JP2009040752A - アミノ酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミノ酸塩と酸とを反応させて得られるアミノ酸を含む水溶液中に、水溶性有機溶媒を存在させてアミノ酸を析出させることを特徴とするアミノ酸の製造方法である。
【選択図】なし
Description
Applied Radiation and Isotopes、58巻、P657、2003年 2.2 Chemistry
syn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体)およびanti−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(アンチ体)の合成
コンデンサー、温度計、攪拌装置を装着した200ml四つ口ガラスフラスコに参考例1に従い得られたsyn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 6g(24.4mmol)、5mol/L−水酸化ナトリウム水溶液 20g(99.9mmol)を添加し、105℃で14時間攪拌した。HPLCで分析したところ、転化率は99.5%であった。その後、反応液を5℃へ冷却し、エタノール4.8gを加えた後、6mol/L−塩酸 1.5g(1.7mL、9.9mmol)を加え水溶液のpHを7とした。次いで、さらに、エタノール4.8gを加えた。この塩酸、エタノールを加えた際の液温は10℃であった。この中和処理後、析出した固体を減圧ろ過により固液分離し、さらに水/エタノール=1/2(v/v) 3gで洗浄後、60℃で減圧乾燥したところ、白色の目的物 5.1g(収率95%)を得た。さらにHPLCで分析したところ、syn−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(シン体) 98%、anti−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(アンチ体) 2%であり、逆反応は観測されずNaClの残存も0.1%以下であった。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を装着した200ml四つ口ガラスフラスコに参考例1に従い得られたsyn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 6g(24.4mmol)、5mol/L−水酸化ナトリウム水溶液 20g(99.9mmol)を添加し、105℃で14時間攪拌した。HPLCで分析したところ、転化率は99.5%であった。その後、反応液を5℃へ冷却し、6mol/L−塩酸 1.5g(1.7mL、9.9mmol)を加え水溶液のpHを7とした。本中和工程においては、エタノールを添加していない。中和後、5時間−5℃を維持したが固体は析出しなかった。反応液をHPLCにて分析したところ、syn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 33%の副生を確認した。
アルカリ水溶液、水溶性有機溶媒、中和に使用する酸を変更した以外は実施例1に従った。結果を表1に示す。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を装着した200ml四つ口ガラスフラスコに参考例1に従い得られたsyn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 6g(24.4mmol)、5mol/L−水酸化ナトリウム水溶液 20g(99.9mmol)を添加し、105℃で14時間攪拌した。HPLCで分析したところ、転化率は99.5%であった。その後、反応液を5℃へ冷却し、エタノール0.48gを加えた後、6mol/L−塩酸 1.5g(1.7mL、9.9mmol)を加え水溶液のpHを7とした。反応液にエタノール、塩酸を加えた際の液温は10℃であった。中和後、析出した固体を減圧ろ過により固液分離し、さらに水/エタノール=1/2(v/v) 3gで洗浄後、60℃で減圧乾燥したところ、白色の目的物 4.3g(収率80%)を得た。さらにHPLCで分析したところ、syn−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(シン体) 98%、anti−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(アンチ体) 2%であり、逆反応はわずかに観測されsyn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 0.5%であったが、NaClの残存は0.1%以下であった。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を装着した200ml四つ口ガラスフラスコに参考例1に従い得られたsyn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 6g(24.4mmol)、5mol/L−水酸化ナトリウム水溶液 20g(99.9mmol)を添加し、105℃で14時間攪拌した。HPLCで分析したところ、転化率は99.5%であった。その後、反応液を5℃へ冷却し、エタノール2.4gを加えた後、6mol/L−塩酸 1.5g(1.7mL、9.9mmol)を加え水溶液のpHを7とし、さらにエタノール2.4gを加えた。次いで、さらに、エタノール4.8gを加えた。反応液にエタノール、塩酸を加えた際の液温は10℃であった。この中和処理後、析出した固体を減圧ろ過により固液分離し、さらに水/エタノール=1/2(v/v) 3gで洗浄後、60℃で減圧乾燥したところ、白色の目的物 5.1g(収率95%)を得た。さらにHPLCで分析したところ、syn−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(シン体) 98%、anti−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(アンチ体) 2%であり、逆反応は観測されずNaClの残存も0.1%以下であった。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を装着した200ml四つ口ガラスフラスコに参考例1に従い得られたsyn−5−(3−ベンジルオキシシクロブタン)ヒダントイン(シン体) 6g(24.4mmol)、5mol/L−水酸化ナトリウム水溶液 20g(99.9mmol)を添加し、105℃で14時間攪拌した。HPLCで分析したところ、転化率は99.5%であった。その後、反応液を5℃へ冷却し、6mol/L−塩酸 1.5g(1.7mL、9.9mmol)を加え水溶液のpHを7とし、その後、エタノール4.8gを加え固体を析出させた。次いで、さらに、エタノール4.8gを加えた。反応液に塩酸、エタノールを加えた際の液温は10℃であった。この中和処理後、析出した固体を減圧ろ過により固液分離し、さらに水/エタノール=1/2(v/v) 3gで洗浄後、60℃で減圧乾燥したところ、白色の目的物 4.9g(収率92%)を得た。さらにHPLCで分析したところ、syn−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(シン体) 98%、anti−1−アミノ−3−ベンジルオキシシクロブタン−1−カルボン酸(アンチ体) 2%であり、逆反応は観測されずNaClの残存も0.1%以下であった。
Claims (7)
- アミノ酸塩と酸とを反応させて得られるアミノ酸を含む水溶液に、水溶性有機溶媒を存在させてアミノ酸を析出させることを特徴とするアミノ酸の製造方法。
- 前記水溶液が、ヒダントイン誘導体をアルカリ水溶液中で加水分解してアミノ酸塩を含む水溶液とし、次いで、酸を添加することにより得られる、アミノ酸を含む水溶液であることを特徴とすることを特徴とする請求項1に記載のアミノ酸の製造方法。
- ヒダントイン誘導体をアルカリ水溶液中で加水分解してアミノ酸塩を含む水溶液とし、次いで、水溶性有機溶媒を添加した後、酸を添加することにより、アミノ酸を含む水溶液に、水溶性有機溶媒を存在させてアミノ酸を析出させることを特徴とする請求項1に記載のアミノ酸の製造方法。
- ヒダントイン誘導体をアルカリ水溶液中で加水分解してアミノ酸塩を含む水溶液とし、次いで酸を添加した後又は酸の添加と同時に、水溶性有機溶媒を添加することにより、アミノ酸を含む水溶液に、水溶性有機溶媒を存在させてアミノ酸を析出させることを特徴とする請求項1に記載のアミノ酸の製造方法。
- 前記アルカリ水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、および水酸化カルシウム水溶液からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項2乃至4の何れかに記載のアミノ酸誘導体の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒が、アルコール、ケトン、およびエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1乃至5の何れかに記載のアミノ酸誘導体の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒が、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブチルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、およびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1乃至6の何れかに記載のアミノ酸誘導体の製造方法。
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---|---|---|---|---|
JPS6036447A (ja) * | 1983-08-09 | 1985-02-25 | Tateyama Kasei Kk | フエニルアラニンの製造法 |
JPH08269018A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Showa Denko Kk | 5−置換ヒダントイン化合物の製造方法 |
JPH08277252A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法 |
WO2006126410A1 (ja) * | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 新規有機化合物及び該化合物を利用した放射性ハロゲン標識有機化合物の製造方法 |
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2007
- 2007-08-10 JP JP2007210083A patent/JP5121349B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036447A (ja) * | 1983-08-09 | 1985-02-25 | Tateyama Kasei Kk | フエニルアラニンの製造法 |
JPH08269018A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Showa Denko Kk | 5−置換ヒダントイン化合物の製造方法 |
JPH08277252A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法 |
WO2006126410A1 (ja) * | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 新規有機化合物及び該化合物を利用した放射性ハロゲン標識有機化合物の製造方法 |
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