JP2009263388A - 殺内部寄生虫及び殺外部寄生虫剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】内部−及び外部寄生虫の同時抑制のための、大環状ラクトンの種類からのアベルメクチン、22,23−ジヒドロアベルメクチンB1(イベルメクチン)又はミルベマイシンの、昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターの作用薬又は拮抗薬との、水溶性濃厚液、ポアーオン調剤、スポット−オン調剤などでの共使用を行う。
【選択図】なし
Description
作用する。
effects in:Ivermectin and Abamectin,W.C.Campbell,Ed.,Springer Verlag,New York,N.Y.,1989;Avermectins and Milbemycins Part II,H.G.Davies et al.,Chem.Soc.Rev.20(1991)p.271−339;Chemical Modifications in:G.Lukacs et al.(Eds.),Springer−Verlag,New York,(1990),Chapter 3;CydectinTM [moxidectin and derivatives]:G.T.Carter et al.,J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1987),p.402−404);EP 423 445−A1)。殺内部寄生虫剤としてのドラメクチン(Pfizer)の使用も既知である(“Doramectin−a potent novel endectozide”A.C.Goudie et al.,Ver.Parasitol.49(1993),p.5−15を参照されたい)。
21 3 722;EP−A 59 074)。
基R1〜R4はそれぞれ下記の表1に定義する通りであり、XはC22及びC23位の間の単結合又は二重結合(−C22R1−X−C23R2−)を示すことができる]
の大環状ラクトンの混合物を含む。
R1〜R5はそれぞれ下記の表2に定義する通りである]
の化合物を含む。
アベルメクチンB1a/B1b;
22,23−ジヒドロアベルメクチンB1a/B1b(又はイベルメクチンB1a/B1b);
ドラメクチン;
モキシデクチン
である。
978、386 565、383 091、375 907、364 844、315
826、259 738、254 859、235 725、212 600、192
060、163 855、154 178、136 636、303 570、302
833、306 696、189 972、455 000、135 956、471
372、302 389;ドイツ公開出願No.3 639 877、3 712 307;日本公開出願No.03 220 176、02 207 083、63 307
857、63 287 764、03 246 283、04 9371、03 279 359、03 255 072;米国特許No.5 034 524、4 948 798、4 918 086、5 039 686、5 034 404;PCT出願No.WO91/17 659、91/4965;フランス出願No.2 611 114;ブラジル出願No.88 03 621から既知である。
Rは水素を示すか、あるいはアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルより成る群からの場合により置換されていることができる基を示し;
により示される。
好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、n−及びi−プロピルならびにn−、i−及びt−ブチル;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−及びi−プロピルオキシならびにn−、i−及びt−ブチルオキシ;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−及びi−プロピルチオならびにn−、i−及びt−ブチルチオ;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子及び好ましくは1〜5個、特に1〜3個のハロゲン原子を有し、ここでハロゲン原子は同一又は異なり、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素であるハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチル;ヒドロキシル;ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素;シアノ;ニトロ;アミノ;好ましくはアルキル基当たり1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、n−及びi−プロピルアミノならびにメチル−n−ブチルアミノ;カルボキシル、好ましくは2〜4個、特に2もしくは3個の炭素原子を有するカルバルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ;スルホ(−SO3H);好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル;好ましくは6もしくは10個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルならびにヘテロアリールアミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ
である。
、適した置換基は上記で挙げた置換基であり、アルキレン基はN、O及びSより成る群からの複素原子により中断されていることができる。
nは1又は2を示し、
subst.は上記の置換基の1つ、特にハロゲン、特定的には塩素を示し、
A、Z、X及びEは上記で定義した通りである]
の化合物である。
R5はメチル及びエチルを示す]
の22,23−ジヒドロアベルメクチンB1a/B1b(イベルメクチンB1a/B1b)を本発明に従う共−成分としてイミダクロプリドと、適宜他の活性化合物及び担体の存在下で相乗的比率において組み合わせる。
R5はメチル及びエチルを示す]
の22,23−ジヒドロアベルメクチンB1a/B1b(イベルメクチンB1a/B1b)を本発明に従う共−成分としてTi 435と、適宜他の活性化合物及び担体の存在下で相乗的比率において組み合わせる。
spp.)、カピラリア種(Capollaria spp.)、トリクロモソイデス種(Trichlomosoides spp.)、トリキネラ種(Trichinella spp.)、
spp.)、シンガムス種(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス種(Metastrongylus
spp.)、ジクチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス種(Cystocaulus spp.)、ニューモストロンギルス種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス種(Spicocaulus spp.)、エレフォストロンギルス種(Elaphostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス種(Angiostrongylus spp.)、アエルロシトロンギルス種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス種(Haemonchus spp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マ
ルシャラギア種(Marshallagia spp.)、コオペリア種(Cooperia spp.)、ネマトジルス種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム種(Amidostomum spp.)、オルラヌス種(Ollulanus spp.)、
spp.)、プロステノルキス種(Prosthenorchis spp.)
が含まれる。
シラミ類(Anoplura)の目から、例えばハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(Phtirus spp.);
spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)、
ボビコラ種(Bovicola spp.);
spp.)、メロファグス種(Melophagus spp.)、ヒポボスカ種(Hippobosca spp.)、
が含まれる。
溶液、例えば経口用溶液、希釈後の経口的投与のための濃厚液、皮膚上又は体腔内で用いるための溶液、ポアリング−オン調剤、ジェル;
経口的又は経皮的投与のための乳剤及び懸濁剤;半−固体調剤;
活性化合物が軟膏基剤中又は水中油型もしくは油中水型乳液基剤中に加工されている調剤;
固体調剤、例えば散剤、予備混合物又は濃厚物、顆粒剤、ペレット、錠剤、大型丸薬、カプセル;エアゾール及び吸入剤、活性化合物−含有成形品
である。
ル類、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、環状カーボネート、例えばプロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n−アルキルピロリドン、例えばメチルピロリドン、n−ブチルピロリドンもしくはn−オクチルピロリドン、N−メチルピロリドン、2−ピロリドン、2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。
脂肪族アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、
脂肪酸、例えばオレイン酸及びその混合物
である。
水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びそれらの混合物
である。
両性界面活性剤、例えばN−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二Na又はレシチン;アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸Na、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;
カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドである。
ダー、例えば微結晶セルロースである。
SL調剤(水溶性濃厚液)
18.3gのイミダクロプリド
0.2gのイベルメクチン
2.5gのアルキルアリールポリグリコールエーテルに基づく天然乳化剤
3.5gのスルホコハク酸ジイソオクチルナトリウム塩
38.4gのジメチルスルホキシド及び
37.5gの2−プロパノール
ポア−オン調剤
20.3gのイミダクロプリド
0.2gのイベルメクチン
1.8gのポリビニルアルコール
1.8gのエチレンオキシドとプロピレンオキシドに基づくブロックコポリマー
0.26gのキサンタンゴム
9.0gのグリセリン
59.2gの蒸留水
スポット−オン調剤
10.000gのイミダクロプリド
0.006gのイベルメクチン
83.394gのベンジルアルコール
16.300gのプロピレンカーボネート
0.100gのBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)
スポット−オン調剤
10.000gのイミダクロプリド
0.050gのイベルメクチン
83.350gのベンジルアルコール
16.300gのプロピレンカーボネート
0.100gのBHT
スポット−オン調剤
10.000gのイミダクロプリド
0.200gのイベルメクチン
83.200gのベンジルアルコール
16.300gのプロピレンカーボネート
0.100gのBHT
1mlの実施例1のSL調剤を溶液として、200個のノミが蔓延した犬の肩の上に注ぐことにより適用した。試験動物からは直後に成虫のノミがなくなった。本発明に従う処置は100%のノミの死亡率に導いた。
1mlの実施例1の調剤を1lの水中に希釈し、この溶液をノミが蔓延した約20kgの体重の犬の上に、それがしたたるまで注いだ。以下の結果が得られた:
生体内線虫試験
マウスにおけるネマトスピロイデス・デュビウス(Nematospiroides dubius)
実験的にマウスをネマトスピロイデス・デュビウス種の線虫に感染させた。特定的には、ネマトスピロイデス・デュビウスを60個のフィラリア型幼虫(filariform
larvae)としてマウスに経口的に投与した。
マウスを感染後20日に選択する。十二指腸中の成虫の寄生虫を圧迫器を用いて計数する。投薬群における処置の成功を未処置標準群と比較する。
生体内線虫試験
マウスにおけるヘテラキス・スプモサ(Heterakis spumosa)
実験的にマウスをヘテラキス・スプモサ種の線虫に感染させた。特定的には、ヘテラキス・スプモサを90個の幼虫形成卵(embryonate eggs)としてマウスに経口的に投与した。
マウスを感染後54日に選択する。結腸及び盲腸中において成虫の寄生虫を顕微鏡を用いて計数する。投薬群における処置の成功を未処置標準群と比較する。
3種類のイミダクロプリド/イベルメクチン調剤の殺虫及び殺線虫活性を0.1ml/kgという一定の適用容積を用い、4つの試験犬の群において比較した。試験物質はスポット−オンにより投与した。調剤中のイベルメクチンのパーセンテージは従って0.006%、0.05%及び0.2%であった。試験物質のそれぞれは10%という一定のパーセンテージのイミダクロプリドを含んだ。それぞれ処置及び標準群のすべての動物を、処置の前及び後の限定された間隔でノミ及び線虫の蔓延に関して臨床的に調べた。
I.イミダクロプリド
活性成分の含有率:10%w/v
活性成分の含有率:0.006%w/v(実施例E1)
0.05%w/v(実施例E2)
0.2%w/v(実施例E3)
種:犬(カニス・ファミリアリス(canis familiaris))品種:ビーグル
数:8
性別:4匹の雌及び4匹の雄の動物
年齢:子犬:2〜3カ月令
処置の前の−3日に、それぞれの犬に大腿の内側のひだの領域において最高で4週令の約100個のノミを蔓延させた。毎週、再蔓延させた。線虫の実験的蔓延
処置の20日前に、それぞれの犬をアシロストマ・カニヌム(Acylostoma caninum)の250個の感染性幼虫(1,3)に感染させた。
動物をスポット−オン法を用いて1回処置した。それぞれの場合に2個の動物により処置群を形成した。投与容積はすべての動物の場合に0.1ml/kgであった。
処置の殺虫効果の評価のために、処置の前及び次いでそれぞれ処置又はノミの各再蔓延から24時間後にすべての動物をノミの蔓延に関して定量的に調べた。処置の前及び後(処置後1〜3日)に便とともに***された虫を計数することにより、殺内部寄生虫活性を決定した。
すべての試験群において、28日に及んで100%という殺虫活性が検出された。殺内部寄生虫活性は投薬量に依存し、下記の表を参照されたい。
Claims (5)
- 大環状ラクトンの種類からのアベルメクチン、22,23−ジヒドロアベルメクチンB1(イベルメクチン)又はミルベマイシンを、一般式(I)
Rは水素を示すか、あるいはアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルよりなる群からの場合により置換されていることができる基を示し;
Aは水素、アシル、アルキル及びアリールよりなる群からの1官能性基を示すか、あるいは基Zに結合する2官能性基を示し;
Eは電子−吸引性基を示し;
Xは基−CH=又は=N−を示し、ここで基−CH=はH原子の代わりに基Zに結合していることができ;
Zはアルキル、−O−R、−S−R及び
により示される化合物から選ばれる昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターの作用薬又は拮抗薬と共に、適宜希釈剤及び/又は賦形剤と一緒に含んでなる組成物の治療的に有効な量を動物に投与することを特徴とする内部−及び外部寄生虫感染の同時抑制のための方法。 - 大環状ラクトンが22,23−ジヒドロアベルメクチン−B1(イベルメクチン)であり、請求項1に記載の式(I)の化合物がイミダクロプリドである請求項1に記載の方法。
- 大環状ラクトンがモキシデクチンであり、請求項1に記載の式(I)の化合物がイミダクロプリドである請求項1に記載の方法。
- 内部−及び外部寄生虫の同時抑制のための薬剤の製造における、大環状ラクトンの種類からのアベルメクチン、22,23−ジヒドロアベルメクチンB1(イベルメクチン)又はミルベマイシンの、請求項1に記載の式(I)の化合物から選ばれる昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターの作用薬又は拮抗薬との共使用。
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