JP2009048174A - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物ならびに1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,6−ビス(メチルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンまたはこれらのジアミンのアルキル置換体を、テトラカルボン酸二無水物ならびにジアミン化合物の少なくとも一部として得られたポリアミック酸、そのイミド化重合体あるいはその他のイミド化重合体との混合物からなり、アミック酸結合単位の割合が5〜80%である液晶配向剤。
【選択図】なし
Description
また、カイラル剤の添加によって当該液晶分子の長軸が基板間で180度以上にわたって連続的に捻れる状態を達成させ、これにより生じる複屈折効果を利用したSTN(Super Twisted Nematic)型液晶表示素子も存在する。さらに最近においては、対向する基板間に負の誘電異方性を有するホメオトロピック配向状態のネマチック液晶層や螺旋軸が基板法線と平行状態にあるコレステリック液晶層を形成させ、それらの液晶層中に色素を添加したゲスト−ホスト型の反射型液晶表示素子も開発されている。これらの液晶表示素子における液晶の配向は、通常、ラビング処理が施された液晶配向膜により発現される。ここに、液晶表示素子を構成する液晶配向膜の材料としては、従来よりポリイミド、ポリアミドおよびポリエステルなどが知られている。特にポリイミドは、耐熱性、液晶との親和性、機械的強度などに優れているため多くの液晶表示素子に使用されている。
で表わされる繰返し単位を有するポリアミック酸結合単位および下記式(I−2)
で表わされるイミド結合単位を有する重合体からなりそしてアミック酸結合単位とイミド結合単位の合計結合単位数に対するアミック酸結合単位数の割合が5〜80%を占めることを特徴とする液晶配向剤によって達成される。
本発明の液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用することができ、例えば、卓上計算機、腕時計、置時計、携帯電話、計数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、液晶テレビなどの表示装置として好適に用いることができる。
当該重合体は、上記式(I−1)で表される繰り返し単位を有するポリアミック酸と上記式(I−2)で表される繰り返し単位を有するポリイミドとの混合物であってもよく、上記式(I−1)で表わされる繰返し単位と上記式(I−2)で表わされる繰返し単位を共に有する部分イミド化重合体であってもよい。さらにこれらポリアミック酸/ポリイミド混合物、部分イミド化重合体の他に、上記式(B)〜(E)で表される4価の有機基をもたないポリアミック酸を加えてもよい。
上記ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを開環重付加させて得られる。ポリイミドは、通常、ポリアミック酸を脱水閉環させて得られる。部分イミド化重合体は、通常、アミック酸プレポリマーとイミドプレポリマーとを結合させてブロック共重合体を合成する方法により得ることができる。
アミック酸結合単位とイミド結合単位の合計結合単位数に対するアミック酸結合単位数の割合は、5〜80モル%である必要がある。好ましくは、50〜80モル%である。5%未満であると焼き付き特性低下、80モル%を超えると電圧保持率が低下する不都合が生じる可能性がある。
[テトラカルボン酸二無水物]
上記式(I−1)で表される繰り返し単位(アミック酸単位)におけるP1で表される4価の有機基と、上記式(I−2)で表される繰り返し単位(イミド単位)P2で表される4価の有機基は、いずれもテトラカルボン酸二無水物に由来する基である。
上記式(I−1)におけるP1は下記式(A)で表される4価の有機基を有する。
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(1)〜(4)のそれぞれで表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらの他のテトラカルボン酸二無水物は1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
上記式(I−1)で表される繰り返し単位(アミック酸結合単位)におけるQ1で表される2価の有機基と、上記式(I−2)で表される繰り返し単位(イミド結合単位)における2価の有機基は、いずれもジアミン化合物に由来する基である。
上記式(I−1)におけるQ1は下記式(B)〜(E)のそれぞれで表される2価の有機基のうちの少なくとも1つを有する。
上記2価の有機基(B)〜(E)を与えるジアミン化合物の具体例としては、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,6−ビス(メチルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、下記式(9)で表される化合物等を、好ましいものとして挙げることができる。
1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などの脂肪族および脂環式ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンおよび下記式(IV)〜(V)のそれぞれで表される化合物などの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(VI)で表されるモノ置換フェニレンジアミン;下記式(VII)で表されるジアミノオルガノシロキサン;
下記式(10)〜(14)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。これらのその他のジアミン化合物は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
これらのその他のジアミン化合物のうち、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4−(4’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、上記式(10)〜(14)のそれぞれで表される化合物、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、上記式(IV)で表される化合物のうち下記式(15)で表される化合物、上記式(V)で表される化合物のうち下記式(16)で表される化合物および上記式(VI)で表される化合物のうち下記式(17)〜(23)、4−(4’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、(VII)で表される化合物のうちビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン、のそれぞれで表される化合物が好ましい。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下で行われる。ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げることができる。また、有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
なお、前記有機溶媒には、ポリアミック酸の貧溶媒であるアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤を構成するイミド化重合体は、上記の如きポリアミック酸を脱水閉環することにより調製することができる。本発明で用いるポリイミドは、イミド化率100%未満の、部分的に脱水閉環されたものであってもよい。ここでいう「イミド化率」とは、ポリマーの全繰り返し単位中、イミド環またはイソイミド環を有する繰り返し単位の割合を、百分率で表した値である。ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行し難く、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。
上記ポリアミック酸およびイミド化重合体は、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損われることなく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。このような末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
本発明の配向剤に使用する重合体は、10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの粘度を持つものであることがより好ましい。
なお、重合体の溶液粘度(mPa・s)は、所定の溶媒を用い、所定の固形分濃度に希釈した溶液ついてE型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
本発明の液晶配向剤は、上記ポリアミック酸とイミド化重合体が有機溶媒中に溶解含有されて構成される。本発明の液晶配向剤を構成する上記重合体は、ポリアミック酸結合単位とイミド結合単位の合計結合単位数に基づいてアミック酸結合単位の数が20〜95%を占め、イミド結合単位の数が5〜80%を占めるように用いられる。
本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒と同じものを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、または2種以上を混合して使用することができる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒と同じものも適宜選択して併用することができる。特に好ましい溶媒組成は、前記の溶媒を組み合わせて得られる組成であって、配向剤中で重合体が析出せず、かつ、配向剤の表面張力が25〜40mN/mの範囲となるような組成である。
また、本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは、0〜200℃、より好ましくは20〜60℃である。
これら官能性シラン含有化合物の配合割合は、重合体100重量部に対して、好ましくは40重量部以下である。
本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
また、本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例えば特開平6−222366号公報や特開平6−281937号公報に示されているような、紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を変化させるような処理、あるいは特開平5−107544号公報に示されているような、ラビング処理を施した液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成し、先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去して、液晶配向膜の液晶配向能を変化させるような処理を行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
また、液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
イミド化重合体の溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定し、下記式(ii)で示される式により求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 −−−−−−(ii)
A1:NH基のプロトン由来のピーク面積(10ppm)
A2:その他のプロトン由来のピーク面積
α :重合体の前駆体(ポリアミック酸)における、NH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率が95%以上の場合を良、それ以外の場合を不良と判断した。
図1に示したようなITO電極を持つセルを作製。電極Aに直流電圧8.0V、電極Bに直流電圧0.5Vを40℃、80℃の各温度にて20時間印加。ストレス解放後、電極A、Bに直流電圧0.1〜3.0Vを0.1V刻みに印加。それぞれの電圧での電極A,Bの輝度差により焼き付き特性を判断した。輝度差が大きい場合、焼き付き特性が悪いと判断した。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物179.34g(0.8モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン62.86g(0.2モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン82.46g(0.7625モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン24.85g(0.1モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン19.83g(0.1モル)および4−(4’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート13.15g(0.03モル)、モノアミンとしてアニリン1.40g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン1,550gに溶解させ、60℃で6時間反応させることにより、溶液粘度60mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸にN−メチル−2−ピロリドン1,920gを溶解させ、ピリジン237.4gおよび無水酢酸306.4gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度15.0重量%、固形分濃度10重量%時(N−メチル−2−ピロリドン溶液)の溶液粘度45mPa・s、固形分濃度6.0重量%時(N−メチル−2−ピロリドン溶液)の溶液粘度12mPa・s、イミド化率88%のイミド化重合体(A−1)溶液1,500gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.50モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157.15g(0.50モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン90.03g(0.8325モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン24.85g(0.10モル)、および上記式(23)で表されるジアミン化合物29.69g(0.06モル)、モノアミンとしてアニリン1.40g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン970gに溶解させ、60℃で6時間反応させることにより、溶液粘度55mPa・sのポリアミック酸を得た。得られたポリアミック酸にN−メチル−2−ピロリドン2,800gに溶解させ、ピリジン158.2gおよび無水酢酸204.2gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度17.0重量%、固形分濃度10重量%時(N−メチル−2−ピロリドン溶液)の溶液粘度50mPa・s、固形分濃度6.0重量%時(N−メチル−2−ピロリドン溶液)の溶液粘度13mPa・s、イミド化率93%のイミド化重合体(A−2)溶液1,600gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン160g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン96g(0.865モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン25g(0.1モル)、および3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン13g(0.02モル)、モノアミンとしてN-オクタデシルアミン8.1g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン960gに溶解させ、60℃で6時間反応させることにより溶液粘度60mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し、ピリジン400gおよび無水酢酸410gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を未使用のγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度15.0重量%、固形分濃度10重量%時(γ−ブチロラクトン溶液)の溶液粘度70mPa・s、固形分濃度6.0重量%時(γ−ブチロラクトン溶液)の溶液粘度16.0mPa・s、イミド化率95%のイミド化重合体(A−3)溶液1,500gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン106.52g(0・985モル)、およびコレスタ二ル−3,5−ジアミノベンゾエート7.842g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン3,100gに溶解させ、室温で3時間反応させることにより溶液粘度210mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン3,400gを追加し、ピリジン400gおよび無水酢酸300gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を未使用のγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度9.0重量%、固形分濃度3.1重量%時の溶液粘度15.0mPa・s、イミド化率90%のイミド化重合体(A−4)溶液2,300gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157.15g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン87.86g(0.8125モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン24.85g(0.1モル)、および4−(4’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート35.07g(0.08モル)、モノアミンとしてアニリン1.40g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン1,250gに溶解させ、60℃で6時間反応させことにより、溶液粘度55mPa・sのポリアミック酸を得た。得られたポリアミック酸にN−メチル−2−ピロリドン2,500gに溶解させ、ピリジン397.2gおよび無水酢酸410.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を未使用のN−メチル−2−ピロリドンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度17.0重量%、固形分濃度10重量%時(N−メチル−2−ピロリドン溶液)の溶液粘度50mPa・s、固形分濃度6.0重量%時(N−メチル−2−ピロリドン溶液)の溶液粘度13.0mPa・s、イミド化率95%のイミド化重合体(A−5)溶液1,800gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196.11g(1.0モル)、ジアミン化合物として1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン142.25g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,200gに溶解させ、40℃で3時間反応させた後、γ−ブチロラクトン2,250gで希釈した。溶液粘度180mPa・sのポリアミック酸(ポリアミック酸(B−1))溶液を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196.11g(1.0モル)、ジアミン化合物として上記式(9)で表されるジアミン化合物170.30g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン3230gに溶解させ、40℃で3時間反応させた。溶液粘度150mPa・sのポリアミック酸(ポリアミック酸(B−2))溶液を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物200g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル210g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン370g、γ−ブチロラクトン3300gに溶解させ、40℃で3時間反応させ、溶液粘度160mPa・s、のポリアミック酸(ポリアミック酸(B−3))溶液を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物98.05g(0.50モル)、ピロメリット酸二無水物109.06g(0.50モル)、ジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルエーテル200.24g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン230g、γ−ブチロラクトン2,100gに溶解させ、25℃で3時間反応させた。その後、γ−ブチロラクトン1,400gを加え、溶液粘度200mPa・sのポリアミック酸(ポリアミック酸(B−4))溶液を得た。
合成例1で得られたポリイミド(A−1)、合成例6で得られたポリアミック酸(B−1)および合成例8で得られたポリアミック酸(B−3)を、ポリイミド(A−1):ポリアミック酸(B−1):ポリアミック酸(B−3)=10:50:40(重量比)になるように、γ−ブチロラクトン/N−メチル−2−ピロリドン/ブチルセロソルブ混合溶剤(重量比71/17/12)に溶解させて、エポキシ基含有化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体100重量部に対して10重量部溶解させ、固形分濃度3.5重量%の溶液とし、十分な攪拌後、この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を調製した。イミド化率上記液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、スピンナーを用いて塗布(回転数:2,500rpm,塗布時間:1分間)し、200℃で1時間乾燥することにより乾燥膜厚0.08μmの被膜を形成した。この被膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行った。上記液晶配向膜塗布基板を、超純水中で1分間超音波洗浄した後、100℃のクリーンオーブン内で10分間乾燥した。次に、一対の透明電極/透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を張り合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子の電圧保持率を評価した。本発明で得られた液晶配向剤は、電圧保持率が99%以上と高い値を示した。また、焼き付き試験を行ったところ、ストレス温度によらず良好な結果を示した。
合成例1〜5で得られたポリイミド(A−1)〜(A−5)および合成例6〜9で得られたポリアミック酸(B−1)〜(B−4)と、エポキシ基含有化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンをγ−ブチロラクトンを主成分とする混合溶剤に溶解させ、固形分濃度3.5重量%の溶液を得、この溶液を孔径1μmのフィルターでろ過することにより、本発明の液晶配向剤を調製した。このようにして調製された液晶配向剤の各々を用い、実施例1と同様にして、基板表面上に被膜を形成し、当該液晶配向膜が形成された基板を用いて液晶表示素子を作製した。そして、電圧保持率を評価した。また、焼き付き試験も行った。それぞれの結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記式(I−1)
で表わされる繰返し単位からなるアミック酸結合単位および下記式(I−2)
で表わされるイミド結合単位を有する重合体からなりそしてアミック酸結合単位とイミド結合単位の合計結合単位数に対するアミック酸結合単位数の割合が5〜80%を占めることを特徴とする液晶配向剤。 - P1もしくはP2が2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオンから選ばれる少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物に由来する4価の有機基を含有する請求項1に記載の液晶配向剤。
- 分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有する化合物を、上記重合体100重量部に対し、0.1〜30重量部でさらに含む請求項1または2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜。
- 請求項4に記載の液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。
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