JP2009263347A - (メタ)アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリル酸と非水溶性溶剤とを含有する組成物を精留塔に供給して蒸留する工程を含む、(メタ)アクリル酸の製造方法において、前記組成物中の酢酸の濃度が2.0質量%以下とすることで課題を解決する。
また、(メタ)アクリル酸を含有する組成物を精留塔に供給して蒸留する工程を含む、(メタ)アクリル酸の製造方法であって、前記精留塔の回収部に不規則充填物が収容され、前記組成物中の水濃度が2.0質量%以下とすることで課題を解決する。
【選択図】なし
Description
ル酸の製造を長期間安定して行うことができる方法を提供する。
すなわち本発明の第一発明は、(メタ)アクリル酸と非水溶性溶剤とを含有する組成物を精留塔に供給して蒸留する工程を含む、(メタ)アクリル酸の製造方法であって、前記組成物中の酢酸の濃度が2.0質量%以下であることを特徴とする、(メタ)アクリル酸の製造方法を提供する。
上記の(メタ)アクリル酸の製造方法を提供する。
て140℃以下であることが好ましく、130℃以下であることがより好ましく、115℃以下であることがさらに好ましい。非水溶性溶剤の沸点、及び非水溶性溶剤が酢酸、あるいは水と共沸する場合の沸点の下限値は特に限定されないが、前記蒸留工程による系外への排出を抑制する観点から、80℃以上であることが好ましく、90℃以上であることがより好ましく、100℃以上であることがさらに好ましい。
水濃度の下限値については特に制限はないが、前記組成物の調製のしやすさの観点から、0.05質量%以上が好ましく、0.10質量%以上であることがより好ましい。
また、還流比が1.0〜2.0の場合において、凝縮液中のアクリル酸の濃度が、12,400〜3,000質量ppmとなることが好ましく、12,000〜3,000質量ppmとなることがより好ましく、11,500〜3,000質量ppmとなることがさらに好ましく、10,800〜3,000質量ppmとなることがより一層好ましい。
トルエン、o−キシレン、m−キシレン、及びp−キシレン等の芳香族系化合物を非水溶性溶剤として用いることが、(メタ)アクリル酸の抽出効率が高いため好ましく、中でもトルエンが特に好ましい。なお、本願発明でいう「(メタ)アクリル酸の抽出効率」とは、抽出工程に供給される(メタ)アクリル酸の総重量に対し、抽出液として排出される(メタ)アクリル酸の重量の割合をいう。
このように抽出に用いる非水溶性溶剤の量は多すぎても少なすぎても不利であり、結果として抽出液を前記組成物に用いる場合、その非水溶性溶剤の含有量は好ましい範囲があり、55〜90質量%含有されることが好ましく、60〜90質量%含有されることが更に好ましく、65〜90質量%含有されることが最も好ましい。
通気口を有すると共に胴部に熱媒の通液口を有するシェルと、シェル内を両端部と胴部に分割する管板と、シェル内の胴部を貫通してシェル内の両端部を連通すると共に両端が管板によって支持され、触媒が収容される複数の反応管と、シェルの胴部に熱媒を循環させる装置とを有する多管式反応器、及び、特開2004−202430号公報に開示されているような、楕円型の断面形状を有する複数の管が断面形状の端部で連結されて形成され、併設される複数の仕切りと、二つの仕切りの間に保持される触媒と、前記管を横断する方向に前記触媒へガスを通す装置と、前記管に熱媒を供給する装置とを有するプレート式反応器が挙げられる。
一般式(I) MoaWbBicFedAeBfCgDhEiOx
一般式(II) MoaVbWcCudXeYfOg
いる。
アクリル酸含有溶液(組成:トルエン 80.0質量%、アクリル酸 18.2質量%、酢酸 1.5質量%、水 0.3質量%)を、理論段数が15段の精留塔と、精留塔の塔底液の一部を加熱蒸気化するためのリボイラを備えた蒸留装置を使用し、以下の条件で蒸留した。
・還流液:塔頂に供給
・精留塔の塔頂温度48℃、塔底温度62℃
・精留塔の圧力:12kPa(Abs)
・アクリル酸含有溶液の流入位置:精留塔の塔底部
・アクリル酸含有溶液の流入量:100g/h
・塔頂留出液量:75g/h
・塔底からの缶出量:25g/h
以上の条件において、還流比を変化させたときの、精留塔の塔頂から排出された蒸気の凝縮液中のアクリル酸の濃度を調べた。結果を表1に示す。
アクリル酸含有溶液の組成をトルエン 80.0質量%、アクリル酸 20.0質量%に変えた以外は、実施例1と同様の条件で、還流比を変化させたときの、精留塔の塔頂から排出された蒸気の凝縮液中のアクリル酸の濃度を調べた。結果を表2に示す。
アクリル酸含有溶液の組成をトルエン 80.0質量%、アクリル酸 17.6質量%、酢酸 2.1質量%、水 0.3質量%に変えた以外は、実施例1と同様の条件で、還流比を0.9としたときの、精留塔の塔頂から排出された蒸気の凝縮液中のアクリル酸の濃度を調べたところ21200質量ppmであった。
参考として、精留塔の塔頂から排出される蒸気中の(メタ)アクリル酸の含有量の差による抽出効率の差を示すため、トルエンを用いてアクリル酸を含有する水溶液を抽出する際の、抽剤トルエン中のアクリル酸濃度による抽出効率の違いを表3に示す。
すなわち、抽出効率(%)
={(抽料中のアクリル酸流量―抽残水へ含有されて出たアクリル酸流量)/(抽料中のアクリル酸流量)}×100 で求めた。
抽剤中のアクリル酸濃度が2%を越えると、抽出効率が95%以下と非常に低くなり、工業的には非常にロスが多くなり、実用に供せ無い。
精留塔における充填物の種類と蒸留運転の安定性とを確認するために、以下の試験を行った。規則充填物であるスルーザー・ブラザース製スルーザーパックを濃縮部に理論段数で10段、不規則充填物である、竹中金網(株)から購入したコイルパッキンを、精留塔の回収部に理論段数で10段充填し、精留塔の原料流入口から以下の組成の原料1を0.2kg/hで供給し、塔底温度85℃、塔頂温度57℃、塔内圧力16kPa(Abs)、還流比1.0の条件で缶出液量0.04kg/hで抜き出して蒸留を行った。この条件において、蒸留を70時間行うことができた。蒸留の停止後、精留塔内を検査したが、精留塔内における重合物の発生はほとんど確認されなかった。
<原料1の組成>
アクリル酸 20.0質量%
トルエン 79.5質量%
水 0.5質量%
一方、原料1を以下の組成の原料2に代えた以外は同じ条件で蒸留を行ったところ、2時間後には塔内圧力が変動し、異常を感知したため、蒸留を停止した。精留塔内を検査したところ、精留塔の回収部、特に塔底に近い下部において重合物が発生して回収部を閉塞していることが確認された。
<原料2の組成>
アクリル酸 20.0質量%
トルエン 71.0質量%
水 9.0質量%
2 抽出塔
3 精留塔
11 (メタ)アクリル酸含有ガス
12 捕集溶剤
13 (メタ)アクリル酸水溶液
14 廃ガス
21 抽出液
22 抽残液
31 抽出溶剤
32 粗(メタ)アクリル酸
51 精留塔
51a 不規則充填物
51b 規則充填物
52 原料流入口
53 重合禁止剤供給装置
54 リボイラ
55 凝縮器
56 受器
Claims (13)
- (メタ)アクリル酸と非水溶性溶剤とを含有する組成物を精留塔に供給して蒸留する工程を含む、(メタ)アクリル酸の製造方法であって、
前記組成物中の酢酸の濃度が2.0質量%以下であることを特徴とする(メタ)アクリル酸の製造方法。 - 前記組成物中の水濃度が2.0質量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記精留塔が塔頂より非水溶性溶剤、酢酸、水、(メタ)アクリル酸を含有する蒸気を排出させ、塔底または塔側より(メタ)アクリル酸が50質量%以上含まれる(メタ)アクリル酸溶液を得ることができる精留塔であることを特徴とする請求項1又は2に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記組成物中の非水溶性溶剤の含有量が55質量%以上であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記組成物中の酢酸濃度が0.5質量%以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記蒸留工程における還流比が0.5〜2.5であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- (メタ)アクリル酸の水溶液から前記非水溶性溶剤によって(メタ)アクリル酸を抽出する工程を更に含み、該抽出工程で得られた抽出液を前記組成物に用いることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記非水溶性溶剤は非水溶性芳香族化合物を含有し、前記非水溶性芳香族化合物がベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、及びp−キシレンからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- (メタ)アクリル酸を含有するガスから水系媒体によって(メタ)アクリル酸を捕集する工程を更に含み、この捕集工程で得られた捕集液を前記(メタ)アクリル酸の水溶液に用いることを特徴とする、請求項7に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- (メタ)アクリル酸を含有する組成物を精留塔に供給して蒸留する工程を含む、(メタ)アクリル酸の製造方法であって、
前記精留塔の回収部に不規則充填物が収容され、前記組成物中の水濃度が2.0質量%以下であることを特徴とする、(メタ)アクリル酸の製造方法。 - 前記精留塔の濃縮部に規則充填物が収容されることを特徴とする、請求項10に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記組成物は非水溶性溶剤を含有することを特徴とする、請求項10または11に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 前記(メタ)アクリル酸がアクリル酸であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
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