JP2009157351A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの液晶表示素子における液晶配向膜の材料としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル等の樹脂材料が知られており、特にポリアミック酸またはポリイミドからなる液晶配向膜は耐熱性、機械的強度、液晶との親和性等に優れており、多くの液晶表示素子に使用されている(例えば特許文献1〜3参照。)。
従来知られている液晶表示素子を長時間(例えば1,000時間以上)連続駆動すると、素子の明暗のコントラストが低下するとの問題点があった。この不具合は、長時間駆動による熱ストレスのために液晶配向膜が熱劣化し、その結果液晶の電圧保持率が低下することに起因するものと考えられている。そのため、液晶表示素子を長時間駆動した場合でも安定した電圧保持率を示す、耐熱性に優れる液晶配向膜が要求されているが、かかる液晶配向膜を与える液晶配向剤は未だ知られていない。
本発明の他の目的は、長期間駆動をした場合にも表示性能(特にコントラスト)が低下することのない液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と、下記式(A)
の反応により得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有する液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的は、第二に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
かかる液晶配向膜を具備する本発明の液晶表示素子は、長期間駆動をした場合にも表示性能が劣化することがない。したがって、本発明の液晶表示素子は種々の装置に有効に適用することができ、例えば時計、携帯型ゲーム、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、PDA、デジタルカメラ、携帯電話、各種モニター、液晶テレビ等等の表示装置に用いられる。
本発明の液晶配向剤は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と、上記式(A)で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有する。
<ポリアミック酸>
本発明の液晶配向剤に含有されることのできるポリアミック酸は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と上記式(A)で表される化合物を含むジアミンとを反応させることにより得られる。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含む。
テトラカルボン酸二無水物としては、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物のみを単独で用いてもよく、その他のテトラカルボン酸二無水物と組み合わせて用いてもよい。
本発明に使用することのできるその他のテトラカルボン酸二無水物としては、例えば2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物以外の脂環式テトラカルボン酸二無水物、脂肪族テトラカルボン酸二無水物および芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
上記2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物以外の脂環式テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、シス−3,7−ジブチルシクロオクタ−1,5−ジエン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボニル−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、
で表される化合物などを挙げることができる。
上記脂肪族テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えばピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(T−1)〜(T−4)
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸を合成するために用いることのできる他のテトラカルボン酸二無水物としては、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物以外の脂環式テトラカルボン酸二無水物ならびに芳香族テトラカルボン酸二無水物のうちのピロメリット酸二無水物および2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、ピロメリット酸二無水物および2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物をまとめて「特定芳香族テトラカルボン酸二無水物」ということがある。)よりなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、中でも1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、シス−3,7−ジブチルシクロオクタ−1,5−ジエン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボニル−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、上記式(T−I)で表される化合物のうち下記式(T−5)〜(T−7)
テトラカルボン酸二無水物が、脂環式テトラカルボン酸二無水物および特定芳香族テトラカルボン酸二無水物以外のテトラカルボン酸二無水物を含むものである場合、脂環式テトラカルボン酸二無水物および特定芳香族テトラカルボン酸二無水物以外の好ましいテトラカルボン酸二無水物としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を、全テトラカルボン酸二無水物に対して50モル%以上含むものであることが好ましく、80モル%以上含むものであることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、上記式(A)で表される化合物を含む。
上記式(A)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば3,5−ジアミノ安息香酸を挙げることができる。
ジアミンとしては、上記式(A)で表される化合物のみを単独で用いてもよく、上記式(A)で表される化合物とその他のジアミンとを組み合わせて用いてもよい。
本発明に使用することのできるその他のジアミンとしては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、ジ(4−アミノフェニル)ベンジジンなどの芳香族ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミン、1−(3,5−ジアミノフェニル)−3−デシルスクシンイミド、1−(3,5−ジアミノフェニル)−3−オクタデシルスクシンイミド、下記式(D−I)
で表される化合物、下記式(D−II)
で表される化合物などの分子内に2つの一級アミノ基および該一級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(D−III)
で表されるモノ置換フェニレンジアミン;
下記式(D−IV)
で表される化合物などのジアミノオルガノシロキサン;
下記式(D−1)〜(D−5)
のそれぞれで表される化合物などを、それぞれ挙げることができる。
これらのジアミンは、単独でまたは二種以上組み合わせて用いることができる。
これらのうち、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、上記式(D−1)〜(D−5)のそれぞれで表される化合物、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、上記式(D−I)で表される化合物のうち下記式(D−6)
上記式(D−III)で表される化合物の中では、上記式(D−III)においてR7が−O−*または−COO−*(ただし、「*」を付した結合手がR8と結合する。)であり、R8がステロイド骨格を有する一価の有機基である化合物が好ましく、特に下記式(D−8)〜(D−16)
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、上記式(A)で表される化合物を、全ジアミンに対して、1モル%以上含むものであることが好ましく、10モル%以上含むものであることがより好ましい。また本発明に用いられるジアミンは、上記式(A)で表される化合物のほかに、上記式(D−III)で表される化合物およびp−フェニレンジアミンよりなる群から選択される少なくとも一種を含むものであることが好ましい。この場合、上記式(D−III)で表される化合物を全ジアミンに対して1〜50モル%含むものであることがより好ましい。また、p−フェニレンジアミンを全ジアミンに対して30〜90モル%含むものであることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と上記式(A)で表される化合物を含むジアミンとを反応させることにより得られる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.7〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは1〜72時間、より好ましくは3〜48時間行われる。ここで、有機溶媒としては、生成するポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えば1−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン性化合物;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール性化合物などを例示することができる。有機溶媒の使用量(α)は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(β)が、反応溶液の全量(α+β)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。ここで、有機溶媒を次に述べる貧溶媒と併用する場合、上記有機溶媒の使用量(α)は有機溶媒と貧溶媒との合計の使用量をいう。
有機溶媒と貧溶媒とを併用する場合、貧溶媒の使用量は生成するポリアミック酸が析出しない範囲で適宜に設定することができるが、溶媒の全量に対して30重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されることのできるポリイミドは、上記の如きポリアミック酸を脱水閉環することにより得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、原料であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、イミド化率が40モル%以上であることが好ましく、80モル%以上であることがより好ましい。イミド化率が40モル%以上のポリイミドを用いることによって、残像消去時間のより短い液晶配向膜を形成しうる液晶配向剤を得ることができる。
上記イミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。イミド化率は、ポリイミドを適当な重水素化溶媒(例えば重水素化ジメチルスルホキシド)に溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温(例えば25℃)で1H−NMRを測定した結果から、下記数式(i)により求めることができる。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (i)
(数式(i)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αはポリイミドの前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応時間は好ましくは1〜8時間であり、より好ましくは3〜5時間である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるポリイミドの分子量が低下することがある。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。イミド化率は上記の脱水剤、脱水閉環剤の使用量が多いほど高くすることができる。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は好ましくは1〜8時間であり、より好ましくは3〜5時間である。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸またはポリイミドは、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などをさらに改善することができる。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、分子量調節剤を重合反応系に添加することにより行うことができる。分子量調節剤としては、例えば酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを挙げることができる。
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。上記モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。上記モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
分子量調節剤の使用割合は、ポリアミック酸を合成する際に使用するテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計100重量部に対して好ましくは20重量部以下であり、より好ましくは10重量部以下である。
以上のようにして得られるポリアミック酸またはポリイミドは、濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の垂直配向型液晶配向膜は、上記の如きポリアミック酸およびこれを脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えばその他の重合体、接着性向上剤などを挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性および電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と上記式(A)で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド以外の重合体であり、例えば2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含まないテトラカルボン酸二無水物と上記式(A)で表される化合物を含まないジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸」という。)、該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち、他のポリミック酸または他のポリイミドが好ましい。
その他の重合体の使用割合としては、重合体の合計(上記の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と上記式(A)で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドならびにその他の重合体の合計をいう。以下同じ。)に対して好ましくは30重量%以下であり、より好ましくは20重量%以下である。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3−(N−アリル−N−グリシジル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N,N−ジグリシジル)アミノプロピルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
上記の如きエポキシ化合物の使用割合としては、重合体の合計100重量部に対して好ましくは40重量部以下であり、より好ましくは0.1〜30重量部である。
上記の如き官能性シラン化合物の使用割合としては、重合体の合計100重量部に対して好ましくは2重量部以下であり、より好ましくは0.01〜0.2重量部である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種ならびに必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤に使用できる有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどを挙げることができる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には固形分濃度1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜200℃であり、より好ましくは20℃〜60℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備するものである。
本発明の液晶表示素子における好ましい動作モードとしては、TN型、VA型またはIPS型を挙げることができる。
本発明の液晶表示素子は、例えば以下(1)ないし(3)の工程により製造することができる。工程(1)は、所望の動作モードによって使用基板、液晶配向剤の好ましい塗布方法および液晶配向剤塗布後の加熱温度が異なる。工程(2)および(3)は各動作モードに共通である。
(1)先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1)TN型またはVA型液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法またはインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布し、次いで、各塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができ、パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
液晶配向剤塗布後の加熱温度は好ましくは30〜300℃であり、より好ましくは40〜250℃であり、加熱時間は好ましくは1〜60分であり、より好ましくは10〜30分である。形成される塗膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
このとき使用される基板および透明導電膜の材質、透明導電膜のパターニング方法ならびに基板の前処理については上記(1−1)と同様である。
液晶配向剤を塗布した後の加熱温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃であり、加熱時間は好ましくは1〜60分であり、より好ましくは10〜30分である。
形成される塗膜の好ましい膜厚は、上記(1−1)と同様である。
上記(1−1)および(1−2)のいずれの場合も、本発明の液晶配向剤は塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜となる塗膜を形成するが、本発明の液晶配向剤に含有される重合体がポリアミック酸またはイミド環構造とアミック酸構造とを併有するポリイミドである場合には、塗膜形成後にさらに加熱することによって脱水閉環反応を進行させ、よりイミド化された塗膜としてもよい。
さらに、本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に対し、例えば特許文献4(特開平6−222366号公報)や特許文献5(特開平6−281937号公報)に示されているような液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、特許文献6(特開平5−107544号公報)に示されているような液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成したうえで先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにすることによって得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
上記のようにして製造された本発明の液晶表示素子は、従来知られている液晶表示素子と比較して、長時間連続駆動した場合であっても表示性能が劣化することがなく、具体的には例えば液晶配向膜の熱劣化による液晶の配向不良に起因すると思われるバックライトの光漏れ等が怒ることがないという利点を有する。
なお、下記合成例において3,5−ジアミノ安息香酸は、東京化成(株)の市販品をそのまま使用した。
また、合成例における重合体の溶液粘度は、いずれもE型粘度計を用いて25℃において測定した値である。
合成例1(ポリイミドの合成例1)
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112g(0.50モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157g(0.50モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン83g(0.78モル)、3,5−ジアミノ安息香酸15.2g(0.10モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン25g(0.10モル)および3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン13g(0.020モル)ならびにモノアミンとしてアニリン2.7g(0.030モル)をN−メチル−2−ピロリドン960gに溶解し、60℃で6時間反応させることによりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は48mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し、ピリジン396gおよび無水酢酸409gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換(本操作にて脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)し、さらに濃縮することにより、イミド化率約90%のポリイミド(A−1)を15重量%含有する溶液約2,640gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は15mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン76g(0.7モル)、3,5−ジアミノ安息香酸15g(0.10モル)および上記式(D−10)で表される化合物105g(0.20モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,500gに溶解し、60℃で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、減圧にて濃縮することにより濃度重量10%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し、ピリジン396gおよび無水酢酸409gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環化反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約90%のポリイミド(A−2)を15重量%含有する溶液約2,770gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は16mPa・sであった。
テトラカルボン酸無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物77g(0.34モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン19g(0.18モル)および3,5−ジアミノ安息香酸27g(0.18モル)をN−メチル−2−ピロリドン1,260gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、減圧にて濃縮することにより濃度重量10%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン600gを追加し、ピリジン136gおよび無水酢酸105gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約85%のポリイミド(A−3)を20重量%含有する溶液600gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は22mPa・sであった。
テトラカルボン酸無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン76g(0.7モル)、3,5−ジアミノ安息香酸24g(0.1モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン23g(0.1モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル32g(0.1モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,700gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、減圧にて濃縮することにより濃度重量10%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,000gを追加し、ピリジン150gおよび無水酢酸200gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約85%のポリイミド(A−4)を15重量%含有する溶液2,430gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は20mPa・sであった。
テトラカルボン酸無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物66g(0.29モル)およびジアミンとして3,5−ジアミノ安息香酸50g(0.33モル)をN−メチル−2−ピロリドン1、260gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、減圧にて濃縮することにより濃度重量10%の溶液として測定した溶液粘度は55mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン600gを追加し、ピリジン116gおよび無水酢酸90gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約85%のポリイミド(A−5)を15重量%含有する溶液約760gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は18mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112g(0.50モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157g(0.50モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン94g(0.88モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン25g(0.10モル)および3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン13g(0.020モル)ならびにモノアミンとしてアニリン2.7g(0.030モル)をN−メチル−2−ピロリドン960gに溶解し、60℃で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、減圧にて濃縮することにより濃度重量10%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液に、N−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し、ピリジン396gおよび無水酢酸409gを添加して110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約95%のポリイミド(A−6)を15重量%含有する溶液約2,620gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は18mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物73g(0.33モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン30g(0.28モル)および式(D−10)で表されるジアミン36g(0.069モル)をN−メチル−2−ピロリドン560gに溶解し、60℃で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液600gに、N−メチル−2−ピロリドン1,300gを追加し、ピリジン26gおよび無水酢酸34gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ−ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約92%のポリイミド(A−7)を10重量%含有する溶液790gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6重量%の溶液として測定した溶液粘度は30mPa・sであった。
テトラカルボン酸無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物77g(0.34モル)およびジアミンとしてp−フェニレンジアミン38g(0.36モル)をN−メチル−2−ピロリドン1,260gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、減圧にて濃縮することにより濃度重量10%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン600gを追加し、ピリジン136gおよび無水酢酸105gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約95%のポリイミド(A−8)を15重量%含有する溶液760gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は25mPa・sであった。
テトラカルボン酸無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン87g(0.8モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン23g(0.1モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル32g(0.1モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,700gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,000gを追加し、ピリジン150gおよび無水酢酸200gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約95%のポリイミド(A−9)を15重量%含有する溶液2,400gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は25mPa・sであった。
テトラカルボン酸無水物として1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン150g(0.50モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン43.2g(0.40モル)および3,5−ジアミノ安息香酸15.2g(0.10モル)をN−メチル−2−ピロリドン1,220gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン600gを追加し、ピリジン136gおよび無水酢酸105gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなγ―ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約91%のポリイミド(A−10)を15重量%含有する溶液1,380gを得た。
この溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えて濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は25mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0モル)およびジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン370gおよびγ−ブチロラクトン3,300gからなる混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(B−1)を10重量%含有する溶液約4,200gを得た。
この溶液の溶液粘度は210mPa・sであった。
合成例12(他のポリアミック酸の合成例2)
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物20g(0.1モル)およびピロメリット酸無水物196g(0.9モル)ならびにジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルエーテル159g(0.8モル)およびp−フェニレンジアミン21g(0.2モル)をN−メチル−2−ピロリドン3,600gに溶解し、40℃で4時間反応させることにより、ポリアミック酸(B−2)を10重量%含有する溶液約4,000gを得た。
この溶液の溶液粘度は400mPa・sであった。
<液晶配向剤の調製>
合成例1で得られたポリイミド(A−1)を含有する溶液をポリイミド(A−1)に換算して20重量部に相当する量および合成例11で得られたポリアミック酸(B−1)を含有する溶液をポリアミック酸(B−1)に換算して80重量部に相当する量を合わせ、これにγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを、γ−ブチロラクトン:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブの比が重量比で71:17:12になるように加え、さらに接着性向上剤としてエポキシ化合物であるN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを2重量部加えて、固形分濃度3.5重量の溶液を調製した。この溶液を十分に撹拌後、孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
この液晶配向剤を用いて以下のようにして評価を行なった。
[液晶表示素子の製造]
上記で調製した液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上にスピンナーを用いて回転数2,000rpm、回転時間20秒間の条件下で塗布し、200℃で1時間加熱して溶媒を除去することにより、膜厚0.08μmの被膜を形成した。この被膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmの条件下でラビング処理を行い、塗膜に液晶配向能を付与して液晶配向膜とした。この液晶配向膜を有する基板を、超純水中で1分間超音波洗浄した後、100℃のクリーンオーブン中で10分間乾燥した。同様の操作を繰り返すことにより、液晶配向膜を有する基板を二枚(一対)作成した。
次に、この一対の液晶配向膜を有する基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より基板間に、誘電率の異方性が正の値を示すネマチック型液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより、液晶表示素子を製造した。
(1)液晶配向性の評価
上記で製造した液晶表示素子につき、偏光顕微鏡を用いてクロスニコル下で観察した、このとき、光漏れがないものを液晶配向性「良好」、光漏れが認められるものを液晶配向性「不良」として評価したところ、この液晶表示素子の液晶配向性は「良好」であった。
(2)耐熱性の評価(耐熱ストレス試験)
上記で製造した液晶表示素子につき、先ず5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。このときの数値を初期電圧保持率(VHRBF)とした。VHRBF測定後、液晶表示素子を100℃のオーブンに入れ、1,000時間熱ストレスを印加した。次いで液晶表示素子を室温下に静置して室温まで冷却した後、熱ストレス印加後の電圧保持率VHRAFを測定した。
下記数式(ii)により、熱ストレス印加前後の電圧保持率の変化率を求め、この変化率が3%未満のものを耐熱性「良好」、3%以上のものを耐熱性「不良」として評価したところ、この液晶表示素子の耐熱性は「良好」であった。
<液晶配向剤の調製>
合成例2で得られたポリイミド(A−2)を含有する溶液のポリイミド(A−2)に換算して100重量部に相当する量をとり、これにγーブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを、γーブチロラクトン:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブの比が重量比で40:30:20となるように加え、さらに接着性向上剤としてエポキシ化合物であるN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを2重量部加えて、固形分濃度3.5重量の溶液を調製した。この溶液を十分に撹拌後、孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
<液晶表示素子の製造および評価>
実施例1において、液晶として誘電率の異方性が負の値を示すネマチック液晶(メルク社製、MLC−2038)を用いたほかは実施例1と同様にして液晶表示素子を製造し、液晶配向性および耐熱性の評価を行なった、結果は表1に示した。
<液晶配向剤の調製>
合成例3で得られたイミド化重合体(A−3)を含有する溶液のポリイミド(A−2)に換算して100重量部に相当する量をとり、これに接着性向上剤としてエポキシ化合物であるN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンの10重量部および官能性シラン化合物であるメチル3−[2−(3−トリメトキシシリルプロピルアミノ)エチルアミノ]プロピオネートの0.75重量部を加え、さらにγ―ブチロラクトンおよびブチルセロソルブを、γ―ブチロラクトン:ブチルセロソルブ比が重量比で90:10になるように加えて固形分濃度4重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
<液晶表示素子の製造および評価>
実施例1において、液晶として誘電率の異方性が正の値を示すネマチック液晶(メルク社製、MLC−2019)を用いたほかは実施例1と同様にして液晶表示素子を製造し、液晶配向性および耐熱性の評価を行なった、結果は表1に示した。
重合体として、それぞれ表1に摘示した種類のものを表1記載の量用いたほかは実施例3と同様にしてそれぞれ液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造し評価した。結果は表1に示した。
比較例1
重合体として、表1に摘示した種類のものを表1記載の量用いたほかは実施例1と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造し評価した。結果は表1に示した。
比較例2および5
重合体として、それぞれ表1に摘示した種類のものを表1記載の量用いたほかは実施例2と同様にしてそれぞれ液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造し評価した。結果は表1に示した。
比較例3および4
重合体として、それぞれ表1に摘示した種類のものを表1記載の量用いたほかは実施例3と同様にしてそれぞれ液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造し評価した。結果は表1に示した。
エポキシ化合物
GAPM:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
官能性シラン化合物
MSPP:メチル3−[2−(3−トリメトキシシリルプロピルアミノ)エチルアミノ]プロピオネート
また、「液晶名」欄の記載は、それぞれ以下の意味である。
6221:MLC−6221(商品名、メルク社製)
2038:MLC−2038(商品名、メルク社製)
2019:MLC−2019(商品名、メルク社製)
Claims (6)
- 上記式(D−III)におけるR7が−O−*または−COO−*(ただし、「*」を付した結合手がR8と結合する。)であり、R8がステロイド骨格を有する一価の有機基である、請求項2に記載の液晶配向剤。
- ジアミンが、さらにp−フェニレンジアミンを含むものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 含有される重合体がポリイミドである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
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