JP2009258233A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 結着樹脂及び芳香族アミド化合物を含有してなる電子写真用トナーであって、前記結着樹脂が結晶性ポリエステル及び非晶質ポリエステルを含有してなり、前記芳香族アミド化合物が、式(I):
R1−CONH−X−NHCO−R2 (I)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、炭素数5〜12のシクロアルキル基、Xは式(Ia):
で表される化合物である、電子写真用トナー。
〔2〕 結着樹脂及び芳香族アミド化合物を含むトナー原料を溶融混練する工程、及び得られた混練物を粉砕する工程を含む、前記〔2〕記載の電子写真用トナーの製造方法。
〔3〕 前記〔3〕記載の製造方法により得られる電子写真用トナー
に関する。
R1−CONH−X−NHCO−R2 (I)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、炭素数5〜12のシクロアルキル基、Xは式(Ia):
で表される芳香族アミド化合物を含有するものである。式(I)で表される芳香族アミド化合物は、2つのアミド結合間に芳香族環を1つ以上有しており、この特定の芳香族アミド化合物と、結晶性ポリエステル及び非晶質ポリエステルとの相互作用により、芳香族環と結晶性ポリエステル構造とが規則的に配列する(スタッキングを起こす)ことが推測され、結晶性ポリエステルの結晶化が起こりやすくなるものと推察される。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを縮重合させて得られたポリエステルが好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出する温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料をそのまま1分間静止させ、その後昇温速度10℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。最高ピーク温度が軟化点と20℃以内の差であれば融点とし、軟化点との差が20℃を超えるピークはガラス転移に起因するピークとする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、降温速度100℃/minで−10℃まで冷却した試料を3分間放置し、その後、昇温速度60℃/minで25℃まで昇温し2分間保持して、昇温速度10℃/minで測定を開始する。ガラス転移点以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間の最大傾斜を示す接線との交点の温度を、ガラス転移点とする。
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
以下の方法により得られる、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる分子量分布を示すチャートから、数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mLになるように、非晶質ポリエステルはテトラヒドロフラン中に、結晶性ポリエステルはクロロホルム中に溶解する。次いで、この溶液をポアサイズ2μmのフッ素樹脂フィルター(住友電気工業社製、FP-200)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量分布測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶解液として非晶質ポリエステルの測定にはテトラヒドロフランを、結晶性ポリエステルの測定にはクロロホルムを毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定化させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー社製の2.63×103、2.06×104、1.02×105、ジーエルサイエンス社製の2.10×103、7.00×103、5.04×104)を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:CO-8010(東ソー社製)
分析カラム:GMHXL+G3000HXL(東ソー社製)
本明細書において、トナーの体積中位粒径(D50)とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して50%になるトナーの粒径を意味する。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5重量%電解液
分散条件:分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個のトナー粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1に示すアルコール成分及びカルボン酸成分、酸化ジブチル錫4g及びターシャルブチルカテコール1gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、160℃で5時間かけて反応させた後、200℃に昇温して1時間反応させ8.3kPaにてさらに所望の軟化点に達するまで反応させて、樹脂aを得た。
表1に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及び酸化ジブチル錫4gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃で20時間かけ反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させ、さらに210℃にて無水トリメリット酸を添加し、所望の軟化点に達するまで反応させて、樹脂Aを得た。
表2に示す結着樹脂(樹脂a及び樹脂A)100重量部及び化合物X、カーボンブラック「Mogul L」(キャボット社製)5.0重量部、荷電制御剤「T-77」(保土谷化学工業社製)1.0重量部、及び「カルナバワックス 1号」(加藤洋行社製)2.0重量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。バレル設定温度は90℃(混練温度 120〜140℃)、スクリュー回転速度は200回転/分、混合物の供給速度は10kg/時、平均滞留時間は約18秒であった。
樹脂Aと芳香族アミド化合物Aとを、予め同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した後、樹脂a、カーボンブラック等の他のトナー原料と混合し、溶融混練に供した以外は、実施例1と同様にしてトナーを得た。樹脂Aと芳香族アミド化合物Aとの溶融混練条件は、トナー原料の条件と同じであった。
芳香族アミド化合物A:N,N’-ジシクロヘキシル-2,6-ナフタレンジカルボキサミド:エヌジェスターNU-100(新日本理化社製)
芳香族アミド化合物B:N,N’-ジシクロヘキシル-4,4'-ビフェニルジカルボキサミド
芳香族アミド化合物C:式(III):
脂肪族アミド化合物:エチレンビスステアリン酸アミド:Kao WAX EB(花王社製)〕
キナクリドン系化合物:Hostaperm red violet ERO2(クラリアントジャパン社製)
モンタン酸系化合物:ET132(クラリアントジャパン社製)
非磁性一成分現像方式の画像形成装置「MICROLINE 3050」(沖データ社製)にトナーを実装し、トナー量が0.6mg/cm2になるように現像ロールの印加バイアスを調整した後、定着前の段階で画像を取り出し、未定着画像を得た。さらに、非接触定着方式の画像形成装置「Vario stream 9000」(オセ・プリンティングシステムズ社製)用の定着機を改造した外部定着機を使用し、線速1000mm/secで紙上の温度を90℃から150℃へと10℃ずつ順次上昇させて定着画像を得た。
20mL容のポリビンにトナー4gを入れ、温度55℃湿度80%の環境下に48時間放置した。放置後、パウダーテスター(ホソカワミクロン社製)で凝集度を測定し、耐熱保存安定性を評価した。凝集度が低いほど、耐熱保存安定性が良好であることを示す。結果を表2に示す。
パウダーテスターの振動台に、3種の異なる目開き(250μm、149μm、74μm)の篩を、上段250μm、中段149μm、下段74μmの順でセットし、上段の篩にトナー4gを乗せ、1mmの振動幅で60秒間振動させて、各篩上に残存したトナーの重量(g)を測定する。
凝集度(重量%)=a+b+c
a=(上段の篩に残存したトナーの重量)/4×100
b=(中段の篩に残存したトナーの重量)/4×100×(3/5)
c=(下段の篩に残存したトナーの重量)/4×100×(1/5)
Claims (6)
- 芳香族アミド化合物の含有量が、結着樹脂100重量部に対して、0.2〜10重量部である、請求項1記載の電子写真用トナー。
- 結晶性ポリエステルの含有量が、結着樹脂中、5〜40重量%である、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- 結着樹脂及び芳香族アミド化合物を含むトナー原料を溶融混練する工程、及び得られた混練物を粉砕する工程を含む、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 溶融混練工程が、非晶質ポリエステルと芳香族アミド化合物とを含むトナー原料を溶融混練する第一混練工程、及び該工程で得られた混練物と結晶性ポリエステルとを含むトナー原料を溶融混練する第二混練工程を含む、請求項4記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 請求項4又は5記載の製造方法により得られる電子写真用トナー。
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