−１）から式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１３に記載の液晶組成物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  15. 第四成分が式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  16. 第四成分が、式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  17. 第四成分が、式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  18. 第四成分が、式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  19. 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から６０重量％の範囲である請求項１３から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  20. ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が−２以下である請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  21. 請求項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  22. 液晶表示素子の動作モードが、ＶＡモード、ＩＰＳモードまたはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項２１に記載の液晶表示素子。
  23. 式（１−１）で表される化合物。
    Figure 2009270026

    ここで、Ｒ７は、炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ１は、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり；ｍは１または２である。
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