JP2877727B2 - キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法 - Google Patents
キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キレート形成能を有す
る殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法に関する。本発明
の殺菌消毒洗浄剤は、特に、殺菌消毒もしくは殺菌洗浄
を必要とする医療用殺菌消毒、食品工場設備の殺菌消
毒、環境用殺菌消毒あるいはそれらの洗浄に有用であ
る。
る殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法に関する。本発明
の殺菌消毒洗浄剤は、特に、殺菌消毒もしくは殺菌洗浄
を必要とする医療用殺菌消毒、食品工場設備の殺菌消
毒、環境用殺菌消毒あるいはそれらの洗浄に有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】殺菌消毒剤を使用する場合には、最も殺
菌効果の出にくい微生物を対象にして殺菌効力をいかん
なく発揮するための余裕を持った濃度を決定する必要が
ある。従来より用いられているカチオン系殺菌消毒剤
は、微生物の種類によって殺菌効力が異なる場合があ
り、特に一部のシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｎｍｏｎ
ａｓ）属菌に対する殺菌効力は、他の微生物と比較して
バラツキが大きく、殺菌効果が低いことから、医療用、
食品工場用、環境用などの殺菌消毒に際しては高濃度で
使用する必要があった。しかしながら、使用濃度を高く
すれば、皮膚刺激を起こしたり、器具などの腐食を促進
するなどの様々な問題が発生する。また、洗浄性を付与
するためには非イオン界面活性剤を併用する必要があ
り、非イオン界面活性剤を併用すれば殺菌効力が低下す
るという矛盾が生じている。
菌効果の出にくい微生物を対象にして殺菌効力をいかん
なく発揮するための余裕を持った濃度を決定する必要が
ある。従来より用いられているカチオン系殺菌消毒剤
は、微生物の種類によって殺菌効力が異なる場合があ
り、特に一部のシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｎｍｏｎ
ａｓ）属菌に対する殺菌効力は、他の微生物と比較して
バラツキが大きく、殺菌効果が低いことから、医療用、
食品工場用、環境用などの殺菌消毒に際しては高濃度で
使用する必要があった。しかしながら、使用濃度を高く
すれば、皮膚刺激を起こしたり、器具などの腐食を促進
するなどの様々な問題が発生する。また、洗浄性を付与
するためには非イオン界面活性剤を併用する必要があ
り、非イオン界面活性剤を併用すれば殺菌効力が低下す
るという矛盾が生じている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の殺菌消毒剤が有する欠点を克服するため、低濃度
においても殺菌効力が高く、かつ、優れた洗浄力を併せ
持ち、従って人体への影響や器具などの腐食を与えるこ
との少ない、例えば、医療用殺菌消毒剤、歯科用殺菌消
毒剤、食品工場用殺菌消毒剤、環境用殺菌消毒剤などと
して好適な殺菌消毒洗浄剤を提供することを目的とす
る。
従来の殺菌消毒剤が有する欠点を克服するため、低濃度
においても殺菌効力が高く、かつ、優れた洗浄力を併せ
持ち、従って人体への影響や器具などの腐食を与えるこ
との少ない、例えば、医療用殺菌消毒剤、歯科用殺菌消
毒剤、食品工場用殺菌消毒剤、環境用殺菌消毒剤などと
して好適な殺菌消毒洗浄剤を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記の好ま
しい性質を有する殺菌洗浄剤を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、キレート形成能を有する特定のカチオン
系殺菌消毒洗浄剤化合物が従来のカチオン系殺菌消毒剤
により得られる殺菌効力よりも強い殺菌効力を有し、さ
らには洗浄力を併せ持ち、従って人体への影響や金属器
具類の腐食を与えることの少ない低濃度で使用すること
が可能となることを見出し、本発明を完成するに至った
ものである。
しい性質を有する殺菌洗浄剤を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、キレート形成能を有する特定のカチオン
系殺菌消毒洗浄剤化合物が従来のカチオン系殺菌消毒剤
により得られる殺菌効力よりも強い殺菌効力を有し、さ
らには洗浄力を併せ持ち、従って人体への影響や金属器
具類の腐食を与えることの少ない低濃度で使用すること
が可能となることを見出し、本発明を完成するに至った
ものである。
【０００５】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（１）で表される第４級アンモニウム塩の１種または２
種以上を含む、キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤
が提供される。
（１）で表される第４級アンモニウム塩の１種または２
種以上を含む、キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤
が提供される。
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｒ1 は炭素数１０〜１８のアルキ
ルまたはアルケニル基を表し、Ｒ2 は水素原子、メチル
基またはフェノキシメチル基を表し、ｎは１〜３の整数
であり、ｍは１〜５の整数であり、Ｘm-は下記一般式
（２）で表されるアミノカルボン酸からのアニオンを表
し、Ｒ1 およびＲ2 が複数個で存在する場合には、それ
らはそれぞれ同一であっても相異なっていてもよい）
ルまたはアルケニル基を表し、Ｒ2 は水素原子、メチル
基またはフェノキシメチル基を表し、ｎは１〜３の整数
であり、ｍは１〜５の整数であり、Ｘm-は下記一般式
（２）で表されるアミノカルボン酸からのアニオンを表
し、Ｒ1 およびＲ2 が複数個で存在する場合には、それ
らはそれぞれ同一であっても相異なっていてもよい）
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
原子を表し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に−ＣＨ2
ＣＯＯＭ基、ヒドロキシエチル基または下記一般式
（３）で表される基を表す）
原子を表し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に−ＣＨ2
ＣＯＯＭ基、ヒドロキシエチル基または下記一般式
（３）で表される基を表す）
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｍはそれぞれ独立に水素原子また
はアルカリ金属原子を表す） 前記一般式（１）で表される第４級アンモニウム塩は、
本発明に従い、下記一般式（４）で表されるアミン化合
物と前記一般式（２）で表されるアミノカルボン酸とを
反応させて得られる３級アミン塩に、下記一般式（５）
で表されるエポキシ化合物を反応させることにより、製
造することができる。
はアルカリ金属原子を表す） 前記一般式（１）で表される第４級アンモニウム塩は、
本発明に従い、下記一般式（４）で表されるアミン化合
物と前記一般式（２）で表されるアミノカルボン酸とを
反応させて得られる３級アミン塩に、下記一般式（５）
で表されるエポキシ化合物を反応させることにより、製
造することができる。
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒ1 は炭素数１０〜１８のアルキ
ルまたはアルケニル基を表す）
ルまたはアルケニル基を表す）
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｒ5 は水素原子、メチル基または
フェノキシメチル基を表す） 一般式（４）で表されるアミン化合物としては、デシル
ジメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、テトラデシ
ルジメチルアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、オク
タデシルジメチルアミン等のアルキルジメチルアミンが
挙げられる。これらは、それぞれ単独で用いられてもよ
く、混合物であってもよい。これらの化合物のうちで
は、ドデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルア
ミンおよびヘキサデシルジメチルアミンが好ましい。
フェノキシメチル基を表す） 一般式（４）で表されるアミン化合物としては、デシル
ジメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、テトラデシ
ルジメチルアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、オク
タデシルジメチルアミン等のアルキルジメチルアミンが
挙げられる。これらは、それぞれ単独で用いられてもよ
く、混合物であってもよい。これらの化合物のうちで
は、ドデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルア
ミンおよびヘキサデシルジメチルアミンが好ましい。
【００１６】一般式（２）で表されるアミノカルボン酸
としては、ニトリロ三酢酸、ニトリロ三酢酸一金属塩、
ニトリロ三酢酸二金属塩、エチレンジアミン四酢酸、エ
チレンジアミン四酢酸一金属塩、エチレンジアミン四酢
酸二金属塩、エチレンジアミン四酢酸三金属塩、ジエチ
レントリアミン五酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸一
金属塩、ジエチレントリアミン五酢酸二金属塩、ジエチ
レントリアミン五酢酸三金属塩、ジエチレントリアミン
五酢酸四金属塩などが挙げられる。これらのうちでは、
ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸およびジエチ
レントリアミン五酢酸が好適に用いられる。
としては、ニトリロ三酢酸、ニトリロ三酢酸一金属塩、
ニトリロ三酢酸二金属塩、エチレンジアミン四酢酸、エ
チレンジアミン四酢酸一金属塩、エチレンジアミン四酢
酸二金属塩、エチレンジアミン四酢酸三金属塩、ジエチ
レントリアミン五酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸一
金属塩、ジエチレントリアミン五酢酸二金属塩、ジエチ
レントリアミン五酢酸三金属塩、ジエチレントリアミン
五酢酸四金属塩などが挙げられる。これらのうちでは、
ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸およびジエチ
レントリアミン五酢酸が好適に用いられる。
【００１７】一般式（５）で表されるエポキシ化合物と
しては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドお
よびフェニルグリシジルエーテルが好適に用いられ、反
応モル比は前記３級アミン塩に対し１〜２倍モル、好ま
しくは１〜１．５倍モルが好適である。２倍モル以上で
は殺菌効力が低下するが、洗浄力は従来より洗浄剤とし
て使用されているラウリル硫酸ナトリウムのようなアニ
オン界面活性剤を上回ることが認められた。これらの反
応条件としては、特に限定するものでないが、反応溶媒
として水あるいはアルコールと水の混合溶媒が好適であ
り、反応温度は５０〜１００℃が好適である。
しては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドお
よびフェニルグリシジルエーテルが好適に用いられ、反
応モル比は前記３級アミン塩に対し１〜２倍モル、好ま
しくは１〜１．５倍モルが好適である。２倍モル以上で
は殺菌効力が低下するが、洗浄力は従来より洗浄剤とし
て使用されているラウリル硫酸ナトリウムのようなアニ
オン界面活性剤を上回ることが認められた。これらの反
応条件としては、特に限定するものでないが、反応溶媒
として水あるいはアルコールと水の混合溶媒が好適であ
り、反応温度は５０〜１００℃が好適である。
【００１８】この反応で得られる一般式（１）の第４級
アンモニウム塩としては、例えば、アルキルヒドロキシ
エチルジメチルアンモニウム塩（ＡＨＥＤＭＡ）、アル
キルヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム塩（ＡＨ
ＰＤＭＡ）、アルキル−２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピルジメチルアンモニウム塩などが挙げられる。
これらの化合物のアルキル基としては、デシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基等が挙げられ、それぞれ単独であってもよく、混合
物であってもよい。特に好ましくは、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドによる４級化物ではアルキル
基がドデシル基、テトラデシル基およびヘキサデシル基
の単独あるいは混合物であるのがよく、フェニルグリシ
ジルエーテルによる４級化物ではアルキル基がドデシル
基およびテトラデシル基の単独あるいは混合物であるの
がよい。
アンモニウム塩としては、例えば、アルキルヒドロキシ
エチルジメチルアンモニウム塩（ＡＨＥＤＭＡ）、アル
キルヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム塩（ＡＨ
ＰＤＭＡ）、アルキル−２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピルジメチルアンモニウム塩などが挙げられる。
これらの化合物のアルキル基としては、デシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基等が挙げられ、それぞれ単独であってもよく、混合
物であってもよい。特に好ましくは、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドによる４級化物ではアルキル
基がドデシル基、テトラデシル基およびヘキサデシル基
の単独あるいは混合物であるのがよく、フェニルグリシ
ジルエーテルによる４級化物ではアルキル基がドデシル
基およびテトラデシル基の単独あるいは混合物であるの
がよい。
【００１９】本発明の殺菌消毒洗浄剤は水に可溶であ
り、通常はこれを含む水性液として用いるのが便宜的で
ある。かかる水性液は、殺菌消毒剤として用いられる場
合には一般式（１）の化合物の濃度を０．０５〜０．２
重量％にして用いられるのがよく、また殺菌洗浄剤とし
て用いられる場合には一般式（１）の化合物の濃度を
０．１〜０．５重量％にして用いられるのがよい。ま
た、かかる水性液には、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール等の
溶剤や、洗浄性を向上するための非イオン界面活性剤等
を殺菌効力に影響のない範囲で併用することができる。
り、通常はこれを含む水性液として用いるのが便宜的で
ある。かかる水性液は、殺菌消毒剤として用いられる場
合には一般式（１）の化合物の濃度を０．０５〜０．２
重量％にして用いられるのがよく、また殺菌洗浄剤とし
て用いられる場合には一般式（１）の化合物の濃度を
０．１〜０．５重量％にして用いられるのがよい。ま
た、かかる水性液には、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール等の
溶剤や、洗浄性を向上するための非イオン界面活性剤等
を殺菌効力に影響のない範囲で併用することができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれらの例によって限定されるものでは
ない。なお、例中、「部」は重量部である。殺菌消毒洗
浄剤の殺菌効力評価には消毒剤濃度−菌液接触時間によ
る殺菌効果の測定法を用い、洗浄性評価にはコラーゲン
加水分解物誘導体の除去性試験法を用いた。
るが、本発明はこれらの例によって限定されるものでは
ない。なお、例中、「部」は重量部である。殺菌消毒洗
浄剤の殺菌効力評価には消毒剤濃度−菌液接触時間によ
る殺菌効果の測定法を用い、洗浄性評価にはコラーゲン
加水分解物誘導体の除去性試験法を用いた。
【００２１】消毒剤濃度−菌液接触時間による殺菌効果
の測定法 ４種の病院臨床分離菌すなわち大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ N
o.９４２１１）、肺炎桿菌（Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ
No.９４３１１）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
No.９４４１１）および霊菌（Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎ
ｓ No.９４５１１）をＢＨＩ液体培地に植菌し、３３℃
で２４時間振盪培養した。１０8cfu／mlに調整した菌液
０．０５mlを１０倍希釈列の殺菌消毒洗浄剤液５ml中に
加え、５分間または１０分間接触させた後、不活化剤入
りＢＨＩ寒天平板培地に２白金耳塗布し、３０℃で４８
時間培養を行い、菌の生育の有無を判定した。
の測定法 ４種の病院臨床分離菌すなわち大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ N
o.９４２１１）、肺炎桿菌（Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ
No.９４３１１）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
No.９４４１１）および霊菌（Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎ
ｓ No.９４５１１）をＢＨＩ液体培地に植菌し、３３℃
で２４時間振盪培養した。１０8cfu／mlに調整した菌液
０．０５mlを１０倍希釈列の殺菌消毒洗浄剤液５ml中に
加え、５分間または１０分間接触させた後、不活化剤入
りＢＨＩ寒天平板培地に２白金耳塗布し、３０℃で４８
時間培養を行い、菌の生育の有無を判定した。
【００２２】効果の判定は、下記の基準によった。 −：菌が死滅（殺菌効果あり） ＋：菌の発育コロニーが１０個以下しか見られない（殺
菌効果かなりあり） ++：菌の発育が塗布面全面に見られる（殺菌効果なし）コラーゲン加水分解物誘導体の除去性試験法 コラーゲン加水分解物のモノオレートと流動パラフィン
とからなる非水溶性汚染液（以下「ＣＭＯ」と略す）
０．０５mlを２cm×２cm角のステンレス板上に置き、１
５０℃で２時間焼き付けた。この板を０．２％の濃度に
調整した試料液４０mlの中に浸漬し、３０分間静置した
後流水で軽く洗い流す。
菌効果かなりあり） ++：菌の発育が塗布面全面に見られる（殺菌効果なし）コラーゲン加水分解物誘導体の除去性試験法 コラーゲン加水分解物のモノオレートと流動パラフィン
とからなる非水溶性汚染液（以下「ＣＭＯ」と略す）
０．０５mlを２cm×２cm角のステンレス板上に置き、１
５０℃で２時間焼き付けた。この板を０．２％の濃度に
調整した試料液４０mlの中に浸漬し、３０分間静置した
後流水で軽く洗い流す。
【００２３】洗浄性の判定は、次の基準によった。 ○：金属板上にＣＭＯの皮膜が全く残らず、完全に除去
された △：金属板上にＣＭＯの皮膜が極わずかに残っている ×：金属板上に皮膜が多く残っている 実施例１ エチレンジアミン四酢酸（以下「ＴＡＡ」と略す）２
９．２部および水２２０部を反応容器に仕込み、この中
にアルキルジメチルアミン（アルキル基はドデシル基、
テトラデシル基およびヘキサデシル基の混合物であり、
混合物の平均式はＣ13Ｈ27である）（以下「ＡＤＭＡ」
と略す）２３．０部を加えて中和する。次いで、これに
エチレンオキサイド６部を仕込み、８０℃で３時間反応
させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて１０％に調整
した。
された △：金属板上にＣＭＯの皮膜が極わずかに残っている ×：金属板上に皮膜が多く残っている 実施例１ エチレンジアミン四酢酸（以下「ＴＡＡ」と略す）２
９．２部および水２２０部を反応容器に仕込み、この中
にアルキルジメチルアミン（アルキル基はドデシル基、
テトラデシル基およびヘキサデシル基の混合物であり、
混合物の平均式はＣ13Ｈ27である）（以下「ＡＤＭＡ」
と略す）２３．０部を加えて中和する。次いで、これに
エチレンオキサイド６部を仕込み、８０℃で３時間反応
させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて１０％に調整
した。
【００２４】実施例２ ＴＡＡ２９．２部および水３５０部を反応容器に仕込
み、この中にＡＤＭＡ４６．０部を加えて中和する。次
いで、これにエチレンオキサイド１２部を仕込み、８０
℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水に
て１０％に調整した。
み、この中にＡＤＭＡ４６．０部を加えて中和する。次
いで、これにエチレンオキサイド１２部を仕込み、８０
℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水に
て１０％に調整した。
【００２５】実施例３ ＴＡＡ２９．２部および水１１０部を反応容器に仕込
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにエチレンオキサイド１８部を仕込み、８０
℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水に
て１０％に調整した。
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにエチレンオキサイド１８部を仕込み、８０
℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水に
て１０％に調整した。
【００２６】実施例４ ＴＡＡ２９．２部および水５４０部を反応容器に仕込
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにエチレンオキサイド３６部を仕込み、８０
℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水に
て１０％に調整した。
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにエチレンオキサイド３６部を仕込み、８０
℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水に
て１０％に調整した。
【００２７】実施例５ ＴＡＡ２９．２部および水４８０部を反応容器に仕込
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにプロピレンオキサイド２３部を仕込み、８
０℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水
にて１０％に調整した。
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにプロピレンオキサイド２３部を仕込み、８
０℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水
にて１０％に調整した。
【００２８】実施例６ ＴＡＡ２９．２部および水５７０部を反応容器に仕込
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにフェニルグリシジルエーテル４５部を仕込
み、１００℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、
濃度を水にて１０％に調整した。
み、この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次
いで、これにフェニルグリシジルエーテル４５部を仕込
み、１００℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、
濃度を水にて１０％に調整した。
【００２９】実施例７ ジエチレントリアミン五酢酸（以下「ＤＴＰＡ」と略
す）３９．３部および水３００部を反応容器に仕込み、
この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次い
で、これにエチレンオキサイド１８部を仕込み、８０℃
で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて
１０％に調整した。
す）３９．３部および水３００部を反応容器に仕込み、
この中にＡＤＭＡ６９．０部を加えて中和する。次い
で、これにエチレンオキサイド１８部を仕込み、８０℃
で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて
１０％に調整した。
【００３０】実施例８ エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸（以下「ＨＥ
ＤＴＡ」と略す）２７．８部および水２２０部を反応容
器に仕込み、この中にＡＤＭＡ４６．０部を加えて中和
する。次いで、これにエチレンオキサイド１２部を仕込
み、８０℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃
度を水にて１０％に調整した。
ＤＴＡ」と略す）２７．８部および水２２０部を反応容
器に仕込み、この中にＡＤＭＡ４６．０部を加えて中和
する。次いで、これにエチレンオキサイド１２部を仕込
み、８０℃で３時間反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃
度を水にて１０％に調整した。
【００３１】比較例１ ｎ−ブタノール３モルと無水リン酸１モルとから合成し
たモノ体／ジ体の混合比率が５０／５０のアルキルリン
酸エステル２８．６部と水１００部を反応容器に仕込
み、ＡＤＭＡ４６部を加えて中和する。次いで、これに
エチレンオキサイド１３部を仕込み、１００℃で３時間
反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて１０％に
調整した。
たモノ体／ジ体の混合比率が５０／５０のアルキルリン
酸エステル２８．６部と水１００部を反応容器に仕込
み、ＡＤＭＡ４６部を加えて中和する。次いで、これに
エチレンオキサイド１３部を仕込み、１００℃で３時間
反応させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて１０％に
調整した。
【００３２】比較例２ フマル酸２３．６部と水１００部を反応容器に仕込み、
ＡＤＭＡ４６部を加えて中和する。次いで、これにエチ
レンオキサイド１３部を仕込み、１００℃で３時間反応
させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて１０％に調整
した。 試験例１ 実施例１〜８および比較例１および２の化合物につい
て、病院臨床分離菌４種に対する抗菌性試験を「消毒剤
濃度−菌液接触時間による殺菌効果の測定法」に従って
行い、下記の表１〜４に示す結果を得た。
ＡＤＭＡ４６部を加えて中和する。次いで、これにエチ
レンオキサイド１３部を仕込み、１００℃で３時間反応
させ、水蒸気蒸留したのち、濃度を水にて１０％に調整
した。 試験例１ 実施例１〜８および比較例１および２の化合物につい
て、病院臨床分離菌４種に対する抗菌性試験を「消毒剤
濃度−菌液接触時間による殺菌効果の測定法」に従って
行い、下記の表１〜４に示す結果を得た。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】試験例２ 実施例１〜８および比較例１および２の化合物およびび
比較対象品としてラウリル硫酸ナトリウム（比較例３）
を用い、「コラーゲン加水分解物誘導体の除去性試験
法」に従って洗浄性試験を行った。結果を表５に示す。
比較対象品としてラウリル硫酸ナトリウム（比較例３）
を用い、「コラーゲン加水分解物誘導体の除去性試験
法」に従って洗浄性試験を行った。結果を表５に示す。
【００３８】
【表５】
【００３９】上記の結果より、これらのキレート形成能
を有する化合物を対イオンとする第４級アンモニウム塩
（実施例１〜８）は、キレート形成能を有しない化合物
を対イオンとする第４級アンモニウム塩、例えば、一般
式（１）の対イオンをリン酸エステルに代えた第４級ア
ンモニウム塩（比較例１）および対イオンを多価カルボ
ン酸であるフマル酸に代えた第４級アンモニウム塩（比
較例２）と比較して、殺菌効力に優れている。また、非
水溶性タンパク質誘導体汚染液の除去性は、ラウリル硫
酸ナトリウム（比較例３）に比べても非常に良好であの
が判る。
を有する化合物を対イオンとする第４級アンモニウム塩
（実施例１〜８）は、キレート形成能を有しない化合物
を対イオンとする第４級アンモニウム塩、例えば、一般
式（１）の対イオンをリン酸エステルに代えた第４級ア
ンモニウム塩（比較例１）および対イオンを多価カルボ
ン酸であるフマル酸に代えた第４級アンモニウム塩（比
較例２）と比較して、殺菌効力に優れている。また、非
水溶性タンパク質誘導体汚染液の除去性は、ラウリル硫
酸ナトリウム（比較例３）に比べても非常に良好であの
が判る。
【００４０】
【発明の効果】本発明のカチオン系殺菌消毒洗浄剤は、
殺菌効力に優れ、かつ、洗浄効果が非常に高いことによ
り、殺菌消毒洗浄剤の使用濃度を従来のものより下げる
ことが可能であり、人体に対する影響も少なくすること
が期待できる。さらに、金属に対する洗浄効果が大きい
ことから、医療機器・器具または食品工場の機械などの
殺菌洗浄や環境の殺菌洗浄に利用することができる。
殺菌効力に優れ、かつ、洗浄効果が非常に高いことによ
り、殺菌消毒洗浄剤の使用濃度を従来のものより下げる
ことが可能であり、人体に対する影響も少なくすること
が期待できる。さらに、金属に対する洗浄効果が大きい
ことから、医療機器・器具または食品工場の機械などの
殺菌洗浄や環境の殺菌洗浄に利用することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される第４級アン
モニウム塩の１種または２種以上を含む、キレート形成
能を有する殺菌消毒洗浄剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１０〜１８のアルキルまたはアル
ケニル基を表し、Ｒ2 は水素原子、メチル基またはフェ
ノキシメチル基を表し、ｎは１〜３の整数であり、ｍは
１〜５の整数であり、Ｘm-は下記一般式（２）で表され
るアミノカルボン酸からのアニオンを表し、Ｒ1 および
Ｒ2 が複数個で存在する場合には、それらはそれぞれ同
一であっても相異なっていてもよい） 【化２】 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を表し、
Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に−ＣＨ2 ＣＯＯＭ基、
ヒドロキシエチル基または下記一般式（３）で表される
基を表す） 【化３】 （式中、Ｍはそれぞれ独立に水素原子またはアルカリ金
属原子を表す） - 【請求項２】 請求項１に記載した殺菌消毒剤を製造す
るに当たり、下記一般式（４）で表されるアミン化合物
と請求項１に記載した一般式（２）で表されるアミノカ
ルボン酸とを反応させて得られる塩に、下記一般式
（５）で表されるエポキシ化合物を反応させて、請求項
１に記載した一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩を得ることを含む方法。 【化４】 （式中、Ｒ1 は炭素数１０〜１８のアルキルまたはアル
ケニル基を表す） 【化５】 （式中、Ｒ5 は水素原子、メチル基またはフェノキシメ
チル基を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8418095A JP2877727B2 (ja) | 1995-04-10 | 1995-04-10 | キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8418095A JP2877727B2 (ja) | 1995-04-10 | 1995-04-10 | キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283779A JPH08283779A (ja) | 1996-10-29 |
| JP2877727B2 true JP2877727B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=13823292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8418095A Expired - Fee Related JP2877727B2 (ja) | 1995-04-10 | 1995-04-10 | キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2877727B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6027570A (en) * | 1998-05-18 | 2000-02-22 | Bayer Corporation | Cleaning method for optical surfaces of urine analyzers |
| JP2020015706A (ja) * | 2018-07-27 | 2020-01-30 | 日華化学株式会社 | 抗菌抗かび剤及び抗菌抗かび性製品 |
-
1995
- 1995-04-10 JP JP8418095A patent/JP2877727B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08283779A (ja) | 1996-10-29 |
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