JP2009046398A - ナフタレン類水素化触媒 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ナフタレン類の水素化反応において、亜臨界ないし超臨界の二酸化炭素とロジウム、ルテニウム等の白金族金属のグラファイト担持触媒を組み合せて反応ナフタレン類の水素化反応に関与させることによって、従来法と比べて反応温度を下げ、且つ反応時間を短縮して、ナフタレン類を効率的に水素化することを可能とする環境調和型のナフタレン類の水素化システム、ナフタレン類の水素化物の製造方法、及びそのナフタレン類水素化用の担持白金族金属触媒。
【効果】シス−デカリンを効率的に合成することを可能とする環境調和型のナフタレン類の水素化システム、ナフタレン類の水素化物の製造方法及びその水素化触媒を提供することができる。
【選択図】なし
Description
(1)ナフタレン類を水素を用いて水素化するナフタレン類の水素化反応システムにおいて、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体とグラファイト担持白金族金属触媒を組み合わせてナフタレン類の水素化反応に関与させることを特徴とするナフタレン類の水素化システム。
(2)白金族金属担持触媒として、ロジウム、ルテニウムの少なくとも一方の白金族の担持金属触媒を用いる、前記(1)に記載の水素化システム。
(3)二酸化炭素として、温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの二酸化炭素を用いる、前記(1)に記載の水素化システム。
(4)温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの条件下の水素を用いる、前記(1)に記載の水素化システム。
(5)二酸化炭素として、超臨界条件下の二酸化炭素を用いる、前記(1)又は(3)に記載の水素化システム。
(6)ナフタレン類が、ナフタレンである、前記(1)から(5)のいずれかに記載の水素化システム。
(7)ナフタレン類が、テトラリンである、前記(1)から(5)のいずれかに記載の水素化システム。
(8)ナフタレン及び/又はテトラリンと水素を反応させて、デカリン及び/又はテトラリンを合成する反応システムである、前記(1)に記載の水素化システム。
(9)ナフタレン類を水素化してナフタレン類の水素化物を製造する方法において、二酸化炭素を用いて、グラファイト担持白金族金属触媒の存在下、温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの反応条件でナフタレン類と水素を反応させて、ナフタレン類の水素化物を製造することを特徴とするナフタレン類の水素化物の製造方法。
(10)ナフタレン類として、ナフタレン及び/又はテトラリンを用い、デカリン及び/又はテトラリンを製造する、前記(9)に記載のナフタレン類の水素化物の製造方法。
(11)ナフタレン類を水素化してナフタレン類の水素化物を製造する方法において、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と組み合わせて使用する水素化触媒であって、グラファイト担持白金族金属触媒からなることを特徴とするナフタレン類の水素化触媒。
(12)担持白金族金属触媒が、ロジウム、ルテニウムから選択された少なくとも一種の白金族金属を担持した担持触媒である、前記(11)に記載のナフタレン類の水素化触媒。
本発明は、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と担持白金族金属触媒を組み合わせてナフタレン類の水素化反応に関与させたことを特徴とするナフタレン類の水素化反応システムに係るものである。また、本発明は、二酸化炭素を用いてグラファイト担持白金族金属触媒の存在下、温度20〜250℃及び圧力0.2〜100 MPaの反応条件でナフタレン類と水素を反応させて、ナフタレン類の水素化物を製造することを特徴とするナフタレン類の水素化物の製造方法に係るものである。更に、本発明は、上記方法において、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と組み合わせて使用するグラファイト担持白金族金属触媒からなる水素化触媒の点に特徴を有するものである。
少なくとも1種類以上の白金族金属を含有する本発明の担持触媒の担体としては、グラファイトを用いることができる。その表面に金属等の触媒活性点を分散させて、高表面積の触媒としたり、触媒の機械的強度を高めたりすることが可能である。
(1)二酸化炭素を反応に関与させてナフタレン類の水素化反応を行い、且つロジウムやルテニウムの白金族金属をグラファイトに担持した触媒を用いることによって、従来技術より反応温度を下げ、且つ反応時間を短縮することが可能となる。
(2)有害な有機溶媒を使用しない環境調和型のナフタレン類の水素化システム及びナフタレン類の水素化物の製造方法を提供することができる。
(3)新たなグラファイト担持白金族金属触媒をナフタレン類の水素化方法に適用して、高効率、且つ経済的に反応させることができる。
(4)反応に用いる触媒は、固体であり、通常得られる液体生成物を簡単に分離でき、蒸留やカラム分離などによって精製することができる。
(5)工業的に重要なナフタレン類の水素化物の製造を効率的に実施できる、ナフタレン類の水素化物の新規工業的製造技術を提供することができる。
基質量:0.300g
触媒量:0.010g
反応温度:40℃
水素分圧:3 MPa
二酸化炭素圧:10MPa
反応時間:180分
基質量:0.300g
触媒量:0.003g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:15MPa
反応時間:60分
塩化ロジウム(III)三水和物(和光純薬)0.5507gを蒸留水85mLに溶解させて得た溶液に、活性炭(和光純薬製)を加え、2時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターを用いて、50℃で1時間、更に90℃で1時間乾燥させた。この時、ロジウムの担持率は5wt%である。得られた粉末0.5gを石英製ボートに取り、150mL/minの水素気流中300℃で3時間還元処理を行い、活性炭担持ロジウム触媒を得た。上記触媒を用いて、実施例1と同様の操作法で、以下の条件で、ナフタレンの水素化反応を行った。
基質量:0.300g
触媒量:0.003g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:15MPa
反応時間:60分
活性炭担持ロジウム触媒(ロジウム担持量5wt%)(和光純薬製)0.5gを石英製ボートに取り、150mL/minの水素気流中、300℃で3時間還元処理を行った。上記触媒を用いて、実施例1と同様の操作法で、以下の条件で、ナフタレンの水素化反応を行った。
基質量:0.300g
触媒量:0.003g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:15MPa
反応時間:60分
基質量0.300g
触媒量:0.01g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:10MPa
反応時間:60分
基質量0.300g
触媒量:0.003g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:15MPa
反応時間:60分
比較例1で調製した触媒を用い、実施例1と同様の操作法により、テトラリンの水素化反応を行った。反応条件は、以下のとおりである。
基質量0.300g
触媒量:0.01g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:10MPa
反応時間:60分
比較例1で調製した触媒を用い、実施例1と同様の操作法により、テトラリンの水素化反応を行った。反応条件は、以下のとおりである。
基質量0.300g
触媒量:0.003g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:15MPa
反応時間:60分
比較例2で調製した触媒を用い、実施例1と同様の操作法により、テトラリンの水素化反応を行った。反応条件は、以下のとおりである。
基質量0.300g
触媒量:0.003g
反応温度:40℃
水素分圧:3MPa
二酸化炭素圧:15MPa
反応時間:60分
Claims (12)
- ナフタレン類を水素を用いて水素化するナフタレン類の水素化反応システムにおいて、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体とグラファイト担持白金族金属触媒を組み合わせてナフタレン類の水素化反応に関与させることを特徴とするナフタレン類の水素化システム。
- 白金族金属担持触媒として、ロジウム、ルテニウムの少なくとも一方の白金族の担持金属触媒を用いる、請求項1に記載の水素化システム。
- 二酸化炭素として、温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの二酸化炭素を用いる、請求項1に記載の水素化システム。
- 温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの条件下の水素を用いる、請求項1に記載の水素化システム。
- 二酸化炭素として、超臨界条件下の二酸化炭素を用いる、請求項1又は3に記載の水素化システム。
- ナフタレン類が、ナフタレンである、請求項1から5のいずれかに記載の水素化システム。
- ナフタレン類が、テトラリンである、請求項1から5のいずれかに記載の水素化システム。
- ナフタレン及び/又はテトラリンと水素を反応させて、デカリン及び/又はテトラリンを合成する反応システムである、請求項1に記載の水素化システム。
- ナフタレン類を水素化してナフタレン類の水素化物を製造する方法において、二酸化炭素を用いて、グラファイト担持白金族金属触媒の存在下、温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの反応条件でナフタレン類と水素を反応させて、ナフタレン類の水素化物を製造することを特徴とするナフタレン類の水素化物の製造方法。
- ナフタレン類として、ナフタレン及び/又はテトラリンを用い、デカリン及び/又はテトラリンを製造する、請求項9に記載のナフタレン類の水素化物の製造方法。
- ナフタレン類を水素化してナフタレン類の水素化物を製造する方法において、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と組み合わせて使用する水素化触媒であって、グラファイト担持白金族金属触媒からなることを特徴とするナフタレン類の水素化触媒。
- 担持白金族金属触媒が、ロジウム、ルテニウムから選択された少なくとも一種の白金族金属を担持した担持触媒である、請求項11に記載のナフタレン類の水素化触媒。
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