JP2009149573A - 抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
「防菌防黴ハンドブック」、技報堂出版株式会社、1986年5月25日発行、P510〜511 「新版界面活性剤ハンドブック」、工学図書株式会社、昭和62年10月1日、P538
尚、本発明の抗菌剤である第4級アンモニウム塩(1)は、抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で使用され、それらを総称して抗菌剤と称することとする。
攪拌機、温度計、脱水管、窒素導入管を具備した4つ口フラスコに、ファーミン20(花王(株)製)を185gとN,N−ジメチルグリシンエチルエステル157gを仕込み、触媒として28%ナトリウムメチラートのメタノール溶液2モル%(3.9g)を添加して、100℃、3時間で生成するエタノールを留去しながら反応させた後、キョウワード600S(協和化学工業(株)製)を全仕込み量に対して2%添加して混合した後、濾過除去を行い、さらに過剰のN,N−ジメチルグリシンエチルエステルを留去して第3級アミン251gを得た。次いで、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに第3級アミン0.5モル(135g)と塩化メチル56g、溶媒の2−プロピルアルコールを全仕込み量に対して同量を仕込み、70〜90℃で3時間保持して反応を完結させた後に、溶媒を留去して、一般式(1)において、R1がn−C12H25、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物155gを得た。組成分析を1H NMRにて行った結果、第4級アンモニウム塩の純度98.6%、第3級アミン及びその塩0.9%、2−プロピルアルコール0.5%であった。
合成例1のファーミン20に替えて、テトラデシルアミン(東京化成工業(株)製:純度>95%)を213g使用した以外は、合成例1と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C14H29、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物164gを得た。組成は、第4級アンモニウム塩の純度98.5%、第3級アミン及びその塩0.8%、2−プロピルアルコール0.7%であった。
合成例1のファーミン20に替えて、ヘキサデシルアミン(東京化成工業(株)製:純度>90%)を241g使用した以外は、合成例1と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C16H33、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物176gを得た。組成は、第4級アンモニウム塩の純度98.0%、第3級アミン及びその塩1.2%、2−プロピルアルコール0.8%であった。
合成例1のファーミン20に替えて、ファーミン80(花王(株)製)を270gを使用した以外は、合成例1と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C18H37、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物191gを得た。組成は、第4級アンモニウム塩の純度98.5%、第3級アミン及びその塩1.0%、2−プロピルアルコール0.5%であった。
攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに合成例1と同様の方法で得た第3級アミン0.5モル(135g)とプロピオン酸41g、溶媒の水20g、2−プロピルアルコール200g、エチレンオキサイド44gを仕込み、60〜85℃で5時間保持して反応を完結させた。その後、溶媒を留去した後にアセトンによる晶析を行い、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C12H25、R5が−CH2−、R2=R3=メチル基、R4がヒドロキシエチル基、p=q=r=s=1、A-がCH3CH2COO-である化合物145gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度99.1%、第3級アミン及びその塩0.7%、水0.2%であった。
合成例5の第3級アミンに替えて、合成例3と同様の方法で得た第3級アミンを使用した以外は、合成例5と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C16H33、R5が−CH2−、R2=R3=メチル基、R4がヒドロキシエチル基、p=q=r=s=1、A-がCH3CH2COO-である化合物169gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度99.2%、第3級アミン及びその塩0.6%、水0.2%であった。
攪拌機、温度計、脱水管、滴下ロートを具備した4つ口フラスコに、ヘキサデシルアミン(東京化成工業(株)製:純度>90%)を241g、メタノール500g、触媒として28%ナトリウムメチラートのメタノール溶液3モル%(5.8g)を入れ、15〜20℃に保ちながら2−クロロプロピオン酸メチルエステル135gを1時間で滴下した後、24時間反応させた。反応後、析出してきた結晶を濾過し、さらにメタノール300gで洗浄を行い、乾燥後、対応するクロロアセトアミド271gを得た。次に、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに、上記のクロロアセトアミド249gとジメチルアミン169g、2−プロピルアルコール500gを入れ、50℃で10時間反応させた。反応後、48%水酸化ナトリウム水溶液61.7g、イオン交換水100gを添加した後、減圧下で過剰のジメチルアミンと溶媒を留去し、脱塩、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、対応する第3アミン221gを得た。さらに、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに第3級アミン170gと塩化メチル61g、溶媒の2−プロピルアルコールを全仕込み量に対して同量を仕込み、70〜90℃で4時間保持して反応を完結させた後に溶媒を留去し、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C16H33、R5が−CH(CH3)−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物189gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度98.3%、第3級アミン及びその塩1.5%、2−プロピルアルコール0.2%であった。
合成例1と同様の反応装置に、デシルアミン(和光純薬工業(株)製)157gとN−メチルイミノジ酢酸73.5gを仕込み、180℃、10時間で生成する水を留去しながら反応させた後、アセトン晶析を行い、乾燥後、対応する第3アミン201gを得た。次いで、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに第3級アミン0.3モル(128g)と塩化メチル18g、溶媒のエチルアルコールを全仕込み量に対して2倍量を仕込み、80〜95℃で3時間保持して反応を完結させた後に溶媒を留去し、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C10H21、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物139gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.5%、第3級アミン及びその塩2.1%、デシルアミン及びその塩0.1%、エチルアルコール0.3%であった。
合成例8のデシルアミンに替えて、ファーミン20(花王(株)製)を185g使用した以外は、合成例8と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C12H25、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物149gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.2%、第3級アミン及びその塩2.1%、ドデシルアミン及びその塩0.3%、エチルアルコール0.4%であった。
合成例1と同様の反応装置に、第4級アンモニウム塩(1−8)48gとプロピオン酸Na12g、溶媒の水100gとエチルアルコール100gを仕込み、75℃で1時間攪拌後に、溶媒留去とエチルアルコール追加を繰り返して溶媒をエチルアルコールに置換した。次いで、結晶析出物をろ過除去後にエチルアルコールの留去を行い、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C10H21、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCH3CH2COO-である化合物51gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.3%、第3級アミン及びその塩2.1%、デシルアミン及びその塩0.1%、エチルアルコール0.2%、NaCl0.3%であり、A-はCl-の96%がCH3CH2COO-に置換されていた。
合成例10のプロピオン酸Naに替えて、酢酸Na98gを使用した以外は、合成例10と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C10H21、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCH3COO-である化合物49gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.3%、第3級アミン及びその塩2.1%、デシルアミン及びその塩0.1%、エチルアルコール0.1%、NaCl0.4%であり、A-はCl-の95%がCH3COO-に置換されていた。
本発明の抗菌剤として、合成例1〜11で得られた第4級アンモニウム塩(1−1)〜(1−11)、比較の抗菌剤として、下記第4級アンモニウム塩(2−1)〜(2−5)を用い、下記方法で抗菌性及び皮膚刺激性の評価を行った。結果を表1に示す。
第4級アンモニウム塩(2−1):下記式(2)において、R6がn−C14H29、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−2):下記式(2)において、R6がn−C10H21、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−3):下記式(2)において、R6がn−C14H29、R2=R3=メチル基、R4=ベンジル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−4):下記式(2)において、R6がn−C11H23CONHC3H6、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−5):下記式(2)において、R6がn−C11H23CONHC3H6、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物
試験化合物として、表1に示す本発明の抗菌剤及び比較の抗菌剤を用い、一般的な抗菌性の評価方法であるMIC(最小発育阻止濃度)及びMBC(最小殺菌濃度)について、微量液体希釈法(参考:新訂版GMP微生物試験法2000年6月1日第1刷発行講談社)に準じて大腸菌(Escheri chia coli IFO3972)及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus IFO13276)に対する抗菌性を試験した。
MIC及びMBCの濃度が低いほど試験化合物の抗菌活性が強く、抗菌性に優れていることを示す。
試験化合物として表1に示す本発明の抗菌剤及び比較の抗菌剤を用い、皮膚刺激性をパッチテストにより評価した。試験化合物の10%水溶液を調製し、100mgをパッチテスト用絆創膏のガーゼ部に塗布し、上腕部裏側に貼付した。48時間後に絆創膏を剥がし、3時間放置した後、目視で紅斑の有無を観察した。試験は、男女各10名について行い、以下の基準で評価を行った。
A:紅斑が出た人がいなかった。
B:紅斑が出た人が1人いた。
C:紅斑が出た人が2人いた。
D:紅斑が出た人が3人以上いた。
Claims (4)
- 一般式(1)において、pが1で、R1が炭素数10〜22の脂肪族炭化水素基、R2及びR3がそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R4が炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R5が炭素数1〜3のアルキレン基、q及びrがそれぞれ独立に0〜2の整数、sが1である、請求項1記載の抗菌剤。
- 一般式(1)において、pが2で、R1が炭素数8〜16の脂肪族炭化水素基、R2及びR3がそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R4が炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R5が炭素数1〜3のアルキレン基、q及びrがそれぞれ独立に0又は1、sが1である、請求項1記載の抗菌剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の抗菌剤を含有する抗菌組成物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012062246A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-03-29 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 抗菌性カチオン界面活性剤 |
WO2013188508A1 (en) * | 2012-06-13 | 2013-12-19 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Green glycine betaine derivative compounds and compositions containing same |
CN104610092A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-13 | 齐齐哈尔大学 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
CN105906572A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-31 | 齐齐哈尔大学 | 一种嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法 |
CN105906528A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-08-31 | 齐齐哈尔大学 | 一类偶氮类阳离子表面活性剂及其制备方法和应用 |
WO2020027580A1 (ko) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 도레이첨단소재 주식회사 | 내오염성 역삼투 분리막, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 내오염성 역삼투 모듈 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5221322A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-17 | Ajinomoto Co Inc | Germicide for agriculture and gardening |
US4228096A (en) * | 1979-04-16 | 1980-10-14 | The Dow Chemical Company | Method of preparing quaternary ammonium salts from various morpholinones |
JPH07223912A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-08-22 | Kao Corp | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 |
JP2001192968A (ja) * | 2000-01-11 | 2001-07-17 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
JP2003532629A (ja) * | 1999-09-08 | 2003-11-05 | ワトソン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 第4アンモニウム塩の経皮薬剤放出への使用 |
WO2005121294A1 (fr) * | 2004-05-04 | 2005-12-22 | Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) | Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaïne, utilisation comme agent tensioactif. |
WO2006105669A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Ctt Group Inc. | Antimicrobial solution comprising a metallic salt and a surfactant |
-
2007
- 2007-12-21 JP JP2007330033A patent/JP5165362B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5221322A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-17 | Ajinomoto Co Inc | Germicide for agriculture and gardening |
US4228096A (en) * | 1979-04-16 | 1980-10-14 | The Dow Chemical Company | Method of preparing quaternary ammonium salts from various morpholinones |
JPH07223912A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-08-22 | Kao Corp | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 |
JP2003532629A (ja) * | 1999-09-08 | 2003-11-05 | ワトソン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 第4アンモニウム塩の経皮薬剤放出への使用 |
JP2001192968A (ja) * | 2000-01-11 | 2001-07-17 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
WO2005121294A1 (fr) * | 2004-05-04 | 2005-12-22 | Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) | Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaïne, utilisation comme agent tensioactif. |
WO2006105669A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Ctt Group Inc. | Antimicrobial solution comprising a metallic salt and a surfactant |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012062246A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-03-29 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 抗菌性カチオン界面活性剤 |
WO2013188508A1 (en) * | 2012-06-13 | 2013-12-19 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Green glycine betaine derivative compounds and compositions containing same |
US9909086B2 (en) | 2012-06-13 | 2018-03-06 | Marie-Esther Saint Victor | Green glycine betaine derivative compounds and compositions containing same |
CN104610092A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-13 | 齐齐哈尔大学 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
CN105906572A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-31 | 齐齐哈尔大学 | 一种嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法 |
CN105906528A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-08-31 | 齐齐哈尔大学 | 一类偶氮类阳离子表面活性剂及其制备方法和应用 |
WO2020027580A1 (ko) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 도레이첨단소재 주식회사 | 내오염성 역삼투 분리막, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 내오염성 역삼투 모듈 |
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