JP2009235165A - エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ樹脂(A)及び活性エステル化合物(B)を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、前記活性エステル化合物(B)が
脂肪族環状炭化水素基を介してフェノール類が結節された分子構造を有するフェノール樹脂(b1)、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)、及び、芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)を、
前記芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)中のカルボキシル基又は酸ハライド基1モルに対して、
前記フェノール樹脂(b1)中のフェノール性水酸基が0.05〜0.75モル、
前記芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)が0.25〜0.95モル
となる割合で反応させて得られる構造を有する。
【選択図】なし
Description
脂肪族環状炭化水素基を介してフェノール類が結節された分子構造を有するフェノール樹脂(b1)、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)、及び、芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)を、
前記芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)中のカルボキシル基又は酸ハライド基1モルに対して、
前記フェノール樹脂(b1)中のフェノール性水酸基が0.05〜0.75モル、
前記芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)が0.25〜0.95モル
となる割合で反応させて得られる構造を有するものであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
前記芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)中のカルボキシル基又は酸ハライド基1モルに対して、
前記フェノール樹脂(b1)中のフェノール性水酸基が0.05〜0.75モル、
前記芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)が0.25〜0.95モル
となる割合で反応させて得られる構造を有するものである。
(式中、Xはベンゼン環又はナフタレン環であり、kは0又は1を表し、nは繰り返し単位の平均値で0.05〜2.5である。)
で表される構造のものがとりわけ硬化物の誘電正接が低く、かつ、有機溶剤に溶解させた際の溶液粘度が低くなる点から好ましい。
特に、上記構造式(1)においてnの値、即ち、繰り返し単位の平均値が0.25〜1.5の範囲にあるものが、溶液粘度が低くビルドアップ用接着フィルムへの製造が容易となる点から好ましい。また、上記構造式(1)中、kの値は0であることが、本発明の効果が顕著なものとなる点から好ましい。
[構造式(1)中のnの求め方]
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量とする。次いで、前記構造式aの分子量を前記平均分子量としてnの値を算出する。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
ここで使用し得るアルカリ触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。これらのなかでも特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが水溶液の状態で使用することができ、生産性が良好となる点から好ましい。
アミド系化合物は、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル類、セロソルブ、ブチルカルビトール等のカルビトール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
然しながら、本発明のエポキシ樹脂組成物は、環境負荷の高いハロゲン系の難燃剤を使用しなくとも優れた難燃効果を発現することを特徴とする為、上記した難燃付与剤を用いる場合には、燐原子含有化合物や窒素原子含有化合物や無機系難燃化合物を用いることが好ましい。
かかるビルドアッププリント基板の層間絶縁材料は、前記したワニス化の方法のなかでも、特に、前記エポキシ樹脂(A)、前記活性エステル化合物(B)、前記有機溶剤(D)、必要により前記したその他のエポキシ樹脂用硬化剤(B’)、硬化促進剤(C)、前記無機質充填材を配合する方法により調整することができる。このようにして得られたビルドアップ基板用層間絶縁材料からビルドアップ基板を製造する方法は、具体的には、以下の方法が挙げられる。
[軟化点]
「JIS K7234」に準拠して測定した。
[下記構造式a中のnの求め方]
[構造式a中のnの求め方]
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量とする。次いで、前記構造式aの分子量を前記平均分子量としてnの値を算出する。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド 203.0g(酸クロリド基のモル数:2.0モル)とトルエン 1338gを仕込み系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、α−ナフトール96.0g(0.67モル)、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂220g(フェノール性水酸基のモル数:1.33モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイド 1.12gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し不揮発分65%のトルエン溶液状態にある活性エステル樹脂(A−1)を得た。この不揮発分65質量%のトルエン溶液の溶液粘度は3160mPa・S(25℃)あった。また、得られた活性エステル樹脂(A−1)は下記構造式a
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド 203.0g(酸クロリド基のモル数:2.0モル)とトルエン1317gを仕込み系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、α−ナフトール144.0g(1.0モル)、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂165g(フェノール性水酸基のモル数:1モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイド 1.10gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水槽のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し不揮発分65質量%のトルエン溶液状態にある活性エステル樹脂(A−2)を得た。この樹脂(A−2)の粘度は830mPa・S(25℃)あった。得られた活性エステル樹脂(A−2)は前記構造式aにおいてnが0.24の構造を有するものであり、乾燥後の軟化点は119℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド(203.0g(1.0モル)とジメチルホルムアミド1254gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、α−ナフトール288.0g(2.0モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイド 1.05gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水槽のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し不揮発分65%のジメチルホルムアミド溶液の活性エステル樹脂(B−1)を合成した。この不揮発分65質量%のトルエン溶液の溶液粘度は860mPa・S(25℃)あった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド 203.0g(酸クロリド基のモル数:2.0モル)とトルエン 1800gを仕込み系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、α−ナフトール 57.6g(0.4モル)、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂 412.5g(フェノール性水酸基のモル数:2.5モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイド 1.10gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水槽のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し不揮発分65質量%のトルエン溶液状態にある活性エステル樹脂(B−2)を得た。得られた活性エステル樹脂(A−2)の乾燥後の軟化点は184℃であった。
下記表1の配合に従いエポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤を25℃で混合し、更にMEKを加えて、最終的な組成物の不揮発分(N.V.)が55質量%となるように配合してエポキシ樹脂組成物を得た。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物をアルミニウムシャーレ上に塗布し120℃で溶媒除去した後、170℃のホットプレートで半硬化(Bステージ化)させた。次いで、アルミニウムシャーレ上から半硬化塗膜を剥がし取り粉末化し、該粉末を170℃、3MPaの条件で1時間加圧プレス、次いで、190℃、133Paの条件で真空乾燥器中10時間熱硬化させ、硬化物を得た。
この硬化物を用いて誘電特性を評価した。
[誘電特性]
JIS−C−6481に準拠した方法により、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後80℃乾燥器内に24時間保管した後のエポキシ樹脂硬化物の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
各実施例及び比較例で用いた硬化剤の有機溶剤溶液を150℃、真空減圧にて12時間乾燥させ、次いで、乾燥した固形分を25℃においてトルエンに溶解させることにより、トルエン100gに対する固形分の溶解量(g)を評価した。
「ジメチルアミノピリジン 質量%/樹脂成分」とは、エポキシ樹脂と硬化剤との合計質量に対するジメチルアミノピリジンの質量基準の使用量である。
また、「HP−7200H」は、大日本インキ化学工業(株)製ジシクロペンタジエン−フェノール重付加体のポリグリシジルエーテル(「HP−7200H」150℃における溶融粘度0.30ポイズ)であり、「フェノールノボラック樹脂」は、大日本インキ化学工業株式会社製フェノールノボラック樹脂(「TD−2090−60M」60%MEK溶液 水酸基当量:105g/eq.)である。
Claims (7)
- エポキシ樹脂(A)及び活性エステル化合物(B)を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、前記活性エステル化合物(B)が
脂肪族環状炭化水素基を介してフェノール類が結節された分子構造を有するフェノール樹脂(b1)、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)、及び、芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)を、
前記芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b2)中のカルボキシル基又は酸ハライド基1モルに対して、
前記フェノール樹脂(b1)中のフェノール性水酸基が0.05〜0.75モル、
前記芳香族モノヒドロキシ化合物(b3)が0.25〜0.95モル
となる割合で反応させて得られる構造を有するものであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記活性エステル化合物(B)が、不揮発分65%のトルエン溶液にした場合の25℃における粘度が300〜10,000mPaである請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)が、1分子中に二重結合を2個含有する不飽和脂肪族環状炭化水素化合物とフェノール類との重付加反応物のグリシジルエーテル化物である請求項1、2、又は3記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)成分及び(B)成分に加え、更に、硬化促進剤(C)を含有する請求項1〜6の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)成分及び(B)成分に加え、更に無機充填剤(E)を含有する請求項1〜5の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1つに記載の組成物を硬化させてなる硬化物。
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